亚洲成年人黄色一级片,日本香港三级亚洲三级,黄色成人小视频,国产青草视频,国产一区二区久久精品,91在线免费公开视频,成年轻人网站色直接看

除草活性的被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物的制作方法

文檔序號(hào):148907閱讀:282來(lái)源:國(guó)知局
專(zhuān)利名稱:除草活性的被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及新的被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物、其制備方法和其作為除草劑的用途。
已知,一些被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物,如化合物N-[2,6-二氯-3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-乙酰胺、[2,6-二氯-3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-氨基甲酸-甲基酯、N′-[2,6-二氯-3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-N,N-二乙基-脲、[2-氯-3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-氨基甲酸-甲基酯、N′-[2-氯-3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺?;?苯基]-N,N-二乙基-脲、N-[3-[(1-乙基-5-羥基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N-[3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基-苯基]-丙酰胺、N-[3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺?;?苯基]-乙酰胺、N′-[2-氯-3-[(1-乙基-5-羥基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺?;?苯基]-N,N-二乙基-脲、N-[3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺?;?苯基]-甲酰胺、[3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺?;?苯基]-氨基甲酸-甲基酯、N-[2-氯-3-[(1-乙基-5-羥基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-乙酰胺、N-[2-氯-3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺?;?苯基]-乙酰胺、N-[3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺?;?苯基]-2,2,2-三氟-乙酰胺、N-[3-[(1-乙基-5-羥基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺酰基苯基]-2,2,2-三氟-乙酰胺、N-[3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-2-甲基-6-甲基磺?;?苯基]-N-甲基-甲酰胺、N-[2-氯-3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺?;?苯基]-N-甲基-氨基甲酸-甲基酯、N-[2-氯-3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-6-甲基磺酰基-苯基]-N,N′-二乙基-N-甲基-脲和N-[2,6-二氯-3-[(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-N-甲基氨基甲酸-甲基酯(參見(jiàn)JP-A-11292849-摘錄于Chem.Abstracts131286507中)具有除草活性(也參見(jiàn)EP-A-352543、US-A-5846907、WO-A-96/26206、WO-A-97/41105、WO-A-97/41116、WO-A-97/41117、WO-A-97/41118、WO-A-97/46530、WO-A-98/28981、WO-A-98/31681、WO-A-98/31682、WO-A-99/07697、WO-A-99/10328、WO-A-00/58306)。
但是這些化合物的活性并非在各種情況下都令人滿意。
現(xiàn)以發(fā)現(xiàn)新的通式(I)被取代的吡唑類(lèi)化合物 其中Q表示O(氧)或S(硫),R1表示各自任選被取代的烷基、烯基、炔基或環(huán)烷基,R2表示氫、氰基、氨基甲?;?、硫代氨基甲酰基、鹵素、或表示各自任選被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷氧基羰基或環(huán)烷基,R3、R4各自獨(dú)立表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、硫代氨基甲?;?、鹵素,或各自任選被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫?;?、烷基磺?;?、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺?;琑5表示氫或各自任選被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫?;?、烷基磺?;⑾┗?、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基、芳基硫基、芳基亞硫酰基、芳基磺?;⒎蓟榛?、或表示基團(tuán)-C(Q)-Z,Y表示氫或各自任選被取代的烷基、烷基磺?;⑼榛驶?、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基、烯基磺?;?、烯基羰基、炔基、炔基羰基、環(huán)烷基、環(huán)烷基羰基、環(huán)烷基烷基、苯基、苯基磺?;?、苯基羰基、苯基烷基、苯基烷基磺酰基、苯基烷基羰基或苯基羰基烷基,和
Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羥基氨基、肼基,表示各自被氰基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫?;蛲榛酋;〈耐榛⑼檠趸?、烷基硫基或烷基氨基,表示各自任選被取代的烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基、烷基磺?;禄-烷基-烷氧基氨基、二烷基肼基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基、炔基氨基、環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基肼基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基、環(huán)烷基烷基氨基、芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基氨基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、基團(tuán)-N=(雜環(huán)基)、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷基硫基或雜環(huán)基烷基氨基,包括通式(I)化合物所有可能的互變異構(gòu)體形式和通式(I)化合物所有可能的鹽。
下面定義上述和下述式中存在的基團(tuán)的優(yōu)選含義。
Q優(yōu)選表示O。
R1優(yōu)選表示任選被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫酰基或C1-C4-烷基磺?;〈木哂?-6個(gè)碳原子的烷基,表示各自任選被氰基或鹵素取代的各具有2-6個(gè)碳原子的烯基或炔基,或表示任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基。
R2優(yōu)選表示氫、氰基、氨基甲?;⒘虼被柞;?、鹵素,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的各具有至多6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基,表示任選被鹵素取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基硫基,或表示任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基。
R3、R4相互獨(dú)立優(yōu)選表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、硫代氨基甲酰基、鹵素,表示各自任選被鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫酰基或C1-C4-烷基磺?;〈脑谕榛懈骶哂兄炼?個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫?;蛲榛酋;虮硎驹谕榛懈骶哂兄炼?個(gè)碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺?;?。
R5優(yōu)選表示氫,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫?;?、烷基磺酰基,表示各自任選被氰基或鹵素取代的在烯基或炔基中各具有3-6個(gè)碳原子的烯基或炔基,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環(huán)烷基中各具有3-6個(gè)碳原子和各在烷基部分任選具有1-4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基,表示各自任選被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵代烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫?;?、C1-C4-鹵代烷基亞硫?;?、C1-C4-烷基磺?;駽1-C4-鹵代烷基磺?;〈姆蓟⒎蓟蚧?、芳基亞硫?;?、芳基磺酰基或芳基烷基,所述基團(tuán)在芳基中各具有6或10個(gè)碳原子和各在烷基部分任選具有1-4個(gè)碳原子,或表示基團(tuán)-C(Q)-Z。
Y優(yōu)選表示氫,表示任選被氰基、氨基甲?;?、鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基,表示任選被鹵素取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺酰基,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基,表示在烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,表示各自任選被氰基或鹵素取代的各具有至多6個(gè)碳原子的烯基、烯基羰基、炔基或炔基羰基,表示任選被鹵素取代的具有至多6個(gè)碳原子的烯基磺?;?,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環(huán)烷基中各具有3-6個(gè)碳原子和在烷基部分各任選具有1-3個(gè)碳原子的環(huán)烷基、環(huán)烷基羰基或環(huán)烷基烷基,或表示各自任選被硝基、氰基、氨基甲?;?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的苯基、苯基磺?;⒈交驶?、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基-磺?;?、苯基-C1-C4-烷基-羰基或苯基羰基-C1-C4-烷基。
Z優(yōu)選表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羥基氨基、肼基,表示各自被氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫?;駽1-C4-烷基磺?;〈母骶哂?-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基,表示C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基-羰基,表示各自任選被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫?;駽1-C4-烷基磺?;〈脑谕榛懈骶哂?-6個(gè)碳原子的烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基或烷基磺?;禄?,表示在烷基中各具有1-4個(gè)碳原子的N-烷基-烷氧基氨基或二烷基肼基,表示各自任選被鹵素取代的各具有2-6個(gè)碳原子的烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基或炔基氨基,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環(huán)烷基中各具有3-6個(gè)碳原子和在烷基部分任選各具有1-4個(gè)碳原子的環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基肼基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基或環(huán)烷基烷基氨基,表示各自任選被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基或芳基烷基氨基,所述基團(tuán)在芳基中各具有6或10個(gè)碳原子和在烷基部分各任選具有1-4個(gè)碳原子,或者表示各自任選被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵代烷基硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、基團(tuán)-N=(雜環(huán)基)、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷基硫基或雜環(huán)基烷基氨基,其中在各種情況下雜環(huán)基含有至多10個(gè)碳原子和另外含有至少一個(gè)選自氮(但至多5個(gè)N-原子)、氧(但至多2個(gè)O-原子)、硫(但至多2個(gè)S-原子)、SO或SO2的雜原子以及任選另外一個(gè)選自氧代(C=O)、硫代(C=S)、亞氨基(C=NH)、氰基亞氨基(C=N-CN)、硝基亞氨基(C=N-NO2)的基團(tuán),并且在烷基部分含有1-4個(gè)碳原子。
