專利名稱：：5-碘代四唑類化合物的制作方法
技術(shù)領域：
：本發(fā)明涉及新型且已知的5-碘代四唑類化合物作為保護植物和工業(yè)材料的生物殺滅刑的用途，新型5-硤代四唑類化合物以及其制備方法.
背景技術(shù)：
：文獻中已公開有一些碘代四唑類化合物及其制備方法.而前述情況中卻并沒有提及生物作用.由5-乙?；?—苯基四唑和次硤酸鈉制備5-碟-1-苯基四唑的過程是公知的(參見C,A.Jacobson等人，J.Org.Chem.1954，19，1652).文獻中也記栽有從苯基異睹和IN,出發(fā)的5-碘-1-苯基四唑的又一制備方法(參見F.W.Fowler等人;J.Am.Chem.Soc.1967，89，2077;W,L.Collibee等人，J.Org.Chem.1995，60，468).如果使l—取代的5一四唑基鋰化合物在低溫下與碘反應，則也能獲得5-埃代四唑類化合物(參見R.Raap，Can.J.Chem.1971，49,2139;Satoh,Yoshitaka;TetrahedronLett,1995，36，1759;Satoh，Yoshitaka，Synlett1998，528).另一制備l—烷基-5—碘代四唑類化合物的方法是從l-垸基四唑類化合物出發(fā)，其中將其置于含有KMnO^和H2SO,的冰醋酸中并用碘對其處理(參見P.N.Gaponik,KhimiyaGeterotsiklicheskikhSoedinenii1988，1699).發(fā)明容現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，特定的在l-位上取代的5-碘代四唑類化合物能很好地適合作為保護植物和材料的殺微生物刑.罔此，本發(fā)明的主題在于具有式a)的化合物用作保護植物和材料的殺菌劑的用途，0).其中,R1表示氣或在各種情況下祝需要被取代的坑基、鏈紳基、炔基或笨基.優(yōu)逸的是具有如下所述的通式(I)的化合物的用途，其中R1表示氣，表示直鏈或支鏈的、未經(jīng)取代或被相同或不同的取代基一或多重取代的C廣Cg汰基，表示直鏈或支鏈的、未經(jīng)取代或被相同或不同的取代基一或多重取代的C2一Qj蜂基或者表示直鏈或支鏈的、未經(jīng)取代或被相同或不同的取代基一或多重取代的Ci一Cs炔基，其中，所迷被相同或不同的取代基一或多取代的就基、蜂基和炔基的取代基選自氣；硝基；泉基；羥基；未經(jīng)取代的d-Qj坑氧基；相同或不同地被由素l至9重取代的Ci-Cs坑氣基；未經(jīng)取代的C,-C坑基碟基；相同或不同地被由素l-至9-取代的d-Q坑基碟基；氨基；具有直鏈或支鏈C,-C6垅基的羊坑基氛基；具有相同或不同的直鏈或支鏈d-C6烷基的二坑基A基；未經(jīng)取代的笨基；相同或不兩地為由素、硝基、氛基、坑基、由代坑基、就氣基、由代坑氣基、坑基碟基、由代坑基碟基、耽基、酰氧基、坑A基-叛基、欺基、氨基、羊統(tǒng)基A基或二坑基氨基l至S重取代的笨基；或者R'表示未經(jīng)取代的苯基或表示相同或不同地被鹵素、硝基、氛基、擇基、坑基、面代統(tǒng)基、統(tǒng)氣基、由代坑氧基、坑基破基、鹵代烷基碟基、酰基、酰氣基、統(tǒng)氣基羧基、欺基、A基、羊統(tǒng)基A基或二坑基氨基l至S重取代的苯基.特別優(yōu)選的是使用具有如下所迷的通式(I)的化合物，其中R1表示氣，表示直鏈或支鏈的、未經(jīng)取代或被相同或不同的取代基一至四取代的d-Cg統(tǒng)基，表示未經(jīng)取代或被相同或不同的取代基一至四取代的C2-C6鏈蜂基或者表示未烴取代或被相同或不同的取代基一至四取代的C2-C6炔基，其中，所述被相同或不同的取代基一至四取代的C,-C8坑基、C2-Q鏈烯基和C:-C6炔基的取代基選自象；氣；溴；硝基；氛基；幾基；未經(jīng)取代的d-Q坑氣基；相同或不同地被氣、氣或溴1至S重取代的d-C4就氣基；未經(jīng)取代的Q-C4坑基破碁；相同或不同地被氣、氣或溴l至5重取代的d-CU坑基碟基；教基；具有直鏈或支鏈的d-Q就基的羊汰基氨基；具有相同或不同、直鏈或支鏈的Q-Q坑基的5二坑基我基；未經(jīng)取代的苯基；被逸自下列的相同或不同的基團l至4重取代的笨基氣、氣、溴、硝基、氛基、羥基、d-G烷基、可相同或不同地被象,氣或溴l至5重取代的d-C4由代坑基、C,-d就氣基、可相同或不同地被象,氣或溴1至S重取代的C，-C4由代烷氣基、d-C4就基碟基、可相同或不同地為象,氣或溴l至S重取代的d-C^卣代坑基破基、C廣Qs?；?