專利名稱：：有機(jī)電致發(fā)光裝置以及顯示裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及一種有機(jī)電致發(fā)光裝置，其利用適于作為用于有機(jī)電致發(fā)光裝置的有機(jī)材料的胺化合物，同時(shí)本發(fā)明還涉及利用一種或多種這樣的有機(jī)電致發(fā)光裝置的一種顯示裝置。
背景技術(shù)：
：作為具有低功耗、高響應(yīng)速度并且無視角依賴性的自發(fā)光平板顯示器，近年來，利用有機(jī)電致發(fā)光裝置(所謂的有機(jī)EL裝置)的顯示裝置已經(jīng)引起關(guān)注。一般地，有機(jī)電致發(fā)光裝置在陽極和陰極之間設(shè)置有有機(jī)層，并且作為分別從陽極和陰極注入的空穴和電子在有機(jī)層中再結(jié)合的結(jié)果而發(fā)光。諸如此類的有機(jī)層的開發(fā)包括，例如這樣一種構(gòu)造，即空穴輸送層、其中含有有機(jī)發(fā)光材料的發(fā)光層以及電子輸送層從陽極側(cè)起依次堆疊，以及這樣一種構(gòu)造，即發(fā)光材料包含于電子輸送層中以形成電子輸送性的發(fā)光層。具有這樣的構(gòu)造的有機(jī)電致發(fā)光裝置是自發(fā)光裝置。因此，當(dāng)利用這些有機(jī)電致發(fā)光裝置構(gòu)成顯示裝置時(shí)，最重要的要求是使它們具有更長的使用壽命并且確保它們的可靠性。因此，現(xiàn)在正在對制成有才幾電致發(fā)光裝置的有才幾材并牛進(jìn)行研究?？昭ㄝ斔蛯悠鸬搅丝刂瓢l(fā)光層中的再結(jié)合的平衡的重要作用，此外需要具有熱穩(wěn)定性優(yōu)異的結(jié)構(gòu)。N,N'-二苯基-N，N'-二(間曱苯基)聯(lián)苯胺(TPD)為眾所周知的空穴輸送材料的代表性材料，盡管它是良好的空穴輸送材料，但關(guān)于熱性能，其具有低的玻璃化轉(zhuǎn)變點(diǎn)(Tg)。近年來，已經(jīng)披露了由于將噻吩環(huán)引入胺化合物的中心骨架中使得有機(jī)材料具有優(yōu)異的非晶態(tài)性(日本專利公開第Hei10-219242號以及日本專利公開第2003-13054號)。此外，披露了用作空穴注入材料的化合物(其中每一種都經(jīng)由在胺基以及噻吩骨架之間插入的芳基，在一個(gè)噻吩骨架周圍包含多個(gè)胺基)(日本專利公開第2001-34518號以及曰本專利z^開第2003-267973號)。與驅(qū)動相關(guān)的焦耳熱所導(dǎo)致的有機(jī)材料的結(jié)晶被認(rèn)為是造成作為有機(jī)電致發(fā)光裝置的驅(qū)動結(jié)果的亮度劣化的原因。作為解決這個(gè)問題所采取的方法，增大分子量以增強(qiáng)非晶態(tài)性能。例如，4，4',4"-三(3-曱基苯基苯氨基)三苯胺(m-MTDATA)的分子骨架屬于星型，其作為具有優(yōu)異的非晶態(tài)性能的材料為7>眾所知(AppliedPhysicsLetters(U.S.A.),65,807-809(1994))。然而，由于這種m-MTDATA的使用需要高電壓，因此仍然需要進(jìn)一步的改進(jìn)。作為4吏有才幾電致發(fā)光裝置可以在專交{氐的電壓下工作的方法，必須為有機(jī)電致發(fā)光裝置提供增強(qiáng)的電荷輸送能力。已經(jīng)知道使用低聚噻吩(六個(gè)以上噻吩單元連接在一起的低聚物)的有機(jī)電致發(fā)光裝置作為有機(jī)半導(dǎo)體顯示出良好的電荷輸送能力(日本專利公開第2002-322173號)。關(guān)于作為其中引入這種特性的化合物的胺化合物(其具有連接在一起的三個(gè)噻吩單元)，披露了有機(jī)電致發(fā)光裝置的特性，但仍需要高電壓以獲得亮度(AppliedPhysicsLetters(U.S.A.),70，699-701(1997))。
發(fā)明內(nèi)容因此，一直難以同時(shí)實(shí)現(xiàn)避免結(jié)晶性以及降低驅(qū)動電壓。還有，無法使有機(jī)電致發(fā)光裝置具有良好的亮度壽命，同時(shí)使其保持高效率。有機(jī)電致發(fā)光裝置，以及利用一種或多種這樣的有機(jī)電致發(fā)光裝置的顯示裝置。為了解決上述問題，本發(fā)明在其第一實(shí)施方式中提供了一種設(shè)置有陽極、陰極以及至少一個(gè)有機(jī)層(包括發(fā)光層并且保持在陽極和陰極之間)的有4幾電致發(fā)光裝置，其中，有4幾層由以下化學(xué)式(1)所表示的胺化合物構(gòu)成其中，Ari~Ar4均獨(dú)立地表示總石友凄t為6~20的石灰環(huán)芳香基或總碳數(shù)為3~20的雜環(huán)芳香基；R,和R2均獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代羰基、碳數(shù)為1-20的取代或非取代羰基酯基(羧酸酯基)、碳數(shù)為1~20的取代或非取代烷基、碳數(shù)為2~20的取代或非取代鏈烯基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代烷氧基、氰基、硝基、總碳數(shù)為6~20的碳環(huán)芳香基或總碳數(shù)為320的雜環(huán)芳香基；并且n代表整數(shù)l、2或3。胺化合物優(yōu)選可以是其中An-A"均獨(dú)立地選自取代或非取代苯基、萘基、二苯基、芴基、蒽基、芘基或熒蒽基的化學(xué)式(1)的一種。胺化合物優(yōu)選可以是其中R！和R2均為氫原子并且Ar!~Ar4均獨(dú)立地選自苯基、萘基或二苯基的化學(xué)式(1)的一種。為解決上述問題，本發(fā)明在其第一實(shí)施方式的一個(gè)工作實(shí)例中還提供了上述有機(jī)電致發(fā)光裝置中的任意一種，其中，有機(jī)層至少具有發(fā)光層以及空穴，t送層，并且將胺化合物用作形成該空穴l俞送層的材料。為解決上述問題，本發(fā)明在其第一實(shí)施方式的另一個(gè)工作實(shí)例中還提供了上述有機(jī)電致發(fā)光裝置中的任意一種，其中，有機(jī)層至少具有發(fā)光層以及空穴注入層，并且將胺化合物用作形成該空穴注入層的材料。為解決上述問題，本發(fā)明在其第二實(shí)施方式中還提供了包括在基板上以陣列形式形成的多個(gè)有機(jī)電致發(fā)光裝置的顯示裝置，各個(gè)有才幾電致發(fā)光裝置均i殳置有陽才及、陰才及以及至少一個(gè)包括i殳置在該陰極和該陽極之間的發(fā)光層的有機(jī)層，其中在至少一個(gè)有機(jī)電致發(fā)光裝置中，至少一個(gè)有機(jī)層包括由以下化學(xué)式(1)所表示的胺化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中，Ar!~Ar4均獨(dú)立地表示總碳數(shù)為6-20的碳環(huán)芳香基或總石友凄t為3~20的雜環(huán)芳香基；&和R2均獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代羰基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代羰基酯基(羧酸酯基)、碳數(shù)為1~20的取代或非取代烷基、碳數(shù)為2~20的取代或非取代鏈烯基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代烷氧基、氰基、硝基、總碳數(shù)為6-20的碳環(huán)芳香基或具有總碳數(shù)為3~20的的雜環(huán)芳香基；并且n代表整數(shù)1、2或3。在上述顯示裝置中，至少一種有機(jī)電致發(fā)光裝置(其中，有機(jī)層包括胺化合物)可優(yōu)選用作藍(lán)色發(fā)光裝置、綠色發(fā)光裝置、紅色發(fā)光裝置的共用材料，從而分別形成藍(lán)色像素、綠色像素以及紅色像素。