專利名稱：一種制備顏料組合物的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種制備顏料組合物、尤其是含有聯(lián)二蒽醌顏料和/或二酮基吡咯并吡咯顏料的組合物的方法，該組合物能夠作為濾色片的顏料而用于例如彩色液晶顯示器或固態(tài)圖像傳感器中。
背景技術(shù)：
通常情況下，具有高亮度和良好耐光性及耐熱性的聯(lián)二蒽醌顏料或二酮基吡咯并吡咯顏料已經(jīng)被用于例如彩色液晶顯示器或固態(tài)圖像傳感器中，作為用于濾色片的紅色顏料。然而，強(qiáng)烈需要的是具有更高亮度的顏料。為了滿足這一要求，必須通過進(jìn)一步減小顏料的初級(jí)粒子尺寸來提高透明度。
就減小顏料的初級(jí)粒子尺寸而言，特開平7-13016公開了在合成樹脂存在下對顏料進(jìn)行濕法碾磨，該樹脂在室溫下是固態(tài)并且不溶于水。特開2004-277434公開了通過添加少量有機(jī)溶劑對顏料進(jìn)行干法碾磨，該溶劑具有生長晶體的作用。特開平10-245501公開了在蒽醌衍生物存在下對聯(lián)二蒽醌顏料進(jìn)行濕法碾磨。此外，特開2001-220520公開了在顏料衍生物存在下對二酮基吡咯并吡咯顏料進(jìn)行濕法碾磨。
然而，通過這些方法獲得的聯(lián)二蒽醌顏料或二酮基吡咯并吡咯顏料的亮度等特性不夠好。

發(fā)明內(nèi)容
因此，本發(fā)明的目的是提供一種能適用于具有高亮度的紅色濾色片的顏料組合物。
本發(fā)明的第一方面提供了一種制備顏料組合物的方法，該方法包括在以下式1表示的化合物的存在下，濕法/干法碾磨選自聯(lián)二蒽醌顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料及它們的混合物的顏料 其中Q表示-NH(CH2)nNR1(R2)基團(tuán)或羥基；R表示-NH(CH2)nNR1(R2)基團(tuán)；R1和R2各自獨(dú)立地表示含有1-4個(gè)碳原子的烷基，或R1和R2可以和與它們鍵合的氮原子一起形成含氮的五元或六元雜環(huán)，該雜環(huán)中還可以含有另外的氮原子或氧原子；n為1-4的整數(shù)。
本發(fā)明的第二方面提供了根據(jù)本發(fā)明制備顏料組合物的方法而制備的顏料組合物。
本發(fā)明的第三方面提供了根據(jù)本發(fā)明的顏料組合物，和將該顏料組合物分散于其中的顏料載體。
具體實(shí)施例方式
根據(jù)本發(fā)明，制備顏料組合物的方法包括在上述式1表示的化合物的存在下，干法/濕法碾磨選自聯(lián)二蒽醌顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料及它們的混合物的顏料。
在式1中，Q表示-NH(CH2)nNR1(R2)基團(tuán)或羥基；R表示-NH(CH2)nNR1(R2)基團(tuán)；R1和R2各自獨(dú)立地表示含有1-4個(gè)碳原子的烷基，或R1和R2可以和與它們鍵合的氮原子一起形成含氮的五元或六元雜環(huán)，該雜環(huán)中還可以含有另外的氮原子或氧原子；n為1-4的整數(shù)。R1和R2可以形成的雜環(huán)的實(shí)例包括哌嗪環(huán)和嗎啉環(huán)。
式1所示的化合物詳細(xì)描述于例如特開昭60-88185中。
在干法/濕法碾磨過程中，式1中表示的化合物用于抑制聯(lián)二蒽醌顏料和/或二酮基吡咯并吡咯顏料的晶體生長。式1表示的化合物的用量優(yōu)選為基于所用聯(lián)二蒽醌顏料或二酮基吡咯并吡咯顏料或其混合物重量的0.5-20重量％。因?yàn)轭伭系哪褪苄阅軙?huì)受損，所以式1表示的化合物的用量優(yōu)選不超過20重量％。式1表示的化合物的最優(yōu)選用量為基于所用聯(lián)二蒽醌顏料或二酮基吡咯并吡咯顏料或其混合物重量的2-15重量％。式1所示的化合物可以在干法/濕法碾磨操作前或過程中進(jìn)行添加。
