本發(fā)明涉及液晶顯示材料領(lǐng)域，特別涉及一種液晶化合物、組合物及其應(yīng)用。

背景技術(shù)：

液晶材料作為環(huán)境材料在信息顯示材料、有機(jī)光電子材料等領(lǐng)域中的應(yīng)用具有極大的研究?jī)r(jià)值和美好的應(yīng)用前景。液晶材料作為新型顯示材料有許多優(yōu)勢(shì)，如功耗極低，驅(qū)動(dòng)電壓低。同時(shí)與其他材料相比，還具有體積小、重量輕、長(zhǎng)壽命、顯示信息量大、無電磁輻射等優(yōu)點(diǎn)，幾乎可以適應(yīng)各種信息顯示的要求，尤其在tft-lcd(薄膜晶體管技術(shù))產(chǎn)品方面。

在tft有源矩陣的系統(tǒng)中，主要有tn(twistednematic，扭曲向列結(jié)構(gòu))模式，ips(in-planeswitching，平面轉(zhuǎn)換)，ffs(fringefieldswitching，邊緣場(chǎng)開關(guān)技術(shù))模式和va(verticalalignment，垂直取向)模式等主要顯示模式。

目前，tft-lcd產(chǎn)品技術(shù)已經(jīng)成熟，成功地解決了視角、分辨率、色飽和度和亮度等技術(shù)難題，大尺寸和中小尺寸tft-lcd顯示器在各自的領(lǐng)域已逐漸占據(jù)平板顯示器的主流地位。但是對(duì)顯示技術(shù)的要求一直在不斷的提高，要求液晶顯示器實(shí)現(xiàn)更快速的響應(yīng)，降低驅(qū)動(dòng)電壓以降低功耗等方面。

液晶材料本身對(duì)改善液晶顯示器的性能發(fā)揮重要的作用，尤其是降低液晶材料旋轉(zhuǎn)粘度和提高液晶材料的介電各向異性△ε。為了改善材料的性能使其適應(yīng)新的要求，新型結(jié)構(gòu)液晶化合物的合成及結(jié)構(gòu)-性能關(guān)系的研究成為液晶領(lǐng)域的一項(xiàng)重要工作。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的第一目的是提供一種新型的負(fù)介電各向異性的液晶化合物，該化合物具有較高的負(fù)介電各向異性、良好的液晶互溶性、相對(duì)低的旋轉(zhuǎn)粘度等優(yōu)點(diǎn)，這些正是改善液晶材料所需要的，具有重要的應(yīng)用價(jià)值。

本發(fā)明所述的液晶化合物，具有如通式i所示的結(jié)構(gòu)：

所述通式i中，r1、r2各自獨(dú)立地表示具有1～12個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；環(huán)a表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基或1～4個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；環(huán)b表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基或1～4個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；m為0、1或2。

優(yōu)選地，所述通式i中，r1、r2各自獨(dú)立地表示具有1～5個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；環(huán)a表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基或1～4個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；環(huán)b表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基或1～4個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；m為0、1或2。

所述通式i中，r1、r2各自獨(dú)立地表示具有1～12個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，優(yōu)選為具有1～5個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，進(jìn)一步優(yōu)選為具有1～3個(gè)碳原子的烷基或烷氧基。

所述通式i中，當(dāng)環(huán)a或/和環(huán)b為氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基時(shí)，有1～4個(gè)氫原子被氟原子取代，優(yōu)選1～2個(gè)氫原子被氟原子取代。當(dāng)環(huán)a和環(huán)b均為氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基時(shí)，環(huán)a和環(huán)b中氫原子被氟原子取代的數(shù)量以及取代方式可以相同也可以不同。

所述通式i中，m為0、1或2，優(yōu)選為0或1。

作為一種優(yōu)選技術(shù)方案，所述通式i中，r1、r2各自獨(dú)立地表示具有1～5個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，優(yōu)選具有1～3個(gè)碳原子的烷基或烷氧基；環(huán)a表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基或1～2個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；環(huán)b表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基或1～2個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基；m為0或1。

作為進(jìn)一步優(yōu)選的技術(shù)方案，所述液晶化合物具有通式i-1～i-14中任意一種或幾種所示結(jié)構(gòu)：

所述通式i-1～i-14中，r1、r2各自獨(dú)立地表示具有1-5個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，優(yōu)選r1、r2各自獨(dú)立地表示具有1-3個(gè)碳原子的烷基或烷氧基。

