專利名稱：烷基咪唑丁二酰亞胺離子液體及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及化學材料制備技術(shù)領(lǐng)域，是一種堿性離子液體及其制備方法，
該方法是以丁二酰亞胺和l-甲基-3-烷基咪唑溴為原料，合成由丁二酰亞胺陰
離子和l-甲基-3-烷基咪唑陽離子組成的新型離子液體。
背景技術(shù)：
離子液體是指在室溫或接近室溫下呈液態(tài)的完全由離子構(gòu)成的化合物。 近十幾年來，離子液體成為綠色化學研究的熱點之一，被稱為21世紀的綠色 溶劑。眾所周知，傳統(tǒng)的化學工藝工程中使用的有機溶劑，由于其揮發(fā)性會
對環(huán)境造成很大的污染。因此，離子液體的興起倍受關(guān)注，其顯著的優(yōu)點有:
液態(tài)范圍寬、蒸氣壓、溶解范圍廣、電化學窗口大、化學性質(zhì)可調(diào)節(jié)及良好
的導電性與導熱性、良好的透光性與折光率。目前主要應(yīng)用在催化和有機 合成領(lǐng)域、分離分析領(lǐng)域、電化學領(lǐng)域、納米材料領(lǐng)域和生命科學領(lǐng)域等。 其中組成離子液體的陽離子主要包括烷基季銨陽離子、烷基季磷陽離子、 N-烷基吡咯陽離子、N-垸基吡啶陽離子和二烷基咪唑陽離子等。陰離子主要
包括Al2CV、 BF4-、 PF6-、 SbF" CF3S(V、 (CF3S03) 2N-、 NO" CF3C02-、
CH3C02,。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種烷基咪唑丁二酰亞胺離子液體及其制備方法， 其離子液體具有一定的堿性，對C02具有吸附能力，是一種良好的綠色溶劑； 其制備方法簡單，制備成本低。
本發(fā)明的目的是這樣實現(xiàn)的
一種烷基咪唑丁二酰亞胺離子液體，其結(jié)構(gòu)式R
N
、
O
其中R表示C2-do的垸基，包括C2H" C4H9， C5H ， C6H13， C8H17， Ci。H2i °
上述離子液體的制備方法是將l-甲基-3-垸基咪唑溴鹽滴加到丁二酰 亞胺銀鹽的水溶液中，室溫下攪拌，發(fā)生復分解反應(yīng)，然后過濾，將濾液旋 蒸干燥得到丁二酰亞胺鹽型離子液體；具體包括以下步驟
第一步制備丁二酰亞胺的銀鹽
取等摩爾比的丁二酰亞胺和硝酸銀，溶解在50%的乙醇水溶液中，加熱 至回流，逐滴滴入與丁二酰亞胺等摩爾且濃度為5mol/L的NaOH水溶液， 室溫下冷卻，并洗滌，避光抽濾至干燥，得到丁二酰亞胺的銀鹽。
第二步離子液體的制備
丁二酰亞胺的銀鹽分散在水中，滴加等摩爾比的1-甲基-3-垸基咪唑溴 鹽的水溶液，避光攪拌，反應(yīng)9-ll小時，除去黃色沉淀，取濾液，旋蒸除水， 真空干燥，得到烷基咪唑丁二酰亞胺離子液體。
本發(fā)明提供的烷基咪唑丁二酰亞胺離子液體主要有1-甲基-3-乙基咪唑 丁二酰亞胺離子液體、1-甲基_3-丁基咪唑丁二酰亞胺離子液體、1-甲基-3-戊基咪唑丁二酰亞胺離子液體、1-甲基-3-己基咪唑丁二酰亞胺離子液體、1-甲基-3-辛基咪唑丁二酰亞胺離子液體、l-甲基-3-癸基咪唑丁二酰亞胺離子 液體。
本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比具有
(1)、本發(fā)明開發(fā)了離子液體的新品種。(2) 、本發(fā)明的離子液體具有一定的堿性。
(3) 、本發(fā)明可以制備不同結(jié)構(gòu)和功能的離子液體。
(4) 、本發(fā)明以水和乙醇作為溶劑，反應(yīng)條件溫和，降低了生產(chǎn)成本，而 且對環(huán)境污染少。此外，本發(fā)明主要為復分解反應(yīng)，用到的設(shè)備少，操作簡 單。
(5) 、本發(fā)明的離子液體對二氧化碳具有一定的吸附效果(最大吸附量為 0.205 lmol C02/ lmolIL)。
具體實施方案 實施例1
l-甲基-3-乙基咪唑丁二酰亞胺離子液體的制備
第一步取丁二酰亞胺2.97g(0.03mol)和硝酸銀5.10g(0.03mo1)，溶解在 50%的乙醇水溶液中，在80-9(TC加熱回流，用恒壓滴液漏斗逐滴滴入5mol/L 的NaOH水溶液6ml，有沉淀緩慢析出，待反應(yīng)完全后，室溫冷卻，抽濾， 依次用50%乙醇和乙醚洗滌，避光抽濾，并真空干燥，得丁二酰亞胺銀鹽。
