本申請要求于2015年9月11日在韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請第10-2015-0129089號的優(yōu)先權(quán)和益處，其全部內(nèi)容通過引用并入本文。
背景技術(shù)：
技術(shù)領(lǐng)域
本公開的示例實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及化合物和包括所述化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
相關(guān)技術(shù)的描述
有機(jī)發(fā)光裝置(OLED)為自發(fā)光裝置，其具有寬視角、高對比度、短響應(yīng)時(shí)間。此外，OLED也展現(xiàn)出優(yōu)異的亮度、驅(qū)動電壓和響應(yīng)速度特征，并且可產(chǎn)生全色圖像。
有機(jī)發(fā)光裝置可以包括在基板上的第一電極，以及順序布置于第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴可通過空穴傳輸區(qū)向發(fā)光層移動，且由第二電極提供的電子可通過電子傳輸區(qū)向發(fā)光層移動?？昭ê碗娮涌稍诎l(fā)光層中復(fù)合而產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)改變(例如，衰減或躍變)至基態(tài)，從而產(chǎn)生光。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
本公開的示例實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及空穴傳輸區(qū)中包括的材料，以及由于使用所述材料而具有改善的特征的有機(jī)發(fā)光裝置。
另外的方面將在下面的描述中部分列出并且部分會從描述顯而易見，或可通過實(shí)施本實(shí)施方式而了解。
本公開的示例實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面提供了由式1表示的化合物：
式1
在式1中，
R1至R8可各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
Ar1和Ar2可各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
L1和L2可各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的C6-C60亞芳基、取代的或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
選自L1和L2中的一個(gè)可以為具有彼此為鄰位或間位的結(jié)合位點(diǎn)的苯基、吡啶基、嘧啶基或1,3,5-三嗪基；
n和m可各自獨(dú)立地為選自0至2的整數(shù)(不包括n和m兩者均為0的情況)；
當(dāng)n為2時(shí)，各個(gè)L1可獨(dú)立地選自上述基團(tuán)；
當(dāng)m為2時(shí)，各個(gè)L2可獨(dú)立地選自上述基團(tuán)；
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)，
其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)示例實(shí)施方式，有機(jī)發(fā)光裝置包括第一電極；面對第一電極的第二電極；和在第一電極與第二電極之間且包括發(fā)光層的有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包括所述化合物。
根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)示例實(shí)施方式，平板顯示器裝置包括有機(jī)發(fā)光裝置，且有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極電連接至所述薄膜晶體管的源電極或漏極電極。
附圖說明
與附圖結(jié)合，這些和/或其它方面會由示例實(shí)施方式的下列描述變得顯而易見且更易理解，圖1闡述了根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。
具體實(shí)施方式
現(xiàn)在將更詳細(xì)地參考示例實(shí)施方式，其實(shí)例于附圖中闡述，其中相同的參考數(shù)字通篇是指相同的元件。在這方面，本示例實(shí)施方式可具有不同形式并且不應(yīng)解釋為限于本文列出的描述。因此，通過參閱附圖僅在下面描述示例實(shí)施方式以解釋本說明書的各方面。本文所使用的術(shù)語“和/或”包括一個(gè)或多個(gè)列出的相關(guān)項(xiàng)目的任何和所有組合。諸如選自“中的至少一個(gè)”、“中的一個(gè)”、“選自……的至少一個(gè)”和“選自……的一個(gè)”中至少一個(gè)的表述，在一列元件之前時(shí)，修飾整列元件，而不是修飾該列中的單個(gè)元件。
在附圖中，為清楚起見，層、膜、面板、區(qū)等的厚度可被放大。應(yīng)理解，當(dāng)諸如層、膜、區(qū)或基板等的元件被稱為“在另一元件之上”時(shí)，其可直接在另一個(gè)元件之上或也可存在中間元件。相比之下，當(dāng)元件被稱為“直接在另一元件之上”時(shí)，不存在中間元件。
根據(jù)本公開的示例實(shí)施方式的化合物可由式1表示：
式1
在式1中，
R1至R8可各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
Ar1和Ar2可各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的或未取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
L1和L2可各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的C6-C60亞芳基、取代的或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
選自L1和L2中的一個(gè)可以為具有彼此為鄰位或間位的結(jié)合位點(diǎn)的苯基、吡啶基、嘧啶基、和/或1,3,5-三嗪基；
n和m可各自獨(dú)立地為選自0至2的整數(shù)(不包括n和m兩者均為0的情況)；
當(dāng)n為2時(shí)，各個(gè)L1可獨(dú)立地選自上述基團(tuán)；
當(dāng)m為2時(shí)，各個(gè)L2可獨(dú)立地選自上述基團(tuán)；
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)，
其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
