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一種有機電致發(fā)光化合物及含該化合物的OLED器件的制作方法

文檔序號:11276630閱讀:157來源:國知局
本發(fā)明涉及一種化合物,尤其涉及一種有機電致發(fā)光化合物及含該化合物的oled器件。
背景技術
:目前,顯示屏以tft(thinfilmtransistor,薄膜場效應晶體管)-lcd為主,由于其為非自發(fā)光之顯示器,因此必須透過背光源投射光線,并依序穿透tft-lcd面板中之偏光板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關零組件,最后進入人之眼睛成像,才能達到顯示之功能。正是由于上述復雜的顯示過程,其顯示屏在實際應用過程中出現(xiàn)了反應速率慢、耗電、視角窄等缺點,不足以成為完美的顯示屏。有機電致發(fā)光二極管(oleds)作為一種全新的顯示技術在各個性能上擁有現(xiàn)有顯示技術無以倫比的優(yōu)勢,如具有全固態(tài)、自主發(fā)光、亮度高、高分辨率、視角寬(170度以上)、響應速度快、厚度薄、體積小、重量輕、可使用柔性基板、低電壓直流驅動(3-10v)、功耗低、工作溫度范圍寬等,使得它的應用市場十分廣泛,如照明系統(tǒng)、通訊系統(tǒng)、車載顯示、便攜式電子設備、高清晰度顯示甚至是軍事領域。有機電致發(fā)光二極管之中,當電子和空穴在有機分子中再結合后,會因為電子自旋對稱方式的不同,產生兩種激發(fā)態(tài)的形式,一種為單重態(tài)約占25%,一種為三重態(tài)75%。一般認為,熒光材料通常為有機小分子材料的內部量子效率的極限為25%。而磷光材料由于重原子效應導致的自旋軌道耦合作用,可以利用75%的三重態(tài)激子的能量,所以毫無疑問的提高了發(fā)光效率。本發(fā)明旨在解決現(xiàn)有顯示屏反應速率慢、耗電、視角窄等技術問題。因此,設計與尋找一種化合物,作為oled新型材料以克服其在實際應用過程中出現(xiàn)的不足,是oled材料研究工作中的重點與今后的研發(fā)趨勢。技術實現(xiàn)要素:為了能夠更好地體現(xiàn)出oled相對于tft-lcd的跨時代技術優(yōu)勢,而且能夠解決oled材料現(xiàn)有技術在實際應用過程中出現(xiàn)的問題,本發(fā)明旨在解決現(xiàn)有顯示屏反應速率慢、耗電、視角窄等技術問題。本發(fā)明的第一方面,提供了一種有機電致發(fā)光化合物,其特征在于,其結構為通式(ⅰ)所示的嘧啶衍生物:其中,r1、r2、r3各自獨立地為包含有芳基或雜芳基的取代基。優(yōu)選地,所述r1、r2、r3各自獨立地為c3-c20的包含有芳基或雜芳基的取代基。進一步優(yōu)選地,所述雜芳基含有n。進一步優(yōu)選地,所述r1、r2、r3各自獨立地為以下基團:更進一步優(yōu)選地,所述有機電致發(fā)光化合物選自以下化合物:本發(fā)明的第二方面,提供了一種含有上述有機電致發(fā)光化合物的oled電子傳輸層材料。本發(fā)明的第三方面,提供了一種含有上述有機電致發(fā)光化合物的oled發(fā)光層材料。本發(fā)明的第四方面,提供了一種含有上述有機電致發(fā)光化合物的oled空穴傳輸層材料。本發(fā)明的第五方面,提供了一種含有上述有機電致發(fā)光化合物的oled器件。本發(fā)明記載的技術方案提供的一種具有通式(ⅰ)所示的嘧啶衍生物,可用于制作oled器件,尤其適用于作為紅光主體材料。本發(fā)明設計的一系列嘧啶衍生物,用于制作oled器件,解決了現(xiàn)有顯示屏反應速率慢、耗電、視角窄等技術問題,此外,還具有熱穩(wěn)定性好,發(fā)光效率高,壽命長等優(yōu)點,具有應用于amoled產業(yè)的前景。具體實施方式下面結合具體實施方式對本發(fā)明作進一步闡述,但本發(fā)明并不限于以下實施方式。本發(fā)明的第一方面,提供了一種有機電致發(fā)光化合物,該化合物為嘧啶衍生物,其結構如通式(ⅰ)所示:其中,r1、r2、r3各自獨立地為包含有芳基或雜芳基的取代基。