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苝酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-β-環(huán)糊精衍生物及制備和應用的制作方法

文檔序號:3697518閱讀:438來源:國知局
專利名稱:苝酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-β-環(huán)糊精衍生物及制備和應用的制作方法
芘酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-i8-環(huán)糊精衍生物及制備和應用
技術領域
本發(fā)明屬于化學、材料和納米技術交叉研究領域,涉及一種茈酰亞胺橋式雙環(huán)糊精衍 生物合成,聚集體的構筑及其傳感。
背景技術
近年來,在水溶液中利用芳香類化合物構筑高級有序的功能化的納米超分子組裝體及
選擇性傳感是化學、生物和材料領域的研究熱點(A. Ajayaghosh, V. K. Praveen. Arc. C&附. 及仏2007, W, 644-656; (2) A. C. Grimsdale, K. Mttllen. /抓£d 2005, W,
5592-5629; (3) C. C. Lee, C. Grenier, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning. CAem. Soc. J ev. 2009, M, 671-683; (4) K. N0rgaard, T. Bj0raholm. C/zew. Co/wmz". 2005, 1812-1823. (e) J. H. Ryu, D. J. Hong, M. Lee. C/zew. Co/wm/". 2008, 1043-1054.)。這種相鄰的大;t化合物分子之 間的激發(fā)態(tài)電子的相互作用有可能產(chǎn)生新型的具有特殊光電性質(zhì)的納米超分子材料。在各
類大7t的芳香構筑模塊之間,茈酰亞胺類衍生物引起了人們的極大興趣。芘酰亞胺類衍生 物相鄰分子之間存在著強的7T-7T堆積作用,并且其具有優(yōu)良的光電方面的特性,如光熱穩(wěn)
定性好、量子產(chǎn)率高等(F. Wiirthner. Coww朋.2004, 1564~1579; (b) J. A. A. W.
Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan.爿dv. JW^a 2006, 1251—1266; (c) M. R. Wasielewski. Org. Oiem. 2006, 77, 5051-5066.)。各種菲酰亞胺的衍生物已經(jīng)大量 的用來構筑各種形貌的納米超分子組裝體,如棒狀、線狀、纖維狀和球形等(L. Zang, Y. Che, J. S. Moore.爿cc. 及m. 2008, 1596~1608.)。
然而,基于環(huán)糊精修飾的茈酰亞胺衍生物方面的研究還沒有報道。環(huán)糊精 (Cyclodextrins,通常簡稱為CD),是一類由D型吡喃葡萄糖單元以1,4糖苷鍵首尾相連的 截錐狀大環(huán)分子,具有疏水的空腔和親水的表面。環(huán)糊精習慣上用一個希臘字母表示其葡 萄糖單元數(shù)目,其中最常見的是a-、 /3-和y-環(huán)糊精,分別擁有6、 7和8個葡萄糖單元(J. Szejtli. Ck加.及"1998,卵,1743-1753.)。環(huán)糊精及其衍生物廣泛的應用在客體分子的識別 和超分子組裝體的構筑(Y. Liu, Y. Chen. Jcc. O e附.及"2006,", 681~691; (2) A. Harada^ Jcc. Oje附.2001, 34, 456>464.)以及藥物分子的包結和傳輸體系中(K. Uekarn^ F. Hirayama, T. Irie. C7 e肌及ev. 1998,站,2045—2076; (2) J. Zhang, R X. Ma. C7^附./加五d 2009,砧,964~968. (3) M. E. Davis, M. E. Brewstev. Ato. i ev. Drwg. D&cov. 2004, 3, ,-膨.)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供一種茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-i3"環(huán)糊精衍生物的合成,超分 子聚集體的構筑及pH值控制的聚集行為和光學性質(zhì)的變化,以及該化合物對水溶性芳香類 客體分子的光學傳感。
