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具有苯并噻吩的液晶性化合物、液晶組合物及液晶顯示元件的制作方法

文檔序號:11284200閱讀:224來源:國知局
本發(fā)明涉及一種液晶性化合物、液晶組合物以及液晶顯示元件。更詳細而言,涉及一種具有7-氟-苯并噻吩的介電各向異性為負的化合物、含有所述化合物的液晶組合物、以及包含所述組合物的液晶顯示元件。
背景技術
::液晶顯示元件被廣泛用于個人電腦、電視等的顯示器。所述元件利用液晶性化合物的光學各向異性、介電各向異性等。液晶顯示元件的運作模式已知有:相變(phasechange,pc)模式、扭曲向列(twistednematic,tn)模式、超扭曲向列(supertwistednematic,stn)模式、雙穩(wěn)態(tài)扭曲向列(bistabletwistednematic,btn)模式、電控雙折射(electricallycontrolledbirefringence,ecb)模式、光學補償彎曲(opticallycompensatedbend,ocb)模式、共面切換(in-planeswitching,ips)模式、垂直取向(verticalalignment,va)模式、邊緣場切換(fringefieldswitching,ffs)模式、聚合物穩(wěn)定取向(polymersustainedalignment,psa)等模式。這些模式中,已知ips模式、ffs模式以及va模式能夠改善tn模式、stn模式等運作模式的缺點即視角的狹窄度。具有此種模式的液晶顯示元件中主要使用具有負的介電各向異性的液晶組合物。為了進一步提高液晶顯示元件的特性,優(yōu)選所述組合物中所含的液晶性化合物具有下述(1)~(8)所示的物性。(1)對熱、光等的穩(wěn)定性高,(2)透明點高,(3)液晶相的下限溫度低,(4)粘度(η)小,(5)光學各向異性(δn)適當,(6)負介電各向異性(δε)大,(7)彈性常數(shù)(k33:彎曲彈性常數(shù))適當,(8)與其他液晶性化合物的相容性優(yōu)異。液晶性化合物的物性對元件的特性帶來的效果如下所述。如(1)所述,具有對熱、光等的高穩(wěn)定性的化合物增大元件的電壓保持率。由此,元件的壽命延長。如(2)所述,具有高透明點的化合物擴大元件的可使用的溫度范圍。如(3)所述,具有如向列相、層列相等之類的液晶相的低下限溫度,特別是向列相的低下限溫度的化合物也擴大元件的可使用的溫度范圍。如(4)所述,粘度小的化合物縮短元件的響應時間。如(5)所述,具有適當?shù)墓鈱W各向異性的化合物提高元件的對比度。根據元件的設計,需要具有大的光學各向異性或者小的光學各向異性,即適當?shù)墓鈱W各向異性的化合物。在通過減小元件的單元間隙來縮短響應時間的情況下,宜為具有大的光學各向異性的化合物。如(6)所述具有大的負介電各向異性的化合物降低元件的閾值電壓。由此,元件的消耗電力減小。關于(7),具有大的彈性常數(shù)的化合物縮短元件的響應時間。具有小的彈性常數(shù)的化合物降低元件的閾值電壓。因此,根據所欲提高的特性而需要適當?shù)膹椥猿?shù)。優(yōu)選如(8)所述具有與其他液晶性化合物的優(yōu)異相容性的化合物。其原因在于,將具有不同物性的液晶性化合物進行混合來調節(jié)組合物的物性。迄今為止,已合成了若干種具有苯并噻吩骨架的液晶性化合物。在專利文獻1中,揭示有化合物(a)~化合物(c)等。然而,關于這些化合物,苯并噻吩環(huán)上的取代基的位置并非最佳且δε小等,并不能說充分適合于液晶顯示元件中使用的液晶化合物。對于新穎的化合物可期待現(xiàn)有的化合物中所不具有的優(yōu)異的物性。對于新穎的化合物可期待在制備液晶組合物時具有所需的在兩種物性之間的適當?shù)钠胶?。根據所述狀況,期望開發(fā)出關于所述物性(1)~物性(8)而具有優(yōu)異的物性及適當?shù)钠胶獾幕衔?。[現(xiàn)有技術文獻][專利文獻][專利文獻1]日本專利特開2000-328062號公報技術實現(xiàn)要素:[發(fā)明所要解決的問題]本發(fā)明的第一課題為提供一種液晶性化合物,其具有對熱、光等的高穩(wěn)定性、高透明點、液晶相的低下限溫度、小的粘度、適當?shù)墓鈱W各向異性、大的負介電各向異性、適當?shù)膹椥猿?shù)、與其他液晶性化合物的優(yōu)異相容性。第二課題為提供一種液晶組合物,其含有所述化合物,且具有向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的粘度、適當?shù)墓鈱W各向異性、大的負介電各向異性、以及適當?shù)膹椥猿?shù)。所述課題為提供一種關于至少兩種物性而具有適當平衡的液晶組合物。第三課題為提供一種液晶顯示元件,其包含所述組合物,且具有可使用元件的廣泛溫度范圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的閾值電壓、大的對比度比、以及長的壽命。[解決問題的技術手段]本發(fā)明涉及一種式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶組合物、以及包含所述組合物的液晶顯示元件。式(1)中,r1及r2獨立地為氫、鹵素、或者碳數(shù)1~20的烷基,所述烷基中,至少一個-ch2-可經-o-或者-s-所取代,至少一個-(ch2)2-可經-ch=ch-所取代,這些基團中,至少一個氫可經鹵素所取代;環(huán)a1及環(huán)a2獨立地為1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基,這些環(huán)上的至少一個氫可經鹵素所取代;z1及z2獨立地為單鍵或者碳數(shù)1至4的亞烷基,所述亞烷基中,至少一個-ch2-可經-o-或者-coo-所取代,至少一個-(ch2)2-可經-ch=ch-或者-c≡c-所取代,這些基團中,至少一個氫可經鹵素所取代;z3為-o-、或者單鍵;l1為f、cf3或者cf2h;a及b獨立地為0、1、2、3、或者4,a及b的和為4以下,當a或者b為2以上時,兩個環(huán)a1、兩個環(huán)a2、兩個z1、兩個z2可相同,也可不同。[發(fā)明的效果]本發(fā)明的第一優(yōu)點為提供一種液晶性化合物,其具有對熱、光等的高穩(wěn)定性、高透明點、液晶相的低下限溫度、小的粘度、適當?shù)墓鈱W各向異性、大的負介電各向異性、適當?shù)膹椥猿?shù)、與其他液晶性化合物的優(yōu)異相容性。第二優(yōu)點為提供一種液晶組合物,其含有所述化合物,且具有向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的粘度、適當?shù)墓鈱W各向異性、大的負介電各向異性、以及適當?shù)膹椥猿?shù)。所述課題為提供一種關于至少兩種物性而具有適當平衡的液晶組合物。第三優(yōu)點為提供一種液晶顯示元件,其包含所述組合物,且具有可使用元件的廣泛溫度范圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的閾值電壓、大的對比度比、以及長的壽命。具體實施方式此說明書中的用語的使用方法如下所述。液晶性化合物是具有向列相、層列相等液晶相的化合物以及雖不具有液晶相但作為液晶組合物的成分而有用的化合物的總稱。有時將液晶性化合物、液晶組合物、液晶顯示元件分別簡稱為化合物、組合物、元件。液晶顯示元件為液晶顯示面板以及液晶顯示模塊的總稱。透明點為液晶性化合物的液晶相-各向同性相的轉變溫度。液晶相的下限溫度為液晶性化合物中的固體-液晶相(層列相、向列相等)的轉變溫度。向列相的上限溫度為液晶組合物的向列相-各向同性相的轉變溫度,有時簡稱為上限溫度。有時將向列相的下限溫度簡稱為下限溫度。有時將式(1-1)所表示的化合物簡稱為化合物(1-1)。所述簡稱有時也適用于式(2)等所表示的化合物。式(1-1)、式(2)等中,由六邊形包圍的a1、d1等記號分別對應于環(huán)a1、環(huán)d1等。將多個環(huán)a1記載于1個化學式或者不同化學式中。這些化合物中,任意的兩個環(huán)a1所表示的兩個基團可相同,或也可不同。這一規(guī)則也適用于環(huán)a2、z2等記號。另外,當l為2時,也適用于成為兩個的環(huán)a1。以百分率表示的化合物的量為基于組合物的總重量的重量百分率(重量%)?!爸辽僖粋€‘a’可經‘b’所取代”的表述是指,當“a”為1個時,“a”的位置為任意,當“a”的數(shù)量為兩個以上時,這些“a”的位置也可無限制地選擇?!爸辽僖粋€a可經b、c或者d所取代”的表述是指包括:任意的a經b所取代的情況、任意的a經c所取代的情況、以及任意的a經d所取代的情況、進而多個a經b、c、d的至少兩者所取代的情況。例如,至少一個-ch2-可經-o-或者-ch=ch-所取代的烷基中包含:烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。此外,連續(xù)的兩個-ch2-經-o-所取代而成為如-o-o-那樣的情況欠佳。烷基等中,甲基部分(-ch2-h)的-ch2-經-o-所取代而成為-o-h的情況也欠佳。2-氟-1,4-亞苯基是指下述兩種二價基。氟可為朝左,也可為朝右。這一規(guī)則也適用于如四氫吡喃-2,5-二基之類的非對稱的二價基。本發(fā)明包含下述項1~項15中記載的內容。項1.