一種含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物及其應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新型有機(jī)化合物，及其在有機(jī)電致發(fā)光顯示技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光材料和器件經(jīng)過(guò)多年的研究和發(fā)展，已經(jīng)達(dá)到了實(shí)用化水平，各種材料， 例如空穴材料，電子材料，發(fā)光材料，顯示器件制備技術(shù)，已經(jīng)取得了長(zhǎng)足的進(jìn)展。隨著研 究工作的深入和實(shí)用化過(guò)程中對(duì)材料的要求，用磯光作為發(fā)光材料的優(yōu)勢(shì)日益顯明。磯光 材料的發(fā)光效率高于英光材料3至4倍，對(duì)許多要求亮度較高的顯示產(chǎn)品來(lái)說(shuō)，用磯光材料 是首要選擇。器件中的磯光發(fā)光層由二類(lèi)材料共蒸形成，一類(lèi)是主體材料，占共蒸組分的 90%左右，另一類(lèi)是磯光染料，占共蒸組分的10%左右。傳統(tǒng)使用的在磯光主體材料是4， 4' -N，N'-二巧哇聯(lián)苯。該材料有較高的H線態(tài)能級(jí)，能與磯光染料很好地匹配，但由于該 材料分子量較小(分子量484)，使得玻璃化溫度較低（Tg約1100C或一下)，在使用過(guò)程容易 結(jié)晶，形成島狀，引起不亮點(diǎn)，器件壽命變短。對(duì)新磯光主體材料的開(kāi)發(fā)和研究工作在不斷 進(jìn)行，其中有將嚼巧川比嗦)基引入材料結(jié)構(gòu)中的研究專(zhuān)利（申請(qǐng)?zhí)?00680047266. 5,公開(kāi)號(hào) CN101331626A)，也有將嚼巧基引入材料結(jié)構(gòu)中的研究專(zhuān)利（申請(qǐng)?zhí)?00580014777. 2,公開(kāi) 號(hào)CN1951155A)，都不同程度取得較好的改進(jìn)效果。
[0003] 因此，基于現(xiàn)有的研究，進(jìn)一步開(kāi)發(fā)穩(wěn)定高效的磯光主體材料，從而降低起亮電 壓，提高器件效率，具有很重要的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的是提出一種新型的有機(jī)化合物，該類(lèi)化合物可W用于有機(jī)電致發(fā)光 顯示領(lǐng)域，特別地，在有機(jī)電致發(fā)光器件中的有機(jī)發(fā)光功能層中用作磯光主體材料，進(jìn)而得 到驅(qū)動(dòng)電壓低，電流效率高、半衰期較長(zhǎng)的有機(jī)電致發(fā)光器件。
[0005] 為解決上述技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明所采用的技術(shù)方案如下：
[0006] 本發(fā)明提供的有機(jī)化合物，即含有咪哇并[1，2-a]嚼巧基團(tuán)和巧哇基團(tuán)的磯光主 體材料，或含有咪哇并[1，2-a]化嗦基團(tuán)和巧哇基團(tuán)的磯光主體材料，具有較高的分子量， 有利于化合物玻璃化溫度的提高，同時(shí)，咪哇并[1，2, a]化巧基團(tuán)或咪哇并[l，2-a]化嗦基 團(tuán)和巧哇基團(tuán)可W直接連接形成化合物，也可W通過(guò)亞巧基、亞巧並巧基等稠環(huán)芳基基團(tuán) 相連接，該化合物上的各基團(tuán)處于非平面狀態(tài)，使得整個(gè)分子在空間立體上形成一定程度 上的扭曲，分子的空間立體結(jié)構(gòu)不規(guī)整，有利于形成無(wú)定型膜，特別是在有巧哇基團(tuán)存在的 基礎(chǔ)上，本發(fā)明引入咪哇并[1，2-a]嚼巧基團(tuán)或咪哇并[1，2-a]化嗦基團(tuán)，有效地調(diào)節(jié)了材 料的H線態(tài)能級(jí)（T1)。當(dāng)將本發(fā)明的材料作為磯光主體用于電致發(fā)光器件的時(shí)候，電致發(fā) 光在啟亮電壓、亮度、使用壽命等各方面都有明顯的改善。
[0007] 本發(fā)明提供了一種具有如式（1)、（2)或（3)所示結(jié)構(gòu)的含巧哇-3-基基團(tuán)的巧類(lèi) 衍生物：
[0008]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物，其特征在于，具有如式（I)、（2)或（3)所示的 結(jié)構(gòu)： 其中：
A和B其中之一為N，另一為CH基團(tuán)或CH基團(tuán)中的H被碳原子數(shù)為1-12的烷基、碳原 子數(shù)為6-30的芳基、碳原子數(shù)為6-30的雜環(huán)芳基、-CF3、-SCH3中的一種取代的基團(tuán)； Ar選自亞芴基或亞茚并芴基； R1和R2分別獨(dú)立地選自H、碳原子數(shù)為1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子數(shù) 為1-12的取代或未取代的脂肪族環(huán)烷基、碳原子數(shù)為6-30的取代或未取代的芳基、甲硫 基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基； R3選自碳原子數(shù)為1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子數(shù)為1-12的取代或未 取代的脂肪族環(huán)烷基或碳原子數(shù)為6-30的取代或未取代的芳基； R4選自H、碳原子數(shù)為1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子數(shù)為1-12的取代或 未取代的脂肪族環(huán)烷基或碳原子數(shù)為6-30的取代或未取代的芳基； L1和L2分別獨(dú)立選自單鍵、碳原子數(shù)為1-20的亞烷基、碳原子數(shù)為6-30的取代或未 