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4-硫代氨基甲酰基-1-(3-吡唑基)-吡唑化合物及其作除草劑的用途的制作方法

文檔序號(hào):3522635閱讀:381來(lái)源:國(guó)知局
專利名稱:4-硫代氨基甲?;?-(3-吡唑基)-吡唑化合物及其作除草劑的用途的制作方法
4-硫代氨基甲?;?1-(3-吡唑基)-吡唑化合物本發(fā)明涉及新的4-硫代氨基甲酰基-1-(3-吡唑基)-吡唑,其制備方法和用作除草劑的用途。
已知取代的吡唑基吡唑是潛在的除草劑(參見(jiàn)EP 542388,WO9408999)。但是,這些化合物還未取得任何具體的重要價(jià)值。
因此,本發(fā)明提供通式(I)的新4-硫代氨基甲?;?1-(3-吡唑基)-吡唑化合物
其中R1代表取代或未取代的烷基;R2代表取代或未取代的選自烷基、烷氧基和烷硫基的基團(tuán),或與R1一起代表-(CH2)m-X-基團(tuán);R3代表氫原子或鹵素;R4代表氫原子或取代或未取代的烷基;R5代表氫原子、氰基、硝基、硫代氨基甲?;螓u素,取代或未取代的烷基,取代或未取代的芳基,-O-R6基、-S(O)n-R7基、-NR8R9基或-NR10-CY-R11基;R6代表氫原子或取代或未取代的烷基、鏈烯基或炔基;R7代表取代或未取代的選自烷基,鏈烯基和炔基的基團(tuán);R8代表氫原子或取代或未取代的選自烷基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基和芳烷基的基團(tuán);R9代表氫原子或取代或未取代的選自烷基、烷氧基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基和芳烷基的基團(tuán)或代表-S(O)n-R7基,或與R8一起代表鏈烷二基;R10代表氫原子或取代或未取代的選自烷基、鏈烯基和炔基的基團(tuán);R11代表氫原子,取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基;m代表數(shù)字2或3;n代表數(shù)字0,1或2;X代表CH2、O、S、S(O)n、NH或NCH3;和Y代表O或S。
通式(I)的新的4 硫代氨基甲酰基-1-(3-吡唑基)-吡唑化合物可以通過(guò)使通式(II)的4-氰基-1-(3-吡唑基)-吡唑
其中R1、R2、R3、R4和R5各自定義如上,如果適宜,在反應(yīng)助劑和稀釋劑存在下與硫化氫,硫代乙酸或硫代乙酰胺反應(yīng)而得到。
通式(I)的新的4 硫代氨基甲?;?1-(3-吡唑基)-吡唑化合物具有很強(qiáng)的除草活性。
在上述定義中,飽和或不飽和的烴鏈如烷基,鏈烷二基,鏈烯基或炔基每個(gè)甚至可以是連有雜原子的,直鏈或支鏈的烴基如烷氧基或烷硫基。
鹵素一般代表氟、氯、溴或碘原子,優(yōu)選氟、氯或溴原子,特別優(yōu)選氟或氯原子。
本發(fā)明優(yōu)選提供下述的式(I)化合物,其中R1代表未取代的或被氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;R2代表未取代的或分別被氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基取代的選自各含有1至6個(gè)碳原子的烷基,烷氧基和烷硫基的基團(tuán),或與R1一起代表-(CH2)m-X-基團(tuán);R3代表氫原子或鹵素;R4代表氫原子或代表未取代或被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;R5代表氫原子、氰基、硝基、硫代氨基甲?;螓u素,未取代或被氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;未取代或被氰基-,硝基-,鹵素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-鹵代烷基-,C1-C4烷氧基-或C1-C4鹵代烷氧基-取代的苯基;或代表-O-R6基、-S(O)n-R7基,-NR8R9基或-NR10-CY-R11基;R6代表氫原子,未取代或被氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-,C1-C4烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;或代表未取代或被氰基-,鹵素-或C1-C4烷氧基羰基取代的各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;R7代表未取代或被氰基-,鹵素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基羰基-取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;或代表未取代的或分別被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷基羰基-取代的各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;R8代表氫原子,未取代或被氰基-,鹵素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-或C1-C4烷氧基-羰基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;或代表未取代的或分別被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基羰基取代的各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;或未取代或分別被氰基-、鹵素-或C1-C4-烷基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基,其中的環(huán)烷基部分含有3至6個(gè)碳原子,而烷基部分含有1至4個(gè)碳原子;或未取代或分別被氰基-,硫代氨基甲?;?,硝基-,鹵素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-鹵代烷基-,C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