在本發(fā)明中，所述聯(lián)二蒽醌顏料可以如下式2所示 在式2中，每個(gè)基團(tuán)A獨(dú)立地代表氫原子、可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基。
取代基A為烷基時(shí)，優(yōu)選的是含1-4個(gè)碳原子的烷基，并且所述烷基上的取代基包括鹵素原子，例如氯原子，或者苯基。
取代基A為芳基時(shí)，優(yōu)選的是苯基，并且所述芳基上的取代基包括鹵素原子如氯原子、含1-4個(gè)碳原子的烷基，或者苯基。
可商購的聯(lián)二蒽醌顏料包括C.I.顏料紅89和177。鑒于光譜特性，對于濾色片而言，優(yōu)選的是C.I.顏料紅177。
在本發(fā)明中，所述二酮基吡咯并吡咯顏料如下式3所示 在式3中，每個(gè)基團(tuán)B獨(dú)立地代表氫原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、氰基或鹵素原子。
取代基B為烷基時(shí)，優(yōu)選的是含1-4個(gè)碳原子的烷基，并且所述烷基上的取代基包括鹵素原子，例如氯原子，或者苯基。
取代基B為芳基時(shí)，優(yōu)選的是苯基，并且所述芳基上的取代基包括鹵素原子，例如氯原子，含有1-4個(gè)碳原子的烷基，例如甲基、乙基或叔丁基，或者苯基。
取代基B為鹵素原子時(shí)，優(yōu)選的是氯原子。
可商購的二酮基吡咯并吡咯顏料包括C.I.顏料紅254、255和264，以及C.I.顏料橙71。鑒于光譜特性，對于濾色片而言，優(yōu)選C.I.顏料紅254。
本發(fā)明中，要進(jìn)行干/濕法碾磨的聯(lián)二蒽醌顏料或二酮基吡咯并吡咯顏料可以是粒徑1μm或更大的粗顆粒形態(tài)的，或者可以是通常用作顏料的平均粒徑為0.02-0.2μm的顆粒。另外，所述聯(lián)二蒽醌顏料和二酮基吡咯并吡咯顏料可以混合在一起，并且可以對所述混合物進(jìn)行干/濕法碾磨。
本發(fā)明中，濕法碾磨包括采用捏合設(shè)備如捏合機(jī)來機(jī)械捏合以下混合物(本操作被稱為鹽磨法)，該混合物含有聯(lián)二蒽醌顏料和/或二酮基吡咯并吡咯顏料以及上述式1所示的化合物、以及水溶性無機(jī)鹽和基本上不溶解該水溶性無機(jī)鹽的水溶性有機(jī)溶劑，將捏合過的物料加入水中，并采用例如高速混合器進(jìn)行攪拌以形成漿液，然后過濾并用水洗滌所述漿液，以除去水溶性無機(jī)鹽和水溶性有機(jī)溶劑。
水溶性無機(jī)鹽起碾磨助劑的作用。在鹽磨過程中，利用高硬度的無機(jī)鹽碾磨顏料，從而減小顏料的初級(jí)粒子尺寸。對所述水溶性無機(jī)鹽沒有特別的限制，只要它能溶于水，可以使用的例如是氯化鈉、氯化鋇、氯化鉀、硫酸鈉?？紤]到成本，氯化鈉(食鹽)是優(yōu)選的。鑒于處理效率和生產(chǎn)效率，濕法碾磨中無機(jī)鹽的用量優(yōu)選地是所述顏料重量的1-20倍、尤其3-10倍。當(dāng)無機(jī)鹽相對于顏料的比例過大時(shí)，待處理的總量變得過大，盡管這使得顏料粒子的尺寸變小的效率高。
水溶性有機(jī)溶劑用于潤濕顏料、式1所示的化合物和水溶性無機(jī)溶劑。對所述有機(jī)溶劑沒有特別的限制，只要它能溶于水或與水混溶，并且基本上不溶解所用的無機(jī)鹽。然而，由于在濕法碾磨過程中溫度升高而易使溶劑蒸發(fā)，所以考慮到安全因素宜采用沸點(diǎn)為120℃或更高的高沸點(diǎn)溶劑?？墒褂玫乃苄杂袡C(jī)溶劑是，例如2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇(2-butxy-ethanol)、2-異戊氧基乙醇、2-己氧基乙醇、二甘醇、二甘醇單乙醚、二甘醇單丁醚、三甘醇、三甘醇單甲醚、液體聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、雙丙甘醇、雙丙甘醇單甲醚、雙丙甘醇單乙醚、液體聚丙二醇。水溶性有機(jī)溶劑的用量為基于所用顏料重量的0.2-5.0％。
