本發(fā)明涉及化合物、含有該化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、使用了該化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件、及搭載有該有機(jī)電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。

背景技術(shù)：

認(rèn)為使用了有機(jī)物質(zhì)的有機(jī)電致發(fā)光元件（以下，有時簡記為有機(jī)EL元件。）有望用于作為固體發(fā)光型的廉價的大面積全彩色（full color）顯示元件的用途，已進(jìn)行了許多開發(fā)。通常，有機(jī)EL元件由發(fā)光層及夾持該發(fā)光層的一對對向電極構(gòu)成。在兩電極間施加電場時，從陰極側(cè)注入電子，從陽極側(cè)注入空穴。進(jìn)而，該電子在發(fā)光層中與空穴再結(jié)合，生成激發(fā)狀態(tài)，當(dāng)激發(fā)狀態(tài)恢復(fù)至基態(tài)時以光的形式釋放能量。

另外，對于有機(jī)EL元件而言，通過在發(fā)光層中使用多種發(fā)光材料，可得到多種發(fā)光色，因此，應(yīng)用于顯示器等的實用化研究盛行。尤其是，紅色、綠色、藍(lán)色這三原色的發(fā)光材料的研究最活躍，以特性提高為目標(biāo)而進(jìn)行了深入研究。

作為這樣的有機(jī)EL元件用的材料，專利文獻(xiàn)1中公開了在熒蒽骨架上介由未取代的苯環(huán)具有未取代的咔唑基的化合物等，專利文獻(xiàn)2公開了將下述化合物用于有機(jī)EL元件，所述化合物是將構(gòu)成熒蒽骨架的7位及/或10位的碳原子取代成氮原子而成的化合物。專利文獻(xiàn)3中公開了在熒蒽骨架上具有吡啶基或喹啉基的苊并吡啶衍生物，專利文獻(xiàn)4中公開了可具有熒蒽骨架的氮雜茚并?（azaindenochrysene）衍生物。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1：韓國公開專利第2012-044523號公報

專利文獻(xiàn)2：日本特開2005-68367號公報

專利文獻(xiàn)3：日本特開2009-256348號公報

專利文獻(xiàn)4：日本特開2010-111635號公報。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

發(fā)明所要解決的課題

然而，有機(jī)EL元件的領(lǐng)域中，為了更進(jìn)一步提高元件性能，要求進(jìn)一步開發(fā)對有機(jī)EL元件有用的材料。

因此，本發(fā)明的目的在于提供發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件及可實現(xiàn)其的有機(jī)EL元件用材料。

用于解決課題的手段

本發(fā)明人等為了達(dá)成前述目的而反復(fù)進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，在熒蒽骨架的2位具有特定的取代基時，可得到發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件。

即，根據(jù)本發(fā)明的一個方式，可提供下述［1］～［4］。

［1］下述通式（1）表示的化合物。

[化學(xué)式1]

（通式（1）中，Ar表示取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、或由它們的組合構(gòu)成的基團(tuán)。

R¹～R⁹各自獨立地表示氫原子或取代基。其中，R²與R³、R³與R⁴、R⁴與R⁵、R⁶與R⁷、R⁷與R⁸、R⁸與R⁹可以鍵合而形成苯環(huán)。）。

［2］有機(jī)電致發(fā)光元件用材料，其含有上述［1］所述的化合物。

［3］有機(jī)電致發(fā)光元件，其是具有陰極、陽極、及有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件，所述有機(jī)薄膜層被陰極和陽極夾持，由一層或多層構(gòu)成，該有機(jī)薄膜層包括發(fā)光層，該有機(jī)薄膜層的至少1層含有上述［1］所述的化合物。

［4］電子設(shè)備，其中搭載有上述［3］所述的有機(jī)電致發(fā)光元件。

發(fā)明的效果

通過使用本發(fā)明的化合物作為有機(jī)EL元件用材料，可得到發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件。

附圖說明

[圖1]為表示本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件的概略構(gòu)成的圖。

具體實施方式

本說明書中，“取代或未取代的碳數(shù)XX～YY的ZZ基”這樣的表達(dá)中的“碳數(shù)XX～YY”表示ZZ基未被取代的情況下的碳數(shù)，不含已被取代的情況下的取代基的碳數(shù)。

另外，本說明書中，“取代或未取代的原子數(shù)XX～YY的ZZ基”這樣的表達(dá)中的“原子數(shù)XX～YY”表示ZZ基未被取代的情況下的原子數(shù)，不含已被取代的情況下的取代基的原子數(shù)。

本說明書中，成環(huán)碳數(shù)表示原子鍵合成環(huán)狀的結(jié)構(gòu)的化合物（例如，單環(huán)化合物、稠環(huán)化合物、交聯(lián)化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物）的構(gòu)成該環(huán)自身的原子中的碳原子的數(shù)目。該環(huán)被取代基取代時，成環(huán)碳數(shù)中不包括取代基中包含的碳。關(guān)于下文中記載的“成環(huán)碳數(shù)”，只要沒有特別說明，則表示相同的含義。例如，苯環(huán)的成環(huán)碳數(shù)為6，萘環(huán)的成環(huán)碳數(shù)為10，吡啶基的成環(huán)碳數(shù)為5，呋喃基的成環(huán)碳數(shù)為4。另外，例如烷基作為取代基在苯環(huán)、萘環(huán)上取代時，成環(huán)碳數(shù)的數(shù)目不包括該烷基的碳數(shù)。另外，例如芴環(huán)作為取代基鍵合于芴環(huán)時（包括螺芴環(huán)），成環(huán)碳數(shù)的數(shù)目中不包括作為取代基的芴環(huán)的碳數(shù)。

另外，本說明書中，所謂成環(huán)原子數(shù)，表示原子鍵合成環(huán)狀的結(jié)構(gòu)（例如單環(huán)、稠環(huán)、環(huán)集合）的化合物（例如單環(huán)化合物、稠環(huán)化合物、交聯(lián)化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物）的構(gòu)成該環(huán)自身的原子的數(shù)目。成環(huán)原子數(shù)中不包括不構(gòu)成環(huán)的原子（例如將構(gòu)成環(huán)的原子的化學(xué)鍵封端的氫原子）、該環(huán)被取代基取代時的取代基中包含的原子。關(guān)于下文中記載的“成環(huán)原子數(shù)”，只要沒有特別說明，則表示相同的含義。例如，吡啶環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為6，喹唑啉環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為10，呋喃環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為5。成環(huán)原子數(shù)的數(shù)目中不包含分別鍵合于吡啶環(huán)、喹唑啉環(huán)的碳原子的氫原子、構(gòu)成取代基的原子。另外，例如芴環(huán)作為取代基鍵合于芴環(huán)時（包括螺芴環(huán)），成環(huán)原子數(shù)的數(shù)目中不包含作為取代基的芴環(huán)的原子數(shù)。

另外，本說明書中，“氫原子”包括中子數(shù)不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）及氚（tritium）。

本說明書中，“雜芳基”及“亞雜芳基”是包含至少1個雜原子作為成環(huán)原子的基團(tuán)，作為該雜原子，優(yōu)選為選自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及硒原子中的1種以上。

本說明書中，“取代或未取代的咔唑基”表示下述的咔唑基、

[化學(xué)式2]

及在上述的基團(tuán)上還具有任意的取代基的取代咔唑基。

應(yīng)予說明，對于該取代咔唑基而言，任意的取代基彼此可相互鍵合而形成稠環(huán)，還可包含氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及硒原子等雜原子，另外，鍵合位置可以是1位～9位中的任何。作為這樣的取代咔唑基的具體例，例如，可舉出如下所示的基團(tuán)。

[化學(xué)式3]

本說明書中，“取代或未取代的二苯并呋喃基”及“取代或未取代的二苯并噻吩基”表示下述的二苯并呋喃基及二苯并噻吩基、

[化學(xué)式4]

及在上述的基團(tuán)上還具有任意的取代基的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基。

應(yīng)予說明，對于該取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基而言，任意的取代基彼此可相互鍵合而形成稠環(huán)，還可包含氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及硒原子等雜原子，另外，鍵合位置可以是1位～8位中的任何。

作為這樣的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基的具體例，例如，可舉出如下所示的基團(tuán)。

[化學(xué)式5]

［上述式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NR^a（R^a為烷基或芳基。）、CH₂、或、CR^b₂（R^b為烷基或芳基。）。］。

另外，作為取代基，或作為“取代或未取代”這樣的記載中的取代基，優(yōu)選為選自由碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的烷基；成環(huán)碳數(shù)3～50（優(yōu)選為3～10、更優(yōu)選為3～8、進(jìn)一步優(yōu)選為5或6）的環(huán)烷基；成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基；具有成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基的碳數(shù)7～51（優(yōu)選為7～30、更優(yōu)選為7～20）的芳烷基；具有碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的烷基的烷氧基；具有成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基的芳基氧基；具有選自碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基中的取代基的二取代氨基；具有選自碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基中的取代基的單取代、二取代或三取代甲硅烷基；成環(huán)原子數(shù)5～50（優(yōu)選為5～24、更優(yōu)選為5～13）的雜芳基；碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的鹵代烷基；鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有選自碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基中的取代基的磺?；痪哂羞x自碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基中的取代基的二取代磷?；?；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基團(tuán)；含鋅基團(tuán)；含錫基團(tuán)；含硅基團(tuán)；含鎂基團(tuán)；含鋰基團(tuán)；羥基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯?；画h(huán)氧基；以及氧雜環(huán)丁基組成的組中的基團(tuán)。

這些取代基可進(jìn)一步被上述的任意的取代基取代。另外，對于這些取代基而言，多個取代基可以相互鍵合而形成環(huán)。

另外，“取代或未取代”這樣的記載中的“未取代”是指，未被這些取代基取代，而是鍵合氫原子。

上述取代基中，更優(yōu)選為取代或未取代的碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50（優(yōu)選為5～24、更優(yōu)選為5～13）的雜芳基、鹵素原子、氰基、取代或未取代的碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～20、更優(yōu)選為1～10、進(jìn)一步優(yōu)選為1～5）的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～20、更優(yōu)選為1～10、進(jìn)一步優(yōu)選為1～5）的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～20、更優(yōu)選為1～10、進(jìn)一步優(yōu)選為1～5）的氟烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18、進(jìn)一步優(yōu)選為6～12）的芳基氧基、或具有選自碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基中的取代基的二取代氨基、具有選自碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～18、更優(yōu)選為1～8）的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基中的取代基的三取代甲硅烷基。