本發(fā)明的新型茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-^"環(huán)糊精衍生物,它的化學式為 C152H236N4072,其結構如下
芘酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-)8"環(huán)糊精衍生物的制備方法及其應用研究,包
括下述步驟
(1) 室溫下將2份6-脫氧-6-乙二胺基-全甲基化-jS-環(huán)糊精與1份茈四甲酸酐和1份 乙酸鋅加入到吡啶溶液中,氮氣保護下加熱至80-120°C,保持48-72小時;
(2) 將上述反應體系降至室溫,減壓蒸去溶劑得到紅色固體,用氯仿溶解固體,用 水洗去乙酸鋅,氯仿相用無水硫酸鈉干燥,過濾除去硫酸鈉,旋出氯仿,濃縮后的樣品用 硅膠柱分離,洗脫劑為體積比30/1的氯仿/甲醇,得到紅色茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙 二胺基-j^環(huán)糊精衍生物;
(3) 茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-j3-環(huán)糊精衍生物聚集體的構筑及pH值控 制的聚集行為和光學性質(zhì)的變化。
茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-)3-環(huán)糊精衍生物在水溶液中自組裝形成納米級 的球形聚集體,透射電鏡(TEM)得到的尺寸大約在80nm左右,調(diào)節(jié)溶液的pH值至酸 性,使主體化合物的亞胺基質(zhì)子化,由于分子間增強的靜電斥力作用而使超分子聚集體解聚,同時質(zhì)子化后亞胺基上孤對電子不再是電子供體,分子內(nèi)光誘導電子轉(zhuǎn)移過程被阻斷, 而產(chǎn)生非常強的熒光。
該化合物對水溶性芳香類客體分子傳感應用。
茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-)8~環(huán)糊精衍生物對水溶性芳香類客體分子的識 別應用方法,其特征在于,利用全甲基化-j8-環(huán)糊精對特定客體分子的包結作用,通過主 客體分子間的相互作用和包結客體分子引起的聚集行為的變化導致茈酰亞胺紫外光譜的 改變,實現(xiàn)了對水溶性芳香類客體分子(苯磺酸鈉、萘磺酸鈉、2-蒽酸鈉和芘丁酸鈉)中 的2-蒽酸鈉和芘丁酸鈉的傳感。
客體分子的結構如圖所示
本發(fā)明中所得固體產(chǎn)物經(jīng)過iHNMR、 13CNMR、高分辨質(zhì)譜、紅外光譜和元素分析 等手段證明;溶液中聚集體的構筑及pH控制的聚集行為和光學性質(zhì)通過紫外一可見光譜, 熒光光譜和量子產(chǎn)率研究;超分子聚集體的形貌通過透射電鏡(TEM)表征;溶液中超 分子聚集體的尺寸通過動態(tài)光散射方法研究;主體化合物對水溶性芳香類客體分子的識別 作用通過紫外 一 可見光譜和二維核磁NOES Y譜研究。
本發(fā)明合成了茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-^環(huán)糊精衍生物,構筑了納米級 球形組裝體。應用亞胺基作為質(zhì)子受體的特性,實現(xiàn)了pH控制的超分子聚集行為和光學 性質(zhì);利用芘酰亞胺的特征紫外吸收作為檢測信號,用全甲基化-)8-環(huán)糊精作為客體分子 的接收器,通過主客體分子之間的相互作用和包結作用引起的聚集行為的改變導致的茈酰 亞胺紫外吸收的變化實現(xiàn)了選擇性識別2-蒽酸鈉和芘丁酸鈉。這種超分子聚集體的構筑 及pH值控制的聚集行為和光學性質(zhì)以及該化合物對水溶性芳香類客體分子的識別作用在 化學,材料和納米技術交叉研究領域具有潛在的應用前景。


