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雜環(huán)化合物和包含其的有機發(fā)光元件的制作方法

文檔序號:11519014閱讀:254來源:國知局
雜環(huán)化合物和包含其的有機發(fā)光元件的制造方法與工藝

本說明書要求于2015年2月24日向韓國知識產權局提交的韓國專利申請第10-2015-0025791號的優(yōu)先權和權益,其全部內容通過引用并入本文。

本說明書涉及雜環(huán)化合物和包含其的有機發(fā)光器件。



背景技術:

有機發(fā)光現(xiàn)象通常是指使用有機材料將電能轉換成光能的現(xiàn)象。利用有機發(fā)光現(xiàn)象的有機發(fā)光器件通常具有這樣的結構:其包括陽極、陰極和介于其間的有機材料層。本文中,有機材料層通常形成為由不同材料形成的多層結構以提高有機發(fā)光器件的效率和穩(wěn)定性,例如,有機材料層可形成為空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等。當向這樣的有機發(fā)光器件的結構中的兩個電極之間施加電壓時,空穴和電子分別從陽極和陰極注入有機材料層,當注入的空穴與電子相遇時形成激子,并且當這些激子返回基態(tài)時發(fā)光。

一直需要開發(fā)用于這種有機發(fā)光器件的新材料。



技術實現(xiàn)要素:

技術問題

本說明書描述了雜環(huán)化合物和包含其的有機發(fā)光器件。

技術方案

本說明書的一個實施方案提供了由以下化學式1表示的化合物:

[化學式1]

在化學式1中,

b為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基;

l為直接鍵;或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基;

r1、r2和r4彼此相同或不同,并且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團結合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán);

a為三亞苯基;

b為0至4的整數(shù);

m為0至10的整數(shù);并且

當b和m各自為2或更大時,括號中的結構彼此相同或不同。

本說明書的另一個實施方案提供了有機發(fā)光器件,其包括:第一電極;設置成與第一電極相對的第二電極;和設置在第一電極與第二電極之間的一個或更多個有機材料層,其中所述有機材料層中的一個或更多個層包含化學式1的化合物。

有益效果

本說明書中描述的化合物可以用作有機發(fā)光器件的有機材料層的材料。根據(jù)至少一個實施方案的化合物能夠在有機發(fā)光器件中實現(xiàn)效率提高、低驅動電壓和/或壽命特性增強。特別地,本說明書中描述的化合物可以用作進行空穴注入、空穴傳輸、空穴注入和空穴傳輸、發(fā)光、電子傳輸或電子注入的材料。此外,本說明書中描述的化合物可以優(yōu)選地用作發(fā)光層的材料和進行電子傳輸或電子注入的材料。特別地,根據(jù)本說明書的一個實施方案,本說明書中描述的化合物可以用作紅色主體或n型主體材料,并且在這種情況下,所述化合物能夠實現(xiàn)效率提高、低驅動電壓和/或壽命特性增強。此外,根據(jù)本說明書的一個實施方案,根據(jù)與n結合的取代基的類型,本說明書中描述的化合物可以用作電子阻擋層、空穴傳輸層和發(fā)光層的紅色或綠色主體材料。

附圖說明

圖1是示出了由基底(1)、陽極(2)、發(fā)光層(3)和陰極(4)形成的有機發(fā)光器件的實例的圖。

圖2是示出了由基底(1)、陽極(2)、空穴注入層(5)、空穴傳輸層(6)、發(fā)光層(7)、電子傳輸層(8)和陰極(4)形成的有機發(fā)光器件的實例的圖。

圖3是示出了作為確定根據(jù)本說明書一個實施方案的核結構合成的材料的nmr數(shù)據(jù)的圖。

圖4是示出了作為確定根據(jù)本說明書一個實施方案的核結構合成的材料的lc/ms數(shù)據(jù)的圖。

具體實施方式

下文中,將更詳細地描述本說明書。

本說明書的一個實施方案提供了由化學式1表示的化合物。

以下將描述取代基的實例,然而取代基不限于此。

術語“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”意指經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代:氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基,或者不具有取代基;或者意指經(jīng)以上例示的取代基中兩個或更多個取代基連接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“兩個或更多個取代基連接的取代基”可以包括聯(lián)苯基。換言之,聯(lián)苯基可以為芳基,或者解釋為兩個苯基連接的取代基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,術語“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”意指經(jīng)優(yōu)選選自以下的一個或更多個取代基取代:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基胺基、雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基和雜環(huán)基,或者不具有取代基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,術語“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”意指經(jīng)優(yōu)選選自以下的一個或更多個取代基取代:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基胺基、雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、具有3至50個碳原子的芳基和包含p、o、s或n的雜環(huán)基,或者不具有取代基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,術語“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”意指經(jīng)優(yōu)選選自以下的一個或更多個取代基取代:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基胺基、雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、苯基、聯(lián)苯基、萘基、菲基、三亞苯基、經(jīng)烷基取代的芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹唑啉基,或者不具有取代基。

在本說明書中,“相鄰”基團可意指:經(jīng)與相應取代基取代的原子直接連接的原子所取代的取代基,位于空間上最接近相應取代基的取代基,或者經(jīng)相應取代基取代的原子所取代的另外取代基。例如,在苯環(huán)中的鄰位上取代的兩個取代基和脂肪族環(huán)中取代同一個碳的兩個取代基可以解釋為彼此“相鄰”的基團。

在本說明書中,羰基的碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為1至40。具體地,可以包括具有如下結構的化合物,但化合物不限于此。