R1特別優(yōu)選表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;?、正-或異丙基亞硫?;?、甲基磺?;蛞一酋;〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基,表示各自任選被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、或表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
R2特別優(yōu)選表示氫、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?;?、氟、氯、溴,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙基硫基、或表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
R3、R4相互獨(dú)立特別優(yōu)選表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?;?、氟、氯、溴、碘,表示各自任選被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;?、甲基磺酰基或乙基磺?;〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙基硫基、正-、異-、仲-或叔丁基硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫?;?、正-或異丙基亞硫?;?、甲基磺?;⒁一酋;?、正-或異丙基磺?;?,表示甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺?;蚨一被酋;?。
R5特別優(yōu)選表示氫,表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙基硫基、正-、異-、仲-或叔丁基硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫?;⒄?或異丙基亞硫?;⒓谆酋;?、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基,表示二甲基氨基或二乙基氨基,表示各自任選被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基,表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基、或表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亞硫?;⒈交酋;?、萘基、苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基或萘基乙基或表示基團(tuán)-C(Q)-Z。
Y特別優(yōu)選表示氫,表示各自任選被氰基、氨基甲?;⒎?、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基磺?;?、乙基磺酰基、正-或異丙基磺酰基,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的乙酰基、丙酰基、正-或異丁?;?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正-或異丙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基,表示各自任選被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基或丁炔基羰基,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基磺?;蚨∠┗酋;?,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)己基羰基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基、或表示各自任選被硝基、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺?;⒈交驶?、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲基磺?;?、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基。
Z特別優(yōu)選表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羥基氨基、肼基,表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫?;?、正-或異丙基亞硫?;?、甲基磺?;蛞一酋;〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;?、正-或異丙基亞硫酰基、甲基磺?;蛞一酋;〈募籽趸被?、乙氧基氨基、正-或異丙氧基氨基、正-、異-、仲-或叔丁氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或異丙基肼基、正-、異-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,表示各自任選被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、戊烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或戊炔基氨基,表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基肼基、環(huán)丁基肼基、環(huán)戊基肼基、環(huán)己基肼基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)丁基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基,表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、萘基、萘基氧基、萘基硫基、萘基氨基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、萘基甲基、萘基乙基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基甲基氨基或萘基乙基氨基,或者表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基氨基、基團(tuán)-N=(雜環(huán)基)、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷基氨基,這些基團(tuán)選自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氫呋喃基、四氫呋喃基氧基、四氫呋喃基氨基、四氫呋喃基甲基、四氫呋喃基甲氧基、四氫呋喃基甲基氨基、二氧雜環(huán)戊烷基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧雜環(huán)戊烷基甲氧基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫雜環(huán)戊烷基(dithiolanyl)、二硫雜環(huán)戊烷基甲基、二硫雜環(huán)戊烷基甲氧基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)戊基、噁唑基、二氫噁唑基(噁唑啉基)、四氫噁唑基(噁唑烷基)、異噁唑基、二氫異噁唑基(異噁唑啉基)、四氫異噁唑基(異噁唑烷基)、四氫-(2H)-1,2-噁嗪-2-基、噁唑基甲基、噻唑基、二氫噻唑基(噻唑啉基)、四氫噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基亞氨基、噻唑基甲基、二氫噻唑基(噻唑啉基)、四氫噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亞氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基(dithianyl)、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)己基、2-氧代-1-氮雜-環(huán)庚基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)庚基、嗎啉基、氧代嗎啉基、嗎啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亞氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
R1十分特別優(yōu)選表示甲基、乙基、正-或異丙基、環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
R2十分特別優(yōu)選表示氫,表示各自任選被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基硫基或乙基硫基,或表示任選被氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基。
R3、R4相互獨(dú)立十分特別優(yōu)選表示氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞硫?;谆?、甲基磺?;谆⒓籽趸?、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;⒓谆酋;?、乙基磺?;蚨谆被酋;?br> R5十分特別優(yōu)選表示氫,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-或異丁基,表示甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫?;⒄?或異丙基亞硫?;⒓谆酋;?、乙基磺?;?、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基或二甲基氨基,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基,或表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亞硫?;?、苯基磺酰基、苯基甲基或苯基乙基,或表示基團(tuán)-C(Q)-Z。
Y十分特別優(yōu)選表示氫,表示各自任選被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺?;硎靖髯匀芜x被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙?;?、丙?;?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基,表示各自任選被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)己基羰基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基,或表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺?;⒈交谆驶虮交驶谆?。
Z十分特別優(yōu)選表示氨基、氰基氨基、肼基,表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;⒄?或異丙基亞硫?;?、甲基磺酰基或乙基磺?;〈募谆⒁一?、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基,
