本發(fā)明涉及氨基甲酸酯化合物及其用途。
背景技術(shù)：
：例如，已經(jīng)知道由下式(x)表示的化合物作為具有植物病害防治效果的可用化合物：(參見美國專利號5824705)。[引用列表][專利文獻][ptl1]美國專利號5824705技術(shù)實現(xiàn)要素：本發(fā)明提供具有優(yōu)異防治植物病害的效果的化合物。根據(jù)本發(fā)明，由式(i)表示的氨基甲酸酯化合物具有優(yōu)異的植物病害的效果：其中，r1代表氫原子或c1-c3烷基；r2、r3、r4和r5各自獨立地代表氫原子、鹵素原子、任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷基、任選地具有一個或多個鹵素原子的c3-c4環(huán)烷基或任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷氧基；z1代表鹵素原子；z2代表鹵素原子或c1-c3烷基；并且m代表0至2的整數(shù)中的任一個，條件是當m為2時，z2中的二個可以相同或不同。實施方案描述在表述“任選地具有一個或多個鹵素原子”中，在兩個以上鹵素原子的情況下，所述鹵素原子可以相同或不同。在本說明書中，表述“c1-c3”、“c3-c4”和“c1-c5”意指碳原子的數(shù)量分別為1至3、3至4和1至5。鹵素原子是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。作為本發(fā)明氨基甲酸酯化合物的實施方案，例舉以下化合物。在本發(fā)明中，氨基甲酸酯化合物包括：一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子或甲基；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是甲基；一種氨基甲酸酯化合物，其中r2、r3、r4和r5是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r2是鹵素原子、任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷基、任選地具有一個或多個鹵素原子的c3-c4環(huán)烷基或任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷氧基；并且r3、r4和r5是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r2是鹵素原子；并且r3、r4和r5是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r2是任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷基；并且r3、r4和r5是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r2是任選地具有一個或多個鹵素原子的c3-c4環(huán)烷基；并且r3、r4和r5是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r2是任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷氧基；并且r3、r4和r5是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r5是鹵素原子、任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷基、任選地具有一個或多個鹵素原子的c3-c4環(huán)烷基或任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷氧基；并且r2、r3和r4是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r5是鹵素原子；并且r2、r3和r4是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r5是任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷基；并且r2、r3和r4是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r5是任選地具有一個或多個鹵素原子的c3-c4環(huán)烷基；并且r2、r3和r4是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r5是任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷氧基；并且r2、r3和r4是氫原子；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；r2是氫原子或任選地具有一個或多個鹵素原子的c1-c3烷基；r3、r4和r5是氫原子；m是1并且z2是c1-c3烷基；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；r2是氫原子、c1-c3烷基、c3-c4環(huán)烷基或c1-c3烷氧基；并且r3、r4和r5是氫原子；z2是c1-c3烷基；并且m是0或1；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；r2是氫原子或c1-c3烷基；r3、r4和r5是氫原子；z2是c1-c3烷基；并且m是0或1；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；r2、r3、r4和r5是氫原子或甲基；z2是甲基；并且m是1；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；r2是氫原子或甲基；r3、r4和r5是氫原子；z2是甲基；并且m是1；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；r2是氫原子或甲基；r3、r4和r5是氫原子；z1是氟原子；z2是甲基；并且m是1；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；r2、r3、r4和r5是氫原子或甲基；并且m是0；一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；r2是氫原子或甲基；r3、r4和r5是氫原子；并且m是0；和一種氨基甲酸酯化合物，其中r1是氫原子；r2是氫原子或甲基；r3、r4和r5是氫原子；z1是氟原子并且m是0。本發(fā)明的氨基甲酸酯化合物可以通過以下制備方法制備。制備方法a本發(fā)明的氨基甲酸酯化合物中的一種可以通過使由式(a1)表示的化合物(下文中稱為化合物(a1))與由式(a2)表示的化合物(下文中稱為化合物(a2))在堿和鈀催化劑存在下反應制備。