在本說明書中,在酯基中,酯基的氧可以經(jīng)具有1至25個碳原子的線性、支化或環(huán)狀烷基,或者具有6至25個碳原子的芳基取代。具體地,可以包括具有以下結構式的化合物,但化合物不限于此。

在本說明書中,酰亞胺基的碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為1至25。具體地,可以包括具有如下結構的化合物,但化合物不限于此。

在本說明書中,甲硅烷基可以表示為化學式-sirr’r”,并且r、r’和r”可以各自為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。甲硅烷基的具體實例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。

在本說明書中,硼基可以表示為化學式-brr’r”,并且r、r’和r”可以各自為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。硼基的具體實例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。

在本說明書中,鹵素基團的實例包括氟、氯、溴或碘。

在本說明書中,烷基可為線性或支化的,并且碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為1至40。根據(jù)一個實施方案,烷基具有1至20個碳原子。根據(jù)另一個實施方案,烷基具有1至10個碳原子。根據(jù)又一個實施方案,烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。

在本說明書中,烯基可為線性或支化的,并且盡管對其碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為2至40。根據(jù)一個實施方案,烯基具有2至20個碳原子。根據(jù)另一個實施方案,烯基具有2至10個碳原子。根據(jù)又一個實施方案,烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等,但不限于此。

在本說明書中,環(huán)烷基沒有特別限制,但優(yōu)選具有3至60個碳原子,并且根據(jù)一個實施方案,環(huán)烷基具有3至30個碳原子。根據(jù)另一個實施方案,環(huán)烷基具有3至20個碳原子。根據(jù)又一個實施方案,環(huán)烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2,3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2,3-二甲基環(huán)己基、3,4,5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等,但不限于此。

在本說明書中,芳基胺基的實例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基胺基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。包含兩個或更多個芳基的芳基胺基可包括單環(huán)芳基、多環(huán)芳基、或者單環(huán)芳基和多環(huán)芳基二者。

芳基胺基的具體實例包括苯基胺基、萘基胺基、聯(lián)苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-聯(lián)苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等,但不限于此。

在本說明書中,雜芳基胺基的實例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二雜芳基胺基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三雜芳基胺基。雜芳基胺基中的雜芳基可以是單環(huán)雜環(huán)基或多環(huán)雜環(huán)基。包含兩個或更多個雜環(huán)基的雜芳基胺基可以包括單環(huán)雜環(huán)基、多環(huán)雜環(huán)基、或者單環(huán)雜環(huán)基和多環(huán)雜環(huán)基二者。

在本說明書中,芳基雜芳基胺基意指經(jīng)芳基和雜環(huán)基取代的胺基。

在本說明書中,芳基膦基的實例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基膦基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。包含兩個或更多個芳基的芳基膦基可以包含單環(huán)芳基、多環(huán)芳基、或者單環(huán)芳基和多環(huán)芳基二者。

在本說明書中,芳基沒有特別限制,但優(yōu)選具有6至60個碳原子,并且可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。根據(jù)一個實施方案,芳基具有6至30個碳原子。根據(jù)一個實施方案,芳基具有6至20個碳原子。芳基的實例可包括作為單環(huán)芳基的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基等,但不限于此。多環(huán)芳基的實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。

在本說明書中,芴基可以是經(jīng)取代的,并且兩個取代基可以彼此結合形成螺環(huán)結構。

當芴基是經(jīng)取代的時,可以包括等。然而,結構不限于此。

在本說明書中,雜環(huán)基為包含n、o、p、s、si和se中的一者或更多者作為雜原子的雜環(huán)基,并且盡管對其碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為2至60。根據(jù)一個實施方案,雜環(huán)基優(yōu)選具有2至40個碳原子。根據(jù)一個實施方案,雜環(huán)基優(yōu)選具有2至20個碳原子。雜環(huán)基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、異唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。

在本說明書中,以上對雜環(huán)基進行的描述可以用于雜芳基,不同之處在于雜芳基為芳香族的。

在本說明書中,以上對芳基的進行描述可以用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺?;?、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基雜芳基胺基中的芳基。

在本說明書中,以上對烷基進行的描述可以用于烷基硫基、烷基磺?;?、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。

在本說明書中,以上對雜環(huán)基進行的描述可以用于雜芳基、雜芳基胺基和芳基雜芳基胺基中的雜芳基。

在本說明書中,以上對烯基進行的描述可以用于芳烯基中的烯基。

在本說明書中,以上對芳基進行的描述可以用于亞芳基,不同之處在于亞芳基為二價基團。

在本說明書中,以上對雜環(huán)基進行的描述可以用于亞雜芳基,不同之處在于亞雜芳基為二價的。

在本說明書中,與相鄰基團結合形成環(huán)的含義是指與相鄰基團結合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂肪族烴環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族烴環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂肪族雜環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族雜環(huán),或者其稠環(huán)。

在本說明書中,脂肪族烴環(huán)意指僅由碳和氫原子形成的非芳香族環(huán)。

在本說明書中,芳香族烴環(huán)的實例包括苯基、萘基、蒽基等,但不限于此。

在本說明書中,脂肪族雜環(huán)意指包含一個或更多個雜原子的脂肪族環(huán)。

在本說明書中,芳香族雜環(huán)意指包含一個或更多個雜原子的芳香族環(huán)。

在本說明書中,脂肪族烴環(huán)、芳香族烴環(huán)、脂肪族雜環(huán)和芳香族雜環(huán)可以是單環(huán)的或多環(huán)的。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,a可以是選自以下結構中的任一者。

在上述結構中,表示與a連接的位點。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,化學式1可以由以下化學式2或3表示。