作為本發(fā)明的最佳實(shí)施方式，所述液晶化合物選自如下結(jié)構(gòu)中的一種或幾種：

本發(fā)明的第二目的是提供所述液晶化合物的制備方法。本發(fā)明根據(jù)環(huán)b的不同，選擇不同的合成路線。

作為本發(fā)明的一種技術(shù)方案，當(dāng)環(huán)b為1,4-亞苯基或1-4個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基時(shí)，即液晶化合物為時(shí)；

所述液晶化合物的合成路線如下：

所述合成方法包括以下具體步驟：

(1)與有機(jī)鋰試劑金屬化反應(yīng)，再與硼酸酯反應(yīng)，得到

(2)與通過suzuki反應(yīng)，得到

其中，各步驟所涉及化合物中的r1、r2、m、環(huán)a、環(huán)b均與所得液晶化合物產(chǎn)物中r1、r2、m、環(huán)a、環(huán)b代表的基團(tuán)相對(duì)應(yīng)。

所述步驟(1)中，有機(jī)鋰試劑與硼酸酯的投料摩爾比為1∶1.0～2.0∶1.0～3.0，反應(yīng)溫度-50～-100℃；

其中，所述有機(jī)鋰試劑選自仲丁基鋰、叔丁基鋰或正丁基鋰中的一種或幾種，所述硼酸酯選自硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三異丁酯中的一種或幾種。

所述步驟(2)中，與投料摩爾比為1∶0.9～1.5，反應(yīng)溫度60～140℃。

作為第二種技術(shù)方案，當(dāng)環(huán)b為1,4-亞環(huán)己基，即所述液晶化合物結(jié)構(gòu)為時(shí)，

所述液晶化合物的合成路線如下：

所述合成方法包括以下具體步驟：

(1)與有機(jī)鋰試劑進(jìn)行金屬化反應(yīng)，再與反應(yīng)，得到

(2)通過與三氟化硼乙醚、三乙基硅烷反應(yīng)，得到

其中，各步驟所涉及化合物中的r1、r2、m、環(huán)a均與所得液晶化合物產(chǎn)物中r1、r2、m、環(huán)a代表的基團(tuán)相對(duì)應(yīng)。

所述步驟(1)中，有機(jī)鋰試劑與的投料摩爾比為1.0～3.0：1.0～3.0∶1，反應(yīng)溫度-50～-100℃；

其中，所述有機(jī)鋰試劑選自仲丁基鋰、叔丁基鋰或正丁基鋰中的一種或幾種，優(yōu)選為正丁基鋰。

所述步驟(2)中，三氟化硼乙醚與三乙基硅烷的投料摩爾比為1∶1.0～3.0：1.0～3.0，反應(yīng)溫度-20～-100℃。

作為第三種技術(shù)方案，當(dāng)環(huán)b為1,4-亞環(huán)己烯基，即所述液晶化合物的結(jié)構(gòu)為

時(shí)；

所述液晶化合物的合成路線如下：

所述合成方法包括以下具體步驟：

(1)與有機(jī)鋰試劑進(jìn)行金屬化反應(yīng)，再與反應(yīng)，得到

(2)在酸催化下脫水，得到

其中，各步驟所涉及化合物中的r1、r2、m、環(huán)a均與所得液晶化合物產(chǎn)物中r1、r2、m、環(huán)a代表的基團(tuán)相對(duì)應(yīng)。

所述步驟(1)中，有機(jī)鋰試劑與的投料摩爾比為1.0～3.0：1.0～3.0∶1，反應(yīng)溫度-50～-100℃；

其中，所述有機(jī)鋰試劑選自仲丁基鋰、叔丁基鋰或正丁基鋰中的一種或幾種，優(yōu)選為正丁基鋰。

所述步驟(2)中，與酸的投料摩爾比為1∶0.02～0.2，反應(yīng)溫度50～130℃；

其中，所述酸選自鹽酸、硫酸、甲酸、醋酸、對(duì)甲苯磺酸、硫酸氫鉀中的一種或幾種，優(yōu)選為對(duì)甲苯磺酸。

本發(fā)明所述的方法，在必要時(shí)會(huì)涉及常規(guī)后處理，所述常規(guī)后處理具體如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸發(fā)，所得產(chǎn)物用減壓蒸餾或重結(jié)晶和/或色譜分離法提純，即可。