一種式(1)所表示的化合物:式(1)中,r1及r2獨立地為氫、鹵素、或者碳數(shù)1~20的烷基,所述烷基中,至少一個-ch2-可經-o-或者-s-所取代,至少一個-(ch2)2-可經-ch=ch-所取代,這些基團中,至少一個氫可經鹵素所取代;環(huán)a1及環(huán)a2獨立地為1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基,這些環(huán)上的至少一個氫可經鹵素所取代;z1及z2獨立地為單鍵或者碳數(shù)1至4的亞烷基,所述亞烷基中,至少一個-ch2-可經-o-或者-coo-所取代,至少一個-(ch2)2-可經-ch=ch-或者-c≡c-所取代,這些基團中,至少一個氫可經鹵素所取代;z3為-o-、或者單鍵;l1為f、cf3或者cf2h;a及b獨立地為0、1、2、3、或者4,a及b的和為4以下,當a或者b為2以上時,任意的兩個環(huán)a1、任意的兩個環(huán)a2、任意的兩個z1、或者任意的兩個z2可相同,也可不同。項2.根據項1所述的化合物,其為式(1-2)所表示的化合物:式(1-2)中,r1及r2獨立地為氫、鹵素、或者碳數(shù)1~20的烷基,所述烷基中,至少一個-ch2-可經-o-或者-s-所取代,至少一個-(ch2)2-可經-ch=ch-所取代,這些基團中,至少一個氫可經鹵素所取代;環(huán)a1及環(huán)a2獨立地為1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基,這些環(huán)上的至少一個氫可經鹵素所取代;z1及z2獨立地為單鍵或者碳數(shù)1至4的亞烷基,所述亞烷基中,至少一個-ch2-可經-o-或者-coo-所取代,至少一個-(ch2)2-可經-ch=ch-或者-c≡c-所取代,這些基團中,至少一個氫可經鹵素所取代;z3為-o-、或者單鍵;a及b獨立地為0、1、2、3、或者4,a及b的和為4以下,當a或者b為2以上時,兩個環(huán)a1、兩個環(huán)a2、以及兩個z1、兩個z2可相同,也可不同。項3.根據項2所述的化合物,其中根據項2所述的式(1-2)中,r1及r2獨立地為氯、氟、碳數(shù)1~10的烷基、碳數(shù)1~9的烷氧基、碳數(shù)2~10的烯基、碳數(shù)1~10的聚氟烷基或者碳數(shù)1~9的聚氟烷基;環(huán)a1及環(huán)a2獨立地有1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、至少一個氫可經鹵素所取代的1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基;z1及z2獨立地為單鍵、-(ch2)2-、-ch=ch-、-cf=cf-、-c≡c-、-coo-、-oco-、-cf2o-、-ocf2-、-ch2o-、-och2-、-(ch2)4-、-(ch2)2cf2o-、-(ch2)2ocf2-、-cf2o(ch2)2-、-ocf2(ch2)2-、-ch=ch-(ch2)2-、或者-(ch2)2-ch=ch-、;a及b獨立地為0、1、2、3、或者4,a及b的和為4以下。項4.根據項2或項3所述的化合物,其中式(1-2)中,a及b的和為0、1、2、或者3;r1及r2獨立地為氯、氟碳數(shù)1~10的烷基、碳數(shù)1~9的烷氧基、碳數(shù)2~10的烯基、碳數(shù)1~10的聚氟烷基或者碳數(shù)1~9的聚氟烷基;環(huán)a1及環(huán)a2獨立地有1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、至少一個氫可經鹵素所取代的1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基;z1及z2獨立地為單鍵、-(ch2)2-、-ch=ch-、-cf=cf-、-c≡c-、-coo-、-oco-、-cf2o-、-ocf2-、-ch2o-、-och2-、-(ch2)4-、-(ch2)2cf2o-、-(ch2)2ocf2-、-cf2o(ch2)2-、-ocf2(ch2)2-、-ch=ch-(ch2)2-、或者-(ch2)2-ch=ch-;項5.根據項1~項4中任一項所述的化合物,其是由式(1-2-1)~式(1-2-10)的任一者所表示:式(1-2-1)~式(1-2-10)中,r1及r2獨立地為氯、氟、碳數(shù)1~10的烷基、碳數(shù)1~9的烷氧基、碳數(shù)2~10的烯基、碳數(shù)1~10的聚氟烷基或者碳數(shù)1~9的聚氟烷基;環(huán)a1、環(huán)a2、環(huán)a3及環(huán)a4獨立地有1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、1,4-亞苯基、至少一個氫經鹵素所取代的1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基;z1、z2、z4、及z5獨立地為單鍵、-(ch2)2-、-ch=ch-、-cf=cf-、-c≡c-、-coo-、-oco-、-cf2o-、-ocf2-、-ch2o-、-och2-、-(ch2)4-、-(ch2)2cf2o-、-(ch2)2ocf2-、-cf2o(ch2)2-、-ocf2(ch2)2-、-ch=ch-(ch2)2-、或者-(ch2)2-ch=ch-。項6.根據項5所述的化合物,其中根據項5所述的式(1-2-1)~式(1-2-10)中,r1及r2獨立地為為氟、碳數(shù)1~10的烷基、碳數(shù)1~9的烷氧基、碳數(shù)2~10的烯基或者碳數(shù)1~9的聚氟烷基;環(huán)a1、環(huán)a2、環(huán)a3、及環(huán)a4獨立地為1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、至少一個氫可經鹵素所取代的1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基;z1、z2、z4、及z5獨立地為單鍵、-(ch2)2-、-ch=ch-、-cf2o-、-ocf2-、-ch2o-、或者-och2-。項7.根據項6所述的化合物,其是由式(1-2-4)、式(1-2-7)及式(1-2-9)的任一者所表示:項8.根據項6所述的化合物,其是由式(1-2-1)、式(1-2-5)、式(1-2-8)及式(1-2-10)的任一者所表示,且r1為碳數(shù)1~6的烷氧基,項9.一種液晶組合物,其含有至少一種根據項1~項8中任一項所述的化合物。項10.根據項9所述的液晶組合物,其還含有選自式(6)~式(12)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物,式(6)~式(12)中,r13為碳數(shù)1~10的烷基或者碳數(shù)2~10的烯基,所述烷基及烯基中,至少一個-ch2-可經-o-所取代,至少一個氫可經氟所取代;r14為碳數(shù)1~10的烷基,所述烷基中,至少一個-ch2-可經-o-所取代,至少一個氫可經氟所取代;r15為氫、氟、碳數(shù)1~10的烷基、或者碳數(shù)2~10的烯基,所述烷基及烯基中,至少一個-ch2-可經-o-所取代,至少一個氫可經氟所取代;s11為氫或者甲基;x為-cf2-、-o-、或者-chf-;環(huán)d1、環(huán)d2、環(huán)d3、及環(huán)d4獨立地為1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、至少一個氫可經氟所取代的1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或者十氫萘-2,6-二基;環(huán)d5及環(huán)d6獨立地為1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或者十氫萘-2,6-二基;z15、z16、z17、及z18獨立地為單鍵、-ch2ch2-、-coo-、-ch2o-、-ocf2-、或者-ocf2ch2ch2-;l15及l(fā)16獨立地為氟或者氯;j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或者1,k、m、n、及p的和為1或者2,q、r及s的和為0、1、2、或者3,t為1、2、或者3。項11.根據項9或項10所述的液晶組合物,其還含有選自式(13)~式(15)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物:式(13)~式(15)中,r16及r17獨立地為碳數(shù)1~10的烷基或者碳數(shù)2~10的烯基,所述烷基及烯基中,至少一個-ch2-可經-o-所取代,至少一個氫可經氟所取代;環(huán)e1、環(huán)e2、環(huán)e3、及環(huán)e4獨立地為1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞苯基、2-氟-1,4-亞苯基、2,5-二氟-1,4-亞苯基、或者嘧啶-2,5-二基;z19、z20、及z21獨立地為單鍵、-ch2ch2-、-ch=ch-、-c≡c-、或者-coo-。項12.根據項9~項11中任一項所述的液晶組合物,其還含有選自式(2)~式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物:式(2)~式(4)中,r11為碳數(shù)1~10的烷基或者碳數(shù)2~10的烯基,所述烷基及烯基中,至少一個氫可經氟所取代,至少一個-ch2-可經-o-所取代;x11為氟、氯、-ocf3、-ochf2、-cf3、-chf2、-ch2f、-ocf2chf2、或者-ocf2chfcf3;環(huán)b1、環(huán)b2、及環(huán)b3獨立地為1,4-亞環(huán)己基、至少一個氫可經氟所取代的1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基;z11、z12、及z13獨立地為單鍵、-ch2ch2-、-ch=ch-、-c≡c-、-coo-、-cf2o-、-ocf2-、-ch2o-、或者-(ch2)4-;l11及l(fā)12獨立地為氫或者氟。