在一個優(yōu)選實施例中,所述r1、r2、r3各自獨立地為c3-c20的包含有芳基或雜芳基的取代基。在一個進一步優(yōu)選的實施例中,所述雜芳基含有n。在一個進一步優(yōu)選的實施例中,所述r1、r2、r3各自獨立地為以下基團:在一個更進一步優(yōu)選的實施例中,所述有機電致發(fā)光化合物選自以下化合物:本發(fā)明的第二方面,提供了一種含有上述有機電致發(fā)光化合物的oled電子傳輸層材料。本發(fā)明的第三方面,提供了一種含有上述有機電致發(fā)光化合物的oled發(fā)光層材料。本發(fā)明的第四方面,提供了一種含有上述有機電致發(fā)光化合物的oled空穴傳輸層材料。本發(fā)明的第五方面,提供了一種含有上述有機電致發(fā)光化合物的oled器件。下面結合具體實施例,對本發(fā)明的技術方案作進一步解釋和說明。實施例1化合物1的合成:所述化合物1的制備方法包括:往反應瓶中加入0.1mol中間體a、0.1mol中間體b以及600ml的四氫呋喃與100ml水,并向其中加入0.2mol的碳酸鉀,并加入0.5g四(三苯基)膦鈀,在氮氣保護下常溫反應12小時;然后,向反應溶液中加入蒸餾水終止反應,并用乙醇/二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機層,旋蒸除去有機溶劑,粗產品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到化合物1,產率55%?;衔?表征如下:ms:550.24091h-nmr:1.66(6h)8.11(1h)7.97(1h)7.85(1h)7.35(1h)7.41(1h)7.61(1h)7.28(1h)7.54(4h)7.48(2h)7.32(2h)7.21(1h)7.32(2h)7.67(2h)7.63(1h)7.54(1h)7.38(1h)。實施例2化合物2的合成:所述化合物2的制備方法包括:往反應瓶中加入0.1mol中間體c、0.1mol中間體b以及600ml的四氫呋喃與100ml水,并向其中加入0.2mol的碳酸鉀,并加入0.5g四(三苯基)膦鈀,在氮氣保護下常溫反應12小時;然后,向反應溶液中加入蒸餾水終止反應,并用乙醇/二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機層,旋蒸除去有機溶劑,粗產品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到化合物2,產率45%?;衔?表征如下:ms:484.19391h-nmr:7.38(4h)7.74(4h)7.48(2h)7.32(2h)7.61(2h)7.58(4h)7.37(2h)7.43(2h)7.30(1h)7.21(1h)。實施例3化合物3的合成:所述化合物3的制備方法包括:往反應瓶中加入0.1mol中間體a、0.1mol中間體d以及600ml的四氫呋喃與100ml水,并向其中加入0.2mol的碳酸鉀,并加入0.5g四(三苯基)膦鈀,在氮氣保護下常溫反應12小時;然后,向反應溶液中加入蒸餾水終止反應,并用乙醇/二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機層,旋蒸除去有機溶劑,粗產品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到化合物3,產率51%?;衔?表征如下:ms:616.28781h-nmr:1.66(12h)8.12(2h)7.96(2h)7.84(2h)7.35(2h)7.40(2h)7.61(2h)7.28(2h)7.54(4h)7.48(2h)7.32(2h)7.21(1h)7.32(1h)。實施例4化合物4的合成:所述化合物4的制備方法包括:往反應瓶中加入0.1mol中間體c、0.1mol中間體d以及600ml的四氫呋喃與100ml水,并向其中加入0.2mol的碳酸鉀,并加入0.5g四(三苯基)膦鈀,在氮氣保護下常溫反應12小時;然后,向反應溶液中加入蒸餾水終止反應,并用乙醇/二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機層,旋蒸除去有機溶劑,粗產品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結晶純化得到化合物4,產率54%?;衔?