專利名稱：作為除草劑的取代的2－氨基－4－烷基氨基－1,3,5－三嗪的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及新穎的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪，它們的制備方法和新穎的制備它們的中間體以及它們作為除草劑的應用。
一些取代的2，4-二氨基-三嗪由(專利)文獻已知(參見，US3816419、US3932167、EP191496、EP273328、EP411153/WO90/09378、WO97/00254、WO97/08156)。然而，這些化合物迄今未獲得任何特別的重要性。
因此，本發(fā)明提供新穎的通式(I)的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪
其中R1代表均可任選取代的具有2至6個碳原子的烷基或具有3至6個碳原子的環(huán)烷基，R2代表氫或代表具有1至4個碳原子的烷基，A代表氧或亞甲基，Ar代表均可任選取代的苯基、萘基或雜環(huán)基，和Z代表氫，代表鹵素或代表均可任選取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺?；㈡溝┗蛉不?。
此新穎的通式(I)的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪如下獲得(a)使通式(II)的取代的雙胍
其中R1、R2、A和Ar各如上所定義-和/或通式(II)化合物的酸加合物-與通式(III)的烷氧基羰基化合物反應Z-CO-OR’(III)其中Z如上所定義，和R’代表烷基，如果適宜在反應輔助劑存在下和如果適宜在稀釋劑存在下進行反應，或(b)使通式(IV)的取代的三嗪
其中R1、R2、A、Ar和Z各如上所定義，且X1代表鹵素或烷氧基，與氨反應，如果適宜在反應輔助劑存在下和如果適宜在稀釋劑存在下進行反應，或(c)使通式(V)的取代的三嗪
其中Z如上所定義，且X2代表鹵素或烷氧基，
與通式(VI)的取代的烷基胺
其中R1、R2、A和Ar各如上所定義，如果適宜在反應輔助劑存在下和如果適宜在稀釋劑存在下進行反應，且，如果適宜，在取代基的上述定義范圍內(nèi)可以用常規(guī)方法對由方法(a)、(b)或(c)獲得的通式(I)化合物進行進一步轉(zhuǎn)化。
新穎的通式(I)的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪具有強的且有選擇性的除草活性。
本發(fā)明的通式(I)化合物含有至少一個不對稱的取代的碳原子且因此可以存在不同的對映體(R-和S-構形)或非對映體。本發(fā)明涉及通式(I)化合物的不同的可能的單獨對映體或立體異構體形式，以及涉及這些異構體化合物的混合物。
在定義中，烴鏈如烷基—以及在與雜原子組合如在烷氧基或烷硫基中—均可是直鏈或支鏈。
鹵素通常代表氟、氯、溴或碘，優(yōu)選代表氟、氯或溴，且特別是代表氟或氯。
本發(fā)明優(yōu)選提供式(I)化合物，其中R1代表任選由羥基-、氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有2至4個碳原子的烷基或代表任選由氰基-、鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3至6個碳原子的環(huán)烷基，R2代表氫、甲基或乙基，A氧或亞甲基，Ar代表均可任選取代的苯基、萘基或雜環(huán)基，其中可能的雜環(huán)基基團優(yōu)選選自下列呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吡啶基和嘧啶基，
且其中可能的取代基均可優(yōu)選選自下列羥基、氰基、硝基、鹵素，均可任選由羥基-、氰基-或鹵素-取代的均可具有1至6個碳原子的烷基或烷氧基，均可任選由鹵素取代的在烷基上均可具有1至6個碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，均可任選由羥基-、氰基-、硝基-、鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的苯基或苯氧基，和均可任選由鹵素取代的亞甲二氧基或亞乙二氧基，和Z代表氫，代表鹵素，代表均可任選由羥基-、氰基-、硝基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的在烷基部分均可具有1至6個碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；虼砭扇芜x由鹵素-取代的均可具有2至6個碳原子的鏈烯基或炔基。
在上文作為優(yōu)選(優(yōu)選的)定義的式(I)化合物中，特別強調(diào)的是下列組(A)式(I)化合物，其中A、R1、R2和Z各如上所定義，且Ar代表均可任選取代的苯基或萘基，可能的取代基如上所定義；(B)式(I)化合物，其中A、R1、R2和Z各如上所定義，且Ar代表均可任選取代的雜環(huán)基，可能的雜環(huán)基團和可能的取代基如上所定義。
本發(fā)明特別是涉及式(I)化合物，其中R1代表均可任選由羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙基、正-或異丙基，正-、異-、仲-或叔丁基或代表均可任選由氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R代表氫或甲基，A代表氧或亞甲基，Ar代表均可任選取代的苯基、萘基或雜環(huán)基，其中可能的雜環(huán)基優(yōu)選選自下列呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吡啶基和嘧啶基，
且其中可能的取代基均優(yōu)選選自下列羥基、氰基、硝基、氟、氯、溴，均可任選由羥基-、氰基-、氟-或氯-取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基，均可任選由氟-或氯-取代的乙?；?、丙酰基、正-或異丁?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；⒄?或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基、正-或異丙基磺?；?，均可任選由羥基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔丁氧基-、二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基或苯氧基，以及均可任選由氟-或氯-取代的亞甲二氧基或亞乙二氧基，和Z代表氫、氟、氯、溴，代表均可任選由羥基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺酰基-、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；?取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；?，或代表均可任選由氟-、氯-或溴-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基。
在上文特別優(yōu)選定義的式(I)化合物中，特別強調(diào)的是下列組(AA)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定義且Ar代表均可任選取代的苯基或萘基，其中可能的取代基如上所定義，其前提是，R1所連接的碳原子的取代基呈R構形排列；(BB)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定義且Ar代表均可任選取代的苯基或萘基，其中可能的取代基如上所定義，其前提是，R1所連接的碳原子的取代表呈S構形排列；
