專(zhuān)利名稱(chēng)：芳香族胺衍生物及使用其的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物及使用其的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光(EL)元件。更具體而言，涉及一種能夠提高有機(jī)EL元件在高溫保存后的發(fā)光效率、同時(shí)延長(zhǎng)壽命的芳香族胺衍生物。
背景技術(shù)：
有機(jī)EL元件是一種自發(fā)光元件，其利用的原理為，通過(guò)施加電場(chǎng)，在從陽(yáng)極注入的空穴和從陰極注入的電子的再結(jié)合能量的作用下熒光性物質(zhì)進(jìn)行發(fā)光。自從festman Kodak公司的C. W. Tang等報(bào)道了利用層合型元件的低電壓驅(qū)動(dòng)有機(jī)EL元件(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters、51 卷、913 頁(yè)、1987 年等)以來(lái)，關(guān)于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件的研究開(kāi)始盛行。作為有機(jī)EL元件的元件結(jié)構(gòu)，已經(jīng)熟知的有空穴傳輸(注入)層、電子傳輸發(fā)光層的2層型，或空穴傳輸(注入)層、發(fā)光層、電子傳輸(注入)層的3層型等。上述層合型結(jié)構(gòu)元件中，為了提高被注入的空穴與電子的再結(jié)合效率，對(duì)元件結(jié)構(gòu)及形成方法進(jìn)行了研究。
通常，在高溫環(huán)境下驅(qū)動(dòng)或保存有機(jī)EL元件時(shí)，會(huì)受到發(fā)光色的改變、發(fā)光效率的降低、驅(qū)動(dòng)電壓的升高、發(fā)光壽命的短時(shí)間化等不良影響。為了防止上述情況，需要提高空穴傳輸材料的玻璃化溫度(Tg)。因此，空穴傳輸材料的分子需要具有多個(gè)芳香族基團(tuán) (例如專(zhuān)利文獻(xiàn)1的芳香族二胺衍生物、專(zhuān)利文獻(xiàn)2的芳香族稠環(huán)二胺衍生物)，通常優(yōu)選使用具有8 12個(gè)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。
但是，使用分子內(nèi)具有多個(gè)芳香族基團(tuán)的空穴傳輸材料形成薄膜制作有機(jī)EL元件時(shí)，會(huì)產(chǎn)生下述問(wèn)題因結(jié)晶化導(dǎo)致蒸鍍中使用的坩堝的出口堵塞，或者產(chǎn)生由結(jié)晶化引起的薄膜缺陷從而導(dǎo)致有機(jī)EL元件的成品率降低等。另外，通常認(rèn)為，分子內(nèi)具有多個(gè)芳香族基團(tuán)的化合物的玻璃化溫度(Tg)高，但是升華溫度高，一般認(rèn)為這可以引起蒸鍍時(shí)的分解及形成蒸鍍膜不均勻等的現(xiàn)象，存在壽命短的問(wèn)題。
另一方面，作為空穴傳輸材料，已知有具有咔唑的單胺衍生物(專(zhuān)利文獻(xiàn)3 7)。 但是，上述化合物無(wú)法充分地提高壽命及效率，特別是在提高高溫保存后的壽命及效率方面存在問(wèn)題。另外，作為空穴傳輸材料，已知有將咔唑和胺用芴連接得到的胺衍生物(專(zhuān)利文獻(xiàn)8 9)，但同樣期望提高壽命及效率。
如上所述，雖然有關(guān)于用于實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的高效率及長(zhǎng)壽命的空穴傳輸材料的報(bào)道，但是人們?nèi)詮?qiáng)烈地期望開(kāi)發(fā)出賦予有機(jī)EL元件更加優(yōu)異的性能的元件材料。
專(zhuān)利文獻(xiàn)1 美國(guó)專(zhuān)利第4，720，432號(hào)說(shuō)明書(shū) 專(zhuān)利文獻(xiàn)2 美國(guó)專(zhuān)利第5，061，569號(hào)說(shuō)明書(shū) 專(zhuān)利文獻(xiàn)3 美國(guó)專(zhuān)利第6，242, 115號(hào)說(shuō)明書(shū) 專(zhuān)利文獻(xiàn)4 日本特開(kāi)2007-284431號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)5 日本特開(kāi)2004-103467號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)6 日本特開(kāi)2008-120769號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)7 日本特開(kāi)平11-273860號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)8 日本特開(kāi)平11-144873號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)9 日本特開(kāi)2000-302756號(hào)公報(bào)