由于根據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的有機(jī)電致發(fā)光裝置中的有機(jī)層的構(gòu)造(其具有由上述化學(xué)式(1)表示的胺化合物)，有4幾電致發(fā)光裝置可在低電壓下進(jìn)行驅(qū)動同時(shí)具有得到提高的發(fā)光效率以及發(fā)光壽命。此外，利用一種或多種這樣的有機(jī)電致發(fā)光裝置(均包含胺化合物)的顯示裝置可在<氐電壓下進(jìn)4亍驅(qū)動，并且在功壽毛方面表現(xiàn)優(yōu)異，并且可以實(shí)現(xiàn)高可靠性的全色彩顯示。圖1是根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)工作實(shí)例的有機(jī)電致發(fā)光裝置的截面圖；圖2是根據(jù)本發(fā)明的另一個(gè)工作實(shí)例的顯示裝置的電路結(jié)構(gòu)圖3是描述了可應(yīng)用本發(fā)明的工作實(shí)例的具有密封結(jié)構(gòu)的模塊化顯示裝置的構(gòu)造圖4是示出了可應(yīng)用才艮才居本發(fā)明的工作實(shí)例的電視j幾的透一見圖5A是說明了從正面觀察可應(yīng)用根據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的數(shù)碼相機(jī)的透視圖，而圖5B是從背面觀察數(shù)碼相機(jī)的透視圖6是描述了可應(yīng)用根據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的筆記本式個(gè)人計(jì)算才幾的透^L圖7是描述了可應(yīng)用根據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的攝像機(jī)的透視圖；并且圖8A是可應(yīng)用才艮據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的作為一個(gè)移動終端i殳備的實(shí)例的移動電話處于開啟狀態(tài)的正碎見圖，圖8B是處于開啟狀態(tài)的移動電話的側(cè)—見圖，圖8C是處于關(guān)閉狀態(tài)的移動電話的正祁L圖，圖8D是處于關(guān)閉狀態(tài)的移動電話的左側(cè)視圖，圖8E是處于關(guān)閉狀態(tài)的移動電話的右側(cè)視圖，圖8F是處于關(guān)閉狀態(tài)的移動電話的頂:枧圖，并且圖8G是處于關(guān)閉狀態(tài)的移動電話的底—見圖。具體實(shí)施例方式以下將按照胺化合物、利用胺化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置、以及顯示裝置的順序來描述本發(fā)明的工作實(shí)例。應(yīng)注意，盡管將基于附圖所示的工作實(shí)例來描述本發(fā)明，<a只要能產(chǎn)生本發(fā)明的有-效果，本發(fā)明不應(yīng)限于這些工作實(shí)例，其可以才艮據(jù)實(shí)施的4莫式4安需進(jìn)行修改，并且任何實(shí)施才莫式均應(yīng)該包含于本發(fā)明的范圍中。在根據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的有機(jī)電致發(fā)光裝置中，使用了由下述化學(xué)式(1)所表示的胺化合物。現(xiàn)將對具體實(shí)例進(jìn)行描述。其中，Ar廣Ar4均獨(dú)立地表示總碳數(shù)為6~20的碳環(huán)芳香基或總石友ft為3~20的雜環(huán)芳香基；R!和R2均獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代羰基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代羰基酯基(羧酸酯基)、碳數(shù)為1~20的取代或非取代烷基、碳數(shù)為2~20的取代或非取代鏈烯基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代烷氧基、氰基、硝基、總碳數(shù)為6~20的碳環(huán)芳香基或總碳數(shù)為3-20的雜環(huán)芳香基；并且n代表整數(shù)1、2或3。由化學(xué)式(1)所表示的胺化合物是適用于有機(jī)電致發(fā)光裝置的有機(jī)層中的胺化合物，并且每個(gè)均具有碳環(huán)和/或雜環(huán)芳香基的多個(gè)氨基結(jié)合至單個(gè)的噻吩單元或重復(fù)的噻吩單元。此外，化學(xué)式(1)中的Ar廣Ar4均獨(dú)立地表示具有總碳數(shù)為6~20的碳環(huán)芳香基或具有總碳數(shù)為3~20的雜環(huán)芳香基，其可進(jìn)一步由一個(gè)或多個(gè)其他基團(tuán)取代或可以不4皮取代。表示Ar廣Ar4中的一個(gè)或多個(gè)的碳環(huán)芳香基優(yōu)選由20個(gè)以下的碳原子構(gòu)成。例如，苯基、l-萘基、2-萘基、芴基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、l-篇基、6-荔基、2-熒蒽基、3-熒蒽基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、鄰ii曱苯基、間曱苯基、對曱苯基、對叔丁基苯基等。其中，特別優(yōu)選的為選自取代或非取代苯基、萘基、藥基、蒽基、聯(lián)苯基或芘基。表示Ar!~Ar4中的一個(gè)或多個(gè)的雜環(huán)芳香基優(yōu)選由20個(gè)以下的碳原子構(gòu)成。例如，1-p比咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡漆基、2畫吡。定基、3-吡咬基、4-吡吱基、1-p引味基、2-。引味基、3-巧k呆基、4-叼l咮基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、l-異吲咮基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-吹喃基、3,夫喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并p夫喃基、6-苯并p夫喃基、7-苯并p夫喃基、l-異苯并p夫喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并吹喃基、7-異苯并吹喃基、會啉基、3-全啉基、4-全啉基、5-會啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、l-異壹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、l-^唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-呼唑基、9-呼唑基、l-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲咬基、6-菲啶基、7-菲咬基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲咬基、l-吖啶基、2-吖咬基、3-吖啶基、4-吖咬基、9-吖啶基等。當(dāng)考慮到便于化學(xué)式(1)的胺化合物的合成時(shí)，優(yōu)選在Ar,~Ar4中，Ai^與Ar3相同而A&與Ar4相同。另一方面，4匕學(xué)式(1)中的Rt和R2均獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、羰基、羧酸酯基、烷基、鏈烯基、烷氧基、氰基、硝基、芳基或雜環(huán)基團(tuán)。