其中，x3代表氯原子、溴原子或碘原子，z10代表二(c1-c3烷氧基)硼烷基或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜戊硼烷-2-基，r1、r2、r3、r4、r5、z1、z2和m具有如上所定義的相同含義。反應通常在溶劑中進行。溶劑的實例包括烴如正己烷、環(huán)己烷、甲苯和二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1，4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚和二異丙基醚；鹵代烴如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酰胺如n，n-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和n-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；亞砜如二甲亞砜；腈如乙腈和丙腈；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基異丁基酮；水和它們的混合物。鈀催化劑的實例包括乙酸鈀(ii)、四(三苯基膦)鈀(0)、三(二亞苯基丙酮)-二鈀(0)和二氯化[1，1’-二(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(ii)二氯甲烷加合物。堿的實例包括堿金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸銫；堿金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；堿金屬乙酸鹽如乙酸鉀和磷酸三鉀。在反應中，通常地，基于1摩爾的化合物(a1)，化合物(a2)以1至10摩爾的比例使用，鈀催化劑以0.0001至1摩爾的比例使用并且堿以1至10摩爾的比例使用。反應的反應溫度通常在0至150℃的范圍內(nèi)并且反應時間通常在0.1至24小時的范圍內(nèi)。在反應完成后，本發(fā)明的本發(fā)明化合物可以通過進行后處理操作如用有機溶劑萃取反應混合物、干燥有機層并濃縮有機層來分離。制備方法b本發(fā)明的另一種氨基甲酸酯化合物可以通過使由式(b1)表示的化合物(下文中稱為化合物(b1))與氯甲酸甲酯反應制備。其中，r1、r2、r3、r4、r5、z1、z2和m具有如上所定義的相同含義。反應通常在溶劑中進行。溶劑的實例包括如在制備方法a中所述的烴、醚、鹵代烴、酰胺、酯、亞砜、酮、腈和水以及它們的混合物。在反應中，通常地，基于1摩爾的化合物(b1)，氯甲酸甲酯以1至10摩爾的比例使用。反應的反應溫度通常在-20至150℃的范圍內(nèi)并且反應時間通常在0.1至24小時的范圍內(nèi)。如果需要，向反應中可以加入有機堿如三乙胺、n，n’-二異丙基乙胺和吡啶；堿如堿金屬碳酸鹽和堿金屬碳酸氫鹽，并且基于1摩爾的化合物(bl)，堿通常以0.05至5摩爾的比例使用。在反應完成后，本發(fā)明的氨基甲酸酯化合物可以通過進行后處理操作如用有機溶劑萃取反應混合物、干燥有機層并濃縮有機層來分離。以下將描述用于制備中間體化合物的方法。參考制備方法a-1依照miyaura-ishiyama硼基化反應，化合物(a1)可以通過使式(a3)表示的化合物(下文中稱為化合物(a3))與硼化合物在鈀催化劑存在下反應制備。還可以參考angewandtechemie，國際版，46，5359-5363(2007)。其中，x1代表氯原子、溴原子或碘原子，并且r1、r2、r3、r4、r5和z10具有如上所定義的相同含義。參考制備方法a-2以與制備方法b的相同方式，化合物(a3)可以通過使式(a4)表示的化合物(下文中稱為化合物(a4))與氯甲酸甲酯反應制備。其中，r1、r2、r3、r4、r5和x1具有如上所定義的相同含義。參考制備方法a-3化合物(a4)可以通過使式(a5)表示的化合物(下文中稱為化合物(a5))與還原劑在催化劑存在下反應制備。其中，r1、r2、r3、r4、r5和x1具有如上所定義的相同含義。反應通常在溶劑中進行。溶劑的實例包括烴如正己烷、環(huán)己烷、甲苯和二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1，4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚和二異丙基醚；鹵代烴如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇；以及它們的混合物。還原劑的實例包括硼氫化鉀和硼氫化鈉。催化劑的實例包括氯化銅(i)、鐵粉和鈀。在反應中，基于1摩爾的化合物(a5)，還原劑通常以1至10摩爾的比例使用并且催化劑通常以0.5至10摩爾的比例使用。反應的反應溫度通常在-20至150℃的范圍內(nèi)并且反應時間通常在0.1至24小時的范圍內(nèi)。在反應完成后，化合物(a4)可以通過進行后處理操作如用有機溶劑萃取反應混合物、干燥有機層并濃縮有機層來分離。參考制備方法a-4化合物(a5)可以通過使式(a6)表示的化合物(下文中稱為化合物(a6))與由式(a7)示的化合物(下文中稱為化合物(a7))在堿存在下反應制備。其中，x2代表離去基團如氯原子、溴原子或碘原子、甲磺?；趸图妆交酋；趸?，并且r1、r2、r3、r4、r5和x1具有如上所定義的相同含義。反應可以依照美國專利申請公開號2015/203511的制備方法n進行。參考制備方法b-1以與參考制備方法a-3的相同方式，化合物(b1)可以通過使式(b2)表示的化合物(下文中稱為化合物(b2))與還原劑在催化劑存在下反應制備。其中，r1、r2、r3、r4、r5、z1、z2和m具有如上所定義的相同含義。參考制備方法b-2以與參考制備方法a-4的相同方式，化合物(b2)可以通過使化合物(a7)與由式(b3)表示的化合物(下文中稱為化合物(b3))在堿存在下反應制備。其中，r1、r2、r3、r4、r5、x2、z1、z2和m具有如上所定義的相同含義。參考制備方法b-3化合物(b3)可以通過使式(b4)表示的化合物(下文中稱為化合物(b4))與質(zhì)子酸反應制備。其中，r11代表c1-c5烷基，并且r1、z1、z2和m具有如上所定義的相同含義。反應通常在溶劑中進行。溶劑的實例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇；水；乙酸，以及它們的混合物。質(zhì)子酸的實例包括鹽酸、氫溴酸和硫酸。在反應中，通常使用大大過量的質(zhì)子酸。反應的反應溫度通常在-20至150℃的范圍內(nèi)并且反應時間通常在0.1至100小時的范圍內(nèi)。在反應完成后，化合物(b3)可以通過進行后處理操作如用有機溶劑萃取反應混合物、干燥有機層并濃縮有機層來分離。參考制備方法b-4以與制備方法的相同方式a，化合物(b4)可以通過使式(b5)表示的化合物(下文中稱為化合物(b5))與化合物(a2)在堿和鈀催化劑存在下反應制備。