專利名稱：有除草作用的雜芳?；h(huán)己二酮衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新穎的式Ⅰ的雜芳酰基衍生物及其農(nóng)業(yè)上有用的鹽
其中R1和R2各是氫、硝基、鹵素、氰基、氰硫基、羥基、巰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-炔硫基、C1-C6-烷基亞磺酰基、C1-C6-鹵代烷基亞磺?；?、C2-C6-鏈烯基亞磺?；2-C6-炔基亞磺?；?、C1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-鹵代烷基磺?；?、C2-C6-鏈烯基磺酰基、C2-C6-炔基磺酰基、C1-C6-烷氧基磺酰基、C1-C6-鹵代烷氧基磺酰基、C2-C6-鏈烯氧基磺?；2-C6-炔氧基磺?；⒈交?、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺酰基或苯基磺?；?，其中最后的五個(gè)取代基可以部分或全部鹵代和可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；Z是選自Z1至Z12的結(jié)構(gòu)單元
其中R3、R5、R7和R9各是硝基、氰基、羥基、巰基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-炔硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C2-C4-鏈烯基亞磺酰基、C2-C4-炔基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、C2-C4-鏈烯基磺?；?、C2-C4-炔基磺酰基、C1-C4-烷氧基磺?；1-C4-鹵代烷氧基磺?；2-C4-鏈烯氧基磺?；?、C2-C4-炔氧基磺?；?NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中最后的五個(gè)取代基可以部分或全部鹵代且可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)
硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基和R4之下提到的基團(tuán)；R4、R6、R8和R10各是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-鹵代烷硫基；或-CR3R4-、-CR5R6-、-CR7R8-或-CR9R10-單元可以由C=O或C=NR13置換；R11是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、-CO2R12、-CONR12R13或SO2R12；R12是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)可以部分或全部鹵代和可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-炕基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R13是C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基、C3-C6-炔氧基或R12之下提到的基團(tuán)之一；Q是通過(guò)2位連接的未取代或取代的環(huán)己烷-1,3-二酮環(huán)。
本發(fā)明還涉及制備式Ⅰ化合物的方法，涉及包含式Ⅰ化合物的組合物和涉及這些衍生物或包含這些衍生物的組合物防治有害植物的應(yīng)用。
2-雜芳酰基環(huán)己二酮由文獻(xiàn)已知，例如由EP-A283261。
然而，這些現(xiàn)有技術(shù)化合物的除草性能以及其與作物的相容性并不完全令人滿意。因此，本發(fā)明的目的是提供新穎的，特別是具有改進(jìn)性能的除草活性化合物。
我們發(fā)現(xiàn)，此目的通過(guò)式Ⅰ的雜芳?；苌锛捌涑葑饔玫靡詫?shí)現(xiàn)。
再者，本發(fā)明提供包含化合物Ⅰ并具有非常良好的除草活性的除草組合物。此外，本發(fā)明提供制備這些組合物的方法和使用化合物Ⅰ防治有害植物生長(zhǎng)的方法。
取決于取代的類型，式Ⅰ化合物可以含有一或多個(gè)手性中心，如果是這種情況，它可以以對(duì)映體或以非對(duì)映體的混合物存在。本發(fā)明提供純對(duì)映體或非對(duì)映體及其混合物。
式Ⅰ化合物還可以以其農(nóng)業(yè)上有用的鹽的形式存在，鹽的種類通常是不重要的。陽(yáng)離子的鹽或酸的酸加成鹽，只要其分別的陽(yáng)離子或陰離子不對(duì)化合物Ⅰ的除草活性產(chǎn)生不利影響，便通常是適合的。
適合的陽(yáng)離子特別是下列的離子堿金屬，優(yōu)選是鋰、鈉和鉀，堿土金屬，優(yōu)選是鈣和鎂，和過(guò)渡金屬，優(yōu)選是錳、銅、鋅和鐵，和銨，該銨如果需要可以帶有一至四個(gè)C1-C4-烷基取代基和/或一個(gè)苯基或芐基取代基，優(yōu)選是二異丙基銨、四甲基銨、四丁基銨、三甲基芐基銨，且還可以是鏻離子和锍離子，優(yōu)選是三(C1-C4-烷基)锍，和氧化锍離子，優(yōu)選是三(C1-C4-烷基)氧化锍。有用的酸加成鹽的的陰離子主要是氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4-鏈烷酸的陰離子，優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
特別優(yōu)選的是這樣的本發(fā)明式Ⅰ化合物，其中可變項(xiàng)Q是經(jīng)2位連接的式Ⅱ的環(huán)己烷-1,3-二酮環(huán)
其中Ⅱ還可以代表互變異構(gòu)形式Ⅱ’和Ⅱ”其中
R14、R15、R17和R19各是氫或C1-C4-烷基；R16是氫、C1-C4-烷基或C3-C4-環(huán)烷基，其中最后二個(gè)基團(tuán)可以帶有一至三個(gè)下列取代基鹵素、C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷氧基；或是四氫吡喃-3-基、四氫吡喃-4-基、四氫噻喃-3-基、1,3-二氧戊環(huán)-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-氧硫雜戊環(huán)-2-基、1,3-氧硫雜環(huán)己烷-2-基、1,3-二硫戊環(huán)-2-基或1,3-二噻烷-2-基，其中最后的6個(gè)基團(tuán)可以由一至三個(gè)C1-C4-烷基取代；R18是氫、C1-C4-烷基或C1-C6-炕氧基羰基；或R16和R19一起形成一個(gè)鍵或三-至六-元碳環(huán)狀環(huán)；或-CR16R17單元可以由C=O置換。
對(duì)取代基R1-R19或作為苯環(huán)上的基團(tuán)提到的有機(jī)部分代表一系列單個(gè)基團(tuán)成員的集合名詞。所有的烴鏈，即，所有的烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞磺?；?、鹵代烷基亞磺?；⑼榛酋；Ⅺu代烷基磺?；⑼檠趸酋；?、鹵代烷氧基磺酰基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基、鏈烯基、鏈烯氧基、鏈烯硫基、鏈烯基亞磺酰基、鏈烯基磺?；?、鏈烯氧基磺?；?、炔基、炔氧基、炔硫基、炔基亞磺?；?、炔基磺?；屯檠趸酋；糠郑梢允侵辨溁蛑ф?。除非另有說(shuō)明，優(yōu)選的是帶有一至五個(gè)相同或不同鹵素的鹵代取代基。鹵素均可是氟、氯、溴或碘。
再者，下列部分代表，例如-C1-C4-烷基和C1-C4-烷基羰基的烷基部分甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基；- C1-C6-烷基和C1-C6-烷基羰基的烷基部分如上提到的C1-C4-烷基，和戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基；-C1-C4-鹵代烷基和C1-C4-鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分如上所述的C1-C4-烷基，其部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基和九氟丁基；- C1-C6-鹵代烷基和C1-C6-鹵代烷基羰基的鹵代烷基部分如上所述的C1-C4-鹵代烷基，和5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基；- C1-C4-烷氧基和在C1-C4-烷氧基羰基的烷氧基部分甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基；- C1-C6-烷氧基和在C1-C6-烷氧基羰基的烷氧基部分如上所述的C1-C4-烷氧基，和戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-3-甲基丙氧基；- C1-C4-鹵代烷氧基如上所述的C1-C4-烷氧基，其部分或全部被氟、氯、溴和碘取代，即，例如，氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2,3-二氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基和九氟丁氧基；- C1-C6-鹵代烷氧基如上所述的C1-C4-鹵代烷氧基，和5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基和十二氟己氧基；- C1-C4-烷硫基甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基；- C1-C6-烷硫基