近年來，使用具有比先前在可用技術(shù)中使用的三重態(tài)能級高的三重態(tài)能級的第一空穴傳輸層和第二空穴傳輸層的方法用于通過三重態(tài)-三重態(tài)融合(TTF)增加單態(tài)激子的生產(chǎn)效率，以使發(fā)光層中產(chǎn)生的激子可被有效利用且發(fā)光裝置的效率可得以改善。因此，各種具有高的三重態(tài)能級的化合物已被測試用作第二空穴傳輸層的材料。
已在相關(guān)技術(shù)領(lǐng)域中公開包括苯并咔唑和經(jīng)由在其對位的芳族連接基團(tuán)連接的胺的化合物。然而，該化合物的性能特征不足以用在實(shí)際裝置中。
為了解決上述化合物生產(chǎn)效率的缺乏，需要增加該化合物的三重態(tài)能級。根據(jù)本公開的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式，可改變該化合物中的連接基團(tuán)的取代幾何結(jié)構(gòu)以增加分子的三重態(tài)能級，并且當(dāng)該化合物用于頂部發(fā)光裝置時(shí)，該裝置的效率可得以改善。
將更詳細(xì)地描述由式1表示的化合物的取代基。
根據(jù)本公開的示例實(shí)施方式，在式1中，R1至R8可各自獨(dú)立地選自氫、氘和苯基。
根據(jù)本公開的示例實(shí)施方式，在式1中，R1、R4、R5和R8可各自獨(dú)立地選自氫和氘；且R2、R3、R6和R7可各自獨(dú)立地選自氫、氘和苯基。例如，R1、R3、R4、R5、R6和R8可各自獨(dú)立地選自氫和氘且R2和R7可各自為苯基；或R1、R2、R4、R5、R7和R8可各自獨(dú)立地選自氫和氘且R3和R6可各自為苯基。
在一些實(shí)施方式中，在式1中，L1和L2可各自獨(dú)立地為選自式2a至2e中的一個(gè)：
在式2a至2e中，
H1可選自O(shè)、S、NR11和CR12R13，
R11至R13可各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及
*可以為與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在一些實(shí)施方式中，在式1中，Ar1和Ar2可各自獨(dú)立地為選自式3a至3d中的一個(gè)：
在式3a至3d中，
H1可選自O(shè)、S、NR11和R12R13，
R11至R13和Z1可各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20雜芳基、取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
p可以為選自1至9的整數(shù)；
當(dāng)p為2或更大時(shí)，各個(gè)Z1部分可獨(dú)立地選自上述基團(tuán)；并且
*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在一些實(shí)施方式中，由式1表示的化合物可還由選自式2、3和4中的一個(gè)表示：
式2
式3
式4
在式2、3和4中，X1至X4可各自獨(dú)立地選自CH和氮(N)，以及
R1至R8、Ar1至Ar2、L1至L2以及n和m可各自與本文結(jié)合式1所述的相同。
在一些實(shí)施方式中，由式1表示的化合物可以為選自化合物1至90中的一個(gè)：
本文所使用的術(shù)語“有機(jī)層”可指有機(jī)發(fā)光裝置中第一電極與第二電極之間的單個(gè)層和/或多個(gè)層。有機(jī)層中包括的材料不限于有機(jī)材料。
圖1為根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的示意圖。有機(jī)發(fā)光裝置10包括與薄膜晶體管(未顯示)耦接的第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190。
在下文，將參考圖1描述根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的結(jié)構(gòu)和制造根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的方法。
參考圖1，基板可以在第一電極110之下或在第二電極190之上?；蹇梢詾椴ＡЩ寤蛲该魉芰匣澹髯跃哂袃?yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一電極110可通過在基板上沉積和/或?yàn)R射用于形成第一電極的材料而形成。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是陽極時(shí)，用于第一電極的材料可選自具有高功函，以促進(jìn)空穴容易注入的材料。第一電極110可以為反射電極、半透射電極或透射電極。用于第一電極的材料可以是透明的和/或高導(dǎo)電性材料，且此類材料的非限制性實(shí)例包括氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)和氧化鋅(ZnO)。當(dāng)?shù)谝浑姌O110為半透射電極或反射電極時(shí)，選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)中的至少一種可用作用于形成第一電極的材料。
第一電極110可具有單層結(jié)構(gòu)和/或包括多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。例如，第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu)，但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
有機(jī)層150可以在第一電極110上。有機(jī)層150可以包括發(fā)光層。
有機(jī)層150還可以包括在第一電極與發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū)，和在發(fā)光層與第二電極之間的電子傳輸區(qū)。
空穴傳輸區(qū)可以包括空穴傳輸層(HTL)和選自空穴注入層(HIL)和電子阻擋層中的至少一個(gè)。電子傳輸區(qū)可以包括選自空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)中的至少一個(gè)，但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
空穴傳輸區(qū)可具有由單種材料形成的單層結(jié)構(gòu)、由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)、或具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
空穴傳輸層可以包括第一空穴傳輸層和第二空穴傳輸層。
