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用于形成高分子化合物的化合物的制造方法與工藝

文檔序號:11293820閱讀:205來源:國知局
用于形成高分子化合物的化合物本申請是申請?zhí)枮?01080049149.9的專利的分案申請,母案的申請日為2010年10月29日,優(yōu)先權日2009年10月29日,母案發(fā)明名稱為高分子化合物。技術領域本發(fā)明涉及具有特定結構的高分子化合物。

背景技術:
近年來,為了防止地球變暖,要求削減向大氣中釋放的CO2。例如,提倡向在房屋的屋頂使用pn結型的硅系太陽能電池等的太陽能系統(tǒng)的更換,上述硅系太陽能電池中使用的單晶、多晶以及非晶硅,有所謂在其制造過程中需要高溫、高真空條件的問題。另一方面,作為光電轉換元件的一個方式的有機薄膜太陽能電池,可以省略在硅系太陽能電池的制造工藝中使用的高溫、高真空工藝,存在能僅通過涂布工藝低價制造的可能性,近年來備受注意。作為有機薄膜太陽能電池中使用的高分子化合物,記載了具有重復單元(A)以及重復單元(B)的高分子化合物(專利文獻1)。[化1]現有技術文獻專利文獻專利文獻1日本特表2009-506519號公報

技術實現要素:
發(fā)明要解決的課題但是,具有含有上述高分子化合物的有機層的光電轉換元件,短路電流密度以及光電轉換效率未必充分。本發(fā)明的目的在于,提供一種在用于光電轉換元件中所含的有機層的情況下短路電流密度以及光電轉換效率增大的高分子化合物?!窘鉀Q課題的方法】即,本發(fā)明之一,提供具有式(1)所表示的結構單元的高分子化合物。式(1)所表示的結構單元為2價的基團。[化2]〔式中,Ar1和Ar2相同或不同,表示3價的雜環(huán)基。X1表示-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-SO2-、-Si(R3)(R4)-、-N(R5)-、-B(R6)-、-P(R7)-或-P(=O)(R8)-。R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。R50表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。R51表示碳數6以上的烷基、碳數6以上的烷基氧基、碳數6以上的烷基硫基、碳數6以上的芳基、碳數6以上的芳基氧基、碳數6以上的芳基硫基、碳數7以上的芳基烷基、碳數7以上的芳基烷基氧基、碳數7以上的芳基烷基硫基、碳數6以上的酰基或碳數6以上的酰氧基。關于X1和Ar2,與構成Ar1的環(huán)中相鄰的原子鍵合,關于C(R50)(R51)和Ar1,與構成Ar2的環(huán)中相鄰的原子鍵合。本發(fā)明之二提供含有上述高分子化合物的薄膜。本發(fā)明之三提供含有上述高分子化合物和電子接受性化合物的組合物。本發(fā)明之四提供含有上述組合物的薄膜。本發(fā)明之五提供含有上述組合物和溶劑的墨液。本發(fā)明之六,提供式(3)所表示的化合物。[化3]〔式中,R52、R53、R60和R61相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。W1和W2相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲?;?、乙烯基或有機錫殘基。〕本發(fā)明之七,提供式(4)所表示的化合物。[化4]〔式中,R60、R61、R52和R53相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;ⅤQ趸?、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。W1和W2相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲?;⒁蚁┗蛴袡C錫殘基。V1和V2相同或不同,表示氫原子、堿金屬、烷基、芳基或芳基烷基?!潮景l(fā)明之八,提供式(5)所表示的化合物。[化5]〔式中,R52和R53相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;ⅤQ趸?、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。W1和W2相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲酰基、乙烯基或有機錫殘基?!潮景l(fā)明之九,提供式(5-1)所表示的化合物。[化6]〔式中,R60、R52和R53相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。W1和W2相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲酰基、乙烯基或有機錫殘基。V1表示氫原子、堿金屬、烷基、芳基或芳基烷基?!潮景l(fā)明之十,提供式(8-1)和(8-2)所表示的化合物。[化7]〔式中,R62~R65相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;ⅤQ趸?、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。Ar3~Ar6相同或不同,表示3價的雜環(huán)基。W3和W4相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲酰基、乙烯基或有機錫殘基。Z表示亞芳基或2價的雜環(huán)基?!砙化8]〔式中,R62~R65相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。Ar3~Ar6相同或不同,表示3價的雜環(huán)基。W3和W4相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲?;?、乙烯基或有機錫殘基。Z表示亞芳基或2價的雜環(huán)基。〕發(fā)明的效果使用本發(fā)明的高分子化合物而制造的光電轉換元件,由于短路電流密度以及光電轉換效率大,所以本發(fā)明極為有用。具體實施方式以下,詳細說明本發(fā)明。本發(fā)明的高分子化合物,其特征在于具有式(1)所表示的結構單元。[化9]式(1)中,X1表示-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-SO2-、-Si(R3)(R4)-、-N(R5)-、-B(R6)-、-P(R7)-或-P(=O)(R8)-。這里,R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。在這里,烷基可以是直鏈狀,還可以是支鏈狀,還可以是環(huán)烷基。烷基的碳數通常為1~30。作為烷基的具體例,可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、正己基、異己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、庚基、辛基、異辛基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等鏈狀烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基等環(huán)烷基。烷基氧基可以是直鏈狀,還可以是支鏈狀,還可以是環(huán)烷基氧基。烷基氧基可以具有取代基。烷基氧基的碳數通常為1~20左右,作為烷基氧基的具體例,可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂基氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己基、全氟辛基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基。需要說明的是,在本說明書中,所謂某基團“可以具有取代基”的用語,是指某基團所具有的氫原子的一部分或全部可以被取代基取代。