本申請(qǐng)要求于2015年10月22日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)第10-2015-0147537號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益,其整篇公開內(nèi)容通過引用并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
本公開的實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及化合物、包括其的有機(jī)發(fā)光裝置和顯示設(shè)備。
背景技術(shù):
有機(jī)發(fā)光裝置為自發(fā)光裝置,其具有寬視角、高對(duì)比度、短響應(yīng)時(shí)間和優(yōu)異的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓和/或響應(yīng)速度特征,并且可產(chǎn)生全色圖像。
有機(jī)發(fā)光裝置可以包括布置(例如,放置)在基板上的第一電極、以及順序布置在第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴,例如可穿過空穴傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng),并且由第二電極提供的電子,例如可穿過電子傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng)。諸如空穴和電子的載流子然后可在發(fā)光層中復(fù)合而產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)躍遷至基態(tài),從而產(chǎn)生光。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:
本公開的實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及用于形成空穴傳輸區(qū)的材料和由于包含所述材料而具有改善的特征的有機(jī)發(fā)光裝置。
另外的方面將在下面的描述中部分列出并且部分會(huì)從描述顯而易見,或可通過實(shí)施本實(shí)施方式而了解。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,提供了由式1表示的化合物:
式1
在式1中,
R1至R17可各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
R1至R17中的至少一個(gè)包括由式1-1表示的基團(tuán):
式1-1
其中在式1-1中的Ar1和Ar2可選自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),前提條件是Ar1和Ar2中的每一個(gè)都不是取代或未取代的二苯并氮雜卓或者取代或未取代的三苯并氮雜卓;
X可選自取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
m可以為選自0至5的整數(shù);
當(dāng)m為2或更大時(shí),2或更多個(gè)X可以彼此相同或不同;且
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自由以下組成的組中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
Si(Q13)(Q14)(Q15),
其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
本公開的另一個(gè)實(shí)施方式提供包括以下的有機(jī)發(fā)光裝置:第一電極;面對(duì)第一電極的第二電極;以及在第一電極和第二電極之間的有機(jī)層,所述有機(jī)層包括發(fā)光層,其中所述有機(jī)層包括式1的化合物。
本公開的另一個(gè)實(shí)施方式提供包括有機(jī)發(fā)光裝置的顯示設(shè)備,其中有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極電耦合至薄膜晶體管的源電極或漏電極。
附圖說明
結(jié)合附圖,這些和/或其它方面會(huì)由實(shí)施方式的下列描述變得顯而易見且更易理解,其是根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。
具體實(shí)施方式
現(xiàn)在將詳細(xì)地參考實(shí)施方式,其實(shí)例于附圖中闡述,其中相同的參考數(shù)字通篇是指相同的要素。在這點(diǎn)上,本實(shí)施方式可以具有不同形式并且不應(yīng)解釋為限于本文列出的描述。因此,通過參考附圖僅在下面描述實(shí)施方式以解釋本描述的各方面。本文所使用的術(shù)語(yǔ)“和/或”包括一個(gè)或多個(gè)列出的相關(guān)項(xiàng)目的任何和所有組合。諸如“中的至少一個(gè)”、“中的一個(gè)”和“選自”的表述,在一列元素之前/之后時(shí),修飾整列元素,而不是修飾該列中的單個(gè)元素。此外,“可以”的使用在描述本發(fā)明的實(shí)施方式時(shí)是指“本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式”。
根據(jù)實(shí)施方式的化合物可以由下面式1表示:
式1
在式1中,
R1至R17可各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
其中R1至R17中的至少一個(gè)包括由式1-1表示的基團(tuán):
式1-1
其中式1-1中的Ar1和Ar2可選自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),前提條件是Ar1和Ar2中的每一個(gè)都不是取代或未取代的二苯并氮雜卓或者取代或未取代的三苯并氮雜卓;
X可選自取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
m可以為選自0至5的整數(shù);
當(dāng)m為2或更大時(shí),多個(gè)X可彼此相同或不同;且
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自由以下組成的組中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
Si(Q13)(Q14)(Q15),
其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
包括氮雜卓部分的化合物(其為含氮7-元環(huán)化合物)可用作用于電子攝影術(shù)或有機(jī)發(fā)光裝置的電荷運(yùn)輸材料。在此類化合物中,包括氮雜卓部分的基于亞乙基的化合物、具有苯并氮雜卓骨架的腙化合物和/或具有兩個(gè)或更多個(gè)苯并氮雜卓部分的化合物可用于有機(jī)裝置的空穴傳輸層中。
包括氮雜卓部分的各種化合物可用作磷光主體、熒光主體、摻雜劑和/或用于電子傳輸層的材料,并且也可以包括于空穴傳輸層中。例如,含氮雜卓的芳基胺化合物已用作用于空穴傳輸層的材料。
然而,具有兩個(gè)或更多個(gè)氮雜卓基團(tuán)的單胺或二胺衍生物當(dāng)它們用作空穴傳輸材料時(shí)可以具有低效率和相對(duì)短的壽命。由于這些特征,此類單胺或二胺衍生物是不可商購(gòu)得到的。因此,努力使用其它芳基胺衍生物以開發(fā)具有低電壓、高效率和長(zhǎng)壽命的空穴注入材料。
近來,為了改善有機(jī)發(fā)光裝置的效率以及為了增加由三重態(tài)-三重態(tài)耦合(TTF)所致的單重態(tài)激子產(chǎn)生效率(其有效使用發(fā)光層中產(chǎn)生的激子),已描述了具有常規(guī)三重能級(jí)的第一空穴傳輸層和具有比常規(guī)三重態(tài)能級(jí)高的三重態(tài)能級(jí)的第二空穴傳輸層。例如,各種化合物可用于此類第二空穴傳輸層。
在本公開的實(shí)施方式中,單胺化合物(例如,包括一個(gè)氮雜卓部分的化合物)用作空穴傳輸材料以改善有機(jī)發(fā)光裝置的特征。
現(xiàn)在將更詳細(xì)地描述式1的取代基。
在各個(gè)實(shí)施方式中,選自式1中的R13至R17的兩個(gè)或更多個(gè)相鄰取代基可彼此連接以形成環(huán)。式1化合物的非限制性實(shí)例(其中選自R13至R17的兩個(gè)或更多個(gè)相鄰取代基彼此連接以形成環(huán))包括化合物32、36、40-45和47。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1-1中的Ar1和Ar2可彼此連接以形成環(huán)。式1的化合物(其中式1-1中的Ar1和Ar2彼此連接以形成環(huán))的非限制性實(shí)例包括化合物58-60。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1-1中的m可以為選自0至3的整數(shù)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1中的R3和R10可各自獨(dú)立地為取代或未取代的苯基。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1和式4(在下面所示)中的R1、R4至R9、R12、R13和R17可各自獨(dú)立地為氫或氘。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1-1中的X可以為由選自式2a至2f的任一個(gè)表示的基團(tuán):
在式2a至2f中,H1可選自O(shè)、S、NR21和CR22R23,
R21至R23可各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);且*表示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1-1中的Ar1和Ar2可各自獨(dú)立地為由選自式3a至3g中的一個(gè)表示的基團(tuán):
在式3a至3g中,H1可選自O(shè)、S、NR21和CR22R23,
R21至R23和Z1可各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q13至Q15如本文所定義;
式3a中的p可以為選自1至5的整數(shù),式3b和3c中的p可以為選自1至7的整數(shù),式3d中的p可以為選自1至4的整數(shù)且式3e至3g中的p可以為選自1至9的整數(shù),
其中當(dāng)p為2或更大時(shí),2或更多個(gè)Z1可各自彼此相同或不同;且
*表示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在一些實(shí)施方式中,當(dāng)式3c中的H1為CR22R23時(shí),R22和R23可彼此連接以形成環(huán)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1的化合物可由式2表示:
式2
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1的化合物可由式3表示:
式3
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1的化合物可由式4表示:
式4
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1的化合物可由式5表示:
式5
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1的化合物可由式6表示:
