有機發(fā)光元件及用于其的發(fā)光材料以及化合物的制作方法
【專利摘要】發(fā)光層中具有下述通式所示的化合物的有機發(fā)光元件的發(fā)光效率高。下述通式中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示9-咔唑基、1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、1-吲哚基或二芳基氨基，剩余的R1～R5表示氫原子或取代基。
【專利說明】有機發(fā)光元件及用于其的發(fā)光材料以及化合物

【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及發(fā)光效率高的有機發(fā)光元件。另外，還涉及用于該有機發(fā)光元件的發(fā) 光材料和化合物。

【背景技術】
[0002] 正在積極開展提高有機電致發(fā)光元件（有機EL元件）等有機發(fā)光元件的發(fā)光效 率的研究。特別是通過新開發(fā)并組合構成有機電致發(fā)光元件的電子輸送材料、空穴輸送材 料、發(fā)光材料等，已經(jīng)做出了各種提高發(fā)光效率的努力。其中，也見到了關于利用含咔唑結 構、吲哚結構的化合物的有機電致發(fā)光元件的研究，至今也提出了若干方案。
[0003] 例如，專利文獻1中記載了，使用下述通式所示的含咔唑結構和吲哚結構的化合 物作為有機發(fā)光元件的發(fā)光層的主體材料。下述通式中，規(guī)定m和η分別為1?5的整數(shù)， m與η的和為2?6的整數(shù),X為可以具有取代基的m+n價的有機基團，札?R14為氫原子、 齒素原子、燒基、芳基或雜環(huán)基。
[0004]

【權利要求】
1. 一種發(fā)光材料，其包含下述通式（1)所示的化合物， 通式（1)
通式（1)中，R1?R5中至少一者表示氰基，R1?R5中至少一者表示下述通式（11)所 示基團，剩余的R1?R5表示氫原子或取代基， 通式（11)
通式（11)中，R21?R28各自獨立地表示氫原子或取代基，其中，滿足下述<A>或<B>中 至少一者， <A>R25和R26 -起形成單鍵， <B>R27和R28表示一起形成取代或非取代的苯環(huán)所需的原子團。
2. 根據(jù)權利要求1所述的發(fā)光材料，其特征在于，發(fā)射遲滯熒光。
3. 根據(jù)權利要求1或2所述的發(fā)光材料，其特征在于，R1?R5中至少一者表示取代或 非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1，2, 3, 4-四氫-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚 基、或取代或非取代的二芳基氨基。
4. 根據(jù)權利要求1或2所述的發(fā)光材料，其特征在于，R1?R5中至少兩者表示取代或 非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1，2, 3, 4-四氫-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚 基、或取代或非取代的二芳基氨基。
5. 根據(jù)權利要求1或2所述的發(fā)光材料，其特征在于，R1?R5中至少一者為氰基，剩 余的R1?R5各自獨立地表示羥基、鹵素原子、取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的 1，2, 3, 4-四氫-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基中任 意者。
6. 根據(jù)權利要求1或2所述的發(fā)光材料，其特征在于，R1?R5中至少一者為氰基， 剩余的R 1?R5各自獨立地表示取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1，2, 3, 4-四 氫-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基中任意者。
7. 根據(jù)權利要求1或2所述的發(fā)光材料，其特征在于，R1?R5中至少一者為氰基，剩余 的R 1?R5為取代或非取代的9-咔唑基。
8. 根據(jù)權利要求1或2所述的發(fā)光材料，其特征在于，R1?R5中至少一者為羥基，R1? R5中至少一者為氰基，剩余的R1?R5為取代或非取代的9-咔唑基。
9.根據(jù)權利要求1?8中任一項所述的發(fā)光材料，其特征在于，R1?R5中至少一者為 下述通式（12)?（15)中任意者所示基團， 通式（12)
通式（12)中，R31?R38各自獨立地表示氫原子或取代基， 通式（13)
通式（13)中，R41?R46各自獨立地表示氫原子或取代基， 通式（14)
通式（14)中，R51?R62各自獨立地表示氫原子或取代基， 通式（15)
通式（15)中，R71?R8°各自獨立地表示氫原子或取代基。
10. 根據(jù)權利要求1?9中任一項所述的發(fā)光材料，其包含下述通式（2)所示的化合 物， 通式（2)
通式（2)中，R11、R12、R14和R15中至少一者表示氰基，R 11?R15中至少三者表示取代或 非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1，2, 3, 4-四氫-9-咔唑基、取代或非取代的1_吲哚 基、或取代或非取代的二芳基氨基，剩余的R11?R 15表示羥基。
11. 根據(jù)權利要求1?9中任一項所述的發(fā)光材料，其包含下述通式（3)所示的化合 物， 通式（3)
通式⑶中，R81?R85中一者為氰基，R81?R85中的兩者為取代或非取代的9-咔唑基， 其余兩者表示氫原子。
12. -種化合物，其由下述通式（2)表示， 通式（2)
通式（2)中，R11、R12、R14和R15中至少一者為氰基，R 11?R15中至少三者為取代或非取 代的9-咔唑基、取代或非取代的1，2, 3, 4-四氫-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或 取代或非取代的二芳基氨基，剩余的R11?R 15表示羥基。
13. -種有機發(fā)光兀件，其特征在于，在基板上具有包含權利要求1?11中任一項所述 的發(fā)光材料的發(fā)光層。
14. 根據(jù)權利要求13所述的有機發(fā)光元件，其特征在于，發(fā)射遲滯熒光。
15. 根據(jù)權利要求13或14所述的有機發(fā)光元件，其特征在于，其為有機電致發(fā)光元件。
16. -種遲滯熒光體，其具有下述通式（1)所示結構， 通式（1)
通式（1)中，R1?R5中至少一者表示氰基，R1?R5中至少一者表示下述通式（11)所 示基團，剩余的R1?R5表示氫原子或取代基， 通式（11)
通式（11)中，R21?R28各自獨立地表示氫原子或取代基，其中，滿足下述<A>或<B>中 至少一者， <A>R25和R26 -起形成單鍵， <B>R27和R28表示一起形成取代或非取代的苯環(huán)所需的原子團。
【文檔編號】C07D209/08GK104204132SQ201380019213
【公開日】2014年12月10日 申請日期:2013年4月8日 優(yōu)先權日:2012年4月9日
【發(fā)明者】安達千波矢, 魚山大樹, 野村洸子, 合志憲一, 安田琢麿, 近藤良介, 志津功將, 中野谷一, 西出順一 申請人:國立大學法人九州大學