所謂“可以具有取代基”的用語,還可以說成是“可以被取代”。例如,“可以具有取代基的2價有機基團”,是指2價有機基團中的氫原子的一部分或者全部可以被取代基取代的2價有機基團,還可以說成是“可以被取代的2價有機基團”。另外,例如,“可以具有取代基的烴基”是指烴基中的氫原子的一部分或者全部可以被取代基取代的烴基,還可以說成是“可以被取代的烴基”。烷基硫基可以是直鏈狀,還可以是支鏈狀,還可以是環(huán)烷基硫基。烷基硫基可以具有取代基。烷基硫基的碳數通常為1~20左右,作為烷基硫基的具體例,可以舉出甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、環(huán)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、2-乙基己基硫基、壬基硫基、癸基硫基、3,7-二甲基辛基硫基、月桂基硫基、三氟甲基硫基。關于芳基,其碳數通常為6~60左右,可以具有取代基。作為芳基的具體例,可以舉出苯基、C1~C12烷基氧基苯基(C1~C12烷基表示其碳數為1~12。C1~C12烷基優(yōu)選為C1~C8烷基,更優(yōu)選C1~C6烷基。C1~C8烷基表示碳數1~8的烷基,C1~C6烷基表示碳數1~6的烷基。作為C1~C12烷基、C1~C8烷基以及C1~C6烷基的具體例,可以舉出上述烷基中說明并例示的基團。以下也相同。)、C1~C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、五氟苯基。關于芳氧基,其碳數通常為6~60左右,芳香環(huán)上可以具有取代基。作為芳氧基的具體例,可以舉出苯氧基、C1~C12烷基氧苯氧基、C1~C12烷基苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、五氟苯基氧基。關于芳基硫基,其碳數通常為6~60左右,芳香環(huán)上可以具有取代基。作為芳基硫基的具體例,可以舉出苯基硫基、C1~C12烷基氧基苯基硫基、C1~C12烷基苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、五氟苯基硫基。關于芳基烷基,其碳數通常為7~60左右,可以具有取代基。作為芳基烷基的具體例,可以舉出苯基-C1~C12烷基、C1~C12烷基氧基苯基-C1~C12烷基、C1~C12烷基苯基-C1~C12烷基、1-萘基-C1~C12烷基、2-萘基-C1~C12烷基。關于芳基烷基氧基,其碳數通常為7~60左右,可以具有取代基。作為芳基烷基氧基的具體例,可以舉出苯基-C1~C12烷基氧基、C1~C12烷基氧基苯基-C1~C12烷基氧基、C1~C12烷基苯基-C1~C12烷基氧基、1-萘基-C1~C12烷基氧基、2-萘基-C1~C12烷基氧基。關于芳基烷基硫基,其碳數通常為7~60左右,可以具有取代基。作為芳基烷基硫基的具體例,可以舉出苯基-C1~C12烷基硫基、C1~C12烷基氧基苯基-C1~C12烷基硫基、C1~C12烷基苯基-C1~C12烷基硫基、1-萘基-C1~C12烷基硫基、2-萘基-C1~C12烷基硫基。關于?;?,其碳數通常為2~20左右。作為?;木唧w例,可以舉出乙?;?、丙?;?、丁?;?、異丁酰基、特戊?;?、苯甲?;?、三氟乙?;⑽宸郊柞;?。關于酰氧基,其碳數通常為2~20左右。作為酰氧基的具體例,可以舉出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、異丁酰氧基、特戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基。關于酰胺基,其碳數通常為2~20左右。酰胺基是指從酰胺上除去與氮原子鍵合的氫原子后得到的基團。作為酰胺基的具體例,可以舉出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二(三氟乙酰胺)基、二五氟苯甲酰胺基。關于酰亞胺基、是指從酸的酰亞胺除去與氮原子鍵合的氫原子后得到的基團。作為酰亞胺基的具體例,可以舉出琥珀酰亞胺基、苯二甲酰亞胺基等。關于取代氨基,其碳數通常為1~40左右。作為取代氨基的具體例,可以舉出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、異丙基氨基、二異丙基氨基、丁基氨基、異丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、環(huán)己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3,7-二甲基辛基氨基、月桂基氨基、環(huán)戊基氨基、二環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、二環(huán)己基氨基、吡咯烷基、哌啶基、二(三氟甲基)氨基、苯基氨基、二苯基氨基、C1~C12烷基氧基苯基氨基、二(C1~C12烷基氧基苯基)氨基、二(C1~C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、噠嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基、苯基-C1~C12烷基氨基、C1~C12烷基氧基苯基-C1~C12烷基氨基、C1~C12烷基苯基-C1~C12烷基氨基、二(C1~C12烷基氧基苯基-C1~C12烷基)氨基、二(C1~C12烷基苯基-C1~C12烷基)氨基、1-萘基-C1~C12烷基氨基、2-萘基-C1~C12烷基氨基。作為取代甲硅烷基的具體例,可以舉出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丙基甲硅烷基、三異丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三對二甲苯基甲硅烷基、三芐基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。作為取代甲硅烷基氧基的具體例,可以舉出三甲基甲硅烷基氧基、三乙基甲硅烷基氧基、三正丙基甲硅烷基氧基、三異丙基甲硅烷基氧基、叔丁基二甲基甲硅烷基氧基、三苯基甲硅烷基氧基、三對二甲苯基甲硅烷基氧基、三芐基甲硅烷基氧基、二苯基甲基甲硅烷基氧基、叔丁基二苯基甲硅烷基氧基、二甲基苯基甲硅烷基氧基等。作為取代甲硅烷基硫基的具體例,可以舉出三甲基甲硅烷基硫基、三乙基甲硅烷基硫基、三正丙基甲硅烷基硫基、三異丙基甲硅烷基硫基、叔丁基二甲基甲硅烷基硫基、三苯基甲硅烷基硫基、三對二甲苯基甲硅烷基硫基、三芐基甲硅烷基硫基、二苯基甲基甲硅烷基硫基、叔丁基二苯基甲硅烷基硫基、二甲基苯基甲硅烷基硫基等。作為取代甲硅烷基氨基的具體例,可以舉出三甲基甲硅烷基氨基、三乙基甲硅烷基氨基、三正丙基甲硅烷基氨基、三異丙基甲硅烷基氨基、叔丁基二甲基甲硅烷基氨基、三苯基甲硅烷基氨基、三對二甲苯基甲硅烷基氨基、三芐基甲硅烷基氨基、二苯基甲基甲硅烷基氨基、叔丁基二苯基甲硅烷基氨基、二甲基苯基甲硅烷基氨基、二(三甲基甲硅烷基)氨基、二(三乙基甲硅烷基)氨基、二(三正丙基甲硅烷基)氨基、二(三異丙基甲硅烷基)氨基、二(叔丁基二甲基甲硅烷基)氨基、二(三苯基甲硅烷基)氨基、二(三對二甲苯基甲硅烷基)氨基、二(三芐基甲硅烷基)氨基、二(二苯基甲基甲硅烷基)氨基、二(叔丁基二苯基甲硅烷基)氨基、二(二甲基苯基甲硅烷基)氨基。作為1價雜環(huán)基,可以舉出從呋喃、噻吩、吡咯、吡咯啉、吡咯烷、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、咪唑、咪唑啉、咪唑烷、吡唑、吡唑啉、吡唑烷、呋咱、三唑、噻二唑、噁二唑、四唑、吡喃、吡啶、哌啶、噻喃、噠嗪、嘧啶、吡嗪、哌嗪、嗎啉、三嗪、苯并呋喃、異苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、異吲哚、吲哚嗪、吲哚啉、異吲哚啉、色烯、色滿、異色滿、苯并吡喃、喹啉、異喹啉、喹嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、吲唑、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、喹唑烷(quinazolidine)、噌啉、酞嗪、嘌呤、喋啶、咔唑、呫噸、菲啶、吖啶、β-咔啉、萘嵌間二氮雜苯、菲繞啉、噻蒽、吩噻噁、吩噁嗪、吩噻嗪、吩嗪等雜環(huán)化合物除去1個氫原子得到的基團。