本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光領(lǐng)域，尤其涉及oled領(lǐng)域，具體為一種應(yīng)用于oled領(lǐng)域的化合物。
背景技術(shù)：
tft-lcd作為一種顯示屏，是一種非自發(fā)光之顯示器，必須透過背光源投射光線，依序穿透tft-lcd面板中之偏光板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關(guān)零組件，最后進(jìn)入人之眼睛成像，達(dá)到顯示之功能。在實(shí)際應(yīng)用中，tft-lcd顯示屏具有反應(yīng)速率慢、耗電、視角窄等缺點(diǎn)，不足以成為完美的顯示屏。
oled，作為一種新型顯示技術(shù)，具有自發(fā)光的特性，采用非常薄的有機(jī)材料涂層和玻璃基板制備得到。當(dāng)有電流通過時(shí)，這些有機(jī)材料就會(huì)發(fā)光。目前，oled的基本結(jié)構(gòu)如三明治的結(jié)構(gòu)，整個(gè)結(jié)構(gòu)層中包括空穴傳輸層(htl)、發(fā)光層(el)與電子傳輸層(etl)。當(dāng)電力供應(yīng)至適當(dāng)電壓時(shí)，正極空穴與陰極電荷就會(huì)在發(fā)光層中結(jié)合，產(chǎn)生光亮，依其配方不同產(chǎn)生紅、綠和藍(lán)三原色，構(gòu)成基本色彩。由于oled的特性是自己發(fā)光，因此，可視度和亮度均高，其次是電壓需求低且省電效率高，加上反應(yīng)快、重量輕、厚度薄，構(gòu)造簡(jiǎn)單，成本低等，被視為21世紀(jì)最具前途的產(chǎn)品之一。
雖然oled相對(duì)于其它顯示器具有各方面的優(yōu)勢(shì)，但是事實(shí)上，其在顯示、壽命、使用等方面仍然存在不足，重要的原因之一是缺乏高性能的材料，因此，設(shè)計(jì)與合成新型的應(yīng)用于oled領(lǐng)域的化合物或材料是本領(lǐng)域技術(shù)人員研究工作的重點(diǎn)。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
基于上述背景，本發(fā)明提供了一種新型的應(yīng)用于oled領(lǐng)域的化合物，其用于oled材料中，并進(jìn)一步用于oled的電子傳輸層、發(fā)光層和空穴傳輸層中，更突出的是具體用于紅光主體材料、綠光主體材料和空穴傳輸材料中，最終得到的一種含有上述所述化合物的oled器件，具有明顯良好的性能優(yōu)勢(shì)。
本發(fā)明的第一方面的主題是一種應(yīng)用于oled領(lǐng)域的化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)如通式(i)所示：
其中，a為c或n；r為芳香性化合物基團(tuán)。
在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施例中，所述r為含有3-20個(gè)碳或氮的芳香性化合物基團(tuán)。
優(yōu)選地，所述r中含有苯環(huán)、萘環(huán)或雜環(huán)結(jié)構(gòu)。
更優(yōu)選地，所述r選自如下結(jié)構(gòu)式：
在本發(fā)明的一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，所述化合物選自如下結(jié)構(gòu)：
本發(fā)明的第二方面的主題是一種包含上述所述化合物的材料。
本發(fā)明的第三方面的主題是一種上述所述化合物的應(yīng)用，包括在oled空穴傳輸層、oled發(fā)光層、oled電子傳輸層中的應(yīng)用。
優(yōu)選地，所述化合物應(yīng)用于oled紅光主體材料、oled綠光主體材料以及oled空穴傳輸材料中。
本發(fā)明的第四方面的主題是一種含有上述所述化合物的oled器件。
具體實(shí)施方式
本發(fā)明的第一方面的主題是一種應(yīng)用于oled領(lǐng)域的化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)如通式(i)所示：
其中，a為c或n；r為芳香性化合物基團(tuán)。
在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施例中，所述r為含有3-20個(gè)碳或氮的芳香性化合物基團(tuán)。
在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，所述r中含有苯環(huán)、萘環(huán)或雜環(huán)結(jié)構(gòu)。
在一個(gè)進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施例中，所述r選自如下結(jié)構(gòu)式：