式6
在各個(gè)實(shí)施方式中,式1的化合物可以為下列化合物1至117中的一個(gè):
本文所使用的術(shù)語(yǔ)“有機(jī)層”可以是指布置(例如,放置)在有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極和第二電極之間的單個(gè)層和/或多個(gè)層?!坝袡C(jī)層”中包括的材料不限于有機(jī)材料。
附圖是根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的示意圖。有機(jī)發(fā)光裝置10包括第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190。
在下文,將結(jié)合附圖描述根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)和根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的制造方法。
在附圖中,基板可另外布置在第一電極110之下或在第二電極190之上?;蹇蔀椴AЩ搴?或透明塑料基板,各自具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一電極110可通過在基板上沉積或?yàn)R射用于形成第一電極110的材料而形成。當(dāng)?shù)谝浑姌O110為陽(yáng)極時(shí),用于形成第一電極110的材料可選自具有高功函的材料以促進(jìn)空穴注入。第一電極110可為反射電極、半透射電極或透射電極。用于形成第一電極110的材料可為透明且高傳導(dǎo)性材料,并且此類材料的非限制性實(shí)例包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)和氧化鋅(ZnO)。當(dāng)?shù)谝浑姌O110為半透射電極或反射電極時(shí),鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)中的至少一種可用作用于形成第一電極110的材料。
第一電極110可具有單層結(jié)構(gòu)、或者包括兩層或更多層的多層結(jié)構(gòu)。例如,第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu),但是第一電極110的結(jié)構(gòu)并不限于此。
有機(jī)層150可以布置在第一電極110上,且第二電極190可以布置在有機(jī)層150上。
有機(jī)層150可以包括發(fā)光層且還可以包括布置在第一電極和發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū),以及布置在發(fā)光層和第二電極之間的電子傳輸區(qū)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,空穴傳輸區(qū)可以包括選自空穴傳輸層(HTL)、空穴注入層(HIL)和電子阻擋層中的至少一個(gè);且電子傳輸區(qū)可以包括選自空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)中的至少一個(gè)。然而,可理解本公開的實(shí)施方式并不限于此。
空穴傳輸區(qū)可以具有由單種材料形成的單層結(jié)構(gòu)、由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)、或具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
空穴傳輸層可以包括第一空穴傳輸層和第二空穴傳輸層。
在一些實(shí)施方式中,第一空穴傳輸層可以包括根據(jù)本公開的實(shí)施方式的式1的化合物。
例如,空穴傳輸區(qū)可以具有由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)、或空穴注入層/空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/第一空穴傳輸層/第二空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/第一空穴傳輸層/第二空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu)、或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu),其中每種結(jié)構(gòu)的層以這樣說明的次序從第一電極110起順序堆疊,但是空穴傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)并不限于此。
當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層時(shí),通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像可在第一電極110上形成空穴注入層。
當(dāng)空穴注入層通過真空沉積形成時(shí),例如,考慮到待沉積的用于形成空穴注入層的化合物和待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu),真空沉積可在約100℃至約500℃的沉積溫度、在約10-8至約10-3托的真空度下和以約至約的沉積速率進(jìn)行。
當(dāng)空穴注入層通過旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),例如,考慮到待沉積的用于形成空穴注入層的化合物和待形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu),旋轉(zhuǎn)涂布可以約2000rpm至約5000rpm的涂布速率和在約80℃至200℃的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴傳輸層時(shí),通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像可在第一電極110或空穴注入層上形成空穴傳輸層。當(dāng)空穴傳輸層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于空穴傳輸層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相同(或大致上相似)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,第一空穴傳輸層可以包括由式201A表示的化合物:
式201A
在式201A中,
L201至L203可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組中:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa3可各自獨(dú)立地為0或1;
R203和R211可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組中:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組中:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
R215和R216可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組中:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式201A中的R211可以為取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的吡啶基。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式201A中的R213和R214可各自獨(dú)立地為甲基或苯基。
在各個(gè)實(shí)施方式中,式201A的化合物可以為下列化合物HT1至HT33中的一個(gè):
在各個(gè)實(shí)施方式中,第二空穴傳輸區(qū)可以包括根據(jù)本公開的實(shí)施方式的式1的化合物。
空穴傳輸區(qū)的厚度可在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層和空穴傳輸層時(shí),空穴注入層的厚度可在約至小于約例如約至約的范圍內(nèi),并且空穴傳輸層的厚度(即,第一空穴傳輸層和第二空穴傳輸層的厚度的總和)可在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸區(qū)、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些范圍中的任一個(gè)內(nèi)時(shí),可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著增加下獲得令人滿意的(或適合的)空穴傳輸特征。
除了上文所述的材料之外,空穴傳輸區(qū)可進(jìn)一步包括用于改善導(dǎo)電性的電荷產(chǎn)生材料。電荷產(chǎn)生材料可均勻地或非均勻地分散于空穴傳輸區(qū)中。
電荷產(chǎn)生材料可以為例如p型摻雜劑。p型摻雜劑可為選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基化合物中的一種,但實(shí)施方式并不限于此。p型摻雜劑的非限制性實(shí)例包括醌衍生物(例如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ));金屬氧化物(例如鎢氧化物和/或鉬氧化物);和下面說明的化合物HT-D1。
除了空穴注入層和/或空穴傳輸層之外,空穴傳輸區(qū)可進(jìn)一步包括緩沖層和/或電子阻擋層。緩沖層可根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長(zhǎng)來補(bǔ)償光學(xué)共振距離,因此可改善所形成的有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)光效率。供作為緩沖層中包括的材料,可以使用空穴傳輸區(qū)中包括的任何材料。電子阻擋層可用來防止或減少電子從電子傳輸區(qū)注入。
通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像,可在第一電極110或空穴傳輸區(qū)上形成發(fā)光層。當(dāng)發(fā)光層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于發(fā)光層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的那些相同(或大致上相似)。
當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10為全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí),根據(jù)子像素可將發(fā)光層圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和/或藍(lán)色發(fā)光層。在各個(gè)實(shí)施方式中,發(fā)光層可以具有紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層的堆疊結(jié)構(gòu),或可以包括在單層中彼此混合的紅光發(fā)光材料、綠光發(fā)光材料和藍(lán)光發(fā)光材料而發(fā)射白光。
發(fā)光層可以包括主體和摻雜劑。