、C,-CfBt氣基、C廣C《疣氣基叛基、羧基、教基、具有直鏈或支鏈d-C4就基的單烷基氨基、具有相同或不兩的直鏈或支鏈d-C4烷基的二坑基A基，或者R'表示未經(jīng)取代的苯基或表示被選自下列的相同或不同的基團l至4重取代的苯基氣、氣、溴、硝基、氛基、羥基、d-C^坑基、可相同或不同地被象，氣或溴l至S重取代的d一C4由代坑基、d-C4坑氣基、可相同或不同地被象，氣或溴l至S重取代的d-C4由代汰氣基、C,_C4坑基硤基、可相同或不同地被象，氣或溴1至5重取代的d-C4鹵代坑基硫基、C廣C4跌基、C,-C4酰氣基、C廣C4坑氣基羰基、欺基、氨基、具有直銫或支鍵C,-C4秌基的羊坑基氨基、具有相同或不兩的直鏈或支鏈d-C4秌基的二坑基氨基，極其優(yōu)逸的是具有如下所迷的通式(l)的化合物的用途，其中R1表示氣，甲基，6基，正丙基，丼丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，烯丙基，乙烯基，炔丙基，并且其中所迷的坑基均可祧需要相兩或不同地被以下基團一至四取代，即象、氣、溴、硝基、氛基、羥基、甲氣基、乙氣基、正丙氣基、異丙氣基、正丁氣基、異丁氣基、仲丁氣基、叔丁氧基、三氣甲氣基、甲基破代基、乙基破代基、正丙基硤代基、異丙基破代基、三氣甲基破代基、我基、甲A基、6氛基、正丙基我基、異丙基A基、二甲基氛基、二6基氛基、甲基乙基我基、二-正丙基我基、二-異丙基氛碁、未經(jīng)取代的苯基、被象、氣、溴、硝基、氛基、羥基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三象甲基、甲氣基、乙氣基、正丙氣基、異丙氧基、正丁氣基、異丁氣基、仲丁氣基、叔丁氣基、三象甲氣基、甲基碟代基、乙基碟代基、正丙基硫代基、異丙基碟代基、三象甲基碟代基、甲?；?、乙酰基、6酰氧基、甲氣基襄基、乙氣基羧基、狻基、氨基、甲A基、6氨基、正丙基氛基、異丙基A基、二甲基A基、二G基A基、甲基乙基A基、二-正丙碁我基、二-異丙基A碁l至3重取代的革基，或者R1表示未經(jīng)取代的苯基，或者表示被氣，氣,澳,確碁,氛基,雍基，甲基，乙基,正丙基,異丙基,正丁基,異丁基,仲丁基、叔丁基，三象甲基,甲氣基，乙氣基，正丙氧基，異丙氣基，正丁氣基,異丁氣基，仲丁軌基,叔丁氣基,三象甲氣基，甲基碟代基,G基碟代基,正丙基碟代基，異丙基碟代基，三氣甲基碟代基,甲銑碁，乙酰碁，6銑氣基，甲氣碁歡基，6氣基羧基，欺基,A基，甲A基,乙A基,正丙基氛基，異丙基氛基,二甲基氛基，二6基A基,甲基乙基氣基,二_正丙基A基，二一異丙基A基1至3重取代的笨基.在各個定義或者優(yōu)逸和特別優(yōu)逸的定義中所迷的基閉可以不依賴于各個所述的組合，而任意地被其他組合的基團定義來代替.另外，也可不使用各優(yōu)選范田內(nèi)的基團定義.其中Ri具有上述一舭和優(yōu)選含義的式(I)的化合物是新的，但是以下化合物除外5-珙-1-K笨基甲氣基)甲基l一四唑(CASRN:208122-86-5)5-珙-1-乙婦基-四峻(CASRN:141651-20-9)1-烯丙基-5-珙-四峻(CASRN:141651-19-6)1-叔丁基-5-珙-四唑(CASRN:1416S1-18-1-乙基-5-珙-四峻(CASRN:123366-50-7)5-埃-四峻(CASRN:66924-15-0)1-甲基-5-埃-四峻(CASRN:334S2-18-5)S-埃-1-笨基-四偉ASRN:歸4-16-S),此，本發(fā)明的另一項主趙在于具有式(I)的新型化合物及其制備方法.具有通式(I)的化合物可以通過在視需要存在械或稀脊刑的條件下，用碘處理通式(1I)的四唑而制得，7其中的W具有上迷的一舭或優(yōu)選定義.一般，在該方法中，濕度可以在一個較寬范兩上變動.通常，使反應在30TC至-iooTc之間進行，優(yōu)逸在ox:至-卯x:,極其優(yōu)選在-20TC至-80X:的范田內(nèi)進行.作為械，原則上可以使用所有最常用的械.特別有利的是強^u比如堿金屬氨基化物和械金屬坑基化合物.極其優(yōu)選而值得一提的是二異丙基氨基銀(L"hhiiiidHsopropyhiinide),甲基銀,乙基銀，丙基锃，正丁基枉，叔丁基鋰，鈉，六甲基二硅坑基A基化鋰(Uthiumhexaniethy，disi，azid)作為稀釋刑可以使用所有的本身不會與碘或視需要使用的械反應的溶劑.屬于此類的優(yōu)選有烴，例如甲苯、二甲笨或己坑，氣代烴如氣苯、二氣甲坑或氣仿，鍵如四氣呋喃、二乙基酸、甲基-叔丁基鍵和二，惡坑，精如乙腈，以及DMSO、DMF和NMP.備選地，如果視需要在存在相轉(zhuǎn)移催化劑的條件下使式(III)的異氛化物與疊氣化物和N—碘代琥珀狹亞胺反應，則就能得到式(I)的化合物，R、NC鵬其中的W具有上迷含義.通常，在該方法中，豕度可以在一個很寬的范田內(nèi)變動，通常反應能在-20t:至60TC之間進行，優(yōu)選在-至40"的范內(nèi)作為相轉(zhuǎn)移催化刑可以使用所有常用的相轉(zhuǎn)移催化劑，其中優(yōu)逸是四坑基銨化合物或冠鍵.經(jīng)證實特別合迭的是四丁基銨硤化物.并且，作為溶劑可以使用所有常用的不與水混合且本身不會與所用起始材料反應的溶劑.優(yōu)選使用氣化烴，特別優(yōu)逸氣革，二氣甲統(tǒng)或氣仿.8此外，如果視需要在存在酸和枧需要存在氣化刑的條件下，用硤來處理其中W具有所迷舍義的通式(II)的四唑，即能得到具有通式(I)的化合物.通常，反應在01C至1S0TC、優(yōu)選201C至130TC且特別優(yōu)選柳1C至110TC之間進行.作為酸可以使用所有常用的酸.特別優(yōu)逸的是醋酸或碟酸.作為氣化刑可以使用所有常用的氣化刑，優(yōu)逸使用KMn04、HN03、11202或過醋酸，特別優(yōu)選使用KMn04.具有式(I)的化合物具有很強的殺徵生物作用并能用于抑制不理想的^生物，如其苗、細錄和藻類.優(yōu)選在材科保護中使用具有通式(I)的化合物來抑制不理想的槺生物.