上述取代基中，進(jìn)一步優(yōu)選為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18）的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50（優(yōu)選為5～24、更優(yōu)選為5～13）的雜芳基、鹵素原子、氰基、取代或未取代的碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～20、更優(yōu)選為1～10、進(jìn)一步優(yōu)選為1～5）的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～20、更優(yōu)選為1～10、進(jìn)一步優(yōu)選為1～5）的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)1～50（優(yōu)選為1～20、更優(yōu)選為1～10、進(jìn)一步優(yōu)選為1～5）的氟烷氧基、或取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50（優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18、進(jìn)一步優(yōu)選為6～12）的芳基氧基。

＜前述取代基的具體例＞

作為前述碳數(shù)1～50的烷基，例如，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、己基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、庚基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、辛基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、壬基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、癸基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、十一烷基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、及十二烷基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）等。

作為前述成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基，例如，可舉出苯基、萘基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、亞聯(lián)苯基（biphenylenyl）、萘基、苯基萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、菲基、苯并菲基、非那烯基（phenalenyl）、芴基、9,9-二甲基芴基、7-苯基-9,9-二甲基芴基、戊省基、苉基（picenyl）、五苯基（pentaphenyl）、芘基、?基、苯并?基、s-引達(dá)省基、as-引達(dá)省基及苝基等。

前述成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基包含至少1個、優(yōu)選1～3個相同或不同的雜原子（例如，氮原子、硫原子、及氧原子）。

作為該雜芳基，例如，可舉出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、及呫噸基等。

作為前述碳數(shù)1～50的氟烷基，例如，可舉出用氟原子取代上述的碳數(shù)1～50的烷基的至少1個氫原子、優(yōu)選1～7個氫原子或全部的氫原子而得到的基團(tuán)。

作為具體的氟烷基，例如，可舉出七氟丙基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、及三氟甲基。

前述碳數(shù)1～50的烷氧基是-OR^X表示的基團(tuán)，R^X表示上述的碳數(shù)1～50的烷基。

作為具體的烷氧基，例如，可舉出叔丁氧基、丙氧基、乙氧基、及甲氧基。

前述碳數(shù)1～50的氟烷氧基是-OR^Y表示的基團(tuán)，R^Y表示上述的碳數(shù)1～50的氟烷基。

作為具體的氟烷氧基，例如，可舉出七氟丙氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、及三氟甲氧基。

前述成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基氧基是-OR^Z表示的基團(tuán)，R^Z表示上述的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基。

作為具體的芳基氧基，例如，可舉出苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、4-聯(lián)苯基氧基、對三聯(lián)苯基-4-基氧基、對甲苯基氧基。

作為具有選自碳數(shù)1～50的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基中的取代基的二取代氨基的烷基及芳基，可舉出上述的碳數(shù)1～50的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基。

作為該二取代氨基，例如，可舉出二甲基氨基、二乙基氨基、二異丙基氨基、二叔丁基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二（甲基苯基）氨基、二萘基氨基、二聯(lián)苯基氨基等。

作為具有選自前述碳數(shù)1～50的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基中的取代基的三取代甲硅烷基的烷基及芳基，可舉出上述的碳數(shù)1～50的烷基及成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基。

作為該三取代甲硅烷基，優(yōu)選為三烷基甲硅烷基（烷基如上文所述。）、三芳基甲硅烷基（芳基如上文所述。）。作為三烷基甲硅烷基，例如，可舉出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三異丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基。作為三芳基甲硅烷基，例如，可舉出三苯基甲硅烷基、三（甲基苯基）甲硅烷基。

以下，對本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)說明。

應(yīng)予說明，本說明書中，優(yōu)選的規(guī)定為可分別地任意地選擇、任意地組合。

［化合物］

本發(fā)明的一個方式中，可提供下述通式（1）表示的化合物（以下，也稱為“化合物（1）”）。該化合物作為有機(jī)電致發(fā)光元件用材料是有用的。

[化學(xué)式6]

（通式（1）中，Ar表示取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、或由它們的組合構(gòu)成的基團(tuán)。

R¹～R⁹各自獨立地表示氫原子或取代基。其中，R²與R³、R³與R⁴、R⁴與R⁵、R⁶與R⁷、R⁷與R⁸、R⁸與R⁹可以鍵合而形成苯環(huán)。）。

＜關(guān)于通式（1）中的R¹～R⁹＞

R¹～R⁹所表示的取代基如上文所述，優(yōu)選的例子也相同。

應(yīng)予說明，R²與R³、R³與R⁴、R⁴與R⁵、R⁶與R⁷、R⁷與R⁸、R⁸與R⁹可以鍵合而形成苯環(huán)。例如，R³與R⁴鍵合而形成苯環(huán)而成的化合物由下述通式（1-1）表示。

[化學(xué)式7]

（通式（1-1）中，Ar、R¹、R²、R⁵～R⁹與上文中定義相同。）。

對于R²與R³、R³與R⁴、R⁴與R⁵、R⁶與R⁷、R⁷與R⁸、R⁸與R⁹而言，從發(fā)光效率的觀點考慮，優(yōu)選不鍵合形成苯環(huán)。

作為R¹～R⁹，從發(fā)光效率的觀點考慮，優(yōu)選均為氫原子。

應(yīng)予說明，對于本發(fā)明的化合物而言，從發(fā)光效率的觀點考慮，優(yōu)選在1分子中具有的熒蒽骨架僅為1個。其中，此處所說的熒蒽骨架還包括：R²與R³、R³與R⁴、R⁴與R⁵、R⁶與R⁷、R⁷與R⁸、或R⁸與R⁹鍵合而形成苯環(huán)而成的結(jié)構(gòu)。換言之，優(yōu)選Ar及R¹～R⁹均不具有熒蒽骨架。

＜關(guān)于通式（1）中的Ar＞

Ar表示取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、或由它們的組合構(gòu)成的基團(tuán)。

作為Ar所表示的芳基，例如，可舉出苯基、萘基（1-萘基、2-萘基）、蒽基（1-蒽基、2-蒽基等）、苯并蒽基、菲基（1-菲基、2-菲基、3-菲基、9-菲基等）、苯并菲基、芴基、9,9-二取代芴基（9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二苯基-2-芴基等）、螺環(huán)雙芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基（picenyl）、丁省基、戊省基、芘基、?基、苯并?基、s-引達(dá)省基、as-引達(dá)省基、三亞苯基、苯并三亞苯基（benzotriphenylenyl）、苝基、暈苯基、二苯并蒽基等。作為該芳基，從發(fā)光效率的觀點考慮，優(yōu)選取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～40的芳基，更優(yōu)選取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～30的芳基。

作為Ar所表示的雜芳基，例如，可舉出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基及呫噸基。作為該雜芳基，從發(fā)光效率及壽命的觀點考慮，優(yōu)選取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～30的雜芳基，更優(yōu)選取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～20的雜芳基。

作為該雜芳基，從發(fā)光效率及壽命的觀點考慮，具體而言，優(yōu)選取代或未取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲咯啉基等，更優(yōu)選取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基，進(jìn)一步優(yōu)選取代嘧啶基、取代三嗪基、取代咔唑基，特別優(yōu)選二取代嘧啶基、二取代三嗪基、單取代咔唑基、二取代咔唑基。作為咔唑基，優(yōu)選N-咔唑基、N-芳基-2-咔唑基（該芳基的成環(huán)碳數(shù)優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18、進(jìn)一步優(yōu)選為6～10、特別優(yōu)選為6。）、N-芳基-3-咔唑基（該芳基的成環(huán)碳數(shù)優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18、進(jìn)一步優(yōu)選為6～10、特別優(yōu)選為6。）。

作為Ar，從發(fā)光效率的觀點考慮，還優(yōu)選為由取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、與取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基的組合構(gòu)成的基團(tuán)。關(guān)于該芳基和該雜芳基，如上文所述。應(yīng)予說明，在由它們的組合構(gòu)成的基團(tuán)的情況下，末端的基團(tuán)以外成為2價以上的基團(tuán)。例如，如果是“-芳基-雜芳基”，嚴(yán)密地說，成為“-亞芳基-雜芳基”，如果是“-雜芳基-芳基”，嚴(yán)密地說，成為“-亞雜芳基-芳基”。該亞芳基相當(dāng)于從前述芳基中脫去1個氫原子而得到的基團(tuán)，該亞雜芳基相當(dāng)于從前述雜芳基中脫去1個氫原子而得到的基團(tuán)。

作為由前述組合構(gòu)成的基團(tuán)，例如，可舉出“-亞芳基-雜芳基”、“-亞雜芳基-芳基”、“-亞芳基-亞雜芳基-芳基”、“-亞雜芳基-亞芳基-雜芳基”、“-亞芳基-亞雜芳基-亞芳基-雜芳基”、“-亞雜芳基-亞芳基-亞雜芳基-芳基”等。該芳基及亞芳基的成環(huán)碳數(shù)分別優(yōu)選為6～30、更優(yōu)選為6～20、進(jìn)一步優(yōu)選為6～18、特別優(yōu)選為6～12。另外，該雜芳基及亞雜芳基的成環(huán)原子數(shù)分別優(yōu)選為5～30、更優(yōu)選為5～20、進(jìn)一步優(yōu)選為5～13。

此處，作為亞芳基的具體例，例如，可舉出亞苯基（1,2-亞苯基、1,3-亞苯基、1,4-亞苯基）、亞萘基（1,4-亞萘基、1,5-亞萘基等）、亞聯(lián)苯基、亞芴基（2,7-亞芴基等）、9,9-二取代亞芴基（9,9-二甲基-2,7-亞芴基、9,9-二苯基-2,7-亞芴基等）、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞苉基、亞丁省基、亞戊省基、亞芘基、亞?基、亞苯并?基、亞s-引達(dá)省基、亞as-引達(dá)省基、亞三亞苯基、亞苯并三亞苯基、亞苝基、亞暈苯基、亞二苯并蒽基等。

另外，作為亞雜芳基的具體例，例如，可舉出亞吡咯基、亞呋喃基、亞噻吩基、亞吡啶基、亞咪唑并吡啶基、亞噠嗪基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞三嗪基、亞咪唑基、亞噁唑基、亞噻唑基、亞吡唑基、亞異噁唑基、亞異噻唑基、亞噁二唑基、亞噻二唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞異苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻吩基、亞吲哚嗪基、亞喹嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞噌啉基、亞酞嗪基、亞喹唑啉基、亞喹喔啉基、亞苯并咪唑基、亞苯并噁唑基、亞苯并噻唑基、亞吲唑基、亞苯并異噁唑基、亞苯并異噻唑基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、咔唑二基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲洛啉基、亞吩嗪基、亞吩噻嗪基、亞吩噁嗪基及呫噸基。此處，咔唑二基優(yōu)選在2位和N（9位）鍵合的咔唑二基，也優(yōu)選在3位和N（9位）鍵合的咔唑二基。

〔化合物（1）的優(yōu)選方式〕

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為化合物（1）的優(yōu)選的一個方式，可舉出下述通式（2）表示的化合物。

[化學(xué)式8]

