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手性化合物的制作方法

文檔序號(hào):3724821閱讀:276來(lái)源:國(guó)知局
專利名稱:手性化合物的制作方法
已經(jīng)知道形式上各向異性的介質(zhì)能在加溫情況下形成液晶相,稱為介晶相。一方面由于大部分分子的立體排列和另一方面由于分子在長(zhǎng)晶軸的排列每個(gè)相不同(G.W.Gray,P.A.Winsor,LiquidCrystals and Plastic Crystals,Ellis HorwoodLimited,Chichester,1974)。由于長(zhǎng)分子晶軸平行排列成行,向列相液晶相的區(qū)別特征在于僅有的一個(gè)排列成行的長(zhǎng)距離序列。在先決條件下,組成向列相的分子是手性的,膽甾醇相形式,其中分子的長(zhǎng)晶軸在那兒形成垂直成直角的螺旋上層結(jié)構(gòu)(H.Baessler,F(xiàn)estkerperprobleme XI,1971)。手性部分可以存在于液晶分子本身中,或作為摻雜物加到向列相中,它導(dǎo)致產(chǎn)生膽甾醇相。這個(gè)現(xiàn)象首先是針對(duì)膽甾醇衍生物進(jìn)行研究的(例如H.Baessler,M.M.Labes,J.Chem.Phys.,52(1970)631;H.Baessler,T.M.Laronge,M.M.Labes,J.Chem.Phys.,51(169)799;H.Finkelmann,H.Stegemeyer,Z.Naturforschg.28a(1973)799;H.Stegemeyer,K.J.Mainusch,Naturwiss.,58(1971)599,H.Finkelmann,H.Stegemeyer,Ber.Bunsenges.Phys.Chem.78(1974)869)。
膽甾醇相具有顯著的旋光性由膽甾醇層內(nèi)的圓偏振光選擇反射引起的大旋光度和明顯的園二色性。按視角觀察到的不同的顏色取決于螺旋上層結(jié)構(gòu)的螺距,這本身又依賴手性成份旋轉(zhuǎn)能。膽甾醇層的選擇反射光的波長(zhǎng)和螺距可以變化。特別可隨手性摻雜物的濃度變化。這種膽甾體系給實(shí)際應(yīng)用提供了有利的機(jī)會(huì)。因此在確定膽甾醇化合物排列成行和光交聯(lián)后,將手性部份摻入內(nèi)消旋丙烯酸酯中能得到穩(wěn)定,有色的網(wǎng)絡(luò),但其中手性成份的濃度不能變化(G.Galli,M.Laus,A.Angelon,Makromol,Chemie,187(1986)289)。因此,光交聯(lián)后將非可交聯(lián)的手性化合物和向列相的丙烯酸酯混合能得到有色的聚合物,但它還含有高比例的可溶成份(I.Heyndricks,D.J.Broer,Mol.Cryst.Lig.Cryst.203(1991)113。
在類似方法中,膽甾醇衍生物的無(wú)規(guī)則氫化硅烷化和含丙烯酸酯的介晶原借助規(guī)定的環(huán)硅氧烷在光聚合后可以制成膽甾醇網(wǎng)絡(luò)。在此的手性成份含量高達(dá)50%的起始原料,引起形成足量可溶物(F.H.Kreuzer,R.Maurer,C.Muller-Rees,J.Stohrer,Lecture No.7,22nd Freiburg Congress on Liquid Crystals,F(xiàn)reiburg,1993)。DE-A 35 35 547描述了含膽甾醇的單丙烯酸酯的混合物能由光交聯(lián)轉(zhuǎn)化成膽甾醇層的方法。但是混合物中手性成份的總含量約為94%。做為一種純的側(cè)鏈聚合物,這些物質(zhì)機(jī)械穩(wěn)定性不好,但穩(wěn)定性可由高交聯(lián)稀釋劑達(dá)到。
除了上述向列相和膽甾醇網(wǎng)絡(luò)之外,近晶狀液晶網(wǎng)絡(luò)也是已知的。它們的制備,特別是由近晶狀液晶相中的近晶狀液晶材料的光聚合/光交聯(lián)制備。用于此目的的材料一般是對(duì)稱的液晶雙丙烯酸酯,例如在D.J.Broer,R.A.M.Hikmet,Makromol.Chem.,190(1989)3201中所描述的。但這些化合物具有>120℃的非常高的透明點(diǎn),因此冒著熱聚合的危險(xiǎn)。如果存在Sc*相,混合非可聚合手性材料,使它可能在所得的網(wǎng)絡(luò)中表現(xiàn)出壓電性質(zhì)(R.A.M.Hikmet,Macromolecules,25(1992)5759)。