例如，空穴傳輸區(qū)可具有由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)、空穴注入層/空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/第一空穴傳輸層/第二空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/第一空穴傳輸層/第二空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu)、和/或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu)，其中每種結(jié)構(gòu)的層以所述次序在第一電極110上順序堆疊，但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層時(shí)，通過一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋涂、澆鑄、朗繆爾布洛杰特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)的熱成像(LITI)可在第一電極110上形成空穴注入層。
當(dāng)空穴注入層通過真空沉積形成時(shí)，沉積可在例如約100℃至約500℃的沉積溫度、在約10-8托至約10-3托的真空度和約至約的沉積速度下進(jìn)行，這取決于沉積于空穴注入層中的化合物和所形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu)。
當(dāng)空穴注入層通過旋涂形成時(shí)，涂布例如可在約2000rpm至約5000rpm的涂布速度和在約80℃至約200℃的溫度下進(jìn)行，這取決于沉積于空穴注入層中的化合物和所形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu)。
當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴傳輸層時(shí)，通過一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋涂、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI可在第一電極110或空穴注入層上形成空穴傳輸層。當(dāng)空穴傳輸層通過真空沉積和/或旋涂形成時(shí)，用于真空沉積和涂布的條件可與上述的用于形成空穴注入層的真空沉積和涂布條件類似。
在一些實(shí)施方式中，第一空穴傳輸層可以包括由式201A表示的化合物：
式201A
在式201A中，
L201至L203可各自獨(dú)立地選自：
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
xa1至xa3可各自獨(dú)立地選自0和1；
R203和R211可各自獨(dú)立地選自：
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
R213和R214可各自獨(dú)立地選自：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
R215和R216可各自獨(dú)立地選自：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
在一些實(shí)施方式中，式201A中的R211可選自取代的或未取代的苯基和取代的或未取代的吡啶基。
在一些實(shí)施方式中，式201A中的R213和R214可各自獨(dú)立地選自甲基和苯基。
在一些實(shí)施方式中，由式201A表示的化合物可選自下面化合物HT1至HT33：
在一些實(shí)施方式中，第二空穴傳輸層可以包括由式1表示的化合物。
空穴傳輸區(qū)的厚度可以為約至約且在一些實(shí)施方式中為約至約當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層和空穴傳輸層時(shí)，空穴注入層的厚度可以為約至小于約且在一些實(shí)施方式中為約至約包括第一空穴傳輸層和第二空穴傳輸層兩者厚度的空穴傳輸層的厚度可以為約至約且在一些實(shí)施方式中為約至約當(dāng)空穴傳輸區(qū)、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，可在不明顯增加驅(qū)動電壓的情況下獲得優(yōu)異的空穴傳輸特征。
除了上述材料之外，空穴傳輸區(qū)還可以包括改善導(dǎo)電性的電荷產(chǎn)生材料。電荷產(chǎn)生材料可均勻地或非均勻地分散于整個(gè)空穴傳輸區(qū)中。
電荷產(chǎn)生材料可以為例如p型摻雜劑。p型摻雜劑可選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基化合物，但本公開的實(shí)施方式并不限于此。p型摻雜劑的非限制性實(shí)例可以包括醌衍生物(諸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))；金屬氧化物(諸如氧化鎢和/或氧化鉬)和化合物HT-D1(下面所示)，但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
空穴傳輸區(qū)還可以包括緩沖層以及上文所述的電子阻擋層、空穴注入層和/或空穴傳輸層。因?yàn)榫彌_層可根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長來補(bǔ)償光學(xué)共振距離(例如，用于調(diào)節(jié)光學(xué)共振距離以匹配由發(fā)光層發(fā)射的光的波長)，因此可改善形成的有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)光效率。作為緩沖層中包括的材料，可以使用包括在空穴傳輸區(qū)中的材料。電子阻擋層可阻止或減少來自電子傳輸區(qū)的電子的注入。
通過使用一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋涂、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI，可在第一電極110和/或空穴傳輸區(qū)上形成發(fā)光層。當(dāng)發(fā)光層通過真空沉積和/或旋涂形成時(shí)，用于形成發(fā)光層的沉積和涂布條件可以與用于形成空穴注入層的沉積和涂布條件類似。
當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10為全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí)，可根據(jù)子像素將發(fā)光層圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和/或藍(lán)色發(fā)光層。可選地，發(fā)光層可具有紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層的堆疊結(jié)構(gòu)，或可以包括紅光發(fā)射材料、綠光發(fā)射材料和藍(lán)光發(fā)射材料，它們于單個(gè)層中混合在一起，從而發(fā)射白光。
發(fā)光層可以包括主體和摻雜劑。
例如，主體可以包括選自TPBi、TBADN、ADN(也稱為“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一個(gè)：
可選地，主體還可以包括由式301表示的化合物：
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2.