在材料保護中，可以使用本發(fā)明的物質(zhì)來保護工業(yè)材料不受由不理想的橄生物速成的伕害和破壞.所謂工業(yè)材料，在本文中應理解為是可用于工業(yè)中的無生命的材料.所述的工業(yè)材料可以是例如，粘結(jié)劑、膠合劑、紙張和紙板、織物、皮革、木材、木質(zhì)材料、刷涂糸和輋料制品、冷卻潤滑刑和其他可能為微生物便審或破壞的材料.另外，在本發(fā)明范田內(nèi)，所謂工業(yè)材料也可理解為是生產(chǎn)設備的部件，例如冷卻水循環(huán)器，其可能會由于微生物的増殖而收到損害.優(yōu)選的要保護的工業(yè)材料是粘蛣劑、肢合劑、紙張和紙板、皮革、木材、刷涂刑、塑料制品、冷卻潤滑刑和傳熱液體.通式(I)的本發(fā)明化合物特別適于保護木材、輋料、冷卻潤滑刑、有機或無機水分散液和涂4t系統(tǒng)如fr漆、涂漆或灰泥不受徵生物的侵害.作為能夠?qū)I(yè)材料起到分解或變性作用的樣生物，值得一提的例子有細賄、其箱、酵母、藻類和黏錄.優(yōu)逸本發(fā)明的活性成分能抵抗真萄，特別是審錄、能使木頭變色和鼓壞的真鋒(扭子貧)以及批抗扭苗和細酋，值得一提有例如以下種類的橄生物交鏈包屬，如纖細鏈格孢(A，ter加riatenuis),曲審苗A，如聚曲審(AspergiU鵬niger),球毛殼審屬'如球毛亮審(Cbaetomiu邁globosum),粉抱革菊屬,如羊純粉抱革苗(Coniophorapuetana),香類屬，如Lentinustigrinus，音審錄屬，如灰緣青審(Penidlliumghnicuni),多孔苗屬,如變色多孔茵(Polypor鵬versicolor),短柄箱屬，如吏色出芽短柄錄(Aureobasidiumpullulans),Sclerophoma,如Scleropho咖pityopbila,木審A，如錄色木審(Tricboderroaviride),埃希氏菌屬，如大腸桿菌(EscherichiacoH)假單胞菊屬，如銅緣銀單胞苗(Pseudo咖nasaeruginosa)，葡萄球苗，如金黃色葡萄球苗(Staphylococcusaureus)本發(fā)明的化合物(I)可以羊獨或以任意的相互混合物形式使用，來防護工業(yè)材料.此外，根據(jù)它們各自的物理和/或化學性質(zhì)，本發(fā)明的化合物或它們的混合物也可轉(zhuǎn)化為常用的制刑形式，例如溶液、乳液、悉浮液、粉末、泡沫、糊刑、顆粒、聚合物材料的氣溶欣和徵膠囊，這些制刑可以以已知的方式制備，例如通過混合各活性成分與增補刑，即液體溶刑、處于壓力下的液態(tài)氣體和/或閎態(tài)我體物度，并視需要使用表面活性劑，即乳化刑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑.如果用作為増補刑的水來潤濕，則也可以例如使用有機溶劑作為助溶劑.作為液體溶刑實質(zhì)可考慮芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或就基茶，氣代芳族化合物或氣代脂族烴，例如氣苯、氣乙焯或二氣甲坑，脂族錄，例如環(huán)已就或鏈秌炫，例如礦物油傳分，醇，例如丁醇或6二醇以及它們的醚和醋，擁，例如丙,、甲乙》、甲基異丁基W或環(huán)己,，強極性溶刑，例如二甲基甲酰胺和二甲亞碟，以及水，所謂液化的氣態(tài)増補刑或栽體物盾是那些在常濕常壓下至氣態(tài)的液體，例如氣溶膠推進氣體，如卣代烴以及丁煉、丙汰、氣氣和二氣化壤.作為兩體我體物質(zhì)可以考慮，例如，天然礦物粉，如高嶺土、粘土、滑石、白疊、石英、緣坡錄石、蒙脫石或硅煤土和合成礦物粉，例如高分散的硅酸、氣化鋁和硅酸鹽.作為顆粒的閨體栽體物質(zhì)可以考慮例如廉碎的和經(jīng)篩分的天然礦物如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及由無機和有機粗粉合成的頼粒以及由有機材料如鋸屑、挪殼、玉米棒子和煙萆梗制成的類粒.作為乳化劑和/或發(fā)泡劑可以考慮例非離子和陰離子的孔化刑，如聚氣乙蜂-脂肪酸麻，聚氣乙蜂-腐脈醇鍵，例如烷芳基聚乙二醇醚，秌基磺酸糖，汰基碟酸瞎，芳基橫酸麻以及蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物.作為分散刑可以考慮例如木質(zhì)素-亞碟酸鹽度液和甲基纖維素.在制劑中可以使用增稠劑如羧甲基纖維素，天然和合成的粉末狀、顆粒狀或狡乳聚合物，如阿拉伯樹膠、聚乙蜂醉、聚醋酸6辟基欲，以及天然磷JW,如械磷脂和卵磷脂，和合成的辨脂.其他助劑可以是礦物油和植物油.可以使用色料，如無機顏料，例如氣化鐵、氣化鈦、普普士藍和有機色料，如茜素、偶氣和金屬酞著色料和樣量營養(yǎng)物，如鐵、銀、硼、銅、鈷、鉬和件的鹽.制刑通常舍有0.1至95重量％,優(yōu)逸2至7S重量％的活性成分或活性成分混合物.另外，本發(fā)明的主題還在于基于本發(fā)明化合物的殺槺生物刑，其含有至少一種溶刑或稀釋刑以及祝需要的加工助劑和梘需要的其他批微生物活性成分.這里，所述活性成分可以以溶解形式存在或者以懸浮液或乳液形式存在.溶刑或##刑是水或者所有常用的有機溶刑.如果視需要添加其他具抗槺生物作用的化合物、殺其苗刑、殺錄刑、除革刑、殺蟲刑或者能増大作用范圃或獲得諸如壤外的防昆蟲作用的特殊效果的其他活性成分，則就可以提離式(I)的活性成分或者由此制得的試刑、前體或常用制刑的功效和作用范田.