其中，羰基、羧酸酯基、烷基、鏈烯基以及烷氧基具有20個(gè)以下的^灰原子，并且均可由一個(gè)或多個(gè)其他基團(tuán)取代或均可不^皮取代。此外，芳基和雜環(huán)基均具有20個(gè)以下的石友原子，并且均可由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取^或均可不^皮取代。羰基的實(shí)例包括醛基、酮基以及羧基。烷基的實(shí)例包括直鏈烷基、支鏈烷基以及環(huán)烷基。由Ar!~Ar4表示并且進(jìn)一步由R,和R2表示的上述基團(tuán)包括另外包含一種或多種取代基的那些。這些取代基例如為氫原子、羥基、羰基、羧酸酯基、環(huán)烷基、鏈烯基、烷氧基、芳基、雜環(huán)基、氰基、硝基以及曱硅烷基。在本發(fā)明的工作實(shí)例中特別優(yōu)選的是其中R,和R2均為氫原子并且An~Ar4均選自苯基、萘基或二苯基的化學(xué)式(1)的胺化合物。在以下將描述的表1~表3中，將示出以上化學(xué)式(1)的示例性的結(jié)構(gòu)(結(jié)構(gòu)式(1)~(39))。然而，應(yīng)注意，只要胺化合物包括在上述范圍中，在本發(fā)明中有用的胺化合物不限于例示的結(jié)構(gòu)范圍。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table>表2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>表3<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>)以上例示的胺化合物可通過各種方法進(jìn)行合成。例如，可提及的是以下方法a)方法c)。a)通過利用4美的格氏反應(yīng)(Grignardreaction)4吏鹵化的^塞喻偶聯(lián)的合成方法。b)在銅催化劑存在下，通過烏爾曼反應(yīng)(Ullmannreaction)使卣化的p塞吩偶聯(lián)的合成方法。c)通過由鈀代表的過渡金屬催化劑使p塞吩硼酸或硼酸酯偶聯(lián)(牙爾為鈴木4禺聯(lián)反應(yīng)(Suzukicouplingreaction))的合成方法。-使用用于本發(fā)明的工作實(shí)例中的胺化合物作為形成有才幾電致發(fā)光裝置中的有機(jī)層的材料。因此，優(yōu)選在將其提供至有機(jī)電致發(fā)光裝置的制造過程之前，增大其純度。優(yōu)選將其純度增大至95%以上，更優(yōu)選地增大至99%以上。作為用于獲得如此高純度的胺化合物的方法，除了再結(jié)晶、再沉淀以及石圭石或氧化鋁柱純化之外，還可以采用利用升華提純或區(qū)熔的已知的高純化的方法，這些方法均為在合成胺化合物之后可應(yīng)用的提純方法。作為替代，還可以重復(fù)地進(jìn)行這樣的提純方法或組合進(jìn)行不同的提純方法，以便降低雜質(zhì)(諸如用于胺化合物的未反應(yīng)的反應(yīng)物、反應(yīng)副產(chǎn)物、催化劑殘?jiān)约叭魏问Ｓ嗟娜軇?，從而獲得具有更好的裝置特性的有機(jī)電致發(fā)光裝置。通過4吏用4氐抗諸如光和氧氣的外部原因的以下存儲方法d)~f)中的一種或多種，可以保護(hù)胺化合物免受諸如氧化以及分解的劣化反應(yīng)。這樣的存儲方法尤其表現(xiàn)出這樣的有效性，即不僅用于向由有機(jī)發(fā)光材料制成的有機(jī)電致發(fā)光裝置提供更好的發(fā)光特性，而且還用于減輕施加在制造系統(tǒng)上的負(fù)荷。d)在合成有機(jī)發(fā)光材料之后，迅速地將其靜置于冷處。優(yōu)選地，存儲溫度的范圍為-100。C100°C，更優(yōu)選為-50。C50。C。e)在合成有機(jī)發(fā)光材料之后，將其迅速地存儲在具有遮光性能的容器中。f)在合成有機(jī)發(fā)光材料之后，將合成的有機(jī)發(fā)光材料存儲在諸如氮?dú)狻⒍趸蓟驓鍤獾亩栊詺夥罩?。由化學(xué)式(1)以及如上所述的結(jié)構(gòu)式(1)~(39)所表示的胺化合物具有這樣的結(jié)構(gòu)，即兩個(gè)氨基直接地結(jié)合至在中心部的13個(gè)蓬吩單元。換言之，它們均由單個(gè)漆p分單元或連接的兩個(gè)或三個(gè)謹(jǐn))分單元以及結(jié)合至該p塞p分單元或多個(gè)p塞卩分單元的兩個(gè)特定的芳氨基或異芳氨基構(gòu)成。這樣的胺化合物尤其在將胺化合物用作空穴輸送材料的有機(jī)電致發(fā)光裝置中提供了良好的發(fā)光壽命。這可歸因于通過瘞吩基取代的TPD產(chǎn)生了更好的空穴遷移率，因?yàn)猷绶曰陔姾蛇w移上更優(yōu)于苯基。換言之，認(rèn)為增大的空穴遷移率使得驅(qū)動所需的電壓的降低并且因此獲得激子的再結(jié)合特性的良好的平衡，這又最終〗吏得卩吏用壽命延長。結(jié)果，利用這些胺化合物作為空穴輸送材料的有機(jī)電致發(fā)光裝置(將在以下進(jìn)行描述)可以在低電壓下驅(qū)動，從而確保了長的發(fā)光壽命。而且，它們的分子量處于確4呆它們4呆持充分的耐熱性的水平，從而使它們具有良好的熱性能并且對外力以及熱具有優(yōu)異的耐久性，并且還具有對于電壓波動的穩(wěn)定性。上述胺化合物均可用作用于形成直4妄連4妻至陽才及的空穴注入層的材料。才艮據(jù)取代基的選擇，用于本發(fā)明的工作實(shí)例中的胺化合物還可具有電子輸送能力并且也可用作良好的發(fā)色團(tuán)。因此，當(dāng)形成胺化合物作為有機(jī)電致發(fā)光裝置中的有機(jī)層時(shí)，該胺化合物可用作同時(shí)作為電子輸送層的發(fā)光層，或用作同時(shí)作為空穴輸送層的發(fā)光層。在本發(fā)明的工作實(shí)例中所-使用的胺化合物還可形成為在電子輸送層與空穴輸送層之間保持的發(fā)光層。《有機(jī)電致發(fā)光裝置》圖1是示意性地示出了根據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的有機(jī)電致發(fā)光裝置的截面圖。圖中所示的有機(jī)電致發(fā)光裝置ll設(shè)置有陽極13、有機(jī)層14以及陰極15，全部以此順序配置在基板12上。其中，例如有才幾層14由空穴注入層14a、空穴4lT送層14b、發(fā)光層14c以及電子l命送層14d構(gòu)成，全部以此順序從陽才及13側(cè)堆疊。才妾下來將連續(xù)描述從基斧反12側(cè)起組成有才幾電致發(fā)光裝置11的各個(gè)部分的詳細(xì)構(gòu)造。<基板>基板12是一個(gè)支撐體，在其主表面一側(cè)上，有機(jī)電致發(fā)光裝置11以陣列形式形成，并且該基板可以是公知的基板。例如，可以使用石英板、玻璃板、金屬箔或樹脂膜或片。其中，石英或玻璃板是優(yōu)選的。在樹脂膜或片的情況下，其材料可以是以聚曱基丙烯酸曱酯(PMMA)為代表的曱基丙烯酸樹脂，諸如聚對苯二曱酸乙二醇酯(PET)、聚萘二曱酸乙二醇酯(PEN)或聚萘二甲酸丁二醇酯(PBN)的聚酯，聚碳酸酯等。此外，基板可以具有降低了透水性或透氣性的疊層結(jié)構(gòu)，或可以是進(jìn)行表面處理的形式。<陽極>作為陽極13,可以單獨(dú)或組合使用從真空能級起具有大功函以有效地注入空穴的電極材料，例如，諸如鋁(Al)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鵠(W)、銅(Cu)、銀(Ag)或金(Au)的金屬、它們的合金、以及這些金屬和合金的氧化物；以及氧化錫(Sn02)與銻(Sb)的合金，ITO(氧化銦錫)、InZnO(氧化銦鋅)或氧化鋅(ZnO)與鋁(Al)的合金，以及這些合金的氧化物等。陽極13還可具有疊層結(jié)構(gòu)，其由光反射率優(yōu)異的第一層以及配置在該第一層之上并且具有透光性及較大功函的第二層構(gòu)成。