在式301中，
Ar301可選自：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳基氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基)；
L301可選自亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
R301可選自：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
xb1可選自0、1、2和3，并且
xb2可選自1、2、3和4。
在一些實(shí)施方式中，在式301中，
L301可選自亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；
R301可選自：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，但實(shí)施方式并不限于此。
在一些實(shí)施方式中，主體可以包括由式301A表示的化合物：
式301A
在式301A中，L301、R301、xb1和xb2可各自與本文結(jié)合式301所述的相同。
由式301表示的化合物可以包括選自化合物H1至H42中的至少一種化合物，但本公開的實(shí)施方式并不限于此：
在一些實(shí)施方式中，主體可以包括選自化合物H43至H49中的至少一種，但本公開的實(shí)施方式并不限于此：
摻雜劑可以包括選自可用于相關(guān)技術(shù)領(lǐng)域中的熒光摻雜劑和可用于相關(guān)技術(shù)領(lǐng)域中的磷光性摻雜劑中的至少一種。
磷光性摻雜劑可以包括由下面式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物：
式401
在式401中，
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)和銩(Tm)；
X401至X404可各自獨(dú)立地選自氮和碳；
環(huán)A401和A402可各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的異噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的異噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的噠嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的異喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的異苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的異苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩；
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代的異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的異苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的異苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一個(gè)取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)；
C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳基氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)；以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427)，
L401可以為有機(jī)配體；
xc1可選自1、2和3；并且
xc2可選自0、1、2和3，
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可各自與本文結(jié)合Q11所述的相同。
L401可以為單價(jià)、二價(jià)或三價(jià)有機(jī)配體。在一些實(shí)施方式中，L401可選自鹵素配體(例如，Cl或F)、二酮配體(例如，乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙烷二酮酸鹽、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚烷二酮酸鹽、或六氟丙酮酸鹽)、羧酸配體(例如，吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽、或苯甲酸鹽)、一氧化碳配體、異腈配體、氰基配體和磷配體(例如，膦或亞磷酸鹽)，但實(shí)施方式并不限于此。
當(dāng)式401中的A401具有多個(gè)取代基時(shí)，A401的多個(gè)取代基可彼此結(jié)合以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
當(dāng)式401中的A402具有多個(gè)取代基時(shí)，A402的多個(gè)取代基可彼此結(jié)合以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
當(dāng)式401中的xc1為2或更大時(shí)，式401中的多個(gè)配體可以彼此相同或不同。在式401中，當(dāng)xc1為2或更大時(shí)，A401和A402可各自為直接連接(例如，通過鍵)或經(jīng)由連接基團(tuán)(例如，C1-C5亞烷基、-N(R')-(在此，R'可以為C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或-C(＝O)-)分別連接至另一相鄰配體的A401和A402。
磷光性摻雜劑可以包括選自化合物PD1至PD74中的至少一個(gè)，但本公開的實(shí)施方式并不限于此：
在一些實(shí)施方式中，磷光性摻雜劑可以包括PtOEP：
熒光摻雜劑可以包括選自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一個(gè)。
可選地，熒光摻雜劑可以包括由式501表示的化合物：
式501
在式501中，
Ar501可選自：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中，Q501至Q503各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基)；
L501至L503可各自與本文結(jié)合L301所述的相同；
R501和R502可各自獨(dú)立地選自：
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
xd1至xd3可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3，并且
xd4可選自1、2、3和4。
熒光摻雜劑可以包括選自化合物FD1至FD8中的至少一個(gè)：
基于100重量份的主體，發(fā)光層中摻雜劑的量可以為約0.01重量份至約15重量份，但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
發(fā)光層的厚度可以為約至約且在一些實(shí)施方式中為約至約當(dāng)發(fā)光層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí)，可在不明顯增加驅(qū)動電壓的情況下獲得優(yōu)異的發(fā)光特征。
電子傳輸區(qū)可以在發(fā)光層上。
電子傳輸區(qū)可以包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層(ETL)和電子注入層中的至少一個(gè)，但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
當(dāng)電子傳輸區(qū)包括空穴阻擋層時(shí)，通過一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋涂、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI，可在發(fā)光層上形成空穴阻擋層。當(dāng)空穴阻擋層通過真空沉積和/或旋涂形成時(shí)，用于空穴阻擋層的沉積和涂布條件可與用于空穴注入層的沉積和涂布條件類似。
空穴阻擋層可以包括，例如，選自BCP和Bphen中的至少一個(gè)，但本公開的實(shí)施方式并不限于此：
空穴阻擋層的厚度可在約至約且在一些實(shí)施方式中為約至約當(dāng)空穴阻擋層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí)，可在不明顯增加驅(qū)動電壓的情況下獲得優(yōu)異的空穴阻擋特征。
電子傳輸區(qū)可具有電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)，其中每種結(jié)構(gòu)的層以所述次序依次堆疊在發(fā)光層上，但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在一些實(shí)施方式中，有機(jī)發(fā)光裝置的有機(jī)層150包括在發(fā)光層與第二電極190之間的電子傳輸區(qū)，其中電子傳輸區(qū)可以包括電子傳輸層。電子傳輸層可以為多個(gè)層。在一些實(shí)施方式中，電子傳輸區(qū)可以包括第一電子傳輸層和第二電子傳輸層。
電子傳輸層可以包括選自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一個(gè)。
在一些實(shí)施方式中，電子傳輸層可以包括選自由式601表示的化合物和由式602表示的化合物的至少一種化合物：
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2.
