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含氮多環(huán)化合物及使用其的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法

文檔序號(hào):12070232閱讀:243來(lái)源:國(guó)知局
含氮多環(huán)化合物及使用其的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法與工藝

本說(shuō)明書(shū)要求分別于2014年10月14日和2015年4月7日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)No.10-2014-0138598和10-2015-0049283的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益,其全部?jī)?nèi)容通過(guò)引用并入本文。

本說(shuō)明書(shū)涉及含氮多環(huán)化合物及使用其的有機(jī)發(fā)光器件。



背景技術(shù):

通常,有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象意指通過(guò)使用有機(jī)材料將電能轉(zhuǎn)換成光能的現(xiàn)象。利用有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象的有機(jī)發(fā)光器件通常具有這樣的結(jié)構(gòu),其包括正電極、負(fù)電極和介于其間的有機(jī)材料層。本文中,在很多情況下,有機(jī)材料層可具有由不同材料構(gòu)成的多層結(jié)構(gòu)以提高有機(jī)發(fā)光器件的效率和穩(wěn)定性,例如,有機(jī)材料層可由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等構(gòu)成。在有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)中,如果在兩個(gè)電極之間施加電壓,則空穴從正電極注入有機(jī)材料層并且電子從負(fù)電極注入有機(jī)材料層,當(dāng)注入的空穴與電子彼此相遇時(shí)形成激子,并且當(dāng)激子再次返回基態(tài)時(shí)發(fā)光。

一直需要開(kāi)發(fā)用于上述有機(jī)發(fā)光器件的新材料。



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

技術(shù)問(wèn)題

本說(shuō)明書(shū)描述了含氮多環(huán)化合物和使用該含氮多環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光器件。

技術(shù)方案

本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案提供了由下式1表示的化合物:

[式1]

在式1中,

R4和R5中的至少一個(gè)是-(L2)q-Ar2,

L1和L2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,

Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,

R1至R6彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

a為0至4的整數(shù),

b為0至2的整數(shù),

p和q彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至5的整數(shù),并且

當(dāng)a、b、p和q各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

此外,本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案提供了一種有機(jī)發(fā)光器件,包括:第一電極;設(shè)置成面對(duì)所述第一電極的第二電極;以及設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層,其中所述有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)包含式1的所述化合物。

有益效果

本說(shuō)明書(shū)中描述的化合物可以用作有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層的材料。根據(jù)至少一個(gè)示例性實(shí)施方案的化合物可以在有機(jī)發(fā)光器件中提高效率,實(shí)現(xiàn)低驅(qū)動(dòng)電壓和/或改善使用壽命特點(diǎn)。特別地,本說(shuō)明書(shū)中描述的化合物可以用作進(jìn)行空穴注入、空穴傳輸、空穴注入和空穴傳輸、發(fā)光、電子傳輸或電子注入的材料。

附圖說(shuō)明

圖1示出了由基底1、正電極2、發(fā)光層3和負(fù)電極4構(gòu)成的有機(jī)發(fā)光器件的實(shí)例。

圖2示出了由基底1、正電極2、空穴注入層5、空穴傳輸層6、發(fā)光層7、電子傳輸層8和負(fù)電極4構(gòu)成的有機(jī)發(fā)光器件的實(shí)例。

圖3是示出了作為確認(rèn)中間體1-A-3的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

圖4是示出了作為確認(rèn)中間體2-A-1的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

圖5是示出了作為確認(rèn)化合物327的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

圖6是示出了作為確認(rèn)化合物436的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

圖7是示出了作為確認(rèn)中間體1-A-1的合成的數(shù)據(jù)的NMR數(shù)據(jù)的圖。

圖8是示出了作為確認(rèn)化合物559的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

圖9是示出了作為確認(rèn)化合物571的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

具體實(shí)施方式

下文中,將更詳細(xì)地描述本說(shuō)明書(shū)。

本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案提供了由化學(xué)式1表示的化合物。

在本說(shuō)明書(shū)中,意指連接另一個(gè)取代基的鍵。

以下將描述取代基的實(shí)例,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,術(shù)語(yǔ)“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”意指未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;⒎蓟酋;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基;或者意指未經(jīng)取代或者經(jīng)以上例示的取代基中兩個(gè)或更多個(gè)連接的取代基取代。例如,“兩個(gè)或更多個(gè)取代基連接的取代基”可為聯(lián)苯基。即,聯(lián)苯基也可為芳基,并且可解釋為兩個(gè)苯基連接的取代基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,表述“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”可以?xún)?yōu)選地意指基團(tuán)未經(jīng)取代或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、烷基、芳基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代。

在本說(shuō)明書(shū)中,“相鄰”基團(tuán)可意指經(jīng)與相應(yīng)取代基取代的原子直接連接的原子取代的取代基、在空間上最接近相應(yīng)取代基設(shè)置的取代基,或者經(jīng)相應(yīng)的取代基取代的原子取代的另外取代基。例如,苯環(huán)中在鄰位取代的兩個(gè)取代基和脂肪族環(huán)中取代同一碳的兩個(gè)取代基可以解釋為彼此“相鄰”的基團(tuán)。

在本說(shuō)明書(shū)中,羰基的碳原子數(shù)沒(méi)有特別限制,但優(yōu)選為1至40。具體地,羰基可以是具有以下結(jié)構(gòu)的化合物,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,在酯基中,酯基的氧可以經(jīng)具有1至25個(gè)碳原子的直鏈、支鏈或環(huán)狀烷基,或者具有6至25個(gè)碳原子的芳基取代。具體地,酯基可以是具有以下結(jié)構(gòu)式的化合物,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,酰亞胺基的碳原子數(shù)沒(méi)有特別限制,但優(yōu)選為1至25。具體地,酰亞胺基可以為具有以下結(jié)構(gòu)的化合物,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,甲硅烷基可以由化學(xué)式-SiRR’R”表示,并且R、R’和R”可以各自為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。甲硅烷基的具體實(shí)例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,硼基可以由化學(xué)式–BRR’表示,并且R和R’可以各自為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。硼基的具體實(shí)例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,鹵素基團(tuán)的實(shí)例包括氟、氯、溴或碘。

在本說(shuō)明書(shū)中,烷基可為直鏈的或支鏈的,并且其碳原子數(shù)沒(méi)有特別限制,但優(yōu)選為1至40。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案,烷基的碳原子數(shù)為1至20。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案,烷基的碳原子數(shù)為1至10。根據(jù)又一個(gè)示例性實(shí)施方案,烷基的碳原子數(shù)為1至6。烷基的具體實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,烯基可為直鏈的或支鏈的,并且其碳原子數(shù)沒(méi)有特別限制,但優(yōu)選為2至40。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案,烯基的碳原子數(shù)為2至20。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案,烯基的碳原子數(shù)為2至10。根據(jù)又一個(gè)示例性實(shí)施方案,烯基的碳原子數(shù)為2至6。其具體實(shí)例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基等,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,環(huán)烷基沒(méi)有特別限制,但優(yōu)選具有3至60個(gè)碳原子,并且根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案,環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至30。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案,環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至20。根據(jù)又一個(gè)示例性實(shí)施方案,環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至6。其具體實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2,3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2,3-二甲基環(huán)己基、3,4,5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,芳基胺基的實(shí)例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基胺基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。包含兩個(gè)或更多個(gè)芳基的芳基胺基可包括單環(huán)芳基、多環(huán)芳基,或者單環(huán)芳基和多環(huán)芳基二者。