以上三種技術(shù)方案中，涉及原料其合成路線如下：

其合成路線包括如下具體步驟：

(1)r2ch2cooc2h5與有機(jī)鋰試劑進(jìn)行金屬化反應(yīng)，再與反應(yīng)，得到

(2)與無機(jī)堿水解反應(yīng)，得到

(3)與氯化亞砜反應(yīng)，得到

(4)在路易斯酸催化下，傅克酰基化得到

(5)與三氟乙酸、三乙基硅烷還原反應(yīng)，得到

其中，各步驟所涉及化合物中的r2與所得液晶化合物產(chǎn)物中r2代表的基團(tuán)相對(duì)應(yīng)。

上述方法所述步驟(1)中，有機(jī)鋰試劑與r2ch2cooc2h5的投料摩爾比為1∶1.0～2.0∶1.0～2.0，反應(yīng)溫度-60～-90℃；其中，所述有機(jī)鋰試劑選自二甲氨基鋰、氨基化鋰或二異丙胺鋰中的一種或幾種，優(yōu)選為二異丙胺鋰(lda)；

所述步驟(2)中，與無機(jī)堿的投料摩爾比為1∶1～4，反應(yīng)溫度50～100℃；其中，所述無機(jī)堿選自氫氧化鉀、氫氧化鈉；

所述步驟(3)中，與氯化亞砜的投料摩爾比為1∶1～5，反應(yīng)溫度60～100℃；

所述步驟(4)中，與路易斯酸的投料摩爾比為1∶1.0～2，反應(yīng)溫度30～-20℃；其中，所述路易斯酸選自三氯化鋁、三氟化硼或者四氯化鈦中的一種或幾種，優(yōu)選為三氯化鋁；

所述步驟(5)中，與三氟乙酸、三乙基硅烷反應(yīng)的投料摩爾比為1∶1.0～4.0∶1.0～4.0，反應(yīng)溫度20～40℃。

本發(fā)明提供的制備方法能夠穩(wěn)定、高效地得到本發(fā)明所述的液晶化合物。

本發(fā)明的第三目的是保護(hù)含有所述液晶化合物的組合物。所述液晶化合物在組合物中的質(zhì)量百分比為1～60％，優(yōu)選為3～50％，進(jìn)一步優(yōu)選為5～25％。

本發(fā)明的第四目的是保護(hù)所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的組合物在液晶顯示領(lǐng)域的應(yīng)用，優(yōu)選為在液晶顯示裝置中的應(yīng)用；所述的液晶顯示裝置包括但并不限于tn、ads、va、psva、ffs或ips液晶顯示器。所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的組合物具有極高的負(fù)介電各向異性，旋轉(zhuǎn)粘度低，可有效降低液晶顯示裝置的驅(qū)動(dòng)電壓，提高液晶顯示裝置的響應(yīng)速度，同時(shí)具有光學(xué)各向異性數(shù)值適中、電荷保持率高等特點(diǎn)。

具體實(shí)施方式

以下實(shí)施例用于說明本發(fā)明，但不用來限制本發(fā)明的范圍。

所述原材料如無特別說明，均能從公開商業(yè)途徑獲得。

按照本領(lǐng)域的常規(guī)檢測(cè)方法，通過線性擬合得到液晶化合物的各項(xiàng)性能參數(shù)，其中，各性能參數(shù)的具體含義如下：

△n代表光學(xué)各向異性(25℃)；△ε代表介電各向異性(25℃，1000hz)；γ1代表旋轉(zhuǎn)粘度(mpa.s，25℃)。

實(shí)施例1

液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：

制備化合物lc-01的合成線路如下所示：

具體步驟如下：

(1)化合物lc-01-1的合成：

三口瓶?jī)?nèi)加入111g二異丙胺(1.1mol)，500ml四氫呋喃，攪拌降溫至0--10℃，控溫滴加1.2mol正丁基鋰，滴畢，控溫反應(yīng)1h。降溫至-70--75℃，控溫滴加171g正戊酸乙酯(1.3mol)和300ml四氫呋喃的混合溶液,滴畢，控溫反應(yīng)30min，控溫-70～-75℃滴加206g(1.0mol)和200ml四氫呋喃的混合溶液，滴畢，控溫?cái)嚢?h，后自然攪拌過夜。加入2m鹽酸水溶液1000ml進(jìn)行酸化，進(jìn)行常規(guī)后處理，gc：70％，旋干得256g，理論產(chǎn)量：256g，收率：100％；

