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提升OLED器件高溫、高電流密度表現(xiàn)的材料及其應(yīng)用的制作方法

文檔序號:12342055閱讀:207來源:國知局
本發(fā)明涉及一種材料,尤其涉及一種提升OLED器件高溫、高電流密度表現(xiàn)的材料及其應(yīng)用。
背景技術(shù)
:目前,顯示屏以TFT(ThinFilmTransistor,薄膜場效應(yīng)晶體管)-LCD為主,由于其為非自發(fā)光之顯示器,因此必須透過背光源投射光線,并依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關(guān)零組件,最后進入人之眼睛成像,才能達到顯示之功能。正是由于上述復(fù)雜的顯示過程,其顯示屏在實際應(yīng)用過程中出現(xiàn)了反應(yīng)速率慢、耗電、視角窄等缺點,不足以成為完美的顯示屏。相對而言,OLED作為一種新型的平板顯示技術(shù),其與傳統(tǒng)的LCD顯示方式相比,無需背光燈,采用非常薄的有機材料涂層和玻璃基板,當(dāng)有電流通過時,這些有機材料就會發(fā)光。因此,OLED具有自發(fā)光、結(jié)構(gòu)簡單、超輕薄、響應(yīng)速度快、寬視角、低功耗及可實現(xiàn)柔性顯示等特性,近十幾年來取得了很大的發(fā)展和進步,被譽為“夢幻顯示器”。其中,CN103413893公開了一種OLED器件,該OLED器件包括基板、透明陽極、空穴注入層、發(fā)光層、電子注入層和陰極,其中發(fā)光層由主體熒光材料和客體磷光材料摻雜而成,主體熒光材料采用兼具空穴和電子傳輸基團的聚芴類材料。本發(fā)明所提供的OLED器件能夠有效降低空穴和電子注入的勢壘,具有較高的量子效率和載流子傳輸能力。其中,CN102185113公開了一種OLED器件,該OLED器件的最大特點是在陽極和陰極中間只選用了一種有機材料和一種過渡金屬氧化物。本發(fā)明利用了有機材料發(fā)光性質(zhì),機械性質(zhì),熱性質(zhì);同時只采用一種有機材料是為了減少有機材料的老化問題,其它功能層采用金屬氧化物是利用其穩(wěn)定性和導(dǎo)電性的特 點。事實上,雖然OLED應(yīng)用范圍的不斷擴大,但仍然存在不足,而決定OLED性能優(yōu)劣的基本因素之一還是材料問題,因此,設(shè)計與合成一種新型OLED材料以克服其在實際應(yīng)用過程中出現(xiàn)的不足,是OLED研究工作中的重點。技術(shù)實現(xiàn)要素:針對OLED在實際應(yīng)用過程中出現(xiàn)的器件在高溫、高電流密度下,表現(xiàn)的壽命短、工作不穩(wěn)定等問題,本發(fā)明提供了一種提升OLED器件高溫、高電流密度表現(xiàn)的材料,可用于電子傳輸層、發(fā)光層和空穴傳輸層,以此得到的一種OLED器件具有很好的使用性能。一方面,本發(fā)明的主題是一種提升OLED器件高溫、高電流密度表現(xiàn)的材料,其特征在于,包含一種通式1所示的化合物:其中:X1、X2為包括N、O、S的具有配合能力的原子或H;R1、R2、R3為稠環(huán)芳香烴基團或H。在本發(fā)明的一個優(yōu)選實施例中,R1、R2、R3優(yōu)選自如下結(jié)構(gòu):其中,R5選自H基、烷基、芳香基、芳香基。在本發(fā)明的一個優(yōu)選實施例中,所述R5優(yōu)選自如下結(jié)構(gòu)的基團:其中,X1、X2為包括N、O、S的具有配合能力的原子或H。在本發(fā)明的另外一個優(yōu)選實施例中,優(yōu)選地,通式1所示的化合物為如下結(jié)構(gòu):R1、R2、R3為稠環(huán)芳香烴基團或H。在本發(fā)明的又一個優(yōu)選實施例中,所述化合物優(yōu)選自如下結(jié)構(gòu):第二方面,本發(fā)明的主題是一種上述所述化合物的制備方法,其制備路線為:I-1為在待添加R1、R2、R3的位置為的中間體化合物,與I-2為連接-Br的R1、R2、R3中間體化合物,反應(yīng)生成化合物(I);其制備步驟包括:步驟1:在容器中加入0.1mol的I-1、0.1mol的I-2、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基膦四氟硼酸鹽和1000mL的甲苯;步驟2:保護氣環(huán)境下加熱回流20-30小時,然后冷卻;步驟3:去除甲苯,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到所述化合物。其中,優(yōu)選地,保護氣為氮氣,加熱回流時間為24小時。第三方面,本發(fā)明的主題為上述所述提升OLED器件高溫、高電流密度表現(xiàn)的材料在電子傳輸層、發(fā)光層和空穴傳輸層的應(yīng)用。第四方面,本發(fā)明的主題是包含上述所述提升OLED器件高溫、高電流密度表現(xiàn)的材料的器件,及其制備方法,包括:步驟1:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘;步驟2:,將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備,首先蒸鍍一層30-50nm的NPB,然后混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的所述化合物(I),隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al,得到所述器件;其中,CBP與NPB為如下結(jié)構(gòu):本發(fā)明所述上述主題,在OLED領(lǐng)域是具有先進意義的,所述化合物由于其獨特的結(jié)構(gòu),尤其B1和B2含有的具有配合能力的原子,在實際應(yīng)用過程中,可以形成金屬絡(luò)合物,因此可以顯著提高高溫lifetime,控制活潑金屬離子的遷移,使得由此得到的器件具有在高溫以及高電流密度下,壽命提升的有益效果。