在濕法碾磨中，為了防止已細(xì)致粉碎的顏料在干燥時(shí)出現(xiàn)內(nèi)聚，以及為了方便地將顏料顆粒分散到透明樹脂中，可以添加樹脂材料。通過額外地使用所述樹脂，可以獲得柔軟的粉狀顏料。作為這樣的樹脂，優(yōu)選使用室溫下是固態(tài)、不溶于水并且至少部分地溶于所述水溶性有機(jī)溶劑中的樹脂，例如天然樹脂、改性的天然樹脂、合成樹脂以及用天然樹脂改性的合成樹脂。天然樹脂的代表性實(shí)例包括松香。改性的天然樹脂實(shí)例包括松香衍生物、纖維素衍生物、橡膠衍生物、蛋白質(zhì)衍生物以及它們的低聚物。合成樹脂的實(shí)例包括環(huán)氧樹脂、丙烯酸樹脂、馬來酸樹脂、丁醛樹脂、聚酯樹脂、蜜胺樹脂、酚醛樹脂、聚氨酯樹脂以及聚酰胺樹脂。天然樹脂改性的合成樹脂包括松香改性的馬來酸樹脂和松香改性的酚醛樹脂。該添加的樹脂的用量優(yōu)選為基于所用顏料重量的5-100重量％。
在濕法碾磨進(jìn)行中，可以使用添加劑如顏料分散劑或增塑劑；或是通常用作填充劑的無機(jī)顏料，如碳酸鈣、硫酸鋇或硅石。另外，可以加入不同于聯(lián)二蒽醌和二酮基吡咯并吡咯顏料的顏料來調(diào)整色調(diào)。
在本發(fā)明中，干法碾磨包括采用其中含有碾磨介質(zhì)的分散設(shè)備，在不使顏料成為液體(保持干態(tài))的條件下，碾磨含有聯(lián)二蒽醌顏料和/或二酮基吡咯并吡咯顏料以及上述式1表示的化合物的混合物。球磨機(jī)、磨碎機(jī)或振動(dòng)磨可以用作所述的分散裝置。該碾磨過程通過碾磨介質(zhì)的碰撞或摩擦進(jìn)行。所述碾磨裝置可進(jìn)行內(nèi)部減壓，或充填惰性氣體(如氮?dú)?。
在干法碾磨中，可以使用對所述顏料具有晶體生長作用的有機(jī)溶劑，其用量為不削弱所述的干燥狀態(tài)。對該有機(jī)溶劑沒有特別的限制，只要當(dāng)它與所述聯(lián)二蒽醌或二酮基吡咯并吡咯顏料接觸時(shí)，能使顏料顆粒的晶體生長。這樣的溶劑的實(shí)例包括苯、甲苯、二甲苯、乙苯、氯苯、硝基苯、苯胺、吡啶、喹啉、四氫呋喃、二噁烷、甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇、異丁醇、正丁醇、乙二醇、二甘醇、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚、二甘醇單丁醚、丙二醇、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、鹵代烴、丙酮、丁酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、二甲基甲酰胺、二甲亞砜和N-甲基吡咯烷酮。如果需要，這些溶劑可以兩種或多種組合使用。
在干法碾磨中可以加入樹脂。對樹脂沒有特別的限制。所述樹脂的實(shí)例包括松香、松香衍生物、松香改性的馬來酸樹脂、松香改性的酚醛樹脂、橡膠衍生物、蛋白質(zhì)衍生物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚醋酸乙烯酯、環(huán)氧樹脂、丙烯酸樹脂、馬來酸樹脂、苯乙烯樹脂、苯乙烯-馬來酸共聚物樹脂、丁醛樹脂、聚酯樹脂、蜜胺樹脂、酚醛樹脂、聚氨酯樹脂、聚酰胺樹脂、聚酰亞胺樹脂、醇酸樹脂、橡膠樹脂、纖維素、苯并胍胺樹脂、脲醛樹脂以及這些樹脂的低聚物或單體。
