專(zhuān)利名稱：具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類(lèi)化合物及制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類(lèi)化合物及制備方法。
背景技術(shù)：
目前呋喃酚的商品化衍生物克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋線威等大噸位氨基甲酸酯農(nóng)藥存在著毒性大的缺點(diǎn)，將逐漸被淘汰，因此，需要開(kāi)發(fā)新的低毒高效廣普農(nóng)藥品種，以滿足現(xiàn)代農(nóng)藥需求。邵玲等[高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào)，2007，28 (2) :270]描述了通過(guò)活性疊加和分子拼接原理，將1-H-1，2，4-三唑環(huán)引入到噻唑環(huán)上，設(shè)計(jì)并合成了一系列新型的4-芳基-5-三唑基噻唑-2-亞胺類(lèi)化合物。生物活性測(cè)試結(jié)果表明，在50mg/L濃度下部分化合物對(duì)蘋(píng)果輪紋菌(P. piricola)具有一定抑菌活性。Michael 等[Bioorganic&Medicinal Chemistry, 2004,12 1029]描述了以4-氟苯乙酮為原料合成了系列取代的4-芳氧基-2-氨基噻唑和 4-芳硫基-2-氨基噻唑類(lèi)乳腺癌藥物；何道航等[華南理工大學(xué)學(xué)報(bào)自然科學(xué)版，2008， 36(3) 60]描述了以α-溴芳基酮與硫脲反應(yīng)環(huán)合得4-芳基-2-氨基噻唑，4-芳基-2-氨基噻唑與水楊醛反應(yīng)制備了 4-芳基-2-(2-羥芐亞氨基)噻唑類(lèi)化合物。初步的測(cè)定結(jié)果表明在500mg/L的試驗(yàn)濃度下，對(duì)水稻紋枯病菌和油菜茵核病菌有殺菌活性。中國(guó)專(zhuān)利 [CN 101602761]描述了根據(jù)拼合原理，將1，2，4-三唑、噻唑和亞氨基等藥效基拼合于同一分子中，設(shè)計(jì)制備了 4-叔丁基-5- (I，2,4-三唑-I-基)-2-芐亞氨基噻唑類(lèi)新化合物，并首次發(fā)現(xiàn)了 4-叔丁基-5-(l，2，4-三唑-I-基)-2-芐亞氨基噻唑具有殺菌活性。中國(guó)專(zhuān)利[CN 101781269]描述了將4-叔丁基-2-氨基噻唑溶于甲苯中，滴加硝基苯甲醛的甲苯溶液，回流分水反應(yīng)，得4-叔丁基-2-(硝基芐亞氨基)噻唑衍生物，對(duì)于人宮頸癌細(xì)胞、人肝癌細(xì)胞、人鼻咽癌細(xì)胞等具有良好的抑制活性，可用于制備抗腫瘤藥物。胡艾希等[湖南大學(xué)學(xué)報(bào)自然科學(xué)版，2009，36 (2) 70 ；CN 101845026A]描述了 5-芐基-4-叔丁基-2-芐亞氨基噻唑的合成與環(huán)氧合酶-2活性和抗腫瘤活性。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供具有除草活性的式(I)所示的5-(2-芳氨基噻唑-4-基) 呋喃酚醚類(lèi)化合物及制備方法。式(I)化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
1. 5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類(lèi)化合物，其特征在于用式(I)表示5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類(lèi)化合物，式(I)結(jié)構(gòu)式如下
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類(lèi)化合物的制備方法， 其特征在于包括如下步驟①、1-(7-輕基/燒氧基-2, 2-二甲基-2, 3-二氫苯并呋喃-5-基)燒基酮、乙醇攬拌， 回流，分批加入鹵化銅，反應(yīng)2 4h，制得2-鹵-1-(苯并呋喃-5-基)烷基酮；反應(yīng)式如下
3.根據(jù)權(quán)利要求I所述的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類(lèi)化合物，其特征在于具有除草活性，作為除草劑用于防除禾本科雜草。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了具有除草活性的式(I)所示的5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類(lèi)化合物及制備方法。式(I)化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下其中，R選自H，C1～C2烷基，C3～C4直鏈烷基或支鏈烷基；Ar選自苯基、取代苯基、吡啶基；R1選自H，C1～C2烷基，C3～C4直鏈烷基或支鏈烷基。5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚的制備方法是2-鹵-1-(7-羥基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)烷酮與芳基硫脲在丙酮中加熱、攪拌反應(yīng)制得5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚鹽；5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚鹽用濃氨水中和制得5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚或酚醚。5-(2-芳氨基噻唑-4-基)呋喃酚醚類(lèi)化合物具有很好的除草活性，可作為除草劑用于防除禾本科雜草。
文檔編號(hào)A01P13/00GK102603726SQ20121001627
公開(kāi)日2012年7月25日 申請(qǐng)日期2012年1月18日 優(yōu)先權(quán)日2012年1月18日
發(fā)明者何蓮, 葉姣, 易正華, 歐曉明, 王宇, 白建軍, 羅先福, 胡艾希, 裴暉, 雷滿香 申請(qǐng)人:湖南化工研究院