如上所述的C1-C4-烷硫基，和戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基；- C1-C4-鹵代烷硫基如上所述的C1-C4-烷硫基，其部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2,3-二氯丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基和九氟丁硫基；- C1-C6-鹵代烷硫基如上所述的C1-C4-鹵代烷硫基，和5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基和十二氟己硫基；- C1-C4-烷基亞磺?；?C1-C4-烷基-S(=O)-)甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒈鶃喕酋；?-甲基乙基亞磺?；⒍』鶃喕酋；?-甲基丙基亞磺?；?-甲基丙基亞磺?；?,1-二甲基乙基亞磺酰基；- C1-C6-烷基亞磺酰基如上所述的C1-C4-烷基亞磺?；?，和戊基亞磺?；?、1-甲基丁基亞磺?；?、2-甲基丁基亞磺?；?、3-甲基丁基亞磺?；?、2,2-二甲基丙基亞磺?；?-乙基丙基亞磺?；?,1-二甲基丙基亞磺?；?、1,2-二甲基丙基亞磺?；?、己基亞磺?；?、1-甲基戊基亞磺?；?、2-甲基戊基亞磺?；?、3-甲基戊基亞磺?；?、4-甲基戊基亞磺?；?、1,1-二甲基丁基亞磺?；?,2-二甲基丁基亞磺?；?,3-二甲基丁基亞磺?；?,2-二甲基丁基亞磺?；?、2,3-二甲基丁基亞磺酰基、3,3-二甲基丁基亞磺?；?、1-乙基丁基亞磺?；?、2-乙基丁基亞磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亞磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亞磺?；?、1-乙基-1-甲基丙基亞磺?；?-乙基-2-甲基丙基亞磺酰基；- C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基如上所述的C1-C4-烷基亞磺?；洳糠只蛉勘环?、氯、溴和/或碘取代，即，例如，氟甲基亞磺?；⒍谆鶃喕酋；⑷谆鶃喕酋；?、氯二氟甲基亞磺?；宥谆鶃喕酋；?、2-氟乙基亞磺?；?-氯乙基亞磺?；?、2-溴乙基亞磺?；?、2-碘乙基亞磺?；?、2,2-二氟乙基亞磺?；?、2,2,2-三氟乙基亞磺酰基、2,2,2-三氯乙基亞磺酰基、2-氯-2-氟乙基亞磺?；?-氯-2,2-二氟乙基亞磺?；?、2,2-二氯-2-氟乙基亞磺?；?、五氟乙基亞磺?；?、2-氟丙基亞磺?；?、3-氟丙基亞磺?；?-氯丙基亞磺?；?-氯丙基亞磺?；?、2-溴丙基亞磺?；?、3-溴丙基亞磺?；?、2,2-二氟丙基亞磺?；?,3-二氟丙基亞磺?；?、2,3-二氯丙基亞磺?；?、3,3,3-三氟丙基亞磺酰基、3,3,3-三氯丙基亞磺?；?、2,2,3,3,3-五氟丙基亞磺?；?、七氟丙基亞磺?；?-(氟甲基)-2-氟乙基亞磺?；?、1-(氯甲基)-2-氯乙基亞磺?；?、1-(溴甲基)-2-溴乙基亞磺?；?、4-氟丁基亞磺?；?、4-氯丁基亞磺?；?、4-溴丁基亞磺?；途欧』鶃喕酋；?；- C1-C6-鹵代烷基亞磺酰基如上所述的C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，和5-氟戊基亞磺?；?、5-氯戊基亞磺?；?、5-溴戊基亞磺?；?、5-碘戊基亞磺?；?、十一氟戊基亞磺酰基、6-氟己基亞磺酰基、
6-氯己基亞磺酰基、6-溴己基亞磺酰基、6-碘己基亞磺酰基和十二氟己基亞磺?；?；- C1-C4-烷基磺?；?C1-C4-烷基-S(=O)2-)甲基磺?；⒁一酋；⒈酋；?-甲基乙基磺?；⒍』酋；?、1-甲基丙基磺?；?、2-甲基丙基磺?；?,1-二甲基乙基磺酰基；- C1-C6-烷基磺酰基如上所述的C1-C4-烷基磺酰基，和戊基磺?；?、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺?；?、3-甲基丁基磺?；?、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺?；?,1-二甲基丙基磺?；?,2-二甲基丙基磺?；?、己基磺?；?、1-甲基戊基磺?；?、2-甲基戊基磺?；?-甲基戊基磺?；?、4-甲基戊基磺?；?、1,1-二甲基丁基磺?；?、1,2-二甲基丁基磺?；?、1,3-二甲基丁基磺?；?、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺?；?、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺?；?、2-乙基丁基磺?；?、1,1,2-三甲基丙基磺?；?、1,2,2-三甲基丙基磺?；?-乙基-1-甲基丙基磺?；?-乙基-2-甲基丙基磺?；?；- C1-C4-鹵代烷基磺酰基如上所述的C1-C4-烷基磺?；?，其部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，氟甲基磺?；?、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺?；?、2,2-二氟乙基磺?；?,2,2-三氟乙基磺?；?、2,2,2-三氯乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺?；?、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺?；⑽宸一酋；?、2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺?；?、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺?；?、3-溴丙基磺?；?,2-二氟丙基磺?；?、2,3-二氟丙基磺?；?、2,3-二氯丙基磺?；?、3,3,3-三氟丙基磺?；?、3,3,3-三氯丙基磺?；?、2,2,3,3,3-五氟丙基磺?；?、七氟丙基磺?；?、1-(氟甲基)-2-氟乙基磺?；?-(氯甲基)-2-氯乙基磺?；?、1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺?；途欧』酋；?；- C1-C4-鹵代烷基磺?；缟纤龅腃1-C4-鹵代烷基磺酰基，和5-氟戊基磺?；?-氯戊基磺?；?、5-溴戊基磺酰基、5-碘戊基磺酰基、6-氟己基磺酰基、6-溴己基磺酰基、6-碘己基磺?；褪夯酋；?；- C1-C4-烷氧基磺酰基甲氧基磺?；?、乙氧基磺?；?、丙氧基磺?；?-甲基乙氧基磺?；?、丁氧基磺?；?、1-甲基丙氧基磺?；?、2-甲基丙氧基磺?；?,1-二甲基乙氧基磺酰基；- C1-C6-烷氧基磺酰基如上所述的C1-C4-烷氧基磺?；?，和戊氧基磺?；?、1-甲基丁氧基磺?；?、2-甲基丁氧基磺?；?-甲基丁氧基磺?；?、1,1-二甲基丙氧基磺?；?、1,2-二甲基丙氧基磺酰基、2,2-二甲基丙氧基磺?；?-乙基丙氧基磺?；?、己氧基磺?；?、1-甲基戊氧基磺?；?、2-甲基戊氧基磺?；?、3-甲基戊氧基磺?；?-甲基戊氧基磺?；?、1,1-二甲基丁氧基磺酰基、1,2-二甲基丁氧基磺?；?、1,3-二甲基丁氧基磺?；?、2,2-二甲基丁氧基磺?；?、2,3-二甲基丁氧基磺酰基、3,3-二甲基丁氧基磺?；?、1-乙基丁氧基磺酰基、2-乙基丁氧基磺?；?、1,1,2-三甲基丙氧基磺?；?、1,2,2-三甲基丙氧基磺?；?、1-乙基-1-甲基丙氧基磺?；?-乙基-2-甲基丙氧基磺?；?；- C1-C4-鹵代烷氧基磺?；缟纤龅腃1-C4-烷氧基磺?；?，其部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，氟甲氧基磺?；⒍籽趸酋；?、三氟甲氧基磺?；?、氯二氟甲氧基磺?；?、溴二氟甲氧基磺?；?-氟乙氧基磺?；?、2-氯乙氧基磺?；?、2-溴乙氧基磺?；?-碘乙氧基磺?；?、2,2-二氟乙氧基磺酰基、2,2,2-三氟乙氧基磺酰基、2-氯-2-氟乙氧基磺?；?、2-氯-2,2-二氟乙氧基磺?；?、2,2-
二氯-2-氟乙氧基磺酰基、2,2,2-三氯乙氧基磺酰基、五氟乙氧基磺酰基、2-氟丙氧基磺酰基、3-氟丙氧基磺酰基、2-氯丙氧基磺酰基、3-氯丙氧基磺酰基、2-溴丙氧基磺?；?、3-溴丙氧基磺?；?、2,2-二氟丙氧基磺?；?、2,3-二氟丙氧基磺?；?,3-二氯丙氧基磺?；?、3,3,3-三氟丙氧基磺?；?、3,3,3-三氯丙氧基磺?；?,2,3,3,3-五氟丙氧基磺?；⑵叻趸酋；?、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基磺?；?-(溴甲基)-2-溴乙氧基磺?；?、4-氟丁氧基磺?；?-氯丁氧基磺?；?-溴丁氧基磺?；?-碘丁氧基磺?；?；- C1-C6-鹵代烷氧基磺?；缟纤龅腃1-C4-鹵代烷氧基磺酰基，和5-氟戊氧基磺酰基、5-氯戊氧基磺酰基、5-溴戊氧基磺?；?、5-碘戊氧基磺?；⑹环煅趸酋；?-氟己氧基磺?；?-氯己氧基磺?；?-溴己氧基磺?；?、6-碘己氧基磺?；褪貉趸酋；?；- C2-C4-鏈烯基，和C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-鏈烯基亞磺?；2-C4-鏈烯基磺?；虲2-C4-鏈烯氧基磺?；逆溝┗糠忠蚁┗?、丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、丁烯-1-基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基和2-甲基丙-2-烯-1-基；- C2-C6-鏈烯基，和C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-鏈烯基亞磺?；?、C2-C6-鏈烯基磺酰基和C2-C6-鏈烯氧基磺?；逆溝┗糠秩缟纤龅腃2-C4-鏈烯基，和戊烯-1-基、戊烯-2-基、戊烯-3-基、戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、己-1-烯-1-基、己-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-
烯-1-基、己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；- C2-C4-炔基,和C2-C4-炔氧基、C2-C4-炔硫基、C2-C4-炔基亞磺?；2-C4-炔基磺?；虲2-C4-炔氧基磺酰基的炔基部分乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-1-炔-4-基和丁-2-炔-1-基；- C2-C6-炔基，和C2-C6-炔氧基、C2-C6-炔硫基、C2-C6-炔基亞磺?；?、C2-C6-炔基磺?；虲2-C6-炔氧基磺?；娜不糠秩缟纤龅腃2-C4-炔基，和戊-1-炔-1-基、戊-1-炔-3-基、戊-1-炔-4-基、戊-1-炔-5-基、戊-2-炔-1-基、戊-2-炔-4-基、戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、己-1-炔-1-基、己-1-炔-3-基、己-1-炔-4-基、己-1-炔-5-基、己-1-炔-6-基、己-2-炔-1-基、己-2-炔-4-基、己-2-炔-5-基、己-2-炔-6-基、己-3-炔-1-基、己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4
甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基；- C3-C4-環(huán)烷基環(huán)丙基和環(huán)丁基；所有的苯環(huán)優(yōu)選是未取代的或帶有一至三個(gè)鹵素和/或硝基、氰基或甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代基。
對(duì)于本發(fā)明式Ⅰ化合物作為除草劑的應(yīng)用而言，可變項(xiàng)優(yōu)選具有下列含義，在每一種情況下均可是它們本身或是其組合R1是硝基、鹵素、氰基、氰硫基、羥基、巰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-炔硫基、C1-C6-烷基亞磺?；1-C6-鹵代烷基亞磺?；?、C2-C6-鏈烯基亞磺酰基、C2-C6-炔基亞磺?；?、C1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-鹵代烷基磺?；?、C2-C6-鏈烯基磺?；?、C2-C6-炔基磺?；?、C1-C6-烷氧基磺酰基、C1-C6-鹵代烷氧基磺酰基、C2-C6-鏈烯氧基磺?；2-C6-炔氧基磺?；?、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中，最后的五個(gè)取代基可以部分或全部鹵代或可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；特別優(yōu)選的是硝基、鹵素、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-鹵代烷基磺?；虮交?，其中最后一個(gè)取代基是未取代或可以帶有一至三個(gè)鹵素和/或硝基、氰基或甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代基；特別優(yōu)選的是硝基、氟、氯、溴、羥基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基磺?；⒁一酋；?、三氟甲基磺?；?、五氟乙基磺?；虮交?；R2是氫、鹵素或C1-C6-烷基；特別優(yōu)選的是氫、氯、溴或甲基；Z 是Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11或Z12；R3、R5、R7和R9各是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、硝基、氰基、羥基、巰基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-炔硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C2-C4-鏈烯基亞磺酰基、C2-C4-炔基亞磺?；1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；2-C4-鏈烯基磺?；2-C4-炔基磺?；?、C1-C4-烷氧基磺?；1-C4-鹵代烷氧基磺?；2-C4-鏈烯氧基磺?；2-C4-炔氧基亞磺?；?NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中最后的五個(gè)取代基可以部分或全部鹵代和可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；特別優(yōu)選的是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基、氰基、羥基、C1-C6-烷氧基羰基或苯基，其中最后一個(gè)取代基是未取代或可以帶有一至三個(gè)鹵素和/或硝基、氰基或甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代基；特別優(yōu)選的是氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、硝基、氰基、羥基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或苯基；R4、R6、R8和R10各是氫、鹵素或C1-C4-烷基；特別優(yōu)選的是氫、氟、氯、甲基或乙基；尤其優(yōu)選的是氫；R11是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、C1-C6-烷基磺?；1-C6-鹵代烷基磺?；虮交酋；渲凶詈筇岬降谋交俏慈〈蛴蒀1-C4-烷基取代；
特別優(yōu)選的是甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲基羰基、乙基羰基、異丙基羰基、三氟甲基羰基、甲基磺?；?、三氟甲基磺?；?、苯基磺酰基或4-甲基苯基磺?；?；R12是氫或C1-C6-烷基；特別優(yōu)選的是氫、甲基或乙基；R13是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基或C3-C6-炔氧基；特別優(yōu)選的是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、2-丙烯-1-基氧基、2-丙炔-1-基氧基或1-甲基-2-丙炔-1-基氧基；R14、R15、R17和R19各是氫或C1-C4-烷基；特別優(yōu)選的是氫、甲基或乙基；R16是氫、C1-C4-烷基或C3-C4-環(huán)烷基，其中最后的二個(gè)基團(tuán)可以帶有一至三個(gè)下列取代基鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基；四氫吡喃-3-基、四氫吡喃-4-基、四氫噻喃-3-基、1,3-二氧戊環(huán)-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-氧硫雜戊環(huán)-2-基、1,3-氧硫雜環(huán)己烷-2-基、1,3-二硫戊環(huán)-2-基或1,3-二噻烷-2-基，其中最后的6個(gè)基團(tuán)可以由一至三個(gè)C1-C4-烷基取代；特別優(yōu)選的是氫、甲基、乙基、環(huán)丙基、二(甲氧基)甲基、二(乙氧基)甲基、2-乙硫基丙基、四氫吡喃-3-基、四氫吡喃-4-基、1,3-二氧戊環(huán)-2-基、1,3-二噁烷-2-基、5,5-二甲基-1,3-二噁烷-2-基、1,3-氧硫雜戊環(huán)-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-氧硫雜環(huán)己烷-2-基、5,5-二甲基-1,3-二噻烷-2-基或1-甲硫基環(huán)丙基；R18是氫、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基羰基；特別優(yōu)選的是氫、甲基或甲氧基羰基。
R16和R19也可以同樣形成π鍵，因此導(dǎo)致雙鍵體系。
如果需要，-CR16R17-單元可以由C=O置換。
優(yōu)選的是式Ⅰ化合物，其中，可變項(xiàng)Z是Z1、Z2、Z11或Z12。
同樣優(yōu)選的是式Ⅰ化合物，其中，可變項(xiàng)Z是Z3、Z4、Z5、Z6、Z7或Z8。
同樣優(yōu)選的是式Ⅰ化合物，其中，可變項(xiàng)Z是Z9或Z10。
特別優(yōu)選的是式Ⅰa-Ⅰc(Z=Z1)和式Ⅰd-Ⅰe(Z=Z2)及其N-氧化物Ⅰa’-Ⅰc’(Z=Z11)和Ⅰd’-Ⅰe’(Z=Z12)化合物，和同樣特別優(yōu)選的是式Ⅰf(Z=Z9)和Ⅰg(Z=Z10)化合物。
再者，優(yōu)選的是化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅰc、Ⅰd和Ⅰe。
同樣優(yōu)選的是化合物Ⅰf和Ⅰg，其中CR3R4、CR5R6、CR7R8和/或CR9R10不能由C=O或C=NR13置換。
再者，優(yōu)選的還有化合物Ⅰf，其中，CR5R6由C=O或C=NR13置換。
再者，優(yōu)選的還有化合物Ⅰg，其中，CR3R4、CR7R8和/或CR8R10由C=O或C=NR13置換。
非常特別優(yōu)選的是列于下文表1中的化合物Ⅰal(=I其中R2、R14、R15、R16、R17、R18和R19=H和其中“Q-CO-片段”連接在位置a，R1連接于位置d和Z1連接于位置b和c)。
表1
<p>再者，非常特別優(yōu)選的是下列的式Ⅰ雜芳酰基衍生物- 化合物Ia2.001-Ia2.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R16是甲基
- 化合物Ia3.001-Ia3.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R16和R17各是甲基
- 化合物Ia4.001-Ia4.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R18和R19各是甲基
- 化合物Ia5.001-Ia5.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于-CR16R17-單元由C=O置換
- 化合物Ia6.001-Ia6.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R14、R18和R19各是甲基和-CR16R17-單元由C=O置換
- 化合物Ia7.001-Ia7.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R14、R15、R18和R19各是甲基和-CR16R17-單元由C=O置換
- 化合物Ia’1.001-Ia’1.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于它們是N-氧化物(Z=Z11)
- 化合物Ia’2.001-Ia’2.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R16是甲基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