通過將其分散在含有載色劑的顏料載體中，本發(fā)明所述顏料組合物可以提供顏料分散體。通過使用各種各樣的分散裝置，例如三輥研磨機(jī)、兩輥研磨機(jī)、砂磨機(jī)或捏合機(jī)，可以將所述顏料組合物分散在顏料載體中。為了使顏料得到優(yōu)異的分散，可以添加分散助劑，例如表面活性劑或顏料衍生物。
本發(fā)明中，顏料分散體中所采用的顏料載體包括用于油墨、油漆、著色塑料或水性色料的載色劑。
用于膠版印刷油墨的載色劑的實(shí)例包含以下混合物20-50重量％的松香改性的酚醛樹脂、石油樹脂、醇酸樹脂、或這些樹脂經(jīng)干性油改性的衍生物，0-30重量％的干性油，例如亞麻籽油、木油或豆油，以及10-60重量％的溶劑，例如正鏈烷烴、異鏈烷烴、環(huán)烷烴或α-烯烴。
用于凹版印刷油墨的載色劑的實(shí)例包含以下混合物10-50重量％的松香、木蒸松香、塔羅油松香、石灰松香、松香酯、馬來酸樹脂、聚酰胺樹脂、乙烯基樹脂、硝化纖維素、醋酸纖維素、乙基纖維素、氯化橡膠、環(huán)化橡膠、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物樹脂、聚氨酯樹脂、聚酯樹脂、醇酸樹脂、丙烯酸樹脂、黑瀝青、達(dá)瑪樹脂或紫膠，或它們的混合物、或能使上述樹脂水溶化的水溶性樹脂、或它們的樹脂乳液，以及30-80重量％溶劑，例如烴、醇、酮、醚醇、醚、酯或水。
用于油漆的載色劑的實(shí)例包含以下混合物20-80重量％的丙烯酸樹脂、醇酸樹脂、環(huán)氧樹脂、氯化橡膠、聚氯乙烯、合成樹脂乳液、硅樹脂、氟樹脂、聚氨酯樹脂、聚酯樹脂、蜜胺樹脂、脲醛樹脂或它們的混合物、或能使上述樹脂水溶化的水溶性樹脂、或它們的樹脂乳液，及10-60重量％的溶劑，例如烴、醇、酮、醚醇、醚、酯或水。
用于著色塑料的載色劑的實(shí)例包括聚乙烯、聚丙烯、聚丁二烯、基于乙烯的離聚物、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、ABS樹脂、丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂、聚乙烯醇、纖維素塑料、環(huán)氧樹脂、聚酯樹脂、酚醛樹脂、脲醛樹脂、蜜胺樹脂、聚氨酯樹脂、硅樹脂、聚酰胺樹脂、聚苯乙烯、聚縮醛、聚碳酸酯、聚苯醚、聚苯硫醚、聚砜、聚醚酰亞胺、聚醚酮、以及它們的混合物。
用于水性色料的載色劑的實(shí)例包括選自以下至少一種成分的混合物非離子表面活性劑、陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、磺酰胺分散劑、羥化硬脂酸分散劑和ε-己內(nèi)酰胺分散劑，以及多元醇，例如甘油、乙二醇、三甘醇、丙二醇或季戊四醇，水以及任選的助劑如胺、防腐劑或消泡劑。
與所述載色劑相似，用于濾色片的所述油墨包含透明樹脂、其前體或該透明樹脂與其前體的混合物。所述透明樹脂相對于400-700nm的整個(gè)可視波長具有80％或更大、優(yōu)選95％或更大的高透光率。所述透明樹脂包括熱固性樹脂、熱塑性樹脂和光敏性樹脂，所述透明樹脂的前體包括在被輻射照射固化時(shí)，生成像樹脂一樣的涂膜的單體和低聚物，這些均可單獨(dú)或組合使用。由于所述樹脂在制備濾色片的過程中將進(jìn)行高溫處理，所以優(yōu)選使用具有良好耐熱性的樹脂。同樣，由于在制備濾色片的過程中進(jìn)行溶劑和藥品處理，也要求樹脂有耐溶劑性和耐藥品性。
在用于濾色片的油墨中，所述顏料組合物與載色體優(yōu)選地以重量比為基于固體的1∶4-10∶1使用。
所述熱固性和熱塑性樹脂的實(shí)例包括，例如丁醛樹脂、苯乙烯-馬來酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚醋酸乙烯酯、聚氨酯樹脂、酚醛樹脂、聚酯樹脂、丙烯酸樹脂、醇酸樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚酰胺樹脂、橡膠樹脂、環(huán)化橡膠樹脂、環(huán)氧樹脂、纖維素、聚丁二烯、聚酰亞胺樹脂、苯并胍胺樹脂、蜜胺樹脂和脲醛樹脂。