作為1價雜環(huán)基,優(yōu)選1價芳香族雜環(huán)基。作為雜環(huán)氧基,可以舉出上述1價雜環(huán)基鍵合有氧原子的式(11)表示的基團。作為雜環(huán)硫基,可以舉出上述1價雜環(huán)基鍵合有硫原子的式(12)表示的基團。[化10]Ar7-O-Ar7-S-(11)(12)〔式(11)以及式(12)中,Ar7表示1價雜環(huán)基?!酬P于雜環(huán)氧基,其碳數通常為2~60左右。作為雜環(huán)氧基的具體例,可以舉出噻吩基氧基、C1~C12烷基噻吩基氧基、吡咯基氧基、呋喃基氧基、吡啶基氧基、C1~C12烷基吡啶基氧基、咪唑基氧基、吡唑基氧基、三唑基氧基、噁唑基氧基、噻唑氧基、噻二唑氧基。關于雜環(huán)硫基,其碳數通常為2~60左右。作為雜環(huán)硫基的具體例,可以舉出噻吩基硫基、C1~C12烷基噻吩基硫基、吡咯基硫基、呋喃基硫基、吡啶基硫基、C1~C12烷基吡啶基硫基、咪唑基硫基、吡唑基硫基、三唑基硫基、噁唑基硫基、噻唑硫基、噻二唑硫基。關于芳基烯基,通常其碳數為8~20,作為芳基烯基的具體例,可以舉出苯乙烯基。關于芳基炔基,通常其碳數為8~20,作為芳基炔基的具體例,可以舉出苯乙炔基。作為鹵原子的具體例,可以舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。從制造單體的容易程度的觀點出發(fā),作為X1,優(yōu)選-O-、-S-、-C(=O)-,更優(yōu)選-O-、-C(=O)-,進一步優(yōu)選-O-。式(1)中,Ar1和Ar2相同或不同,表示3價的雜環(huán)基。如式(1)所示,Ar1具有3個鍵合部且這些鍵合部中的1個是與Ar2的鍵合部,另一個是與X1的鍵合部,還有一個表示與氫原子或其他原子的鍵合部。其他原子可以是構成其他結構單元的原子的一部分。如式(1)所示,Ar2具有3個鍵合部且它們中的1個是與Ar1的鍵合部,另一個是與X2的鍵合部,還有一個表示與氫原子或其他原子的鍵合部。其他原子可以是構成其他結構單元的原子的一部分。所謂3價的雜環(huán)基,是指從雜環(huán)式化合物去掉3個氫原子而殘余的原子團,碳數通常為2~60,優(yōu)選為4~60,更優(yōu)選為4~20。需要說明的是,雜環(huán)基上可以具有取代基,在雜環(huán)基的碳數中不包括取代基的碳數。3價的雜環(huán)基具有取代基且該取代基含有碳原子時,該取代基的碳數優(yōu)選為1~40,更優(yōu)選為1~20,進一步優(yōu)選為1~6。在這里,雜環(huán)化合物是指具有環(huán)式結構的有機化合物中構成環(huán)的元素不僅是碳原子,而且還在環(huán)內含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子等雜原子的有機化合物。作為3價雜環(huán)基,例如可以舉出以下的基團。[化11][化12][化13][化14][化15][化16][化17][化18][化20][化21]在式(201)~式(284)中,R’相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、取代氨基、酰氧基、酰胺基、芳基烯基、芳基炔基、1價雜環(huán)基或氰基。R”相同或不同,表示氫原子、烷基、芳基、芳基烷基、取代甲硅烷基、?;?價雜環(huán)基。關于R’所表示的鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、取代氨基、酰氧基、酰胺基、芳基烯基、芳基炔基、1價雜環(huán)基的定義、具體例,與前述的R3所表示的鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、取代氨基、酰氧基、酰胺基、芳基烯基、芳基炔基、1價雜環(huán)基的定義、具體例相同。關于R”所表示的、烷基、芳基、芳基烷基、取代甲硅烷基、1價雜環(huán)基的定義、具體例,與前述的R3所表示的烷基、芳基、芳基烷基、取代甲硅烷基、1價雜環(huán)基的定義、具體例相同。式(1)中,優(yōu)選Ar1和Ar2中的至少一個為從噻吩環(huán)去除3個氫原子而殘余的基團,更優(yōu)選它們都為從噻吩環(huán)去除3個氫原子而殘余的基團。另外,式(201)~式(284)中,3價的雜環(huán)基優(yōu)選為含有硫原子的雜環(huán)基,更優(yōu)選式(268)或式(273)所表示的基團,進一步優(yōu)選式(273)所表示的基團。式(1)中,R50表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。R51表示碳數6以上的烷基、碳數6以上的烷基氧基、碳數6以上的烷基硫基、碳數6以上的芳基、碳數6以上的芳基氧基、碳數6以上的芳基硫基、碳數7以上的芳基烷基、碳數7以上的芳基烷基氧基、碳數7以上的芳基烷基硫基、碳數6以上的酰基或碳數6以上的酰氧基。R50所表示的鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例,與前述的R3所表示的鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例相同。R51所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、?;?、酰氧基的定義、具體例,與前述的R3所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、?;?、酰氧基的定義、具體例中的碳數6以上的基團相同。R51所表示的芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基的定義、具體例,與R3所表示的芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基的定義、具體例相同。R50和R51優(yōu)選兩方相同或相異,為碳數6以上的烷基、碳數6以上的烷基氧基、碳數6以上的烷基硫基、碳數6以上的芳基、碳數6以上的芳基氧基、碳數6以上的芳基硫基、碳數7以上的芳基烷基、碳數7以上的芳基烷基氧基、碳數7以上的芳基烷基硫基、碳數6以上的?;?,碳數6以上的酰氧基,進一步優(yōu)選碳數6以上的烷基、碳數6以上的烷基氧基、碳數6以上的芳基、碳數6以上的芳基氧基,特別優(yōu)選為碳數6以上的烷基。作為碳數6以上的烷基,可舉出己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、三十烷基、四十烷基、五十烷基等直鏈狀的烷基、或1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基庚基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、1-丙基戊基、2-己基癸基、2-庚基十一烷基、2-辛基十二烷基、3,7,11-三甲基十二烷基、3,7,11,15-四甲基十六烷基、3,5,5-三甲基己基等支鏈狀的烷基。碳數6以上的烷基,可以考慮具有該基的高分子化合物的溶解性等來適當選擇,優(yōu)選己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十七烷基、十六烷基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、1-丙基戊基、2-己基癸基,進一步優(yōu)選己基、庚基、辛基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、2-己基癸基,特別優(yōu)選己基、辛基、十六烷基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基。