第一層由以鋁作為主要組分的合金構(gòu)成。該合金可包含相對于作為主要組分的鋁功函4交小的至少一種元素作為它的輔助組分。作為一種或多種這樣的輔助組分，鑭系元素是^尤選的。這些鑭系元素的功函不大，但它們中的一個(gè)或多個(gè)的包括為陽極提供了得到提高的穩(wěn)定性以及令人滿意的空穴注入能力。除了這樣的一種或多種鑭系元素外，還可包含諸如硅(Si)以及銅(Cu)的元素作為輔助組分。例如，當(dāng)一種或多種輔助組分為能夠穩(wěn)定鋁的Nd、Ni、Ti等時(shí)，在作為第一層的鋁合金層中，這樣的一種或多種輔助組分的含量優(yōu)選可為約10wt。/。以下。由于包括了這樣的一種或多種輔助組分，鋁合金層在有機(jī)電致發(fā)光裝置的制造過程中可保持穩(wěn)定并且還可在保持鋁合金層的反射性的同時(shí)，具有加工精確度和化學(xué)穩(wěn)定性。這樣的一種或多種輔助組分的包括還可為陽極提供增強(qiáng)的導(dǎo)電性并且還l是供增強(qiáng)的對基4反12的粘附性。另一方面，作為第二層，例如可以是鋁合金的氧化物、鉬的氧化物、鋯的氧化物、鉻的氧化物以及鉭的氧化物中的至少一種組成的層。例如，當(dāng)?shù)诙訛楹需|系元素作為輔助元素的鋁合金的氧化物的層(包括自然的氧化膜)時(shí)，由于鑭系元素的透光性高，因此包括鑭系元素的第二層具有良好的透光性。結(jié)果，可在第一層表面保持高反射率。作為替代，第二層還可以是ITO(氧化銦錫)、IZO(氧化銦鋅)等的透明的導(dǎo)電層。這些導(dǎo)電層可為陽極13提供得到改善的電子注入性能。在保持與基才反12接觸的一側(cè)上，陽4及13可i殳置有一個(gè)導(dǎo)電層以才是高陽才及13與基斧反12之間的粘附性。作為這才羊的導(dǎo)電層，可以4是及ITO、IZO等的透明的導(dǎo)電層。當(dāng)使用多個(gè)這樣的有機(jī)電致發(fā)光裝置11所制造的顯示裝置的驅(qū)動系統(tǒng)為有源矩陣系統(tǒng)時(shí)，將陽極13對應(yīng)于各個(gè)像素形成圖案并且將其在連接至與之相關(guān)聯(lián)的驅(qū)動薄層晶體管(其配置在基板12上)的狀態(tài)下進(jìn)行配置。在這種情況下，構(gòu)造該顯示裝置，使得絕緣膜(在圖中省略了其圖示)配置在陽極13的上方，并且各個(gè)像素的陽極13的表面通過絕緣膜中的通孔而暴露。<空穴注入層/空穴*命送層>配置每個(gè)空穴注入層14a以及空穴輸送層14b從而增大向發(fā)光層14c的空穴注入效率。作為用于這些空穴注入層14a及空穴輸送層14c的材料，可用的實(shí)例包括輕油精、苯乙烯胺、三苯胺、p卜啉、苯并菲、氮雜苯并菲、四氰基醌二曱烷、三唑、咪唑、噁二唑、聚芳基烷烴、苯二胺、芳基胺、噁唑、蒽、芴酮、腙、芪及其衍生物；以及環(huán)狀共軛單體，諸如聚硅烷化合物、乙烯基咔唑化合物、噻吩化合物和苯胺化合物、以及它們的低聚物和高聚物。用于空穴注入層14a和空穴輸送層14b的更具體的材料包括但不限于，a-萘基苯基亞苯基二胺、卟啉、金屬四苯基卟啉、金屬萘酞菁、六氰基氮雜苯并菲、7,7，8,8-四氰基對苯醌二曱烷(TCNQ)、7，7，8，8-四氰基-2，3,5,6-四氟代對苯醌二曱烷(F4-TCNQ)、四氰基4,4,4-三(3-甲基苯基苯氨基)三苯胺、N，N,N',N'-四(對甲苯基)對-亞苯基二胺、N，N，N'，N'-四苯基-4，4:二氨基聯(lián)苯、N-苯基咔唑、4-二對甲苯基氨基芪、聚(對苯撐乙炔)、聚噻吩乙炔、聚(2，2'-p塞，，分吡咯)等。在該工作實(shí)例中，使得在空穴注入層14a或空穴輸送層14b中包含化學(xué)式(1)所表示的胺化合物，特別是結(jié)構(gòu)式(1)至(39)所表示的胺4匕合物中所需的一種。ot匕夕卜，這些胺4匕合物可單獨(dú)^f吏用或與一種或多種其他空穴輸送材料混合使用。<發(fā)光層>發(fā)光層14c是這樣一個(gè)區(qū)域，其中，在陽極13和陰極15之間施力口電壓時(shí)，空穴以及電子分別從陽極13和陰極15注入，然后使空穴和電子彼此再結(jié)合。通過使用具有高發(fā)光效率的材料，例如，諸如低分子熒光染料、熒光高分子物質(zhì)或金屬復(fù)合物的有機(jī)發(fā)光材泮+構(gòu)成發(fā)光層14c。用于發(fā)光層的材料包括芳族烴化合物，其均由亞苯環(huán)、萘環(huán)、蒽環(huán)、芘環(huán)、并四苯環(huán)、荔環(huán)或菲環(huán)構(gòu)成。具體地，可適用的有9,10-二苯基蒽、9,10-二(l-萘基)蒽、9,10-二(2-萘基)蒽、1，6畫二苯基芘、1,6-二(l-萘基)芘、1，6-二(2-萘基)、1,8-二苯基芘、1，8-二(l-萘基)芘、1,8-二(2-萘基)芘、紅熒烯、6,12-二苯基荔、6，12-二(l-萘基)篇以及6，12-二(2-萘基)荔?？梢院哿康貙⒘硪环N客體材沖牛加入至發(fā)光層14c中，以控制發(fā)光層14c中發(fā)射的光語?？梢赃@樣使用的其他客體材料包括諸如萘的布亍生物、胺化合物、芘的書亍生物、并四苯的書亍生物、茈的書亍生物、香豆素的衍生物以及他喃染料。其中，可適當(dāng)使用它們的芳香^又胺化合物。應(yīng)注意，根據(jù)所選擇的取代基，盡管在本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物是一種空穴輸送材料，其還可作為良好的發(fā)光染泮+。當(dāng)使用在本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物形成發(fā)光層14c時(shí)，可4吏用胺化合物作為單一的成分。在本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物可用作客體材料。在該情況下，優(yōu)選〗吏用由亞苯環(huán)、茶環(huán)、蒽環(huán)、芘環(huán)、并四苯環(huán)、篇環(huán)或茈環(huán)構(gòu)成的芳族烴化合物作為主體材料。本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物還可用作主體材料。在這種情況下，通過使用具有高發(fā)光效率的材料，例如諸如低分子熒光染料、熒光高分子物質(zhì)或金屬復(fù)合物的有機(jī)發(fā)光材料作為客體材料以構(gòu)成發(fā)光層14c。當(dāng)4吏用在本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物作為主體材料時(shí)，發(fā)光客體材料的實(shí)例包括蒽、萘、茚、菲、芘、并四苯、苯并菲、芘、茜、熒蒽、乙酰伸菲、戊芬、并五苯、蔻、丁二烯、香豆素、吖啶、芪及其衍生物；三(8-羥基喹啉)鋁絡(luò)合物、二(苯并羥基喹啉)鈹絡(luò)合物、以及三(二苯曱酰甲基)菲咯啉銪絡(luò)合物；以及二曱苯曱酰乙烯基聯(lián)苯。<電子輸送層>配置電子輸送層14d以向發(fā)光層14c輸送從陰極15注入的電子。用于電子輸送層14d的材料包括，例如喹啉、茈、二苯乙烯、吡"秦、三唑、噁唑、噁二唑、藥酮及其纟汙生物。具體的實(shí)例包括三(8-羥基喹啉)鋁(為了簡短，稱為"Alq3")、蒽、萘、菲、芘、茈、丁二烯、香豆素、吖啶、芪及其衍生物。組成有機(jī)層14的各層14a~14d可通過例如真空蒸發(fā)或S走涂的方法形成。尤其是當(dāng)痕量地加入除本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物之外的另一種客體材料以控制發(fā)光層14c中發(fā)射的光語時(shí)，在發(fā)光層14c形成時(shí)進(jìn)4亍另一種客體材并+的共沉淀。應(yīng)注意，有才幾層14不限于這樣的分層結(jié)構(gòu)。