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脂肪族醇乙氧基化物作為滲透劑的用途的制作方法

文檔序號(hào):148912閱讀:543來(lái)源:國(guó)知局
專(zhuān)利名稱(chēng):脂肪族醇乙氧基化物作為滲透劑的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及脂肪族醇乙氧基化物作為某些具有殺蟲(chóng)性能的活性化合物的滲透劑的新用途。
眾所周知,很多農(nóng)用化學(xué)活性化合物,特別是具有系統(tǒng)作用的,必須滲透到植物內(nèi),以在整個(gè)植物內(nèi)均勻地發(fā)揮其活性。因此,當(dāng)活性化合物通過(guò)葉片吸收時(shí),活性化合物必須克服角質(zhì)層的滲透屏障。此外,農(nóng)用化學(xué)活性化合物快速滲透到植物內(nèi),分布面積盡可能大,是非常重要的,因?yàn)榉駝t可能存在活性化合物被雨水沖掉的危險(xiǎn)。
另外,眾所周知,在農(nóng)作物保護(hù)組合物中使用的一些添加劑,例如,表面活性劑、礦物油和植物油,促進(jìn)農(nóng)用化學(xué)活性化合物向植物內(nèi)的滲透,并因此能夠提高活性化合物的活性。在具體情況下,這些添加劑會(huì)增加可濕性,帶來(lái)更好的植物表面的噴霧附著(涂布)分布,通過(guò)部分溶解或者直接促進(jìn)活性化合物通過(guò)角質(zhì)層的滲透來(lái)提高干噴霧殘留物形式的活性化合物的利用度。此時(shí),這些添加劑或者直接摻入制劑中(只可能到某個(gè)百分比),或者直接加入到用箱混和法存在問(wèn)題的噴霧液中。
此外,已知脂肪族醇乙氧基化物可以用作很多農(nóng)用化學(xué)活性化合物的滲透劑(參見(jiàn)EP-A0579052和Recent Res.Devel.,Agricultural & Food Chem.2(1998),809-837)。但是,其缺點(diǎn)是只有所用制劑的脂肪族醇乙氧基化物的含量相對(duì)較高時(shí)才能觀察到所需要的作用。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)下式的脂肪族醇乙氧基化物CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I)其中m表示8.0至13.0的平均值,和n表示6.0至17.0的平均值,可以用作新煙堿類(lèi)(neonicotinyls)殺蟲(chóng)活性化合物的滲透劑,在市售制劑中它們的存在濃度為0.1至30%(重量),新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)活性化合物與式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的重量比為1∶0.1至1∶2.0。
因此,本發(fā)明涉及式(I)的脂肪族醇乙氧基化物用于上述目的的用途。此外,本發(fā)明涉及植物治療組合物,其中含有—0.1至30%(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,—1至50%(重量)的新煙堿類(lèi)活性化合物,—1至80%(重量)的二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁內(nèi)酯,以及—0至20%(重量)的添加劑。
極其驚人的是,與已用于相同目的的物質(zhì)比較,式(I)的脂肪族醇乙氧基化物顯然更適合作殺蟲(chóng)活性新煙堿類(lèi)的滲透劑。還令人意想不到的是,即使?jié)舛确浅5偷氖?I)的脂肪族醇乙氧基化物也足以獲得所需的作用。
本發(fā)明的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的用途具有一些優(yōu)點(diǎn)。因此,這些脂肪族醇乙氧基化物是可以不產(chǎn)生任何加工問(wèn)題并可以較大量提供的產(chǎn)品。此外,它們是生物可降解的并使施用新煙堿類(lèi)的作用有相當(dāng)大的增加。
式(I)提供了可以用于本發(fā)明的脂肪族醇乙氧基化物的一般定義。一般來(lái)說(shuō),這些脂肪族醇乙氧基化物是具有不同鏈長(zhǎng)的此類(lèi)物質(zhì)的混合物。因此,指數(shù)m和n,得到的是平均數(shù),其可能不是整數(shù)。
優(yōu)選式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,其中m表示9.0至12.0的平均值,和n表示7.0至9.0的平均值。
特別優(yōu)選(I)的脂肪族醇乙氧基化物,其中m表示平均值10.5,而n表示平均值8.4。
式(I)的脂肪族醇乙氧基化物及其用作表面活性劑的用途是已知的。
