專利名稱：一種在醇溶劑中制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種在醇溶劑中制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法，其屬于有機(jī)
化合物催化化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
芳基取代的氮雜環(huán)化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥和多種有機(jī)功能材料中 (Chem. Commun. 2009， 3699 ;Chem. Mater. ， 2008， 20， 6254 ;J.Am.Chem. Soc. ， 2006，128， 16641)。鈀催化的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)是形成芳基氮雜芳環(huán)結(jié)構(gòu)最有效的方法之一 (Chem. Rev. 1995,95,2457)。迄今，文獻(xiàn)報(bào)道的制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法一般需要 使用對(duì)空氣和水敏感、合成困難、價(jià)格昂貴的膦配體來(lái)促進(jìn)，且反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)(Angew. Chem. Int. Ed. ， 2008， 47， 4695 ;Angew. Chem. Int. Ed. ， 2008， 47， 928 ; J. Am. Chem. Soc. ， 2007， 129， 3358 ;Angew. Chem. Int. Ed. 2002， 41， 23， 4500—4503 ;Org. Lett. ，2009， 11,345 ;Org. Lett.， 2009,11,381)。因而，發(fā)展簡(jiǎn)單、廉價(jià)、高效及通用的芳基取代氮雜芳環(huán)化合物的制備方法 具有重要應(yīng)用前景。 近年來(lái)，文獻(xiàn)報(bào)道了水相中不需配體促進(jìn)的Suzuki反應(yīng)體系來(lái)制備芳基取代的 氮雜芳環(huán)化合物(Chem. Commun. ，2009,6267 ;Eur. J. Org. Chem. ，2009， 110 ;Green Chem.， 2008， 10,868 ;Chem. Commun. ，2007,5069)。然而，文獻(xiàn)報(bào)道的方法仍存在催化劑用量大、反 應(yīng)活性低、反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)或通用性差等不足。迄今未見(jiàn)報(bào)道無(wú)需配體促進(jìn)即可高效活化鹵代 氮雜芳環(huán)化合物用于Suzuki反應(yīng)制備芳基取代氮雜芳環(huán)衍生物的通用方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種操作簡(jiǎn)單、廉價(jià)、高活性及通用的在乙二醇或二聚乙二 醇中進(jìn)行的鈀催化鹵代氮雜芳環(huán)化合物與芳基硼酸的Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)制備芳基取代 的氮雜芳環(huán)化合物的催化新工藝。 本發(fā)明的技術(shù)方案是一種在醇溶劑中制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方 法在空氣中，首先將2. 0 4. 0mL乙二醇或二聚乙二醇加入圓底燒瓶中、然后依次加入 0. 00025 0. 0025mmol鈀催化劑、1. Ommol堿、0. 5mmo1卣代氮雜芳環(huán)化合物、0. 75mmol芳 基硼酸，在80癍攪拌進(jìn)行Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)5 300分鐘，反應(yīng)結(jié)束后，用15ml X 3乙 酸乙酯萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，用無(wú)水Na2S04干燥，過(guò)濾，濾液濃縮，用柱層析分離，制 得分析純的芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物。 上述制備方法中，所述鈀催化劑選自醋酸鈀或氯化鈀。
上述制備方法中，所述堿選自磷酸鉀、氫氧化鈉或氫氧化鉀。 上述制備方法中，所述鹵代氮雜環(huán)化合物選自2-溴吡啶、2-溴-5-氟吡啶、 2-溴_5-甲基吡啶、2-溴-6-甲基吡啶、2-溴-6-硝基吡啶、3-溴吡啶、2-氨基-3-溴-5-甲 基吡啶、2_氨基-5-溴吡啶、3-溴-6-甲氧基吡啶、2-氯哌嗪、3-溴-喹啉、2-氨基-5-溴 嘧啶或5-溴嘧啶。
上述制備方法中，所述芳基硼酸選自苯硼酸、2_甲基苯硼酸、3_甲基苯硼酸、4-甲 基苯硼酸、2_甲氧基苯硼酸、3_甲氧基苯硼酸、4_甲氧基苯硼酸、4-氟苯硼酸或4-氯苯硼 酸。 本發(fā)明的有益效果是這種芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的制備方法不使用配體或 促進(jìn)劑、不需惰性氣體保護(hù)、反應(yīng)介質(zhì)環(huán)境友好、在溫和條件下反應(yīng)、鈀催化劑用量少，底物 適用廣泛，反應(yīng)快速、收率高、產(chǎn)品分離簡(jiǎn)單，在天然產(chǎn)物、醫(yī)藥、農(nóng)藥、除草劑以及高分子傳 導(dǎo)材料、液晶材料的合成等方面有著廣泛的應(yīng)用前景。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例12-苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入 2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)30min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽 和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚 (V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)99%。
實(shí)施例22-苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀 (0. 0025mmo1)，氫氧化鈉(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加 入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)30min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL 飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使 用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油 醚(V/V = 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)98%。
實(shí)施例32-苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，氫氧化鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加 入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)30min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL 飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使 用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油 醚(v/v = 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)96%。
實(shí)施例42-苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，氯化鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入 2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)30min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽 和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚 (V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)95%。
實(shí)施例52-苯基吡啶的制備在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0.0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加 入2mL二聚乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)15min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入 15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水Na2S04干燥，過(guò) 濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/ 石油醚(V/V = 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)98%。
實(shí)施例62-(4-甲基苯基)吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmo1)，4-甲基苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入 4mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)30min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽 和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚 (V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)99%。
實(shí)施例72-(2-甲基苯基)吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmo1)，2-甲基苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入 2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)60min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽 和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚 (V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)94%。
實(shí)施例82-(4-甲氧基苯基)吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmol)，4-甲氧基苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入 2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)40min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽 和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚 (V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)98%。
