專利名稱：天然皂苷化合物Gitonin的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及ー種天然三萜皂苷化合物的合成方法，屬于有機(jī)化學(xué)技術(shù)范疇。
背景技術(shù)：
留體皂苷(steroid saponins)是廣泛存在于植物體中的ー類重要化合物。近二十年來，隨著分離技術(shù)和結(jié)構(gòu)研究方法的飛速發(fā)展，人們從海洋生物和天然植物中分離得到了難以計數(shù)、結(jié)構(gòu)新穎的留體皂苷，并且進(jìn)一步闡明了它們的結(jié)構(gòu)和生物活性。許多研究結(jié)果顯示這些皂苷不僅具有多種生物活性和良好的藥理作用，如抗癌、 調(diào)節(jié)免疫功能、防治心血管疾病、降血壓、抗菌、消炎、利尿、抗病毒、解熱鎮(zhèn)痛、抗過敏、護(hù)肝、抗疲勞和強(qiáng)壯筋骨等，而且已經(jīng)作為高級化妝品和食品添加剤，如作為增白劑、殺菌劑、 天然甜味劑、氧化劑、發(fā)泡劑、增味劑等在化妝品和食品エ業(yè)方面得到廣泛的應(yīng)用，以及作為表面活性劑應(yīng)用于化學(xué)化工領(lǐng)域，從而顯示出廣闊的應(yīng)用前景。吉托寧(Gitonin)是ー種主要獲自洋地黃的植物皂苷，在西亞、南亞和埃及等地也有發(fā)現(xiàn)。其結(jié)構(gòu)在1972年被確認(rèn)，但是由于其分離困難，提取率低，極大限制了對其生物活性的研究。有限的研究表明，吉托寧具有廣泛的生物活性1.抗孕活性；2.強(qiáng)心劑3.抗癌活性白血病U937 (IC50 = 0. 1 μ M)乳腺癌 MCF7 (IC50 = 3 μ Μ)肝癌 H印G2 (IC50 = 3 μ Μ)。由于吉托寧良好的生物活性和廣泛的潛在活性以及其新穎的化學(xué)結(jié)構(gòu)，使其人工合成具有非常重要的意義。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的本發(fā)明涉及ー種天然皂苷化合物的合成方法，屬于有機(jī)化學(xué)技術(shù)范疇。我們利用“會聚式”的合成策略，合成了吉托寧分子，并研究其在抗癌，抗孕以及強(qiáng)心效用等方面的生物活性。本發(fā)明涉及本本發(fā)明涉及ー種天然皂苷化合物的合成方法，屬于有機(jī)化學(xué)技術(shù)范疇。我們利用“會聚式”的合成策略，以的Rubotom氧化反應(yīng)為基礎(chǔ)，合成了吉托寧分子，其在抗癌，抗孕以及強(qiáng)心效用等方面表現(xiàn)出顯著的生物活性。吉托寧(1)的結(jié)構(gòu)式如下所示
權(quán)利要求
1.本發(fā)明涉及ー種天然皂苷化合物的合成方法，屬于有機(jī)化學(xué)技術(shù)范疇。我們利用“會聚式”的合成策略，以的Rubotom氧化反應(yīng)為基礎(chǔ)，合成了吉托寧分子，其在抗癌，抗孕以及強(qiáng)心效用等方面表現(xiàn)出顯著的生物活性。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在干，利用“會聚式”的合成策略構(gòu)建吉托寧分子。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在干，使用了Rubotom氧化反應(yīng)合成吉托寧分子。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在干，吉托寧分子的首次全合成。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在干，合成吉托寧分子過程中的一系列特征中間體。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在干，偶聯(lián)過程中使用TMSOTf、BF3Et2O等路易斯酸作催化劑，用量為反應(yīng)物的0. 001-2000摩爾當(dāng)量。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在干，反應(yīng)溫度在-100°C-100°C之間。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在干，反應(yīng)時間在1分鐘-200小時之間。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在干，反應(yīng)用的各種溶劑包括ニ氯甲烷、甲苯等非極性溶劑以及N，N’ - ニ甲基甲酰胺等極性溶剤。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種天然皂苷化合物的合成方法，屬于有機(jī)化學(xué)技術(shù)范疇。我們利用“會聚式”的合成策略，以的Rubotom氧化反應(yīng)為基礎(chǔ)，合成了吉托寧分子，其在抗癌，抗孕以及強(qiáng)心效用等方面表現(xiàn)出顯著的生物活性。
文檔編號C07J71/00GK102558286SQ20101060852
公開日2012年7月11日 申請日期2010年12月17日 優(yōu)先權(quán)日2010年12月17日
發(fā)明者呂迅, 杜宇國, 魏國華 申請人:中國科學(xué)院生態(tài)環(huán)境研究中心