專利名稱：1,3,5－三苯基苯的新合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及1，3，5-三苯基苯，特別涉及1，3，5-三苯基苯的合成方法。
背景技術(shù)：
1，3，5-三苯基苯是一類結(jié)構(gòu)特殊的芳香族化合物，是構(gòu)筑樹枝狀大分子和有機導電聚合物以及偏振非線性光學材料的重要基礎(chǔ)功能模塊，同時也是一類很有潛力的電致發(fā)光有機分子材料。
在本發(fā)明之前，1，3，5-三苯基苯合成方法包括使用稀土氯化物、強酸、四氯化硅和三氯化鋁等來催化苯乙酮三分子縮合合成。但是，這些反應大都存在操作繁瑣、反應條件苛刻或反應時間長等缺陷。具體表現(xiàn)如下常見的強酸催化合成1，3，5-三苯基苯時使用的強酸為濃硫酸等脫水效果較好的酸，而且需要等mol量以上的酸加熱10小時以上才能完成反應，但是濃硫酸在加熱情況下有很強的碳化作用，將很大一部分原料轉(zhuǎn)化為黑色的碳，這樣不但降低了該反應的產(chǎn)率而且得到大量污染環(huán)境的黑色物質(zhì)。
四氯化硅和三氯化鋁也可以催化合成該類反應，但是四氯化硅和三氯化鋁都有較強的吸水性，該類反應都需要在氮氣保護下進行，這樣就使得操作過程中需要手套箱和無水無氧的氮氣保護裝置等煩瑣設(shè)備，同時此類物質(zhì)的脫水性比濃硫酸要差，所以需要加入當量級的催化劑而且反應時間也比較漫長，往往需要在回流情況下反應24小時以上，浪費大量的能源和高純氮氣。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就在于克服上述缺陷，研制一種新的1，3，5-三苯基苯的合成方法。
本發(fā)明的技術(shù)方案是1，3，5-三苯基苯的新合成方法，其主要技術(shù)步驟為(1)將苯乙酮溶于正戊醇中，邊攪拌邊慢慢滴入催化劑四氯化錫；(2)然后再加入催化劑對甲苯磺酸；(3)在110℃的溫度下反應數(shù)小時，然后將反應物傾倒入無水乙醇中，攪拌，過濾；(4)用二氯甲烷一乙醇重結(jié)晶，得產(chǎn)物1，3，5-三苯基苯。
本發(fā)明的優(yōu)點和效果在于利用四氯化錫、對甲苯磺酸復合催化劑將苯乙酮高產(chǎn)率地轉(zhuǎn)化為1，3，5-三苯基苯，該方法有效地降低了生產(chǎn)成本，縮短了反應時間，避免了溶劑環(huán)境的污染。整個合成方法簡單，操作容易。具體表現(xiàn)如下用四氯化錫、對甲苯磺酸復合催化劑時所需要的催化劑的量僅僅是反應原料的5％mol量以下，大大減少了催化劑的用量，節(jié)約了合成成本。
整個反應僅僅需要5小時，比現(xiàn)有的方法縮短一半以上。
反應中應用無毒的正戊醇做溶劑，回收比較容易。同時避免了大量酸性催化劑的使用，反應產(chǎn)率在85％以上，副產(chǎn)物較少，大大減少了大量酸性催化劑對于環(huán)境的污染。
本發(fā)明的其他優(yōu)點和效果將在下面繼續(xù)描述。
具體實施例方式
本發(fā)明的反應式為 其中，R＝(a)C6H5；(b)4-MeC6H4；(c)4-MeOC6H4；(d)4-ClC6H4；(e)4-BrC6H4；(f)-Me；(g)4-NO2C6H4具體步驟將1.2g苯乙酮溶于10ml干燥無水的正戊醇，避免水破壞后面加入的四氯化錫而使催化劑失去效果，攪拌下慢慢滴入催化劑四氯化錫5％mol，然后再加入催化劑對甲苯磺酸5％mol，形成復合催化劑，其量足以能夠保證反應的正常進行，在110℃的溫度下反應5個小時，反應完畢后，將反應物傾倒入20ml的無水乙醇中，因產(chǎn)物三苯基苯類化合物在乙醇中的溶解度比較小，所以產(chǎn)物會大量析出，然后將乙醇溶液放入冰箱中冷卻5分鐘以保證產(chǎn)物充分的析出后抽濾；得到的粗產(chǎn)品用二氯甲烷一乙醇重結(jié)晶一次就能夠得到純的三苯基苯化合物，理論產(chǎn)量1.02g，實際產(chǎn)量0.88g(產(chǎn)率86％)。放大到公斤級依然如此。
本發(fā)明請求保護的范圍并不局限于本具體實施方式
的描述。
權(quán)利要求
1. 1，3，5-三苯基苯的新合成方法，其步驟為(1)將苯乙酮溶于無水正戊醇中，邊攪拌邊慢慢滴入催化劑四氯化錫；(2)然后再加入催化劑對甲苯磺酸；(3)在110℃的溫度下反應數(shù)小時，然后將反應物傾倒入無水乙醇中，攪拌，過濾；(4)用二氯甲烷—乙醇重結(jié)晶，得產(chǎn)物1，3，5-三苯基苯。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的1，3，5-三苯基苯的新合成方法，其特征在于步驟(1)中催化劑四氯化錫、步驟(2)中催化劑對甲苯磺酸均為5％mol。
3.根據(jù)根據(jù)權(quán)利要求1所述的1，3，5-三苯基苯的新合成方法，其特征在于步驟(3)中反應5個小時。
全文摘要
本發(fā)明涉及1，3，5－三苯基苯的合成方法。本發(fā)明將苯乙酮溶于正戊醇中，邊攪拌邊慢慢滴入催化劑四氯化錫，然后再加入催化劑對甲苯磺酸，在110℃的溫度下反應數(shù)小時，然后將反應物傾倒入無水乙醇中，攪拌，過濾，用二氯甲烷—乙醇重結(jié)晶，得產(chǎn)物1，3，5－三苯基苯。解決了強酸催化合成1，3，5－三苯基苯時使的碳化作用，不但降低了該反應的產(chǎn)率而且得到大量污染環(huán)境的黑色物質(zhì)，四氯化硅和三氯化鋁要在氮氣保護下進行，需要加入當量級的催化劑而且反應時間也長，需要反應24小時以上，浪費大量的能源和高純氮氣等缺陷。本發(fā)明反應產(chǎn)率在85％以上，副產(chǎn)物較少，大大減少了大量酸性催化劑對于環(huán)境的污染。
文檔編號C07C15/14GK1837168SQ20061003985
公開日2006年9月27日 申請日期2006年4月25日 優(yōu)先權(quán)日2006年4月25日
發(fā)明者景崤壁, 徐峰, 朱啟華, 楊進 申請人:揚州大學