芳基胺基的具體實(shí)例包括苯胺、萘胺、聯(lián)苯胺、蒽基胺,3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯(lián)苯胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,雜芳基胺基的實(shí)例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二雜芳基胺基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三雜芳基胺基。雜芳基胺基中的雜芳基可以是單環(huán)雜環(huán)基或多環(huán)雜環(huán)基。包含兩個(gè)或更多個(gè)雜環(huán)基的雜芳基胺基可包含單環(huán)雜環(huán)基、多環(huán)雜環(huán)基,或者單環(huán)雜環(huán)基和多環(huán)雜環(huán)基二者。

在本說(shuō)明書(shū)中,芳基雜芳基胺基意指經(jīng)芳基和雜環(huán)基取代的胺基。

在本說(shuō)明書(shū)中,芳基膦基的實(shí)例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基膦基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。包含兩個(gè)或更多個(gè)芳基的芳基膦基可包含單環(huán)芳基、多環(huán)芳基,或者單環(huán)芳基和多環(huán)芳基二者。

在本說(shuō)明書(shū)中,芳基胺基的實(shí)例意指經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)二芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的多環(huán)二芳基胺基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)和多環(huán)二芳基胺基二者。

在本說(shuō)明書(shū)中,芳基沒(méi)有特別限制,但優(yōu)選具有6至60個(gè)碳原子,并且可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案,芳基的碳原子數(shù)為6至30。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案,芳基的碳原子數(shù)為6至20。當(dāng)芳基為單環(huán)芳基時(shí),單環(huán)芳基的實(shí)例包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基等,但不限于此。多環(huán)芳基的實(shí)例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亞苯基等,但不限于此。

當(dāng)芴基被取代時(shí),芴基可以是等。然而,基團(tuán)不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,雜環(huán)基為包含O、N、S、P、Se和Si中一者或更多者作為雜元素的雜環(huán)基,并且其碳原子數(shù)沒(méi)有限制,但優(yōu)選為2至60。雜環(huán)基的實(shí)例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、異唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,對(duì)上述芳基的描述可以適用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺?;?、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基。

在本說(shuō)明書(shū)中,對(duì)上述烷基的描述可以適用于烷基硫基、烷基磺?;?、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。

在本說(shuō)明書(shū)中,對(duì)上述雜環(huán)基的描述可以適用于雜芳基和雜芳基胺基中的雜芳基。

在本說(shuō)明書(shū)中,對(duì)上述烯基的描述可以適用于芳烯基中的烯基。

在本說(shuō)明書(shū)中,與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán)的含義是指與相鄰基團(tuán)結(jié)合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂肪族烴環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族烴環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂肪族雜環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族雜環(huán),或者其稠環(huán)。

在本說(shuō)明書(shū)中,脂肪族烴環(huán)是指僅由碳和氫原子構(gòu)成的非芳香族基團(tuán)的環(huán)。

在本說(shuō)明書(shū)中,芳香族烴環(huán)的實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基等,但不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中,脂肪族雜環(huán)是指包含一個(gè)或更多個(gè)雜原子的脂肪族環(huán)。

在本說(shuō)明書(shū)中,芳香族雜環(huán)是指包含一個(gè)或更多個(gè)雜原子的芳香族環(huán)。

在本說(shuō)明書(shū)中,脂肪族烴環(huán)、芳香族烴環(huán)、脂肪族雜環(huán)和芳香族雜環(huán)可以是單環(huán)或多環(huán)。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至50個(gè)碳原子的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個(gè)碳原子的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含N、O和S中的一者或更多者的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含N、O和S中的一者或更多者的單環(huán)至三環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N的單環(huán)至三環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)或雙環(huán)芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、菲基、芘基、苝基、基、經(jīng)烷基取代的芴基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的苯基;未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;⒎蓟酋;⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的聯(lián)苯基;未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺?;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的萘基;未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;⒎蓟酋;⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的菲基;未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺?;⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的芴基;未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺?;⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的咔唑基;未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的苯并咔唑基;未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的二苯并噻吩基;未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的二苯并呋喃基;或者未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是苯基、聯(lián)苯基、萘基、菲基、經(jīng)烷基或芳基取代的芴基、經(jīng)芳基取代的咔唑基、咔唑基、苯并咔唑基、經(jīng)芳基取代的苯并咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基,或者經(jīng)芳基取代的三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是苯基、聯(lián)苯基、萘基、菲基、經(jīng)烷基取代的芴基、經(jīng)芳基取代的咔唑基、咔唑基、苯并咔唑基、經(jīng)芳基取代的苯并咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基,或者經(jīng)芳基取代的三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、菲基、芘基、苝基、基、經(jīng)烷基或芳基取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個(gè)碳原子的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至五環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含N、O和S原子的中一個(gè)或更多個(gè)的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含O和S原子中的一個(gè)或更多個(gè)的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N原子的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N原子的單環(huán)至五環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N原子的單環(huán)至三環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案、Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氮丙啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氮雜吲哚烷(azaindolidine)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吲哚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的異吲哚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吲唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘌呤基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喋啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的β-咔啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吩噻嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吖啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲咯啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吩嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咔唑基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)人示例性實(shí)施方案,Ar2為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的三嗪基、氮丙啶基、氮雜吲哚烷基、咪唑基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、蝶啶基、β-咔啉基、萘啶基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的咔唑基,或者未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯并咔唑基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡咯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吖啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噠嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹喔啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的酞嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶并嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶并吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪并吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的異喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吲哚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲咯啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的異唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吩噻嗪基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、異唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基,或者二苯并呋喃基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1中的Ar2可以是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一個(gè)。

在結(jié)構(gòu)式中,

A1至A89彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

a1、a4、a5、a6、a8、a17、a18、a19、a20、a21、a23、a26、a28、a46、a50、a58、a60和a71彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù),

a2、a3、a7、a11、a12、a14、a15、a22、a24、a31、a33、a34、a37、a38、a40、a42、a44、a47、a48、a49、a62、a73、a76、a85、a86和a88彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至3的整數(shù),

a9、a10、a25、a30、a32、a35、a36、a39、a41、a43、a45、a51、a53、a54、a56、a59、a63、a68、a70、a72、a74、a75、a84、a87和a89彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至2的整數(shù),

a52為0至1的整數(shù),并且

當(dāng)a1至a15、a17至a26、a28、a30至a54、a56、a58至a60、a62、a63、a68、a70至a72和a84至a89為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咔唑基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并咔唑基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為咔唑基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1中的Ar2可以是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一個(gè)。