在本發(fā)明文本中,殺蟲(chóng)活性新煙堿類(lèi)優(yōu)選是下列物質(zhì)

和 上述物質(zhì)及其作為殺蟲(chóng)劑的用途是已知的。
在本發(fā)明的植物治療組合物中可以含有的適宜添加劑是其它農(nóng)用化學(xué)活性的化合物,及結(jié)晶抑制劑、濕潤(rùn)劑、乳化劑和水。
適宜的農(nóng)用化學(xué)活性化合物優(yōu)選具有殺蟲(chóng)、殺螨和/或殺真菌活性的物質(zhì)。
適宜的殺蟲(chóng)劑和/或殺螨劑優(yōu)選除蟲(chóng)菊酮類(lèi)(pyrethroids)或酮烯醇衍生物。例如,可以述及下列化合物氯氰菊酯,溴氰菊酯,氯菊酯,天然除蟲(chóng)菊素,甲氰菊酯,氟氯氰菊酯,β-氟氯氰菊酯等,酮烯醇衍生物中,有3-(2,4-二氯苯基)-4-(1,1-二甲基-丙基-羰基氧基)-5-螺-環(huán)己基-3-二氫呋喃-2-酮和3-(2,4,6-三甲基苯基)-4-(2,2-二甲基-丙基-羰基氧基)-5-螺-環(huán)戊基-3-二氫呋喃-2-酮。
適宜的殺真菌劑優(yōu)選選自噁吡咯類(lèi)、strobilurin衍生物和氨基酸衍生物的活性化合物。例如,可以提及下列化合物戊唑醇,環(huán)丙唑醇,三唑醇,腈菌唑,trifloxystrobin,azoxystrobin,kresoxim-methyl,pyraclostrobin,3-[1-(2-[4-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-6-基氧基]-苯基)-1-(甲氧基亞氨基(methoximino))-甲基]-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪,及iprovalicarb。
可以存在于本發(fā)明植物處理組合物中的適宜的結(jié)晶抑制劑為可以常規(guī)用于為此目的的農(nóng)用化學(xué)組合物中的所有物質(zhì)。例如,N-烷基-吡咯烷酮類(lèi),如N-辛基-吡咯烷酮和N-十二烷基吡咯烷酮,此外有聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物,如商品名為L(zhǎng)uviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮/聚乙烯醇共聚物,還有N,N-二甲基-烷基羧酰胺,如N,N-二甲基-癸酰胺或商品名為Hallcomid(得自HallComp.)的N,N-二甲基-C6-12-烷基羧酰胺混合物,以及乙二胺與環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷的共聚物,例如,商品名Synperonic T 304的產(chǎn)品(得自Uniqema)。
適宜的濕潤(rùn)劑是可以為此目的常規(guī)用于植物治療組合物中的所有物質(zhì)。例如,可以提及烷基酚乙氧化物、二烷基硫代琥珀酸鹽,如二辛基硫代琥珀酸鈉,月桂基醚硫酸鹽和聚氧乙烯脫水山梨醇脂肪酸酯。
適宜的乳化劑為常用于農(nóng)用化學(xué)組合物中的具有表面活性劑性質(zhì)的所有常規(guī)非離子、陰離子、陽(yáng)離子和兩性離子物質(zhì)。這些物質(zhì)包括脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪醇、脂肪胺、烷基酚或烷芳基酚與環(huán)氧乙烷和/或環(huán)氧丙烷和/或環(huán)氧丁烷的反應(yīng)產(chǎn)物,及其硫酸酯、磷酸單酯和磷酸二酯,還有環(huán)氧乙烷與環(huán)氧丙烷的反應(yīng)產(chǎn)物,以及烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基硫酸酯、四烷基鹵化銨、三烷基芳基鹵化銨和烷基胺-磺酸鹽。乳化劑可以單獨(dú)使用或者以混合物的形式使用。優(yōu)選,可以提及蓖麻油與環(huán)氧乙烷以1∶20至1∶60摩爾比的反應(yīng)產(chǎn)物,C6-C20-醇與環(huán)氧乙烷以1∶5至1∶50摩爾比的反應(yīng)產(chǎn)物,脂肪胺與環(huán)氧乙烷以1∶2至1∶25摩爾比的反應(yīng)產(chǎn)物,1摩爾的苯酚與2至3摩爾的苯乙烯和10至50摩爾的環(huán)氧乙烷的反應(yīng)產(chǎn)物,C8-C12-烷基酚與環(huán)氧乙烷以1∶5至1∶30摩爾比的反應(yīng)產(chǎn)物,烷基苷,C8-C16-烷基苯磺酸鹽,例如,鈣鹽、單乙醇銨鹽、二乙醇銨鹽和三乙醇銨鹽。