表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;?、正-或異丙基亞硫酰基、甲基磺?;蛞一酋;〈募籽趸被?、乙氧基氨基、正-或異丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或異丙基肼基、正-、異-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)戊基肼基、環(huán)己基肼基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)丁基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基,表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基,或者表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、環(huán)己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基氨基、基團(tuán)-N=(雜環(huán)基)、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷基氨基,這些基團(tuán)選自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氫呋喃基、四氫呋喃基氧基、四氫呋喃基氨基、四氫呋喃基甲基、四氫呋喃基甲氧基、四氫呋喃基甲基氨基、二氧雜環(huán)戊烷基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧雜環(huán)戊烷基甲氧基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫雜環(huán)戊烷基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基、二硫雜環(huán)戊烷基甲氧基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氫噁唑基(噁唑啉基)、四氫噁唑基(噁唑烷基)、異噁唑基、二氫異噁唑基(異噁唑啉基)、四氫異噁唑基(異噁唑烷基)、四氫-(2H)-1,2-噁嗪-2-基、噻唑基、噻唑基甲基、二氫噻唑基(噻唑啉基)、四氫噻唑基(噻唑烷基)、二氫噻唑基(噻唑啉基)、四氫噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基亞氨基、氧代噻唑烷基、氰基亞氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)己基、2-氧代-1-氮雜-環(huán)庚基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)庚基、嗎啉基、氧代嗎啉基、嗎啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亞氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
一組十分特別優(yōu)選的是這樣的通式(I)化合物,其中Q表示O(氧)或S(硫),R1表示甲基、乙基、正-或異丙基,R2表示氫、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基硫基或乙基硫基,R3、R4相互獨(dú)立表示氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亞硫酰基甲基、甲基磺?;谆?、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫?;?、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺?;琑5表示氫,表示甲基、乙基、正-或異丙基,表示甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;?、正-或異丙基亞硫?;⒓谆酋;蛞一酋;?,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,或表示環(huán)丙基,Y表示氫,表示各自任選被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺?;?,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙?;⒈;⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基,表示各自任選被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)己基羰基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基,或表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代苯基、苯基磺?;?、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺?;?、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基,和Z表示氨基、氰基氨基、肼基,表示甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或異丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或異丙基肼基、正-、異-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)己基肼基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基,表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基,或者表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷基氨基,這些基團(tuán)選自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氫呋喃基、四氫呋喃基氧基、四氫呋喃基氨基、四氫呋喃基甲基、四氫呋喃基甲氧基、四氫呋喃基甲基氨基、二氧雜環(huán)戊烷基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧雜環(huán)戊烷基甲氧基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫雜環(huán)戊烷基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基、二硫雜環(huán)戊烷基甲氧基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氫噁唑基(噁唑啉基)、四氫噁唑基(噁唑烷基)、異噁唑基、二氫異噁唑基(異噁唑啉基)、四氫異噁唑基(異噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基甲基、二氫噻唑基(噻唑啉基)、四氫噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亞氨基噻唑烷基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)己基、2-氧代-1-氮雜-環(huán)庚基、2-氧代-1,3-二氮雜環(huán)庚基、嗎啉基、氧代嗎啉基、嗎啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
式(I-1)至(I-3)的化合物是特別要強(qiáng)調(diào)的
其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z各具有上述優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的含義。
式(I-a)、(I-b)和(I-c)的化合物同樣是特別要強(qiáng)調(diào)的
其中Q、Z、R1、R2、R3、R4和R5各具有上述優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的含義。
上述描述的一般的基團(tuán)定義或者在優(yōu)選范圍給出的基團(tuán)定義既適用于式(I)終產(chǎn)物,也適用于在各種情況下用于制備所需的原料以及中間體。
這些基團(tuán)定義可以相互組合,即各種優(yōu)選范圍之間也可以任意組合。
按照本發(fā)明優(yōu)選上述作為優(yōu)選給出的含義相互組合的式(I)化合物。
按照本發(fā)明特別優(yōu)選上述作為特別優(yōu)選給出的含義相互組合的式(I)化合物。
按照本發(fā)明十分特別優(yōu)選上述作為十分特別優(yōu)選給出的含義相互組合的式(I)化合物。
在上述和下述的定義中,除非另有說(shuō)明,適用下述定義。
飽和或不飽和的烴鏈,如烷基、烷二基、烯基或炔基,也包括與雜原子結(jié)合,如在烷氧基、烷硫基或烷基氨基中的,在各種情況下是直鏈或支鏈的。除非另有說(shuō)明,優(yōu)選是具有1-6個(gè)碳原子的烴鏈。
芳基表示芳族單環(huán)或多環(huán)烴環(huán),如苯基、萘基、蒽基、菲基,優(yōu)選苯基或萘基,特別是苯基。
雜環(huán)基表示飽和、不飽和或芳族的環(huán)形化合物,其中至少一個(gè)環(huán)單元是雜原子,即不是碳的原子。如果環(huán)中含有多個(gè)雜原子,這些雜原子可以相同或不同。雜原子優(yōu)選為氧、氮或硫。如果環(huán)中含有多個(gè)氧原子,它們不相鄰。環(huán)形化合物與其它碳環(huán)、雜環(huán)稠合的環(huán)或橋合的環(huán)任選一起形成一個(gè)多環(huán)的環(huán)體系。多環(huán)的環(huán)體系可經(jīng)過(guò)雜環(huán)或與之稠合的碳環(huán)連接。優(yōu)選單環(huán)或雙環(huán)環(huán)體系,特別是具有5或6個(gè)環(huán)單元的單環(huán)環(huán)體系和具有7-9個(gè)環(huán)單元的雙環(huán)環(huán)體系。
環(huán)烷基表示飽和的碳環(huán)化合物,其任選與其它碳環(huán)稠合的環(huán)或橋合的環(huán)形成一個(gè)多環(huán)的環(huán)體系。除非另有說(shuō)明,優(yōu)選環(huán)丙基、環(huán)戊基和環(huán)己基。
通式(I)的新的被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物的特征在于強(qiáng)和選擇性的除草活性。
通式(I)的新的被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物可如下得到(a)通式(II)的吡唑類(lèi)化合物 其中R1、R2和Y具有上述含義,與通式(III)的取代的苯甲酸 其中Q、R3、R4、R5和Z具有上述含義,-或者與其反應(yīng)性的衍生物,如與相應(yīng)的酰鹵、酸酐、酸的氰化物(Surecyanide)或酯-任選在脫水劑存在下,任選在一種或多種反應(yīng)助劑存在下和任選在一種或多種稀釋劑存在下反應(yīng),或者(b)通式(Ia)被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物
其中其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有上述含義,與通式(IV)化合物X-Y(IV)其中Y具有除氫外的上述含義,和X表示鹵素,-或者任選與相應(yīng)的酸酐,異氰酸酯或異硫氰酸酯-任選在一種或多種反應(yīng)助劑存在下和任選在一種或多種稀釋劑存在下反應(yīng),并且任選隨后在如此得到的式(I)化合物上,在基團(tuán)定義范圍內(nèi),按照常規(guī)方式進(jìn)行親電或親核取代反應(yīng)或者氧化反應(yīng)或者還原反應(yīng),或者按照常規(guī)方式將式(I)化合物轉(zhuǎn)化成鹽。
通式(I)的新的被取代的苯甲酰基吡唑類(lèi)化合物原則上也可按照下述反應(yīng)路線制備(c)通過(guò)通式(V)的氨基苯甲?;吝蝾?lèi)化合物與通式(VI)的鹵化(硫代)羰基化合物或任選與相應(yīng)的異(硫)氰酸酯反應(yīng)(其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z具有上述含義,X表示鹵素)
(d)通過(guò)通式(VII)的異(硫)氰酸根合苯甲?;吝蚺c通式(VIII)的親核化合物反應(yīng)(Q、R1、R2、R3、R4、Y和Z具有上述含義) 如果例如應(yīng)用3-氯-5-羥基-1-甲基-吡唑和3-[(環(huán)丙基氨基羰基)-(甲基氨基)]-5-氟-苯甲酸作為原料,那么本發(fā)明方法(a)的反應(yīng)進(jìn)程可通過(guò)下述反應(yīng)路線表示 如果例如應(yīng)用N-[3-氯-4-[(1-乙基-5-羥基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-N-乙基-氨基甲酸-(2-甲氧基-乙基-酯)和苯甲酰氯作為原料,那么本發(fā)明方法(b)的反應(yīng)進(jìn)程可通過(guò)下述反應(yīng)路線表示
在本發(fā)明方法(a)中用于制備通式(I)化合物作為原料應(yīng)用的吡唑通過(guò)式(II)進(jìn)行一般定義。在通式(II)中,R1、R2和Y具有已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物有關(guān)的描述中對(duì)于R1、R2和Y作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的相同的含義。
通式(II)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制備(參見(jiàn)EP-A-240 001)。
在本發(fā)明方法(a)中,另外作為原料應(yīng)用的取代的苯甲酸通過(guò)式(III)進(jìn)行一般定義。在式(III)中,Q、R3、R4、R5和Z優(yōu)選具有與已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物有關(guān)的描述中對(duì)于Q、R3、R4、R5和Z作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的相同的含義。
通式(III)的原料是已知的和/或可按照本身已知的方法制備(參見(jiàn)JP-A-112 92 849和制備實(shí)施例)。
通式(III)取代的苯甲酸可通過(guò)通式(IIIa)苯甲酸酯 其中Q、R3、R4、R5和Z具有上述含義,和R表示烷基,尤其是表示甲基或乙基,與水,任選在水解助劑,如氫氧化鈉溶液的存在下,和任選在稀釋劑,如四氫呋喃的存在下,在0℃至100℃溫度下反應(yīng)(參見(jiàn)制備實(shí)施例)。
作為前體需要的通式(IIIa)的苯甲酸酯是已知的和/或可按照本身已知的方法制備(參見(jiàn)JP-A-112 92 849和制備實(shí)施例)。