具體實施方式本發(fā)明提供了一種提升OLED器件高溫、高電流密度表現(xiàn)的材料,其特征在于,包含一種通式1所示的化合物:其中:X1、X2為包括N、O、S的具有配合能力的原子或H;R1、R2、R3為稠環(huán)芳香烴基團或H。在本發(fā)明的一個優(yōu)選實施例中,R1、R2、R3優(yōu)選自如下結(jié)構(gòu):其中,R5選自H基、烷基、芳香基、芳香基。在本發(fā)明的一個優(yōu)選實施例中,所述R5優(yōu)選自如下結(jié)構(gòu)的基團:其中,X1、X2為包括N、O、S的具有配合能力的原子或H。在本發(fā)明的另外一個優(yōu)選實施例中,優(yōu)選地,通式1所示的化合物為如下結(jié)構(gòu):R1、R2、R3為稠環(huán)芳香烴基團或H。在本發(fā)明的又一個優(yōu)選實施例中,所述化合物優(yōu)選自如下結(jié)構(gòu):本發(fā)明哈還提供了一種上述所述化合物的制備方法,其制備路線為:I-1為在待添加R1、R2、R3的位置為的中間體化合物,與I-2為連接-Br的R1、R2、R3中間體化合物,反應(yīng)生成化合物(I);其制備步驟包括:步驟1:在容器中加入0.1mol的I-1、0.1mol的I-2、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基膦四氟硼酸鹽和1000mL的甲苯;步驟2:保護氣環(huán)境下加熱回流20-30小時,然后冷卻;步驟3:去除甲苯,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到所述化合物。其中,優(yōu)選地,保護氣為氮氣,加熱回流時間為24小時。本發(fā)明還提供了上述所述提升OLED器件高溫、高電流密度表現(xiàn)的材料在電子傳輸層、發(fā)光層和空穴傳輸層的應(yīng)用。本發(fā)明還提供了包含上述所述提升OLED器件高溫、高電流密度表現(xiàn)的材料的器件,及其制備方法,包括:步驟1:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘;步驟2:,將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備,首先蒸鍍一層30-50nm的NPB,然后混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的所述化合物(I),隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al,得到所述器件;其中,CBP與NPB為如下結(jié)構(gòu):實施例11、化合物(I1)的制備方法步驟1:在容器中加入0.1mol的I1-1、0.1mol的I1-2、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基膦四氟硼酸鹽和1000mL的甲苯;步驟2:氮氣環(huán)境下加熱回流24小時,然后冷卻;步驟3:去除甲苯,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到所述化合物I1。分子量表征MS460.1688;H-NMR:9.23(2H),9.03(2H),8.42(2H),8.30(2H),8.21(2H),8.17(1H),7.92(4H),7.81(1H),7.65(1H)。2、含有上述化合物的器件步驟1:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘;步驟2:,將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備,首先蒸鍍一層30-50nm的NPB,然后混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的所述化合物(I1),隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al,得到所述器件。實施例21、化合物(I2)的制備方法步驟1:在容器中加入0.1mol的I2-1、0.1mol的I2-2、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基膦四氟硼酸鹽和1000mL的甲苯;步驟2:氮氣環(huán)境下加熱回流24小時,然后冷卻;步驟3:去除甲苯,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到所述化合物I2。分子量表征MS420.1531;H-NMR:9.23(2H),9.03(2H),8.42(1H),8.30(2H),8.21(2H),8.17(2H),7.92(2H),7.81(2H),7.65(2H)。2、含有上述化合物的器件步驟1:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘;步驟2:,將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備,首先蒸鍍一層30-50nm的NPB,然后混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的所述化合物(I2),隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al,得到所述器件。實施例31、化合物(I3)的制備方法步驟1:在容器中加入0.1mol的I3-1、0.1mol的I3-2、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基膦四氟硼酸鹽和1000mL的甲苯;步驟2:氮氣環(huán)境下加熱回流24小時,然后冷卻;步驟3:去除甲苯,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到所述化合物I3。分子量表征MS482.1783;H-NMR:9.23(2H),9.03(2H),8.42(2H),8.30(2H),8.21(2H),8.17(2H),7.92(2H),7.81(2H),7.65(2H),7.55(2H),7.42(2H)。