可以提及的非離子乳化劑的實(shí)例為商品名為Pluronic PE 10100(得自BASF)和Atlox 4913(得自Uniqema)的產(chǎn)品。其它適宜的為三苯乙烯基-苯基乙氧化物。可以提及的陰離子乳化劑的實(shí)例為得自Bayer AG的市售產(chǎn)物,其以商品名Baykanol SL(=磺酸化二(甲苯基)醚與甲醛的縮合物),以及磷酸化或硫酸化的三苯乙烯基-酚-乙氧化物,特別是Soprophor FLK和Soprophor 4D 384(得自Rhodia)。
當(dāng)按照本發(fā)明使用式(I)的脂肪族醇乙氧基化物時(shí),這些產(chǎn)物的含量可以在某個(gè)范圍內(nèi)變化。一般來(lái)說(shuō),式(I)的脂肪族醇乙氧基化物以這樣的量使用,其在市售制劑的濃度為0.1至30%(重量),優(yōu)選0.5至15%(重量)。因此,新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)活性化合物與式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的重量比一般為1∶0.1至1∶2.0,優(yōu)選1∶0.2至1∶0.5。
在本發(fā)明的植物治療組合物中各個(gè)組分的含量可以在某個(gè)范圍內(nèi)變化。優(yōu)選植物治療組合物中含有以下濃度的各物質(zhì)—0.5至15%(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,—2.5至30%(重量)的新煙堿類(lèi)活性化合物,—30至80%(重量)的二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁內(nèi)酯,及—0至15%(重量)的添加劑。
如果本發(fā)明的植物治療組合物是現(xiàn)成的(read-to-use)產(chǎn)品,優(yōu)選其中含有—0.01至0.2%(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,—0.001至0.03%(重量)的新煙堿類(lèi)活性化合物,—0至50%(重量)的二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁內(nèi)酯,及
—0至95%(重量)的添加劑。
本發(fā)明的植物治療組合物通過(guò)將組分彼此按照個(gè)案中所需比例混和來(lái)制備。一般來(lái)說(shuō),先加入新煙堿類(lèi)活性化合物,然后以任何順序在攪拌下加入其它組分。
當(dāng)制備本發(fā)明的植物治療組合物時(shí),溫度可以在某個(gè)范圍內(nèi)變化。一般來(lái)說(shuō),溫度為在10℃至50℃下制備,優(yōu)選室溫。
適合用來(lái)制備本發(fā)明的植物治療組合物的儀器是常規(guī)用于制備農(nóng)用化學(xué)制劑的儀器。
本發(fā)明的植物治療組合物可以直接施用,或者用水或其它稀釋劑稀釋后施用,例如,以乳液、混懸液、溶液或氣霧劑的形式。施用以常規(guī)方法進(jìn)行,例如,通過(guò)噴霧、澆水、霧化、注射或散播。
本發(fā)明的植物治療組合物的施用速度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。這依賴(lài)于制劑中所含的特定活性化合物及其濃度。
借助于本發(fā)明的植物治療組合物,以特別有利的方式給植物和/或其棲息地施用新煙堿類(lèi)成為可能。此處,固體活性化合物結(jié)晶的傾向降低,活性化合物的滲透能力提高,且與常規(guī)制劑相比,活性組分的生物活性增加。
本發(fā)明通過(guò)下列實(shí)施例舉例說(shuō)明。
制備實(shí)施例實(shí)施例1為了制備制劑,將20g的吡蟲(chóng)啉室溫?cái)嚢柘乱来闻c下列物質(zhì)混和5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物,10g的商品名為Genapol C-100(得自Clariant)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,其中m表示平均值10.5,和n表示平均值8.4,及65g的N-甲基-吡咯烷酮。
加畢,室溫下繼續(xù)攪拌5分鐘。以此方式給出均勻的液體。
實(shí)施例2
為了制備制劑,將7g的吡蟲(chóng)啉室溫?cái)嚢柘乱来闻c下列物質(zhì)混和5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物,10g的商品名為Genapol C-100(得自Clariant)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,其中m表示平均值10.5,和n表示平均值8.4,2.5g的氟氯氰菊酯,及75.5g的N-甲基-吡咯烷酮。
加畢,室溫下繼續(xù)攪拌5分鐘。以此方式給出均勻的液體。