基;R9代表氫原子,未取代或被氰基-、鹵素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;或未取代或分別被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;或未取代或被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷氧基;-S(O)n-R7基;未取代或分別被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基,其中各自的環(huán)烷基部分含有3至6個(gè)碳原子,而烷基部分可以含有1至4個(gè)碳原子;未取代或分別被氰基-,硫代氨基甲?;?,硝基-,鹵素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-鹵代烷基-,C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基;或與R8一起代表含有2至6個(gè)碳原子的鏈烷二基;R10代表氫原子,未取代或被氰基-,鹵素-,C1-C4烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;或未取代或分別被氰基-,鹵素-,或C1-C4-烷氧基羰基取代的,且各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;R11代表氫原子,未取代或被氰基-,鹵素-或C1-C4烷氧基-取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基或未取代或被氰基-,硝基-,鹵素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-鹵代烷基-,-C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的苯基;m代表數(shù)字2或3;n代表數(shù)字0,1或2;X代表CH2、O、S、S(O)n、NH或NCH3;和Y代表O或S。
本發(fā)明特別提供下述的式(I)化合物,其中R1代表未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔-丁基;R2代表未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基,正-或異-丙基,正-,異-,仲-或叔-丁基,甲氧基,乙氧基,正-異-丙氧基,正-,異-、仲-或叔丁氧基,甲硫基,乙硫基,正-或異丙硫基,正-,異-,仲或叔丁硫基,或與R1一起代表-(CH2)m-X-基團(tuán);R3代表氫原子,氟,氯或溴;R4代表氫原子或未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,甲氧基-或乙氧基-取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-、異-、仲-或叔丁基;R5代表氫原子,氰基,硝基,硫代氨基甲?;?、氯或溴原子;或未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-、異-、仲或叔丁基;或未取代或被氰基-、硝基-、氟-、氯-、溴-、甲基-,乙基-,正-或異丙基,正-、異-、仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正-或異丙氧基,二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基;或者-O-R6,-S(O)n-R7,-NR8R9或-NR10-CY-R11基團(tuán);R6代表氫原子、未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,乙?;?,丙?;?,甲氧基羰基-或乙氧基羰基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-、異-、仲-或叔丁基;或未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基羰基-或乙氧基羰基取代的丙烯基、丁烯基,丙炔基或丁炔基;R7代表未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-,乙氧基-,乙酰基-,丙?;籽豸驶?或乙氧羰基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基,或未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基;R8代表氫原子,未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-,乙氧基-,乙?;?,丙酰基-,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基,或未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲氧羰基或乙氧羰基取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基;或未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基取代的環(huán)丙基,環(huán)丁基,環(huán)戊基,環(huán)己基,環(huán)丙基甲基,環(huán)丁基甲基,環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基;或未取代或分別被氰基-,硫代氨基甲?;?,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正-或異丙基,正-、異-、仲-或叔丁基,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正-或異-丙氧基-,二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或芐基;R9代表氫原子,未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-,乙氧基-,乙酰基-,丙?;?,