在用于濾色片的油墨中使用的光敏性樹脂的實(shí)例包括通過將可光致交聯(lián)的基團(tuán)如甲基丙烯酸化合物或肉桂酸經(jīng)由異氰酸基、醛基或環(huán)氧基而引入含有活潑取代基如羥基、羧基或氨基的線型聚合物上所生成的樹脂。另外，也可以使用通過部分酯化含酸酐的線型聚合物與含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物而得到的聚合物，所述含酸酐的線型聚合物例如苯乙烯-馬來酸酐共聚物或α-烯烴-馬來酸酐共聚物，所述含羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物例如(甲基)丙烯酸羥烷基酯。
在用于濾色片的油墨中使用的在輻射照射固化時(shí)能生成像樹脂一樣的涂膜的單體和低聚物的實(shí)例包括，例如各種的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，例如(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸環(huán)己酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸三環(huán)癸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯的己內(nèi)酯加合物的六(甲基)丙烯酸酯、三聚氰胺(甲基)丙烯酸酯和甲基丙烯酸環(huán)氧酯預(yù)聚物；(甲基)丙烯酸、苯乙烯、醋酸乙烯酯、羥乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯醚、季戊四醇三乙烯基醚、(甲基)丙烯酰胺、N-羥甲基(甲基)丙烯酰胺、苯乙烯、醋酸乙烯酯、以及丙烯腈。
如果采用紫外光照射固化油墨，則用于濾色片的所制備的耐受性油墨包含光致聚合引發(fā)劑。
光致聚合引發(fā)劑的實(shí)例包括苯乙酮類光致聚合引發(fā)劑，例如4-苯氧基-二氯苯乙酮、4-叔丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基-1-丙酮、1-羥基環(huán)己基苯基甲酮和2-芐基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉苯基)-1-丁酮；苯偶姻類光致聚合引發(fā)劑，例如苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙醚和芐基二甲縮酮；二苯甲酮類光致聚合引發(fā)劑，例如二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸、苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、二苯甲酮類丙烯酸酯和4-苯甲?；?4′-甲基-二苯硫醚；噻噸酮類光致聚合引發(fā)劑，例如噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮和2，4-二異丙基噻噸酮；三嗪類光致聚合引發(fā)劑，例如2，4，6-三氯均三嗪、2-苯基-4，6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(對甲氧苯基)-4，6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(對甲苯基)-4，6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-胡椒基-4，6-雙(三氯甲基)均三嗪、2，4-雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