式(1)中的X1和Ar2,與構成Ar1的雜環(huán)中相鄰的原子(位置)鍵合,C(R50)(R51)和Ar1,與構成Ar2的雜環(huán)中相鄰的原子(位置)鍵合。式(1)所表示的結構單元的一個優(yōu)選實施方式,為式(2)所表示的結構單元(2價基團)。[化22]〔式中,R50和R51表示與前述相同的意思。R52和R53相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基?!砇52和R53所表示的鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;ⅤQ趸?、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例,與前述的R3所表示的鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例相同。作為式(1)所表示的結構單元,優(yōu)選式(301)~式(356)所表示的結構單元以及這些結構單元中所含的芳香族烴環(huán)或雜環(huán)上還具有取代基的結構單元。式中R50和R51表示與前述相同的意思。[化23][化24][化25][化26]式中,R表示氫原子或取代基。存在的多個R,可以相同或不同,還可以相互鍵合形成環(huán)。在R為取代基的情況下,作為該取代基的例子,可以舉出從烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、鹵原子、酰基、酰氧基、酰胺基、1價雜環(huán)基、羧基、取代羧基、硝基、氰基中選擇的基團。這些取代基中所含的氫原子可以被氟原子取代。關于R所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、鹵原子、酰基、酰氧基、酰胺基、1價雜環(huán)基的定義、具體例,與前述的R3所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、鹵原子、酰基、酰氧基、酰胺基、1價雜環(huán)基的定義、具體例相同。作為取代羧基,通常使用碳數2~20的取代羧基,例如可以舉出具有甲酯結構的基團、具有乙酯結構的基團、具有丁酯結構的基團等。上述的式(301)~式(356)所表示的結構單元的中,優(yōu)選式(301)~式(317)所表示的結構單元,更優(yōu)選式(301)~式(303)所表示的結構單元,特別優(yōu)選式(301)所表示的結構單元。本發(fā)明的高分子化合物優(yōu)選除了式(1)表示的結構單元之外,還具有與式(1)表示的結構單元不同的結構單元。此時,優(yōu)選式(1)表示的結構單元和與式(1)表示的結構單元不同的結構單元形成共軛結構。本發(fā)明中的共軛結構是指以不飽和鍵-單鍵-不飽和鍵的順序成鏈,π軌道的2個π鍵相鄰,各自的π電子平行配置,π電子在某雙鍵或三鍵上并不定域,而是π電子在鄰近的單鍵上廣泛離域化的狀態(tài)。在這里,不飽和鍵是指雙鍵、三鍵。作為與式(1)表示的結構單元不同的結構單元,例如可舉出2價的基團,作為2價的基,例如可舉出亞芳基、2價的雜環(huán)基。在這里,亞芳基是指從芳香族烴除去2個氫原子后得到的原子團,構成環(huán)的碳數通常為6~60左右,優(yōu)選6~20。在這里,作為芳香族烴,也包括具有苯環(huán)的芳香族烴、具有稠環(huán)的芳香族烴、2個以上獨立的苯環(huán)或稠環(huán)直接或借助亞乙烯基等基團鍵合得到的芳香族烴。作為亞芳基,可例示出亞苯基(例如下述的式1~3)、萘二基(下述的式4~13)、蒽二基(下述的式14~19)、聯苯-二基(下述的式20~25)、三聯苯-二基(下述的式26~28)、稠環(huán)化合物基團(下述的式29~38)等。稠環(huán)化合物基團中包含芴二基(下述的式36~38)。2價雜環(huán)基是指從雜環(huán)化合物除去2個氫原子后剩余的原子團,構成環(huán)的碳數通常為3~60左右。在這里,雜環(huán)化合物是指具有環(huán)式結構的有機化合物中構成環(huán)的元素不僅是碳原子,而且在環(huán)內還含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、砷原子等雜原子。作為2價雜環(huán)基,例如可以舉出以下的基團。含有氮作為雜原子的2價雜環(huán)基:吡啶二基(下述的式39~44)、二氮雜亞苯基(下述的式45~48)、喹啉二基(下述的式49~63)、喹喔啉二基(下述的式64~68)、吖啶二基(下述的式69~72)、聯二吡啶二基(下述的式73~75)、菲繞啉二基(下述的式76~78);含有硅原子、氮原子、硫原子、硒原子等作為雜原子且具有芴結構的基團(下述的式79~93);含有硅原子、氮原子、硫原子、硒原子等作為雜原子的五元環(huán)雜環(huán)基(下述的式94~98);含有硅原子、氮原子、硫原子、硒原子等作為雜原子的五元環(huán)縮合雜基(下述的式99~110);含有硅原子、氮原子、硫原子、硒原子等作為雜原子的五元環(huán)雜環(huán)基在其雜原子的α位鍵合而成為二聚體、低聚物的基團(下述的式111~112);含有硅原子、氮原子、硫原子、硒原子等作為雜原子的五元環(huán)雜環(huán)基且在其雜原子的α位與苯基鍵合的基團(下述的式113~119);在含有氧原子、氮原子、硫原子、硒原子等作為雜原子的五元環(huán)縮合雜環(huán)基上取代有苯基、呋喃基、噻吩基而成的基團(下述的式120~127);含有氮原子、硫原子、硒原子等作為雜原子的五元環(huán)雜環(huán)經稠合而成的基團(下述的式128~139);苯環(huán)和噻吩環(huán)稠合而成的基團(下述的式140~143)等。[化27][化28][化29][化30][化31][化32][化33][化34][化35][化36][化37][化38][化39][化40][化41][化42][化43]式1~式143中,R與前述同義。a、b相同或不同,表示重復的數量,通常為1~5,優(yōu)選為1~3,特別優(yōu)選為1。作為與式(1)表示的結構單元不同的結構單元,從光電轉換效率的觀點出發(fā),優(yōu)選下述組1的式(A-1)~式(E-1)表示的結構單元。[化44](組1)〔組1中,Q1表示硫原子、氧原子、硒原子、-N(R30)-或-CR31=CR32-。R30、R31和R32相同或不同,表示氫原子或取代基。R20~R25相同或不同,表示氫原子或取代基。R20與R21可以連接形成環(huán)狀結構。環(huán)G~環(huán)N相同或不同,表示芳香環(huán)。〕環(huán)G~環(huán)N所表示的芳香環(huán),可以是單環(huán)式芳香環(huán),還可以是多環(huán)式芳香環(huán)。作為單環(huán)式芳香環(huán),例如可以舉出苯環(huán)、吡咯環(huán)、呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、噁唑環(huán)、噻唑環(huán)、噻二唑環(huán)、吡唑環(huán)、吡啶環(huán)、吡嗪環(huán)、咪唑環(huán)、三唑環(huán)、異噁唑環(huán)、異噻唑環(huán)、嘧啶環(huán)、噠嗪環(huán)、三嗪環(huán)等的芳香環(huán)。但是,環(huán)G不為苯環(huán)。式(B-1)~式(E-1)中,C-C所表示的鍵包括碳-碳單鍵、碳-碳雙鍵。作為多環(huán)式芳香環(huán),可以舉出上述的單環(huán)式芳香環(huán)與任意的環(huán)稠合而成的芳香環(huán)。