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4-(3-哌啶基)苯胺及其酒石酸鹽的制備方法與流程

文檔序號:12689282閱讀:來源:國知局

技術特征:

1.一種4-(3-哌啶基)苯胺及其酒石酸鹽的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:

步驟(1):以對硝基苯乙酸(2)為起始原料,溶于甲醇,加入濃硫酸后回流,得到對硝基苯乙酸甲酯(3);

步驟(2):步驟(1)中的產物溶于有機溶劑中,在堿的作用下與丙烯腈進行Michael加成,得到產物4-氰基-2-(4-硝基苯基)丁酸甲酯(4);

所述步驟(2)中所述有機溶劑為四氫呋喃、三氯甲烷或乙腈中的一種或幾種;所述堿為芐基三甲基氫氧化銨、氫氧化鈉、碳酸鉀、叔丁醇鉀、氫氧化鉀或1,8-二氮雜二環(huán)十一碳-7-烯(DBU)中的一種;

步驟(3):步驟(2)中的產物溶于甲醇中,在無水氯化鈷和硼氫化鈉的作用下同時還原氰基和硝基成氨基,形成的脂肪族氨基繼續(xù)與酯基進行分子內?;玫絻弱0樊a物3-(4-氨基苯基)哌啶基-2-酮(5);

步驟(4):步驟(3)的產物在還原劑的作用下,還原內酰胺,得到4-(3-哌啶基)苯胺(1);

所述步驟(4)中所述還原劑為四氫鋁鋰或硼烷-四氫呋喃絡合物;

步驟(5):步驟(4)的產物在酒石酸的作用下成鹽,得到4-(3-哌啶基)苯胺酒石酸鹽(6)。

2.根據權利要求1所述的制備方法,其特征在于,所述步驟(2)中,對硝基苯乙酸甲酯與丙烯腈、堿的摩爾比為1∶1~2∶0.1~0.8,反應時間為1~12小時,反應溫度為0~10℃。

3.根據權利要求1所述的制備方法,其特征在于,所述步驟(3)中,4-氰基-2-(4-硝基苯基)丁酸甲酯與硼氫化鈉、無水氯化鈷的摩爾比例為1∶15~50∶1~3,反應時間為4~20小時。

4.根據權利要求1所述的制備方法,其特征在于,所述步驟(4)中,化合物3-(4-氨基苯基)哌啶基-2-酮與還原劑的摩爾比例為1∶1~10,反應時間為14~24小時。

5.根據權利要求1所述的制備方法,其特征在于,所述步驟(5)中,與4-(3-哌啶基)苯胺成鹽的酒石酸為(L)-酒石酸。

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