項13.根據項9~項12中任一項所述的液晶組合物,其還含有至少一種光學活性化合物和/或可聚合的化合物。項14.根據項9~項13中任一項所述的液晶組合物,其還含有至少一種抗氧化劑和/或紫外線吸收劑。項15.一種液晶顯示元件,其含有根據項9~項14中任一項所述的液晶組合物。項16.根據項15所述的液晶顯示元件,其特征在于:將根據項9~項14中任一項所述的液晶組合物內包于膠囊中。1-1.化合物(1)對本發(fā)明的化合物(1)進行說明?;衔?1)中的末端基、環(huán)結構、鍵結基等的優(yōu)選例、以及這些基團對物性帶來的效果也適用于化合物(1)的下位式。式(1)中,r1及r2獨立地為氫、鹵素、或者碳數(shù)1~20的烷基,所述烷基中,至少一個-ch2-可經-o-或者-s-所取代,至少一個-(ch2)2-可經-ch=ch-所取代,這些基團中,至少一個氫可經鹵素所取代。這些基團為直鏈或者分支鏈,不包含環(huán)己基之類的環(huán)狀基。這些中基團中,直鏈優(yōu)于分支鏈。烯基中的-ch=ch-的優(yōu)選立體構型依存于雙鍵的位置。在-ch=chch3、-ch=chc2h5、-ch=chc3h7、-ch=chc4h9、-c2h4ch=chch3或者-c2h4ch=chc2h5之類的在奇數(shù)位具有雙鍵的烯基中優(yōu)選反式構型。在-ch2ch=chch3、-ch2ch=chc2h5或者-ch2ch=chc3h7之類的在偶數(shù)位具有雙鍵的烯基中優(yōu)選順式構型。具有優(yōu)選的立體構型的烯基化合物具有高透明點或者液晶相的廣泛溫度范圍?!斗肿泳w與液晶(molecularcrystalsandliquidcrystals,mol.cryst.liq.cryst.)》1985年第131期第109頁以及《分子晶體與液晶(molecularcrystalsandliquidcrystals,mol.cryst.liq.cryst.)》1985年第131期第327頁中有詳細說明。r1或者r2的優(yōu)選例為烷基、烷氧基、烯基、及烯氧基。r1或者r2的進而優(yōu)選的例子為烷基、烷氧基、及烯基。烷基的例子為:-ch3、-c2h5、-c3h7、-c4h9、-c5h11、-c6h13、-c7h15、-c8h17、-c9h19、-c10h21、-c11h23、-c12h25、-c13h27、-c14h29、以及-c15h31。烷氧基的例子為:-och3、-oc2h5、-oc3h7、-oc4h9、-oc5h11、-oc6h13、-oc7h15、-oc8h17、-oc9h19、-oc10h21、-oc11h23、-oc12h25、-oc13h27、以及-oc14h29。烷氧基烷基的例子為:-ch2och3、-ch2oc2h5、-ch2oc3h7、-(ch2)2-och3、-(ch2)2-oc2h5、-(ch2)2-oc3h7、-(ch2)3-och3、-(ch2)4-och3、以及-(ch2)5-och3。烯基的例子為:-ch=ch2、-ch=chch3、-ch2ch=ch2、-ch=chc2h5、-ch2ch=chch3、-(ch2)2-ch=ch2、-ch=chc3h7、-ch2ch=chc2h5、-(ch2)2-ch=chch3、以及-(ch2)3-ch=ch2。烯氧基的例子為:-och2ch=ch2、-och2ch=chch3、以及-och2ch=chc2h5。至少一個氫經鹵素所取代的烷基的例子為:-ch2f、-chf2、-cf3、-(ch2)2-f、-cf2ch3、-cf2ch2f、-cf2chf2、-ch2cf3、-cf2cf3、-(ch2)3-f、-cf2ch2ch3、-ch2chfch3、-ch2cf2ch3、-(cf2)3-f、-cf2chfcf3、-chfcf2cf3、-(ch2)4-f、-cf2(ch2)2ch3、-(cf2)4-f、-(ch2)5-f、-(cf2)5-f、-ch2cl、-chcl2、-ccl3、-(ch2)2-cl、-ccl2ch3、-ccl2ch2cl、-ccl2chcl2、-ch2ccl3、-ccl2ccl3、-(ch2)3-cl、-ccl2ch2ch3、-(ccl2)3-cl、-ccl2chclccl3、-chclccl2ccl3、-(ch2)4-cl、-(ccl2)4-cl、-ccl2(ch2)2ch3、-(ch2)5-cl、以及-(ccl2)5-cl。至少一個氫經鹵素所取代的烷氧基的例子為:-och2f、-ochf2、-ocf3、-o-(ch2)2-f、-ocf2ch2f、-ocf2chf2、-och2cf3、-o-(ch2)3-f、-o-(cf2)3-f、-ocf2chfcf3、-ochfcf2cf3、-o(ch2)4-f、-o-(cf2)4-f、-o-(ch2)5-f、-o-(cf2)5-f、-och2chfch2ch3、-och2cl、-ochcl2、-occl3、-o-(ch2)2-cl、-occl2ch2cl、-occl2chcl2、-och2ccl3、-o-(ch2)3-cl、-o-(ccl2)3-cl、-occl2chclccl3、-ochclccl2ccl3、-o(ch2)4-cl、-o-(ccl2)4-cl、-o-(ch2)5-cl、以及-o-(ccl2)5-cl。至少一個氫經鹵素所取代的烯基的例子為:-ch=chf、-ch=cf2、-cf=chf、-ch=chch2f、-ch=chcf3、-(ch2)2-ch=cf2、-ch2ch=chcf3、-ch=chcf2cf3、-ch=chcl、-ch=ccl2、-ccl=chcl、-ch=chch2cl、-ch=chccl3、-(ch2)2-ch=ccl2、-ch2ch=chccl3、以及-ch=chccl2ccl3。式(1)中,環(huán)a1及環(huán)a2獨立地為1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基,這些環(huán)上的至少一個氫可經鹵素所取代。環(huán)a1或者環(huán)a2的優(yōu)選例為:1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、1,4-亞苯基、至少一個氫經氟所取代的1,4-亞苯基、四氫吡喃-2,5-二基、以及5,5,6,6-四氟-1,3-環(huán)己二烯-1,4-二基。進而優(yōu)選的例子為:1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞苯基、至少一個氫經氟所取代的1,4-亞苯基以及四氫吡喃-2,5-二基。1,4-亞環(huán)己基中存在順式以及反式的立體構型。就高的上限溫度的觀點而言,優(yōu)選反式構型。至少一個氫經鹵素所取代的1,4-亞苯基的優(yōu)選例為式(a-1)~式(a-17)所表示的基團。為了具有負的大介電各向異性,更優(yōu)選式(a-1)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、或者式(a-11)所表示的基團。式(1)中,z1及z2獨立地為單鍵或者碳數(shù)1至4的亞烷基,所述亞烷基中,至少一個-ch2-可經-o-或者-coo-所取代,至少一個-(ch2)2-可經-ch=ch-或者-c≡c-所取代,這些基團中,至少一個氫可經鹵素所取代。z1或者z2的優(yōu)選例為:單鍵、-(ch2)2-、-ch=ch-、-cf=cf-、-c≡c-、-coo-、-oco-、-cf2o-、-ocf2-、-ch2o-、-och2-、-(ch2)4-、-(ch2)2cf2o-、-(ch2)2ocf2-、-cf2o(ch2)2-、-ocf2(ch2)2-、-ch=ch-(ch2)2-、以及-(ch2)2-ch=ch-。更優(yōu)選的例子為:單鍵、-(ch2)2-、-ch=ch-、-coo-、-oco-、-cf2o-、-ocf2-、-ch2o-、以及-och2-。進而優(yōu)選的例子為:單鍵、-(ch2)2-、-ch2o-、以及-och2-。式(1)中,z3為-o-或者單鍵。z3為-o-的化合物的介電各向異性為負且大、上限溫度高、折射率各向異性大,因此優(yōu)選。z3為單鍵的化合物的粘度小,因此優(yōu)選。式(1)中,a及b獨立地為0、1、2、3、或者4,a及b的和為4以下。若考慮到與其他液晶性化合物的相容性,則優(yōu)選a及b的和為3以下的化合物。當a及b的和為1或者0時,粘度小。當a及b的和為2時,粘度與上限溫度的平衡優(yōu)異。當a及b的和為3時,上限溫度高。式(1)中,l1為f、cf3或者cf2h,當為cf3或者cf2h時,介電各向異性大,當為f時,特性平衡良好。化合物(1)具有7-l1、2,6-二取代苯并噻吩骨架。因此種結構的效果而具有高透明點、液晶相的低下限溫度、小的粘度、適當?shù)墓鈱W各向異性、大的負介電各向異性、適當?shù)膹椥猿?shù)、與其他液晶性化合物的優(yōu)異相容性。化合物(1)與如下苯并噻吩化合物相比,所述特性優(yōu)異,所述苯并噻吩化合物的苯并噻吩骨架的7位的l1以及2,6位的取代基在其他部位被取代。如上所述,通過適當選擇末端基、環(huán)結構、鍵結基等的種類,可獲得具有目標物性的化合物。由于化合物的物性不存在大的差異,因此化合物(1)可含有較天然存在比的量更多的2h(氘)、13c等同位素。1-2.優(yōu)選的化合物優(yōu)選的化合物(1)的例子可列舉化合物(1-2-1)~化合物(1-2-10)。進而優(yōu)選的化合物(1)的例子可列舉根據項6及項7所述的化合物。