對(duì)比實(shí)施例A為了制備制劑,將20g的吡蟲(chóng)啉室溫?cái)嚢柘乱来闻c下列物質(zhì)混和5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物,10g的癸二酸二乙酯,10g的乙氧基化蓖麻油,及55g的N-甲基吡咯烷酮。
加畢,室溫下繼續(xù)攪拌5分鐘。以此方式給出均勻的液體。
對(duì)比實(shí)施例B為了制備制劑,將20g的吡蟲(chóng)啉室溫?cái)嚢柘乱来闻c下列物質(zhì)混和5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物,10g的以下物質(zhì)的混合物5%(重量)的N,N-二甲基-己基羧酰胺,50%(重量)的N,N-二甲基-辛基羧酰胺,40%(重量)的N,N-二甲基-癸基羧酰胺,及5%(重量)的N,N-二甲基-十二烷基羧酰胺,10g的乙氧基化蓖麻油,及55g的N-甲基吡咯烷酮。
加畢,室溫下繼續(xù)攪拌5分鐘。以此方式給出均勻的液體。
對(duì)比實(shí)施例C為了制備制劑,將20g的吡蟲(chóng)啉室溫?cái)嚢柘乱来闻c下列物質(zhì)混和5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物,10g的每分子氧乙烯單元平均為20的聚氧乙烯脫水山梨醇單油酸酯,10g的乙氧基化蓖麻油,及55g的N-甲基吡咯烷酮。
加畢,室溫下繼續(xù)攪拌5分鐘。以此方式給出均勻的液體。
應(yīng)用實(shí)施例I測(cè)定吡蟲(chóng)啉向大麥植物內(nèi)的滲透活性化合物的制備為了制備活性化合物的現(xiàn)成的制劑,在各種情況下,將1重量份的上述實(shí)施例中所述制劑用水稀釋?zhuān)钡矫可龂婌F液含200mg的吡蟲(chóng)啉。
施用速度每株植物,在各種情況下使用3μl的活性化合物的現(xiàn)成的制劑,且在各種情況下使用等量的放射性標(biāo)記的吡蟲(chóng)啉。
植物所用植物是生長(zhǎng)14天的栽培品種Tapir的大麥植物,其生長(zhǎng)于蛭石中,并處于2子葉期。
施用點(diǎn)在各種情況下,將3μl的活性化合物的現(xiàn)成的制劑施用在第一葉片上,距葉片頂端5.5cm。
試驗(yàn)期施用后至洗滌除去的時(shí)間為24或48小時(shí)。
重復(fù)活性化合物的每種制劑重復(fù)5次。
氣候在22-23℃和55-60%相對(duì)大氣濕度下光照12小時(shí);在15℃和80%相對(duì)大氣濕度下避光10小時(shí),在與上述相同的氣候下各有1小時(shí)的微光。
對(duì)照在各種情況下,將3μl的活性化合物的現(xiàn)成的制劑直接滴加到閃爍瓶中。活性化合物的每種制劑重復(fù)5次。
制備將在大棚中剛長(zhǎng)出的處于2子葉期的大麥植物的第二片葉切掉。再將水平排列的植物的剩余葉片借助于顯微鏡玻片固定,不要使在2厘米見(jiàn)方區(qū)域內(nèi)葉片上施用點(diǎn)扭曲。制備后,室溫下將活性化合物的現(xiàn)成的制劑攪拌60分鐘。
施用和處理在各種情況下,將3μl的活性化合物的制劑施用到葉片的中間。然后,將植物放置至活性化合物的制劑變干。同時(shí),作為對(duì)照,在各種情況下將3μl的活性化合物的制劑直接滴入閃爍瓶中。將次對(duì)照重復(fù)進(jìn)行5次。此后,立即將其它活性化合物的制劑和植物進(jìn)行相同的程序。施用后,在實(shí)驗(yàn)室中維持溫度21-22℃和相對(duì)大氣濕度70%。
已施用的所有活性化合物的制劑變干后,將處理后的植物在氣候箱內(nèi)保持22或46小時(shí)。活性化合物的制劑施用后24或48小時(shí)后,再用玻片固定所有植物的葉片。然后,用30μl的5%濃度的醋酸纖維素丙酮溶液覆蓋施用點(diǎn)的整個(gè)表面。該溶液徹底干燥后,除去各情況下形成的醋酸纖維素薄膜,并置于閃爍瓶?jī)?nèi)。在各種情況下,再向醋酸纖維素薄膜上加入1ml的丙酮。室溫下將樣品保存在密閉容器中直到其中含有的物質(zhì)溶解。此后,在各種情況下,加入2ml的閃爍液。預(yù)先,葉片的尖切成一片,并置于薄紙板帽中。將薄紙板帽和內(nèi)容物在50℃下干燥16小時(shí)。然后,通過(guò)液體和焚化閃爍測(cè)定所有樣品的放射性。所得數(shù)值用來(lái)計(jì)算活性化合物的吸收和轉(zhuǎn)移百分率。0%意味著活性化合物沒(méi)有吸收和轉(zhuǎn)移;100%意味著所有的活性化合物已經(jīng)被吸收和轉(zhuǎn)移。
試驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)下表。
表I測(cè)定吡蟲(chóng)啉向大麥植物內(nèi)的滲透
結(jié)果表明本發(fā)明的制劑比對(duì)照制劑滲透性更好。
權(quán)利要求