- 化合物Ia'3.001-Ia’3.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R16和R17各是甲基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
- 化合物Ia’4.001-Ia’4.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R18和R19各是甲基和它們是N-氧化物(Z=Z11)
- 化合物Ia’5.001-Ia’5.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于-CR16R17-單元由C=O置換和它們是N-氧化物(Z=Z11)
- 化合物Ia’6.001-Ia’6.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R14、R18和R19各是甲基和-CR16R17-單元由C=O置換和它們是N-氧化物(Z=Z11)
- 化合物Ia’7.001-Ia’7.211，它們與相應(yīng)的化合物Ia1.001-Ia1.211的不同之處在于R14、R15、R18和R19各是甲基和-CR16R17-單元由C=O置換和它們是N-氧化物(Z=Z11)
同樣，非常特別優(yōu)選的是列于下文表2中的化合物Ib1(=I其中R14、R15、R16、R17、R18和R19=H和其中“Q-CO-片段”連接在位置e,R1連接于位置d,R2連接干位置a和Z1連接于位置b和c)。
表2
再者，非常特別優(yōu)選的是下列式I的雜芳酰基衍生物-化合物Ib2.01-Ib2.21，它們與相應(yīng)的化合物Ib1.01-Ib1.21的不同之處在于R16是甲基
-化合物Ib3.01-Ib3.21，它們與相應(yīng)的化合物Ib1.01-Ib1.21的不同之處在于R16和R17各是甲基
- 化合物Ib4.01-Ib4.21，它們與相應(yīng)的化合物Ib1.01-Ib1.21的不同之處在于R18和R19各是甲基
- 化合物Ib5.01-Ib5.21，它們與相應(yīng)的化合物Ib1.01-Ib1.21的不同之處在于-CR16R17-單元由C=O置換
- 化合物Ib6.01-Ib6.21，它們與相應(yīng)的化合物Ib1.01-Ib1.21的不同之處在于R14、R18和R19各是甲基和-CR16R17-單元由C=O置換
-化合物Ib7.01-Ib7.21，它們與相應(yīng)的化合物Ib1.01-Ib1.21的不同之處在于R14、R15、R18和R19各是甲基和-CR16R17-單元由C=O置換
同樣，非常特別優(yōu)選的是列于下文表3中的化合物Ic1(=I其中R2、R14、R15、R16、R17、R18和R19=H和其中“Q-CO-片段”連接在位置d,R1連接于位置a和Z1連接于位置b和c)。
表3
<p>再者，非常特別優(yōu)選的是下列式I的雜芳?；苌? 化合物Ic2.01-Ic2.44，它們與相應(yīng)的化合物Ic1.01-Ic1.44的不同之處在于R16是甲基
- 化合物Ic3.01-Ic3.44，它們與相應(yīng)的化合物Ic1.01-Ic1.44的不同之處在于R16和R17各是甲基
- 化合物Ic4.01-Ic4.44，它們與化合物Ic1.01-Ic1.44的不同之處在于R18和R19各是甲基
- 化合物Ic5.01-Ic5.44，它們與化合物Ic1.01-lc1.44的不同之處在于-CR16R17-單元由C=O置換
- 化合物Ic6.01-Ic6.44，它們與相應(yīng)的化合物Ic1.01-Ic1.44的不同之處在于R14、R18和R19各是甲基和-CR16R17-單元由C=O置換
- 化合物Ic7.01-Ic7.44，它們與相應(yīng)的化合物Ic1.01-Ic1.44的不同之處在于R14、R15、R18和R19各是甲基和-CR16R17-單元由C=O置換
同樣，非常特別優(yōu)選的是列于下文表4中的化合物Id1(=I其中R2、R14、R15、R16、R17、R18和R19=H和其中“Q-CO-片段”連接在位置a,R1連接于位置d和Z2連接于位置b和c)。
表4
再者，非常特別優(yōu)選的是下列式Ⅰ的雜芳酰基衍生物-化合物Id2.01-Id2.91，它們與相應(yīng)的化合物Id1.01-Id1.91的不同之處在于R16是甲基
- 化合物Id3.01-Id3.91，它們與相應(yīng)的化合物Id1.01-Id1.91的不同之處在于R16和R17各是甲基
-化合物Id4.01-Id4.91，它們與相應(yīng)的化合物Id1.01-Id1.91的不同之處在于R18和R19各是甲基
-化合物Id5.01-Id5.91，它們與相應(yīng)的化合物Id1.01-Id1.91的不同之處在于-CR16R17-單元由C=O置換
- 化合物Id6.01-Id6.91，它們與相應(yīng)的化合物Id1.01-Id1.91的不同之處在于R14、R18和R19各是甲基和-CRUR17-單元由C=O置換
- 化合物Id7.01-Id7.91，它們與相應(yīng)的化合物Id1.01-Id1.91的不同之處在于R14、R15、R18和R19各是甲基和-CR16R17-單元由C=O置換
式Ⅰ的雜芳?；苌锟梢酝ㄟ^(guò)不同的途徑獲得，例如通過(guò)下列方法將式Ⅱ的環(huán)己二酮與活化羧酸Ⅲa或優(yōu)選在原位羧酸Ⅲb反應(yīng)，給出酰化產(chǎn)物，并隨后重排。
L代表親核可置換離去基團(tuán)，如鹵素，例如，溴或氯，雜環(huán)基，例如咪唑基或吡啶基，或羧酸根，例如乙酸根、三氟乙酸根等。
活化的雜芳?；人峥梢灾苯硬捎茫缭陔s芳?；u的情況下，或例如通過(guò)使用二環(huán)己基碳化二亞胺、三苯基膦/氮雜二羧酸酯、2-吡啶二亞硫酸酯/三苯基膦，羰基二咪唑等，原位形成。
有利的是在堿存在下進(jìn)行?；磻?yīng)。有利地是采用等摩爾量的反應(yīng)劑和輔助性堿。在某些情況下，少量過(guò)量的輔助性堿，例如相對(duì)于Ⅱ?yàn)?.2至1.5摩爾當(dāng)量，會(huì)是有利的。
適合的輔助性堿包括叔烷基胺、吡啶和堿金屬碳酸鹽。適合的溶劑是，例如，氯代烴類，如二氯甲烷和1,2-二氯乙烷，芳族烴類，如甲苯、二甲苯和氯苯，醚類，如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃和二噁烷，極性非質(zhì)子傳遞溶劑，如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲基亞砜或酯類，如乙酸乙酯，或其混合物。
如果采用羧酰鹵作為活化的羧酸組分，則有利的是，當(dāng)加入此反應(yīng)劑時(shí)，將反應(yīng)混合物冷卻至0-10℃。之后在20-100℃，優(yōu)選在25-50℃下繼續(xù)攪拌，直到反應(yīng)結(jié)束。加工處理是用常規(guī)方式進(jìn)行的；例如，將反應(yīng)混合物倒入水中，并萃取有價(jià)值的產(chǎn)物。適合用于此目的的溶劑特別是二氯甲烷、乙醚和乙酸乙酯。在將有機(jī)相干燥和除去溶劑之后，可以無(wú)需任何進(jìn)一步純化而將粗制的烯醇酯直接用于重排。
給出式Ⅰ化合物的烯醇酯重排有利地是在20至40℃下在溶劑中，在輔助性堿存在下，使用氰基化合物作為催化劑進(jìn)行。
適合的溶劑是，例如，乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、甲苯或其混合物。優(yōu)選的溶劑是乙腈。
適合的輔助性堿是叔胺，如三乙胺、吡啶或堿金屬碳酸鹽，如碳酸鈉和碳酸鉀，相對(duì)于烯醇酯，它們優(yōu)選采用等摩爾量或至多四倍過(guò)量。優(yōu)選的是相對(duì)于烯醇酯，使用二倍摩爾量的三乙胺。
適合的“重排催化劑”包括無(wú)機(jī)氰化物，如氰化鈉和氰化鉀，和有機(jī)氰基化合物，如丙酮合氰化氫和三甲基甲硅烷基氰。相對(duì)于烯醇酯，它們采用1至50mol％的量。優(yōu)選的是相對(duì)于烯醇酯，例如使用5至15，優(yōu)選10mol％的丙酮合氰化氫或三甲基甲硅烷基氰。
加工處理可以用已知方式進(jìn)行。將反應(yīng)混合物酸化，例如用稀無(wú)機(jī)酸，如濃度5％的鹽酸或硫酸，并用有機(jī)溶劑萃取，例如用二氯甲烷或乙酸乙酯。有機(jī)萃取液可以用濃度5-10％的堿金屬碳酸鹽溶液萃取，例如用碳酸鈉溶液或碳酸鉀溶液。將水相酸化并將所得的沉淀物抽吸濾出和/或用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，干燥和濃縮。(環(huán)己烷-1,3-二酮的烯醇酯的制備和烯醇酯的氰化物催化重排的實(shí)例描述于，例如，EP-A186118和US4780127中)。
那些用作起始原料的式Ⅱ的環(huán)己烷-1,3-二酮是已知的或可以用常規(guī)方式獲得(例如，EP-A71707、EP-A412741、EP-A243313、US4249937；WO92/13821)。
尚未知曉的式Ⅲa的羧酰鹵(其中L=Br、Cl)可以用常規(guī)方式，通過(guò)將式Ⅲb的羧酸與鹵化試劑如亞磺酰氯、亞磺酰溴、光氣、雙光氣、三光氣、草酰氯和草酰溴反應(yīng)而獲得。
式Ⅲb的羧酸是本身已知的或可以用常規(guī)方式獲得(《雜環(huán)化合物化學(xué)》[The Chemistry of Heterocyclic Compound]，第32卷，“喹啉，第Ⅰ和Ⅱ部”，編輯E.Taylor，出版商Wiley&amp;Sons；《雜環(huán)化合物化學(xué)》[The Chemistry of Heterocyclic Compound]，第38卷，“異喹啉，第Ⅰ和Ⅱ部”，編輯A.Weissemberger和E.Taylor，出版商Wiley&amp;Sons；T.Eicher,S.Hauptmann，《雜環(huán)化學(xué)》[Chemie derHeterocyclen],Thieme Verlag 1994)。
例如，未取代或取代的氨基苯甲酸可以與甘油、未取代或取代的甘油衍生物或α,β-不飽和羰基化合物通過(guò)Skraup法反應(yīng)，給出相應(yīng)的喹啉羧酸(參見(jiàn)，EP-A294685、DE-A3326225)(反應(yīng)方案1)
反應(yīng)方案1同樣，還可以使未取代或取代的苯胺與甘油、未取代或取代的甘油衍生物或α,β-不飽和羰基化合物反應(yīng)。在鹵化和鹵素官能由氰基交換后(例如使用氰化亞銅(Ⅰ))，將腈水解，給出相應(yīng)的喹啉羧酸(參見(jiàn)，Khim.Greterotsiki.Soedin 3 1980,366(=CA 93,71504))。(反應(yīng)方案2)