基均三嗪、2-(萘酚-1-基)-4，6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(4-甲氧基-萘酚-1-基)-4，6-雙(三氯甲基)均三嗪、2，4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪和2，4-三氯甲基(4′-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪；咔唑類光致聚合引發(fā)劑和咪唑類光致聚合引發(fā)劑。光致聚合引發(fā)劑的用量為基于100重量份所用顏料組合物的5-200重量份，優(yōu)選10-150重量份。
光致聚合引發(fā)劑可以單獨(dú)或組合使用，但也可以與敏化劑一起使用，例如α-酰肟酯、?；蹯?、甲基苯基乙醛酸酯、偶苯酰、9，10-菲醌、莰醌、乙基蒽醌、4，4′-二乙基間苯二苯甲酮(isophthalophenone)、3，3′，4，4′-四(叔丁基過氧羰基)二苯甲酮或4，4′-二乙氨基二苯甲酮。敏化劑的用量為基于100重量份所用光致聚合引發(fā)劑的0.1-60重量份。
為了將所述顏料組合物充分分散于載色體中，以及促進(jìn)所述油墨涂覆到基片(如玻璃基片)上至干厚度為0.5-5μm，用于濾色片的所述油墨優(yōu)選含有溶劑。溶劑的實(shí)例包括，例如環(huán)己酮、乙基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、1-甲氧基-2-丙基乙酸酯、二甘醇二甲醚、乙苯、二甘醇二乙醚、二甲苯、乙基溶纖劑、甲基正戊基酮、丙二醇單甲醚、甲苯、丁酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、異丁酮和石油類溶劑。這些溶劑可以單獨(dú)或組合使用。所述溶劑的總用量為基于100重量份所用顏料組合物的800-4000重量份，優(yōu)選1000-2500重量份。
本發(fā)明將通過以下實(shí)施例而進(jìn)行詳細(xì)描述。在實(shí)施例中，“份”指重量份，“％”指重量％。所述顏料的初級(jí)粒子尺寸在透射電子顯微鏡觀測下測量，而比表面積采用BET法測量。下述實(shí)施例中使用的式1表示的化合物列于下表1中。詳述于特開2001-220520的實(shí)施例中的顏料衍生物在對比例中使用，其列于下表2中。
表1式1表示的化合物

表2特開2001-220520的顏料衍生物

<丙烯酸樹脂溶液的制備>
將800份環(huán)己酮進(jìn)料到反應(yīng)器中，并將其加熱至100℃，同時(shí)將氮?dú)饧尤胨鋈萜髦?。然后滴?0.0份苯乙烯、60.0份甲基丙烯酸、65.0份甲基丙烯酸甲酯、65.0份甲基丙烯酸丁酯和10.0偶氮二異丁腈的混合物，以進(jìn)行聚合反應(yīng)。滴加完畢后，繼續(xù)反應(yīng)另外3小時(shí)，加入2.0份偶氮二異丁腈在50份環(huán)己酮中的溶液。然后，繼續(xù)在100℃下反應(yīng)1小時(shí)，得到樹脂溶液。
<實(shí)施例1>
將144份二酮基吡咯并吡咯(DPP)顏料(Ciba Specialty Chemicals公司銷售的IRGAZIN DPP RED BOC.I.顏料紅254)、16份化合物(a)、1600份氯化鈉和190份二甘醇加入1加侖不銹鋼捏合機(jī)(Inoue Seisakusho公司銷售)中，并在60℃下捏合10小時(shí)。然后，將混合物加入3升溫水中，加熱至大約80℃，用高速混合器攪拌大約一小時(shí)，得到漿液。經(jīng)重復(fù)過濾和水洗，從所述漿液除去氯化鈉和溶劑，并在80℃下干燥一整夜，得到156.0份濾色片用顏料組合物(初級(jí)粒子尺寸30-40nm；比表面積88m2/g)。