通式(IIIa)的苯甲酸酯可通過(guò)如下得到(α)通式(IX)的氨基苯甲酸酯 其中Q、R3、R4、R5和Z具有上述含義,和R表示烷基,尤其是表示甲基或乙基,與通式(VI)的鹵化(硫代)羰基化合物 其中Q和Z具有上述含義,和X表示鹵素,尤其是氟、氯或溴,-或者任選與相應(yīng)的異(硫)氰酸酯-任選在酸結(jié)合劑例如碳酸鉀或三乙胺存在下和任選在稀釋劑例如甲基異丁基酮或乙腈存在下,在0℃至100℃溫度下反應(yīng)(參見(jiàn)制備實(shí)施例),或者(β)通式(X)的異(硫)氰酸根合苯甲酸酯
其中Q、R3和R4具有上述含義,和R表示烷基,尤其是表示甲基或乙基,與通式(VIII)的親核化合物 其中Z具有上述含義,任選在反應(yīng)助劑例如三乙胺存在下,和任選在稀釋劑例如乙腈或甲苯存在下,在10℃至120℃溫度下反應(yīng)(參見(jiàn)制備實(shí)施例)。
在本發(fā)明方法(b)中,用于制備通式(I)化合物作為原料應(yīng)用的取代的苯甲?;吝蛲ㄟ^(guò)式(Ia)進(jìn)行一般定義。在通式(Ia)中,Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z優(yōu)選具有已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物有關(guān)的描述中對(duì)于Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的相同的含義。
按照本發(fā)明的通式(Ia)的原料是新的化合物;這些化合物可按照本發(fā)明方法(a)制備。
在本發(fā)明方法(b)中,作為其它原料應(yīng)用的化合物通過(guò)式(IV)進(jìn)行一般定義。在通式(IV)中,Y優(yōu)選具有已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物有關(guān)的描述中對(duì)于Y作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的相同的含義;X優(yōu)選表示氟、氯、溴或碘、尤其是表示氯或溴。
通式(IV)的原料是已知的合成試劑。
在本發(fā)明方法(c)中,用于制備通式(I)化合物作為另外的原料應(yīng)用的化合物通過(guò)通式(V)和(VI)進(jìn)行一般定義。在通式(V)和(VI)中,Q、R1、R2、R3、R4、R5、X和Z優(yōu)選具有與已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物有關(guān)的描述中對(duì)于Q、R1、R2、R3、R4、R5、X和Z作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的相同的含義。通式(VI)的原料是已知的有機(jī)化合物。通式(V)的原料可按照本身已知的方法制備。
在本發(fā)明方法(d)中,用于制備通式(I)化合物作為原料應(yīng)用的化合物通過(guò)式(VII)和(VIII)進(jìn)行一般定義。在通過(guò)(VII)和(VIII)中,Q、R1、R2、R3、R4、R5、Y和Z優(yōu)選具有與已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物有關(guān)的描述中作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的相同的含義。
通式(VIII)的原料是已知的合成試劑。通式(VII)的原料可按照本身已知的方法制備。
在本發(fā)明方法(α)中,用于制備通式(IIIa)化合物作為原料應(yīng)用的化合物通過(guò)式(IX)進(jìn)行一般定義。在通式(IX)中,R3、R4或R5優(yōu)選具有與已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物有關(guān)的描述中作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的相同的含義。
在本發(fā)明方法(β)中,用于制備通式(IIIa)化合物作為原料應(yīng)用的化合物通過(guò)式(X)進(jìn)行一般定義。在通式(X)中,Q、R3和R4優(yōu)選具有與已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物有關(guān)的描述中作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或十分特別優(yōu)選給出的相同的含義。
通式(X)的原料可按照本身已知的方法制備。
用于制備通式(I)新的被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物的本發(fā)明方法(a)優(yōu)選在應(yīng)用脫水劑的條件下進(jìn)行。對(duì)此,可考慮的是通常用于結(jié)合水的合適的試劑。
作為舉例可提及二環(huán)己基碳化二亞胺、丙烷膦酸酐和羰基二咪唑。
作為特別合適的脫水劑可提及二環(huán)己基碳化二亞胺和丙烷膦酸酐。
用于制備通式(I)新的被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物的本發(fā)明方法(a)任選在應(yīng)用反應(yīng)助劑的條件下進(jìn)行。
對(duì)此作為舉例可提及氰化鈉、氰化鉀、丙酮合氰化氫(Acetoncyanhydrin)、2-氰基-2-(三甲基甲硅烷基氧基)-丙烷和三甲基甲硅烷基氰化物。
作為特別合適的反應(yīng)助劑可提及三甲基甲硅烷基氰化物。
本發(fā)明方法(a)和(b)優(yōu)選在應(yīng)用一種或多種反應(yīng)助劑的條件下進(jìn)行。作為用于本發(fā)明方法(a)和(b)的反應(yīng)助劑一般可考慮常規(guī)的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿或酸接受體。對(duì)此,優(yōu)選包括堿金屬-或堿土金屬--乙酸鹽、-氨化物、-碳酸鹽、-碳酸氫鹽、-氫化物、-氫氧化物或-醇化物,如鈉-、鉀-或鈣的乙酸鹽,鋰-、鈉-、鉀-或鈣的氨化物,鈉-、鉀-或鈣的碳酸鹽,鈉-、鉀-或鈣的碳酸氫鹽,鋰-、鈉-、鉀-或鈣的氫化物,鋰-、鈉-、鉀-或鈣的氫氧化物,鈉-或鉀--甲醇化物、-乙醇化物、-正-或-異丙醇化物、-正-、-異-、-仲-或-叔丁醇化物;以及堿性有機(jī)氮化物,如三甲基胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基-二異丙基胺、N,N-二甲基環(huán)己基胺、二環(huán)己基胺、乙基-二環(huán)己基胺、N,N-二甲基-苯胺、N,N-二甲基-芐基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、N-乙基-哌啶、N-甲基嗎啉、N-乙基-嗎啉、1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
作為用于本發(fā)明方法(a)和(b)的其它反應(yīng)助劑也可考慮相轉(zhuǎn)移催化劑。作為這類(lèi)催化劑的舉例可提及溴化四丁基銨、氯化四丁基銨、氯化四辛基銨、硫酸氫化四丁基銨、氯化甲基-三辛基銨、氯化十六烷基-三甲基銨、溴化十六烷基-三甲基銨、氯化芐基-三甲基銨、氯化芐基-三乙基銨、氫氧化芐基-三甲基銨、氫氧化芐基-三乙基銨、氯化芐基-三丁基銨、溴化芐基-三丁基銨、溴化四丁基鏻、氯化四丁基鏻、溴化三丁基-十六烷基鏻、氯化丁基-三苯基鏻、溴化乙基-三辛基鏻、溴化四苯基鏻。
用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法優(yōu)選各在應(yīng)用一種或多種稀釋劑的條件下進(jìn)行。作為實(shí)施本發(fā)明(a)和(b)的稀釋劑,除水以外,首先可考慮惰性有機(jī)溶劑。對(duì)此,尤其包括脂族、脂環(huán)族或芳族的任選鹵代的烴類(lèi),例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚類(lèi),如乙醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲基-或-二乙基醚;酮類(lèi),如丙酮、丁酮或甲基異丁基酮;腈類(lèi),如乙腈、丙腈或丁腈;酰胺類(lèi),如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺;酯類(lèi),如乙酸甲酯或乙酸乙酯,亞砜類(lèi),如二甲基亞砜,醇類(lèi),如甲醇、乙醇、正-或異丙醇、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚、二乙二醇一乙基醚,這些溶劑與水的混合物或純水。
實(shí)施本發(fā)明方法(a)和(b)的反應(yīng)溫度可在較大的范圍內(nèi)變化。一般在0℃至150℃,優(yōu)選在10℃至120℃溫度下進(jìn)行。
本發(fā)明方法一般在常壓下進(jìn)行。但本發(fā)明方法也可在高壓或低壓下進(jìn)行,一般在0.1bar至10bar下進(jìn)行實(shí)施本發(fā)明方法所用的原料一般以接近等摩爾量應(yīng)用,但也可以以較大的過(guò)量應(yīng)用其中的一種組分。所述反應(yīng)一般在合適的稀釋劑存在下,在反應(yīng)助劑存在下進(jìn)行并且一般在需要的溫度下攪拌反應(yīng)混合物數(shù)小時(shí)。后處理按照常規(guī)方法進(jìn)行(參見(jiàn)制備實(shí)施例)。
本發(fā)明的活性化合物可作為脫葉劑、干燥劑、除稻草劑,并且特別是作為除雜草劑應(yīng)用。雜草在最寬的意義上應(yīng)理解為在不希望的地方生長(zhǎng)的所有植物。本發(fā)明的活性化合物是作為完全還是選擇性的除草劑起作用主要取決于用量。
本發(fā)明活性化合物可用于例如下列植物以下各屬的雙子葉雜草苘麻屬、莧屬、豕草屬、Anoda、春黃菊屬、Aphanes、濱藜屬、雛菊屬、鬼針草屬、薺屬、飛廉屬、決明屬、矢車(chē)菊屬、藜屬、薊屬、旋花屬、曼陀羅屬、金錢(qián)草屬、刺酸模屬、糖芥屬、大戟屬、鼬瓣花屬、牛膝菊屬、豬殃殃屬、木槿屬、番薯屬、地膚屬、夜芝麻屬、獨(dú)行菜屬、母草屬、母菊屬、薄荷屬、山靛屬、羊魚(yú)屬(Mullugo)、勿忘草屬、罌粟屬、牽牛屬、車(chē)前屬、蓼屬、馬齒莧屬、毛茛屬、蘿卜屬、焊菜屬、水松葉屬、酸模屬、豬毛菜屬、千里光屬、田菁屬、黃花稔屬、蕓苔屬、茄屬、苦苣菜屬、尖瓣花屬、繁縷屬、蒲公英屬、遏藍(lán)菜屬、三葉草屬、蕁麻屬、婆婆納屬、堇菜屬、蒼耳屬。
以下各屬的雙子葉農(nóng)作物落花生屬、甜菜屬、芥屬、黃瓜屬、南瓜屬、向日葵屬、胡蘿卜屬、大豆屬、棉屬、番薯屬、萵苣屬、亞麻屬、番茄屬、煙草屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、野豌豆屬。
以下各屬的單子葉雜草山羊草屬、冰草屬、翦股穎屬、看麥娘屬、Apera、燕麥屬、臂形草屬、雀麥屬、蒺藜草屬、鴨跖草屬、狗牙根屬、莎草屬、龍爪茅屬、馬唐屬、稗屬、荸薺屬、蟀蟋草屬、畫(huà)眉草屬、野黍?qū)佟⒀蛎?、飄拂草屬、異蕊花屬、白矛屬、鴨嘴草屬、千斤子屬、毒麥屬、雨久花屬、黍?qū)?、雀稗屬、鵑草屬、梯牧草屬、早熟禾屬、筒軸茅屬、慈菇屬、廠草屬、狗尾草屬、蜀黍?qū)佟?br> 以下各屬的單子葉農(nóng)作物蔥屬、菠羅屬、天門(mén)冬屬、燕麥屬、大麥屬、稻屬、黍?qū)佟⒏收釋?、黑麥屬、高梁屬、黑小麥屬、小麥屬、玉蜀黍?qū)佟?br> 然而,本發(fā)明活性化合物組合體的應(yīng)用決不限于這些屬的植物,還可以以相同方式延伸到其它植物。
取決于濃度,本發(fā)明活性化合物適合于用于完全控制雜草,例如在工業(yè)區(qū)、鐵路軌道和在路面上以及有或沒(méi)有樹(shù)木的區(qū)域。同樣,本發(fā)明活性化合物可用于控制在多年生植物,例如森林、綠化樹(shù)木、果園、葡萄園、柑桔林、堅(jiān)果園、香蕉種植園、咖啡種植園、茶種植園、橡膠種植園、油棕種植園、可可種植園、漿果種植園和啤酒花種植園、草地、體育場(chǎng)草坪和牧場(chǎng)中的雜草,以及用于選擇性防治一年生植物中的雜草。
本發(fā)明式(I)化合物具有強(qiáng)的除草活性并且在應(yīng)用于土壤和應(yīng)用于地表植物部分時(shí)具有寬的活性譜。在一定范圍內(nèi)它們也適用于在單子葉和雙子葉農(nóng)作物中,通過(guò)芽前法,和/或通過(guò)芽后法選擇性防治單子葉和雙子葉雜草。
在一定濃度或用量下,本發(fā)明活性化合物也可用于防治有害動(dòng)物和真菌或細(xì)菌性植物病害。它們也可任選被用于作為中間體或前體用于合成其它活性化合物。
根據(jù)本發(fā)明,可以處理所有植物和植物各部分。此處植物可以理解為所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或農(nóng)作物(包括自然長(zhǎng)出的農(nóng)作物)。農(nóng)作物可以是通過(guò)常規(guī)植物育種和優(yōu)化方法或通過(guò)生物技術(shù)和重組方法或上述方法的結(jié)合獲得的植物,包括轉(zhuǎn)基因植物以及包括可獲得或不能獲得植物品種保護(hù)的植物品種。植物的各部分應(yīng)理解為植物的所有地上和地下部分以及器官,如莖、葉、花和根,可提及的實(shí)例為葉片、針葉、葉柄、樹(shù)干、花、子實(shí)體、果實(shí)、種子、根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收獲材料以及無(wú)性和有性繁殖材料,例如插條、塊莖、根狀莖、壓枝和種子。
采用活性化合物處理植物和植物部分的本發(fā)明方法是通過(guò)常規(guī)處理方法直接施用或?qū)⒒衔镒饔糜谒鼈兊沫h(huán)境、棲息地或貯藏區(qū)進(jìn)行的,例如浸漬、噴霧、熏蒸、彌霧、撒播、刷涂以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進(jìn)行一層或多層包衣。
所述活性化合物可被轉(zhuǎn)化成為常規(guī)制劑如溶液劑、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、細(xì)粉劑、糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、濃懸浮乳劑、用活性化合物浸漬的天然和合成材料以及聚合物包封的微膠囊劑。