作為與單環(huán)式芳香環(huán)稠合的環(huán),可以舉出呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、吡咯環(huán)、吡咯啉環(huán)、吡咯烷環(huán)、噁唑環(huán)、異噁唑環(huán)、噻唑環(huán)、異噻唑環(huán)、噻二唑環(huán)、咪唑環(huán)、咪唑啉環(huán)、咪唑烷環(huán)、吡唑環(huán)、吡唑啉環(huán)、吡唑烷環(huán)、呋咱環(huán)、三唑環(huán)、噻二唑環(huán)、噁二唑環(huán)、四唑環(huán)、吡喃環(huán)、吡啶環(huán)、哌啶環(huán)、噻喃環(huán)、利達嗪(リダジン)環(huán)、嘧啶環(huán)、吡嗪環(huán)、哌嗪環(huán)、嗎啉環(huán)、三嗪環(huán)、苯并呋喃環(huán)、異苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩環(huán)、吲哚環(huán)、異吲哚環(huán)、吲哚嗪環(huán)、吲哚啉環(huán)、異吲哚啉環(huán)、色烯環(huán)、色滿環(huán)、異色滿環(huán)、苯并吡喃環(huán)、喹啉環(huán)、異喹啉環(huán)、喹嗪環(huán)、苯并咪唑環(huán)、苯并噻唑環(huán)、吲唑環(huán)、萘啶環(huán)、喹喔啉環(huán)、喹唑啉環(huán)、喹唑烷(quinazolidine)環(huán)、噌啉環(huán)、酞嗪環(huán)、嘌呤環(huán)、喋啶環(huán)、咔唑環(huán)、呫噸環(huán)、菲啶環(huán)、吖啶環(huán)、β-咔啉環(huán)、萘嵌間二氮雜苯環(huán)、菲繞啉環(huán)、噻蒽環(huán)、吩噻噁環(huán)、吩噁嗪環(huán)、吩噻嗪環(huán)、吩嗪環(huán)等。R30、R31和R32為取代基時,表示氫原子或取代基。作為該取代基,優(yōu)選氟原子、溴原子、氯原子等的鹵原子、碳數1~30的基團。作為該碳數1~30的基的例子,可舉出甲基、乙基、丁基、己基、辛基、十二烷基等烷基,甲氧基、乙氧基、丁氧基、己基氧基、辛基氧基、十二烷基氧基等烷氧基,苯基、萘基等芳基。組1中,R20~R25表示氫原子或取代基。在R20~R25為取代基的情況下,作為該取代基,優(yōu)選氟原子、溴原子、氯原子等鹵原子,碳數1~30的基團。作為該碳數1~30的基團,可以舉出甲基、乙基、丁基、己基、辛基、十二烷基等烷基,甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、辛氧基、十二烷基氧基等烷基氧基,苯基、萘基等芳基等。R20與R21可以相互連結而形成環(huán)狀結構。作為連結形成的環(huán)狀結構的具體例,可以舉出以下的式(I)~式(III)的結構。[化45]式(I)~式(III)中,R70、R71同或不同,表示氫原子或取代基。在R70、R71為取代基的情況下,作為該取代基,優(yōu)選氟原子、溴原子、氯原子等鹵原子、碳數1~30的基團。作為該取代基的例子,可以舉出甲基、乙基、丁基、己基、辛基、十二烷基等烷基,甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、辛氧基、十二烷基氧基等烷氧基,苯基、萘基等芳基。X30、X31相同或不同,表示硫原子或硒原子。X30、X31優(yōu)選為硫原子。Y30~Y35相同或不同,表示氮原子或=CH-。Y30~Y35優(yōu)選為氮原子。環(huán)G~環(huán)N可以具有R20~R25以外的取代基,作為該取代基的例子,可舉出氟原子、溴原子、氯原子等鹵原子,甲基、乙基、丁基、己基、辛基、十二烷基等烷基,甲氧基、乙氧基、丁氧基、己基氧基、辛基氧基、十二烷基氧基等烷氧基,苯基、萘基等芳基。組1中所含的結構單元中,從光電轉換效率的觀點出發(fā),更優(yōu)選下述組2的的式(A-2)~式(E-2)所表示的結構單元。[化46](組2)[化47]在式(A-2)~式(E-2)中,Q2~Q9相同或不同,表示硫原子、氧原子、硒原子、-N(R30)-或-CR31=CR32-。R30、R31、R32與前述同義。Q2~Q9優(yōu)選硫原子。Y3、Y4相同或不同,表示氮原子或=CH-。Y3、Y4優(yōu)選為氮原子。R40~R49相同或不同,表示氫原子或取代基。在R40~R49為取代基的情況下,作為該取代基,優(yōu)選氟原子、溴原子、氯原子等鹵原子,碳數1~30的基團。作為該碳數1~30的基團,可以舉出甲基、乙基、丁基、己基、辛基、十二烷基等烷基,甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、辛氧基、十二烷基氧基等烷基氧基,苯基、萘基等芳基。另外,R40和R41、R42和R43可以分別連結而形成環(huán)狀結構。作為R40和R41、R42和R43經連結而形成的環(huán)狀結構的具體例,可以舉出式(I)表示的環(huán)狀結構、式(II)表示的環(huán)狀結構。作為式(A-2)~式(E-2)表示的結構單元,優(yōu)選式(500)~式(522)表示的基團。[化48][化49](式中,R、a、b與前述同義)作為本發(fā)明的高分子化合物含有的結構單元的一例,可以舉出式(601)~式(640)表示的結構單元。[化50][化51](式中,R50、R51、R與前述同義。)本發(fā)明的高分子化合物,可以具有式(601)~式(640)表示的結構單元作為重復單元,可以具有該結構單元的鏈狀結構。另外,還可以具有該結構單元借助亞芳基或2價雜環(huán)基結合而成的2價有機基團作為重復單元,還可以具有該2價有機基團的鏈狀結構。作為亞芳基以及2價雜環(huán)基,可以舉出前述的式1~式143表示的基團。本發(fā)明中的高分子化合物是指重均分子量(Mw)為1000以上的高分子化合物,但優(yōu)選使用重均分子量為3000~10000000的高分子化合物。重均分子量低于3000時,會在制作元件時的膜形成中產生缺陷,大于10000000時,會有對溶劑的溶解性、制作元件時的涂布性下降的情況。作為重均分子量,進一步優(yōu)選8000~5000000,特別優(yōu)選10000~1000000。需要說明的是,本發(fā)明中的重均分子量是指使用凝膠滲透色譜法(GPC)并使用聚苯乙烯的標準試劑算出的聚苯乙烯換算的重均分子量。本發(fā)明的高分子化合物中式(1)表示的結構單元的含量,只要化合物中含有至少1個即可。優(yōu)選高分子化合物中平均一條高分子鏈含有2個以上,進一步優(yōu)選平均一條高分子鏈含有3個以上。另外,本發(fā)明的高分子化合物,在用于元件的情況下,從制作器件的容易性出發(fā),優(yōu)選對溶劑的溶解度高。具體而言,本發(fā)明的高分子化合物優(yōu)選具有可以制作含有該高分子化合物0.01重量(wt)%以上的溶液的溶解性,更優(yōu)選具有可以制作含有該高分子化合物0.1wt%以上的溶液的溶解性,進一步優(yōu)選具有可以制作含有該高分子化合物0.4wt%以上的溶液的溶解性。作為本發(fā)明的高分子化合物的制造方法,沒有特別限制,但從高分子化合物的合成容易度出發(fā),優(yōu)選使用Suzuki偶聯反應的方法、使用Stille偶聯反應的方法。作為使用Suzuki偶聯反應的方法,例如可以舉出具有如下工序的制造方法:在鈀催化劑以及堿的存在下使式(100)表示的1種以上的化合物和式(200)表示的1種以上的化合物發(fā)生反應的工序。作為E1,優(yōu)選2價芳香族基,進一步優(yōu)選前述的式1~式143表示的基團。Q100-E1-Q200(100)〔式中,E1表示含有芳香環(huán)的2價基團。Q100以及Q200相同或不同,表示硼酸殘基(-B(OH)2)或硼酸酯殘基。〕T1-E2-T2(200)〔式中,E2表示式(1)表示的基團的結構單元。T1以及T2相同或不同,表示鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基?!炒藭r,關于反應中使用的式(200)表示的1種以上的化合物的總摩爾數,優(yōu)選相對于式(100)表示的1種以上的化合物的總摩爾數為過剩。如果使反應中使用的式(200)表示的1種以上的化合物的總摩爾數為1摩爾,優(yōu)選式(100)表示的1種以上的化合物的總摩爾數為0.6~0.99摩爾,進一步優(yōu)選0.7~0.95摩爾。作為硼酸酯殘基,可例示出下述式所示的基團等:[化52](式中,Me表示甲基表,Et表示乙基。)