這些漲合物可以具有比本發(fā)明化合物更寬的作用范圍.在很多情況下都能獲得協(xié)同效果，即混合物的功效大于各個成分的功效.特別有益的混合成分是諸如以下化合物三峻，如戊環(huán)唑、唑環(huán)*、雙苯三唑醇、糠菊唑、環(huán)唑醇、千氣三唑醇、，惡鍵唑、蜂唑醉、氣唑瓣、乙環(huán)唑、精苯唑、解革唑、FenethanH、喻唑菌W、象硅唑、粉唑醉、呋苗唑、己唑醇、醜跌唑、環(huán)戊唑醉、定蟲隆、精賄唑、環(huán)戊唑菌、多效唑、戊菊唑、丙環(huán)唑、丙碟苗唑、Si加eoconazol、(±)-順一1-(4-氣笨基)-2-(1H-1,2，4-三峻一1一基)環(huán)庚醉、2-(1-叔丁基)-1-(2-氣笨基)-3-(1,2,4-三峻十ii基)丙-2-醉、戊唑醉、氣酸峻、三唑IW、唑錄醇、抑芽唑、象瓣唑、戊又唑酋、烯效唑和它們的金屬鹽和酸加合物；咪唑，例如克審唑、聯(lián)笨卡唑、同錄唑、益康唑、Fe朋p柳il、抑審唑、異康唑、鵬康唑、隆巴唑、咪康唑、稻痕糖、咪鮮胺、象錄唑、Tbiazolcar、1-咪唑基-1-(4，-氣苯氣基)-3,3-二甲基丁-2-,和它們的金屬鹽和酸加合物；吡唿和嗜啶，例如嗜啶醇、丁碟丹、氣苯嗜啶醉、M印anipyrin、象氣苯嗜醉、氣吡象醜、Triamiro，；琥珀酸瞎脫氣錄抑制刑，例如走辨靈、Carboxim、Carboximsulfoxide、環(huán)錄耽胺、吹菌膚、FhitanU、滅蘭膚、拌種胺、滅餘腴、丙氣滅錄梭,甲呋苗梭、豕菌胺、Nicobifen、Pyrocarbo加、氣化萘錄靈、防審膚、拌種靈；幕衍生物，例如特比幕芬，茶替芬，布替萘芬，3-氣一7-(2-氣雜-2,7，7-三甲基辛-3-琳-S-in);亞橫酰膚，例如押苗靈、甲笨象磺胺、滅菌丹、Fluorofolpet、克錄丹、Captofol;苯并咪唑，例如多苗靈、苯箱靈、咪第威、噻笨達唑或它們的鹽；嗎琳衍生物，例如AWimorph、蜂耽，馬淋、十二嗎啉、Falimorpli、苯*啶、丁苯'馬淋、十三嗎淋、TrimorpbamW和它們的芳基磺酸鹽如，對-甲苯磺酸和對十二坑基苯基磺酸；笨并盡唑，例如2-瓶基笨并噻唑；苯并盡吩二氣化物，例如笨并lb鎵吩-S，S-二氧化物-環(huán)己基欺貌接；笨甲昧胺，例如2，6-二氣-N-(4-三氧甲基芐基)苯甲耽缺，葉枯酞；硼化合物，例如硼酸，硼酸欲，硼砂；甲接和釋放甲搭的化合物，例如笨甲醉單(聚)半縮甲瞎，1,3-雙(擇甲基)_S,S-二甲基咪唑啉一2，4-二擁(DMDMH),二嗜唑汰，正丁醉半縮甲瞎，順-l-(3-氣代烯丙基)-3，5,7-三氣-1-azoniaada鵬antane氣化物，1-1,3一雙(雍甲基—2,5-二氧咪峻淋-4-基)1-1,3-雙(幾甲基)脈，棉隆，二羥甲基脲，4，4-二甲鼓'惡唑啉，乙二醇半縮甲睡，7-6基二環(huán)'悉唑啉，六氣-S-三噢，六亞甲基四膚，N-羥甲基-N，-甲基碟脒，亞甲基二嗎啉，N-(雍甲基)甘我酸鈉，N-^甲基氣代6耽胺，哺唑汰，低聚甲煤，TauroHn,四氣-l，3-，港噪，N-(2-雍丙基)膚甲醉，四羥甲基乙炔二脲(TMAD);異噻唑啉擁，例如N-甲基異嘛峻淋-3-酮，S-氣一N-甲基異東峻淋-3-擁，4,S-二氣-N-辛基異噻唑啉-3-稱，S-氣-N-辛基異噻唑啉稱，N-辛基異噻唑啉-3-鵬，4，S-三亞甲基異豕唑啉,，4,5-苯并異*唑啉酮；醛，例如肉桂彰，甲藝，戌二搭，p-溴代肉桂接，鄰-苯二接；碟氰酸瞎，例如碟氛基甲基硤代笨并噻唑，二碟氛酸亞甲基豳；季銨化合物和脈，例如殺藻桉，千基二甲基十四坑基氣化銨，芐基二甲基十二坑基氣化按，二氣芐基二甲基坑基氣化銨，二癸基二甲基氣化銨，二辛基二甲基氣化銨，N-十六坑基三甲基氣化銨，1-十六坑基吡嚏氣化銪，雙八脈鹽；碘衍生物，例如二碘代甲基對甲苯基碟，3-埃-2-丙塊基醉，4-氣苯基-3-碘代炔丙基甲縮審，3-澳-2，3-二琪-2-丙烯基乙基A基甲酸睡，2,3,3-三珙代烯丙基醉，3-澳-2,3-二珙-2-丙紳醉，3-珙-2-丙炔基正丁基A基甲酸驕，3-硤-2-丙炔基正己基氨基甲酸麻，3-碘-2-丙炔基環(huán)己基我基甲酸嘛，3-碘-2-丙炔基苯基泉基甲酸麻；13酚，例如三溴笨盼，四氣笨酚，3-甲基-4-氣革盼，3,S-二甲基-4-氣苯酚，二氣盼，2-節(jié)基-4-氣盼，三氣生，Diclosan,六氣酚，對雍基苯甲酸甲糖，對羥基苯甲酸乙欲，對羥基苯甲酸丙瞎，對羥基苯甲酸丁麻，對羥基笨甲酸辛麻，鄰笨基苯盼，間笨基笨酚，對笨基笨酚，4_(2-叔丁基-4-甲基笨氣基)笨紛，4-(2-異丙基-4-甲基笨氣基)苯酚，4一(2,4—二甲基苯氧基)笨盼和它們的械金屬鹽和減土金屬鹽；具有活性由素基團的殺微生物刑，例如澳確丙二醉，Bronklox,2-澳-2-確基一l，3-丙二醇，2-澳一4，一幾基乙8t笨，l-澳-3-氣一4，4,S,S-四甲基一2-咪峻烷擁，P-溴-P-硝基苯乙蜂，氣化6耽胺，氣胺T,1，3-二澳-4，4，S，5-四甲基-2-咪唑烷鵬，二氣膚T,3，4-二氣-(3H)-1,2-二碟醉-3-酮，2，2-二澳-3-猜丙Jfe膚，1，2-二澳-2,4-二氛基丁烷，咪峻苗鵬，Halazone，粘氣酸，苯基(2-氣氛基&蜂基)鞏，笨基(l，2