（通式（2）中，R¹～R⁹與前述通式（1）中的那些相同。

L¹表示單鍵、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～18的亞芳基或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～20的亞雜芳基。

R^a1及R^b1各自獨立地表示取代基。m1表示0～4的整數(shù)。m2表示0～3的整數(shù)。分別具有多個R^a1、R^b1時，多個R^a1及多個R^b1分別地相互可以相同也可以不同。另外，多個R^a1及多個R^b1可以相互鍵合而形成環(huán)。）

作為L¹所表示的亞芳基，例如，可舉出亞苯基（1,2-亞苯基、1,3-亞苯基、1,4-亞苯基）、亞萘基（1,4-亞萘基、1,5-亞萘基等）、亞聯(lián)苯基、亞芴基（2,7-亞芴基等）、9,9-二取代亞芴基（9,9-二甲基-2,7-亞芴基、9,9-二苯基-2,7-亞芴基等）、亞苯并芴基、亞丁省基、亞芘基、亞?基、亞s-引達(dá)省基、亞as-引達(dá)省基及亞三亞苯基等。該亞芳基的成環(huán)碳數(shù)優(yōu)選為6～14、更優(yōu)選為6～12、進(jìn)一步優(yōu)選為6～10。

作為L¹所表示的亞雜芳基，例如，可舉出亞吡咯基、亞呋喃基、亞噻吩基、亞吡啶基、亞咪唑并吡啶基、亞噠嗪基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞三嗪基、亞咪唑基、亞噁唑基、亞噻唑基、亞吡唑基、亞異噁唑基、亞異噻唑基、亞噁二唑基、亞噻二唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞異苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻吩基、亞吲哚嗪基、亞喹嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞噌啉基、亞酞嗪基、亞喹唑啉基、亞喹喔啉基、亞苯并咪唑基、亞苯并噁唑基、亞苯并噻唑基、亞吲唑基、亞苯并異噁唑基、亞苯并異噻唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲洛啉基、亞吩嗪基、亞吩噻嗪基、亞吩噁嗪基及呫噸基。該亞雜芳基的成環(huán)碳數(shù)優(yōu)選為5～14、更優(yōu)選為5～12、進(jìn)一步優(yōu)選為5～10。

作為L¹，從發(fā)光效率的觀點考慮，優(yōu)選為單鍵、亞芳基，更優(yōu)選為單鍵、亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基，進(jìn)一步優(yōu)選為單鍵、亞苯基，特別優(yōu)選為單鍵。作為該亞苯基，可以是1,3-亞苯基，也可以是1,4-亞苯基，優(yōu)選為1,4-亞苯基。

R^a1及R^b1所表示的取代基與上述定義相同，優(yōu)選的例子也相同。它們中，特別優(yōu)選為取代或未取代的碳數(shù)1～8的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～18（更優(yōu)選為6～12）的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～13的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)1～10（更優(yōu)選為1～5）的烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～12的芳基氧基，最優(yōu)選為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～18（更優(yōu)選為6～12）的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～13的雜芳基，具體而言，為苯基、聯(lián)苯基、萘基、咔唑基。作為咔唑基，優(yōu)選N-咔唑基、N-芳基-2-咔唑基（該芳基的成環(huán)碳數(shù)優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18、進(jìn)一步優(yōu)選為6～10、特別優(yōu)選為6。）、N-芳基-3-咔唑基（該芳基的成環(huán)碳數(shù)優(yōu)選為6～25、更優(yōu)選為6～18、進(jìn)一步優(yōu)選為6～10、特別優(yōu)選為6。）。

m1優(yōu)選為0～2的整數(shù)、更優(yōu)選為0或1，可以為0，也可以為1。m2優(yōu)選為0～2的整數(shù)、更優(yōu)選為0或1，可以為0，也可以為1。

分別具有多個R^a1、R^b1時，如上文所述，多個R^a1及多個R^b1分別地可以相互鍵合而形成環(huán)，也優(yōu)選為未形成環(huán)的化合物。作為形成的環(huán)，可舉出一部分不飽和的烴環(huán)、及芳香族環(huán)。作為該芳香族環(huán)，優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6～10的芳香族環(huán)，更優(yōu)選苯環(huán)。作為多個R^a1或多個R^b1相互鍵合而形成環(huán)而成的化合物，例如，可舉出下述化合物。

[化學(xué)式9]

（式中的各基團(tuán)的定義與通式（2）中的那些相同。）。

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為前述化合物（2）的優(yōu)選的一個方式，可舉出下述通式（2-1）表示的化合物。

[化學(xué)式10]

（通式（2-1）中，R¹～R⁹及L¹與前述通式（1）中的那些相同。R^a1、R^b1、m1及m2與前述通式（2）中的那些相同。

R^c1及R^d1各自獨立地表示取代基。m3表示0～3的整數(shù)。m4表示0～4的整數(shù)。分別具有多個R^c1、R^d1時，多個R^c1及多個R^d1分別地相互可以相同也可以不同。另外，多個R^c1及多個R^d1可以相互鍵合而形成環(huán)。

X¹表示-N（R^A1）-、-C（R^B1）（R^C1）-、氧原子或硫原子。該R^A1表示取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、或取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基。該R^B1及該R^C1各自獨立地表示氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基、或氰基、或相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。）

本發(fā)明中，X¹為-N（R^A1）-的化合物也是優(yōu)選的，X¹為-C（R^B1）（R^C1）-的化合物也是優(yōu)選的，X¹為氧原子的化合物也是優(yōu)選的，X¹為硫原子的化合物也是優(yōu)選的。

作為該R^A1所表示的碳數(shù)1～20的烷基，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、己基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、庚基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、辛基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、壬基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、癸基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、十一烷基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）、及十二烷基（包括異構(gòu)體基團(tuán)）等。作為該烷基，優(yōu)選為碳數(shù)1～10的烷基、更優(yōu)選為碳數(shù)1～8的烷基、進(jìn)一步優(yōu)選為碳數(shù)1～5的烷基、特別優(yōu)選為碳數(shù)1～3的烷基。

作為R^A1所表示的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基，可舉出與前述通式（1）中的Ar的芳基相同的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基。它們中，優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～30的芳基，更優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～20的芳基，進(jìn)一步優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～13的芳基，特別優(yōu)選為苯基、聯(lián)苯基（3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基等）、萘基、9,9-二甲基芴基，最優(yōu)選為苯基、聯(lián)苯基（3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基等）。

作為R^A1所表示的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基，可舉出與前述通式（1）中的Ar的雜芳基相同的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基。它們中，優(yōu)選為成環(huán)原子數(shù)5～30的雜芳基、更優(yōu)選為成環(huán)原子數(shù)5～20的雜芳基、進(jìn)一步優(yōu)選為成環(huán)原子數(shù)5～13的雜芳基、特別優(yōu)選為二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。

作為R^A1所表示的碳數(shù)1～20的氟烷基，可舉出前述取代基的說明中的氟烷基中的碳數(shù)1～20的氟烷基。

這些中，作為R^A1，優(yōu)選為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基，更優(yōu)選為聯(lián)苯基（例如3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基等），更優(yōu)選為苯基、3-聯(lián)苯基，進(jìn)一步優(yōu)選苯基。

對于前述R^B1及前述R^C1所表示的碳數(shù)1～20的烷基、成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、碳數(shù)1～20的氟烷基、氰基而言，可按照前述R^A1相同的方式說明，尤其是，作為該烷基，優(yōu)選為甲基，作為該芳基，優(yōu)選為苯基。作為R^B1及前述R^C1，均優(yōu)選為碳數(shù)1～20的烷基、成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基。

另外，-C（R^B1）（R^C1）-的R^B1及R^C1相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)時，例如，可舉出以下的環(huán)結(jié)構(gòu)。

[化學(xué)式11]

R^c1及R^d1所表示的取代基與上述定義相同，優(yōu)選的例子也相同。它們中，作為特別優(yōu)選的取代基，可舉出與前述R^a1及前述R^b1的情況相同的取代基。

m3優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。m4優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。

分別具有多個R^c1、R^d1時，如上文所述，多個R^c1及多個R^d1分別地可以相互鍵合而形成環(huán)，也優(yōu)選為未形成環(huán)的化合物。作為形成的環(huán)，可舉出一部分不飽和的烴環(huán)、及芳香族環(huán)。作為該芳香族環(huán)，優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6～10的芳香族環(huán)，更優(yōu)選苯環(huán)。應(yīng)予說明，優(yōu)選多個R^c1不相互鍵合形成環(huán)。作為多個R^d1相互鍵合而形成環(huán)而成的化合物，例如，可舉出下述化合物。

[化學(xué)式12]

（式中的各基團(tuán)的定義與通式（2-1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。）。

[化學(xué)式13]

（式中的各基團(tuán)的定義與通式（2-1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。）。

[化學(xué)式14]

（式中的各基團(tuán)的定義與通式（2-1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。）。

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為化合物（2-1）的優(yōu)選的一個方式，可舉出下述通式（2-1-1）～（2-1-3）中的任一式表示的化合物。

[化學(xué)式15]

（通式（2-1-1）～（2-1-3）中，R¹～R⁹及L¹與前述通式（1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。R^a1、R^b1、m1及m2與前述通式（2）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。R^c1、R^d1、m3、m4及X¹與前述通式（2-1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。）。

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為化合物（2）的優(yōu)選的一個方式，還可舉出下述通式（2-2）表示的化合物。

[化學(xué)式16]

（通式（2-2）中，R¹～R⁹及L¹與前述通式（1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。R^a1、R^b1、m1及m2與前述通式（2）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。

R^e1及R^f1各自獨立地表示取代基。m5及m6各自獨立地表示0～4的整數(shù)。分別具有多個R^e1、R^f1時，多個R^e1及多個R^f1分別地相互可以相同也可以不同。另外，多個R^e1及多個R^f1可以相互鍵合而形成環(huán)。）

R^e1及R^f1所表示的取代基與上述定義相同，優(yōu)選的例子也相同。它們中，作為特別優(yōu)選的取代基，可舉出與前述R^a1及前述R^b1的情況相同的取代基、以及取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～13的雜芳基（例如，咔唑基等）。

m5優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。m6優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。

分別具有多個R^e1、R^f1時，如上文所述，多個R^e1及多個R^f1分別地可以相互鍵合而形成環(huán)，也優(yōu)選為未形成環(huán)的化合物。作為形成的環(huán)，可舉出一部分不飽和的烴環(huán)、及芳香族環(huán)。作為該芳香族環(huán)，優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6～10的芳香族環(huán)，更優(yōu)選苯環(huán)。作為多個R^e1或多個R^d1相互鍵合而形成環(huán)而成的化合物，例如，可舉出下述化合物，其中的任意化合物均可選擇。

[化學(xué)式17]