(CC)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定義且Ar代表均可任選取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基或嘧啶基，其中可能的取代基如上所定義，其前提是，這些化合物以外消旋混合物存在；(DD)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定義且Ar代表均可任選取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基或嘧啶基，其中可能的取代基如上所定義，其前提是，R1所連接的碳原子的取代基呈R構形；(EE)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定義且Ar代表均可任選取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基或嘧啶基，其中可能的取代基如上所定義，其前提是，R1所連接的碳原子的取代基呈S構形；上面提到的一般或優(yōu)選的基團定義適合于式(I)終產(chǎn)物，且相應地，也適合于在每一種制備情況下所需的起始原料或中間體。這些基團定義可以按照需要相互結合，即，包括上面提到的優(yōu)選范圍間的組合。
本發(fā)明式(I)化合物的實例列于下列各組中。在此，通式代表R-對映體、S-對映體和外消旋體每種情況。
組1
在此，Z具有例如下文給出的含義氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、氯氟甲基、氯溴甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、1-氟-乙基、2-氟-乙基、1-氯-乙基、2-氯-乙基、1-氯-1-氟-乙基、1-氟-丙基、2-氟-丙基、3-氟-丙基、1-氟-1-甲基-乙基、2-氟-1-甲基-乙基、1-氯-1-甲基-乙基、1-氟-1-甲基-丙基、1-氯-1-乙基-丙基、1-氟-1-乙基-丙基、1-氯-1-乙基-丙基、1-氟-2-甲基-丙基、1-氯-2-甲基-丙基、1-氯-丙基、2-氯-丙基、3-氯-丙基、1-氯-1-甲基-乙基、2-氯-1-甲基-乙基、1，1-二氟-乙基、1，2-二氟-乙基、1，1-二氯-乙基、2，2，2-三氟-乙基、1，2，2，2-四氟-乙基、全氟乙基、1，1-二氟-丙基、1，1-二氯-丙基、全氟丙基、1-氟-丁基、1-氯-丁基、全氟戊基、全氟己基、1-羥基-乙基、乙?；?、1，1-雙-乙?；?甲基、1-乙?；?1-甲氧基羰基-甲基、1-乙?；?1-乙氧基羰基-甲基、甲氧基甲基、1，1-二甲氧基-甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基-乙基、1，1-二甲氧基-乙基、乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基-乙基、2-甲氧基-1-甲基-乙基、2-甲氧基-1-乙基-乙基、2-乙氧基-1-甲基-乙基、2-乙氧基-1-乙基-乙基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、1-甲硫基-乙基、2-甲硫基乙基、1-乙硫基-乙基、2-乙硫基乙基、甲基亞磺?；谆?、乙基亞磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、乙烯基、1-氯-乙烯基、2-氯-乙烯基、1-氟-乙烯基、2-氟-乙烯基、1-溴-乙烯基、2-溴-乙烯基、1，2-二氯-乙烯基、1，2-二溴-乙烯基、1，2-二氟-乙烯基、2，2-二氯-乙烯基、2，2-二氟-乙烯基、2，2-二溴-乙烯基、1-氯-2-氟-乙烯基、2-溴-2-氯-乙烯基、三氯乙烯基、烯丙基、2-氯-烯丙基、3-氯-烯丙基、3，3-二氯-烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、1-氯-2-丙烯基、1-氟-2-丙烯基、1-溴-2-丙烯基、1，2-二氯-1-丙烯基、1，2-二溴-1-丙烯基、1，2-二氟-1-丙烯基、1，1-二氯-2-丙烯基、1，1-二溴-2-丙烯基、1，1-二氟-2-丙烯基、1，1，3，3，3-五氟-2-丙烯基、2-丁烯-1-基、2-丁烯-2-基、3-氯-2-丁烯基、3-溴-2-丁烯基、3，3，3-三氟-2-丁烯基、乙炔基、2-氯-乙炔基、2-溴-乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基。
組2
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組3
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組4
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組5
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組6
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組7
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組8
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組9
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組10
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組11
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組12
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組13
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在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組20
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組21
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組22
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組23
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組24
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組25
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組26
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在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組29
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組30
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組31
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組32
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組33