在本發(fā)明的一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，所述化合物選自如下結(jié)構(gòu)：
本發(fā)明的第二方面的主題是一種包含上述所述化合物的材料。
本發(fā)明的第三方面的主題是一種上述所述化合物的應(yīng)用，包括在oled空穴傳輸層、oled發(fā)光層、oled電子傳輸層中的應(yīng)用。
在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，所述化合物應(yīng)用于oled紅光主體材料、oled綠光主體材料以及oled空穴傳輸材料中。
本發(fā)明的第四方面的主題是一種含有上述所述化合物的oled器件。
下面結(jié)合具體實(shí)施例，對(duì)本發(fā)明的技術(shù)方案作進(jìn)一步解釋和說明。
實(shí)施例1
化合物1的合成：
所述化合物1的制備方法包括：
往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體a、0.1mol中間體c以及600ml的四氫呋喃與100ml水，并向其中加入0.2mol的碳酸鉀，并加入0.5g四(三苯基)膦鈀，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下常溫反應(yīng)12小時(shí)；然后，向反應(yīng)溶液中加入蒸餾水終止反應(yīng)，并用乙醇/二氯甲烷萃取，鹽水洗，分出有機(jī)層，旋蒸除去有機(jī)溶劑，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物1，產(chǎn)率43％。
化合物1表征如下：
ms：612.2314
1h-nmr:8.65(2h),7.60(2h),9.15(1h),8.04(1h),8.18(1h),8.93(1h),8.12(1h),7.88(1h),7.82(1h),8.99(1h),8.10(1h),8.34(1h),7.70(1h),7.44(2h),7.38(1h),7.48(4h),7.32(4h),7.22(2h)。
實(shí)施例2
化合物2的合成：
所述化合物2的制備方法包括：
往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體a、0.1mol中間體d以及600ml的四氫呋喃與100ml水，并向其中加入0.2mol的碳酸鉀，并加入0.5g四(三苯基)膦鈀，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下常溫反應(yīng)12小時(shí)；然后，向反應(yīng)溶液中加入蒸餾水終止反應(yīng)，并用乙醇/二氯甲烷萃取，鹽水洗，分出有機(jī)層，旋蒸除去有機(jī)溶劑，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物2，產(chǎn)率51％。
化合物2表征如下：
ms：573.2205
1h-nmr:8.65(2h),7.60(2h),9.15(1h),8.04(1h),8.18(1h),8.93(1h),8.12(1h),7.88(1h),7.82(1h),8.99(1h),8.10(1h),8.34(1h),7.70(1h),7.44(2h),7.38(1h),7.70(2h),7.26(2h),7.21(4h)7.18(1h)。
實(shí)施例3
化合物3的合成：
所述化合物3的制備方法包括：
往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體b、0.1mol中間體c以及600ml的四氫呋喃與100ml水，并向其中加入0.2mol的碳酸鉀，并加入0.5g四(三苯基)膦鈀，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下常溫反應(yīng)12小時(shí)；然后，向反應(yīng)溶液中加入蒸餾水終止反應(yīng)，并用乙醇/二氯甲烷萃取，鹽水洗，分出有機(jī)層，旋蒸除去有機(jī)溶劑，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物3，產(chǎn)率55％。
化合物3表征如下：
ms：611.2361
1h-nmr:7.65(2h),7.60(2h),7.23(1h),9.15(1h),8.04(1h),8.18(1h),8.93(1h),8.12(1h),7.88(1h),7.82(1h),8.99(1h),8.10(1h),8.34(1h),7.70(1h),7.44(2h),7.38(1h),7.48(4h),7.32(4h),7.22(2h)。
實(shí)施例4
化合物4的合成：
所述化合物4的制備方法包括：