在結(jié)構(gòu)式中,

B1至B18彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

b1、b4、b5、b7、b9和b11彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至3的整數(shù),

b2、b6、b14、b16和b18彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù),

b3為0至2的整數(shù),

b8、b10和b12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至6的整數(shù),

b13、b15和b17彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至5的整數(shù),并且

當(dāng)b1至b18為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1中的Ar2可以是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一個(gè)。

在結(jié)構(gòu)式中,

S1至S9彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者任選地與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

s1、s2和s3彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù),并且

s4、s5、s6、s7和s9彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至3的整數(shù),

s8為0至2的整數(shù),并且

當(dāng)s1為2或更大時(shí),S1彼此相同或不同,

當(dāng)s2為2或更大時(shí),S2彼此相同或不同,

當(dāng)s3為2或更大時(shí),S3彼此相同或不同,

當(dāng)s4為2或更大時(shí),S4彼此相同或不同,

當(dāng)s5為2或更大時(shí),S5彼此相同或不同,

當(dāng)s6為2或更大時(shí),S6彼此相同或不同,

當(dāng)s7為2或更大時(shí),S7彼此相同或不同,

當(dāng)s8為2或更大時(shí),S8彼此相同或不同,并且

當(dāng)s9為2或更大時(shí),S9彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N原子的單環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基,或三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)S原子的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)S原子的單環(huán)至五環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)S原子的單環(huán)至三環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻吩基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻吩基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為噻吩基、苯并噻吩基,或二苯并噻吩基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1中的Ar2可以是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一個(gè)。

在結(jié)構(gòu)式中,

G1至G6彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

g1、g4和g5彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至3的整數(shù),

g2和g6彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù),

g3為0至2的整數(shù),并且

當(dāng)g1至g6各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)O原子的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并呋喃基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar2為呋喃基、苯并呋喃基,或二苯并呋喃基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1中的Ar2可以是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一個(gè)。

在結(jié)構(gòu)式中,

E1至E6彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

e1、e4和e5彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至3的整數(shù),

e2和e6彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù),

e3為0至2的整數(shù),并且

當(dāng)e1至e6為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式2或3表示。

[式2]

[式3]

在式2和式3中,

Ar1、Ar2、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定義與式1中的定義相同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式4或5表示。[式4]

[式5]

在式4和5中,

Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定義與式1中的定義相同,

Ar3的定義與Ar1的定義相同,

Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

m為0至3的整數(shù)且n為0至4的整數(shù),并且

當(dāng)m和n各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式6或7表示。

[式6]

[式7]

在式6和7中,

Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定義與式1中的定義相同,

Ar3的定義與Ar1的定義相同,

Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

m為0至3的整數(shù)且n為0至4的整數(shù),并且

當(dāng)m和n各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式8或9表示。

[式8]

[式9]

在式8和9中,

Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定義與式1中的定義相同,

Y3和Y4彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

y3和y4彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù),并且

當(dāng)y3和y4各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式10或11表示。

[式10]

[式11]

在式10和11中,

Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定義與式1中的定義相同,

Y3和Y4彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

y3和y4彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù),并且

當(dāng)y3和y4各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式12或13表示。

[式12]

[式13]

在式12和13中,

Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定義與式1中的定義相同,

W1和W2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

w1為0至3的整數(shù),

w2為0至4的整數(shù),并且

當(dāng)w1和w2各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式14或15表示。

[式14]

[式15]

在式14和15中,

Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定義與式1中的定義相同,

W1和W2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

w1為0至3的整數(shù),

w2為0至4的整數(shù),并且

當(dāng)w1和w2各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式16或17表示。

[式16]

[式17]

在式16和17中,

Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定義與式1中的定義相同,

T1和T2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

t1為0至3的整數(shù),

t2為0至4的整數(shù),并且

當(dāng)t1和t2各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式18或19表示。

[式18]

[式19]

在式18和19中,

Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定義與式1中的定義相同,

T1和T2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán),

t1為0至3的整數(shù),

t2為0至4的整數(shù),并且

當(dāng)t1和t2各自為2或更大時(shí),括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式20或21表示。

[式20]

[式21]

在式20和21中,

Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定義與式1中的定義相同,

Ar6和Ar7彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,

X1至X3彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為CR或N,并且

R為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1可以由下式22或23表示。

[式22]

[式23]

在式22和23中,

Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定義與式1中的定義相同,

Ar6和Ar7彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,

X1至X3彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為CR或N,并且

R為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar1為未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺?;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的芳基;或者為未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含N、O和S中的一者或更多者的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N的單環(huán)至三環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N的單環(huán)至三環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咪唑基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,Ar1為苯基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、菲基、芴基、吡啶基、經(jīng)芳基取代的嘧啶基、吡嗪基、經(jīng)芳基取代的三嗪基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的喹唑啉基,或者咪唑基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1和L2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或經(jīng)者取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芴基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含N、O和S中的一者或更多者的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含N、O和S中的一者或更多者的單環(huán)至三環(huán)亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N的單環(huán)至三環(huán)亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)三嗪基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)咪唑基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為亞苯基、二價(jià)吡啶基、二價(jià)嘧啶基、二價(jià)吡嗪基、二價(jià)三嗪基,或二價(jià)咪唑基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芴基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L1為直接鍵。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)或雙環(huán)亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芴基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、亞苯基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞萘基、亞菲基、亞芘基、亞苝基、亞基、亞芴基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含N、O和S中的一者或更多者的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含N、O和S中的一者或更多者的單環(huán)至三環(huán)亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)N的單環(huán)至三環(huán)亞雜芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)苯并咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)苯并咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)三嗪基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞烷基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵,或者為未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基,烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺?;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基,烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的取代基取代的亞芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵,或者未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自氘、鹵素基團(tuán)、烷基、芳基和雜環(huán)基的取代基取代的亞芳基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵;未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基,烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基,烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的取代基取代的亞苯基;或者未經(jīng)取代的或經(jīng)一個(gè)或多個(gè)選自氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基,烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺?;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基,烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基的取代基取代的亞萘基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2可以是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一個(gè)。

所述結(jié)構(gòu)可未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基,烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺?;⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、未經(jīng)取代的或經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、烷基、芳基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的亞苯基;或者未經(jīng)取代的或經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、烷基、芳基和雜環(huán)基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的亞萘基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵、亞苯基,或亞萘基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,L2為直接鍵。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,p為0至2的整數(shù)。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,q為0至2的整數(shù)。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,R1、R2和R3至R6中不是–(L2)q-Ar2的基團(tuán)彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基,或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰的取代基彼此結(jié)合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)或雜環(huán)。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基團(tuán)為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰的取代基彼此結(jié)合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)或雜環(huán)。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基團(tuán)為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基團(tuán)為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的碳具有6至50個(gè)碳原子的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有3至30個(gè)碳原子的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基團(tuán)為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至20個(gè)碳原子的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有3至20個(gè)碳原子的雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基團(tuán)為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)或雙環(huán)芳基,或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基團(tuán)為氫。