其中，z11代表二烷氧基硼烷基、4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜戊硼烷-2-基或二羥硼基，r1、r11、x3、z1、z2和m具有如上所定義的相同含義。依照上述制備方法和參考制備方法制備的各種化合物可以進一步通過已知方式如結(jié)晶、重結(jié)晶和色譜法純化。盡管本發(fā)明的氨基甲酸酯化合物可以以其原樣使用，但是其通常在與下列各項中的任一種混合后使用：固體載體、液體載體、表面活性劑等，并且任選地向氨基甲酸酯化合物中加入用于配制的助劑如粘著劑、分散劑和穩(wěn)定劑中的任一種，以配制為可濕性粉劑、水分散顆粒劑、流動劑、顆粒劑、干燥的流動劑、乳油、水溶液、油溶液、發(fā)煙劑、氣溶膠、微膠囊等。在這些制劑中，通常以0.1至99重量％、優(yōu)選0.2至90重量％的量包含本發(fā)明的氨基甲酸酯化合物。固體載體的實例包括細粉或顆粒形式的粘土(例如，高嶺土、硅藻土、合成水合二氧化硅、fubasami粘土、膨潤土和酸性粘土)、滑石、葉臘石或其他無機礦物(例如，絹云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸鈣和水合二氧化硅)，并且液體載體的實例包括水、醇、酮、烴、酯、腈、醚、酰胺和鹵代烴。表面活性劑的實例包括烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化合物、聚氧化亞乙基二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。用于配制的其他助劑的實例包括粘著劑、分散劑和穩(wěn)定劑，具體地酪蛋白、明膠、多糖(如淀粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物和海藻酸)、木質(zhì)素衍生物、膨潤土、糖類、水溶性合成聚合物(如聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮和聚丙烯酸)、pap(酸性磷酸異丙酯)、bht(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、bha(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸或其脂肪酸酯等。所述配制的本發(fā)明的氨基甲酸酯化合物可在其使用時以用水等稀釋；然而，在這種情況下，配制的氨基甲酸酯化合物可以在與鋪展劑如各種油，如礦物油和植物油以及表面活性劑中任一種混合之后施用?？梢宰鳛榛旌衔锸褂玫匿佌箘┑木唧w實例包括silwetsundancelutensolemulgatortritonxagralenspray等。對于用于施用本發(fā)明的氨基甲酸酯化合物的方法沒有特別限制，并且包括。例如，施用至植物如葉面施用；施用至土壤如種子消毒；和施用至用于栽培植物的區(qū)域如淹沒處理。本發(fā)明的氨基甲酸酯化合物可以作為用于防治農(nóng)業(yè)用地如田地、水田、草坪和果園中植物病害的藥劑使用，并且可以防治在用于栽培下列“植物”的農(nóng)業(yè)用地中出現(xiàn)的病害。農(nóng)作物：玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、煙草等；蔬菜：茄屬蔬菜(例如，茄子、西紅柿、甘椒、辣椒和馬鈴薯)，葫蘆科蔬菜(例如，黃瓜、南瓜、綠皮西葫蘆、西瓜和甜瓜)，十字花科蔬菜(例如，日本蘿卜、白蘿卜、辣根、大頭菜、大白菜、卷心菜、葉芥菜、椰菜和花椰菜)，紫菀科蔬菜(例如，牛蒡、苘蒿、朝鮮薊和萵苣)，百合科蔬菜(例如，大蔥、洋蔥、大蒜和蘆筍)，傘形科蔬菜(例如，胡蘿卜、歐芹、旱芹和歐洲防風)，藜科蔬菜(例如，菠菜和銀甜菜)，薄荷科蔬菜(例如，日本羅勒、薄荷和羅勒)，草莓、甘薯、日本薯蕷、野芋等；花，裝飾用觀葉植物，水果：梨果肉質(zhì)果(例如，蘋果、梨、日本梨、木瓜和榅槨)，核肉質(zhì)果(例如，桃、李子、油桃、烏梅(prunusmume)、櫻桃、杏和梅)，柑橘類(例如，柑橘(citrusunshiu)、橙子、檸檬、酸橙和柚子)，堅果類(例如，栗子、胡桃、榛子、杏仁、開心果、腰果和澳洲堅果(macadamianut))，漿果類(例如，藍莓、蔓越莓、黑莓和樹莓)，葡萄、柿子、橄欖、日本李子、香蕉、咖啡、海棗、椰樹等；除果樹之外的樹：茶樹、桑樹、花卉植物，行道樹(例如，岑樹、樺樹、山茱萸、桉樹(eucalyptus)、銀杏(ginkgobiloba)、丁香、楓樹、櫟樹(quercus)、楊樹、紫荊樹、楓香樹(liquidambarformosana)、懸鈴樹、櫸樹、日本香柏、杉樹、鐵杉、刺柏、松樹、云杉、和紅豆杉(taxuscuspidate))等。上述″植物″包括遺傳改造的作物?？梢酝ㄟ^本發(fā)明化合物防治的植物病害的實例包括由絲狀真菌、細菌、病毒等引起的植物病害，并且具體實例在以下顯示；然而，植物病害并不局限于此。稻病害：稻瘟病(稻瘟病菌(magnaporthegrisea))、褐斑病(宮部旋孢腔病菌(cochliobolusmiyabeanus))、紋枯病(紋枯病菌(rhizoctoniasolani))、bakanae病害(纖維素降解病菌(gibberellafujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(sclerophthoramacrospora))；小麥病害：白粉病(禾谷白粉病菌(erysiphegraminis))、鐮刀菌萎蔫病(禾谷鐮刀病菌(fusariumgraminearum)、燕麥鐮刀病菌(f.avenaceum)、山頂鐮刀病菌(f.culmorum)、雪霉葉枯病菌(microdochiumnivale))、銹病(小麥條銹病菌(pucciniastriiformis)、小麥稈銹病菌(p.graminis)、小麥葉銹病菌(p.recondita))、雪霉病(雪腐鐮刀病菌(micronectriellanivale，m.majus))、雪腐病(核瑚菌屬(typhulasp.))、散黑穗病(小麥散黑粉病菌(ustilagotritici))、腥黑穗病(小麥網(wǎng)腥黑僂病菌(tilletiacaries)、小麥矮星黑粉菌(t.controversa))、輪斑病(小麥基腐病菌(pseudocercosporellaherpotrichoides))、葉枯病(小麥葉枯病菌(septoriatritici))、穎枯病(穎枯殼多孢(stagonosporanodorum))、黃斑病(小麥德氏霉(pyrenophoratriticirepentis))、由絲核菌屬引起的苗枯病(紋枯病菌(rhizoctoniasolani))、和立枯病(takealldisease)(禾頂囊殼(gaeumannomycesgraminis))；大麥病害：白粉病(禾谷白粉病菌(erysiphegraminis))、鐮刀菌萎蔫病(禾谷鐮刀病菌(fusariumgaminearum)、燕麥鐮刀病菌(f.avenaceum)、山頂鐮刀病菌(f.culmorum)、雪霉葉枯病菌(microdochiumnivale))、銹病(小麥條銹病菌(pucciniastriiformis)、小麥稈銹病菌(p.graminis)、大麥褐銹病菌(p.