這些制劑是以已知方法制備的,例如通過(guò)將所述活性化合物與增量劑,即液體溶劑和/或固體載體混合而生產(chǎn),制劑中任選使用表面活性劑,即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。
在使用水作為填充劑的情況下,例如,也可使用有機(jī)溶劑作為助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳香烴類(lèi),如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳烴類(lèi)或氯代脂肪烴類(lèi),如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪烴類(lèi),如環(huán)己烷或鏈烷烴,例如礦物油餾份、礦物油和植物油;醇類(lèi),如丁醇或乙二醇及其醚和酯類(lèi),酮類(lèi),如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮;強(qiáng)極性溶劑,如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜,以及水。
適合的固體載體有例如,銨鹽和天然礦物粉末,如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫土或硅藻土,和合成礦物粉末,如高分散二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽;適合顆粒劑的固體載體有例如,粉碎和分級(jí)的天然巖石,如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及合成的無(wú)機(jī)和有機(jī)粉末顆粒,以及有機(jī)材料的顆粒如鋸末、堅(jiān)果殼、玉米穗莖和煙草莖;適合的乳化劑和/或發(fā)泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物;適合的分散劑有例如木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆?;蚰z乳狀的天然或合成聚合物,如阿拉伯樹(shù)膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油。
可以使用著色劑如無(wú)機(jī)顏料,例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士蘭,和有機(jī)染料,如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料,和痕量營(yíng)養(yǎng)物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1-95%,優(yōu)選0.5-90%的活性化合物。
為了防治雜草,本發(fā)明的活性化合物本身或在其制劑中,還可以以與已知的除草劑和/或改善與作物相容性的物質(zhì)(防護(hù)劑)的混合物的形式使用,可以是最終的制劑或貯罐混合物的形式。另一種可能是與含有一種或多種已知除草劑和防護(hù)劑的除草劑的混合物。
對(duì)于這些混合物適合的是已知的除草劑,例如乙草胺、氟羧草醚(-鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、枯殺達(dá)(-鈉鹽)、莠滅凈、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黃隆、莎稗磷、黃草靈、莠去津、唑啶炔草、四唑黃隆、Beflubutamid、草除靈(-乙酯)、呋草黃、芐嘧磺隆(-甲酯)、滅草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕靈(-乙酯)、雙丙氨酰膦、治草醚、雙嘧苯甲酸(-鈉鹽)、溴丁酰草胺、殺草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧環(huán)酮、蘇達(dá)滅、Cafenstrole、醌肟草、長(zhǎng)殺草、氟酮唑草(-乙酯)、氯硝醚、滅草平、殺草敏、氯嘧黃隆(-乙酯)、草枯醚、氯磺隆、氯麥隆、Cinidon(-ethyl)、環(huán)庚草醚、醚磺隆、Clefcoxydim、烯草酮、炔草酯(-炔丙酯)、異惡草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(-鹽)、Cumyluron、草凈津、Cybutryne、草滅特、環(huán)丙磺隆、噻草酮、Cyhalofop(-butyl)、2,4-D、2,4-DB、異苯敵草、燕麥敵、麥草畏、(高-)2,4-滴丙酸、氯甲草(-甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(-乙酯)、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敵樂(lè)胺、草乃敵、敵草快、氟硫草定、敵草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯黃隆(-甲酯)、乙呋草黃、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、(高-)噁唑禾草靈、Fentrazamide、氟燕靈(-異丙酯、-異丙酯-L、-甲酯)、啶嘧磺隆、氟鼠靈、(精-)吡氟禾草靈、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、氟唑啶草、酰亞胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆(-乙酯)、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆(-甲酯,-鈉鹽)、抑草丁(-丁酯)、氟草同、氟草煙丁氧異丙酯、氟氯胺啶、調(diào)嘧醇、呋草酮、達(dá)草氟(-甲酯)、Fluthiamide、氟磺胺草醚、Foramsul furon、草銨膦(-銨鹽)、草甘膦(-異丙基銨)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾靈(-乙氧基乙酯、-p-甲酯)、六嗪同、咪草酸(-甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、滅草煙、滅草喹、咪草煙、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、異樂(lè)靈、異丙隆、異惡隆、異惡草胺、Isoxachlortole、異惡氟草、惡草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、色滿隆、秀谷隆、異丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、賽可津、甲磺隆(-甲酯)、草達(dá)滅、綠谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、煙嘧磺隆、達(dá)草滅、坪草丹、黃草消、炔丙惡唑草、惡草靈、環(huán)丙氧磺隆、氯惡嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、Pentoxazone、甜菜寧、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、Profluazol、撲草凈、毒草胺、敵稗、喔草酸、異丙草胺、Propoxycarbazone(-sodium)、拿草特、芐草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧黃隆(-乙酯)、芐草唑、嘧苯草肟、稗草畏、達(dá)草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧硫苯甲酸(-鈉)、二氯喹啉酸、喹草酸、滅藻醌、喹禾靈(精喹禾靈、精喹禾靈四氫糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西瑪津、西草凈、磺草酮、磺胺草唑、嘧磺隆(-甲酯)、草甘膦、乙黃磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草凈、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黃隆(-甲酯)、殺草丹、丁草威、肟草酮、野麥畏、醚苯磺隆、苯黃隆(-甲酯)、定草、滅草環(huán)、氟樂(lè)靈、Trifloxysulfuron、氟胺黃隆(-甲酯)、Tritosulfuron。
對(duì)于該混合物,還可以考慮其它已知的安全劑,例如AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(-異庚酯)、抑害腈、2,4-D、DKA-24、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑(-乙酯)、解草安、肟草安、解草呋、Isoxadifen(-ethyl)、MCPA、2甲4氯丙酸(2甲4氯丙酸鉀)、吡咯二酸(-二乙酯)、MG-191、解草腈、PPG-1292、R-29148。
還可是與其它已知活性化合物的混合物,其它活性化合物如殺真菌劑、殺昆蟲(chóng)劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、驅(qū)鳥(niǎo)劑、植物營(yíng)養(yǎng)劑以及改善土壤結(jié)構(gòu)的組合物。
活性化合物可以以其本身、其制劑的形式使用,或者由其通過(guò)稀釋制備的使用形式來(lái)使用,例如,即用溶液、混懸液、乳液、粉末、糊或顆粒。它們以常規(guī)方式使用,例如,通過(guò)灌溉、噴霧、霧化或散播。
本發(fā)明的活性化合物可以在植物發(fā)芽前或后使用。也開(kāi)在播種前摻入土壤中。
活性化合物的用量可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。這基本上依賴于所需作用的性質(zhì)。一般來(lái)說(shuō),用量為每公頃土壤面積1g至10kg活性化合物,優(yōu)選每公頃5g至5kg。
如上所提及,可按照本發(fā)明處理所有植物及其各部分。在一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中,處理已有的或通過(guò)常規(guī)的生物育種方法,如雜交或原生質(zhì)體融合得到的植物種類(lèi)和植物品種和其各部分。在另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中,處理通過(guò)基因工程方法,任選與常規(guī)方法聯(lián)合(基因修飾生物體)得到的轉(zhuǎn)基因植物和植物品種及其各部分。術(shù)語(yǔ)“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作過(guò)解釋。
按照本發(fā)明,特別優(yōu)選處理在各種情況下市售可得的或在使用的植物品種的植物。植物品種應(yīng)理解為表示具有一定特征(“特性”),并且已通過(guò)常規(guī)育種、通過(guò)誘變或通過(guò)重組DNA技術(shù)獲得的植物。它們可以是品種型、生物屬型或基因型。
根據(jù)植物種類(lèi)或植物品種、它們的棲息地和生長(zhǎng)條件(土壤、氣候、植物生長(zhǎng)期、營(yíng)養(yǎng)),按照本發(fā)明的處理方法還可導(dǎo)致超加和的(“協(xié)同”)作用。因此,例如,可減少用量和/或拓寬活性譜和/或提高本發(fā)明所用的物質(zhì)和組合物的活性,-也與其他農(nóng)業(yè)化學(xué)活性物質(zhì)組合-改善農(nóng)作物的植物生長(zhǎng)、增強(qiáng)農(nóng)作物對(duì)高或低溫的耐受性、增強(qiáng)農(nóng)作物對(duì)旱災(zāi)或水災(zāi)或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、提高收獲量、提高收獲產(chǎn)品的質(zhì)量和/或提高產(chǎn)品的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、提高產(chǎn)品的儲(chǔ)存穩(wěn)定性和/或可加工性,這些超出了本身所期望的效果。