作為式(200)中的、T1以及T2表示的鹵原子,可以舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。從高分子化合物的合成容易度出發(fā),優(yōu)選溴原子、碘原子,進一步優(yōu)選溴原子。作為式(200)中的、T1以及T2表示的烷基磺酸酯基,可例示出甲烷磺酸酯基、乙烷磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基。作為芳基磺酸酯基,可例示出苯磺酸酯基、對甲苯磺酸酯基團。作為芳基烷基磺酸酯基,可例示出芐基磺酸酯基。具體而言,作為進行Suzuki偶聯反應的方法,可以舉出在任意的溶劑中使用鈀催化劑作為催化劑并在堿的存在下使其反應的方法等。作為Suzuki偶聯反應中使用的鈀催化劑,例如可以舉出Pd(0)催化劑、Pd(II)催化劑等,具體而言,可以舉出[四(三苯基膦)]合鈀、乙酸鈀類、雙(三苯基膦)二氯化鈀、乙酸鈀、三(二亞芐基丙酮)二鈀、雙(二亞芐基丙酮)鈀等,但從反應(聚合)操作的容易度、反應(聚合)速度的觀點出發(fā),優(yōu)選雙(三苯基膦)二氯化鈀、乙酸鈀、三(二亞芐基丙酮)二鈀。關于鈀催化劑的添加量,沒有特別限定,只要是作為催化劑的有效量即可,但相對于式(100)表示的化合物1摩爾,通常為0.0001摩爾~0.5摩爾,優(yōu)選0.0003摩爾~0.1摩爾。在使用乙酸鈀類作為Suzuki偶聯反應中使用的鈀催化劑的情況下,例如可以添加三苯基膦、三(鄰甲苯基)膦、三(鄰甲氧基苯基)膦等磷化合物作為配體。此時,關于配體的添加量,相對于鈀催化劑1摩爾,通常為0.5摩爾~100摩爾,優(yōu)選0.9摩爾~20摩爾,進一步優(yōu)選1摩爾~10摩爾。作為Suzuki偶聯反應中使用的堿,可以舉出無機堿、有機堿、無機鹽等。作為無機堿,例如可以舉出碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鋇等。作為有機堿,例如可以舉出三乙基胺、三丁基胺等。作為無機鹽,例如可以舉出氟化銫等。關于堿的添加量,相對于式(100)表示的化合物1摩爾,通常為0.5摩爾~100摩爾,優(yōu)選0.9摩爾~20摩爾,進一步優(yōu)選1摩爾~10摩爾。Suzuki偶聯反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可例示出N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二甲氧基乙烷、四氫呋喃等。從本發(fā)明中使用的高分子化合物的溶解性的觀點出發(fā),優(yōu)選甲苯、四氫呋喃。另外,堿可以以水溶液的形式添加,使其以2相系發(fā)生反應。在使用無機鹽作為堿的情況下,從無機鹽的溶解性的觀點出發(fā),通常以水溶液的形式使其發(fā)生反應。需要說明的是,在以水溶液的形式添加堿而以2相系使其發(fā)生反應的情況下,可以根據需要添加季銨鹽等相轉移催化劑。進行Suzuki偶聯反應的溫度因上述溶劑而不同,但通常為50~160℃左右,從高分子化合物的高分子量化的觀點出發(fā),優(yōu)選60~120℃。另外,可以升溫至溶劑的沸點附近使其回流。反應時間也可以將達到目標聚合度時作為終點,但通常為0.1小時~200小時左右。從效率的角度出發(fā)優(yōu)選1小時~30小時左右。Suzuki偶聯反應在氬氣、氮氣等的惰性氣氛下在Pd(0)催化劑不失活的反應體系中進行。例如,在氬氣、氮氣等下在充分脫氣的體系中進行。具體而言,將聚合容器(反應體系)內用氮氣加以充分置換,脫氣之后,向該聚合容器中加入式(100)表示的化合物、式(200)表示的化合物、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II),進而將聚合容器用氮氣加以充分置換,脫氣之后,添加了預先用氮氣鼓泡而脫氣后的溶劑、例如甲苯之后,向該溶液中滴加預先用氮氣進行鼓泡而脫氣的堿、例如碳酸鈉水溶液之后,加熱、升溫,例如,邊在回流溫度保持惰性氣氛8小時邊進行聚合。作為使用Stille偶聯反應的方法,例如可以舉出具有如下工序的制造方法:在鈀催化劑的存在下使式(300)表示的1種以上的化合物和上述式(200)表示的1種以上的化合物發(fā)生反應的工序。作為E3,優(yōu)選2價芳香族基,進一步優(yōu)選前述的式1~式143表示的基團。Q300-E3-Q400(300)〔式中,E3表示含有芳香環(huán)的2價基團。Q300以及Q400相同或不同,表示有機錫殘基?!匙鳛橛袡C錫殘基,例如可以舉出-SnR1003表示的基團等。在這里,R100表示1價有機基團。作為1價有機基團,例如可以舉出烷基、芳基等。作為烷基,例如可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、正己基、異己基、3-甲基戊基、2一甲基戊基、1-甲基戊基、庚基、辛基、異辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等鏈狀烷基,環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基等環(huán)烷基。作為芳基,可以舉出苯基、萘基等。作為有機錫殘基,優(yōu)選-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3、-SnPh3,進一步優(yōu)選-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3。在上述優(yōu)選例中,Me表示甲基、Et表示乙基、Bu表示丁基、Ph表示苯基。作為式(200)中的T1以及T2表示的鹵原子,可以舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。從高分子化合物的合成容易度出發(fā),優(yōu)選溴原子、碘原子。作為式(200)中的T1以及T2表示的烷基磺酸酯基,可例示出甲烷磺酸酯基、乙烷磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基團。作為芳基磺酸酯基,可例示出苯磺酸酯基、對甲苯磺酸酯基團。作為芳基磺酸酯基,可例示出芐基磺酸酯基。具體而言,例如可以舉出在作為催化劑的鈀催化劑存在下在任意的溶劑中進行反應的方法。作為Stille偶聯反應中使用的鈀催化劑,例如可以舉出Pd(0)催化劑、Pd(II)催化劑。具體而言,可以舉出[四(三苯基膦)]合鈀、乙酸鈀類、雙(三苯基膦)二氯化鈀、乙酸鈀、三(二亞芐基丙酮)二鈀、雙(二亞芐基丙酮)鈀,從反應(聚合)操作的容易度、反應(聚合)速度的觀點出發(fā),優(yōu)選[四(三苯基膦)]合鈀、三(二亞芐基丙酮)二鈀。關于Stille偶聯反應中使用的鈀催化劑的添加量,沒有特別限定,只要是作為催化劑的有效量即可,但相對于式(100)表示的化合物1摩爾,通常為0.0001摩爾~0.5摩爾,優(yōu)選0.0003摩爾~0.2摩爾。另外,在Stille偶聯反應中,也可以根據需要使用配體、催化助劑的。作為配體,例如可以舉出三苯基膦、三(鄰甲苯基)膦、三(鄰甲氧基苯基)膦、三(2-呋喃基)膦等磷化合物,三苯基砷化氫、三苯氧基砷化氫等砷化合物。作為催化助劑,可以舉出碘化銅、溴化銅、氯化銅、噻吩-2-甲酸銅(I)等。在使用配體或催化助劑的情況下,關于配體或催化助劑的添加量,相對于鈀催化劑1摩爾,通常為0.5摩爾~100摩爾,優(yōu)選0.9摩爾~20摩爾,進一步優(yōu)選1摩爾~10摩爾。Stille偶聯反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可例示出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲苯、二甲氧基乙烷、四氫呋喃等。從本發(fā)明中使用的高分子化合物的溶解性的觀點出發(fā),優(yōu)選甲苯、四氫呋喃。關于進行Stille偶聯反應的溫度,因上述溶劑而不同,但通常為50~160℃左右,從高分子化合物的高分子量化的觀點出發(fā),優(yōu)選60~120℃。另外,還可以升溫至溶劑的沸點附近使其回流。