在式601中，
Ar601可選自：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C3-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60雜芳基)；
L601可以與本文結(jié)合L301所述的相同；
E601可選自：
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
xe1可選自0、1、2和3；并且
xe2可選自1、2、3和4。
式602
在式602中，
X611可選自N和C-(L611)xe611-R611，X612可選自N和C-(L612)xe612-R612，X613可選自N和C-(L613)xe613-R613，且選自X611至X613中的至少一個(gè)可以為N；
L611至L616可各自與本文結(jié)合L301所述的相同；
R611至R616可各自獨(dú)立地選自：
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
xe611至xe616可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可各自選自化合物ET1至ET15：
電子傳輸層的厚度可以為約至約且在一些實(shí)施方式中，約至約當(dāng)電子傳輸層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí)，可在不明顯增加驅(qū)動電壓的情況下獲得優(yōu)異的電子傳輸特征。
除上文所述的材料之外，電子傳輸層還可以包括含金屬的材料。
含金屬的材料可以包括Li絡(luò)合物。Li絡(luò)合物可以包括，例如選自化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰，LiQ)和ET-D2中的一種。
電子傳輸區(qū)可以包括促進(jìn)來自第二電極190的電子注入的電子注入層。
通過一種或多種適合方法諸如真空沉積、旋涂、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或LITI，可在電子傳輸層上形成電子注入層。當(dāng)電子注入層通過真空沉積和/或旋涂形成時(shí)，用于電子注入層的真空沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的真空沉積和涂布條件類似。
電子注入層可以包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一種。
電子注入層的厚度可以約至約且在一些實(shí)施方式中為約至約當(dāng)電子注入層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí)，可在不明顯增加驅(qū)動電壓的情況下獲得優(yōu)異的電子注入特征。
第二電極190在有機(jī)層150上。第二電極190可以為陰極，其是電子注入電極，且在這方面，用于形成第二電極190的第二電極材料可以為具有低功函的材料。此類材料的非限制性實(shí)例可以包括金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及其混合物。用于形成第二電極190的材料的非限制性實(shí)例可以包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)。在一些實(shí)施方式中，用于形成第二電極190的材料可以為ITO和/或IZO。第二電極190可以為反射電極、半透射電極或透射電極。
根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的有機(jī)層可以通過真空-沉積根據(jù)本公開的實(shí)施方式的化合物和/或通過使用制備呈溶液形式的化合物且所述化合物的溶液用于涂布的濕法來形成。
根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置可適合地包括于一種或多種類型或種類的平板顯示裝置中，例如，無源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示裝置和/或有源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示裝置。例如，當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置包括在有源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示裝置中時(shí)，基板上的第一電極可以為像素電極，且第一電極可以為電連接至薄膜晶體管(未顯示)的源電極和漏極電極的像素電極。在一些實(shí)施方式中，有機(jī)發(fā)光裝置可在可在屏幕的兩側(cè)上顯示圖像的平板顯示裝置中使用。
在上文，已參考附圖描述了有機(jī)發(fā)光裝置，但本公開的實(shí)施方式并不限于此。
在下文，呈示本文所使用的取代基的定義。用于限制取代基的碳數(shù)量為非限制性的且不限制取代基的特征，并且除非另有說明，否則取代基的定義與其一般定義一致。
本文所使用的術(shù)語“C1-C60烷基”是指具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂族單價(jià)烴基，且其非限制性實(shí)例可以包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文所使用的術(shù)語“C1-C60亞烷基”是指具有大致上與C1-C60烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的術(shù)語“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101為C1-C60烷基)表示的單價(jià)基團(tuán)，其非限制性實(shí)例可以包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
本文所使用的術(shù)語“C2-C60烯基”是指通過取代C2-C60烷基的中間或任一末端處的至少一個(gè)碳雙鍵而形成的烴基，其非限制性實(shí)例可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的術(shù)語“C2-C60亞烯基”是指具有大致上與C2-C60烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的術(shù)語“C2-C60炔基”是指通過取代C2-C60烷基的中間或任一末端處的至少一個(gè)碳三鍵而形成的烴基，其非限制性實(shí)例可以包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的術(shù)語“C2-C60亞炔基”是指具有大致上與C2-C60炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的術(shù)語“C3-C10環(huán)烷基”是指包括3至10個(gè)碳原子的單價(jià)單環(huán)飽和烴基，其非限制性實(shí)例可以包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。本文所使用的術(shù)語“C3-C10亞環(huán)烷基”是指具有大致上與C3-C10環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的術(shù)語“C2-C10雜環(huán)烷基”是指包括至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至10個(gè)碳原子的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。