為了使這些化合物在整個(gè)混合物中保持非常低的比例和避免太多地轉(zhuǎn)變成其它性質(zhì),需要在LC混合物中使用手性化合物,以使其具有有效的非常高的成螺旋形的化合物。另外,手性成份應(yīng)容易溶于液晶宿主相中。
本發(fā)明的目的是制備新的手性化合物。此種化合物可引起很高的成螺旋形的性能和如果可能,為了增加溶解性-它們自己含有液晶相。
我們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)這個(gè)目的可由新的式I化合物達(dá)到 其中R1是氫或-Y-Z-Y1,R2是 及X是氫,氟,氯,溴,碘,羥基或OR1,其中,Y是直接鍵,CO或C2-C8亞烷基,其可以被O,COO或OCO間斷,Z是含一個(gè)或多個(gè)飽和或不飽和碳環(huán)或雜環(huán)的基團(tuán),
Y1是C1-C15烷基,C2-C15鏈烯基,C1-C15烷氧基,C2-C15鏈烯氧基,C1-C15鏈烷酰氧基或C3-C15鏈烯酰氧基,它們中的每一個(gè)可由氧,OCO或COO間斷,及n是0,1或2。
Z基團(tuán)的例子是 這些基團(tuán)中優(yōu)選的是 特別優(yōu)選的是 適用的橋鍵Y的例子如下-C2H4-,-C3H6-,-C4H8-,-C5H10-,-C6H12-,-C7H14-,-C8H16-, 橋鍵Y優(yōu)選是直接鍵,CO或C1-C8亞烷基,其中不相鄰碳原子可被O,CO,COO或OCO替代,特別優(yōu)選的是 Y1優(yōu)選是C1-C15的烷基,C1-C15的烷氧基,C2-C15的鏈烯基,C2-C15的鏈烯氧基,丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基,例如如下基團(tuán)中的一個(gè)-CH3,-C2H5,-C3H7,-C4H9,-C5H11,-C6H13,-C7H15,-C8H17,-C9H19,-C10H21,-C11H23,-C12H25,-C13H27,-C14H29,-C15H31,-OCH3,-OC2H5,OC3H7,OC4H9,OC5H11,OC6H13,OC8H17,OC9H19,OC10H21,OC13H27,OC14H29,-O-C15H31, 和一系列殘留基團(tuán) 和一系列殘余基團(tuán) 和一系列殘余基團(tuán)Y1最優(yōu)選為上述的烷基或烷氧基或是 n優(yōu)選為0或1,最優(yōu)選為0。
式I化合物可由本身公知的方法制備。
詳細(xì)的制備方法在實(shí)施例中給出。一些式I化合物是液晶化合物,并根據(jù)結(jié)構(gòu)能形成手性近晶狀液晶或手性向列相,它們是可混的,特別是和其他液晶化合物、Calamitic化合物。式I的化合物和含它們的混合物是適用于一般使用液晶化合物或混合物的所有目的。
為了確定混合物的所需性質(zhì),較合適的是使用超過(guò)兩種式I化合物或和其它可聚合的液晶化合物的混合物,可就地制備這些混合物或通過(guò)機(jī)械混合。特別是通過(guò)由加入稱為反應(yīng)稀釋劑的非液晶可聚合成份,例如二丙烯酸己二醇酯或雙酚A二丙烯酸酯(它們僅做為例子在此提出)也能達(dá)到確定的相狀態(tài)范圍。新的化合物特別適合用作液晶材料的成行層,可光交聯(lián)的粘合劑,制備液晶網(wǎng)絡(luò)的單體,能制備與手性摻雜物摻雜的可聚合液晶體系的基礎(chǔ)材料,和可聚合或用于旋光成分的液晶材料,例如偏光鏡,阻滯板或透鏡。
因此,可以單獨(dú)或和其它液晶或非液晶化合物一起使用新化合物,它可作為膽甾醇液晶涂料組合物的組份,例如乳膠,涂料或油墨。如果需要,也可含可聚合體系的這種形式的膽甾醇液晶涂料具有有利的彩色效果并且有依視角而定的的彩色痕跡。
實(shí)施例在全部實(shí)施例中使用下述縮寫(xiě)C 晶相Ch 膽甾醇相Sa 近晶狀液晶A相I 各向同性相在偏光顯微鏡下測(cè)量相轉(zhuǎn)移溫度。在Mettler FP80/82顯微鏡加熱態(tài)下控制溫度。