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的甲基,乙基-,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基;或未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基;未取代或被氰基-,氟-,氯-,甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基,乙氧基,正-或異丙氧基,正-,異-,仲或叔丁氧基;-S(O)n-R7;未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-或乙基取代的環(huán)丙基,環(huán)丁基,環(huán)戊基,環(huán)己基,環(huán)丙基甲基,環(huán)丁基甲基,環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基;或未取代或分別被氰基-,硫代氨基甲?;?,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正-或異丙基,正-,異-,仲或叔丁基,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正-或異丙氧基,二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或芐基,或與R8一起代表丙烷-1,3-二基(三亞甲基)或丁烷-1,4-二基(四亞甲基);R10代表氫原子,未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-,乙氧基-,乙?;?,丙酰基-,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基;或未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基;R11代表氫原子,未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基,或未取代或被氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正-或異丙基-,正-,異-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正-或異丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基取代的苯基;m代表數(shù)字2或3;n代表數(shù)字0,1或2;X代表CH2、O、S、S(O)n、NH或NCH3;和Y代表O或S。
上列的基團(tuán)定義,無(wú)論是一般的還是在優(yōu)選范圍中的,不僅可用于最終產(chǎn)物式(I)中,而且還可相應(yīng)地適用于每種制備方法中出現(xiàn)的起始原料和/或中間體中。如果需要,這些基團(tuán)定義可以相互結(jié)合,包括優(yōu)選范圍的結(jié)合。
本發(fā)明的式(I)化合物的實(shí)例列于下述各組第1組
R5具有例如下列定義CH3,C2H5,CF3,C2F5,CH(CH3)2,CH2CH2CH3,C(CH3)3,CH2OCH3,CH2CH2OCH3,Cl,Br,F(xiàn),CN,CSNH2,Ph,NO2,NH2,NHCH3,NHC2H5,NHCH(CH3)2,NHCH2CH2CH3,NHCH2CH=CH2,NHCH2C≡CH,NHCH(CH3)C≡CH,NHCH2CH2OCH3,NHSO2CH3,NHSO2C2H5,NHSO2CH(CH3)2,NHSO2CH2CH2CH3,NHCH2Ph,NHCH2CH2N(CH3)2,N(CH3)2,N(CH3)C2H5,N(CH3)CH(CH3)2,N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3,N(CH3)CH2CH2N(CH3)2,N(CH3)SO2CH3,N(CH3)SO2C2H5,N(CH3)CH2CH=CH2,N(CH3)CH2C≡CH,
NHCOCH3,NHCOCF3,NHCO-cyclopropyl,NHCO(CH2)2Cl,NHCOPh,N(COCH3)2,N(CH3)COCF3N(CH2CH=CH2)COCF3,N(CH2C≡CH)COCF3,N(CH3)COCH2Cl,N(CH3)CO-cyclopropyl,OCH3,OC2H5,OCH2CH2CH3,OCH(CH3)2,OCH2CH2OCH3,OCH2CH=CH2,OCH2C≡CH,OCH2COOC2H5,OCH(CH3)COOC2H5,OCH(CH3)C=CH,SCH3,SOCH3,SO2CH3,SC2H5,SCH(CH3)2,SCH2COOC2H5,SCH(CH3)COOC2H5,SCH2CH=CH2,SCH2C≡CH第2組
R5例如具有列于第1組中的定義;第3組
R5例如具有列于第1組中的定義;第4組
R5例如具有列于第1組中的定義;第5組
R5例如具有列于第1組中的定義;第5組
R5例如具有列于第1組中的定義;第7組
R5例如具有列于第1組中的定義;第8組
R5例如具有列于第1組中的定義;第9組
R5例如具有列于第1組中的定義;第10組
R5例如具有列于第1組中的定義;第11組
R5例如具有列于第1組中的定義;第12組
R5例如具有列于第1組中的定義;第13組
R5例如具有列于第1組中的定義;第14組
R5例如具有列于第1組中的定義;第15組
R5例如具有列于第1組中的定義;第16組
R5例如具有列于第1組中的定義;第17組
R5例如具有列于第1組中的定義;第18組
R5例如具有列于第1組中的定義;第19組
R5例如具有列于第1組中的定義;第20組
R5例如具有列于第1組中的定義;第21組
R5例如具有列于第1組中的定義;第22組
R5例如具有列于第1組中的定義;第23組
R5例如具有列于第1組中的定義;第24組
R5例如具有列于第1組中的定義;第25組
R5例如具有列于第1組中的定義;第26組
R5例如具有列于第1組中的定義;第27組
R5例如具有列于第1組中的定義。
根據(jù)本發(fā)明方法,例如用5-氨基-4-氰基-3-氯-1-(1-甲基-5-三氟甲基-3-吡唑基)-吡唑和硫化氫為起始原料,反應(yīng)過(guò)程用下述反應(yīng)式來(lái)說(shuō)明
