β-烷氧基丙酰胺類的制造方法
【專利摘要】β-烷氧基丙酰胺類的制造方法,其是在多元醇類和堿性催化劑的存在下,使下述式(1)所示的β-烷氧基丙酸酯類與下述式(2)所示的胺類反應而制造下述式(3)所示的β-烷氧基丙酰胺類的方法,其中,作為上述多元醇類,利用在上述反應中生成的含有使用過的多元醇類的反應殘渣,[化3](式中,R和R’分別獨立地為C1~C6的直鏈、支鏈或環(huán)狀的飽和烴基,R1和R2分別獨立地為C1~C6的直鏈、支鏈或環(huán)狀的飽和烴基,R3為H或CH3)。
【專利說明】β-烷氧基丙酰胺類的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及β -烷氧基丙酰胺類的制造方法。
【背景技術(shù)】
[0002] -般地,酰胺系有機溶劑具有優(yōu)異的溶解力、和易于溶于水中的性質(zhì),因此可進行 利用了水的沖洗,作為溶劑或洗滌劑具有期望的性能。例如可作為抗蝕劑剝離劑、聚酰亞 胺、聚酰胺這樣的難溶性樹脂的特殊溶劑使用。
[0003] -般地,Ν-甲基吡咯烷酮(ΝΜΡ)常被使用,但懷疑ΝΜΡ對于人具有生殖毒性,迫切 期望開發(fā)替代溶劑。特別地,要求可適用于噴墨墨水溶劑、噴墨墨水添加劑、聚氨酯制造溶 齊?、聚酰亞胺制造溶劑、聚酰亞胺清漆溶劑、涂料溶劑、墨水溶劑、分散劑、洗滌劑、抗蝕劑剝 離劑等的ΝΜΡ替代溶劑。β -烷氧基丙酰胺類、特別是β -甲氧基-Ν,Ν-二甲基丙酰胺和 β -正丁氧基-Ν,Ν_二甲基丙酰胺等,從沸點、溶解性的角度考慮,性能上也比ΝΜΡ優(yōu)異,在 這些領(lǐng)域中被寄予很大的期待。
[0004] 關(guān)于β_烷氧基丙酰胺類的制造方法,是以往已知的,在專利文獻1中,公開了將 Ν,Ν_二甲基丙烯酰胺等在堿催化劑下與醇反應的方法。該方法以高的選擇率、收率得到目 的物,但作為原料的丙烯酰胺是昂貴的,同時Ν,Ν_二甲基丙烯酰胺以外的Ν,Ν_二烷基酰胺 工業(yè)上難以獲得,作為β-烷氧基丙酰胺類的工業(yè)上的制造方法是不合適的。
[0005] 另外,在專利文獻2中,公開了在多元醇共存下利用胺將β-烷氧基丙酸酯類進行 酰胺化的方法,但該方法中得到的3-烷氧基丙酸酯基準的選擇率決不是高的。
[0006] 另外,在專利文獻3中,提出了利用β-烷氧基丙酸與多元醇的酯、與胺進行反應, 來得到β-烷氧基丙酰胺類的方法。該方法中,由作為β-烷氧基丙酸的原料的丙烯酸酯 來看,需要進行丙烯酸酯的烷氧基化、β -烷氧基丙酸與多元醇的酯交換、多元醇酯交換物 的酰胺化這3個步驟的反應,具有步驟數(shù)多的缺點。
[0007] 如以上所述,迄今為止設計的β -烷氧基丙酰胺類的制造方法存在各種問題,要 求一種解決這些問題的制造方法。
[0008] 現(xiàn)有技術(shù)文獻 專利文獻 專利文獻1 :日本特開2004-250353號公報 專利文獻2 :國際公開第2008/102615號 專利文獻3 :日本特開2010-138094號公報。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0009] 本發(fā)明的課題是提供高選擇率、高收率的烷氧基丙酰胺類的制造方法。
[0010] 本發(fā)明人等進行了努力研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)在多元醇和堿性催化劑的共存下,在將 β -烷氧基丙酸酯類進行酰胺化的反應中,將反應后中和堿性催化劑、蒸餾除去產(chǎn)物而得的 反應殘渣不廢棄、而直接代替多元醇進行再利用,并使其反應,由此β -烷氧基丙酸酯類的 選擇率提高,以高的收率得到產(chǎn)物,從而完成了本發(fā)明。
[0011] 根據(jù)本發(fā)明,提供以下的β-烷氧基丙酰胺類的制造方法。
[0012] 1. β -烷氧基丙酰胺類的制造方法,其是在多元醇類和堿性催化劑的存在下,使下 述式(1)所示的β -烷氧基丙酸酯類與下述式(2)所示的胺類反應而制造下述式(3)所示 的β-烷氧基丙酰胺類的方法,其中, 作為上述多元醇類,利用在上述反應中生成的含有使用過的多元醇類的反應殘渣,
[化1]
【權(quán)利要求】
1. β -烷氧基丙酰胺類的制造方法,其是在多元醇類和堿性催化劑的存在下,使下述 式(1)所示的β -烷氧基丙酸酯類與下述式(2)所示的胺類反應而制造下述式(3)所示的 β -烷氧基丙酰胺類的方法,其中, 作為上述多元醇類,利用在上述反應中生成的含有使用過的多元醇類的反應殘渣, [化3]
式中,R和R'分別獨立地為Q?C6的直鏈、支鏈或環(huán)狀的飽和烴基,&和R2分別獨立 地為Q?C6的直鏈、支鏈或環(huán)狀的飽和烴基,R3為Η或CH3。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的制造方法,其中,上述多元醇類為甘油、雙甘油或二甘醇。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的制造方法,其中,上述堿性催化劑為NaOR4或叔丁醇鉀, 在所述NaOR 4中,R4為Q?C6的直鏈或支鏈的飽和烴基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1?3的任一項所述的制造方法,其中,上述式(1)和式(3)的R為甲 基或正丁基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1?4的任一項所述的制造方法,其中,上述式(2)和式(3)的&和 R2為甲基。
【文檔編號】C07B61/00GK104203905SQ201380019269
【公開日】2014年12月10日 申請日期:2013年3月27日 優(yōu)先權(quán)日:2012年4月11日
【發(fā)明者】藤岡東洋藏 申請人:出光興產(chǎn)株式會社