-二氣-2-氛基乙蜂基)鞏，三氣異氛酸；吡鬼，例如l-雍基-2-pyridinthi仰(和它們的Cu，Na,Fe，Mn,Zn鹽)，四氣-4-甲基-橫跌1fc夾，嗜關甲醇，嗜菌Jfe,吡銪碟，l-雍基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶；甲氣基丙蜂酸瞎或類似物，例如猜嗜錄麻,Dimoxystrobin、Fluox)istrobin、亞梭苗，又氨笨9b膝、Oxysastrobin、Picoxystrobin、Pyraclostrobin、Trifloxystrobin、2,4-二氣-5-甲氣基-2-甲基-4-l2-ml-3-(三氣甲基)笨基亞乙基氨基1氧1甲基l苯基l-3H-1,2,4-三峻-3-酮(CAS號18S336-79-2);金屬惠，例如金屬母、銅和婷都髙鼓脂肪酸、樹脂酸、環(huán)坑酸和鱗酸形成的鹽，例如環(huán)坑酸媒、辛酸錄、2-乙基己酸母、油酸*、褲酸母、苯甲酸媒、環(huán)烷酸銅、辛酸銅、2-6基己酸銅、油酸銅、辦酸鋼、苯甲酸銅、環(huán)坑酸姅、辛酸姅、2-乙基已酸辟、油酸辟、辦酸姅、苯甲酸鋅；金屬鹽，例如金屬*、銅、鋅的鹽，和格酸鹽和重格酸鹽，例如雍基破酸銅、重鉻酸鈉、重鉻酸鉀、鉻酸鐘、碟酸銅、氣化鋼、瑪酸銅、氣代硅酸鋅、氣代硅酸銅；氧化物，例如金屬媒、銅和鋅的氣化物，如三丁基媒氣化物，Cu20，CuO,ZnO;氧化刑，如過氧化氣，過6酸，過硤酸鐘；二碟代A基甲酸鹽，例如碟雜靈，福美鐵，N-羥甲基-N，-甲基二硤代A基甲酸鉀，二甲基二碟代氨基甲酸鈉，二甲基二硤代氨基甲酸4f，Mficozeb,代森樣，成百畝，代森聯(lián)，秋蘭姆，代森辟，福美鋅；請，例如2,4,5,6-四氣間苯二甲腈，氛基二硤代亞A基氨基甲酸二鈉；喹啉，例如8-羥基全淋和它們的銅鹽；其他的殺真瓣劑和殺苗劑例如Bethozazin，5-羥基-2(SH)-呋喃酬，4，5-苯并二噻唑啉鵬，4，S-三亞甲基二噢唑啉,，N-(2-對氣苯甲酰乙基)六氣化銨，2-氣-2-(4-羥苯基)乙^JIt酸，三-N-(環(huán)己基二氣烯鎮(zhèn)二fL)-鋁，N-(環(huán)己基二氣埤镎二氣)-三丁基錄或其鉀鹽，雙-N-(環(huán)己基二氛蜂鎮(zhèn)二氧)-銅，Iprovalicarb,FenhexamWe,螺嗜茂胺，氣環(huán)丙耽膚,象嗜茵胺，喹氣靈，哺唑酬酋，Po，yoxorira,噻二唑素-S-甲基，吡呋唑靈,澳象峻苗，Me他alaxy，一M，Bentbiavalicarb，Metrafenon,Cyflufenamid，Tiadinil,茶樹油，苯氣基6醇，羊獨或混入在聚合物材料中的含Ag，Zn或Cu的沸石.特別優(yōu)選的是含有以下的混合物戊環(huán)唑，緣酋唑，環(huán)唑醇，Dicblobutmol，浠唑醇，敵革隆，己唑醉,環(huán)成唑苗，戊錄峻，丙環(huán)峻，戊唑醇，押錄靈，甲苯象磺膚，F(xiàn)hiorfolpet,甲呋苗膚，英銹靈，苯并W豕吩S，S-二氣化物環(huán)己基欺貌換，拌種略，4-(2，2-二氣-1,3-笨并二氣雜環(huán)戊婦-4-基)-1H-tk略_3-腈，布替萘芬，抑審唑,N-甲基-異噻唑啉-3-,，S-氣-N-甲基異噻唑啉-3-,，N-辛基異噢峻淋-3-擁，二氣-N-辛基異盡唑15啉,，孰基苯并*唑、硤乘基甲基硤苯并盡唑、沐必靈、笨并異*唑啉,、N-(2-羥基丙基)A基甲醇，苯甲醇(半)甲縮睡，N-羥甲基氣代6酰梭，N-(2-羥基丙碁)勝甲醇，成二ft,萬畝定，吡文碟W舞，二甲基二破酸瞰，2-澳一2-確基一1,3-丙二酵，3-珙-2-丙炔基正丁基我基甲酸鹽，Bethoxazin,鄰苯二甲睡，2,2-二浹-3-靖-丙耽胺，1，2-二澳-2,4-二氛基丁就，1,3-雙(雍甲基)-S，5-二甲基咪唑啉-2,4-二酬(DMDMH),四羥甲基乙炔二脈(TMAD),乙二醇半縮甲彰，對羥基笨甲酸，多酋靈，氣盼，3-甲基-4-氣盼，鄰苯基幕酚.此外，除了上述那些殺其菌刑和殺錄劑外，也可制備含有其他活性成分的有良好作用的混合物殺蟲刑/殺端刑/殺線蟲刑阿維瓣素、乙耽甲胺褲、夂蟲脒、Ac"oprol、象丙菊錄、棉鈴成、沐滅成，氣沐滅成、艾氏刑、蜂丙菊瞎、甲體氣乘萄痛、Amidoflu姐et、雙甲脒、阿維菌素、艾扎丁、谷破鱗A、谷硤鱗M,唑環(huán)*、蘇金桿菌、榮蟲菊、4-溴-2(4-氣笨基)-l-(6氣基甲基)-S-(三象甲基)-lH-nfc略-3-精，喝蟲威、丙碟克百威、殺蟲磺、P-象氛菊醋、雙笨三唑醇、千呋菊醋、蜂丙菊麻、Bistr朋uron、溴碟辨A、澳碟鱗M、合殺威、**擁、特嗜碟磷、丁又成、氣丁又成，硤線確、勝甲茶、克百成、三碟確、丁硤克百成、殺螟丹、滅端成、除線成、4-氣-2-(2-氣-2-甲基丙基)-5-l(6-珙-3-欣基)甲氣基1-3(2H)-噠嚷酮(CAS-RN:1209SS-77-3)、氣丹、氣氣辦、蟲械精、百治磷、象關脲、氣甲碟確、N-l(6-氣-3-畎關基)甲基l-N，-氛基-N-甲基乙統(tǒng)-酰亞胺貌胺、氣化苦、楓蟻平A、楓蟻平M、順-爺呔菊脂，功夫菊贈、Clotbia加ben、CypophenoUirin、端死凈、掩毒*、殺螟錄、乙氛菊麻、象氣氛菊,、(RS)象氣氛菊據(jù)、三環(huán)錄、氣氨菊麻、滅錄膚，溴氛菊麻、溴氛菊瞎,內