取代的亞芳基或碳原子數(shù)為6-30的取代或未取代的雜亞芳基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物，其特征在于，所述&和1?2分 別獨(dú)立地選自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、苯基、甲苯基、乙苯基、聯(lián)苯基、 (咔唑-9-基）苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴基、N-芴基咔唑基、甲硫基、甲氧基、乙 氧基、三氟甲基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物，其特征在于，所述R3選自 甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、苯基、甲苯基、乙苯基、(咔唑-9-基)苯基、聯(lián)苯基 或萘基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物，其特征在于，所述R4獨(dú)立 選自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、苯基、甲苯基、乙苯基、(咔唑-9-基)苯基、 聯(lián)苯基或蔡基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物，其特征在于，當(dāng)Ar不為H 時(shí)，所述Ar的骨架結(jié)構(gòu)選自下述任一結(jié)構(gòu)： 、=, V-........'* f
* -Q
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物，其特征在于，所述橋聯(lián)基團(tuán) L1和L2獨(dú)立選自單鍵、亞苯基、亞聯(lián)苯基、亞萘基、亞吡啶基其中之一。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物，其特征在于，A和B其中之 一為N，另一為CH基團(tuán)或CH基團(tuán)中的H被甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、-CF 3、-SCH3、苯 基、甲苯基、乙苯基、聯(lián)苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基其中之一取代的CH基團(tuán)。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物，其特征在于，R1或R2不為 H時(shí)，R1或R2選自下述之任一優(yōu)選結(jié)構(gòu)：
9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物，其特征在于，所述化合物選 自以下結(jié)構(gòu)式： 化合物1

化合物18。
10. -種權(quán)利要求1-9任一項(xiàng)所述的含咔唑-3-基基團(tuán)的莉類(lèi)衍生物，應(yīng)用于有機(jī)電致 發(fā)光器件中。
11. 根據(jù)權(quán)利要求10所述的一種應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光器件的含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi) 衍生物，其特征在于，可用作磷光主體材料。
12. -種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的陽(yáng)極層、有機(jī)發(fā) 光功能層和陰極層；所述的有機(jī)發(fā)光功能層包括空穴傳輸層、有機(jī)發(fā)光層以及電子傳輸層， 其特征在于： 所述有機(jī)發(fā)光層的主體材料為一種或多種如權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)所述的含咔 唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物。
13. 根據(jù)權(quán)利要求12所述的一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述發(fā)光層由主體 材料和發(fā)光染料組成，所述發(fā)光染料為磷光染料。
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明提供了一種具有如式（1）、（2）或（3）結(jié)構(gòu)所示的新型含咔唑-3-基基團(tuán)的芴類(lèi)衍生物：其中：A和B其中之一為N，另一為CH基團(tuán)或CH基團(tuán)中的H被C1-12的烷基、C6-30的芳基、C6-30的雜環(huán)芳基、-CF3、-SCH3中的一種取代的基團(tuán)；Ar選自亞芴基或亞茚并芴基；R1和R2分別獨(dú)立地選自H，取代或未取代的C1-12的脂肪族烷基、C1-12的脂肪族環(huán)烷基、C6-30的芳基，甲硫基，甲氧基，乙氧基或三氟甲基；R3和R4選自取代或未取代的C1-12的脂肪族烷基、C1-12的脂肪族環(huán)烷基或C6-30的芳基；R4還可以選H。該類(lèi)化合物性質(zhì)穩(wěn)定，制備工藝簡(jiǎn)單，可在有機(jī)電致發(fā)光器件中用作磷光主體材料，得到較高的發(fā)光效率和較低的啟亮電壓。。
【IPC分類(lèi)】C09K11-06, H01L51-54, C07D487-04
【公開(kāi)號(hào)】CN104650090
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201310730832
【發(fā)明人】李銀奎, 湯金明, 范洪濤
【申請(qǐng)人】北京鼎材科技有限公司
【公開(kāi)日】2015年5月27日
【申請(qǐng)日】2013年12月26日