根據(jù)本發(fā)明方法用作制備式(I)化合物的起始原料的4-氰基-1-(3-吡唑基)-吡唑化合物的一般定義如式(II)所示。在式(II)中,R1、R2、R3、R4和R5各自優(yōu)選地或具體地具有前面已經(jīng)指出的定義,并且結(jié)合本發(fā)明制備的式(I)化合物中的優(yōu)選或特別優(yōu)選的R1、R2、R3、R4和R5的定義。
式(II)的起始原料是已知的和/或可用本領(lǐng)域的已知方法制備(參見(jiàn)EP 542388,WO9408999)。
本發(fā)明的制備式(I)化合物的方法,如果適宜,可在稀釋劑的存在下進(jìn)行。適宜的稀釋劑一般是常規(guī)的有機(jī)溶劑。優(yōu)選包括脂肪族的,脂環(huán)族的和芳香族的,未鹵代的或鹵代的烴類,例如,戊烷、己烷、庚烷、石油醚、揮發(fā)油,汽油,苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、二氯甲烷(亞甲基氯化物),三氯甲烷(氯仿)或四氯化碳;二烷基醚,例如,乙醚、二異丙醚、甲基叔丁醚(MTBE)、乙基叔丁醚、甲基叔戊醚(TAME)、乙基叔戊醚、四氫呋喃(THF)、1,4-二噁烷、1,2-亞乙基二醇二甲醚或1,2-亞乙基二醇二乙醚、二亞乙基二醇二甲醚或二亞乙基二醇二乙醚;二烷基酮,例如丙酮、丁酮(甲乙酮)、甲基異丙酮或甲基異丁酮;腈,例如,乙腈、丙腈、丁腈或芐腈;酰胺,例如,N,N-二甲基-甲酰胺(DMP)、N,N-二甲基-乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰胺;酯類,例如,乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正或異丙酯、乙酸正-、異-或仲丁酯;亞砜,例如,二甲亞砜;鏈烷醇類,例如,甲醇、乙醇、正-或異丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇、1,2-亞乙基二醇單甲醚或1,2-亞乙基二醇單乙醚、二亞乙基二醇單甲醚或二亞乙基二醇單乙醚;它們與水的混合物或純水。
本發(fā)明的制備式(I)化合物的方法優(yōu)選在適宜的反應(yīng)助劑的存在下進(jìn)行。適宜的反應(yīng)助劑一般是常規(guī)的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿或酸接受體。優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽、胺類,碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或烷氧化物,例如,乙酸鈉,乙酸鉀或乙酸鈣,氨基鋰,氨基鈉,氨基鉀或氨基鈣,碳酸鈉,碳酸鉀或碳酸鈣,碳酸氫鈉,碳酸氫鉀或碳酸氫鈣,氫化鋰,氫化鈉,氫化鉀或氫化鈣,氫氧化鋰,氫氧化鈉,氫氧化鉀或氫氧化鈣,甲醇鈉或甲醇鉀,乙醇鈉或乙醇鉀,正-或異丙醇鈉或正-或異丙醇鉀,正-、異-、仲-或叔丁醇鈉或正-、異-、仲-或叔丁醇鉀;而且也包括堿性有機(jī)含氮化合物,例如三甲胺,三乙胺,三丙胺,三叔胺,三丁基胺,乙基-二異丙胺,N,N-二甲基-環(huán)己胺,二環(huán)己胺,乙基-二環(huán)己胺,N,N-二甲基-苯胺,N,N-二甲基-芐胺,吡啶,2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶,5-乙基-2-甲基-吡啶,4-二甲氨基-吡啶,N-甲基-哌啶,1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]-辛烷(DABCO),1,5-二氮雜二環(huán)[4,3,0]-壬-5-烯(DBN),和1,8-二氮雜二環(huán)[5,4,0]-十一-7-烯(DBU)。
在實(shí)施本發(fā)明的方法中的反應(yīng)溫度可以在相對(duì)寬的范圍內(nèi)變化。反應(yīng)一般在0℃和120℃之間進(jìn)行,優(yōu)選在10℃和100℃之間。
本發(fā)明的方法一般在大氣壓下進(jìn)行。但是,也可在高壓或減壓-一般在0.1巴至10巴之間進(jìn)行。
在實(shí)施本發(fā)明的方法中,式(II)的起始原料一般要在反應(yīng)助劑的存在下預(yù)先加入到適宜的稀釋劑中,并將硫化氫或硫代乙酸或硫代乙酰胺緩緩計(jì)量加入。將反應(yīng)混合物在各自需要的溫度下攪拌直至反應(yīng)結(jié)束。本發(fā)明方法的后處理根據(jù)具體情況用常規(guī)方法進(jìn)行(參見(jiàn)制備實(shí)施例)。
本發(fā)明的活性化合物可用作脫葉劑,干燥劑,殺草劑,并且,特別是作除雜草劑。廣義地講,雜草可以理解為是生長(zhǎng)在不需要它們的地方的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)是用作全部清除的除草劑還是作選擇性除草劑主要根據(jù)使用量來(lái)決定。
本發(fā)明的活性化合物可用于例如下列植物雙子葉雜草屬芥子、獨(dú)行菜屬、豬殃殃屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝菊屬、藜屬、蕁麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、蒼耳屬、旋光屬、甘薯屬、蓼屬、田菁屬、豚草屬、薊屬、飛廉屬、苦苣菜屬、茄屬、蔊菜屬、水松葉屬、母草屬、野芝麻屬、婆婆納屬、苘麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、堇菜屬、鼬瓣花屬、罌粟、矢車菊屬、三葉草屬、毛茛屬、蒲公英屬。雙子葉作物屬棉屬、大豆屬、甜菜屬、胡羅卜屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、甘薯屬、野豌豆屬、煙草屬、番茄屬,花生屬、蕓苔屬、萵苣屬、黃瓜屬、南瓜屬。單子葉雜草屬稗屬、狗尾草屬、黍?qū)?、馬唐屬、梯牧草屬、早熟禾屬、羊矛屬、蟀蟋草屬、臂形草屬、毒麥屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高粱屬、冰草屬、狗牙根屬、雨久花屬、飄拂草屬、
菇屬、荸薺屬、莞草屬、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪牙屬、翦股穎屬、看麥娘屬和Apera。單子葉栽培作物屬稻屬、玉米屬、小麥屬、大麥屬、燕麥屬、黑麥屬、高粱屬、黍?qū)?、甘蔗屬、鳳梨屬、天門冬屬、蔥屬。