第二步稱取6.18g(0.03mol)丁二酰亞胺銀和5.73g(0.03mol)l-甲基-3-乙 基咪唑溴鹽，將丁二酰亞胺銀鹽在30ml蒸餾水中攪拌半小時，逐滴滴加1-甲基-3-乙基咪唑溴鹽的水溶液，避光攪拌，反應(yīng)10小時左右，除去黃色沉 淀，取濾液，旋蒸除水，真空干燥，得到l-甲基-3-乙基咪唑丁二酰亞胺離子 液體。
上述離子液體的表征數(shù)據(jù)如下"HNMR(DMSO， 500HZ)3: 1.40(t,3H, CCH3) ， 2.02 (t, 2H, CCH2C), 2.14 (t, 2H, CCH2C), 3.86 (s, 3H, NCH3), 4.20 (t, 2H, CCH2C), 7.74 (s, 1H， CC麗)，7.78 (s， 1H， NCHC), 9.69 (s， 1H, NC麗)；IR (KBr): 3154, 3088， 2961, 2930, 2859, 1678， 1576, 1463, 1295, 1173, 867, 730,628cm"。
實施例2
l-甲基-3-丁基咪唑丁二酰亞胺離子液體的制備
第一步同實施例1。
第二步稱取6.18g(0.03mol)丁二酰亞胺銀鹽和6.57g(0.03mol)l-甲基-3-
丁基咪唑溴鹽，將丁二酰亞胺銀鹽在30ml蒸餾水中攪拌半小時，逐滴滴加 1-甲基_3_丁基咪唑溴鹽的水溶液，攪拌，反應(yīng)11小時，除去黃色沉淀，取濾
液，旋蒸除水，真空干燥，得到l-甲基-3-丁基咪唑丁二酰離子子液體。
上述離子液體的表征數(shù)據(jù)如下'HNMR (DMSO, 500HZ) S: 0.87 (t, 3H, CCH3) , 1.27 (t, 2H, CCH2C) , 1.80 (t, 2H, CCH2C), 2.01 (t, 2H, CCH2C), 2.14 (t, 2H， CCH2C), 3.84 (s, 3H, NCH3), 4.11 (t, 2H, NCH2), 7.73 (s, 1H， CCHN), 7.82 (s, 1H, NCHC), 9.65 (s, 1H, NCHN); IR (KBr): 3398, 3149, 3082, 2965， 2935, 2874， 1667, 1575, 1458, 1402,.1300， 1173, 873, 760, 623cm—1。 實施例3
l-甲基-3-戊基咪唑丁二酰亞胺離子液體的制備 第一步同實施例l。
第二步稱取6.18g(0.03mol)丁二酰亞胺銀鹽和6.99§(0.0311101)1-甲基-3-
戊基咪唑溴鹽，將丁二酰亞胺銀鹽在30ml蒸餾水中攪拌半小時，逐滴滴加 1_甲基_3_戊基咪唑溴鹽的水溶液，攪拌，反應(yīng)10小時左右，除去黃色沉淀，
取濾液，旋蒸除水，真空千燥，得到l-甲基-3-戊基咪唑丁二酰亞胺離子液體。 上述離子液體的表征數(shù)據(jù)如下1HNMR (DMSO, 500HZ) S: 0.86 (t, 3H, CCH3) ,1.23 (t， 2H, CCH2C) ， 1.24 (t, 2H, CCH2C), 1.79 (t, 2H, CCH2C)， 2.01 (t 2H, CCH2C)， 2.14 (t, 2H， CCH2C)， 3.85 (s, 3H， NCH3), 4.15 (t, 2H， NCH2),7.73 (s， 1H， CCHN)， 7.82 (s, 1H, NCHC), 9.60 (s, 1H, NCHN); IR (KBr): 3398, 3149， 3079, 2963， 2933, 2870, 1667, 1578, 1463， 1402， 1290， 1173， 875, 768， 623cm"。
l-甲基-3-己基咪唑丁二酰亞胺離子液體的制備
第一步同實施例1。
第二步稱取6.18g(0.03mol)丁二酰亞胺銀鹽和7.41§(0.0311101)1-甲基-3-己基咪唑溴鹽，將丁二酰亞胺銀鹽在30ml蒸餾水中攪拌半小時，逐滴滴加 l-甲基-3-己基咪唑溴鹽的水溶液，攪拌，反應(yīng)10小時左右，除去黃色沉淀， 取濾液，旋蒸除水，真空干燥，得到l-甲基-3-己基咪唑丁二酰亞胺離子液體。
所述離子液體的表征數(shù)據(jù)如下'HNMR (DMSO， 500HZ) 3: 0.85 (t, 3H, CCH3) , 1.24 (t ,2H， CCH2C) ,1.24 (t, 2H, CCH2C), 1.24 (t， 2H, CCH2C)， 1.77 (t, 2H, CCH2C )， 2.01 (t, 2H, CCH2C )， 2.14 (t, 2H, CCH2C) ,3.86 (s， 3H， NCH3) ，4.17 (t， 2H, NCH2), 7.74 (s, 1H, CC腦)，7.80 (s, 1H， NCHC)， 9.57 (s, 1H， NCHN); IR: 3398， 3149, 3072, 2960, 2930, 2863, 1667， 1580, 1463, 1417, 1280, 1168， 877, 776,623cm"。 實施例5