[化學式2]

[化學式3]

在化學式2和3中,

對r1、r2、r4、b、l、m和b的限定與化學式1中的相同。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,l為直接鍵;或者,未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的亞芳基:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,l為直接鍵;或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,l為直接鍵;或具有6至30個碳原子的亞芳基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,l為直接鍵,或可以為選自以下結構中的任一者。

所述結構可以是未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代:氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,l為直接鍵;未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的亞苯基:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和雜環(huán)基;或者,未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的亞聯(lián)苯基:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,l為直接鍵、亞苯基、或亞聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基胺基:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和雜環(huán)基;未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基膦基:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和雜環(huán)基;未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和雜環(huán)基;或者,未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的雜環(huán)基:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芳基和雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基;或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含n、s、o和p中的一者或更多者的雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)芳基;或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含n、s、o和p中的一者或更多者的單環(huán)至六環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芳基胺基、芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹喔啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咔唑基、

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芳基胺基;芳基膦基;未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基:氘、鹵素基團、腈基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和雜環(huán)基;或者,未經(jīng)取代或者經(jīng)未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芳基取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芳基胺基;芳基膦基;未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基:氘、鹵素基團、腈基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和雜環(huán)基;或者,未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芳基胺基;芳基膦基;未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的苯基:氘、鹵素基團、腈基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和雜環(huán)基;聯(lián)苯基;萘基;菲基;經(jīng)烷基取代的芴基;三亞苯基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯并咪唑基;苯并唑基;苯并噻唑基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的三嗪基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的吡啶基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的嘧啶基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的喹唑啉基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的喹啉基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的喹喔啉基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的咔唑基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯并咔唑基;

根據(jù)本說明書的一個實施方案,b為未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芳基胺基;芳基膦基;未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的苯基:氘、鹵素基團、腈基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和雜環(huán)基;聯(lián)苯基;萘基;菲基;經(jīng)烷基取代的芴基;三亞苯基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯并咪唑基;苯并唑基;苯并噻唑基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的三嗪基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的吡啶基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的嘧啶基;未經(jīng)取代或者經(jīng)未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的芳基取代的喹唑啉基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的喹啉基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的喹喔啉基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;未經(jīng)取代或者經(jīng)未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的經(jīng)芳基取代的咔唑基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯并咔唑基;

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r1和r2彼此相同或不同,并且各自獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r1和r2彼此相同或不同,并且各自獨立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至10個碳原子的烷基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r1和r2彼此相同或不同,并且各自獨立地為未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個或更多個取代基取代的烷基:氘、鹵素基團、腈基、硝基、經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r1和r2彼此相同或不同,并且各自獨立地為烷基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r1和r2彼此相同或不同,并且各自獨立地為具有1至10個碳原子的烷基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r1和r2為烷基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r1和r2為具有1至10個碳原子的烷基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r1和r2為具有1至5個碳原子的烷基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r1和r2為甲基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r4為氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺?;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基或雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r4為氫、氘、鹵素基團、腈基、烷氧基、烷基、芳基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基或雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r4為氫或氘。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,r4為氫。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,m為0至5的整數(shù)。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,m為0至3的整數(shù)。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,m為0至2的整數(shù)。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,m為0或1。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,m為1。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,m為0。

根據(jù)本發(fā)明的一個實施方案,化學式1的化合物可以為選自以下化合物中的任一者。

由化學式1表示的化合物可以基于下述制備例來制備。根據(jù)一個實施方案,由化學式1表示的化合物可以以與以下反應式1或2相同的方式制備。

[反應式1]

[反應式2]

在反應式1和2中,

對l、b、m、r1、r2、r4和b的限定與化學式1中的相同,以及x為鹵素基團。

根據(jù)本說明書的一個實施方案,由化學式1表示的材料可以通過下述如見于反應式1中的步驟來制備。具體地,在將化合物核a和x-(l)mb化合物在氮氣氛下溶解于甲苯中之后,向其中添加堿和鈀催化劑,并且在回流下攪拌所得物。當如上進行buchwald-hartwig胺化反應時,反應在5小時至10小時后完成,并且化學式1的化合物可以在進行柱純化之后制備。

此外,本說明書提供了包含由化學式1表示的化合物的有機發(fā)光器件。

本說明書的一個實施方案提供了有機發(fā)光器件,其包括:第一電極;設置成與第一電極相對的第二電極;和設置在第一電極與第二電極之間的一個或更多個有機材料層,其中所述有機材料層中的一個或更多個層包含化學式1的化合物。

本說明書的有機發(fā)光器件的有機材料層可以形成為單層結構,而且還可形成為其中層合有兩個或更多個有機材料層的多層結構。例如,本發(fā)明的有機發(fā)光器件可具有包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而,有機發(fā)光器件的結構不限于此,而是可包括較少數(shù)量的有機材料層。

在本說明書的一個實施方案中,有機材料層包括空穴注入層、空穴傳輸層、或同時進行空穴注入和傳輸?shù)膶?,并且所述空穴注入層、所述空穴傳輸層、或所述同時進行空穴注入和傳輸?shù)膶又械闹辽僖粋€包含化學式1的化合物。

此外,在本說明書的一個實施方案中,有機材料層包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、或同時進行空穴注入和空穴傳輸?shù)膶樱⑶宜隹昭ㄗ⑷雽?、所述空穴傳輸層、所述電子阻擋層、或所述同時進行空穴注入和空穴傳輸?shù)膶又械闹辽僖粋€包含化學式1的化合物。

