專利名稱：N,n-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺及其制備方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種至少帶有一個苯環(huán)的酰胺類化合物，苯環(huán)和苯環(huán) 間以氧原子相連接，更具體地說本發(fā)明涉及一種新化合物N，N-二甲 基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺及其制備方法。
背景技術：
苯氧基酰胺類化合物是一類具有應用和開發(fā)前景的除草劑，這類 除草劑顯示了良好的除草效果。有文獻報道，苯氧基酰胺類化合物也 具有植物生長調節(jié)活性以及殺蟲功效。由于，現(xiàn)代農藥要求對環(huán)境友 好，因此，各國都在競相開發(fā)高效、低毒的農藥。N-N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺，它具有了農藥苯氧威分 子結構中的有效生物活性部分4-苯氧基苯酚，而且，又具有了酰胺分 子片段，更重要的是N-N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的?；?原上連有二個甲基，這樣使該化合物的脂(油)溶性得到了提高，有 利于對害蟲的觸殺效果。同時，由于二個甲基的存在增強了化合物的 穩(wěn)定性。為此，開發(fā)此類化合物，具有實際意義。發(fā)明內容本發(fā)明的目的在于提供一種脂溶性好的高效、低毒農藥及其制備 方法。本發(fā)明釆用的技術方案 一種新的化合物N,N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺，具有結構式為n "\ "《 ,0~<^ ^~0-CH2-C-N(CH3)2所述N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的制備方法，包括下 列步驟a.先在容器中加入4-苯氧基苯酚、縛酸劑無水碳酸鉀和溶劑 N，N-二甲基甲酰胺，攪拌加熱至60 95°C，然后緩慢滴加氯乙酸甲 酯，滴加時間為0.5 1.5h，滴加結束后，再在該溫度保溫反應2 5h， 得到中間產物2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯。b.由上述a制備得到的 2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯加入到容器中，再加入二甲胺的水溶液， 在5 45 'C攪拌反應2 4h，得到產物N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基) 乙酰胺。步驟a所述的溶劑N，N-二甲基甲酰胺的質量是所用4-苯氧基苯酚 質量的2 10倍，物料的摩爾投料比為n[4-苯氧基苯斷m (氯乙酸甲 酯):n (無水碳酸鉀)=1:1 1.5:1 2。步驟b所述的二甲胺的水溶液其質量分數(shù)為30 33%,物料的摩 爾投料比為n[2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯]:n (二甲胺)=1:1 5。本發(fā)明的有益效果本發(fā)明提供了一種新的化合物N，N-二甲基 -2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺，這種化合物具有潛在的高效農藥方面的 用途。本發(fā)明還提供了所述N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的制備方法，該方法步驟少、操作簡單，產物的收率高達80%以上，產 物的純度》99%。
具體實施方式
下面通過具體的實施例對本發(fā)明進一步詳細描述 一種新的化合 物N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的制備方法，其化學反應式為a.將10克C0.054mo1) 4-苯氧基苯酚加入帶有攪拌機、溫度計、 回流冷凝管的四口燒瓶中，加入50mLN，N-二甲基甲酰胺，攪拌溶解。 然后，加入11g(0.08mol)無水碳酸鉀，加熱至85°C，滴加6.4g(0.06mo1) 氯乙酸甲酯溶于lOmLN，N-二甲基甲酰胺的混合液，滴加時間為0.5h， 滴加完畢后反應4h。反應結束后，冷卻，抽濾，濾液經減壓脫溶后， 將其殘液倒入一定量的水中，待晶體充分析出后，抽濾，洗滌，得到結構式為:粗產物。經乙醇水溶液重結晶，得到白色固體H.7g，經分析產物為2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯，其純度99.4% (質量分數(shù))，收率為 83.7%。熔點:60.0 60.5t:。b.將5g(0.019mo1) 2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯和30mLN,N-二甲 基甲酰胺加入三口燒瓶中，攪拌待2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯溶解 后，加入33°/。(質量分數(shù))的二甲胺水溶液3.6g(0.026mo1)，在室溫 下反應3.5 4h。反應結束后，減壓脫溶蒸去部分N，N-二甲基甲酰胺的水溶液，將殘液倒入一定量的水中，待晶體充分析出后，抽濾，洗 滌，得到白色固體4.2g，經分析產物為N,N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧 基)乙酰胺，其純度99.7%(質量分數(shù))，收率為81.3%。熔點:79.8~80.2。C。實施例2a. 將10克(0.054mol) 4-苯氧基苯酚加入帶有攪拌機、溫度計、 回流冷凝管的四口燒瓶中，加入50mLN,N-二甲基甲酰胺，攪拌溶解。 然后，加入llg(0.08mol)無水碳酸鉀，加熱至5 0 。C，滴加6.4g(0.06mo1) 氯乙酸甲酯溶于lOmLN,N-二甲基甲酰胺的混合液，滴加時間為0.5h， 滴加完畢后反應4h。