專利名稱:催化劑、(s)-章魚胺的合成方法及(s)-n-反式阿魏?;ゼ仔粮チ值暮铣煞椒?br>
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及催化劑技術(shù)領(lǐng)域,尤其涉及一種催化劑、(S)-章魚胺的合成方法及 (S)-N-反式阿魏?;ゼ仔粮チ值暮铣煞椒?。
背景技術(shù):
N-反式阿魏酰基去甲辛弗林是一類酚環(huán)酰胺類化合物,存在于茄根、玉竹、大蒜、 枸杞等可以作為中藥的植物中,具有抗氧化、抗衰老、抗菌等作用。N-反式阿魏?;ゼ?辛弗林是手性化合物,美國化學(xué)會雜志(Journal of the American Chemical Society, 2003,125,14672)和德國的 ChemBioChem (ChemBioChem,2006,7,1916)均報(bào)道了(S)-N-反 式阿魏?;ゼ仔粮チ志哂锌拱┳饔?,并證實(shí)其殺死癌化白血細(xì)胞能力較其對映異構(gòu)體 (R)-N-反式阿魏?;ゼ仔粮チ指鼜?qiáng)。(S)-N-反式阿魏?;ゼ仔粮チ?,英文名稱為(S)-N-tranS-Ferul0yl Octopamine,分子式為C18H19N05,相對分子量為329. 35,具有式(II)結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1. 一種催化劑,包括 配體,所述配體具有式(I)結(jié)構(gòu)
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的催化劑,其特征在于,所述配體具有式(I-a)結(jié)構(gòu)
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的催化劑,其特征在于,所述二價銅化合物為溴化銅、氯化銅、 氫氧化銅、硝酸銅、硫酸銅和醋酸銅中的一種或多種。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的催化劑,其特征在于,所述堿性無機(jī)化合物為氫氧化鈉、碳酸 鈉、碳酸鉀和碳酸銫中的一種或多種。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的催化劑,其特征在于,所述酚類化合物為苯酚、4-溴苯酚、 4-叔丁基苯酚、2-溴苯酚、2-叔丁基苯酚和4-氟苯酚中的一種或多種。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的催化劑,其特征在于,所述配體、二價銅、堿性無機(jī)化合物、酚 類化合物和四丁基溴化銨的摩爾比為1 0.5 3 1 3 1 4 1 2。
7.—種(S)-章魚胺的合成方法,包括a)、在權(quán)利要求1 6任意一項(xiàng)所述的催化劑的作用下,對羥基苯甲醛和硝基甲烷發(fā)生 反應(yīng),生成(S)-章魚胺前驅(qū)體;b)、在鈀碳催化劑的作用下,所述(S)-章魚胺前驅(qū)體與氫氣發(fā)生加氫還原反應(yīng)生成 (S)-章魚胺。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的合成方法,其特征在于,所述步驟a)中,所述對羥基苯甲醛、 硝基甲烷和催化劑中的配體的摩爾比為1 2 20 0.05 0.3。
9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的合成方法,其特征在于,所述步驟a)中,所述反應(yīng)的溫度為 0°C 25°C。
10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的合成方法,其特征在于,所述步驟a)中,所述反應(yīng)的時間為 1天 5天。
11.一種(S)-N-反式阿魏?;ゼ仔粮チ值暮铣煞椒ǎㄔ跈?quán)利要求1 6任意一項(xiàng)所述的催化劑的作用下,4-羥基苯甲醛和硝基甲烷發(fā)生反 應(yīng),生成(S)-章魚胺前驅(qū)體;在鈀碳催化劑的作用下,所述(S)-章魚胺前驅(qū)體與氫氣發(fā)生加氫還原反應(yīng)生成 (S)-章魚胺;所述(S)-章魚胺與阿魏酸在縮合劑的作用下發(fā)生酰胺化反應(yīng),生成(S)-N-反式阿魏 ?;ゼ仔粮チ帧?br>
全文摘要
本發(fā)明提供了一種催化劑,包括配體,所述配體具有式(I)結(jié)構(gòu),其中,R為烷基或鹵代烷基;二價銅化合物;堿性無機(jī)化合物;酚類化合物;四丁基溴化銨。本發(fā)明提供了一種(S)-章魚胺的合成方法,包括a)在上述技術(shù)方案所述的催化劑的作用下,對羥基苯甲醛和硝基甲烷發(fā)生反應(yīng),生成(S)-章魚胺前驅(qū)體;b)在鈀碳催化劑的作用下,所述(S)-章魚胺前驅(qū)體與氫氣發(fā)生加氫還原反應(yīng)生成(S)-章魚胺。本發(fā)明還提供了一種(S)-N-反式阿魏?;ゼ仔粮チ值暮铣煞椒?,包括將上述技術(shù)方案所述的(S)-章魚胺與阿魏酸在縮合劑的作用下發(fā)生酰胺化反應(yīng),生成(S)-N-反式阿魏?;ゼ仔粮チ?。
文檔編號C07C235/34GK102059145SQ201010286549
公開日2011年5月18日 申請日期2010年9月16日 優(yōu)先權(quán)日2010年9月16日
發(fā)明者查正根, 汪志勇, 賴國銀, 郭鋒鋒 申請人:中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)