專利名稱：2，6－二鹵－3－硝基三氟甲氧基苯及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新的化合物2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯及其制備方法。
背景技術(shù)：
現(xiàn)有技術(shù)中已經(jīng)公開(kāi)了用其它原料制備液晶材料的方法。然而，本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯及其衍生物是可用于合成液晶材料的一種新化合物?，F(xiàn)有技術(shù)中未見(jiàn)對(duì)上述化合物及其衍生物的報(bào)導(dǎo)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的一個(gè)目的是克服現(xiàn)有技術(shù)中的不足提供一種如下通式(I)所示的新的2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯 其中X1、X2分別是F、Cl或Br，且X1、X2不同時(shí)為F。
本發(fā)明的另一目的是提供一種制備如通式(I)所示的2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯的方法。
為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明制備2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯的方法包括如下步驟使如下通式(II)所示的鄰二鹵代苯酚與CCl4和HF反應(yīng)生成如下通式(III)所示的化合物；將通式(III)所示的化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)生成如下通式(I)所示的2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯；及如果需要，使硝化產(chǎn)物發(fā)生氟代反應(yīng)，
其中X1、X2分別是F、Cl或Br，且X1、X2不同時(shí)為F。
本發(fā)明中制備通式(III)所示的化合物的溫度為140～160℃。
本發(fā)明中硝化反應(yīng)所用的硝化試劑為濃硫酸和濃硝酸所成的混酸。
本發(fā)明中硝化反應(yīng)在40～50℃的溫度下進(jìn)行。
本發(fā)明中優(yōu)選X1、X2同時(shí)Cl。
本發(fā)明的方法還包括將各步反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行分離提純的步驟。
本發(fā)明通過(guò)常規(guī)方法合成了如通式(I)所示的新化合物，此新的化合物可用做合成液晶材料。
具體實(shí)施例方式
下面將結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)的說(shuō)明。
實(shí)施例1(1)2，6-二氯三氟甲氧基苯的制備將2，6-二氯苯酚50g，CCl4166g，HF 222g加入500ml的壓力釜中，加熱至150℃，反應(yīng)15h，排出生成的HCl氣體，反應(yīng)結(jié)束后冷卻反應(yīng)液至室溫，緩慢加熱蒸餾回收HF。冷卻反應(yīng)液到室溫，加入碎冰100g，再加入4％Na2CO3水溶液100g，劇烈攪拌30分鐘后，靜置分層，用CCl450ml萃取水層，合并有機(jī)層，蒸餾回收CCl4后，減壓精餾得2，6-二氯三氟甲氧基苯40.4g，收率57％。
所得產(chǎn)品經(jīng)紅外光譜測(cè)定IR(cm-1)1575，1452，1251，1209，1107，794，777，符合2，6-二氯三氟甲氧基苯的結(jié)構(gòu)。
所得產(chǎn)品經(jīng)質(zhì)譜測(cè)定(m/z)234，232，230，211，161，133，97，69，63，50，符合2，6-二氯三氟甲氧基苯的結(jié)構(gòu)。
(2)2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的制備在裝有攪拌器、溫度計(jì)和滴液漏斗的四口燒瓶中加入2，6-二氯三氟甲氧基苯21.8g，濃硫酸21.8g，調(diào)節(jié)溫度至30℃，在該溫度下滴加由濃硝酸9.3g和濃硫酸11.3g組成的混酸溶液，緩慢加熱反應(yīng)物到45℃，繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)。加冰水稀釋后分層，得淡黃色油狀物25.8g，收率99.2％。
所得產(chǎn)品經(jīng)紅外光譜測(cè)定IR(cm-1)3089，1907，1782，1577，1535，1450，1355，1255，1195，1118，821，符合2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的結(jié)構(gòu)。
所得產(chǎn)品經(jīng)質(zhì)譜測(cè)定(m/z)279，277，275，245，229，217，163，128，97，69，62，30，符合2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的結(jié)構(gòu)。
實(shí)施例22，6-二氟-3-硝基三氟甲氧基苯的制備將實(shí)施例1中得到的2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯6.9g，氟化鉀3.6g，環(huán)丁砜44g加入反應(yīng)燒瓶中，在N2保護(hù)下于160℃下反應(yīng)6小時(shí)，得到2，6-二氟-3-硝基三氟甲氧基苯，收率67％。
所得產(chǎn)品經(jīng)紅外光譜測(cè)定IR(cm-1)3099，1905，1784，1610，1552，1498，1354，1271，1193，1049，831，符合2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的結(jié)構(gòu)。
所得產(chǎn)品經(jīng)質(zhì)譜測(cè)定(m/z)243，224，213，197，147，131，119，100，81，69，50，30，符合2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的結(jié)構(gòu)。
應(yīng)該理解，本發(fā)明的實(shí)施例僅是為更好地理解本發(fā)明而對(duì)本發(fā)明做出的非限定性說(shuō)明。本領(lǐng)域所屬技術(shù)人員在沒(méi)有偏離本發(fā)明的精神和范圍內(nèi)可以對(duì)本發(fā)明做出各種修改、替換和變更，這些修改、替換和變更仍屬于本發(fā)明的保護(hù)范圍。
權(quán)利要求
1.一種如通式(I)所示的2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯 其中X1、X2分別是F、Cl或Br，且X1、X2不同時(shí)為F。
2.一種制備如下通式(I)所示的2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯的方法，所述方法包括如下步驟使如下通式(II)所示的鄰二鹵代苯酚與CCl4和HF反應(yīng)生成如下通式(III)所示的化合物；將通式(III)所示的化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)生成如下通式(I)所示的2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯；及如果需要，使硝化產(chǎn)物發(fā)生氟代反應(yīng)。 其中X1、X2分別是F、Cl或Br，且X1、X2不同時(shí)為F。
3.如權(quán)利要求2所述的方法，其中制備通式(III)所示的化合物的溫度為140～160℃。
4.如權(quán)利要求2所述的方法，其中硝化反應(yīng)所用的硝化試劑為濃硫酸和濃硝酸所成的混酸。
5.如權(quán)利要求2所述的方法，其中硝化反應(yīng)在40～50℃的溫度下進(jìn)行。
6.如權(quán)利要求2所述的方法，其中所述方法還包括將各步反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行分離提純的步驟。
7.一種如通式(I)所示的2，6-二鹵-3-硝基三氟甲氧基苯在制備液晶材料中的用途。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)一種如通式(I)所示的2，6－二鹵－3－硝基三氟甲氧基苯及其制備方法，其中X
文檔編號(hào)C07C201/08GK1781901SQ20041009128
公開(kāi)日2006年6月7日 申請(qǐng)日期2004年12月1日 優(yōu)先權(quán)日2004年12月1日
發(fā)明者王允才, 董志軍 申請(qǐng)人:大連綠源藥業(yè)有限責(zé)任公司