專利名稱：有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物及有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新型的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物及使用其的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元 件(以下稱為有機(jī)EL元件)。
背景技術(shù)：
一般而言，對(duì)于有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件而言，作為其最簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)由發(fā)光層及夾持 該層的一對(duì)對(duì)置電極構(gòu)成。即，在有機(jī)EL元件中，利用如下現(xiàn)象當(dāng)在兩電極間施加 電場(chǎng)時(shí)，電子從陰極被注入、空穴從陽極被注入，它們?cè)诎l(fā)光層中復(fù)合而發(fā)出光。近年來，進(jìn)行了使用有機(jī)薄膜的有機(jī)EL元件的開發(fā)。特別是為了提高發(fā)光 效率，開發(fā)了如下元件以從電極注入載流子的效率提高為目的而進(jìn)行電極種類的最佳 化，在電極間以薄膜的形式設(shè)置有包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含8-羥基喹啉鋁絡(luò) 合物(以下稱為Alq3)的發(fā)光層，由此該元件與以往的使用蒽等的單晶的元件相比，發(fā)光 效率得到了大幅度的改善，因此，以向具有自發(fā)光 高速應(yīng)答性這樣的特征的高性能平 板的實(shí)用化為目標(biāo)得到了發(fā)展。另外，作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試，還正在研究不使用熒光而使用磷光。 以上述的設(shè)置有由芳香族二胺形成的空穴傳輸層和由Alq3形成的發(fā)光層的元件為首的許 多元件利用熒光發(fā)光，但通過使用來自三重激發(fā)態(tài)的磷光發(fā)光，與目前的使用熒光(單 重態(tài))的元件相比，可以期待3 4倍左右的效率提高。為了該目的對(duì)將香豆素衍生物、 二苯甲酮衍生物作為發(fā)光層進(jìn)行了研究，但只得到極低的亮度。另外，作為利用三重態(tài) 的嘗試，對(duì)使用銪絡(luò)合物進(jìn)行了研究，但此方案也未能達(dá)到高效率的發(fā)光。在近年來， 如專利文獻(xiàn)1中所列舉，以發(fā)光的高效率化、長(zhǎng)壽命化為目的，以銥絡(luò)合物等的有機(jī)金 屬絡(luò)合物為中心進(jìn)行了很多研究。專利文獻(xiàn)1 特表2003-515897號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2 特開2001-313178號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3 特開2002-352957號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4 特開平11-162650號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)5 特開平11-176578號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)6 W02007/063796號(hào)公報(bào)為了得到高的發(fā)光效率，與摻雜劑材料同時(shí)使用的主體材料變得重要。作為主 體材料而提出的代表性的材料，可以舉出專利文獻(xiàn)2中介紹的咔唑化合物的4，4'-雙 (9-咔唑基)聯(lián)苯(以下稱為CBP)。在綠色磷光發(fā)光材料的三(2-苯基吡啶)銥絡(luò)合物 (以下稱為Ir(ppy)3)的主體材料中使用CBP時(shí)，由于CBP的電子傳輸能比空穴傳輸能 差，因此發(fā)光層中的電荷的平衡被破壞，過剩的空穴流出到陰極側(cè)，導(dǎo)致發(fā)光層中的復(fù) 合效率下降而引起的發(fā)光效率降低。而且，此時(shí)，發(fā)光層的復(fù)合區(qū)域被限制在陰極側(cè)的 界面附近的狹小區(qū)域，因此在使用Alq3這樣的最低三重激發(fā)態(tài)的能級(jí)比Ir(ppy)3低的電 子傳輸材料的情況下，也能引起三重激發(fā)能從摻雜劑向電子傳輸材料的移動(dòng)所引起的發(fā)光效率降低。另一方面，在專利文獻(xiàn)3中公開的3-苯基-4-(1'-萘基)-5_苯基-1，2，4_三 唑(以下稱為TAZ)也作為磷光有機(jī)EL元件的主體材料被提出，但由于TAZ的空穴傳輸 能比電子傳輸能差，因此發(fā)光區(qū)域在空穴傳輸層側(cè)。此時(shí)，使用的空穴傳輸材料影響來 自Ir(ppy)3的發(fā)光效率。例如，在作為空穴傳輸層使用從高性能、高可靠性、長(zhǎng)壽命的 觀點(diǎn)考慮最優(yōu)選使用的4，4'-雙(N-(l_萘基)-N_苯基氨基)聯(lián)苯(以下稱為NPB)的 情況下，存在由于最低三重激發(fā)態(tài)的能級(jí)的關(guān)系，三重激發(fā)能從Ir(ppy)3向NPB移動(dòng)、 發(fā)光效率降低這樣的問題。進(jìn)而，CBP、TAZ等的化合物容易結(jié)晶化 凝集而薄膜形狀劣化，并且Tg由