反應結束后，冷卻，抽濾，濾液經減壓脫溶后， 將其殘液倒入一定量的水中，待晶體充分析出后，抽濾，洗滌，得到 粗產物。經乙醇水溶液重結晶，得到白色固體8.5g。收率為64.7%。b. 將5g(0.019mo1) 2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯和30mLN，N-二甲 基甲酰胺加入三口燒瓶中，攪拌待2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯溶解后，加入33% (質量分數(shù))的二甲胺水溶液3.6g(0.026mo1)，在40。C 下，反應3.5 4h。反應結束后，減壓脫溶蒸去部分N，N-二甲基甲酰胺 的水溶液，將殘液倒入一定量的水中，待晶體充分析出后，抽濾，洗 滌，得到白色固體2.5g，收率為48.3%。實施例3a. 將10克((X054mo1) 4-苯氧基苯酚加入帶有攪拌機、溫度計、 回流冷凝管的四口燒瓶中，加入50mLN，N-二甲基甲酰胺，攪拌溶解。 然后，加入Hg(0.08mol)無水碳酸鉀，加熱至85°C，滴加6.4g(0.06mo1) 氯乙酸甲酯溶于lOmLN,N-二甲基甲酰胺的混合液，滴加時間為0.5h， 滴加完畢后反應2h。反應結束后，冷卻，抽濾，濾液經減壓脫溶后， 將其殘液倒入一定量的水中，待晶體充分析出后，抽濾，洗滌，得到 粗產物。經乙醇水溶液重結晶，得到白色固體8g，收率為60.8%。b. 將5g(0.019mo1) 2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯和30mLN，N-二甲 基甲酰胺加入三口燒瓶中，攪拌待2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯溶解 后，加入33% (質量分數(shù))的二甲胺水溶液2.7g(0.02mo1)，在室溫下 反應3.5~4h。反應結束后，減壓脫溶蒸去部分N,N-二甲基甲酰胺的水溶液，將殘液倒入一定量的水中，待晶體充分析出后，抽濾，洗滌， 得到白色固體3.2g，收率為61.8%。以上所述內容僅為本發(fā)明構思下的基本說明，而依據(jù)本發(fā)明的技 術方案所作的任何等效變換，均應屬于本發(fā)明的保護范圍。
權利要求
1.N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺，具有結構式為
2. 權利要求1所述的N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的制備方法，包括下列步驟a. 在容器中加入4-苯氧基苯酚、縛酸劑無水碳酸鉀和溶劑N，N-二甲基甲酰胺，攪拌加熱至60 95。C，然后緩慢滴加氯乙酸甲 酯，滴加時間為0.5 1.511，滴加結束后，再在該溫度保溫反應 2 5h，得到中間產物2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯；b. 將得到的中間產物2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯加入到容器中， 再加入二甲胺的水溶液，在5 45'C攪拌胺化反應2 4h，得 到粗產物N,N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺。
3. 如權利要求2所述的2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯的制備方法，其特征是步驟a所用溶劑N，N-二甲基甲酰胺的質量是所用4-苯 氧基苯酚質量的2 10倍，物料的摩爾投料比為n[4-苯氧基苯 酚]:n (氯乙酸甲酯):n (無水碳酸鉀)=1:1 1.5:1 2。
4. 如權利要求2所述的N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的制備方法，其特征是步驟b所用的二甲胺的水溶液其質量分數(shù)為 30 33%，物料的摩爾投料比為n[2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲 酯]:n (二甲胺)=1:1 5。
5.如權利要求2所述的N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的制備方法，其特征是步驟b中獲得的粗產物N，N-二甲基-2-(4-苯 氧基苯氧基)乙酰胺經減壓脫溶、抽濾、洗漆、干燥得到純度^99% (質量分數(shù))N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺產物。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種新化合物N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺及其制備方法。所述制備方法包括下列步驟a.在容器中加入4-苯氧基苯酚、縛酸劑無水碳酸鉀和溶劑N，N-二甲基甲酰胺，攪拌加熱至60～95℃，然后緩慢滴加氯乙酸甲酯，滴加時間為0.5～1.5h，滴加結束后，再在該溫度保溫反應2～5h，得到中間產物2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯；b.將得到的中間產物2-(4-苯氧基苯氧基)乙酸甲酯加入到容器中，再加入二甲胺的水溶液，在5～45℃攪拌胺化反應2～4h，得到粗產物N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺，再經減壓脫溶、抽濾、洗滌、干燥得到純度≥99％(質量分數(shù))N，N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺產物。本發(fā)明的化合物具有潛在的高效、低毒農藥方面的用途。
文檔編號C07C231/00GK101314576SQ20081003672
公開日2008年12月3日 申請日期2008年4月28日 優(yōu)先權日2008年4月28日
發(fā)明者俐 姜, 朱冬春, 燁 蘇, 董彥彬, 金東元, 陸佳蕾 申請人:上海應用技術學院