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在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組38
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組39
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組40
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組41
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組42
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組43
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組44
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組45
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組46
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組47
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組48
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組49
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組50
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組51
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組52
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組53
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在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組55
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在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組58
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在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組60
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組61
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組62
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組63
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組64
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組65
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組66
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組67
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組68
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組69
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組70
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組71
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組72
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組73
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組74
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組75
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組76
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組77
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組78
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組79
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組80
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組81
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組82
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組83
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組84
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組85
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組86
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組87
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組88
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組89
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組90
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組91
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組92
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組93
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組94
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組95
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組96
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組97
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。組98
在此，Z具有例如上文組1中給出含義。
使用，例如，1-(1-乙基-3-苯基-丙基)-雙胍和三氟乙酸甲酯作為起始原料，本發(fā)明方法(a)中的反應途徑可以用下列反應式來說明
使用，例如，2-氯-4-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和氨作為起始原料，本發(fā)明方法(b)中的反應途徑可以用下列反應式來說明
使用，例如，2-氨基-4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和3-苯基-1-乙基-丙胺作為起始原料，本發(fā)明方法(c)中的反應途徑可以用下列反應式來說明
式(II)提供了在制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(a)中用作起始原料的取代雙胍的一般定義。在式(II)中，R1、R2、A和Ar各優(yōu)選或特別是具有在上文有關本發(fā)明式(I)化合物的描述中業(yè)已提到的R1、R2、A和Ar的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義?？梢蕴岬降氖?II)的取代雙胍的實例是1-(1-乙基-3-苯基-丙基)-、1-(1-正丙基-3-苯基-丙基)-、1-(1-異丙基-3-苯基-丙基)-、1-(1-環(huán)丙基-3-苯基-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲基亞磺?；?苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲基亞磺?；?苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲基磺?；?苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲基磺?；?苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基)-、1-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基)-、1-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基)-、1-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基)-和1-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基)-雙胍。
式(II)化合物的適合的酸加合物是其與質(zhì)子酸的加合產(chǎn)物，所述質(zhì)子酸有例如鹽酸、氫溴酸、硫酸、甲磺酸、苯磺酸和對甲苯磺酸。
通式(II)起始原料迄今未公開于文獻中；作為新物質(zhì)，它們也構成本申請的主題的一部分。
新穎的通式(II)的取代雙胍如下獲得使通式(VI)的取代的烷基胺
其中R1、R2、A和Ar如上所定義-和/或通式(VI)化合物的酸加合物，如，鹽酸鹽-與式(VII)的氰基胍(“二氰基二酰胺”)反應
如果適宜在反應輔助劑如氯化氫存在下，和如果適宜在稀釋劑如正癸烷或1，2-二氯-苯存在下，在100℃至200℃間的溫度下進行反應(參見，EP492615制備實施例)。
需用作此目的前體之通式(VI)的取代的烷基氨基化合物是已知和/或可以用本身已知的方法制備(參見，《醫(yī)藥化學雜志》[J.Med.Chem.]10(1967)；717-724；《美國化學學會雜志》[J.Am.Chem.Soc.]97(1975)，6900-6901；《四面體通訊》[Tetrahedron Lett..]35(1994)，3745-3746；DE3222152；DE3221540；EP355351；EP602486；制備實施例)。
式(III)提供了在制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(a)中另一用作起始原料的烷氧基羰基化合物的一般定義。在式(III)中，Z優(yōu)選或特別是具有在上文有關本發(fā)明式(I)化合物的描述中業(yè)已提到的Z的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義；R’優(yōu)選代表具有1至4個碳原子的烷基，且特別是代表甲基或乙基。
式(III)起始原料是已知的合成化合物。
式(IV)提供了在制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(b)中用作起始原料的取代三嗪的一般定義。在式(IV)中，R1、R2、A、Ar和Z各優(yōu)選或特別是具有在上文有關本發(fā)明式(I)化合物的描述中業(yè)已提到的R1、R2、A、Ar和Z的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義；X1優(yōu)選代表氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基；且特別優(yōu)選代表氯或甲氧基。
可以提到的式(IV)的取代三嗪的實例是2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亞磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亞磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4，6-二氯-1，3，5-三嗪；2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亞磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲基-1，3，5-三嗪；2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-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基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亞磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲氧基-1，3，5-三嗪；2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-(2，2，2-三氟-乙氧基)-1，3，5-三嗪；2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲硫基-1，3，5-三嗪；2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲基亞磺酰基-1，3，5-三嗪；2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亞磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亞磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺?；?苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲基磺?；?1，3，5-三嗪。
通式(IV)起始原料迄今尚未公開于文獻中；作為新物質(zhì)，它們同樣構成本申請主題的一部分。
新穎的通式(IV)的取代的三嗪如下獲得使通式(VIII)的三嗪
其中X1和Z各如上所定義，且X3代表鹵素，與通式(VI)的取代的烷基胺反應
其中R1、R2、A和Ar各如上所定義，
如果適宜在酸受體如乙基二異丙基胺存在下，和如果適宜在稀釋劑如四氫呋喃或二噁烷存在下，在-50℃至+50℃間的溫度下進行反應(參見，制備實施例)。