屬于按照本發(fā)明優(yōu)選進(jìn)行處理的轉(zhuǎn)基因植物或植物品種(即通過(guò)基因工程得到的那些)包括通過(guò)基因材料的基因工程修飾得到的所有植物,所述基因修飾賦予這些植物特別有利的有用的性能(“特性”)。這種性能的例子是較好的植物生長(zhǎng)、增強(qiáng)對(duì)高或低溫的耐受性、增強(qiáng)對(duì)旱災(zāi)或水災(zāi)或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、較高的收獲產(chǎn)量、收獲產(chǎn)品較好的質(zhì)量和/或較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、收獲產(chǎn)品較好的儲(chǔ)存穩(wěn)定性和/或可加工性。進(jìn)一步和特別強(qiáng)調(diào)的所述性能的例子是提高植物對(duì)動(dòng)物和微生物害蟲(chóng),如昆蟲(chóng)、螨、植物病菌真菌、細(xì)菌和/或病毒的抵御性,以及提高植物對(duì)某些除草活性化合物的耐受性??商峒暗霓D(zhuǎn)基因植物的例子是重要的農(nóng)作物,如谷類(lèi)農(nóng)作物(小麥、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果為蘋(píng)果、梨、柑橘屬水果和葡萄),特別強(qiáng)調(diào)的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特別強(qiáng)調(diào)的特性是通過(guò)在植物中產(chǎn)生的毒素,特別是通過(guò)來(lái)自Thuringiensis桿菌的基因物質(zhì)(例如通過(guò)基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它們的聯(lián)合)(下文稱作“Bt植物”)在植物中產(chǎn)生的那些增強(qiáng)植物對(duì)昆蟲(chóng)的抵御。還特別需要強(qiáng)調(diào)的特性是提高通過(guò)系統(tǒng)獲得的抗性(SAR)、系統(tǒng)素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相應(yīng)表達(dá)的蛋白和毒素來(lái)抗真菌、細(xì)菌和毒素的植物防護(hù)作用。此外,特別強(qiáng)調(diào)的特性是植物對(duì)某些除草活性化合物,如咪唑啉酮類(lèi)、磺酰脲類(lèi)、草甘膦類(lèi)或膦基麥黃酮(例如“PAT”基因)的增強(qiáng)的耐受性。給予所述的需要的特性的基因也可以在轉(zhuǎn)基因植物中相互聯(lián)合存在??商峒暗摹癇t植物”的例子是以商標(biāo)名YIELDGARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種和土豆品種。可提及的耐受除草劑的植物是以商標(biāo)名Roundup Ready(耐受草甘膦,例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(耐受膦基麥黃酮,例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮類(lèi))和STS(耐受磺酰脲類(lèi),例如玉米)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種??商峒暗哪统輨┑闹参?以常規(guī)方式除草劑耐受育種)也包括以商標(biāo)名Clearfield(例如玉米)出售的品種。當(dāng)然,這些敘述也適用于具有所述特性或?qū)?lái)改良的基因特性的將來(lái)開(kāi)發(fā)的植物或?qū)?lái)投放市場(chǎng)的植物品種。
所列的植物可按照本發(fā)明以特別有利的方式用本發(fā)明通式I的活性化合物或者本發(fā)明的活性化合物的混合物進(jìn)行處理,對(duì)此,除了良好地防治雜草植物外,上述協(xié)同作用在轉(zhuǎn)基因植物或植物品種中出現(xiàn)。上述優(yōu)選的活性化合物或混合物范圍也適用于這些植物的處理。特別強(qiáng)調(diào)的是用本文中特別提及的化合物或混合物處理植物。
通過(guò)下述實(shí)施例說(shuō)明本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用。
制備實(shí)施例實(shí)施例1 (方法(a))在室溫(約20℃)下攪拌2.80g(8.43毫摩爾)2,4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸、0.945g(8.43毫摩爾)1-乙基-5-羥基吡唑、2.10g(10.1毫摩爾)二環(huán)己基碳化二亞胺和30ml乙腈的混合物18小時(shí),然后過(guò)濾。將濾液與0.335g(3.37毫摩爾)三甲基甲硅烷基氰化物和1.70g(16.9毫摩爾)三乙胺混合,在室溫下攪拌該混合物18小時(shí),然后減壓濃縮,將殘余物與10%的碳酸鈉水溶液一起攪拌,然后與乙醚一起振搖。分出(并棄掉)有機(jī)相后用濃鹽酸酸化水溶液并通過(guò)抽濾分離沉淀出的結(jié)晶產(chǎn)品。
得到1.60g(理論量的32.5%)N-[2,6-二氯-3-[(1-乙基-5-羥基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷甲酰胺。
logP(pH=2.3)1.58.
類(lèi)似于實(shí)施例1以及根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般描述也可例如制備在下表1中列出的通式(I)化合物或者式(I-1)、(I-2)或(I-3)化合物。

表1式(I)、(I-1)、(I-2)、(I-3)化合物的實(shí)施例,其中Y在各種情況下表示氫































表1中給出的LogP-值的測(cè)定是按照EEC-Directive79/831附件V.A8通過(guò)HPLC(高效液相色譜)應(yīng)用反相柱(C18)測(cè)得的,溫度43℃。
(a)用于在酸性范圍測(cè)定的流動(dòng)相0.1%的磷酸水溶液和乙腈;線性梯度從10%乙腈→90%乙腈-相應(yīng)的測(cè)量結(jié)果在表1中用a)標(biāo)出。
(b)用于在中性范圍測(cè)定的流動(dòng)相含有0.01M磷酸鹽緩沖液和乙腈;線性梯度從10%乙腈→90%乙腈-相應(yīng)的測(cè)量結(jié)果在表1中用b)標(biāo)出。
用logP-值已知的未支化的鏈烷-2-酮(具有3-16個(gè)碳原子)進(jìn)行校正(根據(jù)保留時(shí)間,在兩個(gè)連續(xù)的鏈烷酮之間的線性外推確定logP-值)。
λmax-值是在200nm-400nm應(yīng)用UV-光譜在色譜信號(hào)的最大值處確定的。
式(III)的原料實(shí)施例(III-1) 在室溫下(約20℃)攪拌11.3g(32.9毫摩爾)2,4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸-甲基酯、50ml水、50ml四氫呋喃和1.3g氫氧化鈉的混合物18小時(shí),然后減壓下濃縮至約原體積的一半,將混合物與乙醚一起振搖,分出有機(jī)相(并棄掉),用濃鹽酸酸化水相,通過(guò)抽濾分離沉淀出的結(jié)晶產(chǎn)品。
得到9.1g(理論量的81.5%)2,4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸。
logP(pH=2.3)1.35。
類(lèi)似于實(shí)施例(III-1)也可制備例如表2中列出的通式(III)化合物。

表2式(III)化合物的實(shí)施例



式(IIIa)的原料實(shí)施例(IIIa-1) 在室溫下(約20℃)攪拌12.3g(50毫摩爾)2,4-二氯-3-異氰酸根合-苯甲酸-甲基酯、5.0g(50毫摩爾)1-甲基-2-氧代-咪唑烷、數(shù)滴三乙胺和100ml乙腈的混合物18小時(shí),然后減壓下濃縮,殘余物用乙醚浸提并通過(guò)抽濾分離沉淀出的結(jié)晶產(chǎn)品。
得到11.4g(理論量的60%)2,4-二氯-3-[[(3-甲基-2-氧代-1-咪唑烷基)-羰基]-氨基]-苯甲酸-甲基酯。
logP(pH=2.3)1.94。
類(lèi)似于實(shí)施例(IIIa-1)也可制備例如表3中列出的通式(IIIa)化合物。

表3式(IIIa)化合物的實(shí)施例



應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A芽前實(shí)驗(yàn)溶劑5重量份的丙酮乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備合適的活性化合物制劑,將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑混合,然后加入所述量的乳化劑,并將此濃縮物用水稀釋至所需的濃度。
將被測(cè)植物的種子播種在正常的土壤中。24小時(shí)后,用活性化合物的制劑在這塊土壤上噴霧,使每單位面積施用特定量的所需活性化合物。選擇噴霧液體中活性化合物的濃度使每公頃施用存在于1000升水中的特定量的所需活性化合物。
3周后,與未接受處理的對(duì)照組的發(fā)育比較,計(jì)算植物損壞的百分率。數(shù)值表示0%=?jīng)]有作用(同未接受處理的對(duì)照組一樣)100%=全部破壞在此實(shí)驗(yàn)中,例如,制備實(shí)施例1、2、3、4、5和6的化合物在部分對(duì)農(nóng)作物例如玉米表現(xiàn)出良好耐受性的同時(shí)對(duì)雜草表現(xiàn)出了強(qiáng)活性。
實(shí)施例B芽后實(shí)驗(yàn)溶劑5重量份的丙酮乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了合適的制備活性化合物制劑,將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑混合,然后加入所述量的乳化劑,并將此濃縮物用水稀釋至所需的濃度。
用活性化合物的制劑噴灑高度5-15cm的被測(cè)植物,使每單位面積施用特定量的所需活性化合物。選擇噴霧液體中活性化合物的濃度使每公頃施用存在于1000升水中的特定量的所需活性化合物。
3周后,與未接受處理的對(duì)照組的發(fā)育比較,評(píng)估植物損壞的百分率。
數(shù)值表示0%=?jīng)]有作用(同未接受處理的對(duì)照組一樣)100%=全部破壞在此實(shí)驗(yàn)中,例如,制備實(shí)施例1、2和5的化合物對(duì)雜草表現(xiàn)出了強(qiáng)活性。
權(quán)利要求
1.通式(I)化合物, 其中Q表示O(氧)或S(硫),R1表示各自任選被取代的烷基、烯基、炔基或環(huán)烷基,R2表示氫、氰基、氨基甲?;?、硫代氨基甲?;?、鹵素、或表示各自任選被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷氧基羰基或環(huán)烷基,R3、R4各自獨(dú)立表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲?;⒘虼被柞;?、鹵素,或各自任選被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫?;?、烷基磺?;⑼榛被?、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺?;琑5表示氫或各自任選被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫?;⑼榛酋;⑾┗?、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基、芳基硫基、芳基亞硫?;⒎蓟酋;?、芳基烷基、或表示基團(tuán)-C(Q)-Z,Y表示氫或各自任選被取代的烷基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基、烯基磺?;?、烯基羰基、炔基、炔基羰基、環(huán)烷基、環(huán)烷基羰基、環(huán)烷基烷基、苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基烷基、苯基烷基磺?;?、苯基烷基羰基或苯基羰基烷基,和Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羥基氨基、肼基,表示各自被氰基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫酰基或烷基磺?;〈耐榛⑼檠趸?、烷基硫基或烷基氨基,表示各自任選被取代的烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基、烷基磺酰基肼基、N-烷基-烷氧基氨基、二烷基肼基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基、炔基氨基、環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基肼基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基、環(huán)烷基烷基氨基、芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基氨基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、基團(tuán)-N=(雜環(huán)基)、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷基硫基或雜環(huán)基烷基氨基,包括通式(I)化合物所有可能的互變異構(gòu)體形式和通式(I)化合物所有可能的鹽。