化合物(1-2-1)~化合物(1-2-10)中,環(huán)a3及環(huán)a4的優(yōu)選例、以及這些基團對物性帶來的效果與式(1)中的環(huán)a1及環(huán)a2的相同,另外,z4及z5的優(yōu)選例、以及這些基團對物性帶來的效果與式(1)中的z1及z2的相同。1-3.化合物(1)的合成對化合物(1)的合成法進行說明。化合物(1)可通過將有機合成化學的方法適當組合來合成。在起始物中導入作為目標的末端基、環(huán)、以及鍵結基的方法記載于《有機合成》(organicsyntheses,約翰威立父子出版公司(johnwiley&sons,inc.))、《有機反應》(organicreactions,約翰威立父子出版公司)、《綜合有機合成》(comprehensiveorganicsynthesis,培格曼出版公司(pergamonpress))、《新實驗化學講座》(丸善)等成書中。1-3-1.鍵結基的生成生成化合物(1)中的鍵結基的方法的例子如下述流程所述。所述流程中,msg1(或者msg2)為具有至少一個環(huán)的一價有機基。多個msg1(或者msg2)所表示的一價有機基可相同,或也可不同?;衔?1a)~化合物(1d)相當于化合物(1)。(1)-(ch2)2-的生成使有機鹵化合物(a1)與丁基鋰(或者鎂)反應,繼而使所得的中間體與n,n-二甲基甲酰胺(n,n-dimethylformamide,dmf)等甲酰胺反應,獲得醛(a2)。使所述醛(a2)與利用叔丁醇鉀等堿對鏻鹽(a3)進行處理而得的磷內鎓鹽(phosphorusylide)進行反應,來獲得具有雙鍵的化合物(a4)。通過對所述化合物(a4)在碳載鈀(pd/c)之類的催化劑的存在下進行氫化來合成化合物(1a)。(2)單鍵的生成使有機鹵化合物(a1)與鎂(或者丁基鋰)反應來制備格氏試劑(grignardreagent)(或者鋰鹽)。使所述格氏試劑(或者鋰鹽)與硼酸三甲酯等硼酸酯反應,繼而在鹽酸等酸的存在下進行水解,由此獲得二羥基硼烷(a5)。通過使所述化合物(a5)與有機鹵化合物(a6)在碳酸鹽水溶液中且在四(三苯基膦)鈀(pd(pph3)4)催化劑的存在下進行反應來合成化合物(1b)。也可利用如下方法。使丁基鋰與有機鹵化合物(a6)反應,繼而與氯化鋅反應。通過使所獲得的中間體在雙三苯基膦二氯鈀(pd(pph3)2cl2)的存在下與化合物(a1)進行反應來合成化合物(1b)。(3)-ch2o-或者-och2-的生成將二羥基硼烷(a5)以過氧化氫之類的氧化劑進行氧化而獲得醇(a7)。將醛(a3)以硼氫化鈉等還原劑進行還原而另行獲得醇(a8)。將所述醇(a8)以氫溴酸等進行鹵化而獲得鹵化物(a9)。通過使所述鹵化物(a9)與剛才所得的醇(a7)在碳酸鉀等的存在下進行反應來合成化合物(1c)。(4)-coo-或者-oco-的生成使正丁基鋰與化合物(a6)進行反應,繼而與二氧化碳進行反應而獲得羧酸(a10)。使所述羧酸(a10)與苯酚(a11)在1,3-二環(huán)己基碳二酰亞胺(1,3-dicyclohexylcarbodiimide,dcc)及4-二甲基氨基吡啶(4-dimethylaminopyridine,dmap)的存在下進行脫水,來合成具有-coo-的化合物(1d)。也可利用所述方法來合成具有-oco-的化合物。1-3-2.合成例合成化合物(1)的方法的例子如下所述。這些化合物中,r1、r2、環(huán)a1、環(huán)a2、z1、z2、a、及b的定義與所述的項1相同。將利用公知的方法所合成的化合物(b-1)以仲丁基鋰進行鋰化(lithiation),并使其與s以及溴代乙醛縮二乙醇(bromoacetaldehydediethylacetal)進行反應而獲得(b-2)。通過使其在甲苯或者氯苯中與多磷酸進行反應而獲得(b-3)。將(b-3)以二異丙氨基鋰(lithiumdiisopropylamide,lda)進行鋰化而制成(b-4),使多種試劑與其反應而獲得多種中間體。使用其并利用公知的方法而衍生化合物(1)。2.組合物(1)對本發(fā)明的液晶組合物(1)進行說明。所述組合物(1)包含至少一種化合物(1)作為成分a。組合物(1)也可包含兩種以上的化合物(1)。液晶性化合物的成分可僅為化合物(1)。為了表現(xiàn)出優(yōu)良的物性,組合物(1)優(yōu)選以1重量%~99重量%的范圍含有化合物(1)的至少一種。介電各向異性為正的組合物中,化合物(1)的優(yōu)選含量為5重量%~60重量%的范圍。介電各向異性為負的組合物中,化合物(1)的優(yōu)選含量為30重量%以下。組合物(1)也可包含化合物(1)、以及本說明書中未記載的多種液晶性化合物。優(yōu)選的組合物包含選自以下所示的成分b、成分c、成分d、以及成分e中的化合物。制備組合物(1)時,例如也可考慮到化合物(1)的介電各向異性來選擇成分。適當選擇了成分的組合物具有向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的粘度、適當?shù)墓鈱W各向異性、大的介電各向異性、以及適當?shù)膹椥猿?shù)。成分b為化合物(2)~化合物(4)。成分c為化合物(5)。成分d為化合物(6)~化合物(12)。成分e為化合物(13)~化合物(15)。依次對這些成分進行說明。成分b是在右末端具有鹵素或者含氟基的化合物。成分b的優(yōu)選例可列舉:化合物(2-1)~化合物(2-16)、化合物(3-1)~化合物(3-113)、化合物(4-1)~化合物(4-57)。這些化合物(成分b)中,r11及x11的定義與所述式(2)~式(4)相同。成分b由于介電各向異性為正,且對熱、光等的穩(wěn)定性非常優(yōu)異,故而用于制備薄膜晶體管(thinfilmtransistor,tft)模式用或者psa模式用的組合物的情況。相對于組合物的總重量,成分b的含量適合為1重量%~99重量%的范圍,優(yōu)選10重量%~97重量%的范圍,更優(yōu)選40重量%~95重量%的范圍。所述組合物可通過進而添加化合物(12)~化合物(14)(成分e)來調整粘度。成分c是右末端基為-c≡n或者-c≡c-c≡n的化合物。成分c的優(yōu)選例可列舉化合物(5-1)~化合物(5-64)。這些化合物(成分c)中,r12及x12的定義與所述式(5)相同。成分c由于介電各向異性為正,且其值大,故而主要用于制備stn模式用、tn模式用或者psa模式用的組合物的情況??赏ㄟ^添加所述成分c來增大組合物的介電各向異性。成分c具有擴大液晶相的溫度范圍、調整粘度、或者調整光學各向異性的效果。成分c也可用于元件的電壓-透射率曲線的調整。在制備stn模式用或者tn模式用的組合物的情況下,相對于組合物的總重量,成分c的含量適合為1重量%~99重量%的范圍,優(yōu)選10重量%~97重量%的范圍,更優(yōu)選40重量%~95重量%的范圍。所述組合物可通過添加成分e來調整液晶相的溫度范圍、粘度、光學各向異性、介電各向異性等。成分d為化合物(6)~化合物(12)。這些化合物如2、3-二氟-1,4-亞苯基那樣,具有側位經兩個鹵素所取代的苯環(huán)。成分d的優(yōu)選例可列舉:化合物(6-1)~化合物(6-8)、化合物(7-1)~化合物(7-17)、化合物(8-1)、化合物(9-1)~化合物(9-3)、化合物(10-1)~化合物(10-11)、化合物(11-1)~化合物(11-3)、以及化合物(12-1)~化合物(12-3)。這些化合物(成分d)中,r13、r14及r15的定義與所述式(6)~式(12)相同。成分d是介電各向異性為負的化合物。成分d主要用于制備va模式用或者psa模式用的組合物的情況。成分d中,化合物(6)由于為2環(huán)化合物,故而主要具有調整粘度、調整光學各向異性、或者調整介電各向異性的效果?;?7)及化合物(8)由于為3環(huán)化合物,故而具有提高上限溫度、增大光學各向異性、或者增大介電各向異性的效果?;衔?9)~化合物(12)具有增大介電各向異性的效果。在制備va模式用或者psa模式用的組合物的情況下,相對于組合物的總重量,成分d的含量優(yōu)選40重量%以上,更優(yōu)選50重量%~95重量%的范圍。在將成分d添加至介電各向異性為正的組合物中的情況下,相對于組合物的總重量,成分d的含量優(yōu)選30重量%以下。通過添加成分d,可調整組合物的彈性常數(shù),調整元件的電壓-透射率曲線。成分e是兩個末端基為烷基等的化合物。成分e的優(yōu)選例可列舉:化合物(13-1)~化合物(13-11)、化合物(14-1)~化合物(14-19)、以及化合物(15-1)~化合物(15-7)。這些化合物(成分e)中,r16及r17的定義與所述式(13)~式(15)相同。成分e由于介電各向異性的絕對值小,故而為接近中性的化合物?;衔?13)主要具有調整粘度或者調整光學各向異性的效果。化合物(14)及化合物(15)具有通過提高上限溫度而擴大向列相的溫度范圍的效果、或者調整光學各向異性的效果。若使成分e的含量增加,則組合物的粘度變小,但介電各向異性變小。因此,只要滿足元件的閾值電壓的要求值,則含量越多越好。因此,在制備va模式用或者psa模式用的組合物的情況下,相對于組合物的總重量,成分e的含量優(yōu)選30重量%以上,更優(yōu)選40重量%以上。組合物(1)的制備可利用使所需成分在高溫下溶解等方法來進行??筛鶕猛径谒鼋M合物中添加添加物。添加物的例子為:光學活性化合物、可聚合的化合物、聚合引發(fā)劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩(wěn)定劑、熱穩(wěn)定劑、泡消劑等。此種添加物已為本領域技術人員所熟知,并記載于文獻中。組合物(1)可還含有至少一種光學活性化合物??商砑庸氖中該诫s劑作為光學活性化合物。