于結(jié)晶性高而難以觀測(cè)。這樣的發(fā)光層內(nèi)的薄膜形狀不穩(wěn)定縮短元件的驅(qū)動(dòng)壽命、也帶 來耐熱性也降低這樣的不良影響。由上述的例子可知，為了在有機(jī)EL元件中得到高的發(fā)光效率，要求同時(shí)具有高 的空穴傳輸能和高的電子傳輸能、并且雙電荷(空穴 電子)傳輸能的平衡良好的主體 材料。進(jìn)而，期望電化學(xué)性穩(wěn)定、具備高耐熱性的同時(shí)具備優(yōu)異的無定形穩(wěn)定性的化合 物。另外，在專利文獻(xiàn)4、5及6等中公開了將某種吲哚并咔唑化合物用于有機(jī)EL元 件，但期望具有更優(yōu)異的性能的有機(jī)EL元件用化合物。

發(fā)明內(nèi)容
為了將有機(jī)EL元件應(yīng)用于平板顯示器等的顯示元件，需要在改善元件的發(fā)光效 率的同時(shí)充分確保驅(qū)動(dòng)時(shí)的穩(wěn)定性。本發(fā)明，鑒于上述現(xiàn)狀，目的在于提供一種具有高 效率且高驅(qū)動(dòng)穩(wěn)定性的實(shí)用上有用的有機(jī)EL元件及適合于其的化合物。本發(fā)明人等進(jìn)行了潛心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過將特定結(jié)構(gòu)的化合物用于有機(jī)EL 元件中，可以解決上述課題，以至完成本發(fā)明。g卩，本發(fā)明涉及使用了特定的吲哚并咔唑骨架的化合物的有機(jī)EL元件及適合于 其的有機(jī)EL元件用化合物。本發(fā)明的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物，由下述通式(1)表示。
權(quán)利要求
1. 一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物，其由下述通式(1)表示，
2.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物，其由下述通式(2)表示，
3.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物，其由下述通式(3)表示，
4.如權(quán)利要求1 3的任一項(xiàng)所述的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物，其中，在通式 ⑴ (3)中，L為具有η+1價(jià)的碳數(shù)6 20的稠環(huán)結(jié)構(gòu)的芳香族雜環(huán)基。
5.—種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，其特征在于，具有含有權(quán)利要求1 3的任一項(xiàng)所述的有 機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物的有機(jī)層。
6.如權(quán)利要求5所述的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，其中，含有有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物的 有機(jī)層為選自發(fā)光層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層及空穴阻擋 元件層中的至少一層。
7.如權(quán)利要求5所述的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，其中，含有有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物的 有機(jī)層為發(fā)光層，該發(fā)光層含有磷光發(fā)光性摻雜劑和該有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件用化合物作為 主體材料。
全文摘要
本發(fā)明涉及改善元件的發(fā)光效率、充分確保驅(qū)動(dòng)穩(wěn)定性、且具有簡(jiǎn)單的構(gòu)成的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件(有機(jī)EL元件)和使用于其的有機(jī)EL元件用化合物。該有機(jī)EL元件用化合物例如為下述通式(3)表示的吲哚并咔唑衍生物。本發(fā)明的有機(jī)EL元件為在層疊于基板上的陽極和陰極之間具有發(fā)光層的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，為該發(fā)光層含有磷光發(fā)光摻雜劑和上述吲哚并咔唑衍生物作為主體材料的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件。通式(3)中，L為具有稠環(huán)結(jié)構(gòu)的n+1價(jià)的芳香族雜環(huán)基，Ar1～Ar3為烷基、芳烷基、取代或者未取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基，n為0～5的整數(shù)。
文檔編號(hào)H01L51/50GK102017220SQ20098011641
公開日2011年4月13日 申請(qǐng)日期2009年4月30日 優(yōu)先權(quán)日2008年5月8日
發(fā)明者古森正樹, 山本敏浩, 甲斐孝弘 申請(qǐng)人:新日鐵化學(xué)株式會(huì)社