(2)化合物lc-01-2的合成：

三口瓶中加入179glc-01-1(0.7mol)，56g氫氧化鈉(1.4mol)，400ml水，400ml乙醇，后慢慢升溫至60℃，反應(yīng)4h。將反應(yīng)液倒入盛有100g鹽酸的燒杯中(ph＜7)，進(jìn)行常規(guī)后處理，石油醚重結(jié)晶得到淺黃色固體(化合物lc-01-2,0.42mol)96g，gc：99.5％，收率60.0％；

(3)化合物lc-01-3的合成：

三口瓶?jī)?nèi)加入96glc-01-2(0.42mol)，150g氯化亞砜(1.26mol)，攪拌下升溫至70℃，反應(yīng)5h。進(jìn)行常規(guī)后處理，得到淺黃色液體(化合物lc-01-3,0.42mol)103g，收率100％；

(4)化合物lc-01-4的合成：

三口瓶中加入152g三氯化鋁(0.63mol)，300ml二氯甲烷，降溫至0～-10℃，控溫滴加103glc-01-3(0.42mol)和400ml二氯甲烷的混合溶液，滴畢，控溫0～-10℃攪拌2h，后升溫至30℃攪拌3h。將反應(yīng)液倒入盛有200g鹽酸的冰水中酸化，進(jìn)行常規(guī)后處理，得粗品(化合物lc-01-4,0.41mol)86.1g，理論產(chǎn)量：88g，gc：98％，收率：98％；

(5)化合物lc-01-5的合成：

三口瓶?jī)?nèi)加入86.1glc-01-4(0.41mol)，控溫40℃以下加入96g三乙基硅烷(0.82mol)，140g三氟乙酸(1.23mol)，控溫20℃攪拌4h。反應(yīng)液倒入370g碳酸鈉(2.46mol)和500ml水的混合溶液中(ph＞7)，進(jìn)行常規(guī)后處理，旋干得粗品56.3g，(化合物lc-01-5,0.287mol)，gc：95％，理論產(chǎn)量：80g，收率70％；

(6)化合物lc-01-6的合成：

氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入56.3glc-01-5(0.287mol)，150ml四氫呋喃，控溫-70～-80℃滴加0.37mol正丁基鋰的正己烷溶液，滴畢保溫反應(yīng)1小時(shí)，控溫-60～-70℃滴加46.6g硼酸三甲酯(0.44mol)，然后自然回溫至-30℃。加入2m鹽酸水溶液400ml進(jìn)行酸化，進(jìn)行常規(guī)后處理，石油醚重結(jié)晶得到淺黃色固體(化合物lc-01-6,0.264mol)63.3g，hplc：99.6％，收率92％；

(7)化合物lc-01的合成：

氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入63.3g化合物lc-01-6(0.264mol)，52.3g化合物(0.264mol)，200mln,n-二甲基甲酰胺，100ml去離子水，72.8g無水碳酸鉀(0.53mol)，0.5g四三苯基膦鈀，加熱至70℃反應(yīng)3小時(shí)。進(jìn)行常規(guī)后處理，經(jīng)色譜純化，正己烷洗脫，乙醇重結(jié)晶得到白色固體(化合物lc-01,0.188mol)58.9g，gc：99.6％，收率：71.1％；

采用gc-ms對(duì)所得白色固體lc-01進(jìn)行分析，產(chǎn)物的m/z為314(m+)；

¹h-nmr(300mhz,cdcl3):0.82-2.90(m,19h)，7.10-7.60(m,5h)。

實(shí)施例2

依據(jù)實(shí)施例1的技術(shù)方案，只需要簡(jiǎn)單替換對(duì)應(yīng)的原料，不改變?nèi)魏螌?shí)質(zhì)性操作，可以合成得到以下液晶化合物：