(nèi)吸褲M、內(nèi)吸褲S、甲基一五九、丁酸脲、氣亞鱗、二糾、1,2-二笨甲貌-1(1,1-二甲基)肼、DNOC、除線鱗、敵敵長、DicHphos、百治磷、劣氣W、象脈殺、樂果、3,S-二甲基苯JSJ甲基氛基甲酸鑽，二甲基(苯基)甲砝統(tǒng)基甲基-3-苯氣基芐基鍵，二甲基(4-乙氧基苯基)甲硅垅基甲基-3-笨氣基爺基醜，甲碁毒蟲畏、敵喝騎、乙拌辨，Eflusilanate，甲A基阿雉錄素，右徒烯炔菊醋，破丹，EPN,S-泉戊菊瞎，乙碟苯成，6碟鱗，鍵菊脂，6噢碟辦，&靖峻，6氧苯草胺，苯線磷、喹端賦、笨丁*、五象苯菊豳、殺蜞破磷、仲丁成、苯碟烕、苯氣成、甲氛菊瞎、Fenpyrad、唑鴻瞎、繁福松、倍碟褲、氛戊菊麻、氣蟲請、氣啶蟲歉胺、Fhiacrypurhn、關埤脈、象環(huán)脲、象氛戊菊敏、Flufenerim、氣蟲脲、吡氧硤鱗、象鴻*、Fhiethrin、三象醚、氣胺氛戊菊瞎、Fonopbos、伐蟲咪、福木松、丁苯碟確、豕峻褲、Fubfenprox、吹線成，Halof加ocid、HCH、(CASRN:58-89-9>、庚蜂褲、六伏隆、東竭擁、滅蟻腙、蜂蟲乙翻，吡蟲琳、炔咪菊糖、Indoxycarb、碘碟確、Iprinomectin、異稚癥凈、氣唑辨、IsoamWopbos、甲基異柳磷、異丙成、稻癥靈、，悉唑磷、伊維酋素，Kadedrio氣象氛菊瞎、氣芬新,馬拉硤鱗、滅圻褲、Mervinphos、甲亞鞏磷、聚乙tt,蟲端畏、甲勝褲、殺樸褲、滅竭克、滅多威、Metalcarb、密滅汀、夂效*、Moxiec"n，二澳褲、NI12S、煙械，蜂啶蟲胺、Novifhimuron,氣樂果、殺線成、硯吸鱗M、異亞鞏鱗，對碟辨A，對碟磷M，象幼脲、二氣苯鍵菊麻、2-(4-苯氣基苯氣基)乙基氛基甲酸乙醋，稻豐散、甲拌解、伏殺*、亞勝碟褲、*胺、辛碟褲、抗奸威、蟲鴻鱗、咬*、右旋炔丙菊糖、丙溴確、猛殺成、丙蟲磷、殘殺烕、丙碟辦、發(fā)果、拒參、pyrachlophos、喊噢碟辨、反滅蟲菊、除蟲菊、噠壤靈、突蟲丙鍵、嗜壤酸,嗜膝苯8t、嗜碟苯甲酸鈉，喹碟磷，爺呋菊麻、魚膝W,蔬果磷、克線丹、氣砝菊瞎、多殺錄素、季酬靖瞎、季酬甲鴻瞎、治螟磷、疏丙*、氣膚氛菊瞎、焦油、蟲耽肼、吡鴻脈、Tebupirimplios、伏蟲隆、七氣菊醋、雙硤磷、叔丁威、特丁碟褲、殺蟲威、胺菊麻、Tetramethacarb、*蟲啉、Thiafenox、豕蟲噢、嘛丙精、硤雙成、久效成、Thiazophos、殺蟲環(huán)、甲基乙拌磷、碟騎*、蘇力苗素、四溴菊痛、四象笨菊敏、笨賽蝶、三唑褲、唑奸成、Triazuron、敵百蟲、殺鈴脲、混殺成，對滅*、滅殺成、Zetamethrin;殺軟體動物劑三苯基6酸錄、四聚乙睡、甲硤威、殺螺胺；除革刑和滅條刑；6革胺、三氧欺革醚、苯萆鍵、丙雄睡、甲草胺、禾草滅、務滅凈、酰嗜磺隆、殺莩強、我基磺酸按、莎稗磷、磺革靈、莠去津、唑唿草鵬、疊氛津(Aziptrotryn)、四唑嗜磺隆、草除靈、象革胺、呋革黃、芐嗜磺隆、地散磷、滅革松、Ben加fencap、*革隆、甲歡除草鍵、雙草醜、農(nóng)美利、硼砂、除革定、溴丁酰草胺、溴酚lf、溴苯精、丁草膚、丁膝磷、仲丁靈、丁莩敵、雙丙氛膦、新煞靈、溴丁耽革胺、丁苯革,，卡蘋胺、唑草鵬、Carfenstrol、甲氣除草鍵、革滅平、氣溴隆、整形醇、氣草敏、氣噢珙隆、革枯醚、氣代6脧、CMoransulam-nietbyl、吲哚酮革欲、緣麥隆、枯革隆、氣笨勝炅、緣黃隆、敵草索、革克樂、環(huán)庚革瞇、cinofuburon、環(huán)笨革擁、烯革鵬、異，悉草酬、Chlom印rop、二氣吡啶酸、羊泉按、泉革津、革滅特、噻草擁、羥敵草腈、炔革麻、可滅隆、Clometoxyfen、Cyhalofop、氛象革瞎、Clopyrasuhiron、環(huán)丙嗜磺隆，雙氣橫莩胺、2，4-滴丙酸、精2，4-滴丙酸、禾革靈、6酰甲草胺、枯莠隆、野燕枯、吡象革胺、二氣吡隆、哺唑隆、哌草丹、二甲草胺、噻節(jié)閎、A氣靈、地樂酚、地樂錄、特樂盼、雙苯銑草胺、異丙凈、敵革快、象硤草定、Diduron、DNOC、DSMA、2,4-D、殺草隆、茅草枯、棉隆、2,4一DB、甜菜安、敵革凈、麥草長、敵草腈、Dhnethaniid、象硫革定、異戊乙凈、草止津、內(nèi)氣革索、EPTC、戊革丹、乙丁烯象靈、磺*隆、乙呋革黃、Etbobenzanid、Ethoxyfen、胺苯橫隆、&氧橫隆,18精哺唑禾蘋靈、嗜唑禾草靈、非草隆、走蘋象、麥革氣-M、唿嗜磺隆、吡象禾革靈、精吡象禾莩靈、Fn抑Mhlor、氣乙象炎、氣*革胺、Fhimeturon，乙歡象革鍵、氧除革醚,四象丙酸、抑蘋丁、氣定隆、象咯草酬、象草煙、象磺胺莩鍵、殺木脒、Fosametine、象燕靈、象燕靈-L、氣紳革酸、耽亞胰苯氣乙酸成醋、Fhimipropyn，F(xiàn)lumioxzim,呔革酮、Fhimioxzim、象關黃隆、噠革象,革甘膦、革缺騎，氣吡甲禾靈、環(huán)*,，味草糖、異丙隆、異喝酰草膚、，悉革鍵、咪唑煙酸、咪唑全琳酸、咪唑乙煙酸、碘苯精、異樂靈、唑吡噢磺隆、I咖zomox、異喝峻革酮、甲咪唑煙酸，Ketospiradox,乳象禾革靈、環(huán)革定、利谷隆，MCPA、MCPA-酰肼、2甲4氣碟代乙翻、MCPB、2甲4氣丙酸、精2甲4氣丙酸、笨盡銑革勝、伏蘋胺、Mesosulfuron、成