1.下式的脂肪族醇乙氧基化物用作新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)活性化合物的滲透劑的用途CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I)其中m表示8.0至13.0的平均值,和n表示6.0至17.0的平均值,其中,式(I)的脂肪族醇乙氧基化物以這樣的量使用,其在市售制劑中存在濃度為0.1至30%(重量),新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)活性化合物與式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的重量比為1∶0.1至1∶2.0。
2.權(quán)利要求1所述的用途,其特征是新煙堿類(lèi)活性化合物是吡蟲(chóng)啉、烯啶蟲(chóng)胺、啶蟲(chóng)脒、thiacloprid、thiamethoxam、clothianidin或dinotefuran。
3.植物治療組合物,其特征是其中含有—0.1至30%(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,—1至50%(重量)的新煙堿類(lèi)活性化合物,—1至80%(重量)的二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁內(nèi)酯,以及—0至20%(重量)的添加劑。
4.權(quán)利要求3所述的植物治療組合物,其特征是其中含有式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,其中m表示9.0至12.0的平均值,而n表示7.0至9.0的平均值。
5.權(quán)利要求3所述的植物治療組合物,其特征是其中含有式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,其中m表示平均值10.5,和n表示平均值8.4。
6.權(quán)利要求3所述的植物治療組合物,其特征是作為新煙堿類(lèi)其中含有吡蟲(chóng)啉、烯啶蟲(chóng)胺、啶蟲(chóng)脒、thiacloprid、thiamethoxam、clothianidin或dinotefuran。
7.權(quán)利要求3所述的植物治療組合物,其特征是作為添加劑其中含有農(nóng)用化學(xué)活性化合物、結(jié)晶抑制劑、濕潤(rùn)劑、乳化劑和/或水。
8.權(quán)利要求3所述的植物治療組合物,其特征是其中含有—0.5至15%(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,—2.5至30%(重量)的新煙堿類(lèi)活性化合物,—30至80%(重量)的二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁內(nèi)酯,及—0至15%(重量)的添加劑。
9.現(xiàn)成的植物治療組合物,其特征是其中含有—下式的脂肪族醇乙氧基化物CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH(I)其中m表示8.0至13.0的平均值,和n表示6.0至17.0的平均值,—0.001至0.03%(重量)的新煙堿類(lèi)活性化合物,—0至50%(重量)的二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁內(nèi)酯,及—0至95%(重量)的添加劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)的脂肪族醇乙氧基化物,其中m表示8.0至13.0的平均值,n表示6.0至17.0的平均值,當(dāng)在市售制劑中以濃度0.1至30%(重量)使用,且新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)活性化合物與式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的重量比為1∶0.1至1∶2.0時(shí),所述脂肪族醇乙氧基化物非常適于用作新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)活性化合物的滲透促進(jìn)劑。
文檔編號(hào)A01N47/40GK1516551SQ02811580
公開(kāi)日2004年7月28日 申請(qǐng)日期2002年4月2日 優(yōu)先權(quán)日2001年4月11日
發(fā)明者F·羅森費(fèi)爾德特, P·鮑爾, F 羅森費(fèi)爾德特 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司
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