專利名稱：聯(lián)苯基取代的螺環(huán)酮-烯醇的制作方法
聯(lián)苯基取代的螺環(huán)酮-烯醇本申請(qǐng)是2007年11月22日提交的發(fā)明名稱為“聯(lián)苯基取代的螺環(huán)酮-烯醇”的中國發(fā)明專利申請(qǐng)第200780044764. 9號(hào)的分案申請(qǐng)。本發(fā)明涉及新的聯(lián)苯基取代的螺環(huán)酮-烯醇，涉及它們的多種制備方法，以及涉及它們作為殺蟲劑和/或除草劑的應(yīng)用。本發(fā)明還提供選擇性的除草組合物，其包含，首先，聯(lián)苯基取代的螺環(huán)酮-烯醇和，其次，提高作物植物相容性的化合物。本發(fā)明還涉及通過加入銨鹽或鱗鹽和任選加入滲透劑以提升尤其是包含聯(lián)苯基取代的螺環(huán)酮-烯醇的作物保護(hù)組合物的作用，涉及相應(yīng)的組合物，涉及制備它們的方法， 以及涉及它們作為殺昆蟲劑和/或殺螨劑和/或用于防止有害植物的生長(zhǎng)而在作物保護(hù)上的應(yīng)用。之前已報(bào)道了 3-?；量┩?2，4_ 二酮的藥學(xué)性質(zhì)(S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120(1967))。而且，R. Schmierer 和 H. Mildenberger 已經(jīng)合成出了 N-苯基吡咯烷_2，4- 二酮(Liebigs Ann. Chem. 1985,1095)。這些化合物的生物活性還未被公開。EP-A-O 262 399和GB_A_2 266 888公開了類似結(jié)構(gòu)的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4- 二酮)，然而，沒有公開它們的除草、殺昆蟲或殺螨作用。具有除草、殺昆蟲或殺螨作用的已知化合物是未取代的二環(huán)3-芳基吡咯烷-2，4- 二酮衍生物(EP-A-355 599、 EP-A-415 211和JP-A-12-053 670)和取代的單環(huán)3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物 (EP-A-377 893 和 EP-A-442077)。其他已知化合物包括多環(huán)3-芳基吡咯烷-2，4- 二酮衍生物(EP-A-442073)和 IH-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456 063、EP-A-521 334, EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、WO 95/01 997、WO 95/26 954、WO 95/20 572、EP-A-O 668 267、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 97/43275、 WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869 和 WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/007448、WO 04/024688、WO 04/065366、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/04479UWO 05/044796,WO 05/048710,WO 05/049596,WO 05/066125,WO 05/092897,WO 06/000355,WO 06/029799,WO 06/05628UW0 06/056282,WO 06/089633,WO 07/048545、和 WO 07/073856、 DE-05/059892、DE-06/007882、DE-06/018828、DE-06/025874、DE-06/050148)。還已知具有殺真菌作用的聯(lián)苯基取代的IH-吡咯烷二酮衍生物(W0 03/059065)。已知某些取代的Δ3- 二氫呋喃-2-酮衍生物具有除草性質(zhì)(參見DE-A-4 014 420)。用作原料的季酮酸衍生物(例如，3- (2-甲基苯基)-4-羥基-5- (4-氟苯基)-Δ 3- 二氫呋喃酮- ))的合成也被記載于DE-A-4 014 420中。沒有被公開任何殺昆蟲和/或殺螨活性的類似結(jié)構(gòu)的化合物見出版物Campbell et al.，J. Chem. Soc.，Perkin Trans. 1， 1985, (8) 1567-76。其他已知化合物包括具有除草、殺螨和殺昆蟲性質(zhì)的3-芳基-Δ 3-二 S呋喃酮衍生物，已知于 EP-A-528 156、EP-A-O 647 637、W095/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/024688、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/092897、WO 06/000355、WO 06/029799、WO 06/089633、WO 07/048545、WO 07/073856、 DE-06/007882。然而，尤其是在低施用率和濃度下，這些化合物的活性和活性譜并不總能讓人完全滿意。而且，這些化合物與某些作物植物的相容性也不總是足夠。另外，這些化合物的毒性和/或環(huán)境性質(zhì)并不總是非常令人滿意的。本發(fā)明現(xiàn)提供如結(jié)構(gòu)式(I)的新化合物，
權(quán)利要求
1.結(jié)構(gòu)式(XVI)的化合物
2.權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)式(XVI)的化合物，其中X代表鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基， Z代表基團(tuán)
3.權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)式(XVI)的化合物，其中 W代表氫、甲基或氯，X代表氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷基或C1-C4鹵代烷氧基， Y代表氫、C1-C4烷基、氟、氯、溴、甲氧基或三氟甲基， Z代表基團(tuán)
4.權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)式(XVI)的化合物，其中 W代表氫或甲基，X 代表氟、氯、甲基、乙基、丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基， Y代表氫、甲基、氟或氯， Z代表基團(tuán)烷氧基。
5.權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)式(XVI)的化合物，其中所述活化羧酸的試劑選自羰基二咪唑、羰基二亞胺、磷?；噭┖望u化劑。
6.權(quán)利要求5的結(jié)構(gòu)式(XVI)的化合物，其中所述羰基二亞胺為二環(huán)己基碳二亞胺。
7.權(quán)利要求5的結(jié)構(gòu)式(XVI)的化合物，其中所述磷?；噭┻x自POCl3和BOP-Cl。
8.權(quán)利要求5的結(jié)構(gòu)式(XVI)的化合物，其中所述鹵化劑選自亞硫酰氯、乙二酰氯、光氣和氯甲酸酯。
9.結(jié)構(gòu)式(XXIII)的化合物
10.結(jié)構(gòu)式(XIX)的化合物
全文摘要
本發(fā)明涉及結(jié)構(gòu)式(I)的新化合物，其中W、X、Y、Z和CKE具有給出的含義，涉及多種制備它們的方法和中間體，涉及它們作為殺蟲劑和/或除草劑的用途，還涉及選擇性除草組合物，其含有首先，結(jié)構(gòu)式(I)的化合物和其次，至少一種提高作物植物相容性的化合物。本發(fā)明還涉及通過添加銨鹽或鏻鹽以及如果合適添加滲透劑來提升含有結(jié)構(gòu)式(I)化合物的作物保護(hù)組合物的作用。
文檔編號(hào)C07C69/65GK102408326SQ20111024766
公開日2012年4月11日 申請(qǐng)日期2007年11月22日 優(yōu)先權(quán)日2006年12月4日
發(fā)明者C·羅辛格, C·阿諾德, D·福伊希特, E·桑沃爾德, J·迪特根, M·希爾斯, O·馬薩姆, R·菲舍爾, R·蓬茨恩, S·萊爾, T·布雷特施奈德, U·戈基恩斯, U·雷克曼 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司