圖l: PTCDI2在不同溶劑中的紫外一可見和熒光光譜;圖2: PTCDI 2在CDCl3和D20中的^ NMR;
圖3: PTCDI2在氯仿溶液中質(zhì)子化前后紫外一可見和熒光光譜;
圖4: PTCDI2pH值依賴的紫外一可見和熒光光譜;
圖5:PTCDI2質(zhì)子化前后濃度相關的紫外一可見光譜,濃度范圍3.0x10—6M到1.0 x l(T4 M;
圖6: PTCDI 2質(zhì)子化前后濃度相關的A(M)/A(M的變化曲線; 圖7: PTCDI2質(zhì)子化前后的堆積常數(shù)的擬合曲線; 圖8: PTCDI2溫度相關的紫外一可見光譜;
圖9: PTCDI2質(zhì)子化前后的絕對量子產(chǎn)率隨濃度變化的曲線;
圖10:濃度為1.0x 10"M時,PTCDI2質(zhì)子化前后的TEM圖lh濃度為1.0x 1(T^M時,PTCDI2質(zhì)子化之前的動態(tài)光散射的粒徑分布;
圖12:濃度為1.0xlO—SM時,PTCDI2對芳香類客體分子識別的紫外一可見光譜;
圖13:濃度為1.0x10—SM時,PTCDI2對2-蒽酸鈉的紫外滴定曲線和穩(wěn)定常數(shù)的擬合 曲線;
圖14:主客體總濃度為5.0x 1(rSM時,2-蒽酸鈉和PTCDI2的Job曲線;
圖15:濃度為1.0x10—SM時,PTCDI2對芘丁酸鈉的紫外滴定曲線和穩(wěn)定常數(shù)的擬合 曲線;
圖16:主客體總濃度為5.0x lCr5M時,芘丁酸鈉和PTCDI2的Job曲線;
圖17:芘丁酸鈉和PTCDI 2作用的111 NMR譜;
圖18:芘丁酸鈉和PTCDI 2作用的NOESYi普;
圖19:芘丁酸鈉和PTCDI2可能的作用模式;
圖20: PTCDI2的合成路線;
圖21: PTCDI2結構式及客體分子的結構式。具體實施方式

實施例1
茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-/5-環(huán)糊精衍生物的合成 茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-iS"環(huán)糊精衍生物的合成路線如圖20所示。 室溫下將
6-脫氧-6-乙二胺基-全甲基化-)8-環(huán)糊精(0.98 g, 0.67 mmol), 茈四甲酸酐(130mg,0.33mmo1)和乙酸鋅(0.073 g, 0.33 mmol) 加入到200毫升吡啶溶液中;
反應體系加熱到80-120°C,保持在80-120。C反應48-72小時。停止反應,冷卻到室溫, 減壓蒸去吡啶,得到紅色固體。將紅色固體用氯仿溶解,加入少量水洗去乙酸鋅,氯仿相 用無水硫酸鈉干燥12小時,過濾除去硫酸鈉,氯仿相濃縮,過硅膠柱,用氯仿/甲醇(體 積比30/1)的洗脫劑得到產(chǎn)物554毫克,產(chǎn)率為50%。該化合物的表征數(shù)據(jù)如下
FT-IR (KBr) v [cm—1]: 1698,1661; & NMR (CDC13, 300 M Hz, ppm): 5 = 8.67 (m, 8 H), 5.13—5.05 (m, 14 H), 4.36~3.17 (m, 214 H); 13C NMR (CDC13, 300 M Hz,卯m): 5 = 163.5, 134.8,131.6, 129.5, 126.7,123.5,123.3, 99.1, 99.0, 98.8, 82.3, 82.0, 81.8, 81.4, 80.5, 80.4, 80.3, 800, 71.6, 71.1, 61.6, 59.3, 59.1, 58.6, 58.2, 49.5, 48.0, 40.6; MALDI—MS: calcd for Ci52H236N4072Na+, 3292.4821; found Ci52H236N4072Na+, 3292.4808; Anal, calcd for Ci52H236N4072: C 55.80, H 7.27, N 1.71; found: C 55.67, H 7.18, N 1.82.