實(shí)施例92-(4-氟苯基)吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmo1) ， 4_氟苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入 2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)20min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽 和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚 (V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)99%。
實(shí)施例102-(4-氯苯基)吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴吡啶(0. 5mmo1) ， 4_氯苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入 2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)30min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽 和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)96%。
實(shí)施例112-(4-甲基苯基)-5-氟吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴-5-氟吡啶(0. 5mmol)，4-甲基苯硼酸(0. 75mmol)，醋 酸鈀(0.0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶 中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)10min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入 15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水Na2S04干燥，過(guò) 濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/ 石油醚(V/V = 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)96%。
實(shí)施例122-甲基-6-苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴-6-甲基吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入 2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)20min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽 和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚 (V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)92%。
實(shí)施例132-甲基-6-(4-甲基)苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴-6-甲基妣啶(0. 5mmo1) ，4-甲基苯硼酸(0. 75mmo1)， 醋酸鈀(0.0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒 瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)15min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加 入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水Na2S04干燥， 過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯 /石油醚(V/V = 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)91%。
實(shí)施例142-苯基-5-甲基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴-5-甲基吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入 2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)35min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽 和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚 (V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)99%。
實(shí)施例152-(4-甲基)苯基-5-甲基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴-5-甲基妣啶(0. 5mmo1) ，4-甲基苯硼酸(0. 75mmo1)， 醋酸鈀(0.0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒 瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)60min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加 入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水Na2S04干燥， 過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯 /石油醚(V/V = 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)94%。
實(shí)施例162-苯基-5-硝基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-溴-5-硝基吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀 (0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)20min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/49)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)98%。
實(shí)施例173-苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取3-溴吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)15min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)98%。
實(shí)施例183-(4-甲基)苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取3-溴吡啶(0. 5mmo1)，4-甲基苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)15min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)99%。
實(shí)施例193-(3-甲基)苯基吡啶的制備在空氣中，依次稱取3-溴吡啶(0. 5mmo1)，3-甲基苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)10min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)99%。
實(shí)施例203-(2-甲基)苯基妣啶的制備 在空氣中，依次稱取3-溴吡啶(0. 5mmo1)，2-甲基苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)180min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)96%。
實(shí)施例213-(4-氟)苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取3-溴吡啶(0. 5mmo1) ， 4_氟苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)30min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水N S04干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)96%。
7
實(shí)施例222-氨基-3-苯基_5_甲基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)240min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水Na2S04干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V = 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)93%。
實(shí)施例232-氨基-5-苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-氨基-5-溴吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL二聚乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)180min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水Na2S04干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V = 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)96%。
實(shí)施例242-甲氧基-5-苯基吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-甲氧基-5-溴吡啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0.00025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)5min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)98%。
實(shí)施例252-甲氧基-5-(4-氟苯基)吡啶的制備 在空氣中，依次稱取2-甲氧基-5-溴吡啶(0. 5mmo1) ，4-氟苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 00025mmo1)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)12min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水Na2S04干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)99%。
