5。
[0356] 10-(5-氯-8-甲氧基喹啉-2-基)癸-1-醇(Hla)及乙酸10-(5-氯-8-甲氧基喹啉-2-基)癸酯(Hlb)
[0357] YD:61%及 10% .Hla:1!! NMR(200MHz，CDCl3)S8.41(d，J = 8.68Hz，lH)，7.42(dd，J = 8Hz,J = 2Hz,2H) ,6.91 (d,J = 8Hz,lH) ,4.03(s,3H) ,3.59(t,J = 6Hz,2H) ,3.59(t,J = 4Hz，2H)，1 · 73(m，2H)，1 · 48(m, 2H)，1 · 25(br，12H);HRMS(EI):計算值C20H28CINO2:349 · 1803， 實際值：349.1781 .Hlb:咕 NMR(400MHz，CDC13)S8.41((1,J = 8Hz，lH)，7.42(dd，J = 8Hz，J = 4Hz，2H)，6.92(d，J = 8Hz，lH)，4.06(t，J = 8Hz，2H)，4.02(s，3H)，3.03(t，J = 8Hz，2H) ,2.02 (s，3H)，1.79(m，2H)，1.59(m，2H)，1.40(m，2H)，1.23(br，12H) ;HRMS(FAB，M+H):計算值 C22H3iC1N03392 · 1992，實際值392 · 1983。
[0358] 丨丨-^-氯-^甲氧基喹啉^-基丨^^一―丨-醇(H2a)及乙酸11-(5-氯-8-甲氧基喹啉-2_基）十一酯(H2b)
[0359] YD:60%及 12% .取已：1!! NMR(400MHz，CDCl3)S8.43(d，J = 8.72Hz，lH)，7.44(dd，J = 13.5Hz ,J = 5.3Hz,2H),6.94(d ,J = 8.3Hz,lH) ,4.05(s ,3H), 3.62(t ,J = 6.6Hz , 2H) ,3.07 (t，J = 5.2Hz，2H)，1.80(m，2H)，1.54(m，2H)，1.39(m，2H)，1.26(br，12H);HRMS(EI):計算值 C2iH3〇C1N〇2363 · 1960，實際值363 · 1941 · H2b: 4 匪R(400MHz，CDC13)S8 · 41 (d，J = 8 · 6Hz， 1H) ,7.42(dd,J = 8.3Hz,J = 3.8Hz,2H) ,6.91(d,J = 8.4Hz,lH) ,4.06(t,J = 7.8Hz,2H), 4.02(s,3H),3.02(t,J=7.8Hz,2H),2.01(s,3H),1.78(m,2H),1.58(m,2H),1.39(m,2H), 1 · 22(br, 12H);HRMS(EI):計算值C23H32CINO3405 · 2065,實際值405 · 2044。
[0360] 12-(5-氯-8-甲氧基喹啉-2-基）十二-1-醇(H3a)及乙酸12-(5-氯-8-甲氧基喹啉-2_基)十二酯(H3b)
[0361] YD:57%及27% .把已：1!! NMR(400MHz，CDCl3)S8.46(d，J = 8.6Hz，lH)，7.44(dd，J = 8.3Hz ,J = 6.9Hz,2H),6.94(d ,J = 8.4Hz,lH),4.04(s,3H), 3.59(t,J = 6.6Hz,2H), 3.11 (t, J = 7.8Hz，2H)，1.78(m，2H)，1.50(m，2H)，1.40(m，2H)，1.23(br，14H) ;HRMS(EI):計算值 C22H32CINO2377 · 2116，實際值377 · 2106 .H3b:咕匪R(200MHz，CDC13)S8 · 38(d, J = 8 · 7Hz， 1H) ,7.40(d ,J = 8.6Hz,2H),6.88(d ,J = 8.4Hz,lH) ,4.03(t ,J = 7.8Hz , 2H) ,4.01 (s , 3H), 3.02(t J = 7.8Hz,2H),1.99(s,3H),1.76(m,2H),1.59(m,2H),1.20(br,16H)；HRMS(FAB,M+ H):計算值C24H35CINO342O · 2305,實際值420 · 2310。