式(V)提供在制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(c)中用作起始原料的取代三嗪的一般定義。在式(V)中，Z優(yōu)選或特別是具有在上文有關本發(fā)明式(I)化合物的描述中業(yè)已提到的Z的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義；X2優(yōu)選代表氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基；且特別優(yōu)選代表氯或甲氧基。
通式(V)的起始原料是已知的和/或可以用本身已知的方法制備(參見，WO95/11237)。
式(VI)提供在制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(c)中另一用作起始原料的取代烷基胺的一般定義。在式(IV)中，R1、R2、A和Ar各優(yōu)選或特別是具有在上文有關本發(fā)明式(IV)化合物的描述中業(yè)已提到的R1、R2、A和Ar的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義。
通式(VI)起始原料是已知和/或可以用本身已知的方法制備(參見，DE3426919；DE4000610；DE4332738；EP320898；EP443606；四面體Asymmetry 5(1994)，817-820；四面體通訊。29(1988)，223-224；loc.cit.36(1995)，3917-3920；制備實施例)。
制備式(I)化合物的本發(fā)明方法任選使用反應輔助劑進行。適合于方法(a)、(b)和(c)的反應輔助劑通常是常規(guī)的無機或有機堿或酸受體。這些物質(zhì)優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽、氨化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇鹽，如乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣、氨化鋰、氨化鈉、氨化鉀或氨化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣，甲醇、乙醇、正或異丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇的鈉鹽或甲醇、乙醇、正-或異丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇的鉀鹽；另外還有堿性有機氮化合物，如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二異丙胺、N，N-二甲基-環(huán)己基胺、二環(huán)己基胺、乙基-二環(huán)己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-芐基胺、吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
適合于進行本發(fā)明方法(a)、(b)和(c)的稀釋劑特別是惰性有機溶劑。這些物質(zhì)包括特別是脂肪族、脂環(huán)族或芳族的任選鹵代的烴，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類，如乙醚、異丙醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如甲基異丙基酮或甲基異丁酮；腈類，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺類，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類，如二甲基亞砜；醇類，如甲醇、乙醇、正-或異丙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚，它們與水的混合物，或純水。
進行本發(fā)明方法(a)、(b)和(c)時，反應溫度可以在較寬的范圍內(nèi)進行的。通常，反應是在0℃至300℃，優(yōu)選在10℃至250℃間的溫度下進行。
本發(fā)明的方法(a)、(b)和(c)通常是在常壓下進行的。然而，本發(fā)明方法也可以在加壓或減壓下——通常是在0.1巴至10巴間的壓力下進行。
進行本發(fā)明方法時，通常采用大致等摩爾量的起始原料。然而，也可以較大地過量采用反應組分之一。反應通常是在適合的稀釋劑中，在反應輔助劑存在下進行的，且反應混合物通常在所需的溫度下攪拌幾小時。后處理是用常規(guī)方法進行(參見，制備實施例)。
本發(fā)明活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、殺莖桿劑，和特別是用作除草劑。所謂的雜草，就其最廣義而言，應理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決于所用的量。
本發(fā)明化合物可以與例如下列植物相關使用下列屬的雙子葉雜草芥屬、獨行草屬、豬殃殃屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝屬、藜屬、蕁麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、蒼耳屬、旋花屬、甘薯屬、蓼屬、田菁屬、豚草屬、薊屬、飛廉屬、苦苣菜屬、茄屬、焊菜屬、節(jié)節(jié)草屬、母草屬、野芝麻屬、婆婆納屬、苘麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、堇菜屬、鼬瓣花屬、罌粟屬、矢車菊屬、三葉草屬、毛茛屬和蒲公英屬，
下列屬的雙子葉作物棉屬、大豆屬、甜菜屬、胡蘿卜屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、甘薯屬、巢菜屬、煙草屬、蕃茄屬、花生屬、蕓苔屬、萵苣屬、黃瓜屬和南瓜屬，下列屬的單子葉雜草稗屬、狗尾草屬、黍?qū)?、馬唐屬、梯牧草屬、早熟禾屬、羊茅屬、蟋蟀草屬、臂形草屬、黑麥草屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高梁屬、冰草屬、狗牙根屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈菇屬、荸薺屬、Scirpus、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪茅屬、剪股穎屬、看麥娘屬、風草屬和Phalaris，下列屬的單子葉作物稻屬、玉米屬、小麥屬、大麥屬、燕麥屬、黑麥屬、高梁屬、黍?qū)?、甘蔗屬、鳳梨屬、天門冬屬和蔥屬。
然而，本發(fā)明活性化合物的應用決不限于這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取決于化合物的濃度，化合物適合于滅生性防治雜草，例如在工業(yè)地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，化合物可以用于防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、體育場和牧場中的雜草。且本發(fā)明化合物還可以用于選擇性地防治年生作物中的雜草。
本發(fā)明式(I)化合物特別適合于以芽前和芽后兩種方式選擇性地防治單子葉和雙子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
活性化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、噴粉劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸浮乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細膠囊。