（式中的各基團(tuán)的定義與通式（2-2）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。）。

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為化合物（1）的優(yōu)選的一個方式，還可舉出下述通式（3）表示的化合物。

[化學(xué)式18]

（通式（3）中，R¹～R⁹及L¹與前述通式（1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。

X²表示-N（R^A2）-、-C（R^B2）（R^C2）-、氧原子或硫原子。該R^A2表示取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、或取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基。該R^B2及該R^C2各自獨立地表示氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基、或氰基、或相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。

R^a2及R^b2各自獨立地表示取代基。n1及n2各自獨立地表示0～3的整數(shù)。分別具有多個R^a2、R^b2時，多個R^a2及多個R^b2分別地相互可以相同也可以不同。另外，多個R^a2及多個R^b2可以相互鍵合而形成環(huán)，這種情況下，可在該環(huán)上與L¹鍵合。）。

本發(fā)明中，X²為-N（R^A2）-的化合物也是優(yōu)選的，X²為-C（R^B2）（R^C2）-的化合物也是優(yōu)選的，X²為氧原子的化合物也是優(yōu)選的，X²為硫原子的化合物也是優(yōu)選的。

關(guān)于R^A2，可按照與前述R^A1相同的方式說明（參照關(guān)于前述通式（2-1）中的X¹的說明。）。關(guān)于R^B2及R^C2，分別地，可按照與前述R^B1及R^C1相同的方式說明（參照關(guān)于前述通式（2-1）中的X¹的說明。）。

R^a2及R^b2所表示的取代基與上述定義相同，優(yōu)選的例子也相同。它們中，作為特別優(yōu)選的取代基，可舉出與前述R^a1及前述R^b1的情況相同的取代基。

n1優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。n2優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。

分別具有多個R^a2、R^b2時，如上文所述，多個R^a2及多個R^b2分別地可以相互鍵合而形成環(huán)，也優(yōu)選為未形成環(huán)的化合物。作為形成的環(huán)，可舉出一部分不飽和的烴環(huán)、及芳香族環(huán)。作為該芳香族環(huán)，優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6～10的芳香族環(huán)，更優(yōu)選苯環(huán)。作為多個R^a2或多個R^b2相互鍵合而形成環(huán)而成的化合物，例如，可舉出下述化合物。

[化學(xué)式19]

（式中的各基團(tuán)的定義與通式（3）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。應(yīng)予說明，上述式中，L¹表示與萘環(huán)的任意的位置鍵合。）。

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為化合物（3）的優(yōu)選的一個方式，可舉出下述通式（3-1）表示的化合物。

[化學(xué)式20]

（通式（3-1）中，R¹～R⁹及L¹與前述通式（1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。R^a2、R^b2、X²、n1及n2與通式（3）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。

X³表示-N（R^A3）-、-C（R^B3）（R^C3）-、氧原子或硫原子。該R^A3表示取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、或取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基。該R^B3及該R^C3各自獨立地表示氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基、或氰基、或相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。

R^c2及R^d2各自獨立地表示取代基。n3表示0～3的整數(shù)。n4表示0～4的整數(shù)。分別具有多個R^c2、R^d2時，多個R^c2及多個R^d2分別地相互可以相同也可以不同。另外，多個R^c2及多個R^d2可以相互鍵合而形成環(huán)。）

本發(fā)明中，X³為-N（R^A3）-的化合物也是優(yōu)選的，X³為-C（R^B3）（R^C3）-的化合物也是優(yōu)選的，X³為氧原子的化合物也是優(yōu)選的，X³為硫原子的化合物也是優(yōu)選的。

關(guān)于R^A3，可按照與前述R^A1相同的方式說明（參照關(guān)于前述通式（2-1）中的X¹的說明。）。關(guān)于R^B3及R^C3，分別地，可按照與前述R^B1及R^C1相同的方式說明（參照關(guān)于前述通式（2-1）中的X¹的說明。）。

R^c2及R^d2所表示的取代基與上述定義相同，優(yōu)選的例子也相同。它們中，作為特別優(yōu)選的取代基，可舉出與前述R^a1及前述R^b1的情況相同的取代基。

n3優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。n4優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。

分別具有多個R^c2、R^d2時，如上文所述，多個R^c2及多個R^d2分別地可以相互鍵合而形成環(huán)，也優(yōu)選為未形成環(huán)的化合物。作為形成的環(huán)，可舉出一部分不飽和的烴環(huán)、及芳香族環(huán)。作為該芳香族環(huán)，優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6～10的芳香族環(huán)，更優(yōu)選苯環(huán)。應(yīng)予說明，優(yōu)選多個R^c2不相互鍵合形成環(huán)。作為多個R^d2相互鍵合而形成環(huán)而成的化合物，例如，可舉出下述化合物。

[化學(xué)式21]

（式中的各基團(tuán)的定義與通式（3-1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。）。

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為化合物（3）的優(yōu)選的一個方式，還可舉出下述通式（3-2）表示的化合物。

[化學(xué)式22]

（通式（3-2）中，R¹～R⁹及L¹與前述通式（1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。R^a2、R^b2、X²、n1及n2與前述通式（3）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。

R^e2及R^f2各自獨立地表示取代基。n5及n6各自獨立地表示0～4的整數(shù)。分別具有多個R^e2、R^f2時，多個R^e2及多個R^f2分別地相互可以相同也可以不同。另外，多個R^e2及多個R^f2可以相互鍵合而形成環(huán)。）。

R^e2及R^f2所表示的取代基與上述定義相同，優(yōu)選的例子也相同。它們中，作為特別優(yōu)選的取代基，可舉出與前述R^a1及前述R^b1的情況相同的取代基。

n5優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。n6優(yōu)選為0～2的整數(shù)，更優(yōu)選為0或1，進(jìn)一步優(yōu)選為0。

分別具有多個R^e2、R^f2時，如上文所述，多個R^e2及多個R^f2分別地可以相互鍵合而形成環(huán)，也優(yōu)選為未形成環(huán)的化合物。作為形成的環(huán)，可舉出一部分不飽和的烴環(huán)、及芳香族環(huán)。作為該芳香族環(huán)，優(yōu)選成環(huán)碳數(shù)6～10的芳香族環(huán)，更優(yōu)選苯環(huán)。作為多個R^e2或多個R^d2相互鍵合而形成環(huán)而成的化合物，例如，可舉出下述化合物。

[化學(xué)式23]

（式中的各基團(tuán)的定義與通式（3-2）中的那些相同。）。

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為化合物（1）的優(yōu)選的一個方式，還可舉出下述通式（4）表示的化合物。

[化學(xué)式24]

（通式（4）中，R¹～R⁹與前述通式（1）中的那些相同。

Ar¹表示取代或未取代的亞芳基，Ar²表示取代或未取代的芳基，并且，Ar¹的亞芳基與Ar²的芳基的成環(huán)碳數(shù)合計為12～50。）。

對于Ar¹所表示的亞芳基和Ar²所表示的芳基而言，只要成環(huán)碳數(shù)合計為12～50（優(yōu)選為12～40、更優(yōu)選為12～30、進(jìn)一步優(yōu)選為12～20），就沒有特別限制，Ar¹優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～18的亞芳基。此外，Ar²優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～40的芳基，更優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～30的芳基，進(jìn)一步優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～20的芳基。

作為亞芳基，例如，可舉出亞苯基（1,2-亞苯基、1,3-亞苯基、1,4-亞苯基）、亞萘基（1,4-亞萘基、1,5-亞萘基等）、亞聯(lián)苯基、亞芴基（2,7-亞芴基等）、9,9-二取代亞芴基（9,9-二甲基-2,7-亞芴基、9,9-二苯基-2,7-亞芴基等）、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞苉基、亞丁省基、亞戊省基、亞芘基、亞?基、亞苯并?基、亞s-引達(dá)省基、亞as-引達(dá)省基、亞三亞苯基、亞苯并三亞苯基、亞苝基、亞暈苯基、亞二苯并蒽基等。

作為芳基，例如，可舉出苯基、萘基（1-萘基、2-萘基）、蒽基（1-蒽基、2-蒽基等）、苯并蒽基、菲基（1-菲基、2-菲基、3-菲基、9-菲基等）、苯并菲基、芴基、9,9-二取代芴基（9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二苯基-2-芴基等）、螺環(huán)雙芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基（picenyl）、丁省基、戊省基、芘基、?基、苯并?基、s-引達(dá)省基、as-引達(dá)省基、三亞苯基、苯并三亞苯基（benzotriphenylenyl）、苝基、暈苯基、二苯并蒽基等。

作為Ar¹與Ar²的組合的具體例，例如，可舉出（Ar¹、Ar²）＝（亞苯基、苯基）、（亞苯基、萘基）、（亞苯基、菲基）、（亞苯基、三亞苯基）、（亞苯基、苯并［c］菲基）、（亞苯基、9,9-二甲基芴基）、（亞苯基、9,9-二苯基芴基）、（亞萘基、菲基）、（亞萘基、苯并［c］菲基）、（亞蒽基、萘基）等。

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為化合物（1）的優(yōu)選的一個方式，還可舉出下述通式（5）表示的化合物。

[化學(xué)式25]

（通式（5）中，R¹～R⁹與前述通式（1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。

Ar³及Ar⁴各自獨立地表示取代或未取代的亞芳基，Ar⁵表示取代或未取代的芳基，并且，Ar³及Ar⁴的亞芳基和Ar⁵的芳基的成環(huán)碳數(shù)合計為18～50。）。

對于Ar³及Ar⁴所表示的亞芳基和Ar⁵所表示的芳基而言，只要成環(huán)碳數(shù)合計為18～50（優(yōu)選為18～40、更優(yōu)選為18～30），就沒有特別限制，Ar³及Ar⁴各自獨立地優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～10的亞芳基。此外，Ar⁵優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～40的芳基，更優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～30的芳基，進(jìn)一步優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～20的芳基，特別優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～14的芳基，最優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基。作為該亞芳基及芳基的具體例，分別地，可舉出與Ar¹所表示的亞芳基及Ar²所表示的芳基相同的例子。

作為Ar³、Ar⁴及Ar⁵的組合的具體例，例如，可舉出（Ar³、Ar⁴、Ar⁵）＝（亞苯基、亞苯基、苯基）、（亞苯基、亞蒽基、萘基）、（亞苯基、亞萘基、苯基）、（亞苯基、亞苯基、萘基）、（亞苯基、亞萘基、萘基）、（亞苯基、亞萘基、9,9-二甲基芴基）、（亞苯基、亞萘基、9,9-二苯基芴基）、（亞苯基、亞苯基、苯并［c］菲基）、（亞苯基、亞苯基、三亞苯基）、（亞苯基、亞苯基、9,9-二甲基芴基）、（亞苯基、亞苯基、9,9-二苯基芴基）、（亞萘基、亞蒽基、萘基）、（亞萘基、亞萘基、萘基）、（亞萘基、亞苯基、苯基）、（亞萘基、亞苯基、三聯(lián)苯基）、（亞萘基、亞苯基、菲基）、（亞萘基、亞苯基、9,9-二甲基芴基）、（亞萘基、亞苯基、9,9-二苯基芴基）、（亞蒽基、亞苯基、苯基）等。

