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含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物、其制備方法和應用的制作方法

文檔序號:3644462閱讀:176來源:國知局
專利名稱:含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物、其制備方法和應用的制作方法
技術領域
本發(fā)明屬于有機材料技術領域,具體涉及一種含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物、其制備方法和應用。
背景技術
當今世界經(jīng)濟主要是建立在以化石能源,如煤炭、石油和天然氣等基礎之上的經(jīng)濟。然而,這些不可再生的化石能源都在不斷的枯竭。進入21世紀以來,全球性的能源問題以及隨之而來的環(huán)境污染和氣候變暖等問題日益凸現(xiàn)和逐漸加劇。由于太陽能具有分布普遍和廣闊,資源數(shù)量多,無污染,清潔,安全以及獲取方便等突出優(yōu)點,被認為是最有希望的可再生能源之一。為充分利用太陽光照射的能量,人們不斷開發(fā)出能夠吸收太陽光的新型材料,其中無機半導體材料獲得較為廣泛的發(fā)展和應用,例如目前用于地面的硅晶電池,然而由于其生產(chǎn)工藝復雜、成本高,使其應用受到限制。為了降低成本,拓展應用范圍,長期以來人們一直在尋找新型的替代的有機光電材料。近年來,越來越多的研究集中在有機太陽能電池等光電器件上應用的有機光電材料。有機太陽能電池是一種新型的太陽能電池,有機太陽能電池將太陽光能轉(zhuǎn)化成電能,相對于無機半導體材料來源有限、價格昂貴、有毒、制備工藝復雜、成本太高等而言,它具有無機太陽能電池無法比擬的一些優(yōu)點,如材料來源廣泛、結(jié)構(gòu)多樣性和可調(diào)控性、成本低廉、 安全環(huán)保、制作工藝簡單、產(chǎn)品重量輕、可大面積柔性制備等等,可以廣泛應用在建筑、照明和發(fā)電等多種領域,具有重要的發(fā)展和應用前景。因此,國內(nèi)外眾多的研究機構(gòu)和企業(yè)等都給予了相當?shù)年P注和投入。然而,到目前為止,有機太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率比無機太陽能電池還是要低很多。因此,開發(fā)新型的有機光電材料對于提高有機太陽能電池及其它半導體器件的效率具有重要意義。

發(fā)明內(nèi)容
有鑒于此,提供一種光譜響應寬、光電轉(zhuǎn)換效率高的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物,以及一種合成路線簡單、產(chǎn)率高的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物制備方法。本發(fā)明實施例還提供上述含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物的應用?!N含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物,為如下結(jié)構(gòu)式(I)表示的聚合