根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案,R1和R2為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案,式1的化合物可以選自以下化合物。

由式1表示的化合物可以基于下述制備例來(lái)制備。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案,化合物可以通過(guò)方法如以下反應(yīng)式1來(lái)制備。

[反應(yīng)式1]

對(duì)于由式1表示的化合物,如在反應(yīng)式1中,中間體3-A-1通過(guò)在中間體1-A-3中使用苯基硼酸的Suzuki反應(yīng)來(lái)合成。接下來(lái),由式1表示的化合物可以通過(guò)中間體3-A-1與碘苯的Ullmann反應(yīng)來(lái)合成。

此外,本說(shuō)明書(shū)提供了包含由式1表示的化合物的有機(jī)發(fā)光器件。

本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方式提供了一種有機(jī)發(fā)光器件,包括:第一電極;設(shè)置成面對(duì)所述第一電極的第二電極;以及設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層,其中所述有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含式1的所述化合物。

本說(shuō)明書(shū)的有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層還可以由單層結(jié)構(gòu)構(gòu)成,但也可以由其中堆疊有兩個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層的多層結(jié)構(gòu)構(gòu)成。例如,本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件可以具有包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機(jī)材料層的結(jié)構(gòu)。然而,有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)不限于此,并且可以包括更少數(shù)的有機(jī)層。

在本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括空穴注入層、空穴傳輸層,或同時(shí)注入和傳輸空穴的層,并且空穴注入層、空穴傳輸層,或同時(shí)注入和傳輸空穴的層包含式1的化合物。

在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括發(fā)光層,并且發(fā)光層包含式1的化合物。

在本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案中,發(fā)光層包含式1的化合物作為主體,并且包含磷光摻雜劑化合物作為摻雜劑。

在本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案中,所述磷光摻雜劑化合物為以下化合物中的任一者。

在本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括電子傳輸層或電子注入層,并且電子傳輸層或電子注入層包含式1的化合物。

在本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案中,電子傳輸層、電子注入層,或同時(shí)傳輸和注入電子的層包含式1的化合物。

在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括發(fā)光層和電子傳輸層,并且電子傳輸層包含式1的化合物。

在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中,有機(jī)發(fā)光器件可以是具有以下結(jié)構(gòu)(標(biāo)準(zhǔn)型)的有機(jī)發(fā)光器件,其中正電極、一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層和負(fù)電極順序堆疊在基底上。

在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中,有機(jī)發(fā)光器件可以是具有反向結(jié)構(gòu)(反向型)的有機(jī)發(fā)光器件,其中負(fù)電極、一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層和正電極順序堆疊在基底上。

例如,根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)示于圖1和圖2中。

圖1示出了由基底1、正電極2、發(fā)光層3和負(fù)電極4構(gòu)成的有機(jī)發(fā)光器件的實(shí)例。在所述結(jié)構(gòu)中,化合物可包含于發(fā)光層中。

圖2示出了由基底1、正電極2、空穴注入層5、空穴傳輸層6、發(fā)光層7、電子傳輸層8和負(fù)電極4構(gòu)成的有機(jī)發(fā)光器件的實(shí)例。在所述結(jié)構(gòu)中,化合物可包含于空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層中的一個(gè)或更多個(gè)層中。

除了包含本說(shuō)明書(shū)的化合物(即,式1的化合物)的有機(jī)材料層的一個(gè)或更多個(gè)層外,本說(shuō)明書(shū)的有機(jī)發(fā)光器件可以用本領(lǐng)域中已知的材料和方法制造。

當(dāng)有機(jī)發(fā)光器件包括多個(gè)有機(jī)材料層時(shí),有機(jī)材料層可以由相同或不同材料形成。

除了包含式1的化合物(即,由式1表示的化合物)的有機(jī)材料層的一個(gè)或更多個(gè)層外,本說(shuō)明書(shū)的有機(jī)發(fā)光器件可以用本領(lǐng)域中已知的材料和方法制造。

例如,本說(shuō)明書(shū)的有機(jī)發(fā)光器件可以通過(guò)在基底上按順序堆疊第一電極、有機(jī)材料層和第二電極來(lái)制造。在這種情況下,有機(jī)發(fā)光器件可通過(guò)以下過(guò)程來(lái)制造:通過(guò)使用物理氣相沉積(PVD)法(如濺射法或電子束蒸發(fā)法)使具有導(dǎo)電性的金屬或金屬氧化物或者其合金沉積在基底上形成正電極,在正電極上形成包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機(jī)材料層,然后在有機(jī)材料層上沉積可用作負(fù)電極的材料。除了上述方法之外,有機(jī)發(fā)光器件可通過(guò)使負(fù)電極材料、有機(jī)材料層和正電極材料按順序沉積在基底上來(lái)制造。

此外,在制造有機(jī)發(fā)光器件時(shí),不僅可以通過(guò)真空沉積方法,還可以通過(guò)溶液施加方法來(lái)將式1的化合物形成為有機(jī)材料層。在這里,溶液施加方法意指旋轉(zhuǎn)涂覆、浸漬涂覆、刮刀涂覆(doctor blading)、噴墨印刷、絲網(wǎng)印刷、噴射法、輥涂等,但不限于此。

除了上述方法外,可以通過(guò)在基底上順序沉積負(fù)電極材料、有機(jī)材料層和正電極材料來(lái)制造有機(jī)發(fā)光器件(國(guó)際申請(qǐng)No.2003/012890)。但是,制造方法不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案中,第一電極是正電極,第二電極是負(fù)電極。

在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中,第一電極是負(fù)電極,第二電極是正電極。

對(duì)于正電極材料,通常優(yōu)選具有大逸出功函數(shù)的材料以使得平穩(wěn)地將空穴注入到有機(jī)材料層中??捎糜诒景l(fā)明的正電極材料的具體實(shí)例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅和金,或者其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅(IZO);金屬和氧化物的組合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;導(dǎo)電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。

對(duì)于負(fù)電極材料,通常優(yōu)選具有小逸出功函數(shù)的材料以使得平穩(wěn)地將電子注入到有機(jī)材料層中。負(fù)電極材料的具體實(shí)例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛,或者其合金;多層結(jié)構(gòu)材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但不限于此。

空穴注入材料優(yōu)選為這樣的化合物,其具有向注入來(lái)自電極的空穴的層傳輸空穴的能力,因此具有在正電極注入空穴的效果和向發(fā)光層或發(fā)光材料注入空穴的良好效果,阻止發(fā)光層產(chǎn)生的激子向電子注入層或電子注入材料運(yùn)動(dòng),并且在形成薄膜的能力方面優(yōu)異。優(yōu)選地,空穴注入材料的最高占據(jù)分子軌道(HOMO)在正電極材料的逸出功和周?chē)袡C(jī)材料層的HOMO之間??昭ㄗ⑷氩牧系木唧w實(shí)例包括金屬卟啉,低聚噻吩,基于芳基胺的有機(jī)材料,基于己腈六氮雜三亞苯基的有機(jī)材料,基于喹吖啶酮的有機(jī)材料,基于苝的有機(jī)材料,基于蒽醌、聚苯胺和聚噻吩的導(dǎo)電聚合物等,但不限于此。