反應(yīng)方案2尚未可以由文獻(xiàn)已知的苯胺可以通過(guò)將相應(yīng)的硝基苯還原而獲得。適合于此目的的是例如使用例如阮內(nèi)鎳，Pt/C、Pd/C或Rh/C催化氫化，或用鐵粉、鋅粉等，在有機(jī)酸例如乙酸或丙酸和質(zhì)子傳遞溶劑如甲醇、乙醇或水的混合物中還原。
硝基苯可以通過(guò)硝化反應(yīng)、取代反應(yīng)等來(lái)合成。反應(yīng)方案3例舉了一種合成順序。
反應(yīng)方案3異喹啉羧酸可以例如由鹵化的異喹啉通過(guò)鹵素/氰基交換(Chem.Ber.(化學(xué)報(bào)道)52(1919),1749)并隨后水解來(lái)合成。(反應(yīng)方案4)
反應(yīng)方案4同樣還可以從硝化的異喹啉，通過(guò)還原來(lái)制備相應(yīng)的氨基異喹啉(如上所述)。隨后重氮化，與氰化物進(jìn)行Sandmeyer反應(yīng)，并水解，給出異喹啉羧酸(反應(yīng)方案5)。
鹵化或硝化的異喹啉可以根據(jù)EP-A633262制備。再者，還可以由未取代或取代的苯甲醛為起始原料，通過(guò)與氨基乙醛乙縮醛反應(yīng)，并隨后鹵化而獲得鹵化的異喹啉(Helv.Chim.Acta(瑞士化學(xué)學(xué)報(bào))68(1985),1828)(反應(yīng)方案6)。
反應(yīng)方案6喹啉-或異喹啉羧酸的N-氧化物可以由相應(yīng)的喹啉-或異喹啉羧酸，通過(guò)用過(guò)氧化氫氧化而獲得?；蛟S有利的是，先將相應(yīng)的酸轉(zhuǎn)化成C1-C6-烷基酯，用過(guò)氧化氫進(jìn)行氧化，之后水解該酯。
2,3-二氫喹啉衍生物可以特別是通過(guò)用或不用路易斯酸或質(zhì)子酸，將γ-官能化的N-烷基苯胺環(huán)化而獲得(《雜環(huán)》[Heterocycles]24(1986),2109；《美國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)雜志》[J.Am.Chem.Soc.]71(1949),1901)。
四氫異喹啉衍生物可以由異喹啉通過(guò)用氫，如果適宜，通過(guò)金屬催化，例如通過(guò)Pt在乙酸中還原而獲得。然而，還可以將異喹啉與硫酸二甲酯反應(yīng)，并通過(guò)用硼氫化鈉還原，將之轉(zhuǎn)化成四氫異喹啉衍生物。制備實(shí)施例2-(8-溴喹啉-5-基)-羰基-1,3-環(huán)己二酮(化合物5.02)步驟18-溴-5-喹啉羧酰氯將2.3g 8-溴-5-喹啉羧酸在回流溫度下與40ml甲苯、1滴二甲基甲酰胺和1.2g亞硫酰氯一起加熱1小時(shí)。之后蒸餾掉溶劑，獲得的?；戎苯佑糜谙乱徊椒磻?yīng)。步驟2先加入0.9g 1,3-環(huán)己二酮、10ml二氯甲烷和0.9g三乙胺，并在0-10℃下滴加入在30ml二氯甲烷中的2.1g來(lái)源于步驟1的?；取Ｔ谑覝叵吕^續(xù)攪拌1小時(shí)。之后，將反應(yīng)溶液用水稀釋，用鹽酸酸化，并用二氯甲烷萃取。將有機(jī)相干燥，并濃縮。經(jīng)硅膠色譜，純化此O-酰化的中間體。收獲量1.2g(熔點(diǎn)118℃)步驟3將1.1g步驟2的O-?；虚g體溶解于30ml乙腈中，之后用1.1g三乙胺和0.2g丙酮合氰化氫處理。將此混合物攪拌1小時(shí)。之后將反應(yīng)溶液倒入2N鹽酸中，并用乙酸乙酯萃取。之后將有機(jī)相用碳酸鈉溶液處理，并將堿性水相酸化，并再用乙酸乙酯萃取一次。將有機(jī)相干燥，濃縮并經(jīng)硅膠色譜純化。收獲量0.13g(熔點(diǎn)180℃)2-(5-硝基喹啉-8-基)羰基環(huán)己烷-1,3-二酮(化合物8.01)將1.0g5-硝基-8-喹啉羧酸與0.5g 1,3-環(huán)己二酮和1.0g二環(huán)己基碳化二亞胺一起在15ml乙腈中在室溫下攪拌大約12小時(shí)。之后加入0.7g三乙胺和0.2ml丙酮合氰化氫。4小時(shí)后，將反應(yīng)溶液倒入碳酸鈉水溶液中，并用乙酸乙酯萃取。水相用鹽酸酸化，并用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)相干燥，蒸餾掉溶劑，殘留物經(jīng)硅膠色譜。收獲量0.14g(1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):2.10(2H)；2.36(2H)；2.85(2H)；7.62(2H)；8.43(1H)；8.93(1H)；9.06(1H)；16.39(1H))除了上面描述的式Ⅰ雜芳?；苌镏猓呀?jīng)或可以用類似方式制備的其它式Ⅰ雜芳?；苌锪杏谙挛谋?-16中表5
Ia(其中R2,R14,R15=H)
表6
I(其中R2,R14,R15=H和Z=Z1)<
表7
Ib(其中R2,R14,R15=H)<
>
表8
Ic(其中R2,R14,R15=H)
表9
Id(其中R2,R14,R15=H)
<p>表10
If(其中R2,R5,R6,R7,R8,R9,R10=H)
表11
If(其中R2,R5,R6,R7,R8,R14,R15=H；″CR9R10″=″C=O″)
表12
Ia(其中R2=H,″CR16R17″=″C=O″)
表13
I(其中R2=H,″CR16R17″=″C=O″and Z=Z1)
表14
I(其中R2=H,″CR16R17″=″C=O″)
表15
Id(其中R2=H,″CR16R17″=″C=O″)
表16
If(其中R2,R5,R6,R7,R8,R9,R10=H；″CR16R17″=″C=O″)
<p>一些式Ⅲb羧酸的合成列于下文8-甲基磺?；?5-喹啉羧酸(化合物17.06)步驟1:3-硝基-4-(甲硫基)苯甲酸將0.75mol 4-氟-3-硝基苯甲酸加入到2升甲醇中，并滴加入0.75mol甲醇鈉。之后加入0.83mol硫代甲醇鈉，并將反應(yīng)混合物在55至60℃下加熱5小時(shí)。在冷卻后，加入1升水，抽吸濾出沉淀物，用100ml二氯甲烷洗滌。之后將殘留物用500ml 2N鹽酸消化，抽吸濾出沉淀物，并用水洗滌。之后將殘留物用四氫呋喃消化，經(jīng)硫酸鈉干燥，并蒸餾掉溶劑。收獲量127.6g(79％)(黃色固體)(熔點(diǎn)245-247℃)步驟23-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸將0.22mol 3-硝基-4-(甲硫基)苯甲酸與800ml冰乙酸和5.4gNa2WO4·2H2O一起加入。在55℃溫度下，滴加入1.32molH2O2(濃度30％)。之后將混合物在50℃下攪拌20分鐘，并在70℃下攪拌2小時(shí)。冷卻后，將反應(yīng)溶液攪拌入1升水中，抽吸濾出沉淀物，殘留物用水洗滌，產(chǎn)物在減壓下干燥。收獲量47.4g(88％)(白色晶體)(IR(v以cm-1計(jì))1699,1558,1371,1322,1155)步驟33-氨基-4-甲基磺?；郊姿?.447mol3-硝基-4-甲基磺?；郊姿岵捎?00g阮內(nèi)鎳在2.5升甲醇中用氫還原。之后將混合物加熱回流，并抽吸熱濾出。將濾液濃縮。收獲量88.1g(91％)(1H-NMR(d6-DMSO,δ以ppm計(jì))3.18(3H)；6.25(2H)；7.21(1H)；7.48(1H)；7.72(1H)；13.8(1H))步驟4:8-甲磺酰基-5-喹啉羧酸將38ml水和102g濃硫酸加熱至110℃。在95℃下，加入0.25mol3-氨基-4-甲基磺?；郊姿帷Ｖ髮⒒旌衔锛訜岬?40℃，并加入0.8g碘化鈉和0.3mol甘油。之后將反應(yīng)溫度升至150℃。當(dāng)混合物在150℃下加熱并攪拌(1小時(shí))時(shí)，收集到47g蒸餾物。冷卻后，將反應(yīng)混合物小心與200ml水混合，并再用800ml水稀釋。使用濃度20％的氫氧化鈉水溶液，將pH調(diào)節(jié)到13，并將混合物過(guò)濾，和用硫酸調(diào)節(jié)pH至3.5。重復(fù)此過(guò)程。抽吸濾出形成的沉淀物。濾液調(diào)節(jié)至pH=2，并將所得的沉淀物抽吸濾出，用水洗滌并干燥。收獲量44.9g(71％)(1H-NMR(d6-DMSO,δ以ppm計(jì))3.70(3H)；7.82(1H)；8.40(1H)；8.68(1H)；9.32(1H)；9.66(1H),14.01(1H))8-溴喹啉-5-羧酸(化合物17.05)步驟15-氨基-8-溴喹啉在回流下，將于68ml冰乙酸和34ml乙醇中的10.0g 8-溴-5-硝基喹啉滴加入7.75g鐵粉、18ml冰乙酸和9ml乙醇的混合物中。在回流下攪拌45分鐘后，將混合物冷卻并濾過(guò)硅藻土。將濾液濃縮，用二氯甲烷消化，用碳酸鈉溶液洗滌，干燥并濃縮。收獲量7.90g(1H-NMR(CDCl3,δ以ppm計(jì))4.22(bs,2H)；7.71(m,1H)；7.40(m,1H)；7.80(m,1H)；8.18(m,1H)；9.00(m,1H)步驟2:8-溴-5-氰基喹啉將0.60g濃鹽酸滴加入0.70g5-氨基-8-溴喹啉和3.15ml冰乙酸的混合物中，并將此混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。在0-5℃下，加入于0.45ml水中的0.22g亞硝酸鈉，并將混合物攪拌1小時(shí)。在加入于0.16ml水中的20mg尿素之后，在0-5℃下再繼續(xù)攪拌1小時(shí)。此溶液加入甲苯/氰化亞銅(Ⅰ)溶液的二相體系中。所述的二相體系如下制備將0.79g硫酸銅(Ⅱ)在2.2ml水中的溶液滴加入到1.06g濃度10％的氨溶液和0.77g氰化鈉的溶液中，并向此混合物加入6ml甲苯，形成底層。在室溫下攪拌1小時(shí)后，濾出不溶顆粒，并將溶液用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)相干燥，并在減壓下除去溶劑。收獲量0.50g(1H-NMR(CDCl3,δ以ppm計(jì))7.61(m,1H)；7.76(m,1H)；8.19(m,1H)；8.59(m,1H)；9.17(m,1H)步驟3:8-溴喹啉-5-羧酸在150℃下，將5.0g8-溴-5-氰基喹啉一份份地加入到10.10g濃度75％的硫酸中。在1小時(shí)后，將反應(yīng)混合物冷卻，倒入冰水中，并用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)相干燥并濃縮。