實(shí)施例262-甲氧基-5-(2-甲基)苯基妣啶的制備 在空氣中，依次稱取2-甲氧基-5-溴妣啶(0. 5mmo1) ，2-甲基苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 00025mmo1)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)25min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水Na2S04干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V = 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)96%。
實(shí)施例272-甲氧基-5-(4-甲氧基)苯基妣啶的制備 在空氣中，依次稱取2-甲氧基-5-溴吡啶(0. 5mmo1) ，4-甲氧基苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 00025mmo1)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)40min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反
8應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)98%。
實(shí)施例282-甲氧基-5-(3-甲基)苯基妣啶的制備 在空氣中，依次稱取2-甲氧基-5-溴妣啶(0. 5mmo1) ，3-甲基苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 00025mmo1)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)25min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水Na2S04干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V = 1/5)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)95%。
實(shí)施例295-苯基嘧啶的制備 在空氣中，依次稱取5-溴嘧啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 0005mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)20min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/20)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)98%。
實(shí)施例305-(4-甲基)苯基嘧啶的制備 在空氣中，依次稱取5-溴嘧啶(0. 5mmol)，4-甲基苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀(0. 0005mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)7min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/20)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)99%。
實(shí)施例315-(4-氟)苯基嘧啶的制備 在空氣中，依次稱取5-溴嘧啶(0. 5mmo1) ， 4_氟苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 0005mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)30min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/20)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)98%。
實(shí)施例322-氨基-5-苯基嘧啶的制備 在空氣中，依次稱取2-氨基-5-溴嘧啶(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)7min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1.5/1)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)99%。
實(shí)施例333-苯基喹啉的制備
9[OO76] 在空氣中，依次稱取3-溴喹啉(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)25min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/20)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)93%。
實(shí)施例343- (2-甲基)苯基喹啉的制備 在空氣中，依次稱取3-溴喹啉(0. 5mmol)，2-甲基苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)85min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/20)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)80%。
實(shí)施例352-苯基吡嗪的制備 在空氣中，依次稱取2-氯吡嗪(0. 5mmo1)，苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)45min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/20)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)94%。
實(shí)施例362-(4-甲基)苯基妣嗪的制備 在空氣中，依次稱取2-氯吡嗪(0. 5mmo1)，4-甲基苯硼酸(0. 75mmol)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)20min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水化2504干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/20)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)94%。
實(shí)施例372- (4-氟)苯基吡嗪的制備 在空氣中，依次稱取2-氯吡嗪(0. 5mmo1) ， 4_氟苯硼酸(0. 75mmo1)，醋酸鈀(0. 0025mmol)，磷酸鉀(1. Ommol)并轉(zhuǎn)入到25mL圓底燒瓶中，隨后向25mL圓底燒瓶中加入2mL乙二醇。在80癍下磁力攪拌反應(yīng)95min，薄層色譜跟蹤反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后加入15mL飽和食鹽水并用乙酸乙酯(15mLX3)萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，無(wú)水N S04干燥，過(guò)濾，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮得粗產(chǎn)品，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，柱層析用的洗脫液是乙酸乙酯/石油醚(V/V= 1/20)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)111 NMR和質(zhì)譜鑒定。分離收率達(dá)88%。
權(quán)利要求
一種在醇溶劑中制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法，其特征在于在空氣中，首先將2.0～4.0mL乙二醇或二聚乙二醇加入圓底燒瓶中、然后依次加入0.00025～0.0025mmol鈀催化劑、1.0mmol堿、0.5mmol鹵代氮雜芳環(huán)化合物、0.75mmol芳基硼酸，在80癈攪拌進(jìn)行Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)5～300分鐘，反應(yīng)結(jié)束后，用15ml×3乙酸乙酯萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾，濾液濃縮，用柱層析分離，制得分析純的芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物。
2. 按照權(quán)利要求1所述的一種在醇溶劑中制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法，其 特征在于所述鈀催化劑選自醋酸鈀或氯化鈀。
3. 按照權(quán)利要求1所述的一種在醇溶劑中制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法，其 特征在于所述堿選自磷酸鉀、氫氧化鈉或氫氧化鉀。
4. 按照權(quán)利要求1所述的一種在醇溶劑中制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法， 其特征在于所述鹵代氮雜芳環(huán)化合物選自2-溴吡啶、2-溴-5-氟吡啶、2-溴-5-甲基吡 啶、2_溴-6-甲基吡啶、2-溴-6-硝基吡啶、3-溴吡啶、2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶、2-氨 基_5-溴吡啶、3-溴-6-甲氧基吡啶、2-氯哌嗪、3-溴-喹啉、2-氨基-5-溴嘧啶或5-溴 嘧啶。
5. 按照權(quán)利要求1所述的一種在醇溶劑中制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法，其 特征在于所述芳基硼酸選自苯硼酸、2-甲基苯硼酸、3-甲基苯硼酸、4-甲基苯硼酸、2-甲 氧基苯硼酸、3-甲氧基苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸、4-氟苯硼酸或4-氯苯硼酸。
全文摘要
一種在醇溶劑中制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法，其屬于催化化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。該方法是通過(guò)鹵代氮雜芳環(huán)化合物與芳基硼酸的Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)制備芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物的方法。它是將鹵代氮雜芳環(huán)化合物、芳基硼酸、堿和催化劑按摩爾比為0.5∶0.75∶1.0∶0.00025～0.0025加到2～4mL乙二醇或二聚乙二醇中，在空氣中于80癈反應(yīng)5～300分鐘，反應(yīng)結(jié)束后加入飽和食鹽水，并用乙酸乙酯萃取反應(yīng)產(chǎn)物，合并有機(jī)相，用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾，濾液濃縮，用柱層析分離，得到分析純的芳基取代的氮雜芳環(huán)化合物。該方法的特點(diǎn)是不需加入配體、相轉(zhuǎn)移劑或促進(jìn)劑，不需惰性氣體的保護(hù)，對(duì)環(huán)境友好，鈀催化劑用量低，反應(yīng)快速，收率高，產(chǎn)品分離簡(jiǎn)單。
文檔編號(hào)C07D213/16GK101768036SQ20101030062
公開(kāi)日2010年7月7日 申請(qǐng)日期2010年1月23日 優(yōu)先權(quán)日2010年1月23日
發(fā)明者劉春 , 邱介山, 韓娜 申請(qǐng)人:大連理工大學(xué)