所述手性摻雜劑具有如下效果:通過使液晶分子產生螺旋結構來賦予所需的扭轉角,從而防止逆扭轉。手性摻雜劑的優(yōu)選例可列舉下述的化合物(op-1)~化合物(op-18)?;衔?op-18)中,環(huán)j為1,4-亞環(huán)己基或者1,4-亞苯基,r24為碳數(shù)1至10的烷基。組合物(1)添加如上所述的光學活性化合物來調整螺旋節(jié)距。若為tft模式用以及tn模式用的組合物,則螺旋節(jié)距優(yōu)選調整為40μm~200μm的范圍。若為stn模式用的組合物,則優(yōu)選調整為6μm~20μm的范圍。在btn模式用的組合物的情況下,優(yōu)選調整為1.5μm~4μm的范圍。出于調整螺旋節(jié)距的溫度依存性的目的,也可添加兩種以上的光學活性化合物。組合物(1)也可通過添加可聚合的化合物而用于psa模式??删酆系幕衔锏睦訛椋罕┧狨?、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環(huán)氧化合物(氧雜環(huán)丙烷、氧雜環(huán)丁烷)、乙烯基酮等,優(yōu)選例可列舉下述的化合物(m-1)~化合物(m-12)??删酆系幕衔锿ㄟ^紫外線照射等而聚合。也可在光聚合引發(fā)劑等適當?shù)囊l(fā)劑的存在下進行聚合。用以聚合的適當條件、引發(fā)劑的適當類型、以及適當量已為本領域技術人員所知,并記載于文獻中。化合物(m-1)~化合物(m-12)中,r20為氫或者甲基;s分別獨立地為0或者1;t及u分別獨立地為1~10的整數(shù)。括弧內的記號f是指分別獨立地為氫或者氟??寡趸瘎τ诰S持大的電壓保持率而言有效??寡趸瘎┑膬?yōu)選例可列舉:下述的化合物(ao-1)及化合物(ao-2);易璐諾斯(irganox)415、易璐諾斯(irganox)565、易璐諾斯(irganox)1010、易璐諾斯(irganox)1035、易璐諾斯(irganox)3114、以及易璐諾斯(irganox)1098(商品名:巴斯夫(basf)公司)。紫外線吸收劑對于防止上限溫度下降而言有效。紫外線吸收劑的優(yōu)選例為:二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具體例可列舉:下述的化合物(ao-3)及化合物(ao-4);帝奴彬(tinuvin)329、帝奴彬(tinuvin)p、帝奴彬(tinuvin)326、帝奴彬(tinuvin)234、帝奴彬(tinuvin)213、帝奴彬(tinuvin)400、帝奴彬(tinuvin)328、以及帝奴彬(tinuvin)99-2(商品名:巴斯夫公司);以及1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane,dabco)。為了維持大的電壓保持率,優(yōu)選具有位阻的胺之類的光穩(wěn)定劑。光穩(wěn)定劑的優(yōu)選例可列舉:下述的化合物(ao-5)及化合物(ao-6);帝奴彬(tinuvin)144、帝奴彬(tinuvin)765、以及帝奴彬(tinuvin)770df(商品名:巴斯夫公司)。熱穩(wěn)定劑也對于維持大的電壓保持率而言有效,優(yōu)選例可列舉易璐佛斯(irgafos)168(商品名:巴斯夫公司)。消泡劑對于防止起泡而言有效。消泡劑的優(yōu)選例為:二甲基硅酮油、甲基苯基硅酮油等?;衔?ao-1)中,r25為碳數(shù)1~20的烷基、碳數(shù)1~20的烷氧基、-coor26、或者-ch2ch2coor26;r26為碳數(shù)1~20的烷基?;衔?ao-2)及化合物(ao-5)中,r27為碳數(shù)1~20的烷基?;衔?ao-5)中,環(huán)k及環(huán)l為1,4-亞環(huán)己基或者1,4-亞苯基,v為0、1、或者2,r28為氫、甲基或者o·。組合物(1)若添加部花青系、苯乙烯基系、偶氮系、偶氮甲堿系、氧化偶氮系、喹酞酮系、蒽醌系、四嗪系等二色性色素,則也可用于賓主(guesthost,gh)模式。組合物(1)中,通過適當調整成分化合物的種類及比例,可將上限溫度設為70℃以上,且將下限溫度設為-10℃以下,因此向列相的溫度范圍廣。從而,包含所述組合物的液晶顯示元件可在廣泛的溫度范圍內使用。組合物(1)中,通過適當調整成分化合物的種類及比例,可將光學各向異性設為0.10~0.13的范圍、或者0.05~0.18的范圍。同樣地,可將介電各向異性調整為-5.0~-2.0的范圍。優(yōu)選的介電各向異性為-4.5~-2.5的范圍。具有所述范圍的介電各向異性的組合物(1)可適合用于以ips模式、va模式、或者psa模式來運作的液晶顯示元件。3.液晶顯示元件組合物(1)可用于有源矩陣(activematrix,am)元件。進而也可用于無源矩陣(passivematrix,pm)元件。所述組合物可用于具有pc、tn、stn、ecb、ocb、ips、ffs、va、psa、電場感應光反應取向(fieldinducedphoto-reactivealignment,fpa)等模式的am元件以及pm元件。特優(yōu)選用于具有tn、ocb、ips模式或者ffs模式的am元件。在具有ips模式或者ffs模式的am元件中,未施加電壓的狀態(tài)下的液晶分子的排列可相對于面板基板而平行或者垂直。這些元件可為反射型、透射型或者半透射型。優(yōu)選用于透射型的元件。也可用于非晶硅-tft元件或者多晶硅-tft元件。也可用于將所述組合物進行微膠囊化而制作的向列曲線排列相(nematiccurvilinearalignedphase,ncap)型元件、或在組合物中形成有三維網狀高分子的聚合物分散(polymerdispersed,pd)型元件。組合物(1)由于具有負的介電各向異性,故而可適合用于具有va模式、ips模式、或者psa模式等運作模式且以am方式來驅動的液晶顯示元件。所述組合物特別適合用于具有va模式且以am方式來驅動的液晶顯示元件。以tn模式、va模式等來運作的液晶顯示元件中,電場的方向相對于液晶層而垂直。另一方面,以ips模式等來運作的液晶顯示元件中,電場的方向相對于液晶層而平行。以va模式來運作的液晶顯示元件的結構報告在k.大室(k.ohmuro)、s.片岡(s.kataoka)、t.佐佐木(t.sasaki)及y.小池(y.koike)的“二次成像傳播(secondaryimagerydissemination,sid)1997年技術論文摘要(digestoftechnicalpapers)”第28期第845頁(1997年)中。以ips模式來運作的液晶顯示元件的結構報告在國際公開91/10936號小冊子(家族:美國專利第5576867說明書)中。[實施例]通過實施例,對本發(fā)明進一步詳細說明。本發(fā)明不受這些實施例的限制。1-1.化合物(1)的實施例化合物(1)是通過下述順序來合成。所合成的化合物利用核磁共振(nuclearmagneticresonance,nmr)分析等方法來鑒定。利用下述記載的方法來測定化合物的物性。nmr分析測定裝置使用drx-500(布魯克拜厄斯賓(brukerbiospin)(股)公司制造)。1h-nmr的測定中,使試樣溶解于cdcl3等氘化溶劑中,在室溫下、以500mhz、累計次數(shù)16次的條件進行測定。使用四甲基硅烷作為內部標準。19f-nmr的測定中,使用cfcl3作為內部標準,以累計次數(shù)24次來進行。核磁共振波譜的說明中,s是指單峰(singlet),d是指雙重峰(doublet),t是指三重峰(triplet),q是指四重峰(quartet),quin是指五重峰(quintet),sex是指六重峰(sextet),m是指多重峰(multiplet),br是指寬峰(broad)。測定試樣測定相結構以及轉變溫度時,使用液晶性化合物其本身作為試樣。測定向列相的上限溫度、粘度、光學各向異性、介電各向異性等物性時,使用將化合物混合在母液晶中而制備的組合物作為試樣。在使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的情況下,以如下方法進行測定。將化合物15重量%與母液晶85重量%混合而制備試樣。根據所述試樣的測定值,依據下式所表示的外推法來計算外推值,并記載所述值?!赐馔浦怠担?100×〈試樣的測定值〉-〈母液晶的重量%〉×〈母液晶的測定值〉)/〈化合物的重量%〉在即便化合物與母液晶的比例為所述比例,結晶(或者層列相)也在25℃下析出的情況下,將化合物與母液晶的比例以10重量%:90重量%、5重量%:95重量%、1重量%:99重量%的順序進行變更,以結晶(或者層列相)在25℃下不析出的比例來測定試樣的物性。此外,只要無特別說明,則化合物與母液晶的比例為15重量%:85重量%。母液晶是使用下述的母液晶(i)。將母液晶(i)的成分的比例以重量%表示。測定方法以下述方法進行物性的測定。這些方法大多是社團法人電子信息技術產業(yè)協(xié)會(japanelectronicsandinformationtechnologyindustriesassociation;以下簡稱為jeita)所審議制定的jeita規(guī)格(jeita·ed-2521a)中記載的方法、或者將其修飾而成的方法。用于測定的tn元件上未安裝tft。(1)相結構在具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的熱板(梅特勒(mettler)公司fp-52型熱臺)上放置試樣,一邊以3℃/分鐘的速度進行加熱,一邊利用偏光顯微鏡來觀察相狀態(tài)及其變化,來確定相的種類。(2)轉變溫度(℃)使用珀金埃爾默(perkinelmer)公司制造的掃描熱量計dsc-7系統(tǒng)、或者diamonddsc系統(tǒng),以3℃/分鐘的速度升降溫,通過外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱峰值、或者發(fā)熱峰值的起始點,決定轉變溫度。