1-甲基-3-辛基咪唑丁二酰亞胺離子液體的制備
第一步同實施例l。
第二步稱取6.18g(0.03mol)丁二酰亞胺銀鹽和8.25§(0.0311101)1-甲基-3-
辛基咪唑溴鹽，將丁二酰亞胺銀鹽在30ml蒸餾水中攪拌半小時，逐滴滴加 1_甲基_3_辛基咪唑溴鹽的水溶液，攪拌，反應(yīng)10小時左右。除去黃色沉淀，
取濾液，旋蒸除水，真空干燥，得到l-甲基-3-辛基咪唑丁二酰亞胺離子液體。上述離子液體的表征數(shù)據(jù)如下'HNMR(DMSO， 500HZ)S: 0.85 (t,3H, CCH3),1.24 (m， 10H, C (CH2)2C),1.77 (t, 2H, CCH2C), 2.01 (t, 2H, CCH2C), 2.14 (t， 2H, CCH2C), 3.88 (s, 3H， NCH3) ，4.12 (t, 2H, NCH2)， 7.80 (s, 1H, CC麗), 7.82 (s， 1H, NCHC), 9.59 (s, 1H， NC畫)；IR: 3398， 3160, 3075, 2967, 2940， 2868， 1670, 1585， 1460， 1420， 1279， 1168, 877, 766， 623cm.1。 實施例6
l-甲基-3-癸基咪唑丁二酰亞胺離子液體的制備
第一步同實施例l。
第二步稱取6.18g(0.03mol)丁二酰亞胺銀鹽和9.09g(0.03mol)l-甲基-3-癸基咪唑溴鹽，將丁二酰亞胺銀鹽在30ml蒸餾水中攪拌半小時，逐滴滴加 1_甲基_3-癸基咪唑溴鹽的水溶液，攪拌，反應(yīng)9小時，除去黃色沉淀，取濾 液，旋蒸除水，真空干燥，得到l-甲基-3-癸基咪唑丁二酰亞胺離子液體。
上述離子液體的表征數(shù)據(jù)如下'HNMR (DMSO, 500HZ) 5: 0.87 (t， 3H， CCH3) , 1.25 (m， 14H, C (CH2) 7C), 1.75 (t, 2H， CCH2C), 2.01(t, 2H, CCH2C)， 2.13 (t, 2H， CCH2C)， 3.84 (s， 3H, NCH3)， 4.11 (t, 2H, NCH2)， 7.77 (s, 1H, CCHN), 7.80 (s， 1H, NCHC), 9.56 (s, 1H, NCHN); IR: 3400， 3160, 3075， 2970, 2940, 2871， 1673， 1591, 1463, 1420， 1280, 1168, 870, 769,625cm-1。
權(quán)利要求
1、一種烷基咪唑丁二酰亞胺離子液體，該離子液體是將1-甲基-3-烷基咪唑溴鹽滴加到丁二酰亞胺銀鹽的水溶液中，室溫下攪拌，發(fā)生復分解反應(yīng)，然后過濾，將濾液旋蒸干燥得到；具有以下結(jié)構(gòu)式其中R表示C2-C10的烷基，包括C2H5，C4H9，C5H11，C6H13，C8H17，C10H21。
2、 一種權(quán)利要求1所述離子液體的制備方法，具體包括以下步驟 第一步制備丁二酰亞胺的銀鹽取等摩爾比的丁二酰亞胺和硝酸銀，溶解在50%的乙醇水溶液中，加熱 至回流，逐滴滴入與丁二酰亞胺等摩爾且濃度為5mol/L的NaOH水溶液， 室溫下冷卻，并洗滌，避光抽濾至干燥，得到丁二酰亞胺的銀鹽；第二步離子液體的制備丁二酰亞胺的銀鹽分散在水中，滴加等摩爾比的1-甲基-3-烷基咪唑溴 鹽的水溶液，避光攪拌，反應(yīng)9-ll小時，除去黃色沉淀，取濾液，旋蒸除水， 真空干燥，得到烷基咪唑丁二酰亞胺離子液體。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種烷基咪唑丁二酰亞胺離子液體及其制備方法，其離子液體是將1-甲基-3-烷基咪唑溴鹽滴加到丁二酰亞胺銀鹽的水溶液中，室溫下攪拌，發(fā)生復分解反應(yīng)，然后過濾，將濾液旋蒸干燥得到；具有以上結(jié)構(gòu)式。本發(fā)明的離子液體具有一定的堿性，對CO₂具有吸附能力，是一種良好的綠色溶劑；其制備方法簡單，制備成本低。
文檔編號C07D233/58GK101492422SQ20091004711
公開日2009年7月29日 申請日期2009年3月6日 優(yōu)先權(quán)日2009年3月6日
發(fā)明者侯亞偉, 單沖沖, 單永奎, 孔愛國, 張新華, 平 王 申請人:華東師范大學