有才幾層14可具有發(fā)光層14c、以及在陽4及13和發(fā)光層14c之間至少具有空穴注入層14a或空穴輸送層14b的結(jié)構(gòu)，或者有才幾層14可具有這樣的結(jié)構(gòu)，即將發(fā)光層14c配置為空穴輸送和發(fā)光層、電子輸送和發(fā)光層、或具有兩極電荷輸送能力的發(fā)光層。此夕卜，構(gòu)成上述有才幾層14的各個(gè)層例如空穴注入層14a、空穴專俞送層14b、發(fā)光層14c以及電子4lT送層14d均可具有由多個(gè)層構(gòu)成的疊層結(jié)構(gòu)。<陰極>陰極15由例如第一層15a和第二層15b以乂人有才幾層14側(cè)起依次進(jìn)行堆疊的雙層結(jié)構(gòu)構(gòu)成。第一層15a由具有小功函以及良好的透光性的材料構(gòu)成。作為這種材料，可以-使用作為鋰(Li)的氧化物的氧化鋰(Li20)、作為銫(Cs)的氧化物的氧化銫(Cs20)或這些氧化物的混合物。此夕卜，第一層15a不限于4吏用這樣的材并牛，還可以單獨(dú)4吏用、或以混合物或合金(兩種或多種金屬和金屬氧化物的混合物或合金)的形式來使用具有小的功函的金屬，諸如鈣(Ca)或鋇(Ba)的堿土金屬、諸如鋰或銫的堿金屬、銦(In)或鎂(Mg)，或者這樣的金屬的氧化物等，乂人而〗吏第一層15a具有增加的穩(wěn)定性。第二層15b例如由利用諸如MgAg的具有透光性的材料的薄膜構(gòu)成。作為替代，該第二層15b還可以是另外含有諸如鋁-喹啉絡(luò)合物、苯乙烯胺彩f生物或酞菁4汙生物的有才幾發(fā)光材庫+的混合層。在這種情況下，陰才及15可另外具有"i者如MgAg層的具有透光性的層作為第三層。組成陰極15的各個(gè)層均可通過諸如真空蒸發(fā)、濺射或等離子體CVD(化學(xué)氣相沉積)的方法形成。當(dāng)制得的具有這樣的有機(jī)電致發(fā)光裝置11的顯示裝置的驅(qū)動系統(tǒng)為有源矩陣系統(tǒng)時(shí)，可在基斗反12上形成作為固體膜的陰才及15，而通過有才幾層144吏陰才及15與陽極13絕緣并且在圖中省略了上迷絕緣膜的圖示，并且陰極15用作各個(gè)像素的公共電極。應(yīng)注意，陰極15并不限于上述這樣的疊層結(jié)構(gòu)。顯然，陰扭^15可采用^f艮據(jù)待制造的裝置構(gòu)造的最適宜的層組合的疊層結(jié)構(gòu)。例如，在該工作實(shí)例中陰才及15以疊層結(jié)構(gòu)來構(gòu)成，其中電才及的各個(gè)層的功能分離，具體地說，用于促進(jìn)電子注入有機(jī)層14的無機(jī)層(第一層15a)以及用作電才及的無4幾層(第二層"b)4皮此分開。然而，促進(jìn)電子注入有機(jī)層14的無機(jī)層還可作為用作電極的無機(jī)層，或可將這些層作為單層結(jié)構(gòu)而形成。此外，陰才及15還可以具有疊層結(jié)構(gòu)，其具有形成在單層結(jié)構(gòu)上的ITO等的透明電極。施加于上述構(gòu)造的有機(jī)電致發(fā)光裝置11的電流通常為直流電流。作為替代，還可使用脈沖電流或交流電流。只要它們落入^f吏得該裝置不會被破壞的范圍，則對電流值和電壓值沒有具體的限制。然而，在考慮有機(jī)電致發(fā)光裝置的功耗和使用壽命時(shí)，希望使得有機(jī)電致發(fā)光裝置用盡可能小的電能來有效地發(fā)光。圖1中所描述的有機(jī)電致發(fā)光裝置可具有這樣的結(jié)構(gòu)，即將由ITO等制成的透明電極用作陽極13,并且使光從上下兩側(cè)輸出。當(dāng)有機(jī)電致發(fā)光裝置11具有腔結(jié)構(gòu)時(shí)，有機(jī)層14以及由透明或半透明材料制成的電極(在該工作實(shí)例中的陰極15)的總厚度由發(fā)射的波長而確定，并且設(shè)置為由多重干涉的計(jì)算所得到的值。當(dāng)利用這樣的有機(jī)電致發(fā)光裝置11的顯示裝置具有所謂的TAC(頂發(fā)射型過繼電流驅(qū)動器)結(jié)構(gòu)(頂發(fā)射型有機(jī)電致發(fā)光裝置配置在其上形成有TFT的基板上)時(shí)，腔結(jié)構(gòu)的積極使用使得提高光向外部的輸出效率以及控制發(fā)射的光譜成為可能。在上述的有才幾電致發(fā)光裝置11中，有才幾層14中的空穴注入層14a或空穴豐#送層14b通過4吏用參照化學(xué)式(1)所描述的胺化合物而形成。這種構(gòu)造4吏得可以*提高有才幾層14的耐久性和穩(wěn)定性，并且還可以基于p塞吩環(huán)獲得遷移率的提高。結(jié)果，可以獲得可在較低電壓下驅(qū)動、發(fā)射效率高并且使用壽命優(yōu)異的有機(jī)電致發(fā)光裝置，其將在以下實(shí)例中進(jìn)行描述。在以上的工作實(shí)例中，^義對作為空穴注入層14a或空穴輸送層14b的構(gòu)成材料的上述胺化合物的使用進(jìn)行了描述。然而，如結(jié)合胺化合物的實(shí)例所提到的，用于本發(fā)明的胺化合物的耐久性優(yōu)異，并且由于它是胺化合物，因此具有電子輸送能力以及空穴輸送能力。因此，上述胺4匕合物可用作形成除空穴注入層14a或空穴ft送層14b之外的層的材料，例如，發(fā)光層14c以及電子輸送層14d，乂人而使這些層具有得到改善的耐久性。本發(fā)明的應(yīng)用并不限于頂發(fā)射型有才幾電致發(fā)光裝置，即，并不限于利用這樣的頂發(fā)射型電致發(fā)光裝置的TAC結(jié)構(gòu)。本發(fā)明可廣泛地應(yīng)用于以下這樣的構(gòu)造中，即在這些構(gòu)造中，包括至少一個(gè)發(fā)光層的有機(jī)層保持在陽極和陰極之間。因此，本發(fā)明可應(yīng)用于從基板側(cè)起陰極、有機(jī)層以及陽極依次堆疊的構(gòu)造，并且還可以應(yīng)用于所謂底發(fā)射型有機(jī)電致發(fā)光裝置，該裝置通過使用透明材料形成位于基板側(cè)上的電極(作為陰極或陽極的下電極)并且使用反射材料形成位于基板相對側(cè)上的電極(作為陽極或陰極的上電極)而使光僅從下電極側(cè)輸出。即使使用這些構(gòu)造，在有機(jī)層中使用參照化學(xué)式(1)描述的有機(jī)發(fā)光材料也可產(chǎn)生類似的有益效果。此夕卜，根據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的有機(jī)電致發(fā)光裝置可以是任意的有機(jī)電致發(fā)光裝置，只要它由電極(陽極和陰極)以及保持在電才及之間的有才幾層的組合所構(gòu)成。因而，才艮據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的有才幾電致發(fā)光裝置不限于^又具有電才及和有4幾層的組合的一種構(gòu)造，并且不排除另外包括一種或多種其他元素(例如，無才幾化合物層和/或一種或多種無4幾組分)?！讹@示裝置》圖2為示例性的電路構(gòu)造圖，用于描述利用如上描述的有機(jī)電致發(fā)光裝置的顯示裝置(即所謂的有機(jī)EL顯示裝置)的一種構(gòu)造實(shí)例。在下文中，將描述根據(jù)本發(fā)明的第二實(shí)施方式的一個(gè)工作實(shí)例的有源矩陣系統(tǒng)的顯示裝置20,其利用了根據(jù)本發(fā)明的第一工作實(shí)例的有機(jī)電致發(fā)光裝置11。如圖所示，在顯示裝置20的基才反12上i殳置顯示區(qū)i或12a及其外周區(qū)域12b。在顯示區(qū)域12a中，分別水平地和垂直地形成多條掃描線21以及多條信號線23,并且分別對應(yīng)于它們的交叉部來配置像素，從而將顯示區(qū)域12a構(gòu)造為像素陣列區(qū)域。另一方面，設(shè)置在外周區(qū)域12b中的是用于掃描和驅(qū)動掃描線21的掃描線驅(qū)動電路25以及用于對應(yīng)于亮度信息向信號線23輸送4見頻信號(換而言之，輸入信號)的信號線驅(qū)動電路27。