其非限制性實(shí)例可以包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文所使用的術(shù)語“C2-C10亞雜環(huán)烷基”是指具有大致上與C2-C10雜環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的術(shù)語“C3-C10環(huán)烯基”是指具有3至10個(gè)碳原子并且在其不具有芳香性的環(huán)中具有至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。其非限制性實(shí)例可以包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。本文所使用的術(shù)語“C3-C10亞環(huán)烯基”是指具有大致上與C3-C10環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的術(shù)語“C2-C10雜環(huán)烯基”是指在其環(huán)中包括至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子、2至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。C2-C10雜環(huán)烯基的非限制性實(shí)例可以包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文所使用的術(shù)語“C2-C10亞雜環(huán)烯基”是指具有大致上與C2-C10雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的術(shù)語“C6-C60芳基”是指包括具有6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的單價(jià)基團(tuán)，并且本文所使用的“C6-C60亞芳基”是指包括具有6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。C6-C60芳基的非限制性實(shí)例可以包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當(dāng)C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自包括多個(gè)環(huán)時(shí)，所述環(huán)可以彼此稠合。
本文所使用的術(shù)語“C1-C60雜芳基”是指具有包括至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的單價(jià)基團(tuán)。本文所使用的術(shù)語“C1-C60亞雜芳基”是指具有包括至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。C1-C60雜芳基的非限制性實(shí)例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當(dāng)C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自包括多個(gè)環(huán)時(shí)，所述環(huán)可以彼此稠合。
本文所使用術(shù)語“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102為C6-C60芳基)，并且本文所使用的術(shù)語“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103為C6-C60芳基)。
本文所使用的術(shù)語“單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)”是指具有彼此稠合的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)，且只有碳原子作為成環(huán)原子(例如，碳原子的數(shù)量可以為8至60個(gè))的單價(jià)基團(tuán)，其中所述分子結(jié)構(gòu)總體來說在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中為非芳族的(例如，整個(gè)基團(tuán)為非芳族的)。單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例可以包括芴基。本文所使用的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)是指具有與單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文所使用的術(shù)語“單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”是指具有彼此稠合的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)，且具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子和2至60個(gè)碳原子作為成環(huán)原子的單價(jià)基團(tuán)，其中所述分子結(jié)構(gòu)總體來說在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中為非芳族的(例如，整個(gè)基團(tuán)為非芳族的)。本文所使用的術(shù)語“二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”是指具有與單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
所述取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C2-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C2-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C2-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C2-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
在一些實(shí)施方式中，所述取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C2-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C2-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C2-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C2-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻吩基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
本文所使用的“Ph”是指苯基，“Me”是指甲基，“Et”是指乙基，且“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
在下文，將參考實(shí)施例來更詳細(xì)地描述根據(jù)本公開的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置。
合成實(shí)施例
如下合成用作用于合成根據(jù)本公開的示例實(shí)施方式的化合物的前體的中間體I-1至I-17和I-18至I-29：
合成中間體I-1至I-17
合成中間體I-1