[0362] 13-(5-氯-8-甲氧基喹啉-2-基）十三-1-醇(H4a)及乙酸13-(5-氯-8-甲氧基喹啉-2-基）十三酯（H4b)
[0363] YD:64%及 14% .Ma:1!! NMR(400MHz，CDCl3)S8.46(d，J = 8.6Hz，lH)，7.45(dd，J = 8.3Hz ,J = 6.9Hz,2H),6.94(d ,J = 8.4Hz,lH),4.04(s,3H),3.59(t ,J = 6.6Hz,2H),3.11(t, J = 7.8Hz,2H) ,1.78(m,2H) ,1.50(m，2H)，1.40(m，2H) ,1.23(br,16H) ;HRMS(EI):計算值 C23H34C1N02391 · 2273 ,實際值391 · 2249 · H4b: 4 匪R(400MHz , CDC13)δ8 · 38(d, J = 8 · 6Hz， 1H) ,7.40(dd,J = 8.5Hz,J = 5.8Hz,2H) ,6.89(d,J = 8.4Hz,lH) ,4.01(t,J = 9.6Hz,2H), 4.00(s,3H),3.00(t,J=7.9Hz,2H),1.99(s,3H),1.75(m,2H),1.58(m,2H),1.38(m,2H), 1 · 22(br, 16H);HRMS(FAB,M+H):計算值C25H37CINO3434· 2462,實際值434· 2459。
[0364] 實施例7-制備(8-羥基喹啉-4-基)或(8-烷氧基喹啉-4-基)烷基醇
[0365] 1234 試劑與條件：（a)甲基乙烯基酮，HC1，回流.（b)Mel，Κ2ω3，丙酮，rt，8h;EtI或2-溴 丙烷或亞甲基環(huán)丙基溴，1( 20)3,01^，60°(3，（(3)1)1^]\?)3，1'冊，0°(3，111.;2)8^01 2)11-10!1，^ (d) BnBr，Κ0Η，EtOH，回流·（ e) H2，Pd/C，MeOH，rt，24h。 2 方法：由2-胺基苯酚與甲基乙烯基酮反應(yīng)通過閉環(huán)反應(yīng)合成中間體INT 1。將INT 1與各種鹵烷反應(yīng)以提供8-烷氧基-4-甲基喹啉衍生物作為中間體。將對應(yīng)的BHCftOnOH 與中間體反應(yīng)以合成一系列化合物J及I。利用氫化反應(yīng)(該方法于實施例1中說明）移除保 護基J，以獲得化合物K。 3 ^-(^甲氧基喹啉^-基)^-一-1-醇（II) 4 YD:34% .? NMR(400MHz，CDCl3)S8.80(dd，J = 4.4,0.6Hz，lH)，7.59(dd，J = 8.4， 0.8Hz，lH)，7.44-7.49(m，lH)，7.03(d，J = 7.6Hz，lH)，4.08(s，3H)，3.63(t，J = 6.8Hz，2H)， 3.03(t,J = 7.6Hz,2H) ,1.74(quin,J = 7.6Hz,2H) ,1.55(quin,J = 7.2Hz,2H), 1.23-1.45 (br,15H)；MS.m/z329.9,[M+H]+〇
[0370] ^-(^乙氧基喹啉^-基)^-一-1-醇（12)
[0371] YD:42% ·Η 匪R(400MHz，d4-Me0D)S8.66((1, J = 8.4Hz，lH)，7.64((1, J = 8.4Hz， 1H) ,7.51(t ,J = 8.0Hz,lH) ,7.37(d ,J = 8.4Hz,lH) ,7.15(d ,J = 7.6Hz,lH) ,4.27(q ,J = 6.8Hz,2H) ,3.52(t,J = 6.8Hz,2H) ,3.08(d,J = 7.6Hz,2H) ,1,75(quin,J = 7.6Hz,2H), 1·50-1·57(m，5H)，1·21-1.49(br，15H);MS.m/z 366.2,[M+Na]+。
[0372] n-(8-異丙氧基喹啉-4-基^一―丨-醇（I3)
