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化合物、包括其的有機(jī)發(fā)光裝置及平板顯示器裝置的制作方法

文檔序號:12091468閱讀:來源:國知局

技術(shù)特征:

1.一種由式1表示的化合物:

式1

其中,在式1中,

R1至R8各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

Ar1和Ar2各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

L1和L2各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的C6-C60亞芳基、取代的或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

選自L1和L2中的一個(gè)為具有彼此為鄰位或間位的結(jié)合位點(diǎn)的苯基、吡啶基、嘧啶基或1,3,5-三嗪基;

n和m各自獨(dú)立地為選自0至2的整數(shù),不包括n和m兩者均為0的情況;

當(dāng)n為2時(shí),各個(gè)L1獨(dú)立地選自上述基團(tuán);

當(dāng)m為2時(shí),各個(gè)L2獨(dú)立地選自上述基團(tuán);

所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基選自:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);

C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),

其中Q11至Q17和Q21至Q27各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。

2.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中,在式1中,R1至R8各自獨(dú)立地選自氫、氘和苯基。

3.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中,在式1中,R1、R4、R5和R8各自獨(dú)立地選自氫和氘;且R2、R3、R6和R7各自獨(dú)立地選自氫、氘和苯基。

4.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中,在式1中,L1和L2各自獨(dú)立地選自式2a至2e中的一個(gè):

其中,在式2a至2e中,

H1選自O(shè)、S、NR11和CR12R13

R11至R13各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);并且

*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。

5.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中,在式1中,Ar1和Ar2各自獨(dú)立地選自式3a至3d中的一個(gè):

其中,在式3a至3d中,

H1選自O(shè)、S、NR11和CR12R13;

R11至R13和Z1各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);

p是選自1至9的整數(shù);

當(dāng)p為2或更大時(shí),各個(gè)Z1部分獨(dú)立地選自上述基團(tuán);并且

*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。

6.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中所述式1化合物為由式2表示的化合物:

式2

其中,在式2中,X1至X4各自獨(dú)立地選自CH和N,并且

R1至R8、Ar1至Ar2、L2和m各自與權(quán)利要求1中描述的相同。

7.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中所述式1化合物為由式3表示的化合物:

式3

其中,在式3中,X1至X4各自獨(dú)立地選自CH和N,并且

R1至R8、Ar1至Ar2、L2和m各自與權(quán)利要求1中描述的相同。

8.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中所述式1化合物為由式4表示的化合物:

式4

其中,在式4中,X1至X4各自獨(dú)立地選自CH和N,并且

R1至R8、Ar1至Ar2、L1和n各自與權(quán)利要求1中描述的相同。

9.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中所述式1化合物為選自化合物1-90中的一個(gè):

10.一種有機(jī)發(fā)光裝置,包括:

第一電極;

面對所述第一電極的第二電極;和

有機(jī)層,其在所述第一電極和所述第二電極之間且包含發(fā)光層,

其中所述有機(jī)層包含如權(quán)利要求1至9任一項(xiàng)所述的化合物。

11.如權(quán)利要求10所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中所述第一電極是陽極,所述第二電極為陰極,且所述有機(jī)層包含:

i)空穴傳輸區(qū),其在所述第一電極和所述發(fā)光層之間且包含空穴傳輸層和選自空穴注入層和電子阻擋層中的至少一個(gè);以及

ii)電子傳輸區(qū),其在所述發(fā)光層和所述第二電極之間且包含選自空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個(gè)。

12.如權(quán)利要求11所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中所述空穴傳輸層包含第一空穴傳輸層和第二空穴傳輸層。

13.如權(quán)利要求12所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中所述第二空穴傳輸層包含由式1表示的化合物。

14.如權(quán)利要求12所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中所述第一空穴傳輸層包含由式201A表示的化合物:

式201A

其中,在式201A中,

L201至L203各自獨(dú)立地選自:

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基;以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;

xa1至xa3各自獨(dú)立地選自0和1;

R203和R211各自獨(dú)立地選自:

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;

R213和R214各自獨(dú)立地選自:

C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;

R215和R216各自獨(dú)立地選自:

氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基;以及

各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。

15.如權(quán)利要求14所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中式201A中的R211選自取代的或未取代的苯基和取代的或未取代的吡啶基。

16.如權(quán)利要求14所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中式201A中的R213和R214各自獨(dú)立地選自甲基和苯基。

17.如權(quán)利要求14所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中所述由式201A表示的化合物選自下面化合物HT1至HT33中的一個(gè):

18.如權(quán)利要求11所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中所述電子傳輸層包含含金屬的材料。

19.如權(quán)利要求11所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中所述電子傳輸層包含選自ET-D1和ET-D2中的一個(gè):

20.一種平板顯示器裝置,其包括如權(quán)利要求10至19任一項(xiàng)所述的有機(jī)發(fā)光裝置,其中所述有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極電連接至薄膜晶體管的源電極或漏極電極。

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