這些制劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與填充劑，即液體和/或固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
在用水作填充劑的情況下，也可以用有機溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物油和植物油，醇類，如丁醇或甘醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì)，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽，適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及無機和有機粉的合成顆粒，和如下有機物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用著色劑，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)元素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計0.1至95％的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
為防治雜草，本發(fā)明活性化合物可以其原樣或以其制劑形式，也可以作為與已知除草劑一起的混合物作為終制劑或可能的桶混物使用。
混合物的可能的共組分是已知除草劑，例如，乙草胺、三氟羧草醚(鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉鹽)、莠滅凈、amidochlor、amidosulfuron、磺草靈、莠去津、azimsulfuron、草除靈、呋草黃、芐嘧黃隆(甲酯)、滅草松、吡草酮、新燕靈(乙酯)、雙丙氨酰磷、甲羧除草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁草特、cafenstrole、卡草胺、甲氧除草醚、滅草平、殺草敏、氯嘧黃隆(乙酯)、草枯醚、綠黃隆、綠麥隆、環(huán)庚草醚、醚黃隆、烯草酮、clodinafop(-propargyl)、異噁草酮、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、滅草特、cyclosulfamuron、噻草酮、cyhalofop(-butyl)、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、禾草靈(甲酯)、雙苯唑快、吡氟草胺、丁噁隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙凈、dimethenamid、氨基乙氟靈、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、殺草隆、茵達滅、禾草畏、乙丁烯氟靈、胺苯黃隆(甲酯)、乙呋草黃、ethoxyfen、etobenzanid、噁唑禾草靈乙酯、麥草伏(異丙酯)、麥草伏(異丙酯-L)、麥草伏(甲酯)、啶嘧黃隆、吡氟禾草靈(丁酯)、flumetsulam、flumiclorac(-pentyl)、flumioxazin、flumipropyn、伏草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、芴丁酸、氟丁酮、氟草煙、調(diào)嘧醇、flurtamone、氟黃胺草醚、草銨磷(銨鹽)、草甘磷(異丙銨鹽)、halosafen、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯)、環(huán)嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、滅草煙、滅草喹、咪草煙、咪唑黃隆、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、isoxaben、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、metobenzuron、秀谷隆、異丙甲草胺、metosulam、甲氧隆、甲黃隆(甲酯)、嗪草酮、草達滅、綠谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、煙嘧黃隆、噠草伏、坪草丹、安磺靈、噁草酮、乙氧氟草醚、百草枯、二甲戊樂靈、甜菜寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆(甲酯)、撲草凈、毒草胺、敵稗、喔草酯、戊炔草胺、芐草丹、prosulfuron、吡唑特、吡嘧黃隆(乙酯)、芐草唑、稗草畏、噠草特、pyrithiobac(-sodium)、二氯喹啉酸、喹草酸、喹禾靈(乙酯)、喹禾靈(四氫糠酯)、玉嘧黃隆、稀禾定、西瑪津、西草凈、sulcitrione、sulfentrazone、嘧黃隆(甲酯)、草硫磷、牧草胺、特丁噻草隆、特丁津、特丁凈、thenylchlor、thiafluamide、thiazopyr、thidiazimin、噻黃隆(甲酯)、殺草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黃隆、苯黃隆(甲酯)、綠草定、滅草環(huán)、氟樂靈和氟胺黃隆(triflusulfuron)。
也可以是與其它已知活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑、植物養(yǎng)料和土壤結構改良劑一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制劑或由之經(jīng)進一步稀釋而制備的使用形式使用，如直接可用溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑。它們以常規(guī)方法使用，例如澆潑、噴霧、彌霧或撒施等等。
本發(fā)明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。它們也可以在播種前摻入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在較寬的范圍內(nèi)變化。用量基本上取決于所需的效果。通常，使用量在每公頃土表面積用1克至10公斤之間，優(yōu)選每公頃用5克至5公斤。
本發(fā)明活性化合物的制備和使用可以參見下列實施例。
制備實施例實施例1
(方法(a))在大約22℃下，將2.0g(7mmol)(R/S)-1-(1-乙基-3-苯基-丙基)-雙胍鹽酸鹽(外消旋體)、1.89g(14mmol)2-氟-異丁酸乙酯、0.76g(14mmol)的甲醇鈉和12ml甲醇的混合物攪拌大約15小時。之后將混合物用水稀釋到其原體積的三倍，并與乙酸乙酯一起震蕩，并分離出有機相，用水洗滌，用硫酸鈉干燥，并過濾。在水泵真空下，仔細地將溶劑從濾液中蒸餾掉。殘留物用柱色譜(硅膠，乙酸乙酯)純化。
由此給出1.44g(理論值的64％)的(R/S)-2-氨基-4-(1-氟-1-甲基-乙基)-6-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋體)。
通過實施例1的方法和根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般描述，也可以制備出例如列于下文表1中的式(I)化合物。
表1式(I)化合物實例
表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
式(II)起始原料實施例(II-1)