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(ustilagonuda))、葉皰病(大麥云紋病菌(rhynchosporiumsecalis))、網(wǎng)斑病(大麥網(wǎng)斑病菌(pyrenophorateres))、斑枯病(大麥斑點病菌(cochliobolussativus))、葉條紋病(大麥條紋病菌(pyrenophoragraminea))、柱隔孢病(生柱隔孢菌(ramulariacollo-cygni))、和由絲核菌屬引起的苗枯病(紋枯病菌(rhizoctoniasolani))；玉米病害：銹病(高粱銹病菌(pucciniasorghi))、南方銹病(多堆柄銹菌(pucciniapolysora))、大斑病(玉米大斑病菌(setosphaeriaturcica))、局部銹病(玉米殼銹菌(physopellazeae))、小斑病(異旋孢腔菌(cochliobolusheterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(colletotrichumgraminicola))、灰葉斑病(玉米灰斑病菌(cercosporazeae-maydis))、輪斑病(玉蜀黍球梗孢(kabatiellazeae))、和暗球腔菌葉斑病(玉米暗球腔菌(phaeosphaeriamaydis))、色二孢屬病害(玉蜀黍色二孢(stenocarpellamaydis)、大孢色二孢(stenocarpellamacrospora))、莖腐病(禾谷鐮刀病菌(fusariumgraminearum)、輪枝鐮孢菌(fusariumverticilioides)、禾生炭疽病菌(colletotrichumgraminicola))、葉莖黑穗病(玉蜀黍黑粉菌(ustilagomaydis))；棉花病害：炭疽病(棉炭疽病菌(colletotrichumgossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(ramurariaareola))、和鏈格孢葉斑病(大孢鏈格孢(alternariamacrospora)、棉鏈格孢(a.gossypii))；根串珠霉(thielaviopsis.)物種引起的黑色根腐病(根串珠霉(thielaviopsisbasicola))；咖啡病害：銹病(駝孢銹菌(hemileiavastatrix))；葉斑病(咖啡生尾孢(cercosporacoffeicola))；油菜籽病害：菌核病(核盤菌(sclerotiniasclerotiorum))、黑斑病(蕓苔鏈格孢(alternariabrassicae))、和黑脛病(黑脛莖點霉(phomalingam))；甘蔗病害：甘蔗銹病(黑頂柄銹菌(pucciniamelanocephela)、屈恩柄銹菌(pucciniakuehnii))、甘蔗黑穗并(甘蔗響應黑粉菌(ustilagoscitaminea))；向日葵病害：向日葵銹病(向日葵柄銹菌(pucciniahelianthi))、霜霉病(霍爾斯軸霜霉(plasmoparahalstedii))；柑橘病害：黑點病(間座殼菌(diaporthecitri))、瘡痂病(柑桔痂圓孢菌(elsinoefawcetti))、和果腐病(指狀青霉(penicilliumdigitatum)、意大利青霉菌(p.italicum))；疫霉腐病(寄生疫霉(phytophthoraparasitica)、柑橘褐腐疫霉(phytophthoracitrophthora))；蘋果病害：花枯病(蘋果鏈核盤菌(moniliniamali))、潰瘍病(蘋果樹腐爛病菌(valsaceratosperma))、白粉病(蘋果白粉病菌(podosphaeraleucotricha))、鏈格孢葉斑病(蘋果斑點落葉病菌(alternariaalternataapplepathotype))、瘡痂病(蘋果黑星病菌(venturiainaequalis))、苦腐病(圍小叢殼(glomerellacingulata))、褐斑病(褐斑病菌(diplocarponmali))、黑腐病(輪紋病菌(botryosphaeriaberengeriana))；頸腐病(惡疫霉菌(phytophtoracactorum))；梨病害：瘡痂病(梨黑星菌(venturianashicola)、納雪黑星菌(v.pirina))、黑斑病(日本梨斑點落葉病菌(alternariaalternatajapanesepearpathotype))和銹病(擔子菌梨膠銹菌(gymnosporangiumharaeanum))；桃病害：褐腐病(果生叢梗孢(moniliniafructicola))、瘡痂病(嗜果枝孢菌(cladosporiumcarpophilum))和擬莖點霉病(擬莖點霉屬(phomopsissp.))；葡萄病害：炭疽病(葡萄黑痘病菌(elsinoeampelina))、晚腐病(圍小叢殼菌(glomerellacingulata)、尖孢炭疽菌(colletotrichumacutatum))、白粉病(葡萄白粉菌(uncinulanecator))、銹病(層銹菌屬(phakopsoraampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(guignardiabidwellii))、和霜霉病(霜霉病菌(plasmoparaviticola))；日本柿子病害：炭疽病(柿盤長孢菌(gloeosporiumkaki))和葉斑病(柿尾孢菌(cercosporakaki)、柿葉球腔菌(mycosphaerellanawae))；葫蘆科病害：炭疽病(瓜類炭疽病菌(colletotrichumlagenarium))、白粉病(瓜類白粉病菌(sphaerothecafuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(didymellabryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(corynesporacassiicola))、鐮刀菌萎蔫病(尖孢鐮刀菌(fusariumoxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(pseudoperonosporacubensis))、疫腐病(疫霉屬(phytophthorasp.))和猝倒病(腐霉菌屬(pythiumsp.))