[0373] YD:48% MMR(400MHz，d4-MeOD)S8.65((1, J = 8.4Hz，lH)，7.63((1, J = 7.6Hz， 1H) ,7.51(d ,J = 8.0Hz,lH) ,7.35(d ,J = 4.4Hz , 1H), 7.17(d ,J = 8.0Hz , 1H) ,4.84(br, 1H), 3.52(t ,J = 6.4Hz,2H), 3.07(d,J = 7.6Hz, 2H) ,1.74(br,2H), 1.43-1.50(br,9H), 1.29-1.34(br，14H);MS.m/z380.3，[M+Na]+。
[0374] n-(8-(環(huán)丙基甲氧基)喹啉-4-基^一-1-醇（14)
[0375] YD:53% MMR(400MHz，d4-MeOD)S8.66((1, J = 8.4Hz，lH)，7.63((1, J = 8.4Hz， 1H) ,7.49(t ,J = 8.4Hz,lH) ,7.36(d ,J = 4.8Hz,lH) ,7.13(d ,J = 7.6Hz,lH) ,4.03(d ,J = 6.8Hz,lH) ,3.52( t,J = 6.8Hz,2H), 3.06(d,J = 7.6Hz,2H) ,1.69-1.75(m,2H), 1.28-1.52 (br，18H)，0.65-0.68(m，2H)，0.42-0.43(m，2H);MS.m/z 392.2[M+Na]+。
[0376] n-(8-(苯甲氧基)喹啉-4-基^一-1-醇(J1)
[0377] YD:46% MMR(400MHz，d4-Me0D)S8.66(d，J = 8.4Hz，lH)，7.64(d，J = 8.4Hz， 1H)，7.52(d，J = 7.2Hz，2H)，7.45(t，J = 8.0Hz，lH) ,7.30-7.38(m，3H) ,7.26-7.28(m，lH), 7.17(d ,J = 7.6Hz,lH),5.37(s,2H),3.52(t ,J = 6.4Hz,2H),3.06(t ,J = 8Hz,2H),1.73(q ,J =7.6Hz，2H)，1.50(t，J = 7.2Hz，2H)，l .28-1.48(m，15H);MS.m/z 428.3，[M+Na] +。
[0378] 12-(8-(苯甲氧基)喹啉-4-基)十二-1-醇(J2)
[0379] YD:46% MMR(400MHz，d4-MeOD)S8.67((1, J = 4.4Hz，lH)，7.65((1, J = 8.4Hz， 1H) ,7.52(d,J = 7.2Hz,2H),7.45(t,J = 8.0Hz,lH),7.30-7.39(m,3H),7.27-7.30(m,lH), 7.18(d,J = 8.0Hz,lH) ,5.38(s,2H) ,3.52(t,J = 6.4Hz,2H) ,3.08(t,J = 7.6Hz,2H) ,1.74 (q，J = 7.6Hz，2H)，1.49(t，J = 7.2Hz，2H)，1.23-1.45(m，17H);MS.m/z 442.3, [M+Na] +。
[0380] 4-(11-輕^-一基）喹啉-8-醇(K1)
[0381] YD:84% 匪R(400MHz，d4-Me0D)S8.63((1, J = 4.4Hz，lH)，7.51((1, J = 8.4Hz， 1H) ,7.40( t,J = 8.0Hz,lH) ,7.28(d,J = 4.0Hz,lH) ,7.06(d,J = 7.6Hz,lH), 3.51( t,J = 6.8Hz,2H) ,3.02(t,J = 8.0Hz,2H) ,1,71(t,J = 7.6Hz,2H) ,1,50(quin,J = 6.8Hz,2H), 1.12-1.31(br,15H)；MS.m/z 316.2,[M+H]+〇
[0382] 4-( 12-輕十二基）喹啉-8-醇(K2)