空穴傳輸層是接受來(lái)自空穴注入層的空穴并且將空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層的層,空穴傳輸層材料適當(dāng)?shù)貫榭梢越邮軄?lái)自正電極或空穴注入層的空穴以將空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層并且具有高的空穴遷移率的材料。其具體實(shí)例包括基于芳基胺的有機(jī)材料、導(dǎo)電聚合物、其中同時(shí)存在有共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物等,但不限于此。

發(fā)光材料是可以接受分別來(lái)自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子,并且使空穴和電子結(jié)合以發(fā)射可見(jiàn)光范圍的光的材料,優(yōu)選具有熒光或磷光的好的量子效率的材料。其具體實(shí)例包括:8-羥基-喹啉鋁配合物(Alq3),基于咔唑的化合物,二聚苯乙烯基化合物,BAlq,10-羥基苯并喹啉金屬化合物,基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物,基于聚(對(duì)亞苯基亞乙烯基)(PPV)的聚合物,螺環(huán)化合物,聚芴,紅熒烯(lubrene),等但不限于此。

發(fā)光層可以包含主體材料和摻雜材料。主體材料的實(shí)例包括稠合芳環(huán)衍生物或含雜環(huán)的化合物等。稠合芳環(huán)衍生物的具體實(shí)例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等,含雜環(huán)的化合物的實(shí)例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但是其實(shí)例不限于此。

摻雜材料的實(shí)例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、熒蒽化合物、金屬配合物等。特別地,芳族胺衍生物是具有取代的或未取代的芳基氨基的稠合芳環(huán)衍生物,其實(shí)例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等,苯乙烯胺化合物是這樣的化合物,其中取代的或未取代的芳基胺被至少一個(gè)芳基乙烯基以及一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的取代基所取代:芳基、甲硅烷基、烷基、環(huán)烷基,并且芳基氨基是取代的或未取代的。其具體實(shí)例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,但不限于此。此外,金屬配合物的實(shí)例包括銥配合物、鉑配合物等,但不限于此。

電子傳輸材料是接受來(lái)自電子注入層的電子并且將電子傳輸?shù)桨l(fā)光層的材料,電子傳輸材料是可以很好地注入來(lái)自負(fù)電極的電子并且可以將電子傳輸?shù)桨l(fā)光層的材料,適當(dāng)?shù)貫榫哂懈唠娮舆w移率的材料。其具體實(shí)例包括:8-羥基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有機(jī)自由基化合物、羥基黃酮金屬配合物等,但不限于此。電子傳輸層可以與任何如根據(jù)本領(lǐng)域使用的期望的陰極材料一起使用。特別地,陰極材料的合適的實(shí)例是具有低逸出功的典型材料,然后是鋁層或銀層。其具體實(shí)例包括銫、鋇、鈣、鐿和釤,在每種情況下然后是鋁層或銀層。

電子注入層是注入來(lái)自電極的電子的材料,優(yōu)選地是具有傳輸電子的能力、具有注入來(lái)自負(fù)電極的電子的效果和向發(fā)光層或發(fā)光材料注入電子的良好效果、阻止發(fā)光層產(chǎn)生的激子向空穴注入層移動(dòng)并且在形成薄層的能力方面優(yōu)異的化合物。其具體實(shí)例包括芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯(lián)苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、芘四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金屬配合物化合物、含氮五元環(huán)衍生物等,但不限于此。

金屬配合物化合物的實(shí)例包括8-羥基喹啉酸合鋰、雙(8-羥基喹啉酸合)鋅、雙(8-羥基喹啉酸合)銅、雙(8-羥基喹啉酸合)錳、三(8-羥基喹啉酸合)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉酸合)鋁、三(8-羥基喹啉酸合)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉酸合)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉酸合)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉酸合)氯化鎵、雙(2-甲基-8-喹啉酸合)(鄰甲苯酚合)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉酸合)(1-萘酚合)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉酸合)(2-萘酚合)鎵等,但不限于此。

根據(jù)所使用的材料,根據(jù)本說(shuō)明書(shū)的有機(jī)發(fā)光器件可以是頂部發(fā)射型、底部發(fā)射型、或雙發(fā)射型。

在本說(shuō)明書(shū)的一個(gè)示例性實(shí)施方案中,除有機(jī)發(fā)光器件之外,式1的化合物可以包含在有機(jī)太陽(yáng)能電池或有機(jī)晶體管中。

以下實(shí)施例中將具體描述由式1表示的化合物和包含所述化合物的有機(jī)發(fā)光器件的制備。但是,提供以下實(shí)施例以用于具體說(shuō)明本說(shuō)明書(shū),本說(shuō)明書(shū)的范圍不受其限制。

<中間體的合成>

<中間體1-A-3的合成>

<中間體1-A-1的合成>

在氮?dú)饬飨拢ㄟ^(guò)美國(guó)專(zhuān)利公開(kāi)No.2009-0076076中提及的相同方法將三氯化鋁(氯化鋁,以下稱(chēng)為AlCl3,CAS#7446-70-0)(31.9g,239mmol)加入到30ml CH2Cl2中,將所得混合物在0℃下攪拌10分鐘,然后向其中添加b-四氫萘酮(17.5g,120mmol)。將所得混合物攪拌20分鐘,并在相同溫度下向其中緩慢添加Br2(6.74ml,131mmol)。在添加溴完成后,在常溫下再攪拌反應(yīng)溶液1小時(shí)。反應(yīng)終止后,將反應(yīng)溶液倒入冰浴中,并用乙酸乙酯(EA)進(jìn)行萃取。將萃取的有機(jī)物用MgSO4干燥并通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮,然后對(duì)經(jīng)濃縮的溶液進(jìn)行柱純化,得到19g(產(chǎn)率71.1%)中間體1-A-1(7-溴-3,4-二氫萘-2(1H)-酮)。圖7是示出了作為確認(rèn)中間體1-A-1的合成的數(shù)據(jù)的NMR數(shù)據(jù)的圖。

[M]=225

<中間體1-A-2的合成>

將通過(guò)所述方法得到的中間體1-A-1(20g,89mmol)和苯肼鹽酸鹽(CAS#59-88-1)(12.9g,89mmol)加入到300ml乙醇(EtOH)中,向其中添加少量鹽酸,然后將所得混合物在氮?dú)饬飨录訜岵⒒亓?小時(shí)。反應(yīng)終止后,將產(chǎn)物冷卻至常溫,過(guò)濾,并在真空烘箱中干燥過(guò)夜,得到23g(產(chǎn)率88.7%)中間體1-A-2(2-溴-6,7-二氫-5H-苯并[c]咔唑)。圖3是示出了作為確認(rèn)中間體1-A-3的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