表征如下:ms:550.24091h-nmr:1.68(6h)8.12(1h)7.98(1h)7.86(1h)7.37(1h)7.42(1h)7.61(1h)7.32(1h)7.24(1h)7.56(4h)7.48(2h)7.32(2h)7.21(1h)7.32(2h)7.67(2h)7.63(1h)7.54(1h)7.38(1h)。應用實施例——oled器件對比應用實施例:將透明陽極電極ito基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘。隨后將處理后的ito基板放入蒸鍍設備。首先蒸鍍一層30-50nm的npb作為空穴傳輸層,然后是發(fā)光層的蒸鍍,混合蒸鍍,cbp,以及2--10%的ir(piq)3,隨后蒸鍍20-40nm的alq3作為電子傳輸層,隨后再蒸鍍0.5-2nmlif,最后蒸鍍100-200nm的金屬al。應用實施例1將透明陽極電極ito基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘。隨后將處理后的ito基板放入蒸鍍設備。首先蒸鍍一層30-50nm的npb作為空穴傳輸層,然后是發(fā)光層的蒸鍍,混合蒸鍍化合物cbp,以及2--10%的ir(piq)3,隨后蒸鍍20-40nm的化合物1,隨后再蒸鍍0.5-2nmlif,隨后蒸鍍100-200nm的金屬al。應用實施例2將對比實施例中的alq3換成化合物2,作為電子傳輸層。應用實施例3將對比實施例中的alq3換成化合物3,作為電子傳輸層。應用實施例4將對比實施例中的alq3換成化合物4,作為電子傳輸層。應用實施例5將對比實施例中的npb換成化合物1,作為空穴傳輸層。應用實施例6將對比實施例中的npb換成化合物3,作為空穴傳輸層。應用實施例7將對比實施例中的cbp換成化合物2,作為發(fā)光層。應用實施例8將對比實施例中的cbp換成化合物4,作為發(fā)光層。其中:oled器件制作如下:對比應用實施例:ito/npb/cbp:ir(piq)3/alq3/lif/al;應用實施例1:ito/npb/cbp:ir(piq)3/化合物1/lif/al;應用實施例2:ito/npb/cbp:ir(piq)3/化合物2/lif/al;應用實施例3:ito/npb/cbp:ir(piq)3/化合物3/lif/al;應用實施例4:ito/npb/cbp:ir(piq)3/化合物4/lif/al;應用實施例5:ito/化合物1/cbp:ir(piq)3/alq3/lif/al;應用實施例6:ito/化合物3/cbp:ir(piq)3/alq3/lif/al;應用實施例7:ito/npb/化合物2:ir(piq)3/alq3/lif/al;應用實施例8:ito/npb/化合物4:ir(piq)3/alq3/lif/al;在1000nits下,oled器件結果如下:器件cd/adrivervoltage對比應用實施例8cd/a4.7v應用實施例114cd/a3.9v應用實施例213cd/a4.2v應用實施例314cd/a4.1v應用實施例415cd/a4.3v應用實施例515cd/a4.0v應用實施例616cd/a4.4v應用實施例714cd/a4.0v應用實施例816cd/a4.3v表1由上表1可知,與現(xiàn)有技術中常見的對比應用實施例相比,采用本發(fā)明所述的化合物制備的oled器件所需驅動電壓更低,且產生的光通量越大,因此具有更好的發(fā)光性能。以上對本發(fā)明的具體實施例進行了詳細描述,但其只是作為范例,本發(fā)明并不限制于以上描述的具體實施例。對于本領域技術人員而言,任何對本發(fā)明進行的等同修改和替代也都在本發(fā)明的范疇之中。因此,在不脫離本發(fā)明的精神和范圍下所作的均等變換和修改,都應涵蓋在本發(fā)明的范圍內。當前第1頁12
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