專(zhuān)利名稱：新的鄰位取代的芳基酰胺衍生物的制作方法
新的鄰位取代的芳基酰胺衍生物本發(fā)明涉及新的鄰位取代的芳基酰胺衍生物和鄰氨基苯甲酸衍生物，涉及其作為殺蟲(chóng)劑和殺螨劑用于防治動(dòng)物有害物以及與其它試劑相結(jié)合用于增強(qiáng)活性的用途，并且涉及其多種制備方法。具有殺蟲(chóng)特性的鄰氨基苯甲酸衍生物在文獻(xiàn)中已有記載，例如WO 01/70671、WO03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO 03/027099、WO 04/027042、WO 04/033468、WO 2004/046129, WO2004/067528、WO 2005/118552、WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO 2006/023783、WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341、WO 2007/006670, WO 2007/024833、W02007/020877, WO 2007/144100, W02007/043677, W02008/126889, W02008/126890,W02008/126933。然而在其應(yīng)用中，依據(jù)上述申請(qǐng)文件已知的活性化合物在某些方面具有缺點(diǎn)，其要么僅顯示窄的應(yīng)用譜，要么不具有令人滿意的殺蟲(chóng)或殺螨活性?，F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)新的鄰氨基苯甲酸衍生物相對(duì)于已知化合物具有優(yōu)勢(shì)，例如更好的生物或環(huán)境特性、更寬泛的施用方法、改進(jìn)的殺蟲(chóng)或殺螨活性，以及與有用植物的高相容性。所述鄰氨基苯甲酸衍生物可與其它試劑結(jié)合用于改進(jìn)藥效、特別是對(duì)抗難以防治的昆蟲(chóng)的藥效。因此本發(fā)明提供了式(I)的新的鄰位取代的芳基酰胺衍生物和鄰氨基苯甲酸衍生物
權(quán)利要求
1.通式⑴的化合物，
2.權(quán)利要求1的通式(I)的化合物 其中L 代表 C( = K) NR2-X ( = B) NR2SO2-X ( = B) NR2SO2NR2、-C (GR6) = N-、-SO2NR2-、-C (=B) 0-或-C ( = B) -、-O-、-S-、- (S = 0) -、- (S = 0) 2_、NR2 (C = B) -、NR2SO2-, G代表O、S或NR10 ；B 代表 0、S、NR10，K 代表 S、NRici， R1代表氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6鹵代烷基、c2-c6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亞磺?；?C1-C4烷基或C1-C4烷基磺?；?C1-C4烷基， R2代表氫或C1-C6烷基， R3代表氫或代表各自任選地被單取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、c2-c6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基，其中取代基相同或不同并且可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基、(C =0) OH, (C = 0) NH2、硝基、氨基、羥基X1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基，或代表苯環(huán)或5元或6元的不飽和的、部分飽和或飽和的雜環(huán)，其中苯環(huán)或雜環(huán)任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代并且其中所述取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基X1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、(C = 0) OH, (C = 0) NH2、NO2、輕基、C「C4烷氧基X1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺?；1-C4齒代烷基磺?；1-C4烷基氨基、二 -(C1-C4烷基)氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，或 R3代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基或C2-C4 二烷基氨基羰基7或 R3代表苯環(huán)或5元或6元的不飽和的、部分飽和或飽和的雜環(huán)，其中苯環(huán)或雜環(huán)任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代并且其中所述取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、C1-Qg基、C2-C6烯基、C2-C6塊基、C3-C6-環(huán)燒基、C1-C6齒代燒基、C2-C6齒代烯基、C2-C6齒代塊基、C3-C6-齒代環(huán)烷基、齒素、CN、(C = 0) OH, (C = 0)NH2、N02、0H、C1-C4 烷氧基、C1-C4 齒代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4鹵代烷基磺?