關于進行上述反應的時間(反應時間),將可以將達到目標聚合度時作為終點即可,通常為0.1小時~200小時左右。從效率的角度出發(fā)優(yōu)選1小時~30小時左右。Stille偶聯反應在氬氣、氮氣等的惰性氣氛下在Pd催化劑不失活的反應體系中進行。例如,在氬氣、氮氣等下在充分脫氣后的體系中進行。具體而言,將聚合容器(反應體系)內用氮氣加以充分置換,脫氣之后,向該聚合容器中放入式(300)表示的化合物、式(200)表示的化合物、鈀催化劑,進而將聚合容器用氮氣加以充分置換,脫氣之后,添加了預先用氮氣進行鼓泡而脫氣后的溶劑、例如甲苯之后,根據需要添加配體、催化助劑,然后,加熱、升溫,例如邊在回流溫度保持惰性氣氛8小時邊進行聚合。上述高分子化合物的聚苯乙烯換算的數均分子量(Mn)優(yōu)選1×103~1×108。在聚苯乙烯換算的數均分子量為1×103以上的情況下,容易得到強韌的薄膜。另一方面,在為108以下的情況下,溶解性高,容易制作薄膜。本發(fā)明的高分子化合物的末端基團,直接殘留聚合活性基團時,用于制作元件時得到的元件的特性、壽命有可能下降,所以可以用穩(wěn)定的基團加以保護。優(yōu)選具有與主鏈的共軛結構連續(xù)的共軛鍵的保護基團,另外,例如可以舉出經由亞乙烯基、芳基或雜環(huán)基來結合的結構。本發(fā)明的高分子化合物特征在于具有式(1)所表示的結構單元,該高分子化合物,例如,可使用式(1-3)所表示的化合物作為原料之一,從而進行合成。[化53]式(1-3)中,Ar1、Ar2、X1、R50和R51表示與上述相同的意義。W1和W2相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲?;?、乙烯基或有機錫殘基。在W1、W2為氫原子的情況下,通過進行氧化聚合,可以制造具有式(1)表示的結構單元的高分子化合物。在氧化聚合中,通常使用催化劑。作為該催化劑,可以使用公知的催化劑。例如,使用金屬鹵化物和胺配位化合物的混合物(金屬鹵化物/胺配位化合物)、或金屬鹵化物等。在這里,作為金屬鹵化物,例如可以使用銅、鐵、釩、或鉻等金屬的1價、2價、或3價鹵化物。作為用于制造胺配位化合物的胺,例如可以使用吡啶、盧剔啶(Lutidine)、2-甲基咪唑、N,N,N’,N’-四甲基亞乙基二胺等胺。金屬鹵化物/胺配位化合物可以通過在溶劑中在氧存在下混合金屬鹵化物和胺來制造,關于金屬鹵化物和胺的混合摩爾比,例如為金屬鹵化物/胺=1/0.1~1/200,優(yōu)選1/0.3~1/100左右。作為催化劑,也可以使用氯化鐵(Polym.Prep.Japan,Vol.48,309(1999))。進而通過使用銅/胺催化劑系(J.Org.Chem.,64,2264(1999)、J.Polym.Sci.PartA,Polym.Chem.,37,3702(1999)),可以提高高分子化合物的分子量。作為氧化聚合中的溶劑,只要是不使催化劑中毒的溶劑,就可以沒有特別限制地使用。作為該溶劑,例如可以舉出烴溶劑、醚系溶劑、醇類。在這里,作為烴系溶劑,例如可以舉出甲苯、苯、二甲苯、三甲基苯、四甲基苯、萘、四氫化萘。作為醚系溶劑,例如可以舉出二乙基醚、二異丙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二苯基醚、叔丁基甲基醚。作為醇類,例如可以舉出甲醇、乙醇、異丙醇、2-甲氧基乙醇。關于氧化聚合中的反應溫度,通常為-100℃~100℃,優(yōu)選-50~50℃左右。另外,在制造共聚物的情況下,可以舉出混合2種以上單體而加以聚合的方法、在使1種單體聚合之后添加第2種單體的方法等。通過使用這些方法或將它們加以組合,可以制造嵌段共聚物、無規(guī)共聚物、交替共聚物、多嵌段共聚物、接枝共聚物等。從官能團轉換的容易程度的觀點出發(fā),式(1-3)中的W1、W2相同或不同,優(yōu)選鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、硼酸殘基或有機錫殘基。在W1和W2為氫原子的情況下,作為將W1和W2轉換成溴原子的方法,可以使用公知的方法,但例如可以舉出使W1、W2為氫原子的式(1-3)表示的化合物與溴或N-溴琥珀酰亞胺(NBS)接觸而進行溴化的方法。溴化的條件可以任意設定,但例如優(yōu)選在溶劑中使其與NBS反應的方法,這是因為該方法溴化率高,且溴原子的導入位置的選擇性升高。作為此時使用的溶劑,可以舉出N,N-二甲基甲酰胺、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等。反應時間通常為1分鐘~10小時左右,反應溫度通常為-50℃~50℃左右。關于使用的溴的量,相對于W1、W2為氫原子的式(1-3)表示的化合物1摩爾,優(yōu)選為1摩爾~5摩爾左右。反應后,進行例如添加水使反應停止之后用有機溶劑提取生成物并將溶劑蒸餾除去等通常的后處理,可以得到W1、W2為溴原子的式(1-3)表示的化合物。生成物的分離后以及精制可以利用基于色譜法的分取、重結晶等方法進行。作為式(1-3)所表示的化合物的一個實施方式的式(3)所表示的化合物,可在酸的存在下通過使式(4)所表示的化合物反應來制造。[化54]〔式中,R52、R53、R60和R61相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;ⅤQ趸?、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。W1和W2相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲酰基、乙烯基或有機錫殘基?!砙化55]〔式中,R60、R61、R52、R53、W1和W2表示與前述相同的意思。V1和V2相同或不同,表示氫原子、堿金屬、烷基、芳基或芳基烷基?!砇52、R53、R60和R61所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、鹵原子、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例,與前述的R3所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、鹵原子、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例相同。V1和V2所表示的烷基、芳基、芳基烷基的定義、具體例,與前述的R3所表示的烷基、芳基、芳基烷基的定義、具體例相同。作為R61,優(yōu)選為碳數6以上的烷基、碳數6以上的烷基氧基、碳數6以上的烷基硫基、碳數6以上的芳基、碳數6以上的芳基氧基、碳數6以上的芳基硫基、碳數7以上的芳基烷基、碳數7以上的芳基烷基氧基、碳數7以上的芳基烷基硫基、碳數6以上的?;⑻紨?以上的酰氧基。作為由式(4)所表示的化合物合成式(3)所表示的化合物中可使用的酸,可以為Lewis酸、Bronsted酸中的任一種,可例示鹽酸、溴酸、氫氟酸、硫酸、硝酸、甲酸、乙酸、丙酸、乙二酸、苯甲酸、氟化硼、氯化鋁、氯化錫(IV)、氯化鐵(II)、四氯化鈦、苯磺酸、對甲苯磺酸或它們的混合物。反應可在溶劑的存在下實施。反應溫度優(yōu)選為-80℃~溶劑的沸點。作為能用于反應的溶劑,可舉出戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環(huán)己烷等的飽和烴,苯、甲苯、乙基苯、二甲苯等不飽和烴,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯環(huán)己烷、溴環(huán)己烷等鹵代飽和烴,氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵代不飽和烴,甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、叔丁基醇等醇類、甲酸、乙酸、丙酸等羧酸類,二甲基醚、二乙基醚、甲基-叔丁基醚、四氫呋喃、四氫吡喃、二噁烷等醚類,鹽酸、溴酸、氫氟酸、硫酸、硝酸等無機酸等。這些溶劑可單獨使用,也可以混合使用。反應后,例如進行加水使反應停止后用有機溶劑提取生成物、餾去溶劑等通常的后處理,可得到式(3)所表示的化合物。