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是為了解決上述課題而完成的，因此，本發(fā)明的目的在于提供一種即使在高溫保存后發(fā)光效率也高、且壽命長(zhǎng)的有機(jī)EL元件以及實(shí)現(xiàn)該有機(jī)EL元件的芳香族胺衍生物。
本發(fā)明人等為了實(shí)現(xiàn)上述目的，進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，使用具有通式(1)表示的特定結(jié)構(gòu)的新型芳香族胺衍生物作為有機(jī)EL元件用材料特別是作為空穴傳輸材料時(shí)，可以解決上述課題，從而完成了本發(fā)明。
首先，一般認(rèn)為咔唑通過(guò)芴與氨基鍵合形成的胺衍生物無(wú)論是在氧化、還是在還原中均穩(wěn)定，所以可以得到長(zhǎng)壽命化效果。進(jìn)而，對(duì)還原穩(wěn)定性?xún)?yōu)異的氨基結(jié)構(gòu)進(jìn)行了各種研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過(guò)使氨基為具有適當(dāng)?shù)牧Ⅲw位阻的基團(tuán)，可以減小分子間的相互作用、 抑制結(jié)晶化、提高Tg，因此是有效的。
另外，發(fā)現(xiàn)具有非對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的化合物，由于能夠降低蒸鍍溫度，所以可以抑制蒸鍍時(shí)的分解，并且由于化合物的堆積性、與發(fā)光層的相互作用性等原因，可以得到延長(zhǎng)所得有機(jī)EL元件的壽命的效果和提高效率的效果，特別是通過(guò)將其與藍(lán)色發(fā)光元件組合，可以得到長(zhǎng)壽命效果和高效率效果，從而完成了本發(fā)明。
S卩，本發(fā)明提供通式(1)表示的芳香族胺衍生物。

權(quán)利要求
1.下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物， (R1)3
式(1)中，R1 R4表示由碳原子數(shù)1 10的烴形成的直鏈或支鏈烷基、碳原子數(shù)3 10的環(huán)烷基、碳原子數(shù)1 10的烷氧基、碳原子數(shù)3 10的三烷基甲硅烷基、碳原子數(shù)18 30的三芳基甲硅烷基、碳原子數(shù)8 15的烷基芳基甲硅烷基、環(huán)中碳原子數(shù)6 14的芳基， a及b分別獨(dú)立地為0 4， c及d分別獨(dú)立地為0 3，相鄰的多個(gè)R1 R4可以鍵合形成飽和或不飽和的環(huán)，其中，民與R4不鍵合形成芳香環(huán)， R’及R”表示由碳原子數(shù)1 12的烴形成的直鏈或支鏈烷基、或碳原子數(shù)3 10的環(huán)焼基，Ar1如下述通式(2)所示， Ar2如下述通式(3)所示，(R5)e (R6)f (R7)9(Ar3)——(Ar4)——(Ar5)
式⑵及式⑶中，Ar3 Ar6分別獨(dú)立地為環(huán)中碳原子數(shù)6 14的亞芳基，R5 &表示氫原子、由碳原子數(shù)1 10的烴形成的直鏈、支鏈或環(huán)狀的烷基、碳原子數(shù)1 10的烷氧基、碳原子數(shù)3 10的三烷基甲硅烷基、碳原子數(shù)18 30的三芳基甲硅烷基、碳原子數(shù)8 15的烷基芳基甲硅烷基、或環(huán)中碳原子數(shù)6 14的芳基、或聯(lián)苯基， e及f分別獨(dú)立地為1 4， g及h分別獨(dú)立地為1 5，e f為2以上時(shí)，存在的多個(gè)& &可以分別相同也可以不同， 多個(gè)& &也可以鍵合形成飽和環(huán)，其中，R8不是環(huán)中碳原子數(shù)為6的芳基， 通式(2)中，(Ar5)可以存在也可以不存在，(Ar5)不存在時(shí)，(Ar4)不是環(huán)中碳原子數(shù)為6的亞芳基。
2.如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，Ar1與Ar2為不同的基團(tuán)。
3.如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1如下述通式(4)所示，且Ar2如下述通式(5)所示，
式⑷及(5)中，& &及e h的含義與所述式(2)及所述式(3)相同。
4.如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式⑴中，Ar1如下述通式(6) 或(J)所示，Ar2如通式(5)所示，
式⑶ (7)中，& &及e h的含義與所述式(2)及所述式(3)相同。
5.如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(3)的&為氫原子。