將2.9g(14.5mmol)1-乙基-3-苯基-丙基胺鹽酸鹽(外消旋體)、1.22g(14.5mmol)氰基胍(二氰基二酰胺)和30ml 1，2-二氯-苯的混合物在140℃至150℃下加熱8小時。將在冷卻后獲得的晶狀產(chǎn)物通過抽吸過濾分離。
由此給出3.6g(理論值的87％)1-(1-乙基-3-苯基-丙基)-雙胍鹽酸鹽(外消旋體)。
此反應可以在相同的溫度下進行，甚至在無溶劑下，即，以熔融體進行。
通過實施例(II-1)的方法，也可以制備例如列于下文表2中的式(II)化合物及其鹽酸鹽。
表2式(II)化合物實例-(鹽酸鹽)
表2(續(xù))
式(V)起始原料實施例(V-1)
步驟1
在室溫(大致20℃)下先將19.3g(0.134mol)丙酰乙酸乙酯、7.5g(0.11mol)甲醇鈉、60ml乙醇和50ml濃度為10％的氫氧化鈉水溶液混合物裝入，接著滴加入12.6g(0.10mol)芐基氯，并將此反應混合物在大致60℃下攪拌大約5小時。隨后將混合物在水泵真空下濃縮，并將殘留物用50ml濃度10％的氫氧化鈉水溶液在大致60℃下攪拌3小時。之后將pH值用濃度10％的鹽酸水溶液調(diào)節(jié)至4，并將混合物與乙醚一起震蕩。有機相用硫酸鈉干燥，并過濾。將濾液用水泵真空濃縮，并將殘留物通過柱色譜(硅膠/乙酸乙酯)純化。
由此給出13.9g(理論值的85％)1-苯基-戊-3-酮。
步驟2
將13.9g(86mmol)1-苯基-戊-3-酮、8.9g(128mmol)羥胺鹽酸鹽和10.1g(128mmol)吡啶的混合物在大致75℃下攪拌2小時。在冷卻后，將混合物與水/乙酸乙酯一起震蕩，并分離出有機相，用硫酸鈉干燥，并過濾。在水泵真空下，仔細地將溶劑從濾液中蒸餾掉。基本上含有的是上述化學式化合物1-苯基-戊-3-酮肟的殘留物直接用于下一步驟，無需作任何純化。
步驟3
在攪拌下，將含6.5g(0.17mol)氫化鋰鋁的130ml四氫呋喃加入到用步驟2描述的方法獲得的產(chǎn)物與130ml四氫呋喃的混合物中，并將反應混合物在大致60℃下攪拌30分鐘。冷卻后，將混合物與1g氫氧化鈉的30ml水溶液混合，并將混合物在大致60℃下攪拌30分鐘。冷卻后，將混合物過濾，并將濾液在水泵真空下濃縮。殘留物用柱色譜(硅膠，乙酸乙酯)純化。
由此給出6.3g(理論值的45％)(R/S)-1-乙基-3-苯基-丙胺(外消旋體)。
應用實施例實施例A芽前試驗溶劑5份重量丙酮乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
將試驗植物的種子播入通常的土壤中，24小時后，土壤用活性化合物制劑澆水。最好使每單位面積的水量保持恒定。制劑中活性化合物的濃度是不重要的，只有每單位施用的活性化合物的量是關鍵的。
三周后，將植物的損害程度與未處理對照的發(fā)育相比較，目測定出損害％。
數(shù)值的含義如下0％＝無作用(與未處理相同)100％＝完全損害在此試驗中，制備實施例1、2、12、19、21、22、29、33、41和45，例如對雜草顯示出強活性，并且它們中的一些能被作物如玉米、小麥和棉花很好地耐受(參見，表A)。
在下文表格中，“ai”指“活性成分”。表A芽前試驗/溫室下述制備實施例序號施用量 看麥 豬殃的活性化合物 (g ai./ha) 玉米 棉花 娘屬 馬唐屬 苘麻屬 殃屬 母菊屬
(1) 500 0 0100100100 100 100表A(續(xù))下述制備實施例序號施用量的活性化合物 (g ai./ha)小麥 棉花 藜屬 茄屬 婆婆納屬 堇菜屬
(22) 500 00 100 100 100 100表A(續(xù))下述制備實施例 施用量 曼陀序號的活性化合物 (g ai./ha) 小麥 馬唐屬 稗屬 苘麻屬 莧屬 羅屬 蓼屬 婆婆納屬
(12) 500 0 80100100100 100 100 100表A(續(xù))下述制備實施例 施用量 曼陀序號的活性化合物 (g ai./ha) 小麥 馬唐屬 稗屬 苘麻屬 莧屬 羅屬 蓼屬 婆婆納屬
(19) 5000100100100100 100100100表A(續(xù))下述制備實施例 施用量序號的活性化合物 (g ai./ha)玉米 苘麻屬莧屬芥屬
(2)100020 80 100 100表A(續(xù))下述制備實施例 施用量 看麥 狗尾序號的活性化合物 (g ai./ha) 娘屬 草屬 苘麻屬 莧屬 豬殃殃屬
(21) 1000 10090 90 95 80
(22) 1000 9070100 95 100表A(續(xù))下述制備實施例 施用量 看麥 狗尾序號的活性化合物 (g ai./ha)娘屬 草屬 苘麻屬 莧屬 豬殃殃屬
(29) 100070- 80 80 80
(41) 100090 100100100 95表A(續(xù))下述制備實施例 施用量看麥 狗尾序號的活性化合物 (g ai./ha) 娘屬 草屬 苘麻屬 莧屬 豬殃殃屬
(45)1000 8095100100 100表A(續(xù))下述制備實施例 施用量狗尾序號的活性化合物 (g ai./ha) 看麥娘屬 草屬 苘麻屬 莧屬 芥屬 蒼耳屬
(33) 1000 100100 90100 100 90
實施例B芽后試驗溶劑5份重量丙酮乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
向株高5-15厘米的試驗植物按單位面積噴霧施用一定量的所需活性化合物制劑。選擇噴霧液的濃度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公頃的量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對照相比較，定出損害％。
數(shù)值的含義如下0％＝無作用(與未處理相同)100％＝完全破壞在此試驗中，制備實施例1、2、4、11、12、19、22、23、24、33、41、43、44、45和46，例如對雜草顯示出強活性，并且它們中的一些能被作物如玉米和小麥很好地耐受(參見，表B)。表B芽后試驗/溫室下述制備實施例 施用量曼陀序號的活性化合物 (g ai./ha) 小麥 稗屬 苘麻屬 羅屬 牽牛屬 婆婆納屬
(1) 250080100100100 100表B(續(xù))下述制備實施例施用量狗尾序號的活性化合物(g ai./ha) 玉米 草屬莧屬 蒼耳屬
(46) 1000 0 100 100 70表B(續(xù))下述制備實施例 施用量 狗尾序號的活性化合物 (g ai./ha) 小麥 稗屬 草屬 莧屬 牽牛屬 蓼屬 茄屬
(12)50010 90 95100 100 100100表B(續(xù))下述制備實施例 施用量 狗尾序號的活性化合物 (g ai./ha) 小麥 稗屬 草屬 莧屬 牽牛屬 蓼屬 茄屬
(19) 500- 100100100 100 100100
(11) 50010 80 95100 100 100100表B(續(xù))下述制備實施例施用量 狗尾序號的活性化合物(g ai./ha) 小麥 稗屬 草屬 莧屬 牽牛屬 蓼屬 茄屬
(24) 500-10080 100100 9595
(43) 50010- 90 100100100 100表B(續(xù))下述制備實施例 施用量 看麥 狗尾 豬殃序號的活性化合物 (g ai./ha) 娘屬 草屬 苘麻屬 莧屬 殃屬 蒼耳屬
(22)1000- 80 70 95 80 70表B(續(xù))下述制備實施例施用量 看麥 狗尾 豬殃序號的活性化合物(g ai./ha) 娘屬 草屬 苘麻屬 莧屬 殃屬 蒼耳屬
(41) 1000 80100100 100100 100表B(續(xù))下述制備實施例施用量 看麥 狗尾 豬殃序號的活性化合物(g ai./ha) 娘屬 草屬 苘麻屬 莧屬 殃屬 蒼耳屬
(2) 1000 70100 100 100100 100表B(續(xù))下述制備實施例 施用量 看麥狗尾 豬殃序號的活性化合物(g ai./ha)娘屬草屬 苘麻屬 莧屬 殃屬蒼耳屬