但是,本發(fā)明的活性化合物并不以任何方式限定用于在這些種屬植物中,而且可以相同方式延伸至用于其它植物。
該化合物根據(jù)其濃度,可用于控制全部雜草,例如適用于工業(yè)用地和鐵路,以及有或沒(méi)有種植樹(shù)木的道路和廣場(chǎng)。同樣,這些化合物可用于常年生栽培作物中的雜草控制,例如森林,觀賞樹(shù)木的種植園、果園、葡萄園、柑橘林、堅(jiān)果園、香蕉栽培園、咖啡種植園、茶葉種植園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、漿果園和蛇麻草地,草坪、草地和牧草地,并用于一年生作物的雜草的選擇性控制。
本發(fā)明的式(I)化合物特別是適用于在單子葉植物和雙子葉植物栽培中的苗前或苗后的單子葉和雙子葉雜草的選擇性控制。
式(I)化合物在某種程度上還具有殺昆蟲活性。
可將活性化合物制成常規(guī)制劑,如溶液,乳液,可濕性粉末,懸浮液,粉末,粉塵劑,膏劑,可溶性粉末,顆粒劑,懸乳濃縮物(suspo-emulsion concertrates),浸漬活性化合物的天然和合成制劑,和聚合物精細(xì)的膠囊。
這些制劑可用已知方法制備,如將活性化合物與增量劑,即液體溶劑和/或固體載體混合,可選擇地使用表面活性劑,即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑來(lái)制備制劑。
當(dāng)用水作補(bǔ)充劑時(shí),例如有機(jī)溶劑可用作輔助溶劑。作為液體溶劑,主要適用的有芳香烴,如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯代的芳香烴和氯代脂肪烴,例如氯苯,氯乙烯或二氯甲烷;脂肪烴如環(huán)己烷;或鏈烷烴例如汽油餾份;礦物油或植物油;醇類例如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮類例如丙酮,甲乙酮,甲基異丁基酮或環(huán)己酮;強(qiáng)極性溶劑,例如二甲基甲酰胺和二甲亞砜和水。
適宜的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì),如高嶺土、陶土、滑石粉、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土和磨碎的合成礦物質(zhì),如粉碎的硅土,氧化鋁和硅酸鹽,可用于顆粒的適宜固體載體是例如粉碎和分級(jí)的天然巖石如方解石,大理石,浮石;海泡石和白云石,以及無(wú)機(jī)和有機(jī)巖粉的合成顆粒,和有機(jī)材料的顆粒如鋸木屑,可可殼,玉米芯和煙草桿;適宜的乳化和/或發(fā)泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑,如脂肪酸聚氧乙烯酯,脂肪醇聚氧乙烯醚,例如聚乙二醇烷基芳基醚,烷基磺酸鹽,烷基硫酸鹽,芳基磺酸鹽和蛋白水解液;適宜的分散劑是例如木素-亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
粘合劑如羧甲基纖維素和粉末、顆?;蚰z乳形式的天然和合成聚合物,如阿拉伯膠,聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如腦磷脂和卵磷脂,和合成磷脂等可用于制劑中。而且粘合劑可以是礦物油和植物油。
可以使用著色劑如無(wú)機(jī)顏料,如氧化鐵,氧化鈦和普魯士蘭,和有機(jī)染料,如茜素染料,偶氮染料和金屬酞菁染料,還可使用痕量營(yíng)養(yǎng)素如鐵、鎂、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽類。
制劑中通常含有0.1至95重量百分比的活性化合物,優(yōu)選0.5至90%。
為了控制雜草,本發(fā)明的活性化合物本身或其制劑可與已知的除草劑成品制劑或罐裝混合物混合使用。
混合物中的可能成分是已知除草劑,例如N-酰苯胺,如吡氟草胺和敵稗;芳基羧酸,如吡啶甲酸,麥草畏和毒莠定;芳氧基鏈烷酸,如2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、氟草煙、MCPA、MCPP和綠草定;芳氧基-苯氧基-鏈烷酸酯,如禾草靈、高噁草禾草靈,吡氟禾草靈,吡氟氯禾靈和喹禾靈;連氮類(azinones),如chloridazon和噠草伏;氨基甲酸酯類,如氯苯胺靈,甜菜安,甜菜寧和苯胺靈;氯代N-乙酰苯胺類,如甲草胺,乙草胺,丁草胺,吡草胺,異丙甲草胺,丙草胺和毒草胺;二硝基苯胺類,如安磺靈,pendimethalin和氟樂(lè)靈;二苯基醚類如三氟羧草醚,甲羧除草醚,乙羧氟草醚,氟黃胺草醚,halosa-fen,乳氟樂(lè)草靈和乙氧氟草醚;脲類,如綠麥隆,敵草隆,伏草隆,異丙隆,利谷隆和甲基苯噻??;羥胺類如禾草滅,烯草酮,噻草酮,稀禾定和肟草酮;咪唑啉酮類,如咪草煙,咪草酯,滅草煙和滅草喹;腈類如溴苯腈,敵草腈和碘苯腈;氧乙酰胺類,如苯噻草胺;磺酰脲類,如酰胺黃隆,芐嘧黃隆,氯嘧黃隆,綠黃隆,醚黃隆,甲黃隆,煙嘧黃隆,氟嘧黃隆,吡嘧黃隆,噻黃隆,醚苯黃隆和苯黃??;硫代氨基甲酸酯類,如丁草特,環(huán)草特,燕麥敵,茵達(dá)滅,禾草畏,草達(dá)滅,芐草丹,殺草丹和野麥畏;三嗪類,如阿特拉津,氰草津,西瑪津,西草凈,特丁凈和特丁津;三嗪酮類,如hexazinone,苯嗪草酮和嗪草酮;和其它類,如殺草強(qiáng),呋草黃,滅草松,環(huán)庚草醚,異惡草酮,clopyralid,雙苯唑炔,氟硫草定,呋草黃,氟咯草酮,草胺膦,草甘膦,isoxaben、pyridate,二氯喹啉酸,喹草酸,sulphosate和tridiphane。
也可以與其它已知活性化合物混合,這些活性化合物是例如抗真菌劑,殺蟲劑,殺螨劑,殺線蟲劑,驅(qū)鳥(niǎo)劑,植物營(yíng)養(yǎng)劑和土壤改良劑。
活性化合物本身,或能以其制劑或需要進(jìn)一步稀釋的形式使用,如備用溶液,懸浮液,乳液,粉末,膏劑和顆粒劑。可以常規(guī)方式使用,例如灑水,噴霧,粉化或分散。
本發(fā)明的活性化合物可用于植物的芽前或芽后。也可以在播種前摻入土壤中。
活性化合物的用量可以在一個(gè)大致范圍內(nèi)變化。主要取決于所需達(dá)到的效果。通常,活性化合物的用量是每公頃土壤表面1g至10kg,優(yōu)選每公頃5g至5kg。
