專利名稱：一種2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的高產(chǎn)率的制備方法
—種2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的高產(chǎn)率的制備方法本發(fā)明涉及一種2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的高產(chǎn)率的制備方法。2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃是一個(gè)具有甜香、花香和水果香的香料化合物，是美國(guó) FEMA(Flavour and Extract Manufacturers’ Association)組織在 1965 年公布的第I批可以安全食用的香料化合物之一，其FEMA號(hào)為2566。但是1970年該化合物因?yàn)榭赡艽嬖诎踩珕栴}，在FEMA組織公布的食用香料的第4批安全列表中被去除。在重新經(jīng)過安全評(píng)價(jià)后，2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃在2011年又回到了 FEMA組織公布的食用香料的第25批安全列表中。因?yàn)?-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃具有強(qiáng)烈的似桃子、杏的香味，可廣泛應(yīng)用于各種水果香精中。目前還很少有文獻(xiàn)報(bào)道2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法。
權(quán)利要求
1.一種2-己基-4-こ酸氧基四氫呋喃的聞廣率的制備方法，其特征是以I-癸烯-4-醇為起始原料，經(jīng)過甲磺?；㈦p鍵的雙羥基化、分子內(nèi)親核取代關(guān)環(huán)和酯化四步反應(yīng)得到產(chǎn)物，第一歩反應(yīng)是I-癸烯-4-醇在ニ氯甲烷中與甲磺酰氯反應(yīng)得到4-甲磺酰氧基-I-癸烯，產(chǎn)率93% ;第二步反應(yīng)是4-甲磺酰氧基-1-癸烯在甲酸中通過雙氧水氧化得到4-甲磺酰氧基-I，2-癸ニ醇；第三步反應(yīng)是4-甲磺酰氧基-I，2-癸ニ醇在甲醇溶液中在碳酸鉀的作用下關(guān)環(huán)得到2-己基-4-羥基四氫呋喃，第二步和第三步的總產(chǎn)率為89% ;第四步反應(yīng)2-己基-4-羥基四氫呋喃與こ酸酐反應(yīng)得到2-己基-4-こ酰氧基四氫呋喃，產(chǎn)率84%，該合成路線的總產(chǎn)率為70%，反應(yīng)式如下
全文摘要
本發(fā)明提供了一種結(jié)構(gòu)如式(I)的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的高產(chǎn)率的制備方法該方法步驟第一步反應(yīng)是1-癸烯-4-醇在二氯甲烷中與甲磺酰氯反應(yīng)得到4-甲磺酰氧基-1-癸烯，產(chǎn)率93％；第二步反應(yīng)是4-甲磺酰氧基-1-癸烯在甲酸中通過雙氧水氧化得到4-甲磺酰氧基-1，2-癸二醇；第三步反應(yīng)是4-甲磺酰氧基-1，2-癸二醇在甲醇溶液中在碳酸鉀的作用下關(guān)環(huán)得到2-己基-4-羥基四氫呋喃，第二步和第三步的總產(chǎn)率為89％；第四步反應(yīng)2-己基-4-羥基四氫呋喃與乙酸酐反應(yīng)得到2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃，產(chǎn)率84％。該合成路線的總產(chǎn)率為70％。
文檔編號(hào)C07D307/20GK102675261SQ20121006761
公開日2012年9月19日 申請(qǐng)日期2012年3月15日 優(yōu)先權(quán)日2012年3月15日
發(fā)明者劉永國(guó), 孫寶國(guó), 張力昂, 張時(shí)彥, 張迅, 張適適, 田紅玉, 陳海濤, 黃明泉 申請(qǐng)人:北京工商大學(xué), 滕州瑞元香料有限公司