有時將化合物自固體轉變?yōu)閷恿邢?、向列相等液晶相的溫度簡稱為“液晶相的下限溫度”。有時將化合物自液晶相轉變?yōu)橐后w的溫度簡稱為“透明點”。結晶表示為c。在對結晶的種類加以區(qū)別的情況下,分別表示為c1或者c2。層列相表示為s,向列相表示為n。層列相中,在對層列a相、層列b相、層列c相、或者層列f相加以區(qū)別的情況下,分別表示為sa、sb、sc、或者sf。液體(各向同性)表示為i。轉變溫度例如表述為“c50.0n100.0i”。其表示,自結晶至向列相的轉變溫度為50.0℃,自向列相至液體的轉變溫度為100.0℃。(3)低溫相容性制備以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、以及1重量%的方式將母液晶與化合物混合而成的試樣,將試樣放入至玻璃瓶中。將所述玻璃瓶在-10℃或者-20℃的冷凍器中保管一定時期后,觀察結晶(或者層列相)是否析出。(4)向列相的上限溫度(tni或者ni;℃)在具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的熱板上放置試樣,以1℃/分鐘的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度。有時將向列相的上限溫度簡稱為“上限溫度”。當試樣為化合物與母液晶的混合物時,以tni的記號表示。當試樣為化合物與成分b等的混合物時,以ni的記號表示。(5)向列相的下限溫度(tc;℃)將具有向列相的試樣在0℃、-10℃、-20℃、-30℃、以及-40℃的冷凍器中保管10天后,觀察液晶相。例如,當試樣在-20℃下為向列相的狀態(tài),而在-30℃下變化為結晶或者層列相時,將tc記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為“下限溫度”。(6)粘度(容積粘度;η;在20℃下測定;mpa·s)使用e型旋轉粘度計來測定。(7)粘度(旋轉粘度;γ1;在25℃下測定;mpa·s)依據m.今井(m.imai)等人的《分子晶體與液晶(molecularcrystalsandliquidcrystals)》第259期第37頁(1995年)中記載的方法來進行測定。在兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的va元件中放入試樣。對所述元件在30伏特~50伏特的范圍內以1伏特為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒后,以僅施加一個矩形波(矩形脈沖;0.2秒)與不施加(2秒)的條件反復施加。對通過所述施加而產生的暫態(tài)電流(transientcurrent)的峰值電流(peakcurrent)及峰值時間(peaktime)進行測定。根據這些測定值與m.今井等人的論文第40頁的計算式(8)來獲得旋轉粘度的值。所述計算所需的介電各向異性是使用下述介電各向異性的項中測定的值。(8)光學各向異性(折射率各向異性;在25℃下測定;δn)使用波長為589nm的光,利用在目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。將主棱鏡的表面向一個方向摩擦后,將試樣滴加至主棱鏡上。折射率(n∥)是在偏光的方向與摩擦的方向平行時進行測定。折射率(n⊥)是在偏光的方向與摩擦的方向垂直時進行測定。光學各向異性(δn)的值是根據式δn=n∥-n⊥來計算。(9)介電各向異性(δε;在25℃下測定)介電各向異性的值是根據式δε=ε∥-ε⊥來計算。介電常數(shù)(ε∥及ε⊥)是以如下方式測定。1)介電常數(shù)(ε∥)的測定:在經充分洗滌的玻璃基板上涂布十八烷基三乙氧基硅烷(0.16ml)的乙醇(20ml)溶液。利用旋轉器使玻璃基板旋轉后,在150℃下加熱1小時。在兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm的va元件中放入試樣,利用以紫外線硬化的黏接劑將所述元件密封。對所述元件施加正弦波(0.5v,1khz),2秒后測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(shù)(ε∥)。2)介電常數(shù)(ε⊥)的測定:在經充分洗滌的玻璃基板上涂布聚酰亞胺溶液。將所述玻璃基板進行煅燒后,對所得的取向膜進行摩擦處理。在兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm且扭轉角為80度的tn元件中放入試樣。對所述元件施加正弦波(0.5v,1khz),2秒后測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(shù)(ε⊥)。(10)彈性常數(shù)(k11及k33;在25℃下測定;pn)測定時使用東陽特克尼卡(toyotechnica)股份有限公司制造的ec-1型彈性常數(shù)測定器。在兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的垂直取向元件中放入試樣。對所述元件施加20伏特至0伏特的電荷,測定靜電電容以及施加電壓。使用《液晶裝置手冊》(日刊工業(yè)新聞社)第75頁的式(2.98)、式(2.101),將靜電電容(c)及施加電壓(v)的值進行擬合,根據式(2.100)來獲得彈性常數(shù)的值。(11)閾值電壓(vth;在25℃下測定;v)測定時使用大冢電子股份有限公司制造的lcd5100型亮度計。光源為鹵素燈。在兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm且摩擦方向為反平行的常黑模式(normallyblackmode)的va元件中放入試樣,利用以紫外線硬化的黏接劑將所述元件密封。對所述元件施加的電壓(60hz、矩形波)是以0.02v為單位,自0v階段性地增加至20v。此時,自垂直方向對元件照射光,測定透射元件的光量。制成當所述光量達到最大時透射率為100%,且當所述光量為最小時透射率為0%的電壓-透射率曲線。閾值電壓是透射率達到10%時的電壓。(12)電壓保持率(vhr-1;在25℃下測定;%)用于測定的tn元件具有聚酰亞胺取向膜,而且兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm。所述元件在放入試樣后,利用以紫外線硬化的黏接劑進行密封。對所述tn元件施加脈沖電壓(5v、60微秒)來充電。利用高速電壓計,在16.7毫秒之間測定所衰減的電壓,求出單位周期中的電壓曲線與橫軸之間的面積a。面積b為未衰減時的面積。電壓保持率是面積a相對于面積b的百分率。(13)電壓保持率(vhr-2;在80℃下測定;%)用于測定的tn元件具有聚酰亞胺取向膜,而且兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm。所述元件在放入試樣后,利用以紫外線硬化的黏接劑進行密封。對所述tn元件施加脈沖電壓(5v、60微秒)來充電。利用高速電壓計,在16.7毫秒之間測定所衰減的電壓,求出單位周期中的電壓曲線與橫軸之間的面積a。面積b為未衰減時的面積。電壓保持率為面積a相對于面積b的百分率。原料索爾米克斯(solmix)a-11(注冊商標)為乙醇(85.5重量%),甲醇(13.4重量%)及異丙醇(1.1重量%)的混合物,自日本醇銷售(股)獲取。[實施例1]化合物(no.18)的合成第1步驟在氮氣環(huán)境下,向反應器中加入化合物(s-1)(40g)以及四氫呋喃(tetrahydrofuran,thf)(300ml),冷卻至-74℃。向其中滴加仲丁基鋰(1m;正己烷、環(huán)己烷溶液;313ml),進而攪拌2小時。繼而添加硫粉末(11.8g),一邊恢復至25℃一邊攪拌2小時。向其中添加溴代乙醛縮二乙醇(84g),回流2小時。將反應混合物注入至水中,利用甲苯進行萃取。將有機層以水進行洗滌,以無水硫酸鎂加以干燥。將所述溶液在減壓下進行濃縮,利用硅膠色譜法(甲苯)將殘渣純化,獲得(s-2)(31g)。第2步驟在氮氣環(huán)境下,向反應器中加入化合物(s-2)(31g)、多磷酸(150g)以及甲苯(250ml),加熱回流3小時。將反應混合物注入至水中,利用甲苯進行萃取。將有機層以水進行洗滌,以無水硫酸鎂加以干燥。將所述溶液在減壓下進行濃縮,利用硅膠色譜法(容積比,甲苯:庚烷=2:3)將殘渣純化,獲得(s-3)(12.9g)。第3步驟在氮氣環(huán)境下,向反應器中加入化合物(s-3)(6g)以及thf(100ml),冷卻至-74℃。向其中滴加lda(1m;正己烷、thf溶液;37ml),進而攪拌2小時。繼而添加(s-4)(6g),一邊恢復至25℃一邊攪拌2小時。將反應混合物注入至水中,利用甲苯進行萃取。將有機層以水進行洗滌,以無水硫酸鎂加以干燥,獲得(s-5)。其后,利用如上所述的流程中的公知方法,添加p-甲苯磺酸而進行脫水反應,制成(s-6),以鈀碳進行氫化反應以及純化,獲得化合物no.18(1.7g)。此外,只要參考wo2009150966等中記載的實施例,則可容易地實施此處進行的脫水以及氫化反應。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.32(d,1h),7.03(t,1h),6.91(d,1h),4.17(q,2h),2.78(tt,1h),2.12(dd,2h),1.88(dd,2h),1.60-1.20(m,10h),0.91(t,3h).化合物(no.18)的物性如下所述。