[M+H]=299

<中間體1-A-3的合成>

將通過(guò)上述方法得到的25g中間體1-A-2(20g,67mmol)加入到400ml CH3CN中,在0℃的冷浴條件下以與中間體1-A-2相同的當(dāng)量向其中緩慢滴加固體狀態(tài)的四氯-1,4-苯醌(氯醌,以下稱(chēng)為DDQ,CAS#118-75-2)(21g,84.7mmol)。反應(yīng)終止后,向反應(yīng)溶液中加入NaOH(10%)和水,并萃取有機(jī)層。將反應(yīng)溶液濃縮并用己烷重結(jié)晶,得到13g(產(chǎn)率64.7%)中間體1-A-3(2-溴-7H-苯并[c]咔唑)。

<中間體1-B-2的合成>

<中間體1-B-1的合成>

以與中間體1-A-2的合成方法相同的方式使用6-溴-2-四氫萘酮(CAS#4133-35-1)(30g,33mmol)和苯肼鹽酸鹽(19g,133mmol),得到中間體1-B-1(3-溴-6,7-二氫-5H-苯并[c]咔唑)。

[M+H]=298

<中間體1-B-2的合成>

完全使用預(yù)先得到的中間體1-B-1,并進(jìn)行與使用DDq(30g,133mmol)的中間體1-A-3的合成方法相同的方法,得到25.5g(1-B-1和1-B-2,總產(chǎn)率64.6%)中間體1-B-2(3-溴-7H-苯并[c]咔唑)。

<中間體1-C-1的合成>

在使2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(10g,50mmol)和苯基硼酸(PBA,CAS#98-80-6)(6.10g,50mmol)溶于200ml甲苯和100ml乙醇之后,使碳酸鉀(CAS#584-08-7)(41g,300mmol)溶解于水中,將所得溶液加入到反應(yīng)溶液中,并將所得混合物在加熱下攪拌30分鐘。在30分鐘之后,向其中加入四(三苯基膦)鈀(0)(CAS#14221-01-3)(1.7g,1.5mmol),并且所得混合物另外反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)終止后,向其中添加過(guò)量的水,用乙酸乙酯(以下稱(chēng)為EA)進(jìn)行萃取,得到有機(jī)層,然后對(duì)有機(jī)層進(jìn)行柱純化,得到8.3g(產(chǎn)率68.7%)中間體1-C-1。

[M]=240

<中間體1-C-2的合成>

使用2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(20g,100mmol)和4-聯(lián)苯基硼酸(PBA)(CAS#5122-94-1)(20g,100mmol),進(jìn)行與中間體1-C-1的合成方法相同的方法,得到23.3g(產(chǎn)率73.2%)中間體1-C-2。

[M]=317

<中間體1-C-3的合成>

使用2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(20g,100mmol)和4-(2-吡啶基)-苯基硼酸(CAS#170230-27-0)(20g,100mmol),進(jìn)行與中間體1-C-1的合成方法同樣的方法,得到23.8g(產(chǎn)率74.9%)中間體1-C-3

[M]=317

<中間體1-C-4的合成>

使用2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(20g,100mmol)和9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸(CAS#333432-28-3)(23.8g,100mmol),進(jìn)行與中間體1-C-1的合成方法相同的方法,得到18.6g(產(chǎn)率52.1%)中間體1-C-4。

[M]=356

<中間體1-C-5的合成>

使用2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(20g,100mmol)和2-萘基硼酸(CAS#32316-92-0)(18.1g,100mmol),進(jìn)行與中間體1-C-1的合成方法同樣的方法,得到26.7g(產(chǎn)率91.3%)中間體1-C-5。

[M]=290

<中間體2-A-1的合成>

在與中間體1-C-1的合成方法相同的條件下使用10g(34mmol)中間體1-A-3和N-苯基咔唑-3-硼酸(10.7g,37mmol),得到10.8g(產(chǎn)率69.8%)中間體2-A-1。圖4是示出了作為確認(rèn)中間體2-A-1的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

[M+H]=458

<中間體2-A-2的合成>

在與中間體1-C-1的合成方法相同的條件下使用8g(27mmol)中間體1-A-3和N-苯基咔唑-2-硼酸(8.1g,28.3mmol),得到8.7g(產(chǎn)率70.1%)中間體2-A-2。

[M+H]=458

<中間體2-B-1的合成>

在與中間體1-C-1的合成方法相同的條件下使用10g(34mmol)中間體1-B-2和N-苯基咔唑-3-硼酸(10.2g,37mmol),得到10.7g(產(chǎn)率69.0%)中間體2-B-1。

[M+H]=458

<中間體2-B-2的合成>

在與中間體1-C-1的合成方法相同的條件下使用11g(37mmol)中間體1-B-2和N-苯基咔唑-2-硼酸(11.2g,39mmol),得到11.2g(產(chǎn)率65.7%)中間體2-B-2。

[M+H]=458

<中間體3-A-1的合成>

以與中間體1-C-1的合成方法相同的方式使用8g(27mmol)中間體1-A-3和3.5g(28mmol)苯基硼酸,合成7.3g(產(chǎn)率92.7%)中間體3-A-1。

[M+H]=293

<中間體3-B-1的合成>

以與中間體1-C-1的合成方法相同的方式使用9g(30mmol)中間體1-B-2和3.9g(32mmol)苯基硼酸,合成8.3g(產(chǎn)率93.2%)中間體3-B-1。

[M+H]=293

<中間體3-A-2的合成>

以與中間體1-C-1的合成方法相同的方式使用10g(33mmol)中間體1-A-3和6.1g(35mmol)2-萘基硼酸,合成10.68g(產(chǎn)率92.1%)中間體3-A-2。

[M+H]=343

<中間體3-B-2的合成>

以與中間體1-C-1的合成方法相同的方式使用10g(33mmol)中間體1-B-2和6.1g(35mmol)2-萘基硼酸,合成10.68g(產(chǎn)率92.1%)中間體3-B-2。

[M+H]=343

<制備例>

<制備例1>化合物3的合成

將11g(32mmol)以上合成的中間體3-A-2與銅(Cu,CAS#7440-50-8)(4.15g,64mmol)和磷酸鉀(以下稱(chēng)為K3PO4)(20.4g,96mmol)一起添加到碘苯(CAS#591-50-4)溶劑中,并且在加熱下攪拌所得混合物(以下稱(chēng)為Ullmann條件)過(guò)夜。在反應(yīng)終止之后,將反應(yīng)溶液冷卻至常溫,然后向其中添加過(guò)量的乙醇(EtOH)以使化合物沉淀,用CHCl3進(jìn)行萃取,然后移除水分并使用乙酸乙酯(EA)進(jìn)行重結(jié)晶,得到10.0g(產(chǎn)率74.5%)化合物3。