例如,主體可以包括選自TPBi、TBADN、ADN(本文也被稱為“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一個(gè):
在各個(gè)實(shí)施方式中,主體可以包括由下面式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中,
Ar301可選自由以下組成的組中:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基);
L301可選自由以下組成的組中:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R301可選自由以下組成的組中:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xb1可選自0、1、2和3;以及
xb2可選自1、2、3和4。
例如,在式301中,
L301可選自由以下組成的組中:亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
R301可選自由以下組成的組中:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基、
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
例如,主體可以包括由下面式301A表示的化合物:
式301A
式301A的取代基的描述可通過參考本文提供的其描述來理解。
由式301表示的化合物可以包括化合物H1至H42中的一個(gè),但并不限于此:
在各個(gè)實(shí)施方式中,主體可以包括下面化合物H43至H49中的一個(gè),但并不限于此:
摻雜劑可以為選自適合的熒光摻雜劑和適合的磷光摻雜劑中的至少一種。
磷光摻雜劑可以包括由下面式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物:
式401
在式401中,
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(Tm);
X401至X404可各自獨(dú)立地為氮或碳;
A401和A402環(huán)可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的異噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的異噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的噠嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的異苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的異苯并噁唑基、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩;以及
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代的異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的異苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的異苯并噁唑基、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一個(gè)取代基可選自由以下組成的組中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407),
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417),以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
L401可以為有機(jī)配位體;
xc1可以為1、2或3;以及
xc2可以為0、1、2或3。
例如,在式401中,L401可以為單價(jià)、二價(jià)或三價(jià)有機(jī)配位體。例如,L401可選自鹵素配位體(例如,Cl和/或F)、二酮配位體(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸鹽(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸鹽(heptanedionate)和/或六氟丙酮酸鹽)、羧酸配位體(例如,吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽和/或苯甲酸鹽)、一氧化碳配位體、異腈配位體、氰基配位體和磷配位體(例如,磷化氫和/或亞磷酸鹽),但并不限于此。
當(dāng)式401中的A401具有兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí),A401的兩個(gè)或更多個(gè)取代基可以連接以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
當(dāng)式401中的A402具有兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí),A402的兩個(gè)或更多個(gè)取代基可以連接以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
當(dāng)式401中的xc1為2或更大時(shí),式401中的多個(gè)配位體可以彼此相同或不同。當(dāng)式401中的xc1為2或更大時(shí),一個(gè)配位體的A401和A402可以各自獨(dú)立地直接連接(例如,經(jīng)由鍵諸如單鍵)或通過在其之間的連接體(例如、C1-C5亞烷基基團(tuán)、-N(R')-(其中R'為C1-C10烷基或C6-C20芳基)、和/或-C(=O)-)分別與另一相鄰配體的A401和A402連接。
磷光摻雜劑可以包括下面化合物PD1至PD74中的一個(gè),但并不限于此:
在各個(gè)實(shí)施方式中,磷光摻雜劑可以包括PtOEP:
在一些實(shí)施方式中,熒光摻雜劑可以包括選自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的一個(gè)。
在各個(gè)實(shí)施方式中,熒光摻雜劑可以包括由下面式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可選自由以下組成的組中:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基)。
L501至L503的描述可以與本文所提供的與L301有關(guān)的描述相同;
R501和R502可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組中:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
xd1至xd3可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3;以及
xd4可選自1、2、3和4。
熒光摻雜劑可以包括化合物FD1至FD8中的一個(gè):
基于100重量份的主體,發(fā)光層中上述摻雜劑的量可以例如在約0.01至約15重量份的范圍內(nèi),但并不限于此。
發(fā)光層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)發(fā)光層的厚度在這些范圍中的任一個(gè)內(nèi)時(shí),可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著增加下獲得優(yōu)異的(或適合的)發(fā)光特征。
電子傳輸區(qū)可以布置(例如,放置)在發(fā)光層上。
電子傳輸區(qū)可以包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層(ETL)和電子注入層中的至少一個(gè),但并不限于此。
當(dāng)電子傳輸區(qū)包括空穴阻擋層時(shí),通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特(LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像可在發(fā)光層上形成空穴阻擋層。當(dāng)空穴阻擋層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于空穴阻擋層的沉積和涂布條件可以通過參考用于空穴注入層的沉積和涂布條件來確定。
空穴阻擋層可以包括,例如,選自BCP和Bphen中的至少一種,但并不限于此。
空穴阻擋層的厚度的可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴阻擋層的厚度在這些范圍的任一個(gè)內(nèi)時(shí),空穴阻擋層可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著增加下具有優(yōu)異的(或適合的)空穴阻擋特征。
例如,電子傳輸區(qū)可以具有電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu),其中每個(gè)結(jié)構(gòu)的層以說明的次序從發(fā)光層起順序堆疊,但電子傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)并不限于此。
根據(jù)本公開的實(shí)施方式,有機(jī)發(fā)光裝置的有機(jī)層150包括布置在發(fā)光層和第二電極190之間的電子傳輸區(qū),且電子傳輸區(qū)可以包括電子傳輸層。電子傳輸層可以包括多個(gè)層。例如,電子傳輸層可以包括第一電子傳輸層和第二電子傳輸層。
電子傳輸層還可以包括選自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一種。
在各個(gè)實(shí)施方式中,電子傳輸層可以包括選自下面所示的由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少一種化合物:
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在式601中,
Ar601可選自由以下組成的組中:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C3-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基);
L601的描述可通過參考所提供的與L301有關(guān)的描述來理解;
E601可選自由以下組成的組中:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基,環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
xe1可選自0、1、2和3;以及
xe2可選自1、2、3和4。
式602
在式602中,
X611可以為N或C-(L611)xe611-R611,X612可以為N或C-(L612)xe612-R612,X613可以為N或C-(L613)xe613-R613,且選自X611至X613中的至少一個(gè)可以為N;
可通過參考本文所提供與L301有關(guān)的描述來各自獨(dú)立地理解L611至L616的描述;
R611至R616可各自獨(dú)立地選自由以下組成的組中:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xe611至xe616可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3.