轉變溫度:c68.4n86.0i.tni=83.9℃;δn=0.153;δε=-3.12;η=31.2mpa·s.[實施例2]化合物(no.41)的合成通過在實施例1中,代替化合物(s-4)而使用化合物(s-7),來獲得化合物(no.41)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.32(d,1h),7.02(t,1h),6.99(d,1h),4.16(q,2h),2.75(tt,1h),2.13(dd,2h),1.85(d,2h),1.74(t,4h),1.60-1.20(m,18h),0.88(t,3h).化合物(no.41)的物性如下所述。轉變溫度:c95.3n260.7i.tni=210.6℃;δn=0.167;δε=-3.29;η=53.4mpa·s.[實施例3]化合物(no.43)的合成第1步驟在氮氣環(huán)境下,向反應器中加入化合物(s-3)(3g)以及thf(100ml),冷卻至-74℃。在-74℃至-70℃的溫度范圍內,向其中滴加二異丙氨基鋰(lithiumdiisopropylamide)(1m;正己烷溶液;18.34ml),進而攪拌2小時。繼而在-75℃至-70℃的溫度范圍內,滴加硼酸三異丁酯(4.02g)的thf(10ml)溶液,一邊恢復至25℃一邊攪拌8小時。將反應混合物注入至鹽酸水溶液中,利用乙酸乙酯進行萃取。將一起產生的有機層以水、飽和碳酸氫鈉、以及水進行洗滌,以無水硫酸鎂加以干燥。將所述溶液在減壓下進行濃縮,獲得化合物(s-8)(1.9g)。第2步驟使(s-8)(1.3g)及(s-9)(1.8g)溶解于甲苯中,添加水、乙醇、pd(pph3)4(0.6g)、四正丁基溴化銨(tetra-n-butylammoniumbromide,tbab)(0.17g)以及碳酸鉀(2.2g),加熱回流6小時。反應結束后利用甲苯進行萃取,以水進行洗滌后,以無水硫酸鎂加以干燥,進行減壓濃縮而獲得淡茶色固體。將所述固體溶解于溶液中,利用硅膠管柱色譜法(以容量比計,庚烷:甲苯=3:2)、以及再結晶(乙醇)進行處理,以無色結晶的形式獲得(no.43)(1.5g)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.73(d,2h),7.64(d,2h),7.55(d,2h),7.48(d,1h),7.44(d,1h),7.27(d,2h),7.07(t,1h),4.20(q,2h),2.63(t,2h),1.69(sex,2h),1.47(t,3h),0.98(t,3h).化合物(no.43)的物性如下所述。轉變溫度:c205.9s265.6n295.5i.tni=224.6℃;δn=0.587;δε=-5.47;η=109.6mpa·s.此外,測定試樣是由1重量%的化合物(no.43)及99重量%的母液晶(i)而制備。[實施例4]化合物(no.9)的合成通過在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-10),來獲得化合物(no.9)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.59(d,2h),7.43(d,1h),7.41(d,1h),7.23(d,2h),7.07(t,1h),4.20(q,2h),2.62(t,2h),1.67(sex,2h),1.47(t,3h),0.97(t,3h).化合物(no.9)的物性如下所述。轉變溫度:c89.5n99.4i.tni=101.9℃;δn=0.287;δε=-3.83;η=38.8mpa·s.[實施例5]化合物(no.25)的合成第1步驟在氮氣環(huán)境下,向反應器中加入化合物(s-3)(3g)以及thf(100ml),冷卻至-74℃。在-74℃至-70℃的溫度范圍內,向其中滴加二異丙氨基鋰(1m;正己烷溶液;16.82ml),進而攪拌2小時。繼而在-75℃至-70℃的溫度范圍內,滴加(s-11)(4.99g)的thf(10ml)溶液,一邊恢復至25℃一邊攪拌8小時。將反應混合物注入至水中,利用甲苯進行萃取,以水進行洗滌后,以無水硫酸鎂加以干燥,進行減壓濃縮而獲得淡茶色固體。利用硅膠管柱色譜法(以容量比計,庚烷:甲苯=3:1)、以及再結晶(乙醇)對其進行處理,以無色結晶的形式獲得(no.25)(3.15g)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.28(d,1h),7.02(t,1h),6.89(d,1h),4.16(q,2h),2.87(t,2h),1.79(d,2h),1.73(d,2h),1.62(q,2h),1.44(t,3h),1.35-0.79(m,10h),0.88(t,3h).化合物(no.25)的物性如下所述。轉變溫度:c88.2i.tni=59.9℃;δn=0.133;δε=-3.16;η=38.7mpa·s.[實施例6]化合物(no.105)的合成第1步驟在氮氣環(huán)境下,向反應器中加入化合物(s-12)(22.9g)、化合物(s-13)(10.0g)、碳酸鉀(k2co3;18.5g)、以及dmf(150ml),在100℃下攪拌2小時。將反應混合物冷卻至25℃后,濾取析出物,并將濾液濃縮。利用硅膠色譜法(庚烷)將殘渣純化,進而利用自乙醇的再結晶進行純化,獲得化合物(s-14)(23.0g)。第2步驟在氮氣環(huán)境下,量取化合物(s-14)(10g)以及thf(100ml)至反應器中,冷卻至-74℃。向其中滴加仲丁基鋰(1m;正己烷、環(huán)己烷溶液;33ml),進而攪拌2小時。繼而添加硫粉末(1.25g),一邊恢復至25℃一邊攪拌2小時。向其中添加溴代乙醛縮二乙醇(8.89g),回流2小時。將反應混合物注入至水中,利用甲苯進行萃取。將有機層以水進行洗滌,以無水硫酸鎂加以干燥。將所述溶液在減壓下進行濃縮,利用硅膠色譜法(甲苯)將殘渣純化,獲得(s-15)(7.8g)。第3步驟在氮氣環(huán)境下,量取化合物(s-15)(7.7g)、多磷酸(20g)以及甲苯(150ml)至反應器中,加熱回流3小時。將反應混合物注入至水中,利用甲苯進行萃取。將有機層以水進行洗滌,以無水硫酸鎂加以干燥。將所述溶液在減壓下進行濃縮,利用硅膠色譜法(容積比,甲苯:庚烷=2:3)將殘渣純化,獲得(s-16)(3.9g)。第4步驟在氮氣環(huán)境下,向反應器中加入化合物(s-16)(3.9g)以及thf(100ml),冷卻至-74℃。在-74℃至-70℃的溫度范圍內,向其中滴加二異丙氨基鋰(lda、1m;正己烷溶液;16.82ml),進而攪拌2小時。繼而在-75℃至-70℃的溫度范圍內,滴加碘丙烷(2.4g)的thf(10ml)溶液,一邊恢復至25℃一邊攪拌8小時。將反應混合物注入至水中,利用甲苯進行萃取,以水進行洗滌后,以無水硫酸鎂加以干燥,進行減壓濃縮而獲得淡茶色固體。利用硅膠管柱色譜法(以容量比計,庚烷:甲苯=4:1)、以及再結晶(乙醇)對其進行處理,以無色結晶的形式獲得(no.105)(2.7g)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.31(d,1h),7.01(t,1h),6.90(d,1h),3.88(d,2h),2.83(t,2h),1.95(br,2h),1.79-1.69(m,9h),1.30(sex,2h),1.2-0.8(m,13h),1.00(t,3h),0.88(t,3h).化合物(no.105)的物性如下所述。轉變溫度:c74.0n171.2i.tni=145℃;δn=0.127;δε=-2.0;η=51.4mpa·s.[實施例7]化合物(no.8)的合成在實施例1的第1步驟以及第2步驟中,代替化合物(s-1)而使用化合物(s-17)來合成(s-18),在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-10),代替化合物(s-3)而使用(s-18),由此獲得化合物(no.8)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.62(d,2h),7.45(s,1h),7.45(d,1h),7.24(d,2h),7.15(t,1h),2.72(t,2h),2.62(t,2h),1.68(sex,2h),1.67(sex,2h),0.98(t,3h),0.97(t,3h).化合物(no.8)的物性如下所述。轉變溫度:c56.6s62.0n66.5i.tni=65.0℃;δn=0.260;δε=-0.7;η=40.8mpa·s.[實施例8]化合物(no.56)的合成通過在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-19),來獲得化合物(no.56)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.70(t,1h),7.67(dd,1h),7.54(d,2h),7.48(d,1h),7.43(dd,1h),7.41(dd,1h),7.27(d,2h),7.09(t,1h),4.21(q,2h),2.64(t,2h),1.69(sex,2h),1.47(t,3h),0.98(t,3h).化合物(no.56)的物性如下所述。轉變溫度:c111.2n263.3i.tni=201.7℃;δn=0.364;δε=-3.80;η=66.4mpa·s.[實施例9]化合物(no.241)的合成通過在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-19),來獲得化合物(no.241)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.70(t,1h),7.67(dd,1h),7.53(d,2h),7.48(d,1h),7.43(dd,1h),7.40(dd,1h),7.27(d,2h),7.09(t,1h),4.21(q,2h),2.65(t,2h),1.66(quint,2h),1.47(t,3h),1.40-1.30(m,4h),0.91(t,3h).