收獲量3.6g(1H-NMR(d6-DMSO,δ以ppm計(jì))7.80(m,1H)；8.18(m,1H)；8.30(m,1H)；9.15(m,1H)；9.40(m,1H)5-硝基喹啉-6-羧酸(化合物18.01)步驟1:5-硝基-6-甲基喹啉將2.45mol6-甲基喹啉加入到1升濃硫酸中，并在0至10℃下滴加入2.94mol濃度65％的硝酸。將混合物攪拌1小時(shí)，倒入冰上，用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH2.5，抽吸過(guò)濾，用水洗滌，并經(jīng)硫酸鎂干燥。收獲量313.0g無(wú)色晶體(1H-NMR(CDCl3,δ以ppm計(jì))2.55(s,3H)；7.55(q,1H)；7.60(d,1H)；8.10(d,1H)；8.15(d,1H)；8.95(q,1H)步驟2:5-硝基喹啉-6-羧酸將20.0g五氧化二釩和0.74mol5-硝基-6-甲基喹啉加入到1.3升硫酸中，并使用計(jì)量泵在140℃下用40小時(shí)的時(shí)間計(jì)量入200ml濃度65％的硝酸。隨后將溶液倒在冰上，使用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH8.0，抽吸過(guò)濾，經(jīng)硫酸鎂干燥?；厥盏?1.0g起始原料。母液用硫酸調(diào)節(jié)至pH2.5，抽吸過(guò)濾，并經(jīng)硫酸鎂干燥。收獲量67.0g無(wú)色晶體(1H-NMR(d6-DMSO,δ以ppm計(jì))7.80(q,1H)；8.20(d,1H)；8.25(d,1H)；8.40(d,1H)；9.20(d,1H)5-硝基喹啉-8-羧酸(化合物20.03)步驟1:8-氰基-5-硝基喹啉將于15ml二甲基甲酰胺中的5.80g8-溴-5-硝基喹啉和2.00g氰化亞銅(Ⅰ)在150℃加熱5小時(shí)。冷卻后，加入二氯甲烷，濾掉不溶顆粒，并將濾液濃縮。收獲量3.90g(1H-NMR(CDCl3,δ以ppm計(jì))7.84(m,1H)；8.37(m,1H)；8.40(m,1H)；9.00(m,1H)；9.24(m,1H)步驟25-硝基喹啉-8-羧酸在150℃下，將1.50g8-氰基-5-硝基喹啉一份份地加到3.50g濃度75％的硫酸中。在攪拌1小時(shí)后，將反應(yīng)混合物冷卻后，倒入冰水中，并用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)相干燥，將在減壓下除去溶劑。收獲量1.1g(熔點(diǎn)210℃)(1H-NMR(d6-DMSO,δ以ppm計(jì))8.00(m,1H)；8.49(m,1H)；8.58(m,1H)；9.01(m,1H)；9.22(m,1H)；15.0(bs,1H)1,8-二甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-5-羧酸(化合物22.01)步驟1:8-甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-5-羧酸將0.1mol8-甲基喹啉-5-羧酸懸浮于1.5升乙醇中，并與10.0g活性炭載鈀(5％)混合。在反應(yīng)釜中，將混合物在50℃下用氫(1巴)還原48小時(shí)(HPLC監(jiān)測(cè))。隨后將反應(yīng)混合物過(guò)濾，濾餅用乙醇洗滌，并將合并的有機(jī)濾液濃縮。收獲量17.4g黃色固體(1H-NMR(d6-DMSO,δ以ppm計(jì))1.75(m,2H)；2.05(s,3H)；2.90(m,2H)；3.25(m,2H)；5.10(brs,2H)；6.80(d,1H)；6.90(d,1H)(熔點(diǎn)130℃)步驟2:1,8-二甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-5-羧酸24mmol氰基硼氫化鈉加入到在30ml冰乙酸中的5mmol的8-甲基-1,2,3,4-四氫喹啉-5-羧酸和50mmol多聚甲醛中，使用冰浴，將反應(yīng)混合物的溫度保持在低于30℃。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15小時(shí)，倒在冰上，并用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH4。之后混合物用乙酸乙酯萃取，并將有機(jī)相用水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥并濃縮。收獲量0.75g，為無(wú)色晶體(1H-NMR(d6-DMSO,δ以ppm計(jì))1.75(m,2H)；2.25(d,3H)；2.65(s,3H)；3.00(m,4H)；7.05(d,1H)；7.30(d,1H))1-乙酰基-2,3-二氫-4-喹諾酮-7-羧酸(化合物23.02)步驟1:N-(2-氰基乙基)-3-氨基苯甲酸將在2升水中的200.0g 3-氨基苯甲酸與53.2g氫氧化鈉混合在一起。在30℃下，滴加入126.6g丙烯腈，并將混合物加熱回流22小時(shí)。之后將混合物冷卻至5℃，并加入乙酸(pH=5)，抽吸濾出形成的沉淀物，并用水洗滌。收獲量266.3g(1H-NMR(d6-DMSO,δ以ppm計(jì))2.75(2H)；3.38(2H)；6.21(1H)；6.87(1H)；7.21(2H)；12.70(1H))步驟2:N-(2-羧乙基)-3-氨基苯甲酸將266.0g N-(2-氰基乙基)-3-氨基苯甲酸與336.0g氫氧化鈉一起在3升水中加熱回流5小時(shí)。冷卻后，將pH用鹽酸調(diào)節(jié)至3，將混合物冷卻，抽吸濾出沉淀物。收獲量269.2g(熔點(diǎn)211℃)步驟3:2,3-二氫-4-喹諾酮-7-羧酸在110℃下，將50.0g步驟2的羧酸一份份地加入到500.0g聚磷酸中。并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。之后將反應(yīng)混合物倒入冰上，分離出沉淀物，并將此混合物用乙酸乙酯萃取。之后將有機(jī)相干燥，并濃縮。收獲量9.2g(1H-NMR(d6-DMSO,δ以ppm計(jì))2.52(2H)；3.41(2H)；7.05(2H)；7.40(1H)；7.65(1H)步驟4:1-乙?；?2，3-二氫-4-喹諾酮-7-羧酸將5.0g2,3-二氫-4-喹諾酮-7-羧酸和22.5g乙酸酐加熱至100℃1小時(shí)。在冷卻后，加入水，并將混合物用二氯甲烷萃取。將有機(jī)相干燥，并濃縮。收獲量4.8g(熔點(diǎn)150℃)除了如上所描述的式Ⅲb羧酸外，已經(jīng)或可以用類似方式制備的另外的式Ⅲb羧酸列于下文表17-24中表17
表18
<t
表19
表20
表21
表22
<
表23
<
表24
式Ⅰ的化合物及其農(nóng)業(yè)上有用的鹽適合作為除草劑，它們可以是異構(gòu)體混合物的形式和純異構(gòu)體二種形式。包含式Ⅰ化合物的除草組合物在控制非耕作區(qū)的植物方面非常有效，特別是在高施用量的情況下。它們可以在作物如小麥、稻、玉米、大豆和棉花中防治闊葉雜草和禾本科雜草，而不對(duì)作物造成明顯的傷害。這種效果特別是出現(xiàn)在低施用量的情況下。
根據(jù)所討論的施用方法的不同，化合物Ⅰ或含有之的組合物也可以用于許多其它作物，用于消滅莠草。適合的作物是例如下列洋蔥、鳳梨、花生、蘆筍、甜菜(Beta vulgaris spp.altissima)、蕪菁甜菜(Beta vulgaris spp.rapa)、Brassica napus var.napus、Brassica napus var.napobrassica、蔓菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、紅花、美洲山核桃、檸檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黃瓜、狗牙根、胡蘿卜、油棕、歐洲草莓、大豆、陸地棉、(雞腳棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡膠、大麥、啤酒花、甘藍(lán)、核桃、兵豆、亞麻、蕃茄、蘋(píng)果屬、木著、紫花苜蓿、芭蕉屬、煙草(黃花煙草)、油橄欖、稻、雪豆、菜豆、歐洲云杉、松屬、豌豆、歐洲甜櫻桃、桃、西洋梨、紅醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麥、馬鈴薯、蘆黍(蜀黍)、可可、紅車軸草、普通小麥、硬粒小麥、蠶豆、葡萄和玉米。
此外，化合物Ⅰ也可以應(yīng)用在通過(guò)育種(包括基因工程的方法)而對(duì)除草劑的作用具有耐性的作物上。
化合物Ⅰ和含有之的除草組合物例如可以以可直接噴霧水溶液、粉末、懸浮液，以及高濃度的含水、油性或其他懸浮液或分散液、乳液、油分散液、膏劑、粉、撒施材料或顆粒的形式通過(guò)噴霧、彌霧、噴粉、撒施或澆潑使用。使用形式取決于意欲的目的；在任何情況下應(yīng)該保證本發(fā)明的活性成分盡可能細(xì)的分散。
適合的惰性添加劑主要是中等至高沸點(diǎn)的石油餾分如煤油和柴油，還有煤焦油以及動(dòng)植物油類，脂族、環(huán)狀和芳族烴例如石蠟、四氫化萘、烷基化的萘和其衍生物，烷基化的苯和其衍生物，醇類如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和環(huán)己醇，酮類如環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑類例如胺如N-甲基吡咯烷酮或水。
含水的使用形式是由乳油、懸浮劑、膏劑、可濕性粉劑或水可分散顆粒劑通過(guò)添加水而制備的。為了制備乳液、膏劑或油分散液，該基質(zhì)本身或溶解在油或溶劑的基質(zhì)，可以借助于潤(rùn)濕劑、粘附劑、分散劑或乳化劑在水中均化。此外，同樣可以由活性成分、潤(rùn)濕劑、粘附劑、分散劑或乳化劑和如果需要的話溶劑或油，制備適合于用水稀釋的濃縮物。
適合的表面活性成分(輔助劑)是芳族磺酸例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的堿金屬、堿土金屬鹽和銨鹽，和脂肪酸、烷基磺酸和烷基芳基磺酸、烷基硫酸、月桂基醚硫酸和脂肪醇硫酸的堿金屬、堿土金屬鹽和銨鹽，以及硫酸化的十六-、十七-和十八醇或脂肪醇醚的鹽，磺化萘和其與甲醛的衍生物的縮合產(chǎn)物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合產(chǎn)物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基烷化的異辛基-、辛基-或壬基苯酚、烷基苯基聚二醇醚，或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇、異三癸基醇、脂肪醇/環(huán)氧乙烷縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、失水山梨醇酯，木素亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。