；1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基， R4代表氫、(c = S)NH2、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4鹵代烷硫基，兩個(gè)相鄰的基團(tuán) R4 還代表 _ (CH2) 3-、- (CH2) 4_>_ (CH2) 5_、_ (CH = CH-) 2_、-OCH2O-、-0 (CH2) 20_、-OCF2O-、- (CF2) 20_、-0 (CF2) 20_、- (CH = CH-CH = N)-或-(CH = CH-N = CH)-, R5代表C1-C4烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C6烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、齒素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基， R6代表任選地被單取代或多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基，其中取代基可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基X1-C4烷氧基X1-C4鹵代烷氧基、c「c4-烷硫基X1-C4鹵代烷硫基、C3-C6環(huán)烷基X1-C6烷基羰基K1-C6烷氧基羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基；二(C1-C6烷基)氨基羰基K1-C4烷基磺?；?、C1-C4齒代烷基磺?；?、苯基、芐氧基，以及5元或6元雜芳環(huán)，所述取代基可任選地 彼此獨(dú)立地被R9單取代至三取代， R6還代表苯基或5元或6元雜芳環(huán)，所述取代基可任選地彼此獨(dú)立地被R9單取代至三取代， R9代表C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4-)烷基氨基或C3-C6環(huán)燒基氣基， R10代表氫、任選地被單取代或多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基，其中取代基可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C3-C6環(huán)烷基K1-C6烷基羰基K1-C6烷氧基羰基；(C1-C6烷基)氨基羰基；二(C1-C6烷基)氨基羰基A-C4烷基磺?；1-C4鹵代烷基磺?；?、苯基、芐氧基，以及5元或6元雜芳環(huán)，所述取代基 可任選地彼此獨(dú)立地被R9單取代至三取代， R10還代表苯基或5元或6元雜芳環(huán)，所述取代基可任選地彼此獨(dú)立地被R9單取代至三取代， Qx代表5元雜芳環(huán)，所述環(huán)可包含1-3個(gè)選自N、O、S的雜原子且任選地被相同或不同的取代基R7單取代或多取代，代表可包含1-3個(gè)氮原子的雜芳族6元環(huán)或代表苯基，A代表任選地被單取代或多取代的_ (C1-C4-亞燒基)-、-(C2-C4亞烯基)-、-(C2-C4-亞炔基)-、-R8-(C3-C6 環(huán)烷基)-R8-、-R8-O-R8-、-R8-S-R8-、-R8-S( = 0)-R8-, -R8-S(=0) 2-R8-> -R8-NH- (C1-C4 燒基)_、-R8-N (C1-C4 燒基)-R8、-R8-C = NO (C1-C4 燒基)、R8-C (=0)-R8、-R8-C ( = S)-R8、-R8-C ( = 0) NH-R8, R8-C ( = 0) N (C1-C4 烷基)-R8、-R8-S (=0)2NH-R8、-R8-S ( = 0) 2N (C1-C4 烷基)_R8、-R8-NH (C = 0) O-R8, -R8-N (C1-C4 烷基)-(C = 0)O-R8, -R8-NH(C = 0)NH-R8, -R8-NHS( = 0)2-R8、-R8-N(C1-C4 烷基)S( = 0)2-R8、R8-NH-R8,R8-C ( = 0) -C ( = 0) -R8、R8-C (OH) -R8、R8-Qz-R8, 其中取代基可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和鹵代-C1-C6烷基，其中Qz可具有上面給出的寬泛含義或下面給出的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義，Qz代表3元或4元部分飽和或飽和的環(huán)或代表5元或6元部分飽和、飽和或芳族的環(huán)，其中所述環(huán)可任選地含有1-3個(gè)選自N、S、0的雜原子， 其中所述環(huán)任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代，并且其中所述取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6齒代炔基、C3-C6齒代環(huán)烷基、齒素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4齒代烷氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亞磺?；鵛1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺?；1-C4鹵代烷基磺?；?， R7代表C1-C6烷基或代表基團(tuán)