實施例2
PTCDI 2在不同溶劑中的聚集行為
在氯仿、甲苯、丙酮、乙腈等有機溶劑中,PTCDI 2呈典型的單體的紫外吸收光譜特 征,其為VJ(M分別為1.52 (氯仿),1.44 (甲苯),1.40 (丙酮),1.35 (乙腈),而在甲醇溶液中呈 單體向二聚體轉(zhuǎn)變的光譜特征,其JoV^M為1.22,最大吸收峰為0-0峰在520nm左右,0-1峰在490 nm左右。而在水溶液中,0-0峰的吸收強度明顯的下降,O-l峰成為最強的吸收 峰,紅移到497nm,其^m)M(m減小到0.68,是聚集體狀態(tài)的特征吸收光譜,如圖la,與此 同時,PTCDI 2在水溶液中的熒光強度明顯弱于在有機溶劑中的熒光發(fā)射強度,如圖lb
所示。這是由于在水溶液中茈酰亞胺分子之間的7l-7t堆積相互作用導致熒光的自淬滅。在
CDCl3的溶劑中,茈酰亞胺芳環(huán)上的8個H裂分成四個尖峰,說明在CDCl3的溶劑中PTCDI 2處在單體的狀態(tài),然而在D20的溶劑中,四個尖峰變化成兩組峰,其中一組為寬峰在5 7.91 ppm處,另一組為尖峰在S7.59ppm處,這是由于強的兀-7t堆積作用所致,說明形成 了超分子聚集體(圖2)。
實施例3
質(zhì)子化前后PTCDI 2的光譜研究
PTCDI2在濃度為1.0xl(TSM的氯仿溶液中,加入三氟乙酸使亞胺基質(zhì)子化,質(zhì)子化 前后PTCDI 2的為.o"(h的比值基本不變,說明質(zhì)子化前后PTCDI 2在氯仿溶液中以單體形 式存在,然而其熒光光譜的強度增強近4倍,這是由于質(zhì)子化后PTCDI 2上的亞氨基不再 是電子供體,分子內(nèi)的光誘導電子轉(zhuǎn)移被阻斷,所以熒光增強(圖3)。不同pH值條件下 的紫外-可見光譜研究發(fā)現(xiàn)隨著pH值的減小,PTCDI 2的紫外-可見光譜發(fā)生明顯的改變, 峰形變窄,0-0峰(530 nm)和0-l峰(496 nm)明顯的上升,但是0-0峰上升幅度遠遠大 于0-l峰,0-2峰(465 nm)下降,肩峰(560 nm)下降。通過紫外-可見光譜的特征變化 可知,隨著pH值的減小即隨著PTCDI2被質(zhì)子化變?yōu)镻TCDI2H2, PTCDI2的超分子聚集 體逐漸解聚,從聚集體變?yōu)閱误w。與此相應的熒光光譜的強度隨著PTCDI2被質(zhì)子化而增 強(圖4b)。 PTCDI 2質(zhì)子化后熒光增強的原因有兩方面 一是亞氨基質(zhì)子化后,分子內(nèi) 的電子轉(zhuǎn)移被阻斷;二是亞氨基質(zhì)子化后增強的靜電斥力導致聚集體解聚,自淬滅作用減 弱。分別擬合吸收強度在529 nm和熒光發(fā)射強度在543 nm隨pH值變化的曲線得到 PTCDI 2的p^和pa分別為6.2和6.0。
實施例4質(zhì)子化前后PTCDI 2的聚集體的聚集行為及光學性質(zhì)
質(zhì)子化前后PTCDI 2和PTCDI 2H2的0-0峰和0-1峰的強度隨著濃度的增加而逐漸 的下降,但是0-0峰下降的幅度遠遠大于0-1峰。從紫外-可見光譜可知,在低濃度3.0x 10一6 M時,PTCDI 2以聚集體的形式存在,0-0峰明顯低于0-1峰。而PTCDI 2112在此 濃度時主要以單體形式存在如圖5所示。在3.0 x 10—6 M時,PTCDI 2和PTCDI 2H2的 為-oM(m值分別為0.85和1.33,同樣表明PTCDI 2以聚集體的堆積狀態(tài)存在,而PTCDI 2H2 的為V^m值與有機溶劑中的比較接近,主要以單體形式存在。隨著濃度的增加,PTCDI 2和PTCDI 2H2的為.0/為.1值相應的減小,在1.0 x 10^ M時,其Jo.o"(m值分別為0.52 和0.89。通過曲線的變化趨勢可以明顯的觀察到PTCDI 2在濃度從4.0 x 10_5 M至!j 1.0 x 10"M變化的范圍內(nèi),其為.oA4(h值只有很小的改變,從0.57減小到0.52,如圖6a所示。
曲線的變化趨勢接近達到一個極限值,這與文獻報道的茈酰亞胺的J(M)"(M值隨著堆積個