在另一個實施方案中,有機材料層包括發(fā)光層,并且所述發(fā)光層包含化學式1的化合物。

在本說明書的一個實施方案中,有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層,并且所述電子傳輸層或所述電子注入層包含化學式1的化合物。

在本說明書的一個實施方案中,電子傳輸層、電子注入層或同時進行電子傳輸和電子注入的層包含化學式1的化合物。

在另一個實施方案中,有機材料層包括發(fā)光層和電子傳輸層,并且所述電子傳輸層包含化學式1的化合物。

在另一個實施方案中,有機發(fā)光器件可以是具有其中陽極、一個或更多個有機材料層和陰極以連續(xù)順序層合在基底上的結構的有機發(fā)光器件(正常型)。

在另一個實施方案中,有機發(fā)光器件可以是具有其中陰極、一個或更多個有機材料層和陽極以連續(xù)順序層合在基底上的結構的有機發(fā)光器件(倒置型)。

例如,根據(jù)本說明書的一個實施方案的有機發(fā)光器件的結構示于圖1和圖2中。

圖1是示出了由基底(1)、陽極(2)、發(fā)光層(3)和陰極(4)形成的有機發(fā)光器件的實例的圖。在這樣的結構中,所述化合物可以包含在發(fā)光層中。

圖2是示出了由基底(1)、陽極(2)、空穴注入層(5)、空穴傳輸層(6)、發(fā)光層(7)、電子傳輸層(8)和陰極(4)形成的有機發(fā)光器件的實例的圖。在這樣的結構中,所述化合物可以包含在空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層中的一個或更多個層中。

本說明書的有機發(fā)光器件可以使用本領域已知的材料和方法制造,不同之處在于有機材料層中的一個或更多個層包含本說明書的化合物,即化學式1的化合物。

當有機發(fā)光器件包括多個有機材料層時,有機材料層可以用相同的材料或不同的材料形成。

本說明書的一個實施方案提供了有機發(fā)光器件,其包括:第一電極;設置成與第一電極相對的第二電極;設置在第一電極與第二電極之間發(fā)光層;以及設置在發(fā)光層與第一電極之間或發(fā)光層與第二電極之間的兩個或更多個有機材料層,其中所述兩個或更多個有機材料層中的至少之一包含所述雜環(huán)化合物。在一個實施方案中,可以選擇電子傳輸層、電子注入層、同時進行電子傳輸和電子注入的層和空穴阻擋層中的兩個或更多個作為所述兩個或更多個有機材料層。

在本說明書的一個實施方案中,有機材料層包括兩個或更多個電子傳輸層,并且所述兩個或更多個電子傳輸層中的至少之一包含所述雜環(huán)化合物。具體地,在本說明書的一個實施方案中,所述雜環(huán)化合物可以包含在所述兩個或更多個電子傳輸層之一中,或者包含在所述兩個或更多個電子傳輸層中的每一個中。

此外,在本說明書的一個實施方案中,當所述雜環(huán)化合物包含在所述兩個或更多個電子傳輸層中的每一個中時,除了所述雜環(huán)化合物之外的材料可以彼此相同或不同。

本說明書的有機發(fā)光器件可以使用本領域已知的材料和方法制造,不同之處在于有機材料層中的一個或更多個層包含化學式1的化合物,即由化學式1表示的化合物。

例如,本說明書的有機發(fā)光器件可以通過在基底上連續(xù)層合第一電極、有機材料層和第二電極來制造。本文中,有機發(fā)光器件可通過以下過程來制造:通過使用物理氣相沉積(pvd)法(如濺射法或電子束蒸發(fā)法)使具有導電性的金屬或金屬氧化物或者其合金沉積在基底上形成陽極,在陽極上形成包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機材料層,然后在有機材料層上沉積能夠用作陰極的材料。除了該方法之外,有機發(fā)光器件還可通過使陰極材料、有機材料層和陽極材料連續(xù)沉積在基底上來制造。

此外,在制造有機發(fā)光器件時,可以使用溶液涂覆法和真空沉積法將化學式1的化合物形成為有機材料層。本文中,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、噴墨印刷、絲網(wǎng)印刷、噴涂、輥涂等,但不限于此。

除了該方法之外,有機發(fā)光器件還可以通過在基底上連續(xù)沉積陰極材料、有機材料層和陽極材料來制造(國際專利申請第2003/012890號)。然而,制造方法不限于此。

在本說明書的一個實施方案中,第一電極為陽極,并且第二電極為陰極。

在另一個實施方案中,第一電極為陰極,并且第二電極為陽極。

作為陽極材料,通常優(yōu)選的是具有大功函數(shù)的材料以使空穴順利地注入有機材料層。能夠用于本發(fā)明的陽極材料的具體實例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅和金,或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ito)和氧化銦鋅(izo);金屬和氧化物的組合,例如zno:al或sno2:sb;導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。

作為陰極材料,通常優(yōu)選的是具有小功函數(shù)的材料以使電子順利地注入有機材料層。陰極材料的具體實例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛,或其合金;多層結構材料,例如lif/al或lio2/al等,但不限于此。

空穴注入層為注入來自電極的空穴的層,并且優(yōu)選為這樣的化合物,其具有傳輸空穴的能力,因此在陽極中具有空穴注入效應,對發(fā)光層或發(fā)光材料具有優(yōu)異的空穴注入效應,防止發(fā)光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料,此外,還具有優(yōu)異的薄膜形成能力??昭ㄗ⑷氩牧系淖罡哒紦?jù)分子軌道(homo)優(yōu)選介于陽極材料的功函數(shù)和周圍有機材料層的homo之間。空穴注入材料的具體實例包括金屬卟啉、低聚噻吩、基于芳胺的有機材料、基于六腈六氮雜三亞苯基的有機材料、基于喹吖啶酮的有機材料、基于苝的有機材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的導電聚合物等,但不限于此。