；番茄薯病害：早疫病(茄鏈格孢(alternariasolani))、葉霉病(黃枝孢(cladosporiumfulvum))、葉霉病(煤污假尾孢(pseudocercosporafuligena))、和晚疫病(致病疫霉(phytophthorainfestans))；茄子病害：褐斑病(褐紋擬莖點霉(phomopsisvexans))和白粉病(二孢白粉菌(erysiphecichoracearum))；十字花科蔬菜病害：鏈格孢葉斑病(蘿卜鏈格孢菌(alternariajaponica))、白斑病(白壯小尾孢(cercosporellabrassicae))、根腫病(寄生根腫菌(plasmodiophorabrassicae))、霜霉病(寄生霜霉(peronosporaparasitica))；大蔥病害：銹病(柄銹菌屬(pucciniaallii))；大豆病害：紫斑病(大豆紫斑病菌(cercosporakikuchii))、痂圓孢瘡痂病(大豆痂原孢(elsinoeglycines))、莢莖病(菜豆間座殼大豆變種(diaporthephaseolorumvar.sojae))、銹病(豆薯層銹菌(phakopsorapachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(corynesporacassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(colletotrithumglycines)、毛豆炭疽病菌(c.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(rhizoctoniaaerialblight)(紋枯病菌(rhizoctoniasolani))、殼針孢褐斑病(大豆褐紋殼針孢(septoriaglycines))、和蛙眼葉斑病(大豆灰斑病菌(cercosporasojina))；菌核病(核盤菌(sclerotiniasclerotiorum))、白粉病(白粉菌(microspaeradiffusa))、褐莖腐病(大雄疫霉(phytophthorasojae))、霜霉病(東北霜霉(peronosporamanshurica))、猝死病害(大豆猝死綜合癥病菌(fusariumvirguliforme))；菜豆病害：莖腐病(核盤菌(sclerotiniasclerotiorum))、菌核病(核盤菌(sclerotiniasclerotiorum))、銹病(疣頂單胞銹(uromycesappendiculatus))、葉角斑病(褐柱絲霉(phaeoisariopsisgriseola))、和炭疽病(菜豆炭疽病菌(colletotrichumlindemuthianum))；花生病害：早期葉斑病(球座尾孢(cercosporapersonata))、晚期葉斑病(落花生尾孢(cercosporaarachidicola))和白絹病(白絹菌(sclerotiumrolfsii))；豌豆病害：白粉病(豌豆白粉菌(erysiphepisi))；馬鈴薯病害：早疫病(茄鏈格孢(alternariasolani))、晚疫病(致病疫霉(phytophthorainfestans))、粉紅腐爛病(馬鈴薯疫霉緋腐病菌(phytophthoraerythroseptica))、粉痂病(馬鈴薯粉痂菌(spongosporasubterraneanf.sp.subterranea))、和黃萎病(黑白輪枝菌(verticilliumalbo-atrum)、大麗輪枝菌(v.dahlia)、變黑輪枝菌(v.nigrescens))；草莓病害：白粉病(白粉菌屬(sphaerothecahumuli))；茶樹病害：網(wǎng)皰病(網(wǎng)狀外擔菌(exobasidiumreticulatum))、白瘡痂病(茶白星病菌(elsinoeleucospila))、灰枯病(擬盤多毛抱屬(pestalotiopsissp.))、和炭疽病(茶炭疽病菌(colletotrichumtheaesinensis))；煙草病害：褐斑病(長柄鏈格孢(alternarialongipes))、白粉病(二孢白粉菌(erysiphecichoracearum))、炭疽病(煙草炭疽病菌(colletotrichumtabacum))、霜霉病(煙草霜霉菌(peronosporatabacina))和黑脛病(煙草疫霉(phytophthoranicotianae))；甜菜病害：尾孢葉斑病(甜菜生尾孢菌(cercosporabeticola))、葉枯病(稻紋枯病原菌(thanatephoruscucumeris))、根腐病(稻紋枯病原菌(thanatephoruscucumeris))和絲囊菌根腐病(黑腐絲囊霉(aphanomycescochlioides))；薔薇病害：黑斑病(薔薇雙殼菌(diplocarponrosae))和白粉病(薔薇單絲殼菌(sphaerothecapannosa))；菊屬病害：葉枯病(菊殼針孢菌(septoriachrysanthemiindici))和白銹病(堀柄銹菌(pucciniahoriana))；洋蔥病害：葡萄孢葉枯病(灰葡萄孢菌(botrytiscinerea)、蔥細絲葡萄孢菌(b.byssoidea)、蔥鱗葡萄孢菌(b.squamosa))、灰霉頸腐病(蔥腐葡萄孢菌(botrytisslli))和小菌核病(蔥鱗葡萄孢菌(botrytissquamosa))；多種作物病害：灰霉病(灰葡萄孢菌(botrytiscinerea))和菌核病(核盤菌(sclerotiniasclerotiorum))；日本蘿卜病害：鏈格孢葉斑病(甘藍鏈格孢菌(alternariabrassicicola))；草坪病害：幣斑病(銀斑病病菌(sclerotiniahomeocarpa))和褐斑病和巨斑病(紋枯病菌(rhizoctoniasolani))；以及香蕉病害：香蕉葉斑病(香蕉黑條葉斑病菌(mycosphaerellafijiensis)、香蕉生球腔菌(mycosphaerellamusicola))。各種農(nóng)作物的種子病害和早期生長病害由曲霉菌屬(aspergillus)、青霉菌屬(penicillium)、鐮刀菌屬(fusarium)、赤霉菌屬(gibberella)、木霉菌屬(tricoderma)、根串珠霉菌屬(thielaviopsis)、根霉菌屬(rhizopus)、毛霉菌屬(mucor)、伏革菌屬(corticium)、莖點霉屬(phoma)、絲核菌屬(rhizoctonia)和色二孢屬(diplodia)引起。稻的細菌性苗枯病；黃瓜的細菌性斑點；茄子的細菌性萎蔫病；柑橘的細菌性潰瘍和大白菜的細菌性軟腐病。由多粘霉屬(polymixa)和油壺菌屬(olpidium)介導的各種病害的病毒病害。[實施例]以下將借助制備例、參考制備例、制劑例和試驗例，更詳細地描述本發(fā)明；然而，本發(fā)明不限于這些實施例。1h-nmr意指質(zhì)子核磁共振光譜，其中四甲基硅烷用作內(nèi)部標準物質(zhì)，并且化學位移(δ)以ppm指示。制備例1將0.42g的在以下參考制備例4中所述的中間體(16a)、0.18ml的2-氯-5-氟嘧啶、0.02g的二氯化[1，1’-二(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(ii)二氯甲烷加合物、0.64g的磷酸三鉀、4ml的1，2-二甲氧基乙烷和0.4ml的水的混合物在85℃攪拌4小時。在將反應混合物冷卻之后，殘余物通過濃縮獲得并經(jīng)過硅膠柱色譜法，得到0.25g的由以下表示的本發(fā)明化合物1。依照制備例1制備的化合物及其物理性能值在以下顯示。