[0383] YD:86% NMR(400MHz，CDCl3)S8.52(d，J = 4.4Hz，lH)，7.36(dd，J = 8.4,0.8Hz， lH),7.31(d ,J = 7.6Hz,lH),7.13(d ,J = 4.4Hz,lH),6.99(dd ,J = 7.6,1.2Hz,lH),3.43(t ,J = 6.8Hz,2H) ,2.89(t,J = 7.6Hz,2H) ,1.61 (quin, J = 7.6Hz,2H) ,1.40(quin,J = 6.8Hz, 2H),1.12-1.31(br，17H);MS.m/z 352.2,[M+Na]+。
[0384] 實施例8-制備(8-三氟甲氧基喹啉-2-基)烷基醇
[0385:
[0386] 方法:將2-三氟甲氧基苯胺與巴豆醛反應(yīng)以通過閉環(huán)反應(yīng)合成中間體。將中間體 與對應(yīng)的Br(CH2) n-iOH(如上所述)反應(yīng)以合成一系列化合物L。
[0387] 9-( 8-(三氟甲氧基)喹啉-2-基）壬-丨-醇(L1)
[0388] YD:41% NMR(400MHz，CDCl3)S8.06(dd，J = 8.4，1.2Hz，1H)，7.70((1, J = 8.4Hz， lH),7.56(d ,J = 7.6Hz,lH),7.43(d ,J = 8.0Hz,lH),7.34(dd ,J = 8.4,1.2Hz,lH), 3.61 (tj = 6.4Hz,2H), 3.01( t,J = 6.4Hz,2H) ,1.81-1.85(br,2H) ,1.53-1.56(br,2H), 1.21-1.35 (m,15H)；MS.m/z355.9,[M+H]+〇
[0389] !丨-(8-(三氟甲氧基)喹啉-2-基)^^一-1 -醇(L2)
[0390] YD:41% MMR(400MHz，d4-Me0D)S8.26(t，J = 8.0Hz，lH)，7.86(d，J = 7.6Hz, 1H), 7.64( t,J = 7.2Hz,lH) ,7.47-7.56(m, 2H), 3.51 (t ,J = 6.8Hz , 2H), 2.99(t ,J = 6.4Hz , 2H), 1.79(quin, J = 6.8Hz,2H),l. 50(quin, J = 6.8Hz,2H), 1.21-1.35 (m,15H)；MS.m/z 406.2, [M+Na] +。
[0391] 14-( 8-(三氟甲氧基)喹啉-2-基)十四-卜醇(L3)
[0392] YD:37% MMR(400MHz，d4-MeOD)S8.27((1, J = 8.4Hz，lH) ,7.87((1, J = 8.0Hz, 1H), 7.65( t,J = 7.2Hz,lH) ,7.49-7.56(m, 2H), 3.52( t ,J = 6.8Hz , 2H), 3.01 (t ,J = 7.6Hz , 2H), 1.82(quin, J = 7.2Hz,2H), 1.51 (quin, J = 6.8Hz,2H), 1.27-1.37 (m,21H)；MS.m/z 448.2, [M+Na] +。
[0393] ! 5-( 8-(三氟甲氧基)喹啉-2-基)十五-丨-醇(L4)
[0394] YD:32%.1HMMR(400MHz，d4-Me0D+CDCl3)S8.21(d，J = 8.4Hz，lH)，7.81(d，J = 8.0Hz,lH),7.61(d ,J = 7.6Hz,lH),7.51(d ,J = 8.0Hz,lH),7.46(t ,J = 8.4Hz,lH),3.52(t, J = 6.8Hz,2H) ,2.99(t,J = 7.6Hz,2H) ,1.80(quin,J = 7.6Hz,2H) ,1.50(quin,J = 7.2Hz, 2H),1.15-1.41(br，23H);MS.m/z 462.2,[M+Na]+。
[0395] 實例9-制備2-N-取代-8-羥基/烷氧基喹啉
[0397] 試劑與條件：（a)Se02，二惡烷，50至80°C; (b)N_甲基丙炔胺或2_(哌嗪-1-基）乙醇 或順2(〇12)11-10!1，恥8!1((^。）3，1，2-二氯乙烷，竹。