PE=石油醚(60-90℃)EA=乙酸乙酯tol.=甲苯
實(shí)施例1-12中前體的制備如下用在每種情況中的起始原料是下式化合物 =1′-(2,3-二脫氧-β-D-赤吡喃葡糖基)-4′-己氧基苯,下面稱為(1)實(shí)施例1的前體將100毫克(0.32毫摩爾)1′-(2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯(1)溶在5毫升吡啶中,并加入100毫克(0.52毫摩爾)于5毫升二氯甲烷中的對(duì)甲苯磺酰氯。二小時(shí)后,加入2毫升水,混合物在0℃下放置30分鐘,分離各相,用飽和的碳酸氫鈉溶液洗滌有機(jī)相并用硫酸鎂干燥,真空除去溶劑。粗產(chǎn)物用柱色譜法純化。產(chǎn)量68毫克(46%)。
將1′-(2,3-二脫氧-6-甲苯磺?;?β-D-赤己氧基苯(68毫克,0.15毫摩爾)溶在15毫升四氫呋喃中,溶液冷卻到0℃,加入6毫克(0.15毫摩爾)氫化鋁鋰,然后混合物溫?zé)岬绞覝夭⒒亓?小時(shí)。在混合物已被冷卻后,用乙酸乙酯除去過(guò)量反應(yīng)劑,混合物通過(guò)硅藻土過(guò)濾,在真空下蒸發(fā)溶劑并用柱色譜法純化產(chǎn)物。產(chǎn)量26毫克(60%)。
式(2)的產(chǎn)物 實(shí)施例2的前體1′-(6-氟-2,3,6-三脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯(3)將(1)(255mg,0.83mmol)的CH2Cl2(1毫升,無(wú)水)溶液,加到冷卻的(-10℃)和攪拌的二乙基氨硫三氟化物(0.4毫升,3.31毫摩爾)的CH2Cl2(1ml)溶液中。溫度在一小時(shí)內(nèi)緩慢升到室溫。將混合物倒在冰中,用5毫升CH2Cl2搖三次萃取水溶液相。在減壓條件下蒸發(fā)合并的有機(jī)相。用柱色譜法處理生成的漿狀物(洗脫劑PE∶EA=4∶1)。得到的產(chǎn)物產(chǎn)量為7.4毫克(3%)。
Rf值0.36(在甲基∶EA=1∶1中)。
產(chǎn)物具有式(3)結(jié)構(gòu) 實(shí)施例3的前體1′-(6-氯-2,3,6-三脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯將(1)(50.3毫克,0.16毫摩爾)溶在DMF(2毫升)中,加入甲磺酰氯(60毫克,0.52毫摩爾)。然后混合物加溫到80℃。一小時(shí)后,汽提出溶劑。將殘余物溶于甲醇(5毫升),然后加入一勺尖甲醇鈉。在室溫下攪拌批料3小時(shí)。加入酸性離子交換劑,然后混合物再攪拌半小時(shí)。過(guò)濾混合物,并在減壓條件下汽提出溶劑。由柱色譜法處理生成的漿狀物(洗脫劑甲苯∶EA=4∶1)。得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為34.4毫克(64%)。
Rf值0.52(在甲苯∶EA=1∶1中)。
化合物(4)帶有替換式(3)中的F的Cl。
實(shí)施例4的前體1′-(6-溴-2,3,6-三脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯(5)將三苯基膦(85.6毫克,0.33毫摩爾)的DMF(1ml)溶液在5分鐘內(nèi)加到(1)(50.3毫克,0.16毫摩爾)和NBS(58.1毫克,0.33毫摩爾)的冷溶液中(0℃)。加入后,批料在50℃加熱兩小時(shí)。在減壓條件下汽提出溶劑。然后用柱色譜處理生成的漿狀物(洗脫劑PE∶EA=4∶1)。得到的產(chǎn)物(5)的產(chǎn)量為29.3毫克(48%)。
Rf值0.38(在甲苯∶EA=1∶1中)[α]D20=+36°(c=1.06在CH2Cl2中)化合物(5)帶有替換式(3)中的F的Br。