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可各自獨(dú)立地選自下面所示的化合物ET1至ET15。
電子傳輸層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)電子傳輸層的厚度在上文所述范圍的任一個(gè)內(nèi)時(shí),電子傳輸層可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著增加下具有令人滿意的(或適合的)電子傳輸特征。
在一些實(shí)施方式中,除上文所述的材料之外,電子傳輸層還可以包括含金屬的材料。
含金屬的材料可以包括Li絡(luò)合物。Li絡(luò)合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰,LiQ)和/或化合物ET-D2。
電子傳輸區(qū)可以包括可以用來促進(jìn)電子從第二電極190注入的電子注入層。
通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像可在電子傳輸層上形成電子注入層。當(dāng)電子注入層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),用于電子注入層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的那些相同(或大致上相似)。
電子注入層可以包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一種。
電子注入層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內(nèi)。當(dāng)電子注入層的厚度在上文所述范圍的任一個(gè)內(nèi)時(shí),電子注入層可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著增加下具有令人滿意的(或適合的)電子注入特征。
第二電極190可以布置在具有根據(jù)本公開的實(shí)施方式的結(jié)構(gòu)的有機(jī)層150上。第二電極190可為陰極,其為電子注入電極,并且在這點(diǎn)上,用于形成第二電極190的材料可選自具有較低功函的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及其混合物。用于形成第二電極190的材料的非限制性實(shí)例包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在各個(gè)實(shí)施方式中,用于形成第二電極190的材料可為ITO和/或IZO。第二電極190可為反射電極、半透射電極或透射電極。
根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)層可以通過沉積根據(jù)本公開的實(shí)施方式的化合物而形成,或可以通過使用濕法而形成,其中根據(jù)本公開的實(shí)施方式的化合物以溶液形式制備,然后化合物的溶液用于涂布。
根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置可以在各種顯示設(shè)備諸如無(wú)源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示設(shè)備和/或有源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示設(shè)備中使用。例如,當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置包括于有源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示設(shè)備中時(shí),布置在基板上的第一電極可以用作像素電極且可以電連接(例如,耦合)至薄膜晶體管的源電極或漏電極。此外,有機(jī)發(fā)光裝置可以包括于發(fā)射相反方向的光的顯示設(shè)備(例如,其可以從顯示面板的兩側(cè)發(fā)光)中。
在上文,已參考附圖描述有機(jī)發(fā)光裝置,但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在下文,可以呈現(xiàn)本文所使用的化合物的取代基的定義。然而,用于限制取代基的碳原子的數(shù)目未受限制,并且不限制取代基的性質(zhì)。除非另有定義,取代基的定義與其一般定義一致。
本文所使用的C1-C60烷基可以是指具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂族烴單價(jià)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例為甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文所使用的C1-C60亞烷基可以指具有與C1-C60烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的C1-C60烷氧基可以是指由-OA101(其中A101為C1-C60烷基)表示的單價(jià)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例為甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
本文所使用的C2-C60烯基可以是指在沿著C2-C60烷基的烴鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處(例如,在C2-C60烷基的中間或任一末端)具有至少一個(gè)碳雙鍵的烴基,并且其限制性實(shí)例為乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C2-C60亞烯基可以指具有與C2-C60烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的C2-C60炔基可以是指在沿著C2-C60烷基的烴鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處(例如,在C2-C60烷基的中間或任一末端)具有至少一個(gè)碳三鍵的烴基,并且其非限制性實(shí)例為乙炔基和丙炔基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)C2-C60亞炔基可以指具有與C2-C60炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的C3-C10環(huán)烷基可以指具有3至10個(gè)碳原子的單價(jià)烴單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例為環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。本文所使用的C3-C10亞環(huán)烷基可以指具有與C3-C10環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的C1-C10雜環(huán)烷基可以指具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至10個(gè)碳原子的單價(jià)單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例為四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文所使用的C1-C10亞雜環(huán)烷基可以指具有與C1-C10雜環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的C3-C10環(huán)烯基可以指在其環(huán)中具有3至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)雙鍵并且不具有芳香性的單價(jià)單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例為環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。本文所使用的C3-C10亞環(huán)烯基可以指具有與C3-C10環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的C2-C10雜環(huán)烯基可以指在其環(huán)中具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子、2至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。C2-C10雜環(huán)烯基的非限制性實(shí)例為2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文所使用的C2-C10亞雜環(huán)烯基可以指具有與C2-C10雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的C6-C60芳基可以指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)(具有6至60個(gè)碳原子)的單價(jià)基團(tuán),并且本文所使用的C6-C60亞芳基可以指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)(具有6至60個(gè)碳原子)的二價(jià)基團(tuán)。C6-C60芳基的非限制性實(shí)例為苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當(dāng)C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自獨(dú)立地包括兩個(gè)或兩個(gè)以上環(huán)時(shí),各自的環(huán)可彼此稠合。
本文所使用的C1-C60雜芳基可以指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)(具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子)的單價(jià)基團(tuán)。本文所使用的C1-C60亞雜芳基可以指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)(具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子)的二價(jià)基團(tuán)。C1-C60雜芳基的非限制性實(shí)例為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當(dāng)C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自獨(dú)立地包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),各自的環(huán)可彼此稠合。