由式(a)表示的化合物：具有z21、z22、z23和z24，并且它們的物理性能值如表1中所示。表1z21z22z23z24本發(fā)明化合物1hfhme本發(fā)明化合物2hfhh本發(fā)明化合物3mefhme本發(fā)明化合物4mefhh本發(fā)明化合物11h-nmr(cdcl3)δ：8.62(2h，d)，8.25(1h，dd)，8.22(1h，d)，7.79(1h，brs)，7.48(1h，brs)，7.29(1h，t)，7.09(1h，d)，7.01(1h，d)，5.17(2h，s)，3.75(3h，s)，2.43(3h，s)，2.30(3h，s)。本發(fā)明化合物21h-nmr(cdcl3)δ：8.61(2h，s)，8.23-8.21(2h，m)，8.01(1h，brs)，7.64(1h，brs)，7.42-7.37(1h，m)，7.35-7.32(1h，m)，7.12-7.10(1h，m)，7.06-7.05(1h，m)，5.17(2h，s)，3.77(3h，s)，2.34(3h，s)。本發(fā)明化合物31h-nmr(cdcl3)δ：8.46(1h，d)，8.25-8.21(2h，m)，7.78(1h，brs)，7.49(1h，brs)，7.28(1h，t)，7.07(1h，d)，7.00(1h，d)，5.17(2h，s)，3.75(3h，s)，2.59(3h，d)，2.43(3h，s)，2.29(3h，s)。本發(fā)明化合物41h-nmr(cdcl3)δ：8.45(1h，d)，8.22-8.21(2h，m)，8.02(1h，brs)，7.67(1h，brs)，7.41-7.38(1h，m)，7.34-7.32(1h，m)，7.10(1h，td)，7.04(1h，d)，5.16(2h，s)，3.77(3h，s)，2.58(3h，d)，2.33(3h，s)。以下將描述制備中間體的參考制備例。參考制備例1將4.0g的2-(溴甲基)-3-甲基硝基苯、2.4g的4-溴-2-甲基苯酚、4.8g的碳酸鉀和40ml的乙腈的混合物加熱至回流達5小時。在將反應溶液通過過濾之后，將通過濃縮濾液獲得的殘余物經(jīng)過硅膠柱色譜法，得到3.2g的由以下表示的以下中間體(1a)。依照參考制備例1制備的化合物及其物理性能值在以下顯示。由式(aa)表示的化合物：具有在表2中顯示的r21、r31、r41和r51。表2r21r31r41r51中間體(1a)mehhh中間體(2a)hhhh中間體(3a)hmehh中間體(4a)hhmeh中間體(5a)hhhme中間體(1a)1h-nmr(dmso-d6)δ：7.74(1h，d)，7.62(1h，d)，7.53(1h，t)，7.39-7.32(2h，m)，7.04(1h，d)，5.20(2h，s)，2.50(3h，s)，2.03(3h，s)。中間體(2a)1hnmr(cdcl3)δ：8.17(1h，d)，7.87(1h，d)，7.70(1h，t)，7.51(1h，t)，7.31(1h，d)，7.24(1h，d)，6.74(1h，d)，5.46(2h，s)，2.31(3h，s)。中間體(3a)1h-nmr(cdcl3)δ：8.10(1h，d)，7.65(1h，s)，7.34-7.21(3h，m)，6.75(1h，d)，5.44(2h，s)，2.47(3h，s)，2.31(3h，s)。中間體(4a)1h-nmr(cdcl3)δ：7.98(1h，s)，7.71(1h，d)，7.49(1h，d)，7.32-7.18(2h，m)，6.72(1h，d)，5.41(2h，s)，2.46(3h，s)，2.29(3h，s)。中間體(5a)1hnmr(cdcl3)δ：7.50-7.38(2h，m)，7.32-7.18(3h，m)，6.67(1h，d)，5.09(2h，s)，2.39(3h，s)，2.22(3h，s)。參考制備例2向3.2g的中間體(1a)、2.9g的氯化銅(i)和50ml的甲醇的混合物中，在冰冷卻下加入3.3g的硼氫化鉀，并將混合物攪拌1小時同時用冰冷卻。在將反應物通過過濾之后，向通過在減壓下濃縮濾液獲得的殘余物中，加入乙酸乙酯；并且混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。有機層用無水硫酸鎂干燥，并在減壓下濃縮，得到2.0g的以下中間體(6a)。依照參考制備例2制備的化合物及其物理性能值在以下顯示。由式(ba)表示的化合物：具有在表3中顯示的r21、r31、r41和r51。表3r21r31r41r51中間體(6a)mehhh中間體(7a)hhhh中間體(8a)hmehh中間體(9a)hhmeh中間體(10a)hhhme中間體(6a)1h-nmr(cdcl3)δ：7.32-7.25(2h，m)，7.07(1h，t)，6.88(1h，d)，6.68-6.56(2h，m)，5.03(2h，s)，3.96(2h，brs)，2.34(3h，s)，2.16(3h，s)。中間體(7a)1hnmr(dmso-d6)δ：7.36-7.28(2h，m)，7.22-7.16(1h，m)，7.06-6.97(2h，m)，6.67(1h，d)，6.60-6.54(1h，m)，5.05(2h，brs)，4.96(2h，s)，2.17(3h，s)。中間體(8a)1h-nmr(dmso-d6)δ：7.33-7.20(2h，m)，6.99(2h，d)，6.79-6.88(1h，m)，6.65(1h，d)，4.97(2h，s)，3.91(2h，brs)，2.26(3h，s)，2.19(3h，s)。中間體(9a)1h-nmr(cdcl3)δ：7.30-7.21(2h，m)，7.07(1h，d)，6.83(1h，d)，6.62-6.49(2h，m)，4.98(2h，s)，3.95(2h，brs)，2.27(3h，s)，2.18(3h，s)。中間體(10a)1h-nmr(dmso-d6)δ：7.26-7.21(2h，m)，7.21-7.01(2h，m)，6.90-6.81(1h，s)，6.70(1h，t)，5.02(2h，s)，4.05(2h，brs)，2.20(3h，s)，2.19(3h，s)。參考制備例3向2.0g的中間體(6a)、25ml的氯仿和1.1ml的吡啶的混合物中，在冰冷卻下加入0.5ml的氯甲酸甲酯，并將混合物在室溫攪拌30分鐘。將通過在減壓下濃縮反應溶液獲得的殘余物經(jīng)過硅膠柱色譜法，得到1.7g的由以下表示的中間體(11a)。依照參考制備例3制備的化合物及其物理性能值在以下顯示。由式(ca)表示的化合物：具有在表4中顯示的r21、r31、r41和r51。表4r21r31r41r51中間體(11a)mehhh中間體(12a)hhhh中間體(13a)hmehh中間體(14a)hhmeh中間體(15a)hhhme中間體(11a)1h-nmr(dmso-d6)δ：9.07(1h，brs)，7.30-7.38(2h，m)，7.25(2h，d)，7.12-6.96(2h，m)，5.05(2h，s)，3.60(3h，s)，2.35(3h，s)，2.06(3h，s)。