權利要求
1.-種含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物,為如下結(jié)構(gòu)式(I)表示的聚合物
2.如權利要求1所述的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物,其特征在于,所述 R1、R2 λ R3、R4、R5、R6 Λ R7、R8、R9 選自C8 ^20 的烷基。
3.如權利要求1所述的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物,其特征在于,所述η 為10-80的整數(shù)。
4.一種含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物制備方法,其包括如下步驟 提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物Α、B、C、D、Ε,
5.如權利要求4所述的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物制備方法,其特征在于,所述耦合反應按照以下步驟進行在催化劑和有機溶劑中,將摩爾比為2.0 a b 的化合物B、C、D在60°C 120°C下反應12 M小時,得到耦合產(chǎn)物;a > 0,b > 0, 2. 0 ^ a+b ^ 4. 0,所述催化劑為有機鈀催化劑或有機鈀催化劑與有機膦配體的混合物,所述催化劑用量為化合物B摩爾用量的0. 005-0. 10倍,所述有機溶劑為弱極性或極性非質(zhì)子性有機溶劑或其混合溶劑。
6.如權利要求4所述的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物制備方法,其特征在于,所述溴化取代反應按照以下步驟進行將耦合產(chǎn)物和溴化劑在0°C 30°C下以摩爾比 1.0 2.0 1.0 2. 5加入至有機溶劑中,反應12 48小時,得到二溴產(chǎn)物,所述有機溶劑為弱極性或極性非質(zhì)子性有機溶劑或其混合溶劑。
7.如權利要求4所述的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物制備方法,其特征在于,所述Suzuki反應按照以下步驟進行在無氧環(huán)境中,在催化劑、堿溶液和有機溶劑中,將化合物A、化合物E與二溴產(chǎn)物按摩爾比1.0 c d在65°C 120°C下進行反應 24 72小時,得到所述的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物,其中,c > 0,d > 0, 0. 9 ^ c+d ^ 1. 1,所述催化劑為有機鈀催化劑或有機鈀催化劑與有機膦配體的混合物,所述催化劑的用量為化合物A摩爾用量的0. 005-0. 10倍,所述堿溶液為堿金屬氫氧化物或堿金屬碳酸鹽的水溶液或四烷基氫氧化銨水溶液,所述堿溶液中的堿用量為化合物A摩爾用量的2-20倍,所述有機溶劑為弱極性或極性非質(zhì)子性有機溶劑或其混合溶劑。
8.如權利要求4所述的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物制備方法,其特征在于,所述化合物A通過以下步驟獲得在有機溶劑中,將2,7- 二溴-9,9- 二烷基硅芴和烷基鋰在-100°C -25°C下以摩爾比1.0 2.0 1.0 4. 0混合,再加入2-異丙氧基-4,4, 5,5-四甲基-1,3,2- 二雜氧戊硼烷,反應M 48小時,得到所述化合物A,所述有機溶劑為弱極性或極性非質(zhì)子性有機溶劑或其混合溶劑,所述2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1, 3,2- 二雜氧戊硼烷的用量為2,7- 二溴-9,9- 二烷基硅芴摩爾用量的2. 0 4. 0倍。
9.如權利要求4所述的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物制備方法,其特征在于,所述化合物B通過以下步驟獲得將噻吩-3,4-二羧酸加入至乙酸酐中,攪拌反應12-24小時,將反應液中的溶劑減壓蒸干,加入至有機溶劑中,隨后加入烷基胺,加熱至100-120°C反應M-32小時,然后冷卻, 減壓除去溶劑,加入二氯亞砜,加熱至80-100°C回流1-12小時后,得到5-烷基噻吩[3, 4-c]-吡咯-4,6- 二酮,所述烷基胺中的烷基為R3 ;將5-烷基噻吩[3,4-c]-吡咯-4,6- 二酮和溴化劑在10°C 30°C下以摩爾比 1.0 2.0 1.0 4.0加入至有機溶劑中,反應12 48小時,得到1,3-二溴-5-烷基噻吩[3,4-c]_ 吡咯-4,6-二酮;所述有機溶劑為弱極性或極性非質(zhì)子性有機溶劑或其混合溶劑。
10.如權利要求1-3任一項所述的含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物在有機光電材料、太陽能電池器件、有機場效應晶體管、有機電致發(fā)光器件、有機光存儲器件或有機激光器件中的應用。
全文摘要
本發(fā)明涉及有機材料技術領域,提供一種含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物,為結(jié)構(gòu)式(I)表示的聚合物,式中R1、R2、R3選自C1-C20的烷基;R4、R5、R6、R7、R8、R9選自H或C1-C20的烷基;x+y=1,x≠0,y≠0;m為1-5的整數(shù);n為1-100的整數(shù)。本發(fā)明還提供該含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物的制備方法和該含噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴基共聚物的應用。該共聚物將芴單元、噻吩單元和噻吩吡咯二酮單元有機結(jié)合在一起,形成很強的給體-受體結(jié)構(gòu),有利于提高了共聚物材料的穩(wěn)定性,并有利地降低材料的能帶隙,擴大太陽光吸收范圍,提高光電轉(zhuǎn)化效率。
文檔編號C08G61/12GK102336895SQ20101023347
公開日2012年2月1日 申請日期2010年7月21日 優(yōu)先權日2010年7月21日
發(fā)明者劉輝, 周明杰, 黃杰 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術有限公司
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