本文所使用的C6-C60芳氧基可以指由–OA102表示的單價(jià)基團(tuán)(其中A102為C6-C60芳基),且C6-C60芳硫基可以指由–SA103表示的單價(jià)基團(tuán)(其中A103為C6-C60芳基)。
本文所使用的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)可以指這樣的單價(jià)基團(tuán),其具有彼此稠合(例如稠接)的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán),僅有碳原子作為成環(huán)原子(例如,具有8至60個(gè)碳原子)且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性(例如,不具有整體芳香性)。單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例為芴基。本文所使用的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)可以指具有與單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)可以指這樣的單價(jià)基團(tuán),其具有彼此稠合(例如稠接)的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán),除碳原子之外(例如,2至60個(gè)碳原子)還具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性(例如,不具有整體芳香性)。本文所使用的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)可以指具有與單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,所述取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C2-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自由以下組成的組中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
例如,所述取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C2-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自由以下組成的組中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
本文所使用的表述“Ph”可以指苯基,本文所使用的表述“Me”可以指甲基,本文所使用的表述“Et”可以指乙基,本文所使用的表述“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基,且“D”可以指氘。
在下文,將參考合成例和實(shí)施例更詳細(xì)地描述根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置。
合成例
[合成例:合成中間體]
合成中間體I-1
將3.44g(20mmol)2-溴苯胺、7.0g(30.0mmol)2-溴聯(lián)苯、0.92g(1.0mmol)Pd2(dba)3、0.2g(1.0mmol)P(tBu)3和2.88g(30.0mol)NaOtBu溶解于60mL甲苯中,然后將所得混合物在約80℃的溫度下攪拌5小時(shí)。使獲得的反應(yīng)溶液回到室溫。然后,通過各使用40mL水和40mL乙醚來對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得的有機(jī)層通過使用硫酸鎂(MgSO4)進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得5.12g中間體I-1(產(chǎn)率:79%)。獲得的化合物通過液相色譜-質(zhì)譜法(LC-MS)來鑒定。
C18H14BrN:M+1 324.0
合成中間體I-2
將3.37g(30.0mmol)tBuONa加入至100mL經(jīng)干燥的二甲亞砜(DMSO)(其中氧被除去)。添加后5分鐘,向其加入4.86g(15.0mmol)中間體I-1,然后將所得混合物在400W燈(350nm)下經(jīng)受反應(yīng)約60分鐘。一旦反應(yīng)結(jié)束,使用水和大量硝酸銨中和生成物,然后使用100mL二氯甲烷對(duì)其進(jìn)行萃取過程三次。獲得的有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得1.82g中間體I-2(產(chǎn)率:50%)。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C18H13N:M+1 244.1
合成中間體I-3
將1.82g(7.5mmol)中間體I-2、2.54g(9.0mmol)1-溴-4-碘苯、0.13g(0.7mmol)CuI、0.17g(0.7mmol)18-冠醚-6和2.90g(21.0mmol)K2CO2溶解于30mL二甲基甲酰胺(DMF)中,然后將所得混合物在約140℃的溫度下攪拌約12小時(shí)。使獲得的反應(yīng)溶液回到室溫。然后,通過各使用30mL水和30mL乙醚來對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得的有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得2.69g中間體I-3(產(chǎn)率:90%)。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C24H16BrN:M+1 398.0
合成中間體I-4
按與合成中間體I-3相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-4(產(chǎn)率:89%),不同的是使用1-溴-3-碘苯代替1-溴-4-碘苯。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C24H16BrN:M+1 398.0
合成中間體I-5
按與合成中間體I-1相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-5(產(chǎn)率:73%),不同的是使用2-溴-4-硝基苯胺代替2-溴苯胺。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C18H13BrN2O2:M+1 369.0
合成中間體I-6
按與合成中間體I-2相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-6(產(chǎn)率:42%),不同的是使用中間體I-5代替中間體I-1。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C18H12N2O2:M+1 289.1
合成中間體I-7
按與合成中間體I-3相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-7(產(chǎn)率:92%),不同的是使用中間體I-6代替中間體I-2以及使用碘苯代替1-溴-4-碘苯。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C24H16N2O2:M+1 365.1
合成中間體I-8
將3.64g(10.0mmol)中間體I-7和100mg Pd/碳(10%)溶解于40mL甲醇中,然后將所得混合物在H2氣氛中攪拌約4小時(shí)。使獲得反應(yīng)混合物經(jīng)受過濾,然后使用MgSO4進(jìn)行干燥。然后,通過蒸發(fā)從其除去溶劑。將20mL蒸餾水加入至殘余物,向其加入5mL 10%HCl水溶液。將生成物冷卻至0℃的溫度,且向其加入溶液(其中1.0g(14.4mmol)NaNO2溶解于10mL蒸餾水中)。將所得混合物在0℃至5℃溫度范圍內(nèi)攪拌約1小時(shí)。將2.87g(20.0mmol)CuBr加入至溶液,然后將所得溶液在相同溫度下攪拌約2小時(shí)。然后,將所得溶液加熱至100℃且攪拌約3小時(shí)。使獲得的反應(yīng)溶液回到室溫。然后,通過使用30mL乙醚對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得2.98g中間體I-8(產(chǎn)率:75%)。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C24H16BrN:M+1 398.0
合成中間體I-9
按與合成中間體I-5相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-9(產(chǎn)率:78%),不同的是使用2-溴-5-硝基苯胺代替2-溴-4-硝基苯胺。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C18H13BrN2O2:M+1 369.0
合成中間體I-10
按與合成中間體I-6相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-10(產(chǎn)率:46%),不同的是使用中間體I-9代替中間體I-5。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C18H12N2O2:M+1 289.1
合成中間體I-11
按與合成中間體I-7相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-11(產(chǎn)率:90%),不同的是使用中間體I-10代替中間體I-6。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C24H16N2O2:M+1 365.1
合成中間體I-12
按與合成中間體I-8相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-12(產(chǎn)率:73%),不同的是使用中間體I-11代替中間體I-7。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C24H16BrN:M+1 398.0
合成中間體I-13