<實(shí)施例2>
依照與實(shí)施例1相同的步驟，除了將DPP換為二氨基聯(lián)二蒽醌顏料，CROMOPHTAL RED A2B(C.I.顏料紅177)，以及將化合物(a)換成化合物(b)，得到158.1份濾色片用顏料組合物(初級(jí)粒子尺寸30-40nm；比表面積92m2/g)。
<實(shí)施例3>
依照與實(shí)施例1相同的步驟，除了將化合物(a)換成化合物(c)，得到156.5份濾色片用顏料組合物(初級(jí)粒子尺寸30-40nm；比表面積89m2/g)。
<實(shí)施例4>
依照與實(shí)施例1相同的步驟，除了DPP顏料的用量由144份改為136份，16份化合物(a)變?yōu)?4份化合物(d)，得到156.0份濾色片用顏料組合物(初級(jí)粒子尺寸20-30nm；比表面積95m2/g)。
<對比例1>
依照與實(shí)施例1相同的步驟，除了未使用化合物(a)，得到149.0份處理過的顏料(初級(jí)粒子尺寸40-50nm；比表面積81m2/g)。
<對比例2>
依照與實(shí)施例2相同的步驟，除了未使用化合物(b)，得到149.0份處理過的顏料(初級(jí)粒子尺寸60-80nm；比表面積65m2/g)。
<對比例3>
依照與實(shí)施例1相同的步驟，除了將化合物(a)換為顏料衍生物(e)，得到151.2份處理過的顏料(初級(jí)粒子尺寸30-40nm；比表面積85m2/g)。
<對比例4>
依照與實(shí)施例1相同的步驟，除了將化合物(a)換為顏料衍生物物(f)，得到152.0份處理過的顏料(初級(jí)粒子尺寸30-40nm；比表面積87m2/g)。
<實(shí)施例5>
將54份DPP顏料(Ciba Specialty Chemicals公司銷售的IRGAZIN DPPRED BOC.I.顏料紅254)、6份化合物(a)和2000份9mm直徑的鋼珠加入1升的磨碎機(jī)中，并攪拌一小時(shí)。從混合物中分離出鋼珠，得到51份顏料組合物。
<實(shí)施例6>
依照與實(shí)施例5相同的步驟，除了將DPP顏料換為二氨基聯(lián)二蒽醌顏料CROMOPHTAL RED A2B(C.I.顏料紅177)，以及將化合物(a)換成化合物(b)，得到51份顏料組合物。
<實(shí)施例7>
依照與實(shí)施例5相同的步驟，除了將化合物(a)換成化合物(c)，得到51份顏料組合物。
<實(shí)施例8>
依照與實(shí)施例5相同的步驟，除了DPP顏料用量由54份改為51份，并且6份化合物(a)改為9份化合物(d)，得到50份顏料組合物。
<對比例5>
依照與實(shí)施例5相同的步驟，除了未使用化合物(a)，得到52份處理過的顏料。
<對比例6>
依照與實(shí)施例6相同的步驟，除了未使用化合物(b)，得到52份處理過的顏料。
<對比例7>
依照與實(shí)施例5相同的步驟，除了將化合物(a)換為顏料衍生物(e)，得到52份顏料組合物。
<對比例8>
依照與實(shí)施例5相同的步驟，除了將化合物(a)換為顏料衍生物(f)，得到52份顏料組合物。
將具有以下組成、含有得自實(shí)施例1-8和對比例1-8的所述顏料組合物或處理過的顏料的混合物混合和均勻攪拌，并用1μm過濾器過濾，得到了堿顯影的光敏性著色組合物。
<光敏性有色組合物的組成>