本發(fā)明活性化合物的制備和使用見(jiàn)下述實(shí)施例。制備實(shí)施例實(shí)施例1
將2.9g(10mmol)的5-氨基-4-氰基-1-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-3-吡唑基)-吡唑加入到20ml吡啶和10ml三乙胺中并加熱至70℃,同時(shí)將硫化氫通入混合物中。在70℃使硫化氫繼續(xù)通過(guò)2小時(shí),然后用氮?dú)獯迪椿旌衔?,冷卻并用水泵真空濃縮。將殘余物用水?dāng)噭?dòng)并用濃鹽酸酸化,過(guò)濾分離結(jié)晶產(chǎn)物。
得到2.7g(理論值的84%),熔點(diǎn)為156℃的5-氨基-1-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-3-吡唑基)-4-硫代氨基甲?;?吡唑。實(shí)施例2
將2.5g(7mmol)5-溴-4-氰基-1-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-3-吡唑基)-吡唑和2.2g(29mmol)硫代乙酸于回流溫度攪拌45分鐘,將混合物用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀水泵真空濃縮。將混合物用乙醚攪動(dòng)并過(guò)濾分離結(jié)晶產(chǎn)物。
得到2.1g(理論值的78%)熔點(diǎn)為175℃的5-溴-1-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-3-吡唑基)-4-硫代氨基甲酰基-吡唑。
用實(shí)施例1和2的方法,進(jìn)一步制備式(I)化合物-參見(jiàn)表1
表1式(I)化合物實(shí)施例實(shí)施例號(hào)R1R2R3R4R5熔點(diǎn)(℃)3 CH3OCHF2ClH CH31334 CH3OCHF2ClH H 1405 CH3OCHF2ClCH3NH2170應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A芽前試驗(yàn)溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基乙二醇醚為制備適宜的活性化合物制劑,將1重量份活性化合物與所示量的溶劑混合,加入所示量的乳化劑并將濃縮物用水稀釋以達(dá)到所需濃度。
將受試植物的種子種入普通土壤中。約24小時(shí)后,用活性化合物制劑澆灌土壤。尤其使每單位面積的噴灑量保持恒定。制劑中活性化合物的濃度并不重要,只有每單位面積上活性化合物的使用率才是決定性的。
三周后,對(duì)植物的損壞度與未處理的對(duì)照組的生長(zhǎng)情況相比得到百分損壞率。數(shù)據(jù)是指0%=?jīng)]作用(如未處理的對(duì)照組)100%=全部損壞在該試驗(yàn)中,實(shí)施例1制備的化合物在使用率為125g/公頃時(shí),對(duì)下列雜草顯示有很強(qiáng)的活性馬唐屬(80%),稗屬(95%),荀麻屬(100%),莧屬(100%)和黎屬(100%),同時(shí)作如大麥屬和棉有好的耐受性(0-10%)。實(shí)施例B芽后試驗(yàn)溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備適宜的活性化合物制劑,將1重量份活性化合物與上述量的溶劑混合,加入上述量的乳化劑后,將濃縮物用水稀釋以達(dá)到所需濃度。
在受試植物長(zhǎng)到5-15cm高時(shí),用每單位面積所需活性化合物的具體用量噴灑活性化合物制劑。選擇噴灑液的濃度以便使所需活性化合物的具體用量在1000升水/公頃。
三周后,對(duì)植物的損壞度與未處理的對(duì)照組的生成情況相比得到百分損壞率。數(shù)據(jù)是指0%=?jīng)]有作用(如未處理的對(duì)照組)100%=全部損壞在該試驗(yàn)中,實(shí)施例1制備的化合物在使用率為250g/公頃時(shí)對(duì)下列雜草顯示很強(qiáng)的活性稗屬(100%),繁縷屬(95%),苘麻屬(100%),莧屬(100%)和黎屬(100%),同時(shí)作物如小麥有很好的耐受性(10%)。
權(quán)利要求
1.通式(I)的4-硫代氨基甲?;?1-(3-吡唑基)-吡唑化合物
其中R1代表取代或未取代的烷基;R2代表取代或未取代的選自烷基、烷氧基和烷硫基的基團(tuán),或與R1一起代表-(CH2)m-X-基團(tuán);R3代表氫原子或鹵素;R4代表氫原子或取代或未取代的烷基;R5代表氫原子、氰基、硝基、硫代氨基甲?;⒒螓u素,取代或未取代的烷基,取代或未取代的芳基,-O-R6、-S(O)n-R7、-NR8R9或-NR10-CY-R11基團(tuán);R6代表氫原子或取代或未取代的烷基、鏈烯基或炔基;R7代表取代或未取代選自烷基,鏈烯基和炔基的基團(tuán);R8代表氫原子或取代或未取代的選自烷基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基和芳烷基的基團(tuán);R9代表氫原子或取代或未取代的選自烷基、烷氧基、鏈烯基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基和芳烷基的基團(tuán)或代表-S(O)n-R7,或與R8一起代表鏈烷二基;R10代表氫原子或取代或未取代的選自烷基、鏈烯基和炔基的基團(tuán);R11代表氫原子,取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基;m代表數(shù)字2或3;n代表數(shù)字0,1或2;X代表CH2、O、S、S(O)n、NH或NCH3;Y代表O或S。
2.制備通式(I)的4-硫代氨基甲?;?1-(3-吡唑基)-吡唑的方法,
其中R1、R2、R3、R4和R5各自定義如權(quán)利要求1,其特征是使通式(II)的4-氰基-1-(3-吡唑基)-吡唑
其中R1、R2、R3、R4和R5各自定義如上,與硫化氫,硫代乙酸或硫代乙酰胺反應(yīng),如果適宜,反應(yīng)在反應(yīng)助劑和稀釋劑存在下進(jìn)行。