將4.38g(11.0mmol)中間體I-12、2.00g(10.0mmol)(4-溴苯基)硼酸、0.58g(0.5mmol)Pd(PPh3)4和4.14g(30.0mmol)K2CO3溶解于40mL THF和H2O(以1:1的體積比)的混合物溶液中,然后在60℃的溫度下攪拌4小時(shí)。使所得的反應(yīng)溶液回到室溫,然后向其加入30mL水。通過使用30mL乙醚對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得的有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得3.75g中間體I-13(產(chǎn)率:79%)。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C30H20BrN:M+1 474.1
合成中間體I-14
按與合成中間體I-7相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-14(產(chǎn)率:84%),不同的是使用1-溴-4-氟苯代替碘苯。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C24H15FN2O2:M+1 383.1
合成中間體I-15
按與合成中間體I-8相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-15(產(chǎn)率:72%),不同的是使用中間體I-14代替中間體I-7。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C24H15FN:M+1 416.0
合成中間體I-16
按與合成中間體I-13相同(或大致上相同)的方法合成中間體I-16(產(chǎn)率:76%),不同的是使用中間體I-15代替中間體I-12。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C30H19BrFN:M+1 492.1
合成中間體I-17至I-23
基于上述的中間體I-13和I-16的合成方法以及通過使用適當(dāng)?shù)闹虚g體,中間體I-17至I-23的合成方法應(yīng)對(duì)于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言是明顯的。
合成胺中間體A-1至A-18
合成中間體A-1
將2.33g(10.0mmol)4-溴-1,1'-聯(lián)苯、2.03g(12.0mmol)4-氨基-1,1'-聯(lián)苯、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3、0.10g(0.5mmol)P(tBu)3和1.44g(15.0mol)NaOtBu溶解于30mL甲苯,然后將所得混合物在約80℃的溫度下攪拌5小時(shí)。使獲得的反應(yīng)溶液回到室溫。然后,通過各使用30mL水和30mL乙醚對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得的有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得2.76g中間體A-1(產(chǎn)率:86%)。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C24H19N:M+1 322.2
合成中間體A-1'
將2.57g(8.0mmol)中間體A-1、4.53g(16.0mmol)1-溴-3-碘苯、0.37g(0.4mmol)Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)P(tBu)3和1.15g(12.0mol)NaOtBu溶解于30mL甲苯中,然后將混合物在約80℃的溫度下攪拌5小時(shí)。使獲得的反應(yīng)溶液回到室溫。然后,通過各使用30mL水和30mL乙醚對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得的有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得2.86g中間體A-1'(產(chǎn)率:75%)。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C30H22BrN:M+1 476.1
合成中間體A-17
將2.86g(6.0mmol)中間體A-1'溶解于20mL THF中。然后,在-78℃的溫度下向其緩慢滴加2.4mL n-BuLi(2.5摩爾(M)于己烷中),然后將所得混合物在相同溫度下攪拌約1小時(shí)。將1mL(9.0mmol)硼酸三甲酯在相同溫度下滴加至獲得的溶液,然后使溶液回到室溫且攪拌約3小時(shí)。將20mL水和10mL飽和氯化銨水溶液順序地加入至獲得的反應(yīng)溶液,然后攪拌約1小時(shí)。通過使用30mL乙醚對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得的有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得2.28g中間體A-17(產(chǎn)率:89%)。獲得的化合物通過LC-MS來鑒定。
C30H24BNO2:M+1 442.2
基于中間體A-1和A-17的上述合成方法以及通過使用適當(dāng)?shù)闹虚g體,中間體A-2至A-18的合成方法應(yīng)對(duì)于本領(lǐng)域普通技術(shù)人員而言是明顯的。
合成例:合成根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的化合物
合成化合物3
將4.74g(10.0mmol)中間體I-13、3.21g(10.0mmol)中間體A-1、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3、0.10g(0.5mmol)P(tBu)3和1.44g(15.0mol)NaOtBu溶解于30mL甲苯中,然后將所得混合物在約80℃的溫度下攪拌5小時(shí)。使獲得的反應(yīng)溶液回到室溫。然后,通過各使用30mL水和30mL乙醚對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得的有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得6.65g化合物3(產(chǎn)率:93%)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-核磁共振(NMR)來鑒定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.65-7.58(m,8H),7.54-7.37(m,15H),7.29(dd,1H),7.18(dd,1H),7.10-6.99(m,4H),6.95-6.90(m,4H),6.87-6.83(m,3H),6.79-6.72(m,2H)
合成化合物5
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物5(產(chǎn)率:91%),不同的是中間體I-13與中間體A-2而不是中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C58H40N2:M+1 765.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.83-7.80(m,2H),7.66-7.58(m,7H),7.53-7.36(m,14H),7.31(d,1H),7.23(dt,1H),7.18(dd,1H),7.13-7.02(m,7H),6.99-6.94(m,2H),6.89-6.83(m,3H),6.78-6.72(m,2H)
合成化合物7
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物7(產(chǎn)率:92%),不同的是中間體I-13與中間體A-3而不是中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C57H42N2:M+1 755.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.78(d,1H),7.71-7.32(m,19H),7.24-7.07(m,7H),6.99-6.89(m,6H),6.84(d,1H),6.81-6.76(m,2H),1.63(s,6H)
合成化合物8
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物8(產(chǎn)率:90%),不同的是中間體I-13與中間體A-4而不是中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H36N2O:M+1 729.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.78-7.72(m,2H),7.69-7.59(m,7H),7.55-7.36(m,12H),7.32(d,1H),7.23(dd,1H),2.18-7.06(m,6H),6.98-6.90(m,4H),6.86(dt,1H),6.83-6.78(m,2H)
合成化合物10
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物10(產(chǎn)率:92%),不同的是中間體I-13與中間體A-5而不是中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C60H40N2O:M+1 805.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.95-7.90(m,2H),7.81(d,1H),7.73-7.62(m,7H),7.58-7.34(m,16H),7.21(d,1H),7.15-7.04(m,4H),7.01-6.96(m,2H),6.92-6.87(m,2H),6.82-6.77(m,3H),6.72-6.69(m,2H)
合成化合物13
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物13(產(chǎn)率:83%),不同的是中間體I-13與中間體A-6而不是中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C53H37N3:M+1 716.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.83(s,1H),8.60(d,1H),7.94-7.91(m,1H),7.81-7.65(m,6H),7.60-7.41(m,11H),7.35-7.29(m,3H),7.21(d,1H),7.17-7.08(m,4H),7.03-6.99(m,2H),6.93-6.86(m,5H),6.82-6.78(m,2H)