3.權(quán)利要求1或2的通式⑴的化合物 其中L 代表 C( = K) NR2-X ( = B) NR2SO2-X ( = B) NR2SO2NR2、-C (GR6) = N-、-SO2NR2-、-C (=B) 0-或-C ( = B) -、-O-、-S-、- (S = 0) -、- (S = 0) 2_、NR2 (C = B) -、NR2SO2-, G代表0或S， B代表0或S， K代表S， R1代表氫、甲基、乙基、環(huán)丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺酰基甲基或甲基磺?；谆? R2代表氣、甲基、乙基， R3代表氫或代表各自任選地被單取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6環(huán)烷基，其中取代基相同或不同并且可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基、(C = 0)0H、(C = 0)NH2、硝基、氨基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基，或代表苯環(huán)或5元或6元的不飽和的、部分飽和或飽和的雜環(huán)，其中苯環(huán)或雜環(huán)任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代并且其中所述取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基X1-C6鹵代燒基、C2-C6-鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4齒代烷基亞磺?；1-C4齒代烷基磺?；?、C1-C4烷基氨基、二 -(C1-C4烷基)氨基、C3-C6-環(huán)烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，或R3代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基，或R3代表苯環(huán)或5元或6元的不飽和的、部分飽和或飽和的雜環(huán)，其中苯環(huán)或雜環(huán)任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代并且其中所述取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、C1-Qg基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6齒代環(huán)烷基、齒素、CN、(C = 0)NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4齒代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺?；1-C4鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二 -(C1-C4烷基)氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基， R4代表氫、C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、鹵素、氰基或C1-C2鹵代烷氧基，兩個(gè)相鄰的基團(tuán) R4 代表-(CH2) 4-、_ (CH = CH-) 2-、-0 (CH2) 20_、_0 (CF2) 20_、_ (CH = CH-CH=N)-或-(CH = CH-N = CH)-， R5代表C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C6-鹵代環(huán)烷基、C2-C6烯基、C2-C4-齒代烯基、C2-C4塊基、C2-C4齒代塊基、C1-C4燒氧基、C「C4 1 代燒氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基， R6代表任選地被單取代或多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基，其中取代基可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C3-C6環(huán)烷基X1-C6烷氧基羰基K1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷基磺酰基、苯基、芐氧基和吡啶基，所述取代基可任選地被R9單取代或多取代； R6還代表苯基、芐氧基或吡啶基，所述取代基可任選地被R9單取代或多取代， R9代表C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C2鹵代烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、氰基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞磺?；1-C2烷基磺?；?、C1-C2烷基氨基、二(C1-C2-)烷基氨基或C3-C6環(huán)烷基氨基， R10代表氫，代表任選地被單取代或多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基，其中取代基可彼此獨(dú)立地選自鹵素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基羰基K1-C4烷基磺?；?、C1-C4齒代烷基磺?；?、苯基、芐氧基和吡啶基，所述取代基可任選地被R9單取代或多取代； R10還代表苯基、芐基、吡啶基，所述取代基可任選地彼此獨(dú)立地被R9單取代至三取代，Qx代表5元或6元環(huán)，所述環(huán)任選地被相同或不同的取代基R7單取代或多取代且所述環(huán)選自呋喃、噻吩、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、異噁唑、異噻唑、噻二唑、噁二唑、吡唑、吡咯、批啶、嘧啶、噠嗪、吡嗪，A 代表-CH2-、-CH20-、-CH20CH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-'-CH2N (C1-C4 烷基)-、-CH2N (C1-C4 烷基)CH2-、-CH(鹵素)-、_C (鹵素)2_、-CH (CN) -,CH2 (CO) -,CH2 (CS) -、CH2CH (OH)-、-環(huán)丙基-、CH2 (CO) CH2_、_CH (C1-C4 燒基)_、_C( _. -CfC6 燒基)_、-CH2CH2_、_CH = CH->-C = C-> -C =NO (C1-C6 燒基)、-C ( = 0) (C1-C4 燒基)-， Qz代表3元至4元的部分飽和或飽和的環(huán)，或代表5元的部分飽和、飽和或芳族的環(huán)，其中所述環(huán)可任選地包含1-2個(gè)選自N、S、0的雜原子， 其中所述環(huán)任選地被相同或不同的取代基單取代或多取代且所述取代基可彼此獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6齒代塊基、C3-C6-齒代環(huán)燒基、齒素、CN、OH> C1-C4燒氧基、C1-C4齒代燒氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亞磺?