[0398] 方法:在50°C下逐滴將8-羥基-2-甲基喹啉(6 · 0g，37 · 7mmol)的二惡烷（15ml)溶液 添加至Se02 (6.3g，56.8mmol)的二惡烷(80ml)攪拌溶液，并將混合物加熱至80°C再20小時。 過濾所形成的混合物。濃縮濾液，并將殘余物利用管柱層析法以Hex/EA= (15:1至10:1)進 行純化以獲得8-羥基喹啉-2-羧醛(2.45g，38%)衍生物作為中間體。以胺基醇、胺基炔或其 他雜環(huán)，利用還原胺化反應(yīng)將中間體轉(zhuǎn)化為N-取代化合物，以提供一系列化合物。將8-烷氧 基-2-甲基喹啉氧化以提供8-烷氧基喹啉-2-羧醛衍生物，之后并以相同方法獲得化合物Μ 至0〇
[0399] 2-((4-(2-輕乙基)哌嗪-卜基）甲基)喹啉-8-醇(Ml)
[0400] YD:76% .? NMR(400MHz，CDCl3)S8.02((1, J = 8.4Hz，lH)，7.43((1, J = 8.4Hz，lH)， 7.34(t,J = 8.0Hz,lH) ,7.22(d,J = 7.6Hz,lH) ,7.10(d,J = 6.8Hz,lH) ,3.73(s,2H) ,3.61 (^ = 6.8抱，2!〇,2.51(扒了 = 5.6抱，10!〇;!11?^化51):計算值[]\?^] + :310.1526，實際值： 310.1527。
[0401] 2-(4-((5-氯-8-甲氧基喹啉-2-基）甲基)哌嗪-丨-基）乙醇( M2)
[0402] YD:76% .? NMR(400MHz，CDCl3)S8.23((1, J = 8.8Hz，lH)，7.59((1, J = 8.8Hz，lH)， 7.21(d,J = 8.4Hz, 1H) ,6.68(d,J = 8.8Hz,lH) ,3.81(s,3H) ,3.72(s,2H) ,3.44(t,J = 4.8Hz,2H),2.35-2.38(m,10H)；MS,m/z336.1,[M+H]+〇
[0403] 2-(4-( (5-氯-8-乙氧基喹啉-2-基）甲基)哌嗪-1-基）乙醇(M3)
[0404] YD:53% .? NMR(400MHz,CDCl3)S8.36((1, J = 8.8Hz，lH) ,7.68((1, J = 8.4Hz，lH), 7.34(d ,J = 8.4Hz,lH) ,6.83(d ,J = 8.4Hz , 1H) ,4.18(q ,J = 6.8Hz , 3H), 3.84(s, 2H), 3.54 (t ,J = 5.2Hz,2H),2.45-2.50(br,10H),1.49(t ,J = 6.8Hz,3H)；MS.m/z 350.1, [M+H] + 〇
[0405] 2-(4-( (5-氯-8-異丙氧基喹啉-2-基）甲基)哌嗪-1-基）乙醇(M4)
[0406] YD:61% 匪R(400MHz，d4-Me0D)S8.52(d，J = 8.8Hz，lH)，7.81(d，J = 8.8Hz, 1H) ,7.53(d ,J = 8.4Hz,lH) ,7.14(d ,J = 8.4Hz , 1H) ,4.87(m, 1H), 3.89(s , 2H), 3.67(t ,J = 6.0Hz,2H),2.54-2.62(br,10H),1.45(t,J=6.0Hz,6H)；MS.m/z 364.1,[M+H]+〇
[0407] 2-(4-((5-氯-8-(環(huán)丙基甲氧基)喹啉-2-基）甲基)哌嗪-1-基）乙烷(M5)
[0408] YD:76% 匪R(400MHz，d4-Me0D)S8.40(d，J = 8.4Hz，lH)，7.71(d，J = 8.8Hz, 1H)，7.42(d，J = 8.4Hz，lH)，6.99(d，J = 8.4Hz，lH)，3.97(d，J = 6.8Hz，2H)，3.84(s，2H)， 3.65(tJ = 6.0Hz,2H),3.44(t,J = 4.8Hz,2H),2.56(br,8H),2.51(tJ = 4.8Hz,2H),1.37-1.43(m,lH),0.62-0.66(m,2H),0.37-0.40(m,2H)；MS.m/z 376.2,[M+H]+〇