實(shí)施例(5)的前體1′-(6-碘-2,3,6-三脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯(6)將甲苯中(2毫升,無(wú)水)中的(1)(30.8毫克,0.1毫摩爾),三苯基膦(39.3毫克,0.15毫摩爾),咪唑(20.4毫克,0.3毫摩爾)和碘(35.5毫克,0.14毫摩爾)的混合物在70℃下劇烈攪拌1/2小時(shí)。冷卻反應(yīng)混合物,加入等量飽和碳酸氫鈉溶液,然后攪拌混合物5分鐘。然后加入碘直到甲苯相呈碘色?;旌衔镌贁嚢?0分鐘。用硫代硫酸鹽水溶液除去碘。反應(yīng)溶液移入分離漏斗中并用甲苯稀釋有機(jī)相。分離后,用水萃取有機(jī)相,用硫酸鎂干燥,過(guò)濾并濃縮。用柱色譜法處理生成的殘余物(洗脫劑PE∶EA=4∶1)。得到的產(chǎn)物(6)的產(chǎn)量為22.3毫克(53%)。
Rf值0.47(在甲苯∶EA=1∶1中)化合物(6)帶有替換式(3)中的F的I實(shí)施例6的前體1′-(6-0-叔-丁基二甲基甲硅烷基-2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯(7)將叔-丁基二甲基甲硅烷基氯(166毫克,1.10毫摩爾)加到(1)(300毫克,0.97毫摩爾)的吡啶(4ml)溶液中。批料在室溫下放置3小時(shí)。在減壓條件下汽提出溶劑。為了排出粘附的吡啶,加入甲苯并三次汽提。將殘余物溶于CH2Cl2中,用硫酸鎂干燥,過(guò)濾并蒸發(fā),得到的化合物(7)的產(chǎn)量為37.8毫克(92%)。
Rf值0.62(用甲苯∶EA=2∶1)化合物帶有替代式(3)中的F的基團(tuán) 制備實(shí)施例1-12中的一般方法羧酸R1-OH(1份),N,N-雙環(huán)己基碳二亞胺(1.1份),醇[化合物(1)-(7)](1.1份)和4-二甲基氨基吡啶(1份)的二氯甲烷溶液在室溫下放置直到酯化反應(yīng)完成(約2-3天)。
在真空下汽提出溶劑,然后使用石油醚/乙酸乙酯混合物用柱色譜法處理殘余物。
實(shí)施例11′-(4-0-對(duì)辛氧基苯甲酰基-2,3,6-三脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯 0.018毫摩爾辛氧基苯甲酸和0.02毫摩爾化合物(1)用上述方法反應(yīng)。使用的洗脫劑為PE∶EA=20∶1的混合物。
得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為5毫克(40%)Rf值0.85(在甲苯∶EA=8∶1中)[α]D20=+35°(c=0.28在CH2Cl2中)相性能C 45.4 Ch 86.6 I實(shí)施例21′-(6-氟-4-0-對(duì)辛氧基苯甲?;?2,3,6-三脫氧-3-D-赤己吡喃糖基)-4-己氧基苯 用類似實(shí)施例1的方法,使0.018毫摩爾辛氧基苯甲酸和0.02毫摩爾化合物(3)反應(yīng)。使用的洗脫劑是PE∶EA=9∶1的混合物。
得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為1.5毫克(12%)Rf值0.86(在甲苯∶EA=8∶1中)在51℃至64.1℃之間化合物具有綠/蘭選擇反射性。
相特性C 51.0 Ch 64.1 I實(shí)施例31′-(6-氯-4-0-對(duì)辛氧基苯甲酰基-2,3,-6-三脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯 用類似實(shí)施例1的方法,使0.1毫摩爾辛氧基苯甲酸和0.11毫摩爾化合物(4)反應(yīng)。使用的洗脫劑是PE∶EA=11∶1的混合物。
得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為19.3毫克(33%)。
Rf值0.89(在甲苯∶EA=8∶1中)[α]D20=+27°(c=1.17在CH2Cl2中)冷卻,低于38.5℃時(shí)化合物具有綠/蘭反射性。
相特性C 47.5(Ch 38.8)I實(shí)施例41′-(6-溴-4-0-對(duì)辛氧苯甲?;?2,3,6-三脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯。 用類似實(shí)施1的方法,使0.036毫摩爾辛氧基苯甲酸和0.04毫摩爾化合物(5)反應(yīng)。使用的洗脫劑是PE∶EA=20∶1的混合物。
得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為11.2毫克(47%)。