將19.1g(100.0mmol)4H-苯并[def]咔唑、28.3g(120.0mmol)1-溴-3-碘苯、1.91g(10.0mmol)CuI、2.43g(10.0mmol)18-冠-6和41.5g(300.0mmol)K2CO3溶解于300mL DMF中，并將反應(yīng)溶液在140℃攪拌12小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，向其加入300mL水并通過使用300mL乙醚重復(fù)萃取三次來收集有機(jī)層。由此收集的有機(jī)層用硫酸鎂干燥，通過過濾除去硫酸鎂，且分離在由其蒸發(fā)溶劑后獲得的殘余物，使用硅膠柱色譜純化以獲得31.5g中間體I-1(收率：91％)。通過液相色譜-質(zhì)譜法(LC-MS)鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C20H12BrN：M+1 346.0
合成中間體I-2
將31.1g(90.0mmol)中間體I-1、19.9g(99.0mmol)(4-溴苯基)硼酸、5.20g(4.5mmol)Pd(PPh3)4和37.3g(270.0mmol)K2CO3溶解于270mL THF/H2O(1:1)的混合物中，并將反應(yīng)溶液在60℃攪拌4小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，向其加入270mL水并通過使用250mL乙醚重復(fù)萃取三次來收集有機(jī)層。由此收集的有機(jī)層用硫酸鎂干燥，通過過濾除去硫酸鎂，且分離在由其蒸發(fā)溶劑后獲得的殘余物，使用硅膠柱色譜純化以獲得25.0g中間體I-2(收率：79％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C26H16BrN：M+1 422.0
合成中間體I-3
按大致上與中間體I-2相同的方法使用中間體I-1和(3-溴苯基)硼酸合成中間體I-3(收率：78％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C26H16BrN：M+1 422.0
合成中間體I-4
按大致上與中間體I-2相同的方法使用中間體I-1和(6-溴吡啶-2-基)硼酸合成中間體I-4(收率：73％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C25H15BrN2：M+1 423.0
合成中間體I-5
按大致上與中間體I-2相同的方法使用中間體I-1和(8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸合成中間體I-5(收率：81％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C32H18BrNO：M+1 512.1
合成中間體I-6
按大致上與中間體I-2相同的方法使用中間體I-1和(6-溴-9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸合成中間體I-6(收率：78％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C38H23BrN2：M+1 587.1
合成中間體I-7
按大致上與中間體I-2相同的方法使用中間體I-1和(3'-溴-[1,1'-聯(lián)苯基]-3-基)硼酸合成中間體I-7(收率：79％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C32H20BrN：M+1 498.1
合成中間體I-8
按大致上與中間體I-1相同的方法使用4H-苯并[def]咔唑和1-溴-3-碘苯合成中間體I-8(收率：92％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C20H12BrN：M+1 346.0
合成中間體I-9
按大致上與中間體I-2相同的方法使用中間體I-8和(3-溴苯基)硼酸合成中間體I-9(收率：79％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C26H16BrN：M+1 422.0
合成中間體I-10
按大致上與中間體I-1相同的方法使用4H-苯并[def]咔唑和1-溴-4-碘苯合成中間體I-10(收率：92％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C20H12BrN：M+1 346.0
合成中間體I-11
按大致上與中間體I-2相同的方法使用中間體I-10和(3-溴苯基)硼酸合成中間體I-11(收率：80％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C26H16BrN：M+1 422.0
合成中間體I-12
按大致上與中間體I-1相同的方法使用4H-苯并[def]咔唑和1,4-二溴萘合成中間體I-12(收率：81％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C22H14BrN：M+1 396.0
合成中間體I-13
按大致上與中間體I-2相同的方法使用中間體I-12和(4-溴苯基)硼酸合成中間體I-13(收率：77％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C30H18BrN：M+1 472.1
合成中間體I-14
按大致上與中間體I-1相同的方法使用4H-苯并[def]咔唑和2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃合成中間體I-14(收率：76％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C26H14BrNO：M+1 436.0
合成中間體I-15
按大致上與中間體I-2相同的方法使用中間體I-14和(3-溴苯基)硼酸合成中間體I-15(收率：75％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C32H18BrNO：M+1 512.1
合成中間體I-16和I-17
合成中間體I-30
將7.82g(44.0mmol)N-溴琥珀酰亞胺加入至通過將3.82g(20.0mmol)6H-苯并[def]咔唑完全溶解于100mL四氯化碳(CCl4)中而制備的溶液中，且將混合物在80℃的溫度下攪拌30分鐘。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫并攪拌30分鐘以析出晶體。使用減壓過濾收集晶體并用甲醇洗滌，由此獲得3.82g呈白色晶體的中間體I-3(收率：55％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C14H7Br2N：M+1 346.9
合成中間體I-31
將3.49g(10.0mmol)中間體I-3、2.68g(22.0mmol)苯基硼酸、1.15g(1.0mmol)Pd(PPh3)4和4.14g(30.0mmol)K2CO3溶解于40mL THF/H2O(2:1)的混合物中，并將反應(yīng)溶液在80℃攪拌5小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，向其加入40mL水并通過使用50mL乙醚重復(fù)萃取三次來收集有機(jī)層。由此收集的有機(jī)層用硫酸鎂干燥，通過過濾除去硫酸鎂，且分離在由其蒸發(fā)溶劑后獲得的殘余物，使用硅膠柱色譜純化以獲得2.61g中間體I-4(收率：76％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C26H17N：M+1 343.1
合成中間體I-16
按與中間體I-1相同的方法使用中間體I-31和1-溴-3-碘苯合成中間體I-16(收率：89％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C32H20BrN：M+1 498.1
合成中間體I-17
按與中間體I-2相同的方法使用中間體I-16和(4-溴苯基)硼酸合成中間體I-17(收率：73％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C38H24BrN：M+1 574.1
合成中間體I-18至I-29
合成中間體I-18