實(shí)施例3

液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：

制備化合物lc-02的合成線路如下所示：

具體步驟如下：

(1)化合物lc-02-1的合成：

三口瓶?jī)?nèi)加入111g二異丙胺(1.1mol)，500ml四氫呋喃，攪拌降溫至0～-10℃，控溫滴加1.2mol正丁基鋰，滴畢，控溫反應(yīng)1h。降溫至-70～-75℃，控溫滴加152.1g正戊酸乙酯(1.3mol)和300ml四氫呋喃的混合溶液,滴畢，控溫反應(yīng)30min，控溫-70～-75℃滴加206g(1mol)和200ml四氫呋喃的混合溶液，滴畢，控溫?cái)嚢?h，后自然攪拌過夜。加入2m鹽酸水溶液1000ml進(jìn)行酸化，進(jìn)行常規(guī)后處理，gc：68％，旋干得242g，理論產(chǎn)量：242g，收率：100％；

(2)化合物lc-02-2的合成：

三口瓶中加入164.6glc-02-1(0.68mol)，56g氫氧化鈉(1.4mol)，400ml水，400ml乙醇，后慢慢升溫至70℃，反應(yīng)5h。將反應(yīng)液倒入盛有100g鹽酸的燒杯中(ph＜7)，進(jìn)行常規(guī)后處理，石油醚重結(jié)晶得到淺黃色固體(化合物lc-02-2,0.45mol)96g，gc：99.5％，收率66.0％；

(3)化合物lc-02-3的合成：

三口瓶?jī)?nèi)加入96glc-02-2(0.45mol)，150g氯化亞砜(1.26mol)，攪拌下升溫至78℃，反應(yīng)6h。進(jìn)行常規(guī)后處理，得到淺黃色液體(化合物lc-02-3,0.45mol)104g，收率100％；

(4)化合物lc-02-4的合成：

三口瓶中加入144.6g三氯化鋁(0.60mol)，300ml二氯甲烷，降溫至0～-10℃，控溫滴加104glc-02-3(0.45mol)和400ml二氯甲烷的混合溶液，滴畢，控溫0～-10℃攪拌2h，后升溫至30℃攪拌3h。將反應(yīng)液倒入盛有100g鹽酸的冰水中酸化，進(jìn)行常規(guī)后處理，得粗品(0.58mol化合物lc-02-4)114g.1理論產(chǎn)量：117.6g，gc：98％，收率：97％；

(5)化合物lc-02-5的合成：

三口瓶?jī)?nèi)加入114glc-02-4(0.58mol)，控溫40℃以下加入96g三乙基硅烷(0.82mol)，140g三氟乙酸(1.23mol)，控溫30℃攪拌5h。反應(yīng)液倒入370g碳酸鈉(2.46mol)和500ml水的混合溶液中(ph＞7)，進(jìn)行常規(guī)后處理，旋干得粗品79.2g，(化合物lc-02-5,0.44mol)，gc：95％，理論產(chǎn)量：105.6g，收率75％；

(6)化合物lc-02-6的合成：

氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入13.6glc-02-5(0.44mol)和250ml四氫呋喃，控溫-75～-85℃滴加0.48mol正丁基鋰的正己烷溶液，滴畢保溫反應(yīng)1小時(shí)，控溫-75～-85℃滴加81.4g丙基雙環(huán)己基酮(0.37mol)和100ml四氫呋喃組成的溶液，然后自然回溫至-30℃。加入300ml水淬滅反應(yīng)，進(jìn)行常規(guī)后處理，得到淺黃色液體(化合物lc-02-6,0.3mol)121.2g，gc：98％，收率81％；

(7)化合物lc-02的合成：

向反應(yīng)瓶中加入121.2glc-02-6(0.3mol)，5.6g對(duì)甲苯磺酸(0.03mol)，0.1g2,6-二叔丁基對(duì) 甲酚和200ml甲苯，回流分水反應(yīng)8小時(shí)。進(jìn)行常規(guī)后處理，得到白色固體(化合物lc-02，0.21mol)81.1g，gc：99.8％，收率70％；

采用gc-ms對(duì)所得白色固體lc-02進(jìn)行分析，產(chǎn)物的m/z為386(m+)；

¹h-nmr(300mhz,cdcl3):0.88-2.88(m,34h)，5.62-5.80(m,1h),6.80-7.00(m,1h)。

實(shí)施例4

依據(jù)實(shí)施例3的技術(shù)方案，只需要簡(jiǎn)單替換對(duì)應(yīng)的原料，不改變?nèi)魏螌?shí)質(zhì)性操作，可以合成以下液晶化合物：