數(shù)的增加,慢慢趨向于一個極限值,即堆積個數(shù)增加而J(m)A4(h值基本不在變化。而PTCDI 2H2的為.o/^M值即使在高濃度時變化仍然十分明顯(圖6b),這也說明了PTCDI2H2的 堆積能力遠遠弱于PTCDI2。通過公式擬合得到PTCDI2和PTCDI 2H2的堆積常數(shù)分別 為4.7xl()5M"1和5.7x104NT1,相差近一個數(shù)量級,如圖7所示。對于PTCDI2H2來 說,低溫有利于組裝體的形成,在5。C時,其^.0/為.1值為0.72,隨著溫度升高O-O峰和 0-1峰的強度都增強,而0-0峰增加的幅度大于0-1峰,呈現(xiàn)逐漸解聚的過程,在70 °C 時其^wj"(M值增加到1.28,主要以單體形式存在。而PTCDI 2的UV-Vis光譜隨溫度 變化不明顯,隨著溫度升高,0-0峰和0-1峰都只有小幅度的增加(圖8),說明PTCDI2 之間存在非常強的7t-7T堆積相互作用,溫度升高不足以解聚已經(jīng)存在的聚集體。質(zhì)子化前 后PTCDI2和PTCDI2H2的熒光特征存在顯著差異,如圖9所示,無論在低濃度還是在 高濃度下,PTCDI2H2的量子產(chǎn)率都遠遠大于PTCDI2。由此可知,在質(zhì)子化之前即堿 性條件下,PTCDI 2有強的聚集能力形成超分子聚集體;質(zhì)子化之后即酸性條件下, PTCDI2有弱的聚集能力聚集體解聚但具有強的熒光。
實施例5
PTCDI2的聚集體透射電鏡(TEM)研究和動態(tài)光散射粒徑分布特征TEM研究了PTCDI 2和PTCDI 2112的聚集體的形貌特征,如圖10所示。在l.O x 10" M 時PTCDI 2呈球形的聚集體形貌,直徑大約80 nm。與此形成鮮明對比的是質(zhì)子化后PTCDI 2H2呈小的點狀聚集體,PTCDI2H2由于靜電斥力形成低級的聚集體。動態(tài)光散射實驗得 到了與此相一致的結果。PTCDI2的平均粒徑為130nm (圖ll),其大于透射電鏡得到的 球形聚集體的直徑,這是由于在透射電鏡的條件下沒有溶劑的參與使得聚集體收縮。而測 試PTCDI2H2時,沒有檢測到有效的粒徑。
實施例6
PTCDI 2對水溶性芳香類客體分子的識別研究
在l.O x 10—SM下,PTCDI2中分別加入50倍的苯磺酸鈉、2-萘磺酸鈉、2-蒽酸鈉和芘 丁酸鈉,如圖12所示,苯磺酸鈉和2-萘磺酸鈉的加入PTCDI2的紫外光譜沒有明顯的變化。 當加入2-蒽酸鈉后,PTCDI2的0-1峰明顯下降,并且O-l峰和O-O峰發(fā)生明顯的紅移,從497 nm和529 nm位移到504 nm和536 nm, O-l峰高于O-O峰。而當加入芘丁酸鈉后,O-l峰明顯 下降,0-l峰和0-0峰紅移到511nm和545 nm,并且O-O峰高于O-l峰。通過對比O-O峰的位置 和O-O峰與O-l峰的比值,可以實現(xiàn)蒽和芘的選擇性識別。2-蒽酸鈉和芘丁酸鈉對主體化合 物PTCDI2的紫外滴定光譜顯示隨著客體分子的加入,由于主客體分子間的電子相互作用 以及由于客體包結導致的茈酰亞胺的聚集行為的改變使得PTCDI 2的0-0峰和0-l都發(fā)生 明顯的紅移,通過公式擬合得到PTCDI2與客體2-蒽酸鈉和芘丁酸鈉的穩(wěn)定常數(shù)分別9.1 x 103NT^4.3 x 10"lvr1 (圖13和15),通過Job法得到主客體分子作用的鍵合比為l: 1 (圖 14和16)。同時,我們利用核磁譜研究了PTCDI 2與芘丁酸鈉的包結模式。如圖17所示, 芘丁酸鈉苯環(huán)上質(zhì)子H在5 7.6-6.9 ppm之間,與主體化合物PTCDI 2形成包合物后基本沒 有發(fā)生明顯的位移,而PTCDI2的菲酰亞胺苯環(huán)上的質(zhì)子H明顯的向高場位移,從S8.3-7.5 ppm處位移到56.5ppm,這是由于芘與芘酰亞胺之間發(fā)生電子相互作用以及由于環(huán)糊精的 包結客體分子導致的茈酰亞胺的聚集行為發(fā)生改變所致。