化合物(no.241)的物性如下所述。轉變溫度:c110.3n249.9i.tni=192.7℃;δn=0.357;δε=-3.70;η=61.7mpa·s.[實施例10]化合物(no.242)的合成通過在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-20),來獲得化合物(no.242)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.69(t,1h),7.66(dd,1h),7.54(d,2h),7.47(d,1h),7.40(dd,1h),7.37(dd,1h),7.09(t,1h),6.98(d,2h),4.21(q,2h),4.01(t,2h),2.64(t,2h),1.80(quint,2h),1.51(sex,2h),1.48(t,3h,0.99(t,3h).化合物(no.242)的物性如下所述。轉變溫度:c128.5n281.3i.tni=209.7℃;δn=0.377;δε=-3.86;η=76.7mpa·s.[實施例11]化合物(no.244)的合成通過在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-21),來獲得化合物(no.244)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.69(t,1h),7.66(dd,1h),7.47(d,1h),7.40(dd,1h),7.37(dd,1h),7.09(t,1h),4.21(q,2h),4.01(t,2h),2.64(t,2h),1.69(sex,2h),1.47(t,3h),0.98(t,3h).化合物(no.242)的物性如下所述。轉變溫度:c56.6n68.6i.tni=88.4℃;δn=0.250;δε=-3.89;η=37.4mpa·s.[實施例12]化合物(no.14)的合成通過在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-22),來獲得化合物(no.14)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.54(dd,1h),7.46(d,1h),7.29(td,1h),7.08(t,1h),6.78(td,1h),4.21(q,2h),4.16(q,2h),1.47(t,3h),1.46(t,3h).化合物(no.56)的物性如下所述。轉變溫度:c140.4i.tni=154.3℃;δn=0.387;δε=-10.46;η=69.6mpa·s.[實施例13]化合物(no.243)的合成通過在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-23),來獲得化合物(no.243)。此外,(s-23)可利用日本專利特開2010-270074號公報的實施例中記載的方法等來合成。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.54(dd,1h),7.46(d,1h),7.29(td,1h),7.08(t,1h),6.77(td,1h),4.21(q,2h),3.87(d,2h),1.92(d,2h),1.85-1.75(m,3h),1.47(t,3h),1.35-0.91(m,10h),0.88(t,3h).化合物(no.56)的物性如下所述。轉變溫度:c118.4n209.5i.tni=190.3℃;δn=0.267;δε=-3.69;η=79.4mpa·s.[實施例14]化合物(no.247)的合成通過在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-24),來獲得化合物(no.247)。此外,(s-24)為市售品。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.56(d,1h),7.51(d,1h),7.28(d,2h),7.13(t,1h),6.98(t,2h),4.23(q,2h),1.40(t,3h).化合物(no.56)的物性如下所述。轉變溫度:c153.6i.tni=111.7℃;δn=0.337;δε=-0.98;η=77.5mpa·s.[實施例15]化合物(no.249)的合成通過在實施例3中,代替化合物(s-9)而使用化合物(s-25),來獲得化合物(no.249)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.69(t,1h),7.67(dd,1h),7.52(d,2h),7.47(d,1h),7.42(dd,1h),7.40(dd,1h),7.27(d,2h),7.08(t,1h),4.21(q,2h),2.66(t,2h),1.65(quint,2h),1.48(t,3h),1.37(sex,2h),0.95(t,3h).化合物(no.249)的物性如下所述。轉變溫度:c102.24n249.2i.tni=194.4℃;δn=0.350;δε=-2.6;η=62.2mpa·s.可利用與實施例1~實施例7中記載的合成方法相同的方法,來合成以下所示的化合物(no.1)~化合物(no.240)。[比較例1]合成與專利文獻2的實施例中記載的化合物類似的比較化合物(c-1),所述比較化合物(c-1)與化合物(no.9)相比較,6位的環(huán)氧基轉移至5位,進而在6位上導入有氟。比較化合物(c-1)的合成在實施例1的第1步驟~第3步驟中,代替化合物(s-1)而使用(s-19),由此來合成化合物(s-20)以及化合物(s-21),在實施例3的第1步驟以及第2步驟中,代替化合物(s-3)而使用化合物(s-21),以及代替(s-9)而使用(s-10),由此合成化合物(c-1)。1h-nmr(δppm;cdcl3):7.58(d,2h),7.37(d,1h),7.24(d,2h),7.05(d,1h),4.16(q,2h),2.62(t,2h),1.67(sex,2h),1.50(t,3h),0.96(t,3h).化合物(c-1)的物性如下所述。轉變溫度:c86.5i.tni=41.0℃;δn=0.214;δε=-3.0;η=112.7mpa·s.若將所述化合物(c-1)與本發(fā)明的化合物(no.9)進行比較,則本發(fā)明的化合物(no.9)顯示出負的大介電各向異性(δε=-3.83),顯示出高上限溫度(tni=101),顯示出小的粘度(η=38.8),顯示出大的光學各向異性(δn=0.287)。1-2.組合物(1)的實施例通過實施例,對本發(fā)明的液晶組合物(1)進行詳細說明。實施例中的化合物是基于下述表的定義,由記號來表示。表1中,與1,4-亞環(huán)己基有關的立體構型為反式。實施例中位于記號后的括弧內的編號與化合物的編號相對應。(-)的記號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基于液晶組合物的總重量的重量百分率(重量%)。最后,總結組合物的物性值。依據從前記載的方法來測定物性,并不對測定值進行外推,而是直接記載。表1使用記號的化合物的表述法r-(a1)-z1-·····-zn-(an)-r′[實施例16]ni=96.5℃;η=38.8mpa·s;δn=0.186;δε=7.2.[實施例17][實施例18]ni=83.4℃;η=25.4mpa·s;δn=0.117;δε=5.4.[實施例19]ni=120.2℃;η=21.6mpa·s;δn=0.094;δε=3.5.[實施例20][實施例21]ni=84.5℃;η=15.1mpa·s;δn=0.097;δε=4.1.[實施例22]ni=80.3℃;η=21.9mpa·s;δn=0.112;δε=8.0.[實施例23][實施例24][實施例25][實施例26][實施例27][實施例28][實施例29]ni=89.2℃;η=26.5mpa·s;δn=0.127;δε=5.7.[實施例30]ni=89.0℃;η=16.2mpa·s;δn=0.102;δε=4.4.[實施例31]ni=84.4℃;η=21.5mpa·s;δn=0.076;δε=6.0.[實施例32]ni=99.7℃;η=40.7mpa·s;δn=0.199;δε=7.7.[產業(yè)上的可利用性]本發(fā)明的液晶性化合物具有對熱、光等的高穩(wěn)定性、高透明點、液晶相的低下限溫度、小的粘度、適當?shù)墓鈱W各向異性、大的負介電各向異性、適當?shù)膹椥猿?shù)、與其他液晶化合物的優(yōu)異相容性。本發(fā)明的液晶組合物含有所述化合物,且具有向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的粘度、適當?shù)墓鈱W各向異性、大的負介電各向異性、以及適當?shù)膹椥猿?shù)。所述組合物關于至少兩種物性而具有適當?shù)钠胶狻1景l(fā)明的液晶顯示元件包含所述組合物,且具有可使用元件的廣泛溫度范圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的閾值電壓、大的對比度比、以及長的壽命。因此,所述元件可廣泛用于個人電腦、電視等的顯示器。當前第1頁12當前第1頁12
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