2.按照權(quán)利要求1的式(I)化合物,其特征在于Q表示O(氧),R1表示任選被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫?;駽1-C4-烷基磺?;〈木哂?-6個(gè)碳原子的烷基,表示各自任選被氰基或鹵素取代的各具有2-6個(gè)碳原子的烯基或炔基,或表示任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基,R2表示氫、氰基、氨基甲?;?、硫代氨基甲?;Ⅺu素,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的各具有至多6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基,表示任選被鹵素取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基硫基,或表示任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基,R3、R4相互獨(dú)立表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?;?、鹵素,表示各自任選被鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫酰基或C1-C4-烷基磺?;〈脑谕榛懈骶哂兄炼?個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫?;蛲榛酋;?,或表示在烷基中各具有至多4個(gè)碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基或二烷基氨基磺酰基,R5表示氫,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亞硫?;?、烷基磺?;?,表示各自任選被氰基或鹵素取代的在烯基或炔基中各具有3-6個(gè)碳原子的烯基或炔基,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環(huán)烷基中各具有3-6個(gè)碳原子和各在烷基部分任選具有1-4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基,表示各自任選被硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵代烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫?;1-C4-鹵代烷基亞硫酰基、C1-C4-烷基磺?;駽1-C4-鹵代烷基磺?;〈姆蓟?、芳基硫基、芳基亞硫?;?、芳基磺?;蚍蓟榛龌鶊F(tuán)在芳基中各具有6或10個(gè)碳原子和各在烷基部分任選具有1-4個(gè)碳原子,或表示基團(tuán)-C(Q)-Z,Y表示氫,表示任選被氰基、氨基甲酰基、鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基,表示任選被鹵素取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基磺酰基,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基,表示在烷基中具有1-4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基,表示各自任選被氰基或鹵素取代的各具有至多6個(gè)碳原子的烯基、烯基羰基、炔基或炔基羰基,表示任選被鹵素取代的具有至多6個(gè)碳原子的烯基磺?;硎靖髯匀芜x被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環(huán)烷基中各具有3-6個(gè)碳原子和在烷基部分各任選具有1-3個(gè)碳原子的環(huán)烷基、環(huán)烷基羰基或環(huán)烷基烷基,或表示各自任選被硝基、氰基、氨基甲?;Ⅺu素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的苯基、苯基磺?;?、苯基羰基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基-磺?;?、苯基-C1-C4-烷基-羰基或苯基羰基-C1-C4-烷基,Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羥基氨基、肼基,表示各自被氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫?;駽1-C4-烷基磺?;〈母骶哂?-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基或烷基氨基,表示C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基-羰基,表示各自任選被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亞硫?;駽1-C4-烷基磺?;〈脑谕榛懈骶哂?-6個(gè)碳原子的烷氧基氨基、烷基肼基、烷基羰基肼基、烷氧基羰基肼基或烷基磺?;禄硎驹谕榛懈骶哂?-4個(gè)碳原子的N-烷基-烷氧基氨基或二烷基肼基,表示各自任選被鹵素取代的各具有2-6個(gè)碳原子的烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基氧基或炔基氨基,表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環(huán)烷基中各具有3-6個(gè)碳原子和在烷基部分任選各具有1-4個(gè)碳原子的環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基肼基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基或環(huán)烷基烷基氨基,表示各自任選被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基或芳基烷基氨基,所述基團(tuán)在芳基中各具有6或10個(gè)碳原子和在烷基部分各任選具有1-4個(gè)碳原子,或者表示各自任選被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵代烷基硫基或C1-C4-烷氧基羰基取代的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷基硫基、雜環(huán)基烷基氨基或基團(tuán)-N=(雜環(huán)基),其中在各種情況下雜環(huán)基含有至多10個(gè)碳原子和另外含有至少一個(gè)選自氮(但至多5個(gè)N-原子)、氧(但至多2個(gè)O-原子)、硫(但至多2個(gè)S-原子)、SO或SO2的雜原子以及任選另外一個(gè)選自氧代(C=O)、硫代(C=S)、亞氨基(C=NH)、氰基亞氨基(C=N-CN)、硝基亞氨基(C=N-NO2)的基團(tuán)和烷基含有1至4個(gè)碳原子。
3.按照權(quán)利要求1的式(I)化合物,其特征在于R1表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫酰基、乙基亞硫?;?、正-或異丙基亞硫?;?、甲基磺?;蛞一酋;〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基,表示各自任選被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,或表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基,R2表示氫、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基,或表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基,R3、R4相互獨(dú)立表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、硫代氨基甲?;⒎?、氯、溴、碘,表示各自任選被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫?;?、甲基磺?;蛞一酋;〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁基硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;⒄?或異丙基亞硫?;?、甲基磺酰基、乙基磺?;⒄?或異丙基磺?;硎炯谆被?、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺?;琑5表示氫,表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁基硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫酰基、正-或異丙基亞硫酰基、甲基磺?;⒁一酋;?、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基,表示二甲基氨基或二乙基氨基,表示各自任選被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基,表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基,或表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亞硫酰基、苯基磺酰基、萘基、苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基或萘基乙基或表示基團(tuán)-C(Q)-Z,Y表示氫,表示各自任選被氰基、氨基甲酰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或異丙基磺?;硎靖髯匀芜x被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的乙?;?、丙?;?、正-或異丁?;?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正-或異丙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基,表示各自任選被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基或丁炔基羰基,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基磺?;蚨∠┗酋;?,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)己基羰基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基,或表示各自任選被硝基、氰基、氨基甲?;?、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺?;⒈交驶?、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲基磺?;?、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基,和Z表示氨基、氰基氨基、硝基氨基、羥基氨基、肼基,表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫酰基、正-或異丙基亞硫?;⒓谆酋;蛞一酋;〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫酰基、乙基亞硫?;?、正-或異丙基亞硫?;?、甲基磺?;蛞一酋;〈募籽趸被?、乙氧基氨基、正-或異丙氧基氨基、正-、異-、仲-或叔丁氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或異丙基肼基、正-、異-、仲-或叔丁基肼基、N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,表示各自任選被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、戊烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或戊炔基氨基,表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基肼基、環(huán)丁基肼基、環(huán)戊基肼基、環(huán)己基肼基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)丁基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基,表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、萘基、萘基氧基、萘基硫基、萘基氨基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、萘基甲基、萘基乙基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基甲基氨基或萘基乙基氨基,或者表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基、雜環(huán)基烷基氨基或基團(tuán)-N=(雜環(huán)基),這些基團(tuán)選自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氫呋喃基、四氫呋喃基氧基、四氫呋喃基氨基、四氫呋喃基甲基、四氫呋喃基甲氧基、四氫呋喃基甲基氨基、二氧雜環(huán)戊烷基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧雜環(huán)戊烷基甲氧基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫雜環(huán)戊烷基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基、二硫雜環(huán)戊烷基甲氧基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、氧代咪唑啉基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)戊基、噁唑基、二氫噁唑基(噁唑啉基)、四氫噁唑基(噁唑烷基)、異噁唑基、二氫異噁唑基(異噁唑啉基)、四氫-(2H)-1,2-噁嗪-2-基、四氫異噁唑基(異噁唑烷基)、噁唑基甲基、噻唑基、二氫噻唑基(噻唑啉基)、四氫噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基亞氨基、噻唑基甲基、二氫噻唑基(噻唑啉基)、四氫噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亞氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)己基、2-氧代-1-氮雜-環(huán)庚基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)庚基、嗎啉基、氧代嗎啉基、嗎啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亞氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基或嘧啶基甲氧基。