配置在掃描線21與信號線23之間的各個(gè)交叉部的像素電路均由例如開關(guān)薄膜晶體管Trl、驅(qū)動薄膜晶體管Tr2、保持電容器Cs以及有機(jī)電致發(fā)光裝置11構(gòu)成?；趻呙杈€驅(qū)動電路25的驅(qū)動，從信號線23經(jīng)由開關(guān)薄膜晶體管Trl寫入的每個(gè)3見頻信號都保持在保持電容器Cs中，對應(yīng)于所保持的信號強(qiáng)度的電流從驅(qū)動薄膜晶體管Tr2輸送至有機(jī)電致發(fā)光裝置11,并且該有機(jī)電致發(fā)光裝置11以對應(yīng)于該電流值的亮度來發(fā)光。應(yīng)注意，驅(qū)動薄膜晶體管Tr2以及保持電容器Cs連接至公共電源線(Vcc)29。還應(yīng)注意，上述像素電路構(gòu)造僅是示例性的。因此，可以根據(jù)需要在像素電路中配置電容器，并且可以用多個(gè)晶體管構(gòu)成像素電路。此外，還可以根據(jù)對像素電路的修改，按照需要進(jìn)一步將一個(gè)或多個(gè)驅(qū)動電路添加至外周區(qū)域12b。在根據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的顯示裝置20中，將參照圖1描述的本發(fā)明的第一工作實(shí)例的三個(gè)有機(jī)電致發(fā)光裝置11分別配置為在掃描線21與信號線23之間的各個(gè)交叉部的紅色(R)、綠色(G)以及藍(lán)色(B)有機(jī)電致發(fā)光裝置，并且通過使用顏色不同的這三個(gè)有機(jī)電致發(fā)光裝置作為子像素，構(gòu)成了一個(gè)像素。通過在基板12上排列各個(gè)像素(均由三種顏色的子像素組合構(gòu)成)，將該顯示裝置20構(gòu)造為可進(jìn)行全色彩顯示。在裝有上述構(gòu)造的有機(jī)電致發(fā)光裝置11的顯示裝置加中，需要采取諸如形成密封膜的措施以避免該有機(jī)電致發(fā)光裝置11由于空氣中的水分、氧氣等而劣化。#4居本發(fā)明的第二工作實(shí)例的顯示裝置也可以是圖3中所示的密封構(gòu)造的模塊形式。例如，配置密封部31使其圍繞作為像素陣列區(qū)域的顯示區(qū)域12a。用粘合劑形成該密封部31，將基板12結(jié)合在由透明玻璃等制成的相對元件(密封基板32)上從而制造顯示模塊。這種透明密封基板32可設(shè)置有濾色片、保護(hù)膜、遮光膜等。作為顯示模塊，具有如上所述的形成于其上的顯示區(qū)12a的基板12可設(shè)置有柔性印刷基板33，其用于將信號等從外部輸入/輸出至該顯示區(qū)域12aH象素陣列區(qū)i或)。在上述構(gòu)造的顯示裝置20中，組成如上所述的顯示裝置的有機(jī)電致發(fā)光裝置的發(fā)光效率高而且使用壽命特性優(yōu)異。因此，作為藍(lán)色、綠色以及紅色發(fā)光有機(jī)電致發(fā)光裝置的有機(jī)電致發(fā)光裝置組合使得進(jìn)行具有高的色彩再現(xiàn)性以及可靠性的全色彩顯示成為可能?！稇?yīng)用實(shí)例》才艮據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的上述顯示裝置可用作各種領(lǐng)域中電子設(shè)備的顯示裝置，其以圖像或視頻影像的方式顯示輸入至電子設(shè)備的視頻信號或電子設(shè)備中產(chǎn)生的視頻信號，其中電子設(shè)備諸如圖4~圖8G中所描述的各種電子設(shè)備，例如數(shù)碼相機(jī)、筆記本式個(gè)人計(jì)算機(jī)、諸如移動電話的移動終端設(shè)備以及視頻攝像機(jī)。在下文中，將對可應(yīng)用本發(fā)明的電子設(shè)備的實(shí)例進(jìn)行描述。圖4是可應(yīng)用本發(fā)明的電視機(jī)的透視圖。根據(jù)該應(yīng)用實(shí)例的電^L機(jī)包括由前部面4反102、濾光玻璃103等構(gòu)成的圖^f象顯示屏101，并且其可通過4吏用才艮據(jù)本發(fā)明的顯示裝置作為圖4象顯示屏101而進(jìn)行制造。圖5A和圖5B是可應(yīng)用本發(fā)明的數(shù)碼相機(jī)的透視圖。圖5A是從前側(cè)觀察的透視圖而圖5B是從背側(cè)觀察的透視圖。根據(jù)該應(yīng)用實(shí)例的數(shù)碼相機(jī)包括用于閃光燈的發(fā)光單元111、顯示器112、菜單選擇器113、快門按鈕114等，并且可通使用根據(jù)本發(fā)明的顯示裝置作為顯示器112而進(jìn)行制造。圖6是示出了可應(yīng)用本發(fā)明的筆記本式個(gè)人計(jì)算機(jī)的透視圖。根據(jù)該應(yīng)用實(shí)例的筆記本式個(gè)人電腦包括主體121、在其上進(jìn)行操作以輸入字符等的鍵盤122、用于顯示圖像等的顯示器123,并且可通過4吏用才艮據(jù)本發(fā)明的顯示裝置作為顯示器123而進(jìn)4于制造。圖7是示出了可應(yīng)用本發(fā)明的視頻攝像機(jī)的透視圖。根據(jù)該應(yīng)用實(shí)例的視頻攝像機(jī)包括主體131、在前側(cè)的對象拍攝鏡頭132、拍才聶時(shí)使用的開始/停止開關(guān)133、顯示器134等，并且可通過4吏用根據(jù)本發(fā)明的顯示裝置作為顯示器134而進(jìn)行制造。圖8A圖8G示出了可應(yīng)用本發(fā)明的移動終端設(shè)備，具體來說是移動電話，其中，圖8A是處于開啟狀態(tài)的正4見圖，圖8B是其處于開啟狀態(tài)的側(cè)-現(xiàn)圖，圖8C是其處于關(guān)閉狀態(tài)的正S見圖，圖8D是其處于關(guān)閉狀態(tài)的左視圖，圖8E是其處于關(guān)閉狀態(tài)的右視圖，圖8F是其處于關(guān)閉狀態(tài)的頂視圖，而圖8G是其處于關(guān)閉狀態(tài)的底—見圖。才艮據(jù)該應(yīng)用實(shí)例的移動電話包括上殼141、下殼142、連接:部(在該實(shí)例中為4交鏈)、顯示器144、副顯示器145、圖1象燈146、照相機(jī)147等，并且可通過使用根據(jù)本發(fā)明的顯示裝置作為顯示器144及副顯示器145而進(jìn)行制造。實(shí)施例接下來將具體地描述在本發(fā)明的工作實(shí)例中所指定的胺化合物的合成實(shí)例以及才艮據(jù)本發(fā)明的工作實(shí)例的有才幾電致發(fā)光裝置的實(shí)施例，其中，這些實(shí)施例z使用了胺。首先將描述在本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物的合成實(shí)例1~6,接著將描述利用這些胺化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置以及作為比較例的有機(jī)電致發(fā)光裝置的制造過程，而再接下來將描述它們的評價(jià)結(jié)果。<合成實(shí)例1>如將在下文中所描述的，按下述的反應(yīng)式合成用于本發(fā)明的胺化合物N，N,N'，N'-四(對二苯基)-2，2'-二噻吩[表2中的結(jié)構(gòu)式(21)]。具體地說，用氮?dú)鈴氐變艋b有機(jī)械攪拌器的500mL的三頸燒瓶，將N,N'-二(對二苯基)胺(32.4g，100mmol)、5,5'-二溴代-2，2'-二漆吩(16.2g，50mmol)以及叔丁醇鈉(5g，50mmol)溶解于曱苯(100mL)中。用氮?dú)鈱λ玫娜芤哼M(jìn)4亍吹泡IO分鐘以完全地將溶解的氧氣乂人溶液中去除。再立即加入作為4巴催化劑組分的醋酸把(l.lg，5mmo1),并且在攪拌下，滴加三(叔丁膦)(4.0g,20mmo1)的曱苯(20mL)溶、液。在溶液的滴力口全部完成后，開始加熱，并且在回流溫度下進(jìn)行8小時(shí)的反應(yīng)。在反應(yīng)完成后，4吏反應(yīng)物冷卻至室溫。