實(shí)施例5

液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為：

制備化合物lc-03的合成線路如下所示：

具體步驟如下：

(1)化合物lc-03-1的合成：

三口瓶?jī)?nèi)加入111g二異丙胺(1.1mol)，500ml四氫呋喃，攪拌降溫至0～-10℃，控溫滴加1.2mol正丁基鋰，滴畢，控溫反應(yīng)1h。降溫至-70～-75℃，控溫滴加132.6g正丙酸乙酯(1.3mol)和300ml四氫呋喃的混合溶液,滴畢，控溫反應(yīng)30min，控溫-70～-75℃滴加206g(1mol)和200ml四氫呋喃的混合溶液，滴畢，控溫?cái)嚢?h，后自然攪拌過夜。加入2m鹽酸水溶液1000ml進(jìn)行酸化，進(jìn)行常規(guī)后處理，gc：66％，旋干得150.5g，理論產(chǎn)量：150.5g，收率：100％；

(2)化合物lc-03-2的合成：

三口瓶中加入150.5glc-03-1(0.66mol)，36.9g氫氧化鈉(0.924mol)，400ml水，400ml乙醇，后慢慢升溫至70℃，反應(yīng)5h。將反應(yīng)液倒入盛有80g鹽酸的燒杯中(ph＜7)，進(jìn)行常規(guī)后處理，石油醚重結(jié)晶得到淺黃色固體(化合物lc-03-2,0.5mol)100g，gc：99.0％，收率75.1％；

(3)化合物lc-03-3的合成：

三口瓶?jī)?nèi)加入100glc-03-2(0.50mol)，215g氯化亞砜(1.8mol)，攪拌下升溫至80℃，反應(yīng)6h。進(jìn)行常規(guī)后處理，得到淺黃色液體(化合物lc-03-3,0.5mol)109g，收率100％；

(4)化合物lc-03-4的合成：

三口瓶中加入157g三氯化鋁(0.65mol)，300ml二氯甲烷，降溫至0～-10℃，控溫滴加109glc-03-3(0.5mol)和400ml二氯甲烷的混合溶液，滴畢，控溫0～-10℃攪拌2h，后升溫至30℃攪拌3h。將反應(yīng)液倒入盛有100g鹽酸的冰水中酸化，進(jìn)行常規(guī)后處理，得粗品(化合物lc-03-4，0.48mol)87.4g，理論產(chǎn)量：91g，gc：97％，收率：96％；

(5)化合物lc-03-5的合成：

三口瓶?jī)?nèi)加入87.4glc-03-4(0.48mol)，控溫40℃以下加入111.4g三乙基硅烷(0.96mol)，273.6g三氟乙酸(2.4mol)，控溫20℃攪拌4h。反應(yīng)液倒入407g碳酸鈉(3.84mol)和800ml水的混合溶液中(ph＞7)，進(jìn)行常規(guī)后處理，旋干得粗品54.8g，(化合物lc-03-5,0.33mol)，gc：95％，理論產(chǎn)量：80.6g，收率68％；

(6)化合物lc-03-6的合成：

氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入16.8glc-03-5(0.33mol)和80ml四氫呋喃，控溫-75～-85℃滴加0.36mol正丁基鋰的正己烷溶液，滴畢，保溫反應(yīng)1小時(shí)，控溫-75～-85℃滴加56.4g丙基雙環(huán)己基酮(0.25mol)和100ml四氫呋喃組成的溶液，然后自然回溫至-30℃。加入200ml水淬滅反應(yīng)，進(jìn)行常規(guī)后處理，得到淺黃色液體(化合物lc-03-6,0.18mol)68.3g，hplc：98.8％，收率70％；

(7)化合物lc-03的合成：

氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入68.3g化合物lc-03-6(0.18mol)和150ml二氯甲烷，控溫-70～-80℃滴加41.8g三乙基硅烷(0.36mol)，滴畢保溫反應(yīng)0.5小時(shí)，控溫-70～-80℃滴加56.2g三氟化硼乙醚(0.39mol)，然后自然回溫至-10℃。加入300ml水淬滅反應(yīng)，進(jìn)行常規(guī)后處理，得到白色固體(化合物lc-03,0.14mol)52.5g，gc：99.6％，收率78％；