生成物的分離后和精制,可以通過基于色譜的分離和重結晶等方法來進行。式(4)所表示的化合物中,從官能基轉換的容易度觀點出發(fā),優(yōu)選W1和W2相同或不同,為氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、硼酸殘基、有機錫殘基。式(4)所表示的化合物可通過使式(5)所表示的化合物和格氏(Grignard)試劑或有機鋰(Li)化合物反應來進行合成。[化56]〔式中,R52、R53、W1和W2表示與上述相同的意義?!匙鳛樯鲜龇磻锌墒褂玫腉rignard試劑,可舉出甲基氯化鎂、甲基溴化鎂、乙基氯化鎂、乙基溴化鎂、丙基氯化鎂、丙基溴化鎂、丁基氯化鎂、丁基溴化鎂、己基溴化鎂、辛基溴化鎂、癸基溴化鎂、烯丙基氯化鎂、烯丙基溴化鎂、芐基氯化鎂、苯基溴化鎂、萘基溴化鎂、甲苯基溴化鎂等。作為有機Li化合物,可舉出甲基鋰、乙基鋰、丙基鋰、丁基鋰、苯基鋰、萘基鋰、芐基鋰、甲苯基鋰等。反應可在氮、氬等的惰性氣體氣氛下,在溶劑的存在下實施。反應溫度優(yōu)選為-80℃~溶劑的沸點。作為反應中可使用的溶劑,可舉出戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環(huán)己烷等飽和烴、苯、甲苯、乙基苯、二甲苯等不飽和烴、二甲基醚、二乙基醚、甲基-叔丁基醚、四氫呋喃、四氫吡喃、二噁烷等醚類等。該溶劑可單獨使用,也可混合使用。反應后,例如進行加水使反應停止后用有機溶劑提取生成物,餾去溶劑等通常的后處理,可得到式(4)所表示的化合物。生成物的分離后和精制,可以通過基于色譜的分離和重結晶等方法來進行。作為式(4)所表示的化合物的其他合成方法,有式(5-1)所表示的化合物與格氏試劑或有機鋰化合物反應的方法。[化57]〔式中,R52、R53、W1、W2、V1和R60表示與上述相同的意義?!尺@里,可使用的Grignard試劑、有機Li化合物、反應條件、溶劑、反應后的處理方法,可以使用與在由上述的式(5)所表示的化合物合成式(4)所表示的化合物的方法中敘述的化合物、條件、方法相同的化合物、條件、方法。式(5-1)所表示的化合物可以通過使式(5)所表示的化合物與1當量的Grignard試劑、有機Li化合物反應而合成??墒褂玫腉rignard試劑、有機Li化合物、反應條件、溶劑、反應后的處理方法,可以使用與在由上述的式(5)所表示的化合物合成式(4)所表示的化合物的方法中敘述的化合物、條件、方法相同的化合物、條件、方法。Grignard試劑、有機Li化合物的反應性較低時,可以相對于式(5)所表示的化合物使用比1當量多的Grignard試劑或有機Li化合物,Grignard試劑、有機Li化合物的反應性高時,優(yōu)選相對于式(5)所表示的化合物,使用1當量Grignard試劑或有機Li化合物。式(5)所表示的化合物中,式(7)所表示的化合物可以通過使式(6)所表示的化合物與過氧化物反應來制造。[化58]〔式(6)和式(7)中,W1和W2表示與前述相同的意思?!匙鳛檫^氧化物,可舉出過硼酸鈉,間氯過氧苯甲酸、過氧化氫、過氧化苯甲酰等。優(yōu)選過硼酸鈉、間氯過苯甲酸,特別優(yōu)選過硼酸鈉。反應可以在乙酸、三氟乙酸、丙酸、丁酸等的羧酸溶劑的存在下實施。為提高式(6)所表示的化合物的溶解性,優(yōu)選在混合四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯等的溶劑體系中進行。反應溫度優(yōu)選0℃~溶劑的沸點。反應后,例如,加水停止反應后,可進行將生成物用有機溶劑提取、餾去溶劑等的通常的后處理,得到式(7)所表示的化合物。生成物的分離后和精制,可以通過基于色譜的分離、重結晶等的方法來進行。本發(fā)明的高分子化合物可使用式(8-1)所表示的化合物或,式(8-2)所表示的化合物來制造。[化59]〔式中,R62~R65相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。Ar3~Ar6相同或不同,表示3價的雜環(huán)基。W3和W4相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲酰基、乙烯基或有機錫殘基。Z表示亞芳基或2價的雜環(huán)基?!砇62~R65所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、鹵原子、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例,與前述的R3所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;ⅤQ趸?、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、鹵原子、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例相同。作為R62和R65,優(yōu)選為碳數6以上的烷基、碳數6以上的烷基氧基、碳數6以上的烷基硫基、碳數6以上的芳基、碳數6以上的芳基氧基、碳數6以上的芳基硫基、碳數7以上的芳基烷基、碳數7以上的芳基烷基氧基、碳數7以上的芳基烷基硫基、碳數6以上的酰基、碳數6以上的酰氧基。作為Ar3~Ar6所表示的3價的雜環(huán)的定義、具體例,與前述的Ar1和Ar2的定義、具體例相同。作為W3和W4所表示的鹵原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、單鹵代甲基、硼酸殘基、甲?;?、乙烯基或有機錫殘基的具體例,可舉出與前述的W1和W2中例示的基團相同的基團。作為Z所表示的亞芳基、2價的雜環(huán)基的具體例,可舉出式1~式143所表示的基團。式(8-1)所表示的化合物的中,優(yōu)選式(9-1)所表示的化合物。式(8-2)所表示的化合物的中,優(yōu)選式(9-2)所表示的化合物。[化60]〔式中,R62~R65、W3和W4表示與上述相同的意義。R54~R59相同或不同,表示氫原子、鹵原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。〕R54~R59所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、鹵原子、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例,與前述的R3所表示的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、?;?、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、鹵原子、1價的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、芳基烯基、芳基炔基的定義、具體例相同。式(9-1)所表示的化合物和式(9-2)所表示的化合物例如為式(3)所表示的化合物,可通過利用前述的Suzuki偶聯法,使W1為溴原子且W2為氫原子的化合物或W1為氫原子其W2為溴原子的化合物,與式(10)所表示的化合物反應來得到。[化61](式中,R58和R59表示與上述相同的意義。)W3和W4為氫原子的式(9-1)所表示的化合物,和式(9-2)所表示的化合物可以通過氧化聚合等進行高分子量化。W3和W4相同或不同且為鹵原子、硼酸、硼酸酯殘基或有機錫殘基的式(9-1)所表示的化合物以及式(9-2)所表示的化合物,可以使用上述的Suzuki偶聯或Stille偶聯反應進行高分子量化。本發(fā)明的高分子化合物,優(yōu)選光吸收末端波長為較大的波長。本發(fā)明中的光吸收末端波長是指用以下的方法求出的值。測定使用在紫外、可見、近紅外的波長區(qū)域進行工作的分光光度計(例如,日本分光制、紫外可見近紅外分光光度計JASCO-V670)。在使用JASCO-V670的情況下,可測定的波長范圍為200~1500nm,所以在該波長范圍內進行測定。首先...
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