1000- 100 100 100 70 100(43)表B(續(xù))下述制備實施例施用量看麥狗尾 豬殃序號的活性化合物 (g ai./ha) 娘屬草屬 苘麻屬 莧屬 殃屬 蒼耳屬
100080 100100 10080 100(44)表B(續(xù))下述制備實施例 施用量看麥 狗尾 豬殃序號的活性化合物 (g ai./ha) 娘屬 草屬 苘麻屬 莧屬 殃屬 蒼耳屬
1000 8010010010010080(45)表R(續(xù))下述制備實施例 施用量看麥 狗尾 豬殃序號的活性化合物 (g ai./ha) 娘屬 草屬 苘麻屬 莧屬 殃屬 蒼耳屬
1000 70100 100100 80 100(4)表B(續(xù))下述制備實施例 施用量 看麥 野燕 莎草 狗尾 苘麻序號的活性化合物 (g ai./ha) 娘屬 麥屬 草屬 屬 莧屬 芥屬 蒼耳屬
(23)1000 90 100 100 100 100 100 100100
(33)1000 80 10090 100 100 100 100 -
權利要求
1.通式(I)的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪
其中R1代表均可任選取代的具有2至6個碳原子的烷基或具有3至6個碳原子的環(huán)烷基，R2代表氫或代表具有1至4個碳原子的烷基，A代表氧或亞甲基，Ar代表均可任選取代的苯基、萘基或雜環(huán)基，和Z代表氫，代表鹵素或代表均可任選取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、鏈烯基或炔基。
2.根據(jù)權利要求1的式(I)化合物，其特征在于，R1代表任選由羥基-、氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有2至4個碳原子的烷基或代表任選由氰基-、鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3至6個碳原子的環(huán)烷基，R2代表氫、甲基或乙基，A氧或亞甲基，Ar代表均可任選取代的苯基、萘基或雜環(huán)基，其中可能的雜環(huán)基基團選自下列呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吡啶基和嘧啶基，且其中可能的取代基均可選自下列羥基、氰基、硝基、鹵素，均可任選由羥基-、氰基-或鹵素-取代的均可具有1至6個碳原子的烷基或烷氧基，均可任選由鹵素取代的在烷基上均可具有1至6個碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，均可任選由羥基-、氰基-、硝基-、鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的苯基或苯氧基，和均可任選由鹵素取代的亞甲二氧基或亞乙二氧基，和Z代表氫，代表鹵素，代表均可任選由羥基-、氰基-、硝基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-裝基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的在烷基部分均可具有1至6個碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；虼砭扇芜x由鹵素-取代的均可具有2至6個碳原子的鏈烯基或炔基。
3.根據(jù)權利要求1的式(I)化合物，其特征在于，R1代表均可任選由羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基或代表均可任選由氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R代表氫或甲基，A代表氧或亞甲基，Ar代表均可任選取代的苯基、萘基或雜環(huán)基，其中可能的雜環(huán)基選自下列呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吡啶基和嘧啶基，且其中可能的取代基均可選自下列羥基、氰基、硝基、氟、氯、溴，均可任選由羥基-、氰基-、氟-或氯-取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基，均可任選由氟-或氯-取代的乙?；?、丙酰基、正-或異丁?；⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；扇芜x由羥基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異丙基-、正-、異-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔丁氧基-、二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基或苯氧基，以及均可任選由氟-或氯-取代的亞甲二氧基或亞乙二氧基，和Z代表氫、氟、氯、溴，代表均可任選由羥基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異丙氧基-、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基-、乙硫基-、正-或異丙硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基-、正-或異丙基磺?；?取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺酰基、正-或異丙基磺酰基，或代表均可任選由氟-、氯-或溴-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基。
4.制備權利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，(a)使通式(II)的取代的雙胍
其中R1、R2、A和Ar各如權利要求1中所定義-和/或通式(II)化合物的酸加合物-與通式(III)的烷氧基羰基化合物反應Z-CO-OR’ (III)其中Z如權利要求1中所定義，和R’代表烷基，如果適宜在反應輔助劑存在下和如果適宜在稀釋劑存在下進行反應，或(b)使通式(IV)的取代的三嗪
其中R1、R2、A、Ar和Z各如上所定義，且X1代表鹵素或烷氧基與氨反應，如果適宜在反應輔助劑存在下和如果適宜在稀釋劑存在下進行反應，或(c)使通式(V)的取代的三嗪
其中Z如上所定義，且X2代表鹵素或烷氧基與通式(VI)的取代的烷基胺反應
其中R1、R2、A和Ar各如上所定義，如果適宜在反應輔助劑存在下和如果適宜在稀釋劑存在下進行反應，且，如果適宜，在取代基的上述定義范圍內(nèi)可以用常規(guī)方法對用方法(a)、(b)或(c)獲得的通式(I)化合物進行進一步轉(zhuǎn)化。
5.除草組合物，其特征在于，它們包含至少一種權利要求1的式(I)化合物。
6.權利要求1的式(I)化合物防治不希望有的植物的應用。
7.防治雜草的方法，其特征在于，使權利要求1的式(I)化合物作用于雜草或其棲生地。
8.制備除草組合物的方法，其特征在于，將權利要求1的式(I)化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
9.通式(IV)的取代的三嗪
其中R1、R2、A、Ar和Z各如權利要求1中所定義，和X1代表鹵素或烷氧基。
10.通式(II)的取代的雙胍
其中R1、R2、A和Ar各如權利要求1中所定義，和/或通式(II)化合物的酸加合物。
全文摘要
本發(fā)明涉及新穎的通式(Ⅰ)的取代的2－氨基－4－烷基氨基－1，3，5－三嗪，其中，R
文檔編號C07D251/18GK1239956SQ97180459
公開日1999年12月29日 申請日期1997年9月29日 優(yōu)先權日1996年10月10日
發(fā)明者H·J·里貝爾, S·勒爾, U·斯特爾策, 渡邊幸喜, M·多林格 申請人:拜爾公司