粉末劑、撒施材料和粉劑可以通過(guò)活性成分與固態(tài)載體的混合或混磨來(lái)制備。
顆粒劑例如包衣、浸漬和勻質(zhì)顆?？梢酝ㄟ^(guò)將活性成分粘合在固態(tài)載體上來(lái)制備。固態(tài)載體是礦質(zhì)土類如二氧化硅、硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、磨細(xì)的合成材料、肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素和植物源產(chǎn)品如谷類作物粉、樹(shù)皮粉、木粉和堅(jiān)果核粉，纖維素粉末或其他固態(tài)載體。
活性成分Ⅰ在可直接使用的制劑中的濃度可以在寬的范圍內(nèi)變化。一般所使用的制劑包含約0.001至98重量％、優(yōu)選0.01至95重量％的至少活性成分。所采用的活性成分的純度是90至100％，優(yōu)選95至100％(根據(jù)NMR-光譜)。
下面制劑的實(shí)施例說(shuō)明這種制劑的制備Ⅰ、將20份重量的序號(hào)為5.02的化合物溶解在一種混合物中，該混合物由80份重量的烷基化苯、10份重量的8至10摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾油酸N-單乙醇酰胺的加成產(chǎn)物、5份重量的十二烷基苯磺酸的鈣鹽和5份重量的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成產(chǎn)物組成。通過(guò)將溶液倒入100000份重量的水中并細(xì)分散得到一種水分散液，其包含0.02重量％的活性成分。
Ⅱ、將20份重量的序號(hào)為5.04的化合物溶解在一種混合物中，該混合物由40份重量的環(huán)己酮、30份重量的異丁醇、20份重量7摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾異辛基苯酚的加成產(chǎn)物和10份重量的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成產(chǎn)物組成。通過(guò)將溶液倒入100,000份重量的水中并細(xì)分散得到一種水分散液，其包含0.02重量％的活性成分。
Ⅲ、將20份重量的序號(hào)為5.07的活性成分溶解在一種混合物中，該混合物由25份重量的環(huán)己酮、65份重量的沸點(diǎn)為210-280℃的礦物油餾分和10份重量的40摩爾環(huán)氧乙烷與1摩爾蓖麻油的加成產(chǎn)物組成。通過(guò)將該溶液倒入100,000份重量的水中并細(xì)分散得到一種水分散液，其包含0.02重量％的活性成分。
Ⅳ、將20份重量的序號(hào)為5.11的活性成分與3份重量的二異丁基萘-α-磺酸的鈉鹽、17份重量來(lái)自亞硫酸鹽廢液的木素磺酸的鈉鹽和60份重量的粉狀硅膠均勻地混合，并在錘磨機(jī)中粉磨。通過(guò)該混合物在20000份重量水中的均勻分散得到一種噴霧混合物，它包含0.1重量％的活性成分。
Ⅴ、將3份重量的序號(hào)為7.02的活性成分與97重量分的細(xì)高嶺土混合。按照這種方式得到一種粉劑，它包含3重量％的活性成分。
Ⅵ、將20份重量的序號(hào)為8.02的活性成分與2份重量的十二烷基苯磺酸鈣、8份重量的脂肪醇-聚乙二醇醚、2份重量的苯酚/尿素/甲醛縮合物的鈉鹽和68份重量的石蠟質(zhì)礦物油均勻地混合。由此得到一種穩(wěn)定的油分散液。
Ⅶ、將1份重量的序號(hào)為5.20的活性成分溶解在一種混合物中，該混合物由70份重量的環(huán)己酮、20份重量的乙氧基化的異辛基苯酚和10份重量的乙氧基化的蓖麻油組成。由此得到一種穩(wěn)定的乳油。
Ⅷ、將1份重量的序號(hào)為5.26的活性成分溶解在一種混合物中，該混合物由80份重量的環(huán)己酮和20份重量的Wettol_EM31(一種以乙氧基化蓖麻油為基礎(chǔ)的乳化劑)組成。由此得到一種穩(wěn)定的乳油。
除草組合物或活性成分可以在苗前或苗后施用。如果某些作物對(duì)活性化合物的耐受性差，則可采用這樣的施用技術(shù)，在該技術(shù)中，除草組合物借助噴霧裝置噴霧，盡可能不接觸敏感作物的葉片，而與之同時(shí)，使活性成分達(dá)到生長(zhǎng)在作物下面的莠草的葉片上或裸露的土表面(苗后直接處理(post-directed)、鋪施(lay-by))。
取決于意欲的目的、季節(jié)、靶體植物和生長(zhǎng)期，式Ⅰ活性成分的施用量是0.001至3.0g，優(yōu)選0.01至1.0kg活性物質(zhì)(a.s.)/ha。
為了拓寬作用譜和得到增效的效果，式Ⅰ的雜芳酰基衍生物可以與眾多的具有代表性的其他除草劑或生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性成分混合和一起使用。例如可以作為混合組分的是1,2,4-噻二唑類、1,3,4-噻二唑類、酰胺類、氨基磷酸類和其衍生物、氨基三唑類、N-酰苯胺類、(雜)芳基氧基鏈烷酸類和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮類、2-(雜)芳?；?1,3-環(huán)己二酮類、雜芳基-芳基-酮類、芐基異噁唑烷酮類、間-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯類、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺類、環(huán)己-1,3-二酮衍生物、二嗪類、二氯丙酸和其衍生物、二氫苯并呋喃類、二氫呋喃-3-酮類、二硝基苯胺類、二硝基苯酚類、二苯基醚類、聯(lián)吡啶類、鹵代羧酸和其衍生物、脲類、3-苯基尿嘧啶類、咪唑類、咪唑啉酮類、N-苯基-3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酰亞胺類、噁二唑類、環(huán)氧乙烷類、苯酚類、芳氧基-或雜芳氧基苯氧基丙酸酯類、苯基乙酸和其衍生物、2-苯基丙酸和其衍生物、吡唑類、苯基吡唑類、噠嗪類、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚類、磺酰胺類、磺酰脲類、三嗪類、三嗪酮類、三唑啉酮類、三唑甲酰胺類和尿嘧啶類。
此外，有利的是化合物Ⅰ單獨(dú)或與其他的除草劑一起與其他的作物保護(hù)劑混合使用，例如與殺蟲(chóng)劑或防治植物病原真菌或細(xì)菌的藥劑一起使用。此外，感興趣的是與無(wú)機(jī)鹽溶液的可混合性，采用這種方法來(lái)消除營(yíng)養(yǎng)和微量元素的缺乏。同樣可以加入無(wú)植物毒性的油和油濃縮物。
應(yīng)用實(shí)施例式Ⅰ的雜芳?；苌锏某葑饔每梢酝ㄟ^(guò)下述溫室試驗(yàn)說(shuō)明所用的栽培容器是塑料花盆，盆中裝有腐殖質(zhì)含量約為3.0％的壤砂土作為基質(zhì)。根據(jù)不同的種類，分別播種不同試驗(yàn)植物的種子。
在苗前處理的情況下，在播種后，將懸浮或乳化于水中的活性成分用分布性能良好的噴嘴直接施用?；ㄅ枭晕残┧源偈姑劝l(fā)和生長(zhǎng)，然后，覆蓋上透明塑料地膜，直到植物生根。如果不是受活性化合物影響的話，覆蓋應(yīng)會(huì)使試驗(yàn)植物均勻的萌發(fā)。
進(jìn)行苗后處理時(shí)，先讓試驗(yàn)植物長(zhǎng)出，根據(jù)不同的植物習(xí)性，讓其長(zhǎng)到3至15cm高，此時(shí)方用懸浮或乳化于水中的活性成分處理。對(duì)于這種目的，試驗(yàn)植物或是直接播種并在同一花盆中生長(zhǎng)，或是先以秧苗分別生長(zhǎng)，再在處理前幾天，將它們移栽到試驗(yàn)花盆中。苗前處理的施用量是0.5至0.25kg/ha a.s.(活性成分)。
根據(jù)種類的不同，將植物放置在10-25℃或20-35℃下。試驗(yàn)期歷經(jīng)2至4周。在此期間，悉心照料植物，并評(píng)價(jià)它們對(duì)各處理的反應(yīng)。
以0至100的等級(jí)進(jìn)行評(píng)分。在此情況下，100是指沒(méi)有植物出苗或至少完全毀滅地上部分，而0是指無(wú)傷害或生長(zhǎng)正常。
在溫室中使用的植物是由下列品種組成的:
當(dāng)苗后施用時(shí)，在0.5或0.25kg/ha的劑量下，化合物5.12(表5)對(duì)上述單-和雙子葉有害植物具有非常好的活性，而玉米則對(duì)之具有非常好的耐受性。
權(quán)利要求
1．式Ⅰ的雜芳酰基衍生物及其農(nóng)業(yè)上有用的鹽
其中R1和R2各是氫、硝基、鹵素、氰基、氰硫基、羥基、巰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-炔硫基、C1-C6-烷基亞磺?；1-C6-鹵代烷基亞磺?；?、C2-C6-鏈烯基亞磺?；?、C2-C6-炔基亞磺?；1-C6-烷基磺?；1-C6-鹵代烷基磺?；2-C6-鏈烯基磺?；?、C2-C6-炔基磺?；1-C6-烷氧基磺?；?、C1-C6-鹵代烷氧基磺?；2-C6-鏈烯氧基磺?；2-C6-炔氧基磺?；⒈交?、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中最后的五個(gè)取代基可以部分或全部鹵代和可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；Z 是選自Z1至Z12的結(jié)構(gòu)單元