空穴傳輸層為接收來自空穴注入層的空穴并將空穴傳輸至發(fā)光層的層,并且作為空穴傳輸材料,能夠接收來自陽極或空穴注入層的空穴、將空穴移動至發(fā)光層并對空穴具有高遷移率的材料是合適的。其具體實例包括基于芳胺的有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物等,但不限于此。

發(fā)光材料為這樣的材料,其能夠通過接收分別來自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子并使空穴與電子結合而在可見光區(qū)域內發(fā)光的材料,并且優(yōu)選為對熒光和磷光具有良好量子效率的材料。其具體實例包括:8-羥基-喹啉鋁配合物(alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;balq;10-羥基苯并喹啉-金屬化合物;基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物;基于聚(對亞苯基亞乙烯基)(ppv)的聚合物;螺環(huán)化合物;聚芴、紅熒烯等,但不限于此。

發(fā)光層可包含主體材料和摻雜劑材料。主體材料包括稠合芳環(huán)衍生物、含雜環(huán)的化合物等。具體地,稠合芳環(huán)衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等,并且含雜環(huán)的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但材料不限于此。

摻雜劑材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、熒蒽化合物、金屬配合物等。具體地,芳香族胺衍生物為具有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基氨基的稠合芳環(huán)衍生物并且包括含芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等,并且苯乙烯胺化合物是其中經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺經(jīng)至少一個芳基乙烯基取代的化合物,并且選自芳基、甲硅烷基、烷基、環(huán)烷基和芳基氨基中的一個或兩個或更多個取代基是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的。具體地,包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,但苯乙烯胺化合物不限于此。此外,金屬配合物包括銥配合物、鉑配合物等,但不限于此。

電子傳輸層為接收來自電子注入層的電子并將電子傳輸至發(fā)光層的層,并且作為電子傳輸材料,能夠很好地接收來自陰極的電子、將電子移動至發(fā)光層的材料并對電子具有高遷移率的材料是合適的。其具體實例包括8-羥基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬配合物等,但不限于此。電子傳輸層可以與如根據(jù)現(xiàn)有技術所使用的任意期望的陰極材料一起使用。特別地,合適陰極材料的實例包括具有小功函數(shù)、并且其后接著鋁層或銀層的常用材料。具體地,陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿和釤,并且在每種情況下,都接著鋁層或銀層。

電子注入層為注入來自電極的電子的層,并且電子注入材料優(yōu)選為這樣的化合物:其具有傳輸電子的能力,具有從陰極注入電子的效應,對發(fā)光層或發(fā)光材料具有優(yōu)異的電子注入效應,防止發(fā)光層中產生的激子移動至空穴注入層,并且此外,具有優(yōu)異的薄膜形成能力。其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯(lián)苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金屬配合物化合物、含氮5元環(huán)衍生物等,但不限于此。

金屬配合物化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯化鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲苯酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等,但不限于此。

根據(jù)所使用的材料,根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件可為頂部發(fā)射型、底部反射型或雙發(fā)射型。

在本說明書的一個實施方案中,除了有機發(fā)光器件之外,化學式1的化合物可以包含在有機太陽能電池或有機晶體管中。

最佳實施方式

在以下實施例中將詳細描述由化學式1表示的化合物和包含該化合物的有機發(fā)光器件的制備。然而,以下實施例僅用于說明目的,并且本說明書的范圍不限于此。

<制備例>

核b的合成

在氮氣氛下,在將2-溴三亞苯(30g,98mmol)和2-氨基-9,9-二甲基芴(20.5g,98mmol)完全溶解于200ml甲苯中之后,向其中添加naot-bu(11.3g,117.6mmol),并且在攪拌所得物的同時升溫直至回流。當所得物開始回流時,向其中緩慢滴加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.5g,0.98mmol)。3小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備31.9g中間體a。

ms[m+h]+=436

將中間體a(31.9g,73.3mmol)和碳酸鉀(10.1g,73.3mmol)置于146ml新戊酸中。將所得物加熱至120℃,向其中添加乙酸鈀(0.99g,4.4mmol),然后在氧氣氛下攪拌所得物。48小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備9.5g核b。

ms[m+h]+=434

化合物1的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、溴苯(1.8g,11.5mmol)和naot-bu(1.3g,13.8mmol)添加到30ml甲苯中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,向其中緩慢滴加雙(三叔丁基膦)鈀(0.11g,0.23mmol)。5小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備5.27g化合物1。

ms[m+h]+=510

化合物2的合成

以與化合物1的合成相同的方式制備4.9g化合物2,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和對溴芐腈(2.09g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=535

化合物3的合成

以與化合物1的合成相同的方式制備5.0g化合物3,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和溴苯-d5(1.86g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=515

化合物4的合成

以與化合物1的合成相同的方式制備6.1g化合物4,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和4-溴-1,1-聯(lián)苯(2.68g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=586

化合物5的合成

以與化合物1的合成相同的方式制備6.0g化合物5,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和9-溴菲(2.94g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=610

化合物6的合成

以與化合物1的合成相同的方式制備6.5g化合物6,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9h-芴(3.13g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=626

化合物7的合成

以與化合物1的合成相同的方式制備5.8g化合物7,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-溴萘(2.37g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=560