百畝、噴峻耽革膚、苯噢革鵬、吡草膚、甲草苯隆、滅殺唑、Methoroptryne、甲基殺草隆、敵線麻、秀谷隆、甲氣發(fā)、*革《、甲磺隆、禾草敵、殺革刑，綠谷隆、MSMA、異丙甲革膚、唑革橫按、吡喃隆，蓁丙膚、敵革胺、茶草胺、草不隆、煙嗜磺隆、達草伏、氣酸鈉、,惡革酮、6氣象草醚、Oxysulfuron、攔革凈、我磺樂靈、稻思達，戊炔革胺、節(jié)草丹、吡唑特、Pyrazolsulfuron、芐革唑、嘯關肟革鍵、稗草丹，噠革特、百草枯、克草猛、二甲戊靈、五氣盼、成碁哺唑酮、甲氣統(tǒng)草胺、石油、甜茱寧、A氣吡唿酸、哌草磷、丙草胺、氣嗜橫隆、我基丙象靈、ProfwydUn、樸革凈、壽革勝、敵稗、*革醋、樸滅津、革胺靈、異丙草膚、嗜草醜、壬酸、嗜蘋硤賦、吡草鍵，氣甲全啉酸，Quinocloamine,4禾炅,精全禾靈,二氣者琳酸,玉嗜磺隆拿捕凈，Sifuron，西瑪津，西草凈，磺耽磺隆，<黃隆，甲磺草胺,焦油，TCA,TCA-納，丙成蘋胺，丁東隆，特革定，甲氣去蘋凈,特丁津，特丁凈，賽唑隆，豕汾橫隆，禾革丹,TWocarbazil,肟草,，野走長，醚苯黃隆，苯磺隆，三氣吡氣乙酸，滅草環(huán)，革達津，氣樂靈，乙,草鵬,Tbdiiiziiniii,噻萆啶，象梭橫隆,滅革敵.這些活性成分組合物中的活性成分重重比可以在相對大的范兩內(nèi)變動.優(yōu)選這些活性成分組合物中含有0,1至99.9%,特別是1至75%,特別優(yōu)逸5至50%的活性成分，并且其余通過一種活多種上述的混合成分來補足100%.用于保護工業(yè)材料的殺橄生物劑或濃錄物含有濃度為0.01至9S重量％、特別是0.1至60重量％的活性成分或活性成分組合物.所要使用的活性成分或活性成分組合物的使用濃度要枧所要預防的橄生物的種類和出現(xiàn)情況以及根振所要保護的材料的組成而定.最佳的用量可通過系列試膾確定.通常，使用濃度在0.001至S重量W、優(yōu)逸0.05至2.0重重％的范兩內(nèi)，以所要防護的材料計.本發(fā)明的活性成分或制劑能夠較好地以更有效的組合物來代替至今所用的殺稞生物刑.其表現(xiàn)出良好的穩(wěn)定性、很小的變色傾向和較好地具有很寬的作用范兩.活性成分可以以其本身，以其制劑形式或由其制得的使用形式使用，如現(xiàn)成的溶液、孔液、懸浮液、可濕性粉末、糊刑(Sprit鄰ulver)、溶解粉末、粉劑和顆粒.通常，通過諸如洗注、噴霧、霧化、散布、拋灑、發(fā)泡、涂抹等方式而進行使用.以下實施例應看作是用來稱迷本發(fā)明而非以任意一種方式對其進行限制.具體實施方式實施例l(方式A)S-琪-l-丁基四峻在情性氣氛中，向冷卻到-78t:的0.03moK3.78g)1-丁基四唑于40ml無水的四氣呋喃中形成的溶液中逐滴加入0,032mo，(20nil)的丁基鋰(1.6M于巳坑中)，同時滴加要使得反應混合物的濕度不超過-701C在該濕度下挽拌30分鐘并接者滴加在10ml無水四iL呋喃中0.03mol(7.61g)珙.在該豕度下挽拌30分鐘之后將反應混合物加熱到一301C并談慎混入lml水.減壓傳去溶劑并在6酸乙麻/水中吸收殘裙物用乙酸乙癍萃取水相，合并后的有機相用碟代碗酸鈉和飽和的氣化納溶液洗滌并經(jīng)由碟酸鈉千燥.用色謙法(洗脫刑氣仿)提純減壓錐去溶劑之后獲得的殘留物.最后得到具有31-37t:熔點的2.2g(30W)的S-硤-l-丁基四唑.實施例2(制備途徑B)S-碘-1-苯基四唑良好攏拌條件下，向冷卻到Ot:的9.701鵬01(2.188)兩-碘代琥珀酰亞胺于lOml氣仿中形成的混合物中加入9.7mmol(0.63g)4氣化鈉于10ml水和O.lg四甲基碘化按中形成的溶液.五分鐘挽拌后，滴加9,7nniiol(lg)苯基異氛化物于氣仿中形成的溶液并在OTC下攏拌反應混合物4S分鐘.加熱至重a并再向反應混合物中加入10ml氣仿，分離相并用水洗涂有機相3次、用他和硫代硤酸鈉溶液l次、再用水并接著再用飽和氣化禍溶液洗涂.經(jīng)由碟酸鈉干燥之后，減壓鎮(zhèn)去溶刑并將殘窗物從G醇或汽油(沐點:80…ll(PC)/乙酸6痛中重結(jié)晶出來.得到熔點為123-129TC的0.28(8%)的5-埃-1-笨基四唑.類似于實施例1和2地制備表1中所述的化合物21<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table>實施例編號制備絲物理數(shù)據(jù)23、fyAPp=102。C24CH,ADC:Rf-0.40卿己乾)25、CH^^CH3A26APp135°C27Z、^^CH3APp"0oC28(T丫CH3APp120°C29APp-79'C30，APp>260。C25<table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table>實施例編號R1制備路徑物理數(shù)振50H3C、CH3ADC:R"0>8(Tol/EE5:3)51K/WH3ch2、c、、(/h2ADCsRf-0.6(To鵬5:3)52/工o、M工\工、(M。1ADC:Rf=0,25(To鵬5:3)53嚴一CHCH3APpsl00。