顏料組合物或處理過的顏料 4.5份上述丙烯酸溶液24.0份三羥甲基丙烷三丙烯酸酯5.4份(Sin-Nakamura化學(xué)品公司銷售的NK ESTER ATMPT)光致聚合引發(fā)劑0.3份(Ciba Specialty Chemicals公司銷售的IRGACURE 907)敏化劑0.2份(Hodogaya化學(xué)品公司銷售的EAB-F)環(huán)己酮65.1份采用自旋式涂布機(jī)，將各光敏性著色組合物涂布于100mm×100mm的玻璃基片上，厚度為1.1mm，得到涂布過的基材。將該涂布基材在70℃下干燥20分鐘，然后用超高壓汞燈以150mJ的累積光量進(jìn)行紫外光照射。照射后，將基片在230℃加熱一小時(shí)，并使其冷卻。然后，采用顯微分光光度計(jì)(Olympus公司銷售的OSP-SP 100)，用C光源測量基片的色度(Y、x和y)。改變自旋式涂布機(jī)的轉(zhuǎn)數(shù)，重復(fù)上述涂布操作，調(diào)整基片上的涂層厚度，來使基片的色度x變?yōu)?.6。亮度用具有調(diào)整后涂層厚度的基片的Y值進(jìn)行比較。結(jié)果示于表3和表4。
如表3和表4所示，與用包含對比例1-8所述顏料組合物的光敏性著色組合物進(jìn)行涂布的基片相比，用包含實(shí)施例1-8所述顏料組合物的光敏性著色組合物涂布過的基片表現(xiàn)出更高的Y值和優(yōu)異的亮度。
表3

表4

權(quán)利要求
1.一種制備顏料組合物的方法，其特征在于該方法包括在以下式1表示的化合物的存在下，濕法/干法碾磨選自聯(lián)二蒽醌顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料及它們的混合物的顏料 其中Q表示-NH(CH2)nNR1(R2)基團(tuán)或羥基；R表示-NH(CH2)nNR1(R2)基團(tuán)；R1和R2各自獨(dú)立地表示含有1-4個(gè)碳原子的烷基，或R1和R2可以和與它們鍵合的氮原子一起形成含氮的五元或六元雜環(huán)，該雜環(huán)中可以含有另外的氮原子或氧原子；n表示1-4的整數(shù)。
2.權(quán)利要求1的方法，其特征在于所述化合物的用量為基于所述顏料重量的0.5-20重量％。
3.權(quán)利要求1的方法，其特征在于所述濕法碾磨的進(jìn)行是對包含所述顏料、化合物、水溶性無機(jī)鹽和基本上不溶解所述無機(jī)鹽的水溶性有機(jī)溶劑的混合物進(jìn)行捏合，將捏合過的混合物加入水中，攪拌所得混合物以形成漿液，過濾并水洗所述漿液以除去所述無機(jī)鹽和有機(jī)溶劑。
4.權(quán)利要求1的方法，其特征在于所述干法碾磨的進(jìn)行是采用含有碾磨介質(zhì)的分散器，對含有干燥狀態(tài)的所述顏料和化合物的混合物進(jìn)行碾磨。
5.權(quán)利要求1的方法，其特征在于所述顏料是聯(lián)二蒽醌顏料，并且由以下式2表示 其中每個(gè)A各自獨(dú)立地代表氫原子、可以具有取代基的烷基、或可以具有取代基的芳基。
6.權(quán)利要求1的方法，其特征在于所述顏料是二酮基吡咯并吡咯顏料，并且由以下式3表示 其中每個(gè)B各自獨(dú)立地代表氫原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、氰基或鹵素原子。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的方法制備的顏料組合物。
8.權(quán)利要求7的顏料組合物，其被用于制備濾色片。
9.一種顏料分散劑，其特征在于其包含權(quán)利要求7的顏料組合物，以及分散所述顏料組合物在其中的顏料載體。
全文摘要
一種顏料組合物，可以通過在式1表示的化合物存在下，采用干/濕法碾磨選自于聯(lián)二蒽醌顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料及它們的混合物的顏料來制備其中Q表示－NH(CH
文檔編號(hào)G02B5/23GK101077941SQ20071010455
公開日2007年11月28日 申請日期2007年5月25日 優(yōu)先權(quán)日2006年5月26日
發(fā)明者遠(yuǎn)藤篤, 佐藤威, 井上彰 申請人:東洋油墨制造株式會(huì)社