Rf值0.88(在甲苯∶EA=8∶1中)[α)D20=+43°(c=1.14在CH2Cl2中)相特性C 50.0(Ch 33.8)I實(shí)施例51′-(6-碘-4-0-對(duì)辛氧基苯甲?;?2,3-6-三脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯 用類似實(shí)施例1的方法,使0.045毫摩爾辛氧基苯甲酸和0.05毫摩爾化合物(6)反應(yīng)。使用的洗脫劑是PE∶EA=8∶1的混合物。
產(chǎn)量11毫克(37%)Rf值0.91(在甲苯∶EA4∶1中)[α]D20=+46°(C=0.91在Ch2Cl2中)
相特性C 63.9(Ch 27.3)I實(shí)施例61′-(4-0-對(duì)辛氧基苯甲?;?2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯 用類似實(shí)施例1的方法,使0.90毫摩爾化合物(7)和0.81毫摩爾辛氧基苯甲酸反應(yīng)制備化合物。得到的產(chǎn)物混合物包括由丁基二甲基甲硅烷基保護(hù)的實(shí)施例6的化合物和實(shí)施例7的化合物?;旌衔镉檬褂肞E∶EA=8∶1的洗脫劑的色譜法分離。
為了除去丁基二甲基甲硅烷基保護(hù)基,將甲醇(5毫升)和AmberliteRA-26(H+)加到28.4毫克(0.04毫摩爾)1′-(6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-0-對(duì)辛氧基苯甲?;?2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基-4-己氧基苯的CH2Cl2(5ml)溶液中。批料在室溫下攪拌3天。濾出離子交換劑,蒸發(fā)溶液。殘余物用柱色譜法(洗脫劑PE∶EA=8∶1)處理。
得到的產(chǎn)物產(chǎn)量為13.4毫克(57%)Rf值0.10(在甲苯∶EA=6∶1中)[α]D20=+23°(C=1.10在CH2Cl2中)相特性C 42.0(Ch 59.0)I實(shí)施例71′-(4.6-二-0-對(duì)辛氧基苯甲?;?2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯 得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為201.0毫克(29%)Rf值0.52(在甲苯∶EA=4∶1中)[α]D20=+52°(c=1.02在CH2Cl2中)相特性C 59.4(Ch 32.1)I實(shí)施例81′-(4-0-(3-(對(duì)十四烷氧基苯基)丙?;?-2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯 用類似實(shí)施例1的方法,使0.4毫摩爾3-(對(duì)十四烷氧基苯基)丙酸和0.22毫摩爾化合物(1)反應(yīng)制備實(shí)施例8,9,10的化合物。用使用PE∶EA=12∶1混合物的洗脫劑的色譜法分離實(shí)施例8,9,10的化合物。
得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為51毫克(35%)Rf值0.40(在甲苯∶EA=4∶1中)[α]D20=+20(c=0.55在CH2Cl2中)相特性C 84.8(SA52.0)I
實(shí)施例91′-(6-0-(3-(對(duì)十四烷氧基苯基)丙酰基)-2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯。 得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為78毫克(53%)Rf值0.25(在甲苯∶EA=4∶1中)[α]D20=-7°(c=1.18在CH2Cl2中)相特性C 68.0 I實(shí)施例101′-(4,6-二-0-(3-(對(duì)十四烷氧苯基)丙?;?-2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯 得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為5毫克(2%)。
Rf值0.51(在甲苯∶EA=4∶1中)[α]D20=+20°(c=0.7在CH2Cl2中)相特性C 72.0 I實(shí)施例11
