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新型除草活性的嘧啶水楊酸類化合物、其制備方法及其作為除草劑的用途

文檔序號:3489786閱讀:414來源:國知局
新型除草活性的嘧啶水楊酸類化合物、其制備方法及其作為除草劑的用途
【專利摘要】一種具有除草活性的嘧啶水楊酸類化合物、其制備方法及其作為除草劑的用途,所述化合物為2,6-雙((4,6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亞氨酯衍生物,能有效防除稗草、千金子、鴨舌草、水莧菜、丁香蓼、節(jié)節(jié)菜等雜草,具有廣譜效果,同時對環(huán)境友好、低毒,對人類安全。
【專利說明】新型除草活性的嘧啶水楊酸類化合物、其制備方法及其作 為除草劑的用途

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新型除草活性的嘧啶水楊酸類化合物,更具體地說,本發(fā)明涉及 一種新型除草的2, 6-雙((4, 6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亞氨酯衍生物,其制 備方法及其作為除草劑的用途。

【背景技術(shù)】
[0002] 上世紀(jì)八十年代末,嘧啶水楊酸類除草劑由日本組合化學(xué)最早發(fā)現(xiàn)并開發(fā)了第 一個商品化除草劑雙草醚(Bispyribac-sodium) (CN 1035292A)及隨后開發(fā)的水稻田 除草劑啼草醚(Pyriminobac-methyl) (JP 04368361),韓國LG化學(xué)公司開發(fā)的啼陡月虧 草醚(pyribenzoxim) (EP 658549 Al, CN 1111623),上海有機(jī)化學(xué)所等開發(fā)的丙酯草醚 (CN112793C)等嘧啶水楊酸類除草劑,然后這些參考文獻(xiàn)中所揭示的化合物的缺點在于它 們的除草性能不高、除草譜窄、選擇性差等,有些地區(qū)多年使用上述除草劑已產(chǎn)生明顯的抗 藥性。但是關(guān)于一種具有高度的安全性,具有廣譜效果,同時對環(huán)境友好,低毒,對人類安 全,在農(nóng)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景的嘧啶水楊酸類除草劑目前還未見報道。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的是針對現(xiàn)有技術(shù)中的不足,提供一種新型除草活性的嘧啶水楊酸類 化合物。
[0004] 本發(fā)明的再一的目的是,提供一種新型除草活性的嘧啶水楊酸類化合物的制備方 法。
[0005] 本發(fā)明的另一的目的是,提供一種新型除草活性的嘧啶水楊酸類化合物的應(yīng)用。
[0006] 為實現(xiàn)上述目的,本發(fā)明采取的技術(shù)方案是:一種新型除草活性的嘧啶水楊酸類 化合物,所述的嘧啶水楊酸類化合物為如下通式(I)所表示的2, 6-雙((4, 6-二甲氧嘧啶 基-2-基)氧基)苯甲酸亞氨酯衍生物:

【權(quán)利要求】
1. 一種新型除草活性的嘧啶水楊酸類化合物,其特征在于,所述的嘧啶水楊酸類化合 物為如下通式(I)所表示的2, 6-雙((4, 6-二甲氧嘧啶基-2-基)氧基)苯甲酸亞氨酯衍 生物:
其中R表示鄰、間、對位三氟甲基。
2. -種權(quán)利要求1所述的嘧啶水楊酸類化合物的制備方法,其特征在于,包括以下步 驟: 步驟A :取代苯乙酮肟的制備:以鹽酸羥胺和取代基苯乙酮為原料,加入溶劑醇和無機(jī) 堿作催化劑,在〇°C飛5°C溫度條件下進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)1~5小時后,經(jīng)處理得取代苯乙酮肟; 步驟B :0-[2, 6-雙(4, 6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基](取代基苯乙酮)肟的制備: 以2,6-雙(4,6-二甲氧-2-嘧啶基-2-氧基)苯甲酸先與氯化試劑反應(yīng)制備酰氯再與上 述取代三氟甲基苯乙酮肟原料,在有機(jī)溶劑和催化劑作用下,在常溫下反應(yīng)ΚΓ24小時, 反應(yīng)結(jié)束后,反應(yīng)液在減壓下蒸除回收有機(jī)溶劑,即得目標(biāo)物化合物嘧啶水楊酸類化合物 0-[2, 6-雙(4, 6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基](取代基苯乙酮)肟。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述的溶劑醇為甲醇、乙醇、異丙醇、 正丁醇,正丙醇。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述的無機(jī)堿為氫氧化鈉、氫氧化 鉀、氫氧化鋰、碳酸鈉、碳酸鉀。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述的有機(jī)溶媒二氯甲烷、三氯甲 烷、1,2-二氯乙烷、丙酮、乙腈、四氫呋喃、二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺,乙酸甲酯、乙酯乙 酯、乙酸丙酯、乙醇丁酯。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述的步驟B中氯化試劑為:氯化亞 砜、三氯氧磷、草酰氯和光氣,氯化反應(yīng)催化劑為N,N-二甲基甲酰胺、三乙胺、吡啶。
7. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述的步驟B中縮合催化劑為:4_二 甲氨基吡啶(DMAP)、4-吡咯烷基吡啶(4-PPY)、四丁基溴化銨。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的嘧啶水楊酸類化合物在制備除草劑中的應(yīng)用。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的應(yīng)用,其特征在于,所述的除草劑用于防除稗草、千金子、鴨 舌草、水莧菜、丁香寥、節(jié)節(jié)菜。
【文檔編號】C07D239/60GK104302629SQ201380019634
【公開日】2015年1月21日 申請日期:2013年12月3日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月3日
【發(fā)明者】徐德鋒 申請人:南京慧博生物科技有限公司
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