將14.3g(100.0mmol)1-氨基萘、23.3g(100.0mmol)4-溴聯(lián)苯基、4.6g(5.0mmol)Pd2(dba)3、1.0g(5.0mmol)P(tBu)3和14.4g(150.0mol)NaOtBu溶解于300mL甲苯中，且將反應(yīng)溶液在80℃攪拌5小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，向其加入300mL水，并使用300mL乙醚萃取有機(jī)層三次。由此收集的有機(jī)層用硫酸鎂干燥，通過過濾除去硫酸鎂，且分離在由其蒸發(fā)溶劑后獲得的殘余物，使用硅膠柱色譜純化以獲得26.0g中間體I-18(收率：88％)。通過LC-MS鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C22H17N：M+1 296.1
按大致上與中間體I-18相同的方法，在使用Pd催化劑的胺化方法中使用適當(dāng)?shù)幕蜻m合的胺和鹵化物中間體來合成中間體I-19至I-29。
代表性合成實(shí)施例–合成化合物3
將4.2g(10.0mmol)中間體I-2、2.9g(10.0mmol)中間體I-18、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3、0.1g(0.5mmol)P(tBu)3和1.44g(15.0mol)NaOtBu溶解于30mL甲苯中，且將反應(yīng)溶液在80℃攪拌5小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，向其加入30mL水并通過使用300mL乙醚重復(fù)萃取三次來收集有機(jī)層。由此收集的有機(jī)層用硫酸鎂干燥，通過過濾除去硫酸鎂，且分離在由其蒸發(fā)溶劑后獲得的殘余物，使用硅膠柱色譜純化以獲得5.5g化合物3(收率：86％)。通過LC-MS和1H NMR鑒定由此產(chǎn)生的化合物。
C48H32N2：M+1 637.3
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.13(dd,1H),7.84(d,1H),7.76(d,2H),7.64-7.58(m,3H),7.54-7.33(m,18H),7.25-7.21(m,2H),6.95-6.86(m,3H),6.82-6.78(m,2H)
通過使化合物4至87的每一個(gè)的適當(dāng)?shù)幕蜻m合的中間體前體(選自中間體I-1至I-17和中間體I-18至I-29)按與合成化合物3中使用的方法相同的方法反應(yīng)來合成化合物4至87。通過LC-MS和1H NMR確認(rèn)由此產(chǎn)生的化合物。結(jié)果示于表1中。
表1
實(shí)施例
實(shí)施例1
將的ITO/Ag/ITO的玻璃基板切成50mm x 50mm x 0.5mm的大小，于異丙醇和純水中超聲處理5分鐘，然后用UV和臭氧清洗30分鐘以制備陽極。然后將玻璃基板固定于真空沉積機(jī)上。
將N-([1,1'-聯(lián)苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(HT1)和F4-TCNQ以98:2的重量比率真空共沉積于ITO基板上以形成具有厚度的空穴注入層。將化合物HT1真空沉積于空穴注入層上以形成具有厚度的第一空穴傳輸層，且將化合物3真空沉積于第一空穴傳輸層上以形成具有厚度的第二空穴傳輸層。
將作為藍(lán)色主體的9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)和作為藍(lán)色摻雜劑的N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)以98:2的重量比率共沉積于第二空穴傳輸層上以形成具有厚度的發(fā)光層。然后，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(L201)沉積于發(fā)光層上以形成具有厚度的電子傳輸層。將鹵化的堿金屬LiF沉積于電子傳輸層上以形成具有厚度的電子注入層，且將MgAg以90:10的重量比率真空沉積以形成具有厚度的陰極電極，從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。
實(shí)施例2至21
按大致上與實(shí)施例1相同的方法，制造另外的作為實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成第二空穴傳輸層時(shí)使用化合物4至87中的每一種代替化合物3。
比較實(shí)施例1和2
按大致上與實(shí)施例1相同的方法，制造另外的作為比較實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光裝置，不同的是在形成第二空穴傳輸層時(shí)使用化合物A和B代替化合物3。
對于每一個(gè)制造的有機(jī)發(fā)光裝置，裝置在10mA/cm2的電流密度下操作期間的裝置性能特征(驅(qū)動電壓、亮度、效率和色坐標(biāo))、以及在50mA/cm2的電流密度下亮度降至初始亮度一般所需要的時(shí)間示于表2中。
如表2中所示，當(dāng)?shù)诙昭▊鬏攲又邪ň哂斜舜藶猷徫换蜷g位的結(jié)合位點(diǎn)的苯基、吡啶基、嘧啶基和/或1,3,5-三嗪基接頭的化合物時(shí)，裝置的效率和亮度半衰期可由于具有比包括化合物A和B(其具有對位取代的苯基接頭)的比較實(shí)施例高的T1(例如，三重態(tài))能級而增加。
表2
如上所述，根據(jù)本公開的上述實(shí)施方式，包括由式1表示的化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可具有增加的T1能級，因此有機(jī)發(fā)光裝置的特征可得以改善。
應(yīng)理解，本文所述的示例實(shí)施方式應(yīng)僅在描述性意義上考慮，而不是出于限制的目的。在每個(gè)示例實(shí)施方式中的特征或方面的描述通常應(yīng)被認(rèn)為可用于其它示例實(shí)施方式中的其它類似的特征或方面。
本文所使用的術(shù)語“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被認(rèn)為分別與術(shù)語“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”是同義的。此外，當(dāng)描述本公開的實(shí)施方式時(shí)使用“可以”是指“本公開的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式”。
本文所使用的術(shù)語“大致上”、“約”和類似術(shù)語作為近似術(shù)語而不是作為程度術(shù)語來使用，并且意圖解釋本領(lǐng)域普通技術(shù)人員公認(rèn)的測量值或計(jì)算值的固有偏差。
同樣，本文列舉的任何數(shù)值范圍意圖包括納入所列舉范圍的相同數(shù)值精度的所有子范圍。例如，“1.0至10.0”的范圍意圖包括在所列舉的最小值1.0與所列舉的最大值10.0之間(且包括端值)的，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范圍，諸如，例如，2.4至7.6。本文列舉的任何最大數(shù)值界限意圖包括被納入其中的所有較低的數(shù)值界限并且在本說明書中列舉的任何最小數(shù)值界限意圖包括被納入其中的所有大的數(shù)值界限。因此，申請人保留修改本說明書(包括權(quán)利要求)的權(quán)利，以明確列舉被納入本文明確列舉的范圍內(nèi)的任何子范圍。
盡管已經(jīng)參考附圖描述本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式，但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會理解，可在不偏離如通過下列權(quán)利要求及其等效形式限定的精神和范圍下對本文在形式和細(xì)節(jié)上作出各種變化。