往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體b、0.1mol中間體d以及600ml的四氫呋喃與100ml水，并向其中加入0.2mol的碳酸鉀，并加入0.5g四(三苯基)膦鈀，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下常溫反應(yīng)12小時(shí)；然后，向反應(yīng)溶液中加入蒸餾水終止反應(yīng)，并用乙醇/二氯甲烷萃取，鹽水洗，分出有機(jī)層，旋蒸除去有機(jī)溶劑，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物4，產(chǎn)率56％。
化合物4表征如下：
ms：573.2205
1h-nmr:7.65(2h),7.60(2h),7.23(1h),9.15(1h),8.04(1h),8.18(1h),8.93(1h),8.12(1h),7.88(1h),7.82(1h),8.99(1h),8.10(1h),8.34(1h),7.70(1h),7.44(2h),7.38(1h),7.70(2h),7.26(2h),7.21(4h)7.18(1h)。
應(yīng)用實(shí)施例——oled器件
對(duì)比應(yīng)用實(shí)施例：
將透明陽極電極ito基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘，并暴露在紫外光下20-30分鐘，隨后用plasma處理5-10分鐘。隨后將處理后的ito基板放入蒸鍍?cè)O(shè)備。首先蒸鍍一層30-50nm的npb作為空穴傳輸層，然后是發(fā)光層的蒸鍍，混合蒸鍍cbp以及5--10％的ir(ppy)3，隨后蒸鍍20-40nm的alq3作為電子傳輸層，隨后再蒸鍍0.5-2nmlif，最后蒸鍍100-200nm的金屬al。
應(yīng)用實(shí)施例1
將透明陽極電極ito基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘，并暴露在紫外光下20-30分鐘，隨后用plasma處理5-10分鐘。隨后將處理后的ito基板放入蒸鍍?cè)O(shè)備。首先蒸鍍一層30-50nm的npb作為空穴傳輸層，然后是發(fā)光層的蒸鍍，混合蒸鍍化合物1以及5--10％的ir(ppy)3，隨后蒸鍍20-40nm的alq3，隨后再蒸鍍0.5-2nmlif，最后蒸鍍100-200nm的金屬al。
應(yīng)用實(shí)施例2
將對(duì)比實(shí)施例中的cbp換成化合物2，作為發(fā)光層。
應(yīng)用實(shí)施例3
將對(duì)比實(shí)施例中的cbp換成化合物3，作為發(fā)光層。
應(yīng)用實(shí)施例4
將對(duì)比實(shí)施例中的cbp換成化合物4，作為發(fā)光層。
應(yīng)用實(shí)施例5
將對(duì)比實(shí)施例中的alq3換成化合物1，作為電子傳輸層。
應(yīng)用實(shí)施例6
將對(duì)比實(shí)施例中的alq3換成化合物2，作為電子傳輸層。
應(yīng)用實(shí)施例7
將對(duì)比實(shí)施例中的npb換成化合物3，作為空穴傳輸層。
應(yīng)用實(shí)施例8
將對(duì)比實(shí)施例中的npb換成化合物4，作為空穴傳輸層。
其中：
oled器件制作如下：
對(duì)比應(yīng)用實(shí)施例：ito/npb/cbp：ir(ppy)3/alq3/lif/al；
應(yīng)用實(shí)施例1：ito/npb/化合物1：ir(ppy)3/alq3/lif/al；
應(yīng)用實(shí)施例2：ito/npb/化合物2：ir(ppy)3/alq3/lif/al；
應(yīng)用實(shí)施例3：ito/npb/化合物3：ir(ppy)3/alq3/lif/al；
應(yīng)用實(shí)施例4：ito/npb/化合物4：ir(ppy)3/alq3/lif/al；
應(yīng)用實(shí)施例5：ito/npb/cbp：ir(ppy)3/化合物1/lif/al；
應(yīng)用實(shí)施例6：ito/npb/cbp：ir(ppy)3/化合物2/lif/al；
應(yīng)用實(shí)施例7：ito/化合物3/cbp：ir(ppy)3/alq3/lif/al；
應(yīng)用實(shí)施例8：ito/化合物4/cbp：ir(ppy)3/alq3/lif/al。
在1000nits下，oled器件結(jié)果如下：
表1
表1
由上表1可知，與現(xiàn)有技術(shù)中常見的對(duì)比應(yīng)用實(shí)施例相比，采用本發(fā)明所述的化合物制備的oled器件所需驅(qū)動(dòng)電壓更低，且產(chǎn)生的光通量越大，因此具有更好的發(fā)光性能。
以上對(duì)本發(fā)明的具體實(shí)施例進(jìn)行了詳細(xì)描述，但其只是作為范例，本發(fā)明并不限制于以上描述的具體實(shí)施例。對(duì)于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言，任何對(duì)本發(fā)明進(jìn)行的等同修改和替代也都在本發(fā)明的范疇之中。因此，在不脫離本發(fā)明的精神和范圍下所作的均等變換和修改，都應(yīng)涵蓋在本發(fā)明的范圍內(nèi)。