采用gc-ms對(duì)所得白色固體lc-03進(jìn)行分析，產(chǎn)物的m/z為374(m+)；

¹h-nmr(300mhz,cdcl3):0.88-2.88(m,37h)，6.80-7.00(m,1h)。

實(shí)施例6

依據(jù)實(shí)施例5的技術(shù)方案，只需要簡(jiǎn)單替換對(duì)應(yīng)的原料，不改變?nèi)魏螌?shí)質(zhì)性操作，可以合成以下液晶化合物：

對(duì)比例1

將實(shí)施例1所制得的化合物lc-01和對(duì)比例1的液晶化合物性能參數(shù)數(shù)據(jù)進(jìn)行對(duì)比整理，檢測(cè)結(jié)果如表1所示：

表1：液晶化合物的性能檢測(cè)結(jié)果

由表1的檢測(cè)結(jié)果可以明顯看出，本發(fā)明提供的液晶化合物與傳統(tǒng)的相似化學(xué)結(jié)構(gòu)的負(fù)介電各向異性化合物相比，具有較高的負(fù)介電各向異性、旋轉(zhuǎn)粘度γ1適中，良好的低溫互溶性和較高的清亮點(diǎn)性能，這些正是改善液晶材料所需要的，可以有效提高液晶組合物的介電各向異性△ε，降低驅(qū)動(dòng)電壓，得到響應(yīng)速度更快的液晶組合物。

對(duì)比例2

將實(shí)施例3所制得的化合物和對(duì)比例2的液晶化合物性能參數(shù)數(shù)據(jù)進(jìn)行對(duì)比整理，檢測(cè)結(jié)果如表2所示：

表2：液晶化合物的性能檢測(cè)結(jié)果

由表2的檢測(cè)結(jié)果可以明顯看出，本發(fā)明提供的液晶化合物與傳統(tǒng)的相似化學(xué)結(jié)構(gòu)的負(fù)介電各向異性化合物相比，具有較高的負(fù)介電各向異性、旋轉(zhuǎn)粘度γ1適中，良好的低溫互溶性和較高的清亮點(diǎn)性能，這些正是改善液晶材料所需要的，可以有效提高液晶組合物的介電各向異性△ε，降低驅(qū)動(dòng)電壓，得到響應(yīng)速度更快的液晶組合物。

對(duì)比例3

將實(shí)施例5所制得的化合物和對(duì)比例3的液晶化合物性能參數(shù)數(shù)據(jù)進(jìn)行對(duì)比整理，檢測(cè)結(jié)果如表3所示：

表3：液晶化合物的性能檢測(cè)結(jié)果

由表3的檢測(cè)結(jié)果可以明顯看出，本發(fā)明提供的液晶化合物與傳統(tǒng)的相似化學(xué)結(jié)構(gòu)的負(fù)介電各向異性化合物相比，具有較高的負(fù)介電各向異性、旋轉(zhuǎn)粘度γ1適中，良好的低溫互溶性和較高的清亮點(diǎn)性能，這些正是改善液晶材料所需要的，可以有效提高液晶組合物的介電各向異性△ε，降低驅(qū)動(dòng)電壓，得到響應(yīng)速度更快的液晶組合物。

此外，將本申請(qǐng)所述化合物具體應(yīng)用在常規(guī)體系的液晶組合物中后發(fā)現(xiàn)，其可以提高液晶組合物的介電各向異性△ε，同時(shí)保持較低的旋轉(zhuǎn)粘度γ1和適當(dāng)?shù)恼凵渎矢飨虍愋浴鱪，所得液晶組合物具有顯著的快速響應(yīng)特點(diǎn)和低電壓驅(qū)動(dòng)特點(diǎn)。

雖然，上文中已經(jīng)用一般性說明及具體實(shí)施方案對(duì)本發(fā)明作了詳盡的描述，但在本發(fā)明基礎(chǔ)上，可以對(duì)之作一些修改或改進(jìn)，這對(duì)本領(lǐng)域技術(shù)人員而言是顯而易見的。因此，在不偏離本發(fā)明精神的基礎(chǔ)上所做的這些修改或改進(jìn)，均屬于本發(fā)明要求保護(hù)的范圍。