1′-(4-0-對(duì)十四烷氧基苯甲?;?6-0-(3-(P-四癸氧苯基)-丙?;?-2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯 用類似實(shí)施例1的方法,使0.4毫摩爾實(shí)施例9的化合物和0.036毫摩爾對(duì)十四烷氧基苯甲酸反應(yīng)制備實(shí)施例11的化合物。使用的洗脫劑是PE∶EA=8∶1。
得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為6.1毫克(17%)Rf值0.94(在甲苯∶EA=4∶1中)[α]D20=+30°(c=0.61在CH2Cl2中)相特性C 79.3(SA61.2)I實(shí)施例121′-(6-0-對(duì)十四烷氧基苯甲?;?4-0-(3-(對(duì)十四烷氧基苯基)-丙?;?-2,3-二脫氧-β-D-赤己吡喃糖基)-4′-己氧基苯 按類似實(shí)施例1的方法,使0.009毫摩爾十四烷氧基苯甲酸和0.01毫摩爾實(shí)施例8的化合物反應(yīng)。使用的洗脫劑是PE∶EA=8∶1的混合物。
得到的產(chǎn)物的產(chǎn)量為3.8毫克(58%)
Rf值0.83(在甲苯∶EA 4∶1中)相特性C 72.4 I
權(quán)利要求
1.式I的手性化合物 其中R1是氫或-Y-Z-Y1,R2是 和X是氫,氟,氯,溴,碘,羥基或OR1,其中Y是直接鍵,CO或C2-C8亞烷基,其不相鄰的碳原子可被O,CO,COO或OCO替代,Z是含一個(gè)或多個(gè)飽和或不飽和碳環(huán)或雜環(huán)的基,Y1是C1-C15烷基,C2-C15鏈烯基、C1-C15烷氧基、C2-C15鏈烯氧基,C1-C15鏈烷酰氧基或C3-C15鏈烯酰氧基,在這些基團(tuán)中不相鄰碳原子可由O,OCO或COO替代,n是0,1或2。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中R1是-Y-Z-Y1。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物,其中y是直接鍵,CO或C1-C8亞烷基,其中不相鄰碳原子可被O,CO,COO或OCO替代。
4.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物,其中Z是飽和或不飽和碳環(huán)或雜環(huán)。
5.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物,其中Y1是C1-C15烷基,C1-C15烷氧基,C2-C15鏈烯基,C2-C15鏈烯氧基,丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基。
6.根據(jù)權(quán)利要求4的化合物,其中Z是
7.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物,其中n為0或1。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一權(quán)利要求的化合物作為電光應(yīng)用中的液晶混合物的手性成份的應(yīng)用。
9.根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一權(quán)利要求的化合物,其單獨(dú)或和與其它液晶或非液晶化合物混合在含膽甾醇液晶組合物中的應(yīng)用。
全文摘要
式I的手性化合物。其中RR和X是氫,氟,氯,溴,碘,羥基或ORY是直接鍵,CO或CZ是含一個(gè)或多個(gè)飽和或不飽和碳環(huán)或雜環(huán)的基團(tuán),Yn是0,1或2。
文檔編號(hào)C09K19/34GK1131673SQ95121788
公開(kāi)日1996年9月25日 申請(qǐng)日期1995年11月30日 優(yōu)先權(quán)日1994年11月30日
發(fā)明者K·西門(mén)斯邁耶, V·維爾, H·W·通格, M·保羅 申請(qǐng)人:Basf公司
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