化合物8的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、4-溴-n,n-二苯基苯胺(3.71g,11.5mmol)和naot-bu(1.3g,13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,向其中緩慢滴加雙(三叔丁基膦)鈀(0.11g,0.23mmol)。7小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備6.7g化合物8。

ms[m+h]+=677

化合物9的合成

以與化合物8的合成相同的方式制備7.4g化合物9,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和n-(4-溴苯基)-n-苯基-[1,1-聯(lián)苯基]-4-胺(3.71g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=753

化合物10的合成

以與化合物8的合成相同的方式制備7.6g化合物10,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和n-([1,1-聯(lián)苯基]-4-基)-n-(4-溴苯基)-[1,1-聯(lián)苯基]-4-胺(5.46g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=829

化合物11的合成

以與化合物8的合成相同的方式制備7.8g化合物11,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和n-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-n-苯基-9h-芴-2-胺(5.05g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=793

化合物12的合成

以與化合物8的合成相同的方式制備8.9g化合物12,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和n-([1,1-聯(lián)苯基]-4-基)-n-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(5.92g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=869

化合物13的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、9-(4-溴苯基)-9h-咔唑(3.69g,11.5mmol)和naot-bu(1.3g,13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,向其中緩慢滴加雙(三叔丁基膦)鈀(0.11g,0.23mmol)。5小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備6.9g化合物13。

ms[m+h]+=675

化合物14的合成

以與化合物13的合成相同的方式制備6.7g化合物14,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和9-(3-溴苯基)-9h-咔唑(3.69g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=675

化合物15的合成

以與化合物13的合成相同的方式制備6.8g化合物15,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和3-溴-9-苯基-9h-咔唑(3.69g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=675

化合物16的合成

以與化合物13的合成相同的方式制備6.7g化合物16,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-溴-9-苯基-9h-咔唑(3.69g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=675

化合物17的合成

以與化合物13的合成相同的方式制備7.2g化合物17,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和3-(4-溴苯基)-9-苯基-9h-咔唑(4.57g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=751

化合物18的合成

以與化合物13的合成相同的方式制備7.0g化合物18,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-(4-溴苯基)-9-苯基-9h-咔唑(4.57g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=751

化合物19的合成

以與化合物13的合成相同的方式制備7.4g化合物19,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和3-(3-溴苯基)-9-苯基-9h-咔唑(4.57g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=751

化合物20的合成

以與化合物13的合成相同的方式制備6.9g化合物20,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-(3-溴苯基)-9-苯基-9h-咔唑(4.57g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=751

化合物21的合成

以與化合物13的合成相同的方式制備6.3g化合物21,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和3-溴-9-(萘-2-基)-9h-咔唑(4.27g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=725

化合物22的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(3.89g,11.5mmol)和naot-bu(1.3g,13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,向其中緩慢滴加雙(三叔丁基膦)鈀(0.11g,0.23mmol)。9小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備6.5g化合物22。

ms[m+h]+=692

化合物23的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(3.70g,11.5mmol)和naot-bu(1.3g,13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,向其中緩慢滴加雙(三叔丁基膦)鈀(0.11g,0.23mmol)。6小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備6.1g化合物23。

ms[m+h]+=676

化合物24的合成

以與化合物22的合成相同的方式制備6.3g化合物24,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(3.89g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=692

化合物25的合成

以與化合物23的合成相同的方式制備6.2g化合物25,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(3.70g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=676

化合物26的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.39g,12.7mmol)和k3po4(4.88g,23mmol)添加到21ml二甲苯和7mldmac中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,7小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備6.7g化合物26。

ms[m+h]+=665

化合物27的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(3.38g,12.7mmol)和k3po4(4.88g,23mmol)添加到21ml二甲苯和7mldmac中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,5小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備6.9g化合物27。

ms[m+h]+=664

化合物28的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、2-氯-4,6-二苯基吡啶(3.37g,12.7mmol)和k3po4(4.88g,23mmol)添加到21ml二甲苯和7mldmac中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,9小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備6.4g化合物28。

ms[m+h]+=663

化合物29的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、2-(4-溴苯基)4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.45g,11.5mmol)和naot-bu(1.3g,13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,向其中緩慢滴加雙(三叔丁基膦)鈀(0.11g,0.23mmol)。6小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備7.3g化合物29。

ms[m+h]+=741

化合物30的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、2-(4-溴苯基)4,6-二苯基嘧啶(4.44g,11.5mmol)和naot-bu(1.3g,13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,向其中緩慢滴加雙(三叔丁基膦)鈀(0.11g,0.23mmol)。8小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備7.0g化合物30。

ms[m+h]+=740

化合物31的合成

以與化合物30的合成相同的方式制備6.8g化合物31,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-(4-溴苯基)4,6-二苯基吡啶(4.43g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=739

化合物32的合成

以與化合物31的合成相同的方式制備7.2g化合物32,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-(3-溴苯基)4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.45g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=741

化合物33的合成

以與化合物32的合成相同的方式制備7.0g化合物33,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-(3-溴苯基)4,6-二苯基嘧啶(4.44g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=740