從發(fā)光效率的觀點考慮，作為化合物（1）的優(yōu)選的一個方式，還可舉出下述通式（6）表示的化合物。

[化學(xué)式26]

（通式（6）中，R¹～R⁹與前述通式（1）中的那些相同，優(yōu)選的例子也相同。

Ar⁶～Ar⁸各自獨立地表示取代或未取代的亞芳基，Ar⁹表示取代或未取代的芳基，并且，Ar⁶～Ar⁸的亞芳基和Ar⁹的芳基的成環(huán)碳數(shù)合計為24～50。）。

對于Ar⁶～Ar⁸所表示的亞芳基和Ar⁹所表示的芳基而言，只要成環(huán)碳數(shù)合計為24～50（優(yōu)選為24～40、更優(yōu)選為24～35），就沒有特別限制，Ar⁶～Ar⁸各自獨立地優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～14的亞芳基。此外，Ar⁹優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～40的芳基，更優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～30的芳基，進(jìn)一步優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～20的芳基，特別優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～14的芳基，最優(yōu)選為成環(huán)碳數(shù)6～10的芳基。作為該亞芳基及芳基的具體例，可舉出與Ar¹所表示的亞芳基和Ar²所表示的芳基相同的例子。

作為Ar⁶、Ar⁷、Ar⁸及Ar⁹的組合的具體例，例如，可舉出（Ar⁶、Ar⁷、Ar⁸、Ar⁹）＝（亞苯基、亞苯基、亞苯基、苯基）、（亞苯基、亞苯基、亞萘基、苯基）、（亞苯基、亞苯基、亞萘基、菲基）、（亞萘基、亞蒽基、亞苯基、苯基）、（亞萘基、亞苯基、亞苯基、苯基）等。

作為化合物（1）的一個方式，從發(fā)光效率的觀點考慮，選自下述組中的化合物也是優(yōu)選的。

[化學(xué)式27]

以下示出本發(fā)明的一個方式的化合物的具體例，但不受它們的限制。

[化學(xué)式28]

[化學(xué)式29]

[化學(xué)式30]

[化學(xué)式31]

[化學(xué)式32]

[化學(xué)式33]

[化學(xué)式34]

[化學(xué)式35]

[化學(xué)式36]

[化學(xué)式37]

[化學(xué)式38]

[化學(xué)式39]

[化學(xué)式40]

[化學(xué)式41]

[化學(xué)式42]

[化學(xué)式43]

[化學(xué)式44]

[化學(xué)式45]

[化學(xué)式46]

[化學(xué)式47]

[化學(xué)式48]

[化學(xué)式49]

[化學(xué)式50]

[化學(xué)式51]

[化學(xué)式52]

[化學(xué)式53]

[化學(xué)式54]

[化學(xué)式55]

[化學(xué)式56]

[化學(xué)式57]

[化學(xué)式58]

[化學(xué)式59]

[化學(xué)式60]

[化學(xué)式61]

[化學(xué)式62]

[化學(xué)式63]

[化學(xué)式64]

[化學(xué)式65]

[化學(xué)式66]

[化學(xué)式67]

[化學(xué)式68]

[化學(xué)式69]

[化學(xué)式70]

[化學(xué)式71]

[化學(xué)式72]

[化學(xué)式73]

[化學(xué)式74]

[化學(xué)式75]

[化學(xué)式76]

[化學(xué)式77]

[化學(xué)式78]

[化學(xué)式79]

。

［有機(jī)EL元件用材料］

本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件用材料含有上述的前述化合物（1），前述化合物（1）的含量優(yōu)選為50質(zhì)量%以上、更優(yōu)選為70質(zhì)量%以上、進(jìn)一步優(yōu)選為80質(zhì)量%以上、特別優(yōu)選為90質(zhì)量%以上。本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件用材料可以僅由上述的前述化合物（1）構(gòu)成。作為優(yōu)選的化合物，如上文所述。以下，關(guān)于與化合物（1）有關(guān)的記載，可替換成前述的優(yōu)選的化合物來理解。

對于本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件用材料而言，例如，作為被有機(jī)EL元件的陰極和陽極所夾持的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的材料是有用的，尤其是，作為空穴傳輸層的材料或空穴注入層的材料、或發(fā)光層的主體材料（尤其是磷光主體材料）更有用。

［有機(jī)EL元件］

接下來，對本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件進(jìn)行說明。

本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件是一種有機(jī)電致發(fā)光元件，所述有機(jī)電致發(fā)光元件是具有陰極、陽極及有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件，所述有機(jī)薄膜層被陰極和陽極夾持，由一層或多層構(gòu)成，該有機(jī)薄膜層包括發(fā)光層，該有機(jī)薄膜層的至少1層含有前述通式（1）表示的化合物（化合物（1））［還包括化合物（1）的下位概念。以下相同。］。

本發(fā)明的一個方式中，有機(jī)EL元件可以是熒光或磷光發(fā)光型的單色發(fā)光元件，也可以是熒光/磷光混合型的白色發(fā)光元件，可以是具有單獨的發(fā)光單元的簡單型，也可以是具有多個發(fā)光單元的串聯(lián)型，其中，優(yōu)選為磷光發(fā)光型。此處，“發(fā)光單元”是指，包括一層以上的有機(jī)層、其中的一層為發(fā)光層、通過注入的空穴與電子再結(jié)合而進(jìn)行發(fā)光的最小單位。

作為簡單型有機(jī)EL元件的代表的元件構(gòu)成，可舉出以下的（1）～（13），但不受它們的特別限制。應(yīng)予說明，可優(yōu)選使用（8）的元件構(gòu)成。

（1）陽極/發(fā)光層/陰極

（2）陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極

（3）陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極

（4）陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極

（5）陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/陰極

（6）陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/電子阻擋層/發(fā)光層/陰極

（7）陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/附著改善層/陰極

（8）陽極（/空穴注入層）/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層（/電子注入層）/陰極

（9）陽極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極

（10）陽極/無機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極

（11）陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極

（12）陽極/絕緣層（/空穴注入層）/空穴傳輸層/發(fā)光層/絕緣層/陰極

（13）陽極/絕緣層（/空穴注入層）/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層（/電子注入層）/陰極。

圖1示出本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件的一例的概略構(gòu)成。

有機(jī)EL元件1具有基板2、陽極3、陰極4、及被配置于該陽極3與陰極4之間的發(fā)光單元10。發(fā)光單元10具有發(fā)光層5，所述發(fā)光層5包含主體材料和摻雜劑（發(fā)光材料）。發(fā)光單元10中，可在發(fā)光層5與陽極3之間具有空穴注入?傳輸層6（陽極側(cè)有機(jī)薄膜層6）等，可在發(fā)光層5與陰極4之間具有電子注入?傳輸層7（陰極側(cè)有機(jī)薄膜層7）等。另外，分別地，可在發(fā)光層5的陽極3側(cè)設(shè)置電子阻擋層，可在發(fā)光層5的陰極4側(cè)設(shè)置空穴阻擋層。由此，可將電子、空穴關(guān)入發(fā)光層5中，可提高發(fā)光層5中的激子的生成概率。

作為包含前述化合物（1）的有機(jī)薄膜層，可舉出被設(shè)置于陽極與發(fā)光層之間的陽極側(cè)有機(jī)薄膜層（空穴傳輸層、空穴注入層等）、發(fā)光層、被設(shè)置于陰極與發(fā)光層之間的陰極側(cè)有機(jī)薄膜層（電子傳輸層、電子注入層等）、間隔層、阻擋層等，但不受它們的限制。

前述化合物（1）可用于有機(jī)EL元件中的任意有機(jī)薄膜層中，從發(fā)光效率的觀點考慮，優(yōu)選用于空穴注入層或空穴傳輸層、電子注入層或電子傳輸層、或發(fā)光層。

即，作為本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件，更優(yōu)選為前述發(fā)光層包含前述化合物（1）的有機(jī)EL元件。為前述發(fā)光層包含前述化合物（1）的有機(jī)EL元件時，優(yōu)選該發(fā)光層還含有后述的磷光發(fā)光材料。另外，作為本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件，還優(yōu)選空穴傳輸層或電子傳輸層包含前述化合物（1）。

發(fā)光層包含前述化合物（1）時，對于發(fā)光層中的前述化合物（1）的含量而言，相對于發(fā)光層的成分的總量，優(yōu)選為30～100質(zhì)量%、更優(yōu)選為50～100質(zhì)量%、進(jìn)一步優(yōu)選為80～100質(zhì)量%、更進(jìn)一步優(yōu)選為90～99質(zhì)量%。

另外，發(fā)光層以外的有機(jī)薄膜層包含前述化合物（1）時，對于該有機(jī)薄膜層（優(yōu)選為空穴傳輸層或電子傳輸層）中的前述化合物（1）的含量而言，相對于該有機(jī)薄膜層的成分的總量，優(yōu)選為30～100質(zhì)量%、更優(yōu)選為50～100質(zhì)量%、進(jìn)一步優(yōu)選為80～100質(zhì)量%、更進(jìn)一步優(yōu)選為95～100質(zhì)量%。

此外，作為本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件，可優(yōu)選舉出發(fā)出紅色光的有機(jī)EL元件。

（基板）

基板可作為發(fā)光元件的支持體使用。作為基板，例如，可使用玻璃、石英、塑料等。另外，可使用撓性基板。撓性基板是指可折彎的（可彎曲的（flexible））基板，例如，可舉出由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。另外，也可使用無機(jī)蒸鍍膜。

（陽極）

在基板上形成的陽極中，優(yōu)選使用功函數(shù)大的（具體為4.0eV以上）金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、及它們的混合物等。具體而言，例如，可舉出氧化銦-氧化錫（ITO：Indium Tin Oxide）、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、石墨烯等。此外，可舉出金（Au）、鉑（Pt）、鎳（Ni）、鎢（W）、鉻（Cr）、鉬（Mo）、鐵（Fe）、鈷（Co）、銅（Cu）、鈀（Pd）、鈦（Ti）、或金屬材料的氮化物（例如，氮化鈦）等。

這些材料通?？衫脼R射法成膜。例如，氧化銦-氧化鋅可通過使用相對于氧化銦而言添加了1～10質(zhì)量%的氧化鋅的靶材、利用濺射法形成；含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦可通過使用相對于氧化銦而言含有0.5～5質(zhì)量%氧化鎢、0.1～1質(zhì)量%氧化鋅的靶材、利用濺射法形成。此外，可利用真空蒸鍍法、涂布法、噴墨法、旋涂法等制作。