中間體(12a)1h-nmr(dmso-d6)δ：9.0(1h，brs)，7.47(2h，t)，7.40-7.22(3h，m)，7.25-7.16(1h，m)，6.92(1h，d)，5.12(2h，s)，3.65(3h，s)，2.17(3h，s)。中間體(13a)1h-nmr(dmso-d6)δ：8.89(1h，brs)，7.38-7.23(4h，m)，7.16-7.08(1h，m)，6.92(1h，d)，5.07(2h，s)，3.63(3h，s)，2.28(3h，s)，2.16(3h，s)。中間體(14a)1hnmr(dmso-d6)δ：8.93(1h，brs)，7.35-7.30(4h，m)，6.98(1h，d)，6.90(1h，d)，5.07(2h，s)，3.64(3h，s)，2.29(3h，s)，2.15(3h，s)。中間體(15a)1h-nmr(dmso-d6)δ：8.80(1h，brs)，7.34(1h，d)，7.31-7.25(2h，m)，7.26-7.17(2h，m)，6.86(1h，d)，5.05(2h，s)，3.62(3h，s)，2.20(3h，s)，2.18(3h，s)。參考制備例4將0.50g的中間體(11a)、0.42g的二-(頻哪醇合)二硼、0.40g的乙酸鉀、10ml的1，4-二烷和0.06g的二氯化[1，1’-二-(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(ii)二氯甲烷加合物的混合物加熱至回流達16小時。在將反應溶液通過過濾之后，將通過濃縮濾液獲得的殘余物經(jīng)過硅膠柱色譜法，得到0.35g的由以下表示的中間體(16a)。依照參考制備例4制備的化合物及其物理性能值在以下顯示。由式(da)表示的化合物：具有在表5中顯示的r21、r31、r41和r51。表5r21r31r41r51中間體(16a)mehhh中間體(17a)hhhh中間體(18a)hmehh中間體(19a)hhmeh中間體(20a)hhhme中間體(16a)1h-nmr(dmso-d6)δ：9.08(1h，brs)，7.51(1h，d)，7.44(1h，s)，7.25(2h，t)，7.12-7.02(2h，m)，5.09(2h，s)，3.61(3h，s)，2.35(3h，s)，2.07(3h，s)，1.27(12h，s)。中間體(17a)1hnmr(dmso-d6)δ：9.01(1h，brs)，7.42-7.56(4h，m)，7.38-7.26(1h，m)，7.24-7.13(1h，m)，6.97(1h，d)，5.17(2h，s)，3.66(3h，s)，2.19(3h，s)，1.27(12h，s)。中間體(18a)1h-nmr(dmso-d6)δ：8.89(1h，brs)，7.48(2h，d)，7.24-7.36(2h，m)，7.11(1h，dd)，6.96(1h，d)，5.10(2h，s)，3.63(3h，s)，2.28(3h，s)，2.18(3h，s)，1.27(12h，s)。中間體(19a)1h-nmr(dmso-d6)δ：8.93(1h，brs)，7.47(2h，d)，7.32(2h，t)，6.97(2h，t)，5.11(2h，s)，3.64(3h，s)，2.29(3h，s)，2.16(3h，s)，1.27(12h，s)。中間體(20a)1h-nmr(dmso-d6)δ：8.8(1h，brs)，7.46(2h，d)，7.31(1h，dd)，7.25-7.17(2h，m)，6.91(1h，d)，5.09(2h，s)，3.62(3h，s)，2.20(3h，s)，2.19(3h，s)，1.27(12h，s)?；衔飄a1001-1至ha1036-50可以依照上述方法獲得?；衔飄a1001-1至ha1036-50是氨基甲酸酯化合物，其中如以下所示的，e意指取代基編號1至50中的任一個。在以下[取代基編號：e]中，me代表甲基，et代表乙基，f代表氟原子，cl代表氯原子，br代表溴原子，i代表碘原子，并且pyr2代表嘧啶-2-基。[取代基編號；e]：[1；4-f-pyr2]，[2；4-cl-pyr2]，[3；4-br-pyr2]，[4；4-i-pyr2]，[5；5-f-pyr2]，[6；5-cl-pyr2]，[7；5-br-pyr2]，[8；5-i-pyr2]，[9；4-me-5-f-pyr2]，[10；4-me-5-cl-pyr2]，[11；4-me-5-br-pyr2]，[12；4-me-5-i-pyr2]，[13；4-et-5-f-pyr2]，[14；4-et-5-cl-pyr2]，[15；4-et-5-br-pyr2]，[16；4-et-5-i-pyr2]，[17；4-f-5-f-pyr2]，[18；4-f-5-cl-pyr2]，[19；4-f-5-br-pyr2]，[20；4-f-5-i-pyr2]，[21；4-f-5-me-pyr2]，[22；4-cl-5-f-pyr2]，[23；4-cl-5-cl-pyr2]，[24；4-cl-5-br-pyr2]，[25；4-cl-5-i-pyr2]，[26；4-cl-5-me-pyr2]，[27；4-cl-5-et-pyr2]，[28；4-br-5-f-pyr2]，[29；4-br-5-cl-pyr2]，[30；4-br-5-br-pyr2]，[31；4-br-5-i-pyr2]，[32；4-br-5-me-pyr2]，[33；4-br-5-et-pyr2]，[34；4-i-5-f-pyr2]，[35；4-i-5-cl-pyr2]，[36；4-i-5-br-pyr2]，[37；4-i-5-i-pyr2]，[38；4-i-5-me-pyr2]，[39；4-i-5-et-pyr2]，[40；4-f-5-f-6-f-pyr2]，[41；4-me-5-f-6-me-pyr2]，[42；4-et-5-f-6-me-pyr2]，[43；4-f-5-f-6-me-pyr2]，[44；4-cl-5-f-6-me-pyr2]，[45；4-me-5-cl-6-me-pyr2]，[46；4-et-5-cl-6-me-pyr2]，[47；4-me-5-br-6-me-pyr2]，[48；4-et-5-br-6-me-pyr2]，[49；4-me-5-i-6-me-pyr2]，[50；4-et-5-i-6-me-pyr2]。例如，在由式ha1001表示的化合物中，ha1001-20是由以下式表示的化合物：其中，取代基編號是20。以下顯示制劑例。在以下制劑例中，份數(shù)意指重量份。制劑例1將五十份(50份)的本化合物ha1001-1至ha1036-50中的任一種、3份的木質(zhì)素磺酸鈣、2份的月桂基硫酸鎂和45份的合成水合二氧化硅充分研磨和混合，得到制劑。制劑例2將二十份(20份)的化合物ha1001-1至ha1036-50中的任一種和1.5份的三油酸脫水山梨糖醇酯與28.5份的含有2份聚乙烯醇的水溶液混合；并且將混合物通過濕磨法精細研磨。然后，向混合物中加入40份的含有0.05份的黃原膠和0.1份的硅酸鎂鋁的水溶液并且進一步加入10份的丙二醇，接著攪拌并混合，得到制劑。制劑例3將兩份(2份)的化合物ha1001-1至ha1036-50中的中任一種、88份的高嶺粘土和10份的滑石充分研磨和混合，得到制劑。