一種苯并吡啶甲酸的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種苯并吡啶甲酸的合成方法：在裝有攪拌器、溫度計(jì)和冷凝管的500mL的三頸燒瓶中加入水、甲基吡啶和的丁二酸酐；水浴升溫至80℃，分三批加入高錳酸鉀，至反應(yīng)完全，趁熱抽濾，去除二氧化錳，并用50mL熱蒸餾水分2次洗滌二氧化錳，濾液為無(wú)色透明溶液；用濃鹽酸調(diào)溶液pH到3.2-3.3，混合攪拌30分鐘，于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中真空濃縮，溫度在45-50℃，蒸干后加入200mL乙醇于68℃回流2h，回流結(jié)束后，待混合物冷卻進(jìn)行抽濾，取濾液并烘干，產(chǎn)物9.8g，收率達(dá)79％以上。
【專利說(shuō)明】一種苯并吡啶甲酸的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明是一種化合物的合成方法，更確切地說(shuō)是一種苯并吡啶甲酸的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 吡啶甲酸包括異煙酸、煙酸和2-吡啶甲酸。吡啶甲酸及其衍生物表現(xiàn)出顯著的生 理活性，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)及日用化學(xué)品中。2-批啶甲酸衍生物可用作除草劑及神經(jīng)藥物 等中間體；3-吡啶甲酸維生素、藥物和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，是很有前途的醫(yī)藥中間體和飼料 的添加劑，還可用作頭發(fā)促進(jìn)劑、染發(fā)劑及聚合物穩(wěn)定劑，并可作為活性基團(tuán)開(kāi)發(fā)新的活性 染料等。我國(guó)與70年代開(kāi)始生產(chǎn)3-吡啶甲酸（煙酸）生產(chǎn)工藝落后，規(guī)模小，成本高，主要 用于醫(yī)藥領(lǐng)域，隨著國(guó)民經(jīng)濟(jì)的快速發(fā)展，飼料和食品行業(yè)對(duì)煙酸的需求量急劇增加。現(xiàn)有 的生產(chǎn)裝置和工藝遠(yuǎn)不能滿足市場(chǎng)的發(fā)展需求。工業(yè)上吡啶甲酸通常有烷基吡啶如2-、3_、 4_甲基吡啶，2-甲基-5-乙基吡啶或喹啉等原料，在有催化劑或無(wú)催化劑條件下，通過(guò)液相 或氣相氧化制備，氧化劑可以是高錳酸鉀、硝酸、二氧化硒、過(guò)氧化氫、空氣、氧或臭氧等。目 前制備的方法主要有三種：（1)喹啉氧化法，氧化劑主要有高錳酸鉀、雙氧水、臭氧、氯酸鈉 和氧氣等。（2)喹啉衍生物氧化法，該方法以喹啉衍生物（如8-羥基喹啉）為原料進(jìn)行氧 化，芳香環(huán)上的供電子基使苯環(huán)的電子云密度增加，促進(jìn)苯環(huán)進(jìn)行親電取代反應(yīng)，從而使喹 啉衍生物易被氧化。（3)其他物質(zhì)（如2, 3-醛基吡啶吡啶和2-甲基-3-羧基吡啶）為原 料的氧化法。然而這3種方法都存在一些缺點(diǎn)，如原料或設(shè)備的價(jià)格高、收率低、廢液處理 難度大等。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0003] 本發(fā)明針對(duì)生產(chǎn)方法中存在的收率低、原料價(jià)格高、廢液處理難度大等問(wèn)題，提供 了一種收率高、廢液處理容易的合成方法。
[0004] 為達(dá)到上述目的，本發(fā)明的苯并吡啶甲酸合成路線為：
【權(quán)利要求】
1. 一種苯并吡啶甲酸的合成方法，其特征在于： (1) 在裝有攪拌器、溫度計(jì)和冷凝管的500mL的三頸燒瓶中加入250g水、9. 56g2-甲基 吡啶和8. 75g 0. 02mmol/L的丁二酸酐； (2) 水浴升溫至80°C，分三批加入36. 4g的高錳酸鉀，溫度控制在80-85°C，待加入的高 錳酸鉀反應(yīng)完全，反應(yīng)瓶中的溶液為黑褐色無(wú)紫色時(shí)，再加入下一批高錳酸鉀，如此進(jìn)行， 待全部高錳酸鉀反應(yīng)完畢后，保持80-85°C攪拌最少45分鐘，至反應(yīng)完全，趁熱抽濾，去除 二氧化錳，并用50mL熱蒸餾水分2次洗滌二氧化錳，濾液為無(wú)色透明溶液； (3) 用濃鹽酸調(diào)溶液pH到3. 2-3. 3,混合攪拌30分鐘，于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中真空濃縮，溫度 在45-50°C，蒸干后加入200mL乙醇于68°C回流2h，回流結(jié)束后，待混合物冷卻進(jìn)行抽濾，取 濾液并烘干，用高效液相色譜技術(shù)分析其產(chǎn)率。
【文檔編號(hào)】C07D215/54GK104402816SQ201410589559
【公開(kāi)日】2015年3月11日 申請(qǐng)日期:2014年10月28日 優(yōu)先權(quán)日:2014年10月28日
【發(fā)明者】陳興權(quán) 申請(qǐng)人:常州大學(xué)