3.按照權(quán)利要求1中的通式(I)的4-硫代氨基甲?;?1-(3-吡唑基)-吡唑化合物,其特征是R1代表未取代或被氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;R2代表未取代或分別被氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基取代的各自含有1至6個(gè)碳原子的烷基,烷氧基和烷硫基,或與R1一起代表-(CH2)m-X-基團(tuán);R3代表氫原子或鹵素;R4代表氫原子或代表未取代或被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;R5代表氫原子、氰基、硝基、硫代氨基甲?;螓u素;未取代或被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;未取代或被氰基-,硝基-,鹵素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的苯基,或代表-O-R6,-S(O)n-R7,-NR8R9或-NR10-CY-R11基團(tuán);R6代表氫原子,未取代或被氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;或代表未取代的或分別被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基羰基取代的各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;R7代表未取代或被氰基-,鹵素,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基羰基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;或代表未取代的或分別被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基羰基取代的各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;R8代表氫原子,未取代或被氰基-,鹵素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-或C1-C4-烷氧基-羰基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;未取代或分別被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基羰基取代的各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;采取代或分別被氰基-、鹵素-或C1-C4-烷基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基,其中各自的環(huán)烷基部分含有3至6個(gè)碳原子,而烷基部分可以含有1至4個(gè)碳原子,或未取代或分別被氰基-,硫代氨基甲?;?,硝基-,鹵素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-鹵代烷基-,C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基;R9代表氫原子,未取代或被氰基-、鹵素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;未取代或分別被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基羰基取代的各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;未取代或被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷氧基;-S(O)n-R7基團(tuán),未取代或分別被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基,其中各自的環(huán)烷基部分含有3至6個(gè)碳原子,而烷基部分可以含有1至4個(gè)碳原子;未取代或分別被氰基-,硫代氨基甲酰基-,硝基-,鹵素-C1-C4-烷基-,C1-C4-鹵代烷基-,C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基;或與R8一起代表含有2至6個(gè)碳原子的鏈烷二基;R10代表氫原子,未取代或被氰基-,鹵素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;或未取代或分別被氰基-,鹵素-,或C1-C4-烷氧基羰基取代的,且各含有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基;R11代表氫原子,未取代或被氰基-,鹵素-或C1-C4-烷氧基取代的含有1至6個(gè)碳原子的烷基;C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基或未取代或被氰基-,硝基-,鹵素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-鹵代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基取代的苯基;m代表數(shù)字2或3;n代表數(shù)字0,1或2;X代表CH2、O、S、S(O)n、NH或NCH3;和Y代表O或S。