[0409] 2-(4-( (5,7-二氯-8-甲氧基喹啉-2-基）甲基)哌嗪-1-基）乙醇(M6)
[0410] YD:39% 匪R(400MHz，d4-Me0D)S8.53((1, J = 8.8Hz，lH) ,7.80((1, J = 8.8Hz, lH)，7.70(s，lH)，4.11(s，3H)，3.89(s，2H)，3.67(t，J=6.0Hz，2H)，2.63(br，8H)，2.55(t，J =6.0Hz,2H),1.93(s,lH)；MS.m/z370.1,[M+H]+〇
[0411] 2-(4-((5,7-二氯-8-(環(huán)丙基甲氧基)喹啉-2-基）甲基)哌嗪-卜基）乙醇(M7)
[0412] YD:82% .? NMR(400MHz,CDCl3)S8.43((1, J = 8.8Hz，lH) ,7.71((1, J = 8.8Hz，lH), 7.58(s,lH),4.22(d ,J = 7.2Hz,2H),3.88(s,2H)3.61(t ,J = 6.4Hz,2H),2.56(t ,J = 5.2Hz, 10H),1.41-1.44(m，lH)，0.57-0.62(m，2H)，0·33-0.37(m，2H);MS.m/z 410.1，[M+Na]+。
[0413] 2-((甲基(丙-2-炔基)胺基）甲基)喹啉-8-醇(N1)
[0414] YD:49% .? NMR(400MHz，CDCl3)S8.08((1, J = 8.4Hz，lH)，7.55((1, J = 8.4Hz，lH)， 7.40(t,J = 8.0Hz,lH) ,7.28(d,J = 8.0Hz,lH) ,7.15(d,J = 7.6Hz,lH) ,3.90(s,2H) ,3.41 (d ,J = 2.0Hz,2H),2.39(s,3H),2.31(d ,J = 2.0Hz,lH)；MS.m/z 249.1, [M+H] + 〇
[0415] 5-氯-2-((甲基(丙-2-炔基)胺基）甲基)喹啉-8-醇(N2)
[0416] YD:38% .? NMR(400MHz,CDCl3)S8.47((1, J = 8.4Hz，lH) ,7.71((1, J = 8.8Hz，lH), 7.47(d,J = 8.0Hz,lH) ,7.08(d,J = 8.4Hz,lH) ,3.93(s,2H) ,3.42(d,J = 2.0Hz,2H) ,2.40 (s,3H),2.31(t ,J = 2.0Hz,lH)；MS.m/z 261.0, [M+H] + 〇
[0417] N-((5-氯-8-甲氧基喹啉-2-基）甲基)-N_甲基丙-2-炔-1-胺(N3)
[0418] YD:52% .? NMR(400MHz,CDCl3)S8.48((1, J = 8.8Hz，lH) ,7.80((1, J = 8.8Hz，lH), 7.46(d,J = 8.4Hz, 1H) ,6.93 (d,J = 8.4Hz,lH) ,4.05( s,3H) ,4.00( s,2H) ,3.42(d,J = 2.0Hz，2H)，2.37(s，3H)，2.27(t，J = 2.0Hz，lH)，MS.m/z 297.0，[M+Na] +。
[0419] N-((5_氯-8-乙氧基喹啉-2-基）甲基)-N_甲基丙-2-炔-1-胺(N4)
[0420] YD:64% .? NMR(400MHz，CDCl3)S8.48((1, J = 8.8Hz，lH)，7.79((1, J = 8.8Hz，lH)， 7.46(d ,J = 8.8Hz,lH) ,6.96(d ,J = 8.4Hz , 1H) ,4.32( t ,J = 6.8Hz , 2H) ,4.01(s,2H) ,3.45 (d,J = 2.0Hz,2H) ,2.41(s,3H) ,2.28(t,J = 2.0Hz, 1H) ,1.59(t,J = 6.8Hz,3H) ；MS.m/z 289.1,[M+H]+〇
[0421] N-((5-氯-8-異丙氧基喹啉-2-基）甲基)-N-甲基丙-2-炔-1-胺(N5)