化合物34的合成

以與化合物33的合成相同的方式制備6.8g化合物34,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-(3-溴苯基)4,6-二苯基吡啶(4.43g,11.5mmol)。

ms[m+h]+=739

化合物35的合成

在將核b(5g,11.5mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(3.05g,12.7mmol)和k3po4(4.88g,23mmol)添加到21ml二甲苯和7mldmac中之后,在攪拌所得物的同時升溫。在溫度升高之后,所得物開始回流,5小時后反應完成,并將所得物冷卻至室溫,在減壓下濃縮,然后進行柱純化,以制備6.0g化合物35。

ms[m+h]+=638

化合物36的合成

以與化合物35的合成相同的方式制備6.7g化合物36,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(3.68g,12.7mmol)。

ms[m+h]+=688

化合物37的合成

以與化合物35的合成相同的方式制備6.8g化合物37,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和4-([1,1-聯(lián)苯基]-4-基)2-氯喹唑啉(4.01g,12.7mmol)。

ms[m+h]+=714

化合物38的合成

以與化合物35的合成相同的方式制備7.6g化合物38,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-氯-4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)喹唑啉(4.52g,12.7mmol)。

ms[m+h]+=754

化合物39的合成

以與化合物35的合成相同的方式制備7.2g化合物39,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-氯-4-(菲-2-基)喹唑啉(4.32g,12.7mmol)。

ms[m+h]+=738

化合物40的合成

以與化合物35的合成相同的方式制備7.0g化合物40,不同之處在于使用核b(5g,11.5mmol)和2-氯-4-(菲-3-基)喹唑啉(4.32g,12.7mmol)。

ms[m+h]+=738

<實施例1>

<實施例1-1>

將涂覆有厚度為的氧化銦錫(ito)作為薄膜的玻璃基底放入溶解有洗滌劑的蒸餾水中,并進行超聲波清洗。本文中,使用fischerco.的產品作為洗滌劑,并使用由milliporeco.制造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在將ito清洗30分鐘之后,使用蒸餾水進行兩次超聲波清洗10分鐘。在用蒸餾水進行的清洗完成之后,用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑進行超聲波清洗,然后干燥,然后轉移至等離子體清洗機。此外,使用氧等離子體清洗基底5分鐘,然后將其轉移至真空蒸發(fā)器。

在如上制備的透明ito電極上,通過熱真空沉積以下化學式的六腈六氮雜三亞苯(hat)至厚度為來形成空穴注入層。

通過真空沉積以下化合物4-4’-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(npb)(傳輸空穴的材料)在空穴注入層上形成空穴傳輸層。

隨后,通過真空沉積以下化合物1在空穴傳輸層上形成電子阻擋層至膜厚度為

[化合物1]

接下來,通過以25:1的重量比真空沉積以下所示bh和bd在電子阻擋層上形成發(fā)光層至膜厚度為

通過以1:1的重量比真空沉積化合物et1和化合物喹啉鋰(liq)在發(fā)光層上形成電子注入和傳輸層至厚度為通過以連續(xù)的順序沉積厚度為的氟化鋰(lif)和厚度為的鋁在電子注入和傳輸層上形成陰極。

在上述步驟中,使有機材料的沉積速率保持在/秒至/秒,使陰極的氟化鋰和鋁的沉積速率分別保持在/秒和/秒,并使沉積期間的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。

<實施例1-2>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物2代替化合物1。

<實施例1-3>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物3代替化合物1。

<實施例1-4>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物4代替化合物1。

<實施例1-5>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物5代替化合物1。

<實施例1-6>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物6代替化合物1。

<實施例1-7>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物7代替化合物1。

<實施例1-8>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物8代替化合物1。

<實施例1-9>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物9代替化合物1。

<實施例1-10>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物10代替化合物1。

<實施例1-11>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物11代替化合物1。

<實施例1-12>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物12代替化合物1。

<實施例1-13>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物13代替化合物1。

<實施例1-14>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物14代替化合物1。

<實施例1-15>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物15代替化合物1。

<實施例1-16>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物16代替化合物1。

<實施例1-17>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物17代替化合物1。

<實施例1-18>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物18代替化合物1。

<實施例1-19>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物19代替化合物1。

<實施例1-20>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物20代替化合物1。

<實施例1-21>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物21代替化合物1。

<實施例1-22>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物22代替化合物1。

<實施例1-23>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物23代替化合物1。

<實施例1-24>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物24代替化合物1。

<實施例1-25>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物25代替化合物1。

<比較例1-1>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用eb1(tcta)代替化合物1。

<比較例1-2>

以與實施例1-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用eb2代替化合物1。

當將電流施加到實施例1-1至1-25和比較例1-1和1-2中制造的有機發(fā)光器件時,獲得表1的結果。

[表1]

如表1所示,可以看出相比于比較例1-1和1-2,使用化合物1至25的實施例1-1至1-25都表現(xiàn)出低電壓和高效率特性。特別是在使用具有經(jīng)取代的咔唑的化合物13至21的實施例1-13至1-21中,最好地證實了低電壓和高效率特性。

可以確定,根據(jù)本發(fā)明化學式的化合物衍生物具有優(yōu)異的電子阻擋能力,從而表現(xiàn)出低電壓和高效率特性,并且能夠用于有機發(fā)光器件。

<實施例2>

<實施例2-1>至<實施例2-25>

以與實施例1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用eb1作為電子阻擋層,并且各自使用化合物1至25代替npb作為空穴傳輸層。

<比較例2-1>

以與實施例1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用eb1作為電子阻擋層,并且使用ht1(npb)作為空穴傳輸層。

<比較例2-2>

以與實施例1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用eb1作為電子阻擋層,并且使用ht2作為空穴傳輸層。

當將電流施加到實施例2-1至2-25和比較例2-1和2-2中制造的有機發(fā)光器件時,獲得了表2的結果。

[表2]

如表2所示,可以看出相比于比較例2-1和2-2,實施例2-1至2-25表現(xiàn)出低電壓和高效率特性。特別地,經(jīng)咔唑基取代的化合物13至21在上述化合物中表現(xiàn)出最低的電壓和最高的效率,并且在化合物13至21之后,以經(jīng)胺基取代的化合物8至12、經(jīng)芳基取代的化合物1至7和經(jīng)雜芳基取代的化合物22至25的順序表現(xiàn)出低電壓和高效率特性。