4.按照權(quán)利要求1的式(I)化合物,其特征在于R1表示甲基、乙基、正-或異丙基、環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基,R2表示氫,表示各自任選被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基硫基或乙基硫基,或表示任選被氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基,R3、R4相互獨(dú)立表示氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞硫?;谆?、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫?;⒓谆酋;⒁一酋;蚨谆被酋;?,R5表示氫,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-或異丁基,表示甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;?、正-或異丙基亞硫?;⒓谆酋;?、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基或二甲基氨基,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基,或表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基硫基、苯基亞硫?;?、苯基磺?;?、苯基甲基或苯基乙基,或表示基團(tuán)-C(Q)-Z,Y表示氫,表示各自任選被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基磺酰基或乙基磺?;?,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙?;⒈;⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基,表示各自任選被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)己基羰基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基,或表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基磺酰基、苯基羰基、苯基甲基、苯基甲基磺?;?、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基,和Z表示氨基、氰基氨基、肼基,表示各自被氰基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;?、乙基亞硫?;?、正-或異丙基亞硫?;?、甲基磺酰基或乙基磺?;〈募谆⒁一?、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;?、正-或異丙基亞硫?;?、甲基磺?;蛞一酋;〈募籽趸被?、乙氧基氨基、正-或異丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或異丙基肼基、正-、異-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)戊基肼基、環(huán)己基肼基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)丁基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基,表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基,或者表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、環(huán)己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基氨基、基團(tuán)-N=(雜環(huán)基)、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷基氨基,這些基團(tuán)選自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氫呋喃基、四氫呋喃基氧基、四氫呋喃基氨基、四氫呋喃基甲基、四氫呋喃基甲氧基、四氫呋喃基甲基氨基、二氧雜環(huán)戊烷基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧雜環(huán)戊烷基甲氧基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫雜環(huán)戊烷基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基、二硫雜環(huán)戊烷基甲氧基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氫噁唑基(噁唑啉基)、四氫噁唑基(噁唑烷基)、異噁唑基、二氫異噁唑基(異噁唑啉基)、四氫-(2H)-1,2-噁嗪-2-基、四氫異噁唑基(異噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基亞氨基、噻唑基甲基、二氫噻唑基(噻唑啉基)、四氫噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亞氨基噻唑烷基、噁二唑基氨基、噻二唑基氨基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)己基、2-氧代-1-氮雜-環(huán)庚基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)庚基、嗎啉基、氧代嗎啉基、嗎啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、2-(1H)-吡啶亞氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基或嘧啶基甲氧基。
5.按照權(quán)利要求1的式(I)化合物,其特征在于Q表示O(氧)或S(硫),R1表示甲基、乙基、正-或異丙基,R2表示氫、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基硫基或乙基硫基,R3、R4相互獨(dú)立表示氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亞硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亞硫?;⒁一鶃喠蝓;?、甲基磺?;?、乙基磺?;蚨谆被酋;琑5表示氫,表示甲基、乙基、正-或異丙基,表示甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、甲基亞硫酰基、乙基亞硫酰基、正-或異丙基亞硫酰基、甲基磺?;蛞一酋;?,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,或表示環(huán)丙基,Y表示氫,表示各自任選被氰基、氟、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的甲基或乙基,表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基磺?;蛞一酋;?,表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的乙?;?、丙?;?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基,表示二甲基氨基羰基,表示各自任選被氟、氯或溴取代的丙烯基、丙烯基羰基、丙炔基或丙炔基羰基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)己基羰基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基,或表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代苯基、苯基磺?;⒈交驶?、苯基甲基、苯基甲基磺?;?、苯基甲基羰基或苯基羰基甲基,和Z表示氨基、氰基氨基、肼基,表示甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或異丙氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或異丙基肼基、正-、異-、仲-或叔丁基肼基,表示N-甲基-甲氧基氨基或二甲基肼基,表示各自任選被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基,表示各自任選被氰基、氟、氯或甲基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)己基肼基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基,表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基或苯基乙基氨基,或者表示各自任選被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或異丙硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基氨基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷基氨基,這些基團(tuán)選自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、四氫呋喃基、四氫呋喃基氧基、四氫呋喃基氨基、四氫呋喃基甲基、四氫呋喃基甲氧基、四氫呋喃基甲基氨基、二氧雜環(huán)戊烷基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基、二氧雜環(huán)戊烷基甲氧基、二氧雜環(huán)戊烷基甲基氨基、噻吩基、噻吩基氨基、噻吩基甲基、噻吩基甲基氨基、二硫雜環(huán)戊烷基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基、二硫雜環(huán)戊烷基甲氧基、二硫雜環(huán)戊烷基甲基氨基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑基甲基、咪唑啉基甲基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)戊基、噁唑基、噁唑基甲基、二氫噁唑基(噁唑啉基)、四氫噁唑基(噁唑烷基)、異噁唑基、二氫異噁唑基(異噁唑啉基)、四氫異噁唑基(異噁唑烷基)、噻唑基、噻唑基甲基、二氫噻唑基(噻唑啉基)、四氫噻唑基(噻唑烷基)、氧代噻唑烷基、氰基亞氨基噻唑烷基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、二噁烷基、二噁烷基甲基、二噁烷基甲氧基、二噁烷基甲基氨基、二噻烷基、二噻烷基甲基、二噻烷基甲氧基、二噻烷基甲基氨基、三唑基氨基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1,3-二氮雜-環(huán)己基、2-氧代-1-氮雜-環(huán)庚基、2-氧代-1,3-二氮雜環(huán)庚基、嗎啉基、氧代嗎啉基、嗎啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。
6.制備權(quán)利要求1的式(I)化合物的方法,其特征在于(a)通式(II)的吡唑類(lèi)化合物 其中R1、R2和Y具有權(quán)利要求1中給出的含義,與通式(III)取代的苯甲酸 其中Q、R3、R4、R5和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義,-或者與其反應(yīng)性的衍生物-任選在脫水劑存在下,任選在一種或多種反應(yīng)助劑存在下和任選在一種或多種稀釋劑存在下反應(yīng),或者(b)通式(Ia)被取代的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物 其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義,與通式(IV)化合物X-Y(IV)其中Y具有權(quán)利要求1中給出的含義,氫除外,和X表示鹵素,-或者任選與相應(yīng)的酸酐,異氰酸酯或異硫氰酸酯-任選在一種或多種反應(yīng)助劑存在下和任選在一種或多種稀釋劑存在下反應(yīng),并且任選隨后在如此得到的式(I)化合物上,按照常規(guī)方式進(jìn)行親電或親核取代反應(yīng)或者氧化反應(yīng)或者還原反應(yīng),或者按照常規(guī)方式將式(I)化合物轉(zhuǎn)化成鹽。
7.式(Ia)化合物 其中Q、R1、R2、R3、R4、R5和Z具有權(quán)利要求1中給出的含義。
8.除草劑組合物,其特征在于含有至少一種權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)的化合物和常規(guī)的增量劑。
9.至少一種權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)的化合物或權(quán)利要求8的組合物用于防治不希望的植物的用途。
10.防治不希望的植物的方法,其特征在于將至少一種權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)的化合物或權(quán)利要求8的組合物作用于不希望的植物和/或它們的棲息地。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的苯甲?;吝蝾?lèi)化合物、其制備方法和其制備中的中間體以及其作為除草劑的用途,其中Q、R
文檔編號(hào)A01N47/38GK1511143SQ02810452
公開(kāi)日2004年7月7日 申請(qǐng)日期2002年5月8日 優(yōu)先權(quán)日2001年5月21日
發(fā)明者H·-G·施瓦茨, H -G 施瓦茨, K·-H·米勒, っ桌, S·赫爾曼, 遼, D·霍伊申, 囟, K·卡特爾, 德魯斯, S·勒爾, 料L, O·沙爾納, M·W·德魯斯, P·達(dá)門(mén), P·福伊希特, R·龐岑 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司
網(wǎng)友詢問(wèn)留言 已有0條留言
  • 還沒(méi)有人留言評(píng)論。精彩留言會(huì)獲得點(diǎn)贊!
1