借助于硅藻土(Celite)分離不溶物后，用水沖洗有才幾層5次，并且在石克酸4美上干燥有沖幾層。將所得的溶液進(jìn)行濃縮，并使這樣獲得的濃縮液在己烷和曱苯的混合溶劑中的溶液通過硅石柱，從而獲得作為黃色固體的化合物(1)(10.5g,產(chǎn)率45%)。這樣獲得的固體由^-NMR、13C-NMR以及FD-MS進(jìn)行測定。結(jié)果，化合物(1)被確認(rèn)為N,N,N',N'，-四(對二苯基)-2，2'-二噻吩，即目標(biāo)化合物。<合成實(shí)例2>化合物(2)[表1中的結(jié)構(gòu)式(10)]，即用于本發(fā)明的另一種胺化合物，通過在與合成實(shí)例1相似的條件下進(jìn)行合成而獲得，但是，4吏用N,N'-二苯胺^替N，N'-二(對二苯基)胺作為原沖+。這樣得到的固體由'H-NMR、13C-NMR以及FD-MS進(jìn)行測定。結(jié)果，化合物(2)被確認(rèn)為目標(biāo)化合物。<合成實(shí)例3>化合物(3)[表2中的結(jié)構(gòu)式(23)],即用于本發(fā)明中的又一種胺化合物，通過在與合成實(shí)例1類似的條件下進(jìn)行其合成而獲得，但是，使用N-苯基萘-l-胺代替N，N'-二(對二苯基)胺作為原料。這樣得到的固體由！H-NMR、13C-NMR以及FD-MS進(jìn)4亍測定。結(jié)果，化合物(3)被確認(rèn)為目標(biāo)化合物。<合成實(shí)例4>化合物(4)[表2中的結(jié)構(gòu)式(24)]，即用于本發(fā)明中的又一種胺化合物，通過在與合成實(shí)例1類似的條件下進(jìn)行其合成而獲得，但是，使用N-苯基萘-2-胺代替N，N'-二(對二苯基)胺作為原料。這樣得到的固體由^-NMR、13C-NMR以及FD-MS進(jìn)行測定。結(jié)果，化合物(4)^皮確認(rèn)為目標(biāo)化合物。<合成實(shí)例5>化合物(5)[表1中的結(jié)構(gòu)式(5)],即用于本發(fā)明中的又一種胺化合物，通過在與合成實(shí)例1類似的條件下進(jìn)行其合成而獲得，但是，使用2,5-二溴代噻吩代替5，5'-二溴代-2，2'-二噻吩作為原料。這樣得到的固體由iH-NMR、13C-NMR以及FD-MS進(jìn)行測定。結(jié)果，化合物(5);故確i人為目標(biāo)化合物。<合成實(shí)例6>化合物(6)[表3中的結(jié)構(gòu)式(38)]，即用于本發(fā)明中的再一種胺化合物，通過在與合成實(shí)例1類似的條件下進(jìn)4于其合成而獲得，但是，使用5，5"-二溴代-2，2':5',2"-三噻吩代替5,5'-二溴代-2,2'-二噻p分作為原泮牛。這沖羊得到的固體由！H-NMR、13C-NMR以及FD-MS進(jìn)行測定。結(jié)果，化合物(6)被確認(rèn)為目標(biāo)化合物。如上述合成實(shí)例1~6所示，已經(jīng)證實(shí)用于本發(fā)明的胺化合物可通過簡單途徑進(jìn)行合成。<有機(jī)電致發(fā)光裝置的制造實(shí)施例1~6〉如在下文中描述的，4吏用在合成實(shí)例1~6中所獲得的化合物(1)~(6)來制造有機(jī)電致發(fā)光裝置(參見圖1)。在由30mmx30mm的玻璃板制成的基板12上，首先形成190nm厚的Ag合金層(反射層)。然后在Ag合金層上堆疊12.5nm的ITO透明電極作為陽極13，從而制造用于有機(jī)電致發(fā)光裝置的單元。4妄著，通過真空蒸發(fā)(；冗禾只速率0.2nm/sec—0.4nm/sec)在陽極13上形成10nm厚的由以下描述的結(jié)構(gòu)式(A)所表示的m-MTDATA(4,4',4"-三(3-曱基苯基苯氨基)三苯胺)膜作為空穴注入層14a。才妄著，通過真空蒸發(fā)(沉積速率0.2nm/sec~0.4nm/sec)形成如上述合成實(shí)例中描述所獲得的化合物(1)~(6)之一的30nm厚的膜作為空穴輸送層14b。在如上所述形成的空穴輸送層14b上形成發(fā)光層14c。將由下述化學(xué)式(B)表示的9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)進(jìn)行真空蒸發(fā)以形成25nm厚的膜作為主體材料。在進(jìn)行真空蒸發(fā)時(shí)，使AND摻雜有5%(根據(jù)相對膜厚度比例)的"BD-052"(藍(lán)色摻雜劑的商才示名；IdemitsuKosanCo.,Ltd.生產(chǎn))，乂人而形成發(fā)光層14c。ADN接著，通過真空蒸發(fā)形成20nm厚的由下述結(jié)構(gòu)式(C)所表示的Alq3(8-羥基喹啉鋁)作為電子輸送層14d。緊接著，通過真空蒸發(fā)(沉積速率0.01nm/sec)形成厚度約為0.3nm的Li20膜，作為陰才及15的第一層15a。最后，通過真空蒸發(fā)形成厚度約為10nm的MgAg膜，作為陰極15的第二層15b。以上述的方式，通過分別使用化合物(l)~(6)制造了實(shí)施例1~6的有才幾電致發(fā)光裝置?！磘匕專交侈'J1>才安照與實(shí)施例1~6中幾乎相同的方式來制造有才幾電致發(fā)光裝置，但是，用形成為30nm厚的由下述結(jié)構(gòu)式(D)所表示的TPD膜(^L積、速率0.2nm/sec~0.4nm/sec)來^替實(shí)施例1~6中用于形成空穴輸送層14b的化合物。應(yīng)注意，TPD指N,N'-二苯基-N,N'-二(間曱苯基)聯(lián)苯胺。<評價(jià)結(jié)果1>如上所述制成的實(shí)施例1~6以及比較例1的有機(jī)電致發(fā)光裝置均由DC電壓驅(qū)動，/人而測定其在施加10mA/cm2的電流下的驅(qū)動電壓、發(fā)光亮度以及發(fā)光顏色。結(jié)果示于表4中。術(shù)語"發(fā)光壽命"指當(dāng)以1,000cd/m2的初始亮度，用恒定電流驅(qū)動時(shí)亮度降低一半所用的時(shí)間值。表4<table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>如表4中所示，實(shí)施例1~6的有機(jī)電致發(fā)光裝置(其空穴輸送層14b通過使用在本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物的化合物(1)~(6)而形成)經(jīng)證實(shí)可在比比較例1的有機(jī)電致發(fā)光裝置(其空穴輸送層由TPD[結(jié)構(gòu)式(D)]形成)更^f氐的電壓下進(jìn)行驅(qū)動。此外，實(shí)施例1~6的有4幾電致發(fā)光裝置的發(fā)光壽命都顯示了高于比較例的有機(jī)電致發(fā)光裝置的值。特別地，實(shí)施例1的有機(jī)電致發(fā)光裝置的發(fā)光壽命是比較例1的有機(jī)電致發(fā)光裝置的發(fā)光壽命的2.4倍以上。從這些結(jié)果中，已經(jīng)證實(shí)，使用在本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物而形成的空穴輸送層偵:得制造可在〗氐壓下驅(qū)動并且表現(xiàn)出更長的發(fā)光壽命的有機(jī)電致發(fā)光裝置成為可能。<有才幾電致發(fā)光裝置的制造實(shí)施例7~實(shí)施例12>在實(shí)施例1~6中描述的制造過禾呈中，確士刀i也i兌，在空穴注入層14a的形成中，通過真空蒸發(fā)(沉積速率0.2nm/sec~0.4nm/sec)，形成如上所述在合成實(shí)例中獲得的各種化合物(1)~(6)的10nm厚的膜以代替m-MTDATA。然后，形成30nm厚的由下述結(jié)構(gòu)式(E)所表示的a-NPD膜(沉積速率0.2nm/sec~0.4nm/sec)作為空穴llr送層14b。a-NPD指N,N'-二(l-萘基)^^-二苯基[1，1'-二苯基]-4,4'-二胺。