[M]=419

<制備例2>化合物19的合成

<中間體4-1的合成>

以與中間體1-C-1的合成方法相同的方式使用7.5g(43.4mmol)2-萘基硼酸和2-溴-7-氯萘(CAS#321939-67-7)(10g,41mmol),合成10.6g(產(chǎn)率88.7%)中間體4-1。

[M]=288

<中間體4-2的合成>

將通過(guò)上述方法獲得的化合物4-1(8.0g,27.7mmol)、雙(頻哪醇)二硼(CAS#73183-34-3)(10.5g,41.6mmol)和乙酸鉀(CAS#127-08-2)(8.2g,83.1mmol)添加到100ml二烷中,并將所得混合物在加熱下攪拌30分鐘。30分鐘后,向反應(yīng)溶液中添加Pd(dppf)2Cl2(二氯[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)-二氯甲烷加合物,CAS#95464-05-4)(0.67g,0.83mmol)。在將所得混合物在加熱下攪拌12小時(shí)之后,通過(guò)減壓器濃縮反應(yīng)溶劑,然后從通過(guò)用160ml氯仿進(jìn)行萃取獲得的有機(jī)層中移除水分,使有機(jī)層通過(guò)硅膠墊,然后濃縮溶液并使用己烷,得到中間體4-2(9.4g,89%)。

<中間體4-B-3的合成>

以與中間體1-C-1的合成方法相同的方式使用中間體4-2(35mmol)和10g(34mmol)中間體1-B-2,合成13.8g(產(chǎn)率87.4%)中間體4-B-3

[M+H]=470

化合物19的合成

在Ullmann條件下,使用合成的12g(26mmol)中間體4-B-3和作為溶劑的碘苯,合成11g(產(chǎn)率78.4%)的化合物19。

[M]=545

<制備例3>化合物82的合成

將已合成的7g(20mmol)中間體3-B-2和4-碘聯(lián)苯(CAS#1591-31-7)(6.0g,21mmol)加入二甲苯中,向其中添加叔丁醇鈉(以下稱(chēng)為NaOtBu,CAS#865-48-5)(2.9g,30.5mmol),并將所得混合物在加熱下攪拌。在攪拌30分鐘之后,向其中添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(以下稱(chēng)為BTP)(0.02g,3.05mmol),并將所得混合物另外在加熱下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)終止后(以下稱(chēng)為Buchwald條件),將反應(yīng)產(chǎn)物冷卻至常溫,向其中添加過(guò)量的EtOH,使沉淀析出,然后加入到N-甲基-2-吡咯烷酮(以下稱(chēng)為NMP,CAS#872-50-4)中,將所得混合物加熱并回流2小時(shí),并且在冷卻至常溫時(shí)再次產(chǎn)生沉淀。將產(chǎn)生的沉淀用乙醇(EtOH)洗滌,得到7.7g(產(chǎn)率75.8%)化合物82。

[M]=495

<制備例4>化合物114的合成

在氮?dú)饬飨?,?g(23mmol)已合成的中間體3-B-2與氫化鈉(以下稱(chēng)為NaH,CAS#7646-69-7)(1.2g,30mmol)一起緩慢添加到無(wú)水二甲基乙酰胺中(以下稱(chēng)為DMF,CAS#68-12-2)。將所得混合物在常溫下攪拌1小時(shí),然后向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(CAS#2915-16-4,6.5g,24mmol),并將所得混合物在常溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)終止后,過(guò)濾產(chǎn)生的沉淀,然后用EtOH洗滌,然后用EA進(jìn)行萃取,得到11.0g(產(chǎn)率82.6%)化合物114。

[M]=573

<制備例5>化合物167的合成

以與化合物114的合成方法相同的方式使用7g(24mmol)已合成的中間體3-A-1和2-氯-4,6-二苯基-1,3,6-三嗪(CAS#3842-55-5)(6.7g,25mmol),得到11.6g(產(chǎn)率92.6%)化合物167。

[M]=524

<制備例6>化合物200的合成

以與化合物82的合成方法相同的方式使用10g(29mmol)已合成的3-B-2和2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-嘧啶(CAS#152529-17-4)(10.5g,31mmol),得到17g(產(chǎn)率91.1%)化合物200。

[M]=649

<制備例7>化合物280的合成

以與化合物82的合成方法相同的方式使用9.5g(32mmol)已合成的3-B-1和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(CAS#864377-31-1)(13.2g,34mmol),得到17g(產(chǎn)率88.4%)化合物280。

[M]=600

<制備例8>化合物315的合成

以與化合物114的合成方法相同的方式使用8g(27mmol)已合成的3-A-1和6.9g(29mmol)中間體1-C-1,得到12.5g(產(chǎn)率91.8%)化合物315。

[M]=497

<制備例9>化合物327的合成

以與化合物114相同的方式使用15.4g(3.5mmol)已合成的中間體2-A-1和8.5g(33.8mmol)已合成的中間體1-C-1,得到14g(產(chǎn)率62.9%)化合物327。圖5是示出了作為確認(rèn)化合物327的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

[M+H]=663

<制備例10>化合物328的合成

以與化合物114相同的方式使用13g(28mmol)已合成的中間體2-A-2和8.7g(30mmol)已合成的中間體1-C-5,得到17.7g(產(chǎn)率87.5%)化合物328。

[M+H]=713

<制備例11>化合物339的合成

以與化合物114相同的方式使用11g(23mmol)已合成的中間體2-B-1和5.9g(24mmol)已合成的中間體1-C-1,得到12g(產(chǎn)率78.3%)化合物339。

[M+H]=663

<制備例12>化合物346的合成

以與化合物114相同的方式使用7g(15mmol)已合成的中間體2-B-2和4.7g(16mmol)已合成的中間體1-C-5,得到8.7g(產(chǎn)率79.8%)化合物346。

[M+H]=713

<制備例13>化合物370的合成

<中間體5-B-1的合成>

以與化合物114相同的方式使用7g(17mmol)已合成的中間體1-B-2和5.1g(18mmol)已合成的中間體1-C-5,得到12.2g(產(chǎn)率93.5%)中間體5-B-1。

[M]=550

化合物370的合成

將已合成的10g(19mmol)中間體5-B-1、9H-咔唑(CAS#86-74-8)(3.3g,20mmol)和11.6g(55mmol)K3PO4添加到70ml二甲苯中,并且在氮?dú)饬飨聦⑺没旌衔锛訜岵⒒亓?小時(shí)。1小時(shí)后,向反應(yīng)溶液中同時(shí)加入雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(以下稱(chēng)為d(ba)2,CAS#32005-36-0)(0.31g,0.5mmol)和4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫噸(以下稱(chēng)為Xanphos,CAS#161265-03-8)(0.31g,0.5mmol),并將所得混合物加熱并回流過(guò)夜。反應(yīng)終止后,將產(chǎn)物冷卻至常溫,向其中添加過(guò)量的乙醇(EtOH),并且產(chǎn)生沉淀并過(guò)濾。將濾過(guò)的沉淀物與過(guò)量的水和四氫呋喃(THF)一起攪拌,然后用乙酸乙酯(EA)重結(jié)晶,得到7.9g(產(chǎn)率68.4%)化合物370。