其中R3、R5、R7和R9各是硝基、氰基、羥基、巰基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-炔硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；2-C4-鏈烯基亞磺?；?、C2-C4-炔基亞磺?；1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、C2-C4-鏈烯基磺酰基、C2-C4-炔基磺酰基、C1-C4-烷氧基磺酰基、C1-C4-鹵代烷氧基磺酰基、C2-C4-鏈烯氧基磺?；2-C4-炔氧基磺?；?、-NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺酰基或苯基磺?；?，其中最后的五個(gè)取代基可以部分或全部鹵代且可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基和R4下提到的基團(tuán)；R4、R6、R8和R10各是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-鹵代烷硫基；或-CR3R4-、-CR5R6、-CR7R8-或-CR9R10-單元可以由C=O或C=NR13置換；R11是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、-CO2R12、-CONR12R13或SO2R12；R12是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)可以部分或全部鹵代和可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R13是C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基、C3-C6-炔氧基或R12下提到的基團(tuán)之一；Q是通過(guò)2位連接的未取代或取代的環(huán)己烷-1,3-二酮環(huán)。
2．根據(jù)權(quán)利要求1的式Ⅰ雜芳?；苌锲渲蠶是經(jīng)2位連接的式Ⅱ的環(huán)己烷-1,3-二酮環(huán)
其中R14、R15、R17和R19各是氫或C1-C4-烷基；R16是氫、C1-C4-烷基或C3-C4-環(huán)烷基，其中最后二個(gè)基團(tuán)可以帶有一至三個(gè)下列取代基鹵素、C1-C4-烷硫基或C1-C4-炕氧基；或是四氫吡喃-3-基、四氫吡喃-4-基、四氫噻喃-3-基、1,3-二氧戊環(huán)-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-氧硫雜戊環(huán)-2-基、1,3-氧硫雜環(huán)己烷-2-基、1,3-二硫戊環(huán)-2-基或1,3-二噻烷-2-基，其中最后的6個(gè)基團(tuán)可以由一至三個(gè)C1-C4-烷基取代；R18是氫、C1-C4-烷基或C1-C6-烷氧基羰基；或R16和R19一起形成一個(gè)鍵或三-至六-元碳環(huán)狀環(huán)；或-CR16R17單元可以由C=O置換。
3．根據(jù)權(quán)利要求1或2的式Ⅰ雜芳?；苌铮渲腥绻鸝是R9，且“QCO-片段”是在結(jié)構(gòu)單元Z上的氮的對(duì)位，則CR9R10不是C=O或C=NR13。
4．根據(jù)權(quán)利要求1至3之任一的式Ⅰ的雜芳酰基衍生物，其中R1和R2各是氫、硝基、鹵素、氰基、氰硫基、羥基、巰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C2-C6-鏈烯硫基、C2-C6-炔硫基、C1-C6-烷基亞磺?；?、C1-C6-鹵代烷基亞磺?；?、C2-C6-鏈烯基亞磺酰基、C2-C6-炔基亞磺?；1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-鹵代烷基磺酰基、C2-C6-鏈烯基磺?；2-C6-炔基磺?；1-C6-烷氧基磺?；?、C1-C6-鹵代烷氧基磺酰基、C2-C6-鏈烯氧基磺?；?、C2-C6-炔氧基磺酰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中最后的五個(gè)取代基可以部分或全部鹵代和可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；Z是選自Z1至Z12的結(jié)構(gòu)單元
其中R3、R5、R7和R9各是氫、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、硝基、氰基、羥基、巰基、C2-C4-鏈烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鏈烯氧基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-鏈烯硫基、C2-C4-炔硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C2-C4-鏈烯基亞磺酰基、C2-C4-炔基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵代烷基磺酰基、C2-C4-鏈烯基磺酰基、C2-C4-炔基磺?；?、C1-C4-烷氧基磺酰基、C1-C4-鹵代烷氧基磺酰基、C2-C4-鏈烯氧基磺?；?、C2-C4-炔氧基磺?；?、-NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺酰基或苯基磺?；渲凶詈蟮奈鍌€(gè)取代基可以部分或全部鹵代且可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R4、R6、R8和R10各是氫；R11是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-鹵代烷基羰基、-CO2R12、-CONR12R13或SO2R13；R12是氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基或苯基，其中最后一個(gè)基團(tuán)可以部分或全部鹵代和可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-炕基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基；R13是C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基、C3-C6-炔氧基或R12之下提到的基團(tuán)之一。
5．根據(jù)權(quán)利要求1至4之任一的式Ⅰ雜芳?；苌?，其中可變項(xiàng)Z是Z1、Z2、Z11或Z12。
6．根據(jù)權(quán)利要求1至4之任一的式Ⅰ雜芳?；苌?，其中可變項(xiàng)Z是Z3、Z4、Z5、Z6、Z7或Z8。
7．根據(jù)權(quán)利要求1至4之任一的式Ⅰ雜芳酰基衍生物，其中可變項(xiàng)Z是Z9或Z10。
8．根據(jù)權(quán)利要求1至7之任一的式Ⅰ雜芳?；苌铮渲蠷1是硝基、鹵素、氰基、氰硫基、羥基、巰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C6-鏈烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-鹵代烷硫基、C1-C6-鏈烯硫基、C2-C6-炔硫基、C1-C6-烷基亞磺?；1-C6-鹵代烷基亞磺?；?、C2-C6-鏈烯基亞磺?；?、C2-C6-炔基亞磺?；1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-鹵代烷基磺酰基、C2-C6-鏈烯基磺?；?、C2-C6-炔基磺?；1-C6-烷氧基磺?；?、C1-C6-鹵代烷氧基磺?；?、C2-C6-鏈烯氧基磺酰基、C2-C6-炔氧基磺酰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；虮交酋；?，其中最后的五個(gè)取代基可以部分或全部鹵代和可以帶有一至三個(gè)下列基團(tuán)硝基、氰基、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基，和R2是氫或R1之下提到的基團(tuán)之一。
9．根據(jù)權(quán)利要求1至5之任一的式Ⅰa雜芳酰基衍生物及其N-氧化物(式Ⅰa’)
10．根據(jù)權(quán)利要求1至5之任一的式Ⅰb雜芳?；苌锛捌銷-氧化物(式Ⅰb’)
11．根據(jù)權(quán)利要求1至5之任一的式Ⅰc雜芳酰基衍生物及其N-氧化物(式Ⅰc’)
12．根據(jù)權(quán)利要求1至5之任一的式Ⅰd雜芳?；苌锛捌銷-氧化物(式Ⅰd’)
13．根據(jù)權(quán)利要求1至5之任一的式Ⅰe雜芳?；苌锛捌銷-氧化物(式Ⅰe’)
14．根據(jù)權(quán)利要求1至4或7之任一的式Ⅰf(其中Z=Z9)或Ⅰg(其中Z=Z10)的雜芳?；苌?br> 15．制備根據(jù)權(quán)利要求1至14之任一的式Ⅰ化合物的方法，它包含用活化的羧酸Ⅲa或用羧酸Ⅲb?；慈〈蛉〈沫h(huán)己烷-1.3-二酮
其中可變項(xiàng)R1、R2和Z如權(quán)利要求1中所定義，且L是親核可置換離去基團(tuán)，且?；a(chǎn)物在催化劑存在下重排，給出化合物Ⅰ。
16．一種除草組合物，它包含除草活性量的至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至14之任一的式Ⅰ雜芳酰基衍生物或Ⅰ的農(nóng)業(yè)上有用的鹽和至少一種惰性液體和/或固體載體，和如果需要，至少一種表面活性劑。
17．一種制備根據(jù)權(quán)利要求16的除草活性組合物的方法，它包含將除草活性量的至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至14之任一的式Ⅰ雜芳?；苌锘颌竦霓r(nóng)業(yè)上有用的鹽和至少一種惰性液體和/或固體載體，和如果需要，至少一種表面活性劑相混合。
18．一種防治有害植物生長(zhǎng)的方法，它包含使除草活性量的至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至14之任一的式Ⅰ雜芳?；苌锘颌竦霓r(nóng)業(yè)上有用的鹽使用于植物或其棲生地或種子。
19．根據(jù)權(quán)利要求1至14之任一的式Ⅰ雜芳?；苌锛捌滢r(nóng)業(yè)上有用的鹽作為除草劑的應(yīng)用。
全文摘要
式Ⅰ的雜芳酰基衍生物及其農(nóng)業(yè)上有用的鹽,其中R
文檔編號(hào)C07D215/60GK1230951SQ97198078
公開(kāi)日1999年10月6日 申請(qǐng)日期1997年9月9日 優(yōu)先權(quán)日1996年9月20日
發(fā)明者M·奧坦, N·高茨, W·馮德尼, S·恩格爾, U·卡多夫, P·普拉斯, R·L·希爾, M·威特斯切, U·米斯里茨, K－O·威斯特菲蘭, H·瓦爾特 申請(qǐng)人:巴斯福股份公司