芘丁酸鈉與PTCDI 2的二維 NOESY研究給出了主客體分子相互作用的較詳細的信息,如圖18所示,芘的芳環(huán)上的質(zhì) 子H與丁基上的-CH2CH2CHr相關(圖18中的A),并且-CH2CH2CH2-與環(huán)糊精的H相關, 導致S7.5 ppm的芘的H與環(huán)糊精沒有相關,環(huán)糊精包結在丁基位置;57.25 ppm和57.0 ppm處芘的苯環(huán)上的H與環(huán)糊精上的H存在強的相關(圖18中的B),說明芘包結在環(huán)糊精的空 腔,并且與環(huán)糊精1位的H沒有相關峰,同時芘的苯環(huán)上的H與茈酰亞胺的H存在強的相關 (圖18中的C),表明芘丁酸鈉從大口端包入環(huán)糊精的空腔,,并且我們推測了其可能的包 結模式,如圖19所示。
權利要求
1、一種苝酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-β-環(huán)糊精衍生物即PTCDI 2,其特征在于它的化學式為C152H236N4O72,其結構如下
2、 按照權利要求1所述的茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-環(huán)糊精衍生物的制備方法,其特征在于它包括下述步驟(1 )室溫下將2份6-脫氧-6-乙二胺基-全甲基化-)S-環(huán)糊精與1份茈四甲酸酐和1份乙酸 鋅加入到吡啶溶液中,氮氣保護下加熱至80-120°C,保持48-72小時;(2)將上述反應體系降至室溫,減壓蒸去溶劑得到紅色固體,用氯仿溶解固體,用水 洗去乙酸鋅,氯仿相用無水硫酸鈉干燥,過濾除去硫酸鈉,旋出氯仿,濃縮后的樣品用硅膠 柱分離,洗脫劑為體積比30/1的氯仿/甲醇,得到紅色茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基---環(huán)糊精衍生物。
3、 按照權利要求1所述的茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基"#~環(huán)糊精衍生物,其特 征在于該化合物自組裝為納米級的球形聚集體有非常弱的熒光,質(zhì)子化后由于分子間的靜電 斥力增加導致超分子聚集體解聚,同時分子內(nèi)的光誘導電子轉(zhuǎn)移過程被阻斷而產(chǎn)生強的熒光。
4、 一種權利要求1的茈酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-)3-環(huán)糊精衍生物對芳香類客 體分子的光學傳感應用方法,其特征在于全甲基化-)5"環(huán)糊精作為特定客體分子的接收器,花 酰亞胺的特征光學性質(zhì)作為檢測信號,通過主客體分子間的相互作用引起的聚集體光學性質(zhì) 的變化,實現(xiàn)了對水溶性芳香類客體分子苯磺酸鈉、2-萘磺酸鈉、2-蒽酸鈉和芘丁酸鈉中的 2-蒽酸鈉和芘丁酸鈉的光學傳感。
全文摘要
本發(fā)明涉及苝酰亞胺橋式雙全甲基化-乙二胺基-β-環(huán)糊精衍生物及合成,該分子的化學式為C<sub>152</sub>H<sub>236</sub>N<sub>4</sub>O<sub>72</sub>,結構如附圖所示。該化合物在水溶液中自組裝成為納米級的球形聚集體,通過質(zhì)子化亞胺基使得分子間的靜電斥力增加導致超分子聚集體解聚,同時分子內(nèi)的光誘導電子轉(zhuǎn)移過程被阻斷而產(chǎn)生強的熒光,實現(xiàn)了pH值調(diào)控的聚集行為和光學性質(zhì)的變化。該化合物中的環(huán)糊精作為特定分子的接收器,苝的優(yōu)良光學性質(zhì)作為檢測器,能夠?qū)崿F(xiàn)對水溶性芳香類客體分子(苯磺酸鈉、2-萘磺酸鈉、2-蒽酸鈉和芘丁酸鈉)的光學傳感,模型客體分子結構如附圖所示。
文檔編號C08B37/00GK101555295SQ20091006896
公開日2009年10月14日 申請日期2009年5月22日 優(yōu)先權日2009年5月22日
發(fā)明者育 劉, 孫戰(zhàn)虎, 王克讓, 蔣邦平, 郭東升 申請人:南開大學
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