2，3-二氨基-7-溴-9，9’-二烷基芴及其制備方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一類(lèi)間體化合物2，3-二氨基-7-溴-9，9，-二烷基芴的制備方法，該化合物的化學(xué)分子結(jié)構(gòu)通式為：其中：R1為H或C1～C20直鏈或支鏈烷烴。本發(fā)明首次在2，3-二氨基-9，9，-二烷基芴引入溴取代基，成功合成了一系列不對(duì)稱(chēng)的鄰二氨基芴結(jié)構(gòu)。不僅鄰二氨基可與醛、酮、酸酐、酰氯等發(fā)生取代或者縮合反應(yīng)，而且鹵取代基還可以進(jìn)行Heck、Suzuki和Sonogashira等金屬偶聯(lián)反應(yīng)，直接豐富了芴類(lèi)分子參與反應(yīng)的位點(diǎn)與類(lèi)型，更為方便的應(yīng)用于OLED材料設(shè)計(jì)與合成中。
【專(zhuān)利說(shuō)明】2,3- 二氨基-7-溴-9，9’ - 二院基荷及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種中間體化合物2，3- 二氨基-7-溴_9，9’- 二烷基芴的制備方法?！颈尘凹夹g(shù)】
[0002]OLED材料的科學(xué)研究起源于1979年柯達(dá)公司的華裔科學(xué)家鄧青云發(fā)現(xiàn)了有機(jī)蓄電池的發(fā)光現(xiàn)象。1987年鄧青云使用8-羥基喹啉鋁首次制成了有機(jī)電致發(fā)光器件。1990年Burroughes等人發(fā)現(xiàn)了以共軛高分子PPV為發(fā)光層的0LED。1997年日本Pioneer推出了世界第一個(gè)商品化的有機(jī)平板顯示產(chǎn)品。2000年Heeger等人研究的有機(jī)導(dǎo)電材料聚乙炔獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，從此OLED材料的研究得以飛速發(fā)展。
[0003]OLED材料與傳統(tǒng)的平板顯示材料相比具有低直流電壓驅(qū)動(dòng)、主動(dòng)發(fā)光、色彩全體積小、無(wú)視角限制、可彎曲折疊、工作溫度范圍大、制作工藝簡(jiǎn)單、材料選擇范圍廣等優(yōu)點(diǎn)，由此它被稱(chēng)為未來(lái)的理想顯示器。性能更優(yōu)越，壽命更長(zhǎng)、易于做成器件的新材料不斷涌現(xiàn)，有望在不久的將來(lái)成為新一代的全彩色平板顯示器件。
[0004]OLED材料中芴類(lèi)化合物具有較高的光和熱穩(wěn)定性，在固態(tài)時(shí)其熒光量子效率高達(dá)60%-80%，帶隙能大于2.90eV,被公認(rèn)為最具商業(yè)化潛力的一種有機(jī)電致發(fā)光材料。利用荷9位、2位和7位的可修飾性，引入不同的基團(tuán)來(lái)得到一系列的芴衍生物，以改善光電性質(zhì)和提聞應(yīng)用性能。
[0005]目前在芴類(lèi)發(fā)光材料中通過(guò)2位，3位和7位選擇性的引入官能團(tuán)，合成新中間體來(lái)改進(jìn)材料性能尚未很好的實(shí)現(xiàn)。尤其在進(jìn)行還原反應(yīng)時(shí)不盡如意，不是反應(yīng)不夠徹底，就是反應(yīng)選擇性不好。官能團(tuán)選擇性的引入不僅具有一定的挑戰(zhàn)性，而且還有將有著一定的應(yīng)用價(jià)值。
[0006]請(qǐng)補(bǔ)充現(xiàn)有技術(shù)的制備方法中存在的問(wèn)題。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]本發(fā)明目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)中存在的問(wèn)題提供一種2，3- 二氨基-7-溴-9，9’_ 二烷基芴的制備方法。
[0008]為達(dá)到上述目的，本發(fā)明采用的反應(yīng)機(jī)理為:
【權(quán)利要求】
1.一種2，3-二氨基-7-溴-9，9’-二烷基芴的制備方法，于該化合物的結(jié)構(gòu)通式為:


2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的還原體系為鐵粉鹽酸的還原體系，鐵粉和鹽酸的用量為被還原物的12~30倍摩爾量、以催化劑用量的蘭尼鎳或鈀碳作為催化劑的氫氣還原體系，氫氣的用量為被還原物的2~50倍摩爾量、以催化劑用量的蘭尼鎳或鈀碳作為催化劑的水合肼的還原體系，水合肼用量為被還原物的2~50倍摩爾量、以催化劑用量的六水合氯化鐵和活性炭為催化劑的水合肼還原體系，水合肼用量為被還原物的2~50倍摩爾量。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的無(wú)機(jī)堿為氫氧化鉀、氫氧化鈉、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉或甲醇鈉。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的烷基醇為:甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇或正丁醇。
【文檔編號(hào)】C07C211/61GK103664647SQ201310657090
【公開(kāi)日】2014年3月26日 申請(qǐng)日期:2013年12月9日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月9日
【發(fā)明者】林海霞, 郝增帥, 崔永梅, 顧澤彬 申請(qǐng)人:上海大學(xué)