制劑例4將五份(5份)的化合物ha1001-1至ha1036-50中的任一種、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份的十二烷基苯磺酸鈣和75份的二甲苯充分研磨和混合，得到制劑。制劑例5將兩份(2份)的化合物ha1001-1至ha1036-50中的任一種、1份的合成水合二氧化硅、2份的木質(zhì)素磺酸鈣、30份的膨潤土和65份的高嶺粘土充分研磨并混合，接著向混合物中加入水；并將混合物充分捏合并且進一步造粒和干燥，得到制劑。制劑例6將二十份(20份)的化合物ha1001-1至ha1036-50中的任一種、35份的白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸銨的混合物(1∶1的重量比)和45份的水混合并通過濕磨法精細研磨，得到制劑。下文中，顯示試驗例。試驗例1用土壤填充各個塑料罐并將大麥(栽培品種：mikamo-golden)播種并使其在溫室中生長7天。向根據(jù)制劑例6的配制的本發(fā)明化合物1、3或4中加入水，以將水稀釋液調(diào)節(jié)至預定濃度(500ppm)，并將調(diào)節(jié)的稀釋液噴霧到大麥的莖和葉上，以使液體充分地粘附至大麥的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干。在2天后，噴霧含有大麥網(wǎng)斑病(大麥網(wǎng)斑病菌(pyrenophorateres))的孢子的水懸浮液以接種孢子。在完成接種后，將植物在溫室中在23℃(在日間)和20℃(在夜間)在高濕度條件下留置3天，并且在溫室中培育7天；然后通過觀察病變的面積來考察病變的面積。作為結(jié)果，用本發(fā)明化合物1、3或4處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。試驗例2用土壤填充各個塑料罐并將小麥(栽培品種：shirogane)播種并使其在溫室中生長9天。向根據(jù)制劑例6的配制的本發(fā)明化合物1、3或4中加入水，以將水稀釋液調(diào)節(jié)至預定濃度(500ppm)，并將調(diào)節(jié)的稀釋液噴霧到小麥的莖和葉上，以使液體充分地粘附至小麥的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干以使葉干燥。在將植物在照明下在20℃培育5天之后，然后通過用小麥銹病菌(小麥葉銹病菌(pucciniarecondita))的孢子噴灑接種。在接種后，將植物在黑暗和高濕度條件下在23℃放置1天，并且在照明下在20℃培育8天，然后通過觀察病變的面積來考察病變的面積。作為結(jié)果，發(fā)現(xiàn)用本發(fā)明化合物1、3或4處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。試驗例3用土壤填充各個塑料罐并將稻(栽培品種：nipponbare)播種并使其在溫室中生長20天。向根據(jù)制劑例6的配制的本發(fā)明化合物1或3中加入水，以將水稀釋液調(diào)節(jié)至預定濃度(500ppm)，并將調(diào)節(jié)的稀釋液噴霧到稻的莖和葉上，以使液體充分地粘附至稻的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干；并將經(jīng)過噴霧處理的稻放置與被稻瘟病(magnaporthegrisea)感染的稻幼苗(栽培品種：nipponbare)接觸，并將這兩種植物在高濕度條件下在24℃(在日間)和20℃(在夜間)放置6天；然后通過觀察病變的面積來考察植物的病變的面積。作為結(jié)果，用本發(fā)明化合物1或3處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變面積的30％以下。試驗例4用土壤填充各個塑料罐，并將菜豆(栽培品種：nagauzurasaitou)播種并使其在溫室中生長8天。向根據(jù)制劑例6的配制的本發(fā)明化合物1、3或4中加入水，以將水稀釋液調(diào)節(jié)至預定濃度(500ppm)，并將調(diào)節(jié)的稀釋液噴霧到菜豆的莖和葉上，以使液體充分地粘附至菜豆的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干并且將含有菜豆莖腐真菌(核盤菌(sclerotiniasclerotiorum))的菌絲的pda介質(zhì)置于菜豆的葉上。在接種后，將所有的菜豆僅在夜間在高濕度條件下放置。在接種四天后，通過觀察病變的面積來考察病變的面積。作為結(jié)果，用本發(fā)明化合物1、3或4處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。試驗例5用土壤填充各個塑料罐，并播種小麥(栽培品種：apogee)，并使其在溫室中生長10天。向根據(jù)制劑例6的配制的本發(fā)明化合物1或3中加入水，以將水稀釋液調(diào)節(jié)至預定濃度(500ppm)，并將調(diào)節(jié)的稀釋液噴霧到小麥的莖和葉上，以使液體充分地粘附至小麥的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干。在4天后，噴霧含有小麥葉枯病菌(小麥葉枯病菌(septoriatritici))的孢子的水懸浮液以接種孢子。在接種完成之后，將植物在高濕度條件下在18℃放置3天并在光照下放置14至18天，然后通過觀察病變的面積來考察病變的面積。作為結(jié)果，用本發(fā)明化合物1或3處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。試驗例6用土壤填充各個塑料罐，并將黃瓜(栽培品種：sagamihanjiro)播種并使其在溫室中生長12天。向根據(jù)制劑例6的配制的本發(fā)明化合物1、2、3或4中加入水，以將水稀釋液調(diào)節(jié)至預定濃度(500ppm)，并將調(diào)節(jié)的稀釋液噴霧到黃瓜的莖和葉上，以使液體充分地粘附至黃瓜的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干，然后通過用黃瓜白粉病菌(瓜類白粉病菌(sphaerothecafuliginea)，qoi抗性株，其中在編碼細胞色素b的基因之中，細胞色素b的143位處的氨基酸殘基由甘氨酸突變成丙氨酸)的孢子噴灑接種。在接種后，將植物在溫室中在24℃(在日間)和20℃(在夜間)培育8天，然后通過觀察病變的面積來考察病變的面積。作為結(jié)果，用本發(fā)明化合物1、2、3或4處理的黃瓜上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。同時，在使用n-(2-{[4-(嘧啶-2-基)苯氧基)甲基}苯基)氨基甲酸甲酯代替本發(fā)明化合物的相同試驗中，結(jié)果為未處理小麥上的病變的面積的70％以上。[工業(yè)實用性]本發(fā)明的氨基甲酸酯化合物在防治植物病害方面是有效的，并且可用作植物病害防治劑的活性成分。當前第1頁12