6.如權(quán)利要求4所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(5)的&為氫原子。
7.如權(quán)利要求4所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式( 的&為氫原子，所述通式 (6)或(7)的& R7為氫原子。
8.如權(quán)利要求1 7中任一項(xiàng)所述的芳香族胺衍生物，為有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用材料。
9.如權(quán)利要求1 7中任一項(xiàng)所述的芳香族胺衍生物，為有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用空穴傳輸材料。
10.一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，所述有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件在陰極與陽(yáng)極間夾持有一層或多層有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層的至少1層中單獨(dú)含有或作為混合物的成分含有權(quán)利要求1 7中任一項(xiàng)所述的芳香族胺衍生物。
11.一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，所述有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件在陰極與陽(yáng)極間夾持有一層或多層有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴傳輸層，所述空穴傳輸層中單獨(dú)含有或作為混合物的成分含有權(quán)利要求1 7中任一項(xiàng)所述的芳香族胺衍生物。
12.—種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，所述有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件在陰極與陽(yáng)極間夾持有一層或多層有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層具有多個(gè)空穴傳輸層，所述多個(gè)空穴傳輸層中，與發(fā)光層直接接觸的空穴傳輸層中單獨(dú)含有或作為混合物的成分含有權(quán)利要求1 7中任一項(xiàng)所述的芳香族胺衍生物。
13.一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，所述有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件在陰極與陽(yáng)極間夾持有一層或多層有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴注入層，所述空穴注入層含有權(quán)利要求1 7中任一項(xiàng)所述的芳香族胺衍生物。
14.如權(quán)利要求10 13中任一項(xiàng)所述的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，其中，在發(fā)光層中含有苯乙烯胺化合物及/或芳基胺化合物。
15.如權(quán)利要求10 14中任一項(xiàng)所述的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，其中， 所述有機(jī)薄膜層具有多個(gè)空穴注入層或空穴傳輸層，所述多個(gè)空穴注入層或空穴傳輸層中的至少一層含有受主材料。
16.如權(quán)利要求10 15中任一項(xiàng)所述的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，所述有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件發(fā)出藍(lán)色系的光。
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供一種即使在高溫保存后發(fā)光效率也高、且壽命長(zhǎng)的有機(jī)EL元件及實(shí)現(xiàn)該有機(jī)EL元件的芳香族胺衍生物。該芳香族胺衍生物如下述通式(1)所示。式(1)中，Ar1如下述通式(2)所示，Ar2如下述通式(3)所示。
文檔編號(hào)C07D209/86GK102186819SQ20088013158
公開(kāi)日2011年9月14日 申請(qǐng)日期2008年10月17日 優(yōu)先權(quán)日2008年10月17日
發(fā)明者藪之內(nèi)伸浩, 關(guān)口未散, 越智貴彥, 戶(hù)谷由之 申請(qǐng)人:三井化學(xué)株式會(huì)社