在陽極上形成的EL層中，對于與陽極接觸而形成的空穴注入層而言，與陽極的功函數(shù)無關(guān)，使用容易注入空穴（hole）的復(fù)合材料形成，因此，可使用可作為電極材料的材料（例如，金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、及它們的混合物，此外，還包含屬于元素周期表的第1族或第2族的元素）。

還可使用作為功函數(shù)小的材料的、屬于元素周期表的第1族或第2族的元素、即鋰（Li）、銫（Cs）等堿金屬、及鎂（Mg）、鈣（Ca）、鍶（Sr）等堿土金屬、及包含它們的合金（例如，MgAg、AlLi）、銪（Eu）、鐿（Yb）等稀土類金屬及包含它們的合金等。應(yīng)予說明，使用堿金屬、堿土金屬、及包含它們的合金形成陽極時，可利用真空蒸鍍法、濺射法。此外，使用銀糊等時，可利用涂布法、噴墨法等。

（空穴注入層）

空穴注入層是包含空穴注入性高的物質(zhì)的層。

作為空穴注入性高的物質(zhì)，可使用鉬氧化物、鈦氧化物、釩氧化物、錸氧化物、釕氧化物、鉻氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物、鉭氧化物、銀氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。

還可舉出作為低分子的有機(jī)化合物的4,4’,4’’-三（N,N-二苯基氨基）三苯基胺（簡稱：TDATA）、4,4’,4’’-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（簡稱：MTDATA）、4,4’-雙［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡稱：DPAB）、4,4’-雙（N-｛4-［N’-（3-甲基苯基）-N’-苯基氨基］苯基｝-N-苯基氨基）聯(lián)苯（簡稱：DNTPD）、1,3,5-三［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］苯（簡稱：DPA3B）、3-［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（簡稱：PCzPCA1）、3,6-雙［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（簡稱：PCzPCA2）、3-［N-（1-萘基）-N-（9-苯基咔唑-3-基）氨基］-9-苯基咔唑（簡稱：PCzPCN1）等芳香族胺化合物等。

還可使用高分子化合物（低聚物、樹枝狀聚合物（dendrimer）、聚合物等）。例如，可舉出聚（N-乙烯基咔唑）（簡稱：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（簡稱：PVTPA）、聚［N-（4-｛N’-［4-（4-二苯基氨基）苯基］苯基-N’-苯基氨基｝苯基）甲基丙烯酰胺］（簡稱：PTPDMA）、聚［N,N’-雙（4-丁基苯基）-N,N’-雙（苯基）聯(lián)苯胺］（簡稱：Poly-TPD）等高分子化合物。另外，還可使用聚（3,4-亞乙基二氧基噻吩）/聚（苯乙烯磺酸）（PEDOT/PSS）、聚苯胺/聚（苯乙烯磺酸）（PAni/PSS）等添加了酸的高分子化合物。

（空穴傳輸層）

空穴傳輸層是包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的層。

本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件可以是將單獨的本發(fā)明的一個方式的前述化合物（1）包含在空穴傳輸層中或?qū)⒈景l(fā)明的一個方式的前述化合物（1）與下述的化合物組合而包含在空穴傳輸層中而成的有機(jī)EL元件。

空穴傳輸層中可使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具體而言，可使用4,4’-雙［N-（1-萘基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡稱：NPB）、N,N’-雙（3-甲基苯基）-N,N’-二苯基-［1,1’-聯(lián)苯］-4,4’-二胺（簡稱：TPD）、4-苯基-4’-（9-苯基芴-9-基）三苯基胺（簡稱：BAFLP）、4,4’-雙［N-（9,9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡稱：DFLDPBi）、4,4’,4’’-三（N,N-二苯基氨基）三苯基胺（簡稱：TDATA）、4,4’,4’’-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（簡稱：MTDATA）、4,4’-雙［N-（螺-9,9’-雙芴-2-基）-N-苯基氨基］聯(lián)苯（簡稱：BSPB）等芳香族胺化合物等。此處說明的物質(zhì)主要是具有10^-6cm²/Vs以上的空穴遷移率的物質(zhì)。

空穴傳輸層中，可使用CBP、CzPA、PCzPA之類的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth之類的蒽衍生物。還可使用聚（N-乙烯基咔唑）（簡稱：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（簡稱：PVTPA）等高分子化合物。

但是，也可使用這些之外的物質(zhì)，只要是空穴的傳輸性比電子的傳輸性更高的物質(zhì)即可。

應(yīng)予說明，包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的層不僅可以是單層，還可以層疊2層以上由上述物質(zhì)形成的層。

本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)EL元件中，可在空穴傳輸層或第1空穴傳輸層的陽極側(cè)接合含有電子接受性化合物（也稱為受主材料。）的層（受主層）。由此，可期待驅(qū)動電壓的降低及制造成本的降低。

作為電子接受性化合物，優(yōu)選下述式（A）或（B）表示的化合物。

[化學(xué)式80]

（上述式（A）中，R³¹¹～R³¹⁶相互可以相同也可以不同，各自獨立地表示氰基、-CONH₂、羧基、或-COOR³¹⁷（R³¹⁷表示碳數(shù)1～20的烷基或碳數(shù)3～20的環(huán)烷基）。其中，R³¹¹及R³¹²、R³¹³及^R314、以及R³¹⁵及R³¹⁶中的1對或2對以上可以一起形成由-CO-O-CO-表示的基團(tuán)。）。

作為R³¹⁷，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。

[化學(xué)式81]

上述通式（B）中，R⁴¹～R⁴⁴分別地相互可以相同也可以不同，為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜環(huán)基、鹵素原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的氟烷基、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)6～50的芳基氧基、或氰基。R⁴¹～R⁴⁴中相互相鄰的基團(tuán)可以相互鍵合而形成環(huán)。

Y¹～Y⁴相互可以相同也可以不同，為-N＝、-CH＝、或C（R⁴⁵）＝，R⁴⁵為取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的碳數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜環(huán)基、鹵素原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)6～50的芳基氧基、或氰基。

Ar¹⁰為成環(huán)碳數(shù)6～24的稠環(huán)或成環(huán)原子數(shù)6～24的雜環(huán)。ar¹及ar²各自獨立地表示下述通式（i）或（ii）的環(huán)。

[化學(xué)式82]

｛式中，X¹¹及X¹²相互可以相同也可以不同，為下述（a）～（g）所示的二價的基團(tuán)中的任何。

[化學(xué)式83]

（式中，R⁵¹～R⁵⁴分別地相互可以相同也可以不同，為氫原子、取代或未取代的碳數(shù)1～20的烷基、取代或未取代的碳數(shù)6～50的芳基或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5～50的雜環(huán)基，R⁵²與R⁵³可以相互鍵合而形成環(huán)。）｝。

作為R⁴¹～R⁴⁴及R⁵¹～R⁵⁴的各基團(tuán)的例子，如下所述。

作為烷基，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。

作為芳基，可舉出苯基、聯(lián)苯基、萘基等。

作為雜環(huán)基，可舉出吡啶、吡嗪、呋喃、咪唑、苯并咪唑、噻吩等殘基。

作為鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

作為烷氧基，可舉出甲氧基、乙氧基等。

作為芳基氧基的例子，可舉出苯基氧基等。

（發(fā)光層的客體材料）

發(fā)光層是包含發(fā)光性高的物質(zhì)的層，可使用各種材料。例如，作為發(fā)光性高的物質(zhì)，可使用發(fā)出熒光的熒光性化合物、發(fā)出磷光的磷光性化合物。熒光性化合物為可從單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)發(fā)光的化合物，磷光性化合物為可從三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)發(fā)光的化合物。

作為可在發(fā)光層中使用的藍(lán)色系的熒光發(fā)光材料，可使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、?衍生物、熒蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具體而言，可舉出N,N’-雙［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N,N’-二苯基芪-4,4’-二胺（簡稱：YGA2S）、4-（9H-咔唑-9-基）-4’-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（簡稱：YGAPA）、4-（10-苯基-9-蒽基）-4’-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯基胺（簡稱：PCBAPA）等。

作為可在發(fā)光層中使用的綠色系的熒光發(fā)光材料，可使用芳香族胺衍生物等。具體而言，可舉出N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（簡稱：2PCAPA）、N-［9,10-雙（1,1’-聯(lián)苯-2-基）-2-蒽基］-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（簡稱：2PCABPhA）、N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺（簡稱：2DPAPA）、N-［9,10-雙（1,1’-聯(lián)苯-2-基）-2-蒽基］-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺（簡稱：2DPABPhA）、N-［9,10-雙（1,1’-聯(lián)苯-2-基）］-N-［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N-苯基蒽-2-胺（簡稱：2YGABPhA）、N,N,9-三苯基蒽-9-胺（簡稱：DPhAPhA）等。

作為可在發(fā)光層中使用的紅色系的熒光發(fā)光材料，可使用丁省衍生物、二胺衍生物等。具體而言，可舉出N,N,N’,N’-四（4-甲基苯基）丁省-5,11-二胺（簡稱：p-mPhTD）、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四（4-甲基苯基）苊并［1,2-a］熒蒽-3,10-二胺（簡稱：p-mPhAFD）等。

本發(fā)明的一個方式中，熒光發(fā)光材料優(yōu)選含有選自蒽衍生物、熒蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物及芳基胺衍生物中的至少1種。

作為可在發(fā)光層中使用的藍(lán)色系的磷光發(fā)光材料，可使用銥絡(luò)合物、鋨絡(luò)合物、鉑絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物。具體而言，可舉出雙［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］四（1-吡唑基）硼酸合銥（III）（簡稱：FIr₆）、雙［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］吡啶甲酸合銥（III）（簡稱：FIrpic）、雙［2-（3’,5’雙三氟甲基苯基）吡啶-N,C2’］吡啶甲酸合銥（III）（簡稱：Ir（CF₃ppy）₂（pic））、雙［2-（4’,6’-二氟苯基）吡啶-N,C2’］乙酰丙酮合銥（III）（簡稱：FIracac）等。

作為可在發(fā)光層中使用的綠色系的磷光發(fā)光材料，可使用銥絡(luò)合物等。可舉出三（2-苯基吡啶-N,C2’）合銥（III）（簡稱：Ir（ppy）₃）、雙（2-苯基吡啶-N,C2’）乙酰丙酮合銥（III）（簡稱：Ir（ppy）₂（acac））、雙（1,2-二苯基-1H-苯并咪唑）乙酰丙酮合銥（III）（簡稱：Ir（pbi）₂（acac））、雙（苯并［h］喹啉）乙酰丙酮合銥（III）（簡稱：Ir（bzq）₂（acac））等。