合成化合物15
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物15(產(chǎn)率:79%),不同的是中間體I-17而不是中間體I-13與中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C53H37N3:M+1 716.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.42(s,1),7.71-7.52(m,18H),7.46-7.39(m,3H),7.34-7.25(m,3H),7.18-7.10(m,4H),7.04-6.96(m,6H),6.84-6.79(m,2H)
合成化合物22
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物22(產(chǎn)率:89%),不同的是中間體I-13與中間體A-7而不是中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C60H41N3:M+1 804.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.23(d,1H),7.69-7.31(m,27H),7.21-7.06(m,5H),6.99-6.90(m,6H),6.84-6.79(m,2H)
合成化合物28
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物28(產(chǎn)率:90%),不同的是中間體I-13與中間體A-8而不是中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C49H33N3:M+1 664.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.71-7.62(m,6H),7.58-7..40(m,12H),7.36(d,1H),7.25-7.10(m,5H),7.03-6.97(m,4H),6.91-6.86(m,3H),6.82-6.76(m,2H)
合成化合物30
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物30(產(chǎn)率:92%),不同的是中間體I-16而不是中間體I-13與中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H37FN2:M+1 733.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.59(m,8H),7.56-7.39(m,15H),7.35(d,1H),7.22-7.02(m,9H),6.94-6.89(m,2H),6.82-6.76(m,2H)
合成化合物31
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物31(產(chǎn)率:88%),不同的是中間體I-21而不是中間體I-13與中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H33D5N2:M+1 720.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.65-7.58(m,8H),7.54-7.37(m,15H),7.31(d,1H),7.21(d,1H),7.13-7.05(m,2H),6.97-6.92(m,4H),6.84-6.79(m,2H)
合成化合物38
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物38(產(chǎn)率:93%),不同的是中間體I-13與中間體A-9而不是中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C67H46N2:M+1 879.4
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.86(d,1H),7.73-7.42(m,18H),7.34(d,1H),7.27-7.03(m,16H),6.97(d,1H),6.93(d,1H),6.89-6.80(m,5H),6.77(s,1H),6.74-6.69(m,2H)
合成化合物43
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物43(產(chǎn)率:91%),不同的是中間體I-22而不是中間體I-13與中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C60H40N2O:M+1 805.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.74(d,2H),7.69-7.60(9H),7.55-7.39(m,17H),7.31(d,1H),7.21-7.02(m,5H),6.97-6.92(m,4H),6.83-6.78(m,2H)
合成化合物58
將2.37g(5.0mmol)中間體I-13、0.92g(5.0mmol)咔唑、0.1g(0.5mmol)CuI、0.13g(0.5mmol)18-冠醚-6和2.07g(15.0mmol)K2CO3溶解于20mL DMF中,然后在約140℃的溫度下攪拌約12小時(shí)。使所得的反應(yīng)溶液回到室溫。然后,通過各使用20mL水和20mL乙醚對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得的有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得2.33g化合物58(產(chǎn)率:83%)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C42H28N2:M+1 561.2
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.12(d,2H),7.74-7.63(m,4H),7.52-7.25(m,14H),7.19(d,1H),7.09-7.01(m,4H),6.96-6.91(m,1H),6.84-6.79(m,2H)
合成化合物61
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物61(產(chǎn)率:90%),不同的是中間體I-18而不是中間體I-13與中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.61(m,7H),7.56-7.27(m,16H),7.21-7.14(m,2H),7.09-7.01(m,5H),6.94-6.86(m,5H),6.82-6.76(m,3H)
合成化合物66
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物66(產(chǎn)率:91%),不同的是使用中間體I-20代替中間體I-13,以及使用中間體A-3代替中間體A-1。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C57H42N2:M+1 755.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.78(d,1H),7.71-7.29(m,19H),7.21(s,1H),7.17-7.02(m,6H),6.97-6.91(m,6H),6.86(s,1H),6.82-6.76(m,2H),1.61(s,6H)
合成化合物68
將2.37g(5.0mmol)中間體I-18、2.21g(5.0mmol)中間體A-17、0.29g(0.25mmol)Pd(PPh3)4和2.07g(15.0mmol)K2CO3溶解于20mL的THF和H2O(以1:1的體積比)的混合物溶液,且在60℃攪拌4小時(shí)。使所得的反應(yīng)溶液回到室溫,然后向其加入20mL水。然后使用20mL乙醚對(duì)其進(jìn)行三次萃取過程。獲得的有機(jī)層通過使用MgSO4進(jìn)行干燥。接下來,通過蒸發(fā)由其除去溶劑。通過硅膠柱色譜分離并純化獲得的殘余物以獲得3.36g化合物68(產(chǎn)率:85%).獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C60H42N2:M+1 791.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.81(s,1H),7.68-7.39(m,23H),7.32-7.23(m,3H),7.18-7.02(m,7H),6.95-6.90(m,5H),6.84-6.79(m,3H)
合成化合物70
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物70(產(chǎn)率:87%),不同的是使用中間體I-19代替中間體I-13,以及使用N-苯基萘-1-胺代替中間體A-1。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C55H40N2:M+1 729.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.13(d,1H),7.87(d,1H),7.73-7.28(m,16H),7.15-7.03(m,7H),6.97-6.91(m,4H),6.86-6.82(m,3H),6.79-6.72(m,2H),1.64(s,6H)
合成化合物81
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物81(產(chǎn)率:81%),不同的是使用中間體I-8代替中間體I-13,以及使用中間體A-10代替中間體A-1。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H42N2:M+1 719.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.76(d,2H),7.71-7.60(m,4H),7.49-7.32(m,7H),7.24-7.07(m,8H),7.01-6.94(m,4H),6.89-6.82(m,3H),6.77-6.71(m,2H),1.63(s,12H)
合成化合物85
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物85(產(chǎn)率:83%),不同的是使用中間體I-8代替中間體I-13,以及使用中間體A-11代替中間體A-1。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C48H34N2:M+1 639.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.58(m,6H),7.48-7.33(m,12H),7.22-7.02(m,10H),6.96-6.88(m,2H),6.84-6.80(m,2H),6.76-6.71(m,2H)