可以確定,根據(jù)本發(fā)明的化學式的化合物衍生物具有優(yōu)異的空穴傳輸能力,從而表現(xiàn)出低電壓和高效率特性,并且能夠用于有機發(fā)光器件。

<實施例3>

<實施例3-1>

使用公知方法對合成實施例中合成的化合物進行高純度升華純化,然后使用以下方法制造綠色有機發(fā)光器件。

將涂覆有厚度為的氧化銦錫(ito)作為薄膜的玻璃基底放入溶解有洗滌劑的蒸餾水中,并進行超聲波清洗。本文中,使用fischerco.的產品作為洗滌劑,并使用由milliporeco.制造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在將ito清洗30分鐘之后,使用蒸餾水進行兩次超聲波清洗10分鐘。在用蒸餾水進行的清洗完成之后,用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑進行超聲波清洗,然后干燥,然后轉移至等離子體清洗機。此外,使用氧等離子體清洗基底5分鐘,然后將其轉移至真空蒸發(fā)器。

有機el器件通過以m-mtdata(60nm)/tcta(80nm)/cbp+10%ir(ppy)3(300nm)/bcp(10nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(200nm)的順序在使用化合物26作為主體如上制備的透明ito電極上形成發(fā)光器件來制造。

m-mtdata、tcta、ir(ppy)3和bcp的結構如下。

<實施例3-2>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物27代替化合物26。

<實施例3-3>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物28代替化合物26。

<實施例3-4>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物29代替化合物26。

<實施例3-5>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物30代替化合物26。

<實施例3-6>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物31代替化合物26。

<實施例3-7>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物32代替化合物26。

<實施例3-8>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物33代替化合物26。

<實施例3-9>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物34代替化合物26。

<比較例3-1>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用gh1(cbp)代替化合物26。

<比較例3-2>

以與實施例3-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用gh2代替化合物26。

當將電流施加到實施例3-1至3-9和比較例3-1和3-2中制造的有機發(fā)光器件時,獲得了表3的結果。

[表3]

基于測試結果,相比于使用cbp(gh1)的比較例3-1和使用gh2的比較例3-2的現(xiàn)有綠色有機el器件,使用根據(jù)本發(fā)明的化合物26至34表示的化合物作為發(fā)光層的主體材料的實施例3-1至3-9的綠色有機el器件在電流效率和驅動電壓方面表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。如表3所示,以以下的順序表現(xiàn)出高效率和低電壓特性:如化合物32至34中在苯基(l)的間位取代的情況,如在化合物29至31中在對位取代的情況,以及如在化合物26至28中直接鍵合的情況。

<實施例4>

<實施例4-1>

使用公知方法對合成實施例中合成的化合物進行高純度升華純化,然后使用以下方法制造紅色有機發(fā)光器件。

對ito玻璃進行圖案化,使得發(fā)光區(qū)域為2mm×2mm大小,然后洗滌。在將基底安裝在真空室中之后,將基準壓力設定為1×10-6托,并且真空沉積dntpdα-npb作為主體的化合物26(90重量%)和作為摻雜劑的以下(piq)2ir(acac)(10重量%)作為ito上的有機材料,然后按順序層合alq3lif和al并且在0.4ma下進行測量。

dntpd、α-npb、(piq)2ir(acac)和alq3的結構如下。

<實施例4-2>

以與實施例4-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物27代替化合物26。

<實施例4-3>

以與實施例4-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物28代替化合物26。

<實施例4-4>

以與實施例4-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物35代替化合物26。

<實施例4-5>

以與實施例4-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物36代替化合物26。

<實施例4-6>

以與實施例4-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物37代替化合物26。

<實施例4-7>

以與實施例4-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物38代替化合物26。

<實施例4-8>

以與實施例4-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物39代替化合物26。

<實施例4-9>

以與實施例4-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物40代替化合物26。

<比較例4-1>

以與實施例4-1相同的方式制造有機發(fā)光器件,不同之處在于使用rh1(cbp)代替化合物26。

對根據(jù)實施例4-1至4-9和比較例4-1制造的有機發(fā)光器件,測量電壓、亮度、色坐標和壽命,并且結果示于以下[表4]。t95意指亮度下降至其初始亮度的95%(5000nit)所用的時間。

[表4]

基于測試結果,可以確定,相比于使用cbp的比較例4-1的現(xiàn)有紅色有機el器件,使用根據(jù)本發(fā)明的化合物26至28、35至40作為發(fā)光層的主體材料的實施例4-1至實施例4-9的紅色有機el器件在驅動電壓和壽命特性方面表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。特別地,其中如化合物36的喹唑啉經(jīng)萘基取代的化合物表現(xiàn)出低電壓特性,如化合物38的經(jīng)二甲基芴基取代的化合物在效率方面表現(xiàn)出優(yōu)異的特性。

前文中,已經(jīng)描述了本發(fā)明的優(yōu)選實施方案(電子阻擋層、空穴傳輸層、綠色發(fā)光層、紅色發(fā)光層),但是本發(fā)明不限于此,并且可以在權利要求和詳細描述的范圍內進行多種修改,并且修改也包括在本發(fā)明的范圍內。

附圖標記

1:基底

2:陽極

3:發(fā)光層

4:陰極

5:空穴注入層

6:空穴傳輸層

7:發(fā)光層

8:電子傳輸層

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