[M]=636

<制備例14>化合物376的合成

以與化合物370的合成方法相同的方式使用8g(15mmol)已合成的中間體5-B-1和7H-苯并[c]咔唑(CAS#205-25-4)(3.8g,17mmol),得到6.2g(產(chǎn)率62.4%)化合物376。

[M]=686

<制備例15>化合物393的合成

<中間體2-A-3的合成>

以與中間體1-C-1的合成方法相同的方式使用10g(33mmol)已合成的中間體1-A-3和4-二苯并噻吩基硼酸(CAS#108847-20-7)(8.5g,37mmol),得到11.9g(產(chǎn)率88.4%)中間體2-A-3。

[M+H]=400

化合物393的合成

以與化合物114相同的方式使用10g(25mmol)已合成的中間體2-A-3和6.6g(28mmol)已合成的中間體1-C-1,得到11.2g(產(chǎn)率74.4%)化合物393。

[M]=603

<制備例16>化合物411的合成

<中間體2-A-4的合成>

以與中間體1-C-1的合成方法相同的方式使用15g(51mmol)已合成的中間體1-A-3和二苯并呋喃-2-基硼酸(CAS#402936-15-6)(11.8g,56mmol),得到15.4g(產(chǎn)率81.1%)中間體2-A-4。

[M+H]=384

化合物411的合成

以與化合物114相同的方式使用10g(26mmol)已合成的中間體2-A-4和8.3g(29mmol)已合成的中間體1-C-5,得到12g(產(chǎn)率72.4%)化合物411。

[M]=637

<制備例17>化合物436的合成

<中間體6-B-1的合成>

以與化合物114相同的方式使用10g(34mmol)已合成的中間體1-B-2和11.2g(35mmol)已合成的中間體1-C-2,得到15.8g(產(chǎn)率81.2%)的中間體6-B-1。

[M]=576

化合物436的合成

以與中間體1-C-1的合成方法相同的方式使用7.0g(12mmol)已合成的中間體6-B-1和2-二苯并噻吩基硼酸(CAS#668983-97-9)(2.9g,13mmol),得到5.0g(產(chǎn)率60.6%)化合物436。圖6是示出了作為確認(rèn)化合物436的合成的數(shù)據(jù)的MS數(shù)據(jù)的圖。

[M]=679

<制備例18>化合物459的合成

化合物459通過(guò)在已合成的化合物411中使用中間體1-B-2代替中間體1-A-3來(lái)合成。

[M]=637

<制備例19>化合物466的合成

化合物466通過(guò)在已合成的化合物436中使用二苯并呋喃-4-基硼酸代替2-二苯并噻吩基硼酸來(lái)合成。

<制備例20>化合物505的合成

中間體7-B-1的合成

以與化合物1-C-1的合成方法相同的方式使用8g(27mmol)已合成的中間體1-B-2和2,4-二苯基-6-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪(CAS#1269508-31-7)(12.3g,28mmol),得到10g(產(chǎn)率71.4%)中間體7-B-1。

[M+H]=525

化合物505的合成

以與化合物82的合成方法相同的方式使用8g(15mmol)合成的中間體7-B-1和2-溴萘(CAS#580-13-2)(3.8g,18mmol),得到7.7g(產(chǎn)率77.9%)化合物505。

[M]=650

<制備例21>化合物518的合成

<中間體8-A-1的合成>

在中間體4-2的合成方法中,將20g(67mmol)中間體1-A-3加入到300ml二烷中,由KOAc改變成42g(202mmol)K3PO4作為堿,并且進(jìn)行相同的過(guò)程,得到9.6g(產(chǎn)率65.9%)中間體8-A-1。

[M]=432

化合物518的合成

以與中間體3-A-2的合成方法相同的方式使用7g(16mmol)合成的中間體8-A-1,得到5.6g(產(chǎn)率58.9%)化合物518。

[M]=584

<制備例22>化合物554的合成

中間體9-B-1的合成

以與中間體3-A-2的合成方法相同的方式使用11g(37mmol)中間體1-B-2,得到10.1g(產(chǎn)率73.4%)中間體9-B-1。

[M+H]=372

化合物554的合成

以與中間體1-C-2的合成方法相同的方式使用9g(24mmol)中間體9-B-1和(N-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(CAS#854952-58-2)(8.4g,29mmol),得到11g(產(chǎn)率85.2%)化合物554。

[M]=533

<比較例1>

將薄薄地涂覆有厚度為的氧化銦錫(ITO)的玻璃基底(康寧7059玻璃)放入其中溶解有分散劑的蒸餾水中,并超聲清洗。使用Fischer公司制造的產(chǎn)品作為清潔劑,使用用Millipore公司制造的過(guò)濾器過(guò)濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘后,使用蒸餾水重復(fù)進(jìn)行兩次超聲清洗10分鐘。用蒸餾水清洗完成后,按順序使用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑進(jìn)行超聲清洗,然后進(jìn)行干燥。通過(guò)加熱使六腈六氮雜三亞苯(HAT-CN)以的厚度真空沉積在由此制備的透明ITO電極上,從而形成空穴注入層。在其上真空沉積傳輸空穴的HT1然后真空沉積主體H1和摻雜劑Dp-6化合物作為發(fā)光層至厚度為然后,通過(guò)加熱按順序使E1化合物真空沉積為電子注入層和電子傳輸層。負(fù)電極通過(guò)在電子傳輸層上按順序沉積氟化鋰(LiF)和鋁至厚度分別為和形成,從而制造有機(jī)發(fā)光器件。

在前述過(guò)程中,分別保持有機(jī)材料、氟化鋰和鋁的沉積速率為和至

[E1]

<比較例2>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[H2]代替比較例1中的[H1]。

<比較例3>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[H3]代替比較例1中的[H1]。

<比較例4>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[H4]代替比較例1中的[H1]。

<比較例5>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[H5]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例1>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物315]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例2>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物327]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例3>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物339]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例4>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物346]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例5>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物370]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例6>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物376]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例7>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物393]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例8>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物411]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例9>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物436]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例10>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物459]代替比較例1中的[H1]。

<實(shí)施例11>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用[化合物466]代替比較例1中的[H1]。

當(dāng)對(duì)比較例1至4和實(shí)施例1至11中制造的有機(jī)發(fā)光器件施加電流時(shí),獲得表1的結(jié)果。

[表1]

[附圖標(biāo)記說(shuō)明]

1:基底

2:正電極

3:發(fā)光層

4:負(fù)電極

5:空穴注入層

6:空穴傳輸層

7:發(fā)光層

8:電子傳輸層

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