作為可在發(fā)光層中使用的紅色系的磷光發(fā)光材料，可使用銥絡(luò)合物、鉑絡(luò)合物、鋱絡(luò)合物、銪絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物。具體而言，可舉出雙［2-（2’-苯并［4,5-α］噻吩基）吡啶-N,C3’］乙酰丙酮合銥（III）（簡稱：Ir（btp）₂（acac））、雙（1-苯基異喹啉-N,C2’）乙酰丙酮合銥（III）（簡稱：Ir（piq）₂（acac））、（乙酰丙酮）雙［2,3-雙（4-氟苯基）喹喔啉］合銥（III）（簡稱：Ir（Fdpq）₂（acac））、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H，23H-卟啉鉑（II）（簡稱：PtOEP）等有機(jī)金屬絡(luò)合物。

另外，對于三（乙酰丙酮）（單菲咯啉）合鋱（III）（簡稱：Tb（acac）₃（Phen））、三（1,3-二苯基-1,3-丙二酮基）（單菲咯啉）合銪（III）（簡稱：Eu（DBM）₃（Phen））、三［1-（2-噻吩甲酰）-3,3,3-三氟丙酮］（單菲咯啉）合銪（III）（簡稱：Eu（TTA）₃（Phen））等稀土類金屬絡(luò)合物而言，由于為從稀土類金屬離子發(fā)出的光（不同的多重態(tài)間的電子遷移），因而可作為磷光性化合物使用。

作為本發(fā)明的一個方式，前述磷光發(fā)光材料優(yōu)選為選自銥（Ir）、鋨（Os）及鉑（pt）中的金屬原子的鄰位金屬化絡(luò)合物。

作為選自銥（Ir）、鋨（Os）、鉑（Pt）中的金屬原子的鄰位金屬化絡(luò)合物的磷光發(fā)光材料優(yōu)選為下述式（V）、（X）、（Y）或（Z）表示的絡(luò)合物。

[化學(xué)式84]

式（V）、（X）、（Y）或（Z）中，R⁵⁰～R⁵⁴為氫原子或取代基，k為1～4的整數(shù)，l為1～4的整數(shù)，m為1～2的整數(shù)。M為Ir、Os、或Pt。

作為R⁵⁰～R⁵⁴所表示的取代基，可舉出與上述式（1）的R¹中所例舉的取代基相同的取代基。

式（V）優(yōu)選由下述式（V-1）表示，式（X）優(yōu)選由下述式（X-1）或式（X-2）表示。下述式（X-1）、（X-1）、及（X-1）中，R⁵⁰、k及M與上述的R⁵⁰、k及M相同。

[化學(xué)式85]

以下，優(yōu)選的金屬絡(luò)合物的具體例如下所示，但不受它們的特別限制。

[化學(xué)式86]

[化學(xué)式87]

[化學(xué)式88]

[化學(xué)式89]

。

（發(fā)光層的主體材料）

作為發(fā)光層，可以是將上述的發(fā)光性高的物質(zhì)（客體材料）分散于其他物質(zhì)（主體材料）中而成的構(gòu)成。作為用于分散發(fā)光性高的物質(zhì)的物質(zhì)，可使用各種物質(zhì)，優(yōu)選使用與發(fā)光性高的物質(zhì)相比、最低未占軌道能級（LUMO能級）高、最高已占分子軌道能級（HOMO能級）低的物質(zhì)。

作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件的一個方式，還可使用本發(fā)明的化合物（1）作為發(fā)光層的主體材料。

作為用于分散發(fā)光性高的物質(zhì)的物質(zhì)（主體材料），可使用：

（1）鋁絡(luò)合物、鋰絡(luò)合物、鈹絡(luò)合物、鋅絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物，

（2）噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等雜環(huán)化合物，

（3）咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、?衍生物等稠合芳香族化合物，

（4）三芳基胺衍生物、稠合多環(huán)芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。

具體而言，可使用三（8-羥基喹啉）鋁（III）（簡稱：Alq）、三（4-甲基-8-羥基喹啉）鋁（III）（簡稱：Almq₃）、8-羥基喹啉鋰（Liq）、雙（10-羥基苯并［h］喹啉）鈹（II）（簡稱：BeBq₂）、雙（2-甲基-8-羥基喹啉）（4-苯基苯酚）鋁（III）（簡稱：BAlq）、雙（8-羥基喹啉）鋅（II）（簡稱：Znq）、雙［2-（2-苯并噁唑基）苯酚］鋅（II）（簡稱：ZnPBO）、雙［2-（2-苯并噻唑基）苯酚］鋅（II）（簡稱：ZnBTZ）等金屬絡(luò)合物、2-（4-聯(lián)苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（簡稱：PBD）、1,3-雙［5-（對叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑-2-基］苯（簡稱：OXD-7）、3-（4-聯(lián)苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1,2,4-三唑（簡稱：TAZ）、2,2’,2’’-（1,3,5-苯三基）三（1-苯基-1H-苯并咪唑）（簡稱：TPBI）、紅菲咯啉（簡稱：BPhen）、浴銅靈（簡稱：BCP）等雜環(huán)化合物、9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（簡稱：CzPA）、3,6-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（簡稱：DPCzPA）、9,10-雙（3,5-二苯基苯基）蒽（簡稱：DPPA）、9,10-二（2-萘基）蒽（簡稱：DNA）、2-叔丁基-9,10-二（2-萘基）蒽（簡稱：t-BuDNA）、9,9’-聯(lián)蒽（簡稱：BANT）、9,9’-（芪-3,3’-二基）二菲（簡稱：DPNS）、9,9’-（芪-4,4’-二基）二菲（簡稱：DPNS2）、3,3’,3’’-（苯-1,3,5-三基）三芘（簡稱：TPB₃）、9,10-二苯基蒽（簡稱：DPAnth）、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基?等稠合芳香族化合物、N,N-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（簡稱：CzA1PA）、4-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（簡稱：DPhPA）、N,9-二苯基-N-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（簡稱：PCAPA）、N,9-二苯基-N-｛4-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］苯基｝-9H-咔唑-3-胺（簡稱：PCAPBA）、N-（9,10-二苯基-2-蒽基）-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（簡稱：2PCAPA）、NPB（或α-NPD）、TPD、DFLDPBi、BSPB等芳香族胺化合物等。另外，用于分散發(fā)光性高的物質(zhì)（客體材料）的物質(zhì)（主體材料）可使用多種。

（電子傳輸層）

電子傳輸層是包含電子傳輸性高的物質(zhì)的層。電子傳輸層中，可使用：

（1）鋁絡(luò)合物、鈹絡(luò)合物、鋅絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物，

（2）咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等雜芳香族化合物，

（3）高分子化合物。

具體而言，作為低分子的有機(jī)化合物，可使用Alq、三（4-甲基-8-羥基喹啉）鋁（簡稱：Almq₃）、雙（10-羥基苯并［h］喹啉）鈹（簡稱：BeBq₂）、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金屬絡(luò)合物等。另外，除了金屬絡(luò)合物以外，還可使用2-（4-聯(lián)苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（簡稱：PBD）、1,3-雙［5-（對叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑-2-基］苯（簡稱：OXD-7）、3-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-5-（4-聯(lián)苯基）-1,2,4-三唑（簡稱：TAZ）、3-（4-叔丁基苯基）-4-（4-乙基苯基）-5-（4-聯(lián)苯基）-1,2,4-三唑（簡稱：p-EtTAZ）、紅菲咯啉（簡稱：BPhen）、浴銅靈（簡稱：BCP）、4,4’-雙（5-甲基苯并噁唑-2-基）芪（簡稱：BzOs）等雜芳香族化合物。此處說明的物質(zhì)主要是具有10^-6cm²/Vs以上的電子遷移率的物質(zhì)。應(yīng)予說明，也可使用上述以外的物質(zhì)作為電子傳輸層，只要是電子傳輸性比空穴傳輸性高的物質(zhì)即可。另外，電子傳輸層不僅可以是單層，還可以層疊2層以上由上述物質(zhì)形成的層。

另外，電子傳輸層中，還可使用高分子化合物。例如，可使用聚［（9,9-二己基芴-2,7-二基）-co-（吡啶-3,5-二基）］（簡稱：PF-Py）、聚［（9,9-二辛基芴-2,7-二基）-co-（2,2’-聯(lián)吡啶-6,6’-二基）］（簡稱：PF-BPy）等。

本發(fā)明的一個方式中，電子傳輸層優(yōu)選含有前述雜芳香族化合物，更優(yōu)選含有咔唑衍生物。

（電子注入層）

電子注入層是包含電子注入性高的物質(zhì)的層。電子注入層中，可使用鋰（Li）、銫（Cs）、鈣（Ca）、氟化鋰（LiF）、氟化銫（CsF）、氟化鈣（CaF2）、鋰氧化物（LiOx）等之類的堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物。此外，可使用在具有電子傳輸性的物質(zhì)中含有堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物而成的物質(zhì)，具體而言，可使用在Alq中含有鎂（Mg）的物質(zhì)等。應(yīng)予說明，這種情況下，可更高效地進(jìn)行從陰極進(jìn)行注入的電子注入。

或者，也可使用在電子注入層中混合有機(jī)化合物和電子供體（施主）而成的復(fù)合材料。對于這樣的復(fù)合材料而言，通過電子供體而在有機(jī)化合物中產(chǎn)生電子，因此，電子注入性及電子傳輸性優(yōu)異。這種情況下，作為有機(jī)化合物，優(yōu)選為對產(chǎn)生的電子的傳輸性優(yōu)異的材料，具體而言，例如可使用上述的構(gòu)成電子傳輸層的物質(zhì)（金屬絡(luò)合物、雜芳香族化合物等）。作為電子供體，只要是相對于有機(jī)化合物顯示供電子性的物質(zhì)即可。具體而言，優(yōu)選堿金屬、堿土金屬、稀土類金屬，可舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，優(yōu)選堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物，可舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。另外，還可使用氧化鎂這樣的路易斯堿。另外，還可使用四硫雜富瓦烯（簡稱：TTF）等有機(jī)化合物。

（陰極）

在陰極中，優(yōu)選使用功函數(shù)小的（具體為3.8eV以下）金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、及它們的混合物等。作為這樣的陰極材料的具體例，可舉出屬于元素周期表的第1族或第2族的元素、即鋰（Li）、銫（Cs）等堿金屬、及鎂（Mg）、鈣（Ca）、鍶（Sr）等堿土金屬、及包含它們的合金（例如，MgAg、AlLi）、銪（Eu）、鐿（Yb）等稀土類金屬及包含它們的合金等。

應(yīng)予說明，使用堿金屬、堿土金屬、包含它們的合金形成陰極時，可利用真空蒸鍍法、濺射法。另外，在使用銀糊等時，可利用涂布法、噴墨法等。

應(yīng)予說明，通過設(shè)置電子注入層，由此，與功函數(shù)的大小無關(guān)，可使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等各種導(dǎo)電性材料形成陰極。這些導(dǎo)電性材料可利用濺射法、噴墨法、旋涂法等進(jìn)行成膜。