；鵛1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞磺?；1-C4鹵代烷基磺?；?， R7代表甲基或代表基團(tuán)
4.權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)的通式(I)的化合物的混合物,其中Qy是Q62和Q63，其中Qy是Q62的式⑴化合物與其中Qy是Q63的式⑴化合物的比率為60 40至99 I。
5.權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)的通式(I)的化合物的混合物，其中Qy是Q58和Q59，其中Qy是Q58的式⑴化合物與其中Qy是Q59的式⑴化合物的比率為60 40至99 I。
6.制備權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)的通式(I)的化合物的方法，其特征在于 (A)式(II)的苯胺
7.組合物，包含至少一種權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的式(I)化合物或式(I)化合物的混合物以及至少一種式(XXIV)的鹽
8.組合物，包含至少一種權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的式(I)化合物或式(I)化合物的混合物以及至少一種式(XXV)的滲透劑R-O-(-A0)v-R， (XXV) 其中 R代表具有4-20個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基 R’代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基或正己基， AO代表氧化亞乙基基團(tuán)、氧化亞丙基基團(tuán)、氧化亞丁基基團(tuán)或代表氧化亞乙基和氧化亞丙基基團(tuán)或氧化亞丁基基團(tuán)的混合物，以及V代表2至30的數(shù)。
9.組合物，包含至少一種權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的式(I)化合物或式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求7或8的組合物，以及至少一種另外的殺蟲(chóng)劑、殺真菌劑、殺細(xì)菌劑、殺螨齊U、殺線蟲(chóng)劑和/或植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。
10.農(nóng)用化學(xué)組合物，包含至少一種權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的式(I)化合物或式(I)化合物的混合物或權(quán)利要求7至9的組合物，以及填充劑和/或表面活性劑。
11.制備農(nóng)用化學(xué)組合物的方法，其特征在于，將至少一種權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的通式(I)的化合物或通式(I)的化合物的混合物或權(quán)利要求7至9的組合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
12.權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的通式(I)的化合物或化合物的混合物或權(quán)利要求7至10中任一項(xiàng)的組合物用于防治動(dòng)物有害物的用途。
13.用于防治動(dòng)物有害物的方法，其特征在于，將權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的通式(I)的化合物或通式(I)的化合物的混合物或權(quán)利要求7至10中任一項(xiàng)的組合物施用于動(dòng)物有害物和/或植物致病真菌和/或其生境和/或種子。
14.通式(VI)的化合物
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的新的鄰位取代的芳基酰胺衍生物，其中R1、R3、R4、R5、Qx、A、Qy、X、L和n如說(shuō)明書(shū)中定義，涉及所述衍生物作為殺蟲(chóng)劑和殺螨劑用于防治動(dòng)物有害物的用途以及與其它試劑結(jié)合用于增強(qiáng)所述衍生物的活性的用途。本發(fā)明還涉及所述衍生物的多種制備方法。
文檔編號(hào)A01N43/56GK103068820SQ201180039604
公開(kāi)日2013年4月24日 申請(qǐng)日期2011年6月10日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月15日
發(fā)明者R·菲舍爾, C·馮克, C·格朗達(dá)爾, E·R·詹森, M·海爾, 海茵茨-于爾根·羅布洛斯基, A·貝克爾, A·沃斯特, U·戈杰恩斯 申請(qǐng)人:拜耳知識(shí)產(chǎn)權(quán)有限責(zé)任公司