C54一C(CH3AFj-95'C29<table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table>實施例編號R1制備絲物理歡振67、H2、H2H2C、H2C、產(chǎn)2、3、C,A(EE/6就-1:1)68H、ADC:Rf-0.50(EE/￡>坑1:1)DC豕薄展色嫌EE-乙酸乙麻應用例A為蹌證針對真賄的活性，測定了本發(fā)明活性成分的襲小抑制濃度(M服)將濃度為0,lmg/l至5000ing/l的本發(fā)明活性成分加入到使用麥芽提取物制得的瓊麻中.球脂凝閎后，用表3中所列的試檢徵生物的純培養(yǎng)物來進行污染.在2810和60至70%的相對空氣濕度條件下存放2用后測定MHK.MHK是使得所用徵生物酋種不會增殖的襲低活性成分濃度.所得的MHK值列與下表3中.3242式(I)的本發(fā)明化合物的襲小抑制濃度(ppm)實施w編號PwildliiambrcrlcratoCh"tomhim^obo'鵬<1552<40<40<403加幼45幼205<40<40<40應用例B為測試分散涂層的耐審酋性進行以下方法將受試的涂布刑刷涂在合適的基底的兩面上，為得到接近現(xiàn)實的結(jié)果，在試驗審筲耐受性之前用流水(24h，20"C)沖洗一部分測試樣本；另一部分用濕的新鮮空氣沈處理(7天，401C).然后，將如此預處理之后的試樣置于沐脂營養(yǎng)介質(zhì)中，并用鎵孢污染樣本和營養(yǎng)介質(zhì).2-，3-周存放(29±1匸，抑-90%相對空氣濕度)后，比較試樣.如果試樣能保持不含真酋或者至多現(xiàn)察到很少的邊界便蝕，則該涂層可認為是能持續(xù)耐受審菌的.使用以下審菌的苗孢來進行污染，它們都是公知的涂層破壞者或者常常會在涂層上看到纖細鏈格孢黃曲審(Aspergillusflavus)翼曲審(AspergiUusniger)焦曲審(AspergHhis鵬t鵬)Cindosporunipullttlans宛氏擬青審(PaecilomycesvariotH)柑桔青審(Penicilliiinicitrium)出芽短柄酋Sta勿botryschartanim33如果其中例如含有l(wèi).OX(以K體計)的化合物例2,3,4或S,則配方A的涂層是耐審錄的(甚至是在沖洗和暴霧在風洞后)配方A:基于Acroal290D(笨乙蜂丙烯酸翻)的外分散色料商<table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table>權(quán)利要求1.式(I)化合物，其中R1表示氫或在各種情況下未經(jīng)取代或取代的烷基、鏈烯基、炔基或苯基，其中所述取代基選自鹵素；硝基；氰基；羥基；未經(jīng)取代的C1-C6烷氧基；相同或不同地被鹵素取代基1至9重取代的C1-C6烷氧基；未經(jīng)取代的C1-C6烷基硫基；相同或不同地被鹵素取代基1至9重取代的C1-C6烷基硫基；氨基；具有直鏈或支鏈C1-C6烷基的單烷基氨基；具有相同或不同的直鏈或支鏈C1-C6烷基的二烷基氨基；未經(jīng)取代的苯基；相同或不同地被選自鹵素、硝基、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基硫基、鹵代烷基硫基、?；ⅤＱ趸?、烷氧基羰基、羧基、氨基、單烷基氨基或二烷基氨基的取代基1至5重取代的苯基；或者R1表示未經(jīng)取代的苯基或表示相同或不同地被選自鹵素、硝基、氰基、羥基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基硫基、鹵代烷基硫基、?；ⅤＱ趸?、烷氧基羰基、羧基、氨基、單烷基氨基或二烷基氨基的取代基1至5重取代的苯基，其中以下化合物除外5-碘-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-四唑(CAS164589-78-0)5，5’-二碘-1，1’-(乙烷二基)-1H-四唑(CAS141651-17-4)5-碘-1-[(苯基甲氧基)甲基]四唑(CASRN208122-86-5)5-碘-1-乙烯基四唑(CASRN141651-20-9)1-烯丙基-5-碘四唑(CASRN141651-19-6)1-叔丁基-5-碘四唑(CASRN141651-18-5)1-乙基-5-碘四唑(CASRN123366-50-7)5-碘四唑(CASRN66924-15-0)1-甲基-5-碘四唑(CASRN33452-18-5)5-碘-1-苯基四唑(CASRN16484-16-5)。2.—種殺微生物劑，其含有至少一種權(quán)利要求l所述的化合物.3.—種工業(yè)材料，其含有至少一種權(quán)利要求l所述的化合物.4.一種保護植物和材料不受微生物侵害和/或破壞的方法，其特征在于，使至少一種權(quán)利要求1的化合物或者權(quán)利要求2的殺微生物劑對微生物或其生活環(huán)境施加影響.全文摘要具有式(I)的化合物非常適于用作保護植物和材料的抗菌劑，其中，R¹表示氫或在各種情況下視需要經(jīng)取代的烷基、烯基、炔基或苯基。文檔編號A01N43/713GK101684104SQ200910164669公開日2010年3月31日申請日期2005年7月19日優(yōu)先權(quán)日2004年7月30日發(fā)明者B·紐曼,E·沃格爾,H·烏爾,M·庫格勒,O·克勒特施克,R·布倫斯申請人:朗盛德國有限責任公司