為了形成有機(jī)EL元件的各層，可利用真空蒸鍍、濺射、等離子體、離子鍍等干式成膜法、旋涂、浸漬、流涂等濕式成膜法中的任何方法。

在濕式成膜法的情況下，使用將形成各層的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氫呋喃、二氧雜環(huán)己烷等適當(dāng)?shù)娜軇┲卸傻娜芤夯蚍稚⒁盒纬杀∧ぁＡ硗?，對于該溶液或分散液而言，為了提高成膜性、防止膜的針孔等，可包含樹脂、添加劑。作為該樹脂，可舉出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素等絕緣性樹脂及它們的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光導(dǎo)電性樹脂、聚噻吩、聚吡咯等導(dǎo)電性樹脂。另外，作為添加劑，可舉出抗氧化劑、紫外線吸收劑、增塑劑等。

各層的膜厚沒有特別限制，進(jìn)行選擇以使得可得到良好的元件性能即可。膜厚過厚時，為了得到一定的光輸出功率，需要大的施加電壓，效率變差。膜厚過薄時，產(chǎn)生針孔等，即使施加電場，也得不到充分的發(fā)光亮度。膜厚通常為5nm～10μm，更優(yōu)選為10nm～0.2μm。尤其是，發(fā)光層的膜厚沒有特別限制，優(yōu)選為5nm～100nm、更優(yōu)選為7nm～70nm、進(jìn)一步優(yōu)選為10nm～50nm。另外，空穴傳輸層的膜厚優(yōu)選為10nm～300nm。

［電子設(shè)備］

本發(fā)明的一個方式的電子設(shè)備是搭載有上述的本發(fā)明的一個方式的有機(jī)EL元件的電子設(shè)備。

作為這樣的電子設(shè)備，例如，可舉出有機(jī)EL面板組件等顯示部件、電視機(jī)、移動電話、個人電腦等顯示裝置、及照明、車輛用燈具的發(fā)光裝置等。

[實施例]

接下來，舉出實施例及比較例進(jìn)一步詳細(xì)地說明本發(fā)明，但本發(fā)明不受這些實施例的記載內(nèi)容的任何限制。

應(yīng)予說明，通過參照以下的合成反應(yīng)，使用與目標(biāo)物相應(yīng)的公知的代替反應(yīng)、原料，由此，可合成本申請權(quán)利要求中規(guī)定的化合物。

合成例1（化合物1的合成）

[化學(xué)式90]

在氬氣氣氛下，于80℃對3-溴熒蒽（1.0g）、硫酸銨（706mg）、雙［三（2-甲基苯基）膦］鈀（5.0mg）、1-二環(huán)己基膦基-2-二叔丁基膦基乙基二茂鐵（4.0mg）、叔丁醇鈉（1.54g）、二氧雜環(huán)己烷（35mL）進(jìn)行5小時攪拌。對得到的混合物進(jìn)行硅藻土過濾，以紅褐色的油狀物的形式得到3-氨基熒蒽（754mg，收率99%）。

將3-氨基熒蒽（6.06g）溶解于DMF（140mL）中，在冰冷卻下，滴加在DMF（50mL）中溶解的NBS（4.73g）。然后升溫至室溫，進(jìn)行5小時攪拌。在冰冷卻下，向得到的混合溶液中滴加碳酸氫鈉水溶液、水，用二氯甲烷萃取。將有機(jī)層濃縮，然后用柱色譜法純化，以褐色固體形式得到2-溴-3-氨基熒蒽（5.45g，收率66%）。

將2-溴-3-氨基熒蒽（7.94g）溶解于乙醇（270mL）中，在冰冷卻下，經(jīng)30分鐘滴加硫酸（7.2mL）。然后，在冰冷卻下，經(jīng)30分鐘滴加13M亞硝酸鈉水溶液（44mL），在相同溫度下進(jìn)行30分鐘攪拌。在冰冷卻下，向反應(yīng)混合液中投入銅（1.71g），然后滴加硫酸（15.7mL），進(jìn)行1小時加熱回流。用二氯甲烷萃取混合物，將有機(jī)層濃縮，然后用硅膠色譜法純化，以紅色固體形式得到中間體A（6.28g，收率83%）。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于中間體A的分子量383，m/e＝383。

接下來，在氬氣氣氛下，添加中間體B（3.4g）、中間體A（2.34g）、三（二亞芐基（benzylidene）丙酮）二鈀（0）（150mg）、四氟硼酸三叔丁基膦（190mg）、甲苯（60mL），以7小時加熱回流進(jìn)行攪拌。過濾析出的結(jié)晶，進(jìn)行重結(jié)晶而將其純化，以黃色固體形式得到化合物1（5.03g，99%）。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于化合物1的分子量608，m/e＝608。

另外，利用時間依賴密度泛函法計算得到的化合物1的偶極矩，結(jié)果，為0.927德拜。

合成例2（化合物2的合成）

[化學(xué)式91]

合成例1中，代替中間體B，使用上述中間體C，利用相同的方法，合成化合物2。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于化合物2的分子量684，m/e＝684。

合成例3（化合物3的合成）

[化學(xué)式92]

合成例1中，代替中間體B，使用上述中間體D，利用相同的方法，合成化合物3。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于化合物3的分子量658，m/e＝658。

合成例4（化合物4的合成）

[化學(xué)式93]

合成例1中，代替中間體B，使用上述中間體E，利用相同的方法，合成化合物4。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于化合物4的分子量658，m/e＝658。

合成例5（化合物5的合成）

[化學(xué)式94]

合成例1中，代替中間體B，使用上述中間體F，利用相同的方法，合成化合物5。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于化合物5的分子量658，m/e＝658。

合成例6（化合物6的合成）

[化學(xué)式95]

合成例1中，代替中間體B，使用上述中間體G，利用相同的方法，合成化合物6。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于化合物6的分子量658，m/e＝658。

合成例7（化合物7的合成）

[化學(xué)式96]

合成例1中，代替中間體B，使用上述中間體H，利用相同的方法，合成化合物7。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于化合物7的分子量608，m/e＝608。

合成例8（化合物8的合成）

[化學(xué)式97]

合成例1中，代替中間體B，使用上述中間體I，利用相同的方法，合成化合物8。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于化合物8的分子量519，m/e＝519。

合成例9（化合物9的合成）

[化學(xué)式98]

首先，將中間體A（3.0g）、4-氯苯基硼酸（1.84g）、四（三苯基膦）鈀（0）（618mg）、碳酸鉀（2.96g）、甲苯（100mL）放入到反應(yīng)容器中，以8小時加熱回流進(jìn)行攪拌。進(jìn)行硅藻土過濾，用硅膠柱色譜法純化得到的混合物，得到中間體J（2.54g，收率76%）。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于中間體J的分子量312，m/e＝312。

接下來，合成例1中，代替中間體A，使用上述中間體J，利用相同的方法，合成化合物9。進(jìn)行質(zhì)譜分析，結(jié)果，相對于化合物9的分子量684，m/e＝684。

實施例1（有機(jī)EL元件的制作）

在異丙醇中對25mm×75mm×1.1mm的帶有ITO透明電極線的玻璃基板（ジオマティック公司制）進(jìn)行5分鐘超聲洗滌，進(jìn)而，進(jìn)行30分鐘UV（Ultraviolet）臭氧洗滌。使ITO透明電極的厚度為130nm。

將洗滌后的帶有透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板架上，首先，在形成了透明電極線的面上，以覆蓋前述透明電極的方式，蒸鍍下述受主材料（HA），形成膜厚5nm的受主層。在該受主層上，蒸鍍下述芳香族胺化合物（HT），形成膜厚210nm的空穴傳輸層的膜。

接下來，在空穴傳輸層上，共蒸鍍合成例1中得到化合物1（主體材料）和下述化合物RD-1（摻雜劑材料），形成膜厚為40nm的共蒸鍍膜?；衔颮D-1的濃度為2.0質(zhì)量%。該共蒸鍍膜作為發(fā)光層發(fā)揮功能。

而后，在該發(fā)光層上，將下述化合物（ET）（50質(zhì)量%）及作為供電子性摻雜劑的Liq（50質(zhì)量%）進(jìn)行二元蒸鍍，形成膜厚30nm的電子傳輸層。

接下來，在該電子傳輸層上，以0.1埃/min的成膜速度蒸鍍Liq，形成膜厚為1nm的Liq膜，形成電子注入性電極（陰極）。

而后，在該Liq膜上蒸鍍金屬Al，形成膜厚為80nm的金屬Al膜，形成金屬Al陰極，制造有機(jī)EL元件。

（有機(jī)EL元件的評價）

利用直流電流驅(qū)動，使如上所述地制作的有機(jī)EL元件發(fā)光，測定電流密度10mA/cm²時的外部量子效率（%）及色度（x，y）。將結(jié)果示于表1。

[化學(xué)式99]

比較例1～2（有機(jī)EL元件的制作）

使用表1中記載的比較化合物1或比較化合物2作為主體材料，除此之外，與實施例1相同地操作，制作比較例1～2的各有機(jī)EL元件，測定外部量子效率。將結(jié)果示于表1。

應(yīng)予說明，利用時間依賴密度泛函法計算比較化合物1的偶極矩，結(jié)果為0.571德拜。

[化學(xué)式100]

。

[表1]

。

由表1的結(jié)果可知，通過使用化合物1作為主體材料，可得到外部量子效率、以及發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件。另一方面，在使用了在熒蒽骨架的3位進(jìn)行了取代的比較化合物1的比較例1中，與實施例1的有機(jī)EL元件的情況相比，外部量子效率低。另外，在使用了不具有熒蒽骨架的比較化合物2的比較例2中，與實施例1的有機(jī)EL元件的情況相比，外部量子效率低。

得到了這樣的結(jié)果的正確的原因雖不明確，但推測如下：對于在熒蒽骨架的2位進(jìn)行鍵合的本申請發(fā)明的化合物而言，與如比較化合物1這樣在熒蒽骨架的3位進(jìn)行鍵合的化合物相比，偶極矩大，載流子的注入性提高，由此，載流子平衡被優(yōu)化，從而外部量子效率（發(fā)光效率）進(jìn)一步提高。

應(yīng)予說明，由色度坐標(biāo)的結(jié)果，可知實施例1中得到有機(jī)EL元件發(fā)出紅色光。

附圖標(biāo)記說明

1　 有機(jī)EL元件

2　 基板

3　 陽極

4　 陰極

5　 發(fā)光層

6　 陽極側(cè)有機(jī)薄膜層

7　 陰極側(cè)有機(jī)薄膜層

10　發(fā)光單元。