[0422] YD:76% .? NMR(400MHz,CDCl3)S8.47((1, J = 8.8Hz，lH) ,7.73((1, J = 8.8Hz，lH), 7.46(d,J = 8.0Hz, 1H) ,7.03 (d,J = 8.4Hz,lH) ,4.80 (m,lH) ,3.99( s,2H) ,3.44(d,J = 2.4Hz,2H),2.41(s,3H),2.28(t,J = 2.4Hz,lH) ,1.48(d,J = 6.4Hz,6H)；MS.m/z 303.1,[M+ H] +。
[0423] N-((5-氯-8-(環(huán)丙基甲氧基)喹啉-2-基）甲基)- N-甲基丙-2-炔-!-胺(N6)
[0424] YD:58% .? NMR(400MHz,CDCl3)S8.48((1, J = 8.4Hz，lH) ,7.77((1, J = 8.8Hz，lH), 7.45(d ,J = 8.4Hz,lH) ,6.98(d ,J = 8.4Hz , 1H) ,4.09(d ,J = 7.2Hz , 2H) ,4.01(s,2H) ,3.45 (d, J = 2.0Hz，2H)，2.41(s，3H) ,2 · 28(t，J = 2 ·0Ηζ，1H) ,1.42~1 ·50(ι?，1H)，0 ·65-0·70(ι?， 2H)，0.42-0.45(m，2H);MS.m/z 337.1，[M+Na]+。
[0425] N_( (5，7-二氯-8-甲氧基喹啉-2-基）甲基)-N_甲基丙-2-炔-1-胺(N7)
[0426] YD:58% .? NMR(400MHz，CDCl3)S8.47((1, J = 8.8Hz，lH)，7.74((1, J = 8.8Hz，lH)， 7.60(s,lH) ,4.20(s,3H) ,3.99( s,2H) ,3.43(d,J = 2.0Hz, 2H) ,2.41 (s,3H) ,2.29( t,J = 2.0Hz,lH)；MS.m/z 309.0,[M+H]+〇
[0427] N-((5,7-二氯-8-(環(huán)丙基甲氧基)喹啉- 2-基）甲基)-N-甲基丙-2-炔-!-胺(N8)
[0428] YD:76% .? NMR(400MHz，CDCl3)S8.45((1, J = 8.8Hz，lH)，7.71((1, J = 8.8Hz，lH)， 7.59(s,lH),4.25(d,J = 7.6Hz,2H),3.95(s,2H),3.40(d,J = 2.0Hz,2H),2.40(s,3H) ,2.28 (t,J = 2.0Hz,lH) ,1.41-1.45(m,lH) ,0.57-0.62(m,2H) ,0.36(dd, J= 10.0,4.8Hz , 2H)； MS.m/z 371.0,[M+Na]+。
[0429] 8-((5-氯-8-甲氧基喹啉- 2-基）甲基胺基)辛-丨-醇(01)
[0430] YD:44% 匪R(400MHz，d4-Me0D)S8.55((1, J = 8.8Hz，lH)，7.69((1, J = 8.8Hz， 1H)，7.58(d，J = 8.4Hz，lH)，7.16(d，J = 8.4Hz，lH)，4.07(s，5H)，3.50(t，J = 6.8Hz，2H)， 2.63(t ,J = 7.2Hz,2H) ,1.56(quin,J = 7.2Hz,2H) ,1.50(quin ,J = 6.8Hz,2H), 1.29-1.32 (br,10H)；MS.m/z351.2,[M+H]+〇
[0431 ] 8-( (5-氯-8-乙氧基喹啉-2-基）甲基胺基)辛-1-醇(02)
[0432] YD:41%.1HMMR(400MHz，d4-Me0D)S8.51(d，J = 8.8Hz，lH)，7.66(d，J = 8.4Hz， 1H)，7.53(d，J = 8.4Hz，lH)，7.12(d，J = 8.4Hz，lH)，4.29(q，J = 6.8Hz，2H)，4.07(s，2H)， 3.51(t ,J = 6.8Hz, 2H), 2.64(t,J = 7