合成化合物88
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物88(產(chǎn)率:85%),不同的是使用中間體I-8代替中間體I-13,且使用中間體A-12代替中間體A-1。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.71-7.29(m,24H),7.17(s,1H),7.12-7.02(m,4H),6.97(d,1H),6.93-6.84(m,6H),6.78-6.72(m,2H)
合成化合物92
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物92(產(chǎn)率:87%),不同的是使用中間體I-3代替中間體I-13,且使用中間體A-13代替中間體A-1。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C42H29FN2:M+1 581.2
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.59(m,4H),7.56-7.35(m,9H),7.18-7.07(m,6H),7.02-6.92(m,4H),6.84-6.72(m,6H)
合成化合物95
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物95(產(chǎn)率:79%),不同的是使用中間體I-3代替中間體I-13,以及使用中間體A-14代替中間體A-1。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.69-7.57(m,8H),7.51-7.38(m,16H),7.13-7.07(m,6H),6.97(d,2H),6.86-6.70(m,6H)
合成化合物99
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物99(產(chǎn)率:81%),不同的是使用中間體I-3代替中間體I-13,以及使用中間體A-15代替中間體A-1。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H36N2O:M+1 729.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.90(dd,1H),7.78(d,1H),7.72-7.57(m,7H),7.54-7.33(m,12H),7.24(t,1H),7.16-7.09(m,7H),7.03(t,1H),6.93-6.89(m,2H),6.82-6.74(m,4H)
合成化合物105
按與合成化合物58相同(或大致上相同)的方法獲得化合物105(產(chǎn)率:86%),不同的是使用中間體I-23代替中間體I-13,以及使用3,6-二苯基-9H-咔唑代替咔唑。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H36N2:M+1 713.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.16(s,2H),7.75-7.69(m,6H),7.63-7.37(m,20H),7.15-7.07(m,6H),6.86-6.80(m,2H)
合成化合物106
按與合成化合物3相同(或大致上相同)的方法獲得化合物106(產(chǎn)率:88%),不同的是中間體I-23而不是中間體I-13與中間體A-1反應(yīng)。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C54H38N2:M+1 715.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.65-7.57(m,6H),7.52-7.33(m,18H),7.13-7.05(m,6H),6.95-6.88(m,6H),6.79-6.72(m,2H)
合成化合物107
按與合成化合物68相同(或大致上相同)的方法獲得化合物107(產(chǎn)率:81%),不同的是使用中間體I-4代替中間體I-18,以及使用中間體A-16代替中間體A-17。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C52H36N2:M+1 689.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ8.13(d,1H),7.87(d,1H),7.68-7.38(m,16H),7.29-7.18(m,5H),7.09-6.98(m,6H),6.93-6.81(m,5H),6.74-6.70(m,2H)
合成化合物112
按與合成化合物68相同(或大致上相同)的方法獲得化合物112(產(chǎn)率:80%),不同的是使用中間體I-3代替中間體I-18,以及使用中間體A-18代替中間體A-17。獲得的化合物通過LC-MS和1H-NMR來鑒定。
C60H42N2:M+1 791.3
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.72-7.67(m,4H),7.65-7.56(m,6H),7.52-7.33(m,18H),7.23-7.15(m,6H),7.06-6.96(m,6H),6.83-6.78(m,2H)
實(shí)施例
實(shí)施例1
將基板(ITO、Ag和ITO分別以約和的厚度沉積于其上)切成50毫米(mm)x 50mm x 0.5mm的尺寸,在每種溶劑中于異丙醇和純水中超聲處理5分鐘,通過暴露于具有臭氧的紫外射線而清洗,從而使用所得的玻璃基板作為陽(yáng)極。然后,將玻璃基板安裝于真空沉積裝置中。
將N-([1,1'-聯(lián)苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(HT1)和F4-TCNQ以約98:2的重量比率共真空沉積于ITO基板上以形成具有約厚度的空穴注入層。將化合物HT1真空-沉積于空穴注入層上以形成具有約厚度的第一空穴傳輸層。將化合物3真空-沉積于第一空穴傳輸層上以形成具有約厚度的第二空穴傳輸層。然后,9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)(作為藍(lán)色熒光主體)和N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)(作為藍(lán)色熒光摻雜劑)以約98:2的重量比率共沉積于第二空穴傳輸層上以形成具有約厚度的發(fā)光層。然后,將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(L201)沉積于發(fā)光層上以形成具有約厚度的電子傳輸層。將LiF(其為堿金屬鹵化物)沉積于電子傳輸層上以形成具有約厚度的電子注入層,且將Mg:Ag以約90:10的重量比率真空-沉積于電子注入層上以形成具有約厚度的陰極,從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。
實(shí)施例2至28
按與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置,不同的是使用化合物5至112(如表1中所示)代替化合物3以形成第二空穴傳輸層。
實(shí)施例29至38
按與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置,不同的是使用化合物7至105(如表1中所示)代替化合物HT1以形成第一空穴傳輸層。
對(duì)比例1至4
按與實(shí)施例1相同(或大致上相同)的方法制造有機(jī)發(fā)光裝置,不同的是分別使用化合物A、D、F和G代替化合物3以形成第二空穴傳輸層。
在約10mA/cm2的電流密度下測(cè)量實(shí)施例1至38和對(duì)比例1至4中制造的有機(jī)發(fā)光裝置的裝置性能即驅(qū)動(dòng)電壓、亮度、效率和色坐標(biāo),并在約50mA/cm2的電流密度下測(cè)量起始亮度減半的時(shí)間。其結(jié)果示于表1中。
參考表1中所示的結(jié)果,當(dāng)在第一空穴傳輸層和/或第二空穴傳輸層中使用根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的化合物時(shí),有機(jī)發(fā)光裝置可展現(xiàn)出改善的或相同的驅(qū)動(dòng)電壓和改善的效率,并且其亮度半衰期相較于對(duì)比例的有機(jī)發(fā)光裝置也可以改善。
表1
根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,由于包含根據(jù)實(shí)施方式的式1的化合物,有機(jī)發(fā)光裝置的特征可得以改善。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被認(rèn)為分別與術(shù)語(yǔ)“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同義。
此外,本文所使用的術(shù)語(yǔ)“大致上”、“約”和相似術(shù)語(yǔ)作為近似術(shù)語(yǔ)而不是作為程度術(shù)語(yǔ)來使用,并且意圖解釋本領(lǐng)域普通技術(shù)人員公認(rèn)的測(cè)量值或計(jì)算值的固有偏差。
同樣,本文列舉的任何數(shù)值范圍意圖包括納入所列舉范圍的相同數(shù)值精度的所有子范圍。例如,“1.0至10.0”的范圍意圖包括在所列舉的最小值1.0與所列舉的最大值10.0之間(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范圍,諸如,例如,2.4至7.6。本文列舉的任何最大數(shù)值限制意圖包括被納入其中的所有較低的數(shù)值限制并且在本說明書中列舉的任何最小數(shù)值限制意圖包括被納入其中的所有較高的數(shù)值限制。因此,申請(qǐng)人保留修改本說明書(包括權(quán)利要求)的權(quán)利,以明確列舉被納入本文明確列舉的范圍內(nèi)的任何子范圍。
應(yīng)理解,本文所述的示例性實(shí)施方式應(yīng)被認(rèn)為是描述性含義而非限制的目的。在每個(gè)實(shí)施方式內(nèi)的特征或方面的描述通常應(yīng)被認(rèn)為可用于其它實(shí)施方式中的其他相似的特征或方面。
盡管已經(jīng)參考附圖描述本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)理解,可在不偏離如通過下列權(quán)利要求及其等效形式限定的本發(fā)明的精神和范圍下對(duì)本文在形式和細(xì)節(jié)上作出各種變化。