將AND[結(jié)構(gòu)式(B)]進(jìn)行真空蒸發(fā)以形成50nm厚的膜作為與實(shí)施例1中描述的有機(jī)發(fā)光層14c相類似的有機(jī)發(fā)光層14c。在進(jìn)行真空蒸發(fā)時(shí)，使AND摻雜有6%(根據(jù)相對膜厚度比例)的由下述結(jié)構(gòu)式(F)所表示的摻雜劑，乂人而形成有才幾發(fā)光層14c。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>然后形成厚度為25nm的Alq3，作為電子l敘送層14d。緊接著，通過真空蒸發(fā)形成約1.0nm厚的LiF膜作為陰極15的第一層15a(沉積速率0.01nm/sec)。最后，通過真空蒸發(fā)，形成約10nm厚的MgAg膜作為陰極15的第二層15b。以上述的方式，通過在其空穴注入層14a中分別4吏用化合物(1)~(6)而制造了實(shí)施例7-12的有機(jī)電致發(fā)光裝置。<比較例2>:換照與實(shí)施例7~12中幾乎相同的方式來制造有才幾電致發(fā)光裝置，但是，用形成為10nm厚的m-MTDATA膜(沉積速率0.2nm/sec~0.4nm/sec)來4戈替實(shí)施例7~12中用于形成空穴注入層14a的化合物。<評<介結(jié)果2〉如上所述制造的實(shí)施例7~12以及比較例2的有才幾電致發(fā)光裝置均通過DC電壓驅(qū)動，乂人而測定其在施加10mA/cm2的電流下的驅(qū)動電壓、發(fā)光亮度以及發(fā)光顏色。結(jié)果示于表5中。術(shù)語"發(fā)光壽命"指當(dāng)以4，000cd/m2的初始亮度，用恒定電流驅(qū)動時(shí)亮度降低10%所用的時(shí)間4直。表5<table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table>如表5中所示，實(shí)施例7~12的有機(jī)電致發(fā)光裝置(其空穴注入層14a通過使用在本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物的化合物(1)~(6)而形成)經(jīng)證實(shí)可在比比較例2的有機(jī)電致發(fā)光裝置(其空穴注入層由m-TDATA形成)更低的電壓下進(jìn)行驅(qū)動。此外，實(shí)施例7~12的有機(jī)電致發(fā)光裝置的發(fā)光壽命都顯示了高于比較例2的有機(jī)電致發(fā)光裝置的值。特別地，實(shí)施例7的有機(jī)電致發(fā)光裝置的發(fā)光壽命是比較例2的有機(jī)電致發(fā)光裝置的發(fā)光壽命的1.6倍以上。從這些結(jié)果中，已經(jīng)證實(shí)，使用在本發(fā)明的工作實(shí)例中指定的胺化合物形成的空穴注入層使得制造可在低壓下驅(qū)動并且表現(xiàn)出更長的發(fā)光壽命的有機(jī)電致發(fā)光裝置成為可能。本領(lǐng)域的技術(shù)人員應(yīng)該理解，根據(jù)設(shè)計(jì)要求和其他因素，可以有多種修改、組合、再組合和改進(jìn)，均應(yīng)包含在所附的權(quán)利要求或其等同物的范圍之內(nèi)。權(quán)利要求1.一種有機(jī)電致發(fā)光裝置，具有陽極、陰極以及至少一個(gè)包括設(shè)置在所述陽極與所述陰極之間的發(fā)光層的有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包括由以下化學(xué)式(1)表示的胺化合物其中，Ar1～Ar4均獨(dú)立地表示總碳數(shù)為6～20的碳環(huán)芳香基或總碳數(shù)為3～20的雜環(huán)芳香基；R1和R2均獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、碳數(shù)為1～20的取代或非取代羰基、碳數(shù)為1～20的取代或非取代羰基酯基、碳數(shù)為1～20的取代或非取代烷基、碳數(shù)為2～20的取代或非取代烯基、碳數(shù)為1～20的取代或非取代烷氧基、氰基、硝基、總碳數(shù)為6～20的碳環(huán)芳香基或總碳數(shù)為3～20的雜環(huán)芳香基；并且n代表整數(shù)1、2或3。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光裝置，其中，所述胺化合物是所述化學(xué)式(1)中的一種，其中，Ar,Ar4均獨(dú)立地選自取代或非取代苯基、萘基、聯(lián)苯基、藥基、蒽基、芘基或熒蒽基。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光裝置，其中，所述胺化合物是所述化學(xué)式(l)中的一種，其中，R!和R2均為氫原子，并且Ar^~Ar4均獨(dú)立地選自苯基、萘基或聯(lián)苯基。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光裝置，其中所述有才幾層至少具有發(fā)光層以及空穴輸送層；并且所述胺化合物被用作形成所述空穴輸送層的材料。5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光裝置，其中所述有才幾層至少具有發(fā)光層以及空穴注入層；并且所述胺化合物^皮用作形成所述空穴注入層的材泮+。6.—種顯示裝置，包^"在基^反上以陣列形式形成的多個(gè)有4幾電致發(fā)光裝置，各個(gè)所述有機(jī)電致發(fā)光裝置均具有陽極、陰極以及至少一個(gè)包括置在所述陽4及與所述陰才及之間的發(fā)光層的有機(jī)層，其中在至少一個(gè)所述有機(jī)電致發(fā)光裝置中，所述至少一個(gè)有才幾層包括由以下化學(xué)式(1)所表示的胺化合物An~Ar4均獨(dú)立地表示總碳數(shù)為6-20的碳環(huán)芳香基或總石友凄t為3~20的雜環(huán)芳香基；R！和R2均獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代羰基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代羰基酯基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代烷基、碳數(shù)為2~20的取代或非取代烯基、碳數(shù)為1~20的取代或非取代烷氧基、氰基、硝基、總碳數(shù)為6~20的碳環(huán)芳香基或總碳數(shù)為3~20的雜環(huán)芳香基；并且n代表整數(shù)1、2或3。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的顯示裝置，其中所述至少一個(gè)有機(jī)電致發(fā)光裝置被用作用于藍(lán)光發(fā)射裝置、綠光發(fā)射裝置以及紅光發(fā)射裝置的共用材料，從而分別形成藍(lán)色像素、綠色像素以及紅色像素，其中在所述至少一個(gè)有機(jī)電致發(fā)光裝置中，所述有機(jī)層包括所述胺化合物。全文摘要本發(fā)明提供了一種有機(jī)電致發(fā)光裝置以及顯示裝置，該有機(jī)電致發(fā)光裝置具有陽極、陰極以及至少一個(gè)包括設(shè)置在陽極與陰極之間的發(fā)光層的有機(jī)層，其中，該有機(jī)層包括由以下化學(xué)式(1)所表示的胺化合物，其中，Ar₁～Ar₄均獨(dú)立地表示特定的芳香基；R₁和R₂均獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子或特定的取代基；并且n代表整數(shù)1、2或3。文檔編號H01L51/50GK101355140SQ20081013323公開日2009年1月28日申請日期2008年7月22日優(yōu)先權(quán)日2007年7月23日發(fā)明者松波成行,鬼島靖典申請人:索尼株式會社