2、含有上述化合物的器件步驟1:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘;步驟2:,將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備,首先蒸鍍一層30-50nm的NPB,然后混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的所述化合物(I3),隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al,得到所述器件。實施例41、化合物(I4)的制備方法步驟1:在容器中加入0.1mol的I4-1、0.1mol的I4-2、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基膦四氟硼酸鹽和1000mL的甲苯;步驟2:氮氣環(huán)境下加熱回流24小時,然后冷卻;步驟3:去除甲苯,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到所述化合物I4。分子量表征MS422.1531;H-NMR:9.23(2H),9.03(2H),8.42(1H),8.30(2H),8.21(2H),8.17(2H),7.92(2H),7.81(2H)。2、含有上述化合物的器件步驟1:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘;步驟2:,將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備,首先蒸鍍一層30-50nm的NPB,然后混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的所述化合物(I4),隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al,得到所述器件。實施例51、化合物(I5)的制備方法步驟1:在容器中加入0.1mol的I5-1、0.1mol的I5-2、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基膦四氟硼酸鹽和1000mL的甲苯;步驟2:氮氣環(huán)境下加熱回流24小時,然后冷卻;步驟3:去除甲苯,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到所述化合物I5。分子量表征MS427.1688;H-NMR:9.23(2H),9.03(2H),8.42(2H),8.30(2H),8.21(2H),8.17(1H),7.92(2H),7.81(1H),7.65(1H),8.34(2H),8.26(2H)。2、含有上述化合物的器件步驟1:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘;步驟2:,將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備,首先蒸鍍一層30-50nm的NPB,然后混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的所述化合物(I5),隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al,得到所述器件。對比例含有Alq3的器件步驟1:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘;步驟2:,將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備,首先蒸鍍一層30-50nm的NPB,然后混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的Alq3,隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al,得到所述器件。 器件對比檢測結(jié)果實施例1:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物(I1)/LiF/Al;實施例2:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物(I2)/LiF/Al;實施例3:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物(I3)/LiF/Al;實施例4:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物(I4)/LiF/Al;實施例5:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物(I5)/LiF/Al;對比例:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al。在1000nits下,OLED器件結(jié)果如下:Lifetime測試在3000nits下,在50-80攝氏度下高溫測試器件Cd/ADriverVoltageCIExCIEyT90(hours)對比例10cd/A4.6V0.330.6450120cd/A4.5V0.330.64123215cd/A4.4V0.330.64145319cd/A4.3V0.330.64113415cd/A4.5V0.330.64127512cd/A4.7V0.330.64138以上對本發(fā)明的具體實施例進行了詳細描述,但其只是作為范例,本發(fā)明并不限制于以上描述的具體實施例。對于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言,任何對本發(fā)明進行的等同修改和替代也都在本發(fā)明的范疇之中。因此,在不脫離本發(fā)明的精神和范圍下所作的均等變換和修改,都應(yīng)涵蓋在本發(fā)明的范圍內(nèi)。當(dāng)前第1頁1 2 3 
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