4.根據(jù)權(quán)利要求1中通式(I)的4-硫代氨基甲酰基-1-(3-吡唑基)-吡唑,其特征是R1代表未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔-丁基;R2代表未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基,甲氧基,乙氧基,正-或異-丙氧基,正-,異-、仲-或叔丁氧基,甲硫基,乙硫基,正-或異丙硫基,正-,異-,仲或叔丁硫基,或與R1一起代表-(CH2)m-X-基團(tuán);R3代表氫原子,氟,氯或溴;R4代表氫原子或未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,甲氧基-或乙氧基-取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-、異-、仲-或叔丁基;R5代表氫原子,氰基,硝基,硫代氨基甲酰基,氟、氯或溴原子,未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-、異-、仲或叔丁基,未取代或被氰基-、硝基-、氟-、氯-、溴-、甲基-,乙基-,正-或異-丙基,正-、異-、仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基,正-或異丙氧基,二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基,-O-R6,-S(O)n-R7,-NR8R9或-NR10-CY-R11基團(tuán);R6代表氫原子、未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,甲氧基,乙氧基,乙?;?,丙?;?,甲氧基羰基-或乙氧基羰基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-、異-、仲-或叔丁基,或未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基羰基-或乙氧基羰基取代的丙烯基、丁烯基,丙炔基或丁炔基;R7代表未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-,乙氧基-,乙?;?,丙?;?,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基,或未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基;R8代表氫原子,未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-,乙氧基-,乙?;?,丙?;?,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基,未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基;未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基取代的環(huán)丙基,環(huán)丁基,環(huán)戊基,環(huán)己基,環(huán)丙基甲基,環(huán)丁基甲基,環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基,或未取代或分別被氰基-,硫代氨基甲酰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正-或異丙基,正-、異-、仲-或叔丁基,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正-或異-丙氧基-,二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或芐基;R9代表氫原子,未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-,乙氧基-,乙?;?,丙?;?,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的甲基,乙基-,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基;未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基;未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,甲氧基或乙氧基取代的甲氧基,乙氧基,正-或異丙氧基,正-,異-,仲或叔丁氧基;-S(O)n-R7基團(tuán);未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-或乙基取代的環(huán)丙基,環(huán)丁基,環(huán)戊基,環(huán)己基,環(huán)丙基甲基,環(huán)丁基甲基,環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基;未取代或分別被氰基-,硫代氨基甲?;?,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正-或異丙基,正-,異-,仲或叔丁基,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正-異丙氧基,二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或芐基,或與R8一起代表丙烷-1,3-二基(三亞甲基)或丁烷-1,4-二基(四亞甲基);R10代表氫原子,未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-,乙氧基-,乙?;?,丙?;?,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基,或未取代或分別被氰基-,氟-,氯-,溴-,甲氧羰基-或乙氧羰基取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基;R11代表氫原子,未取代或分別被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或異丙基,正-,異-,仲-或叔丁基,或未取代或被氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正-或異丙基-,正-,異-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正-或異丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基取代的苯基;m代表數(shù)字2或3;n代表數(shù)字0,1或2;X代表CH2、O、S、S(O)n、NH或NCH3;和Y代表O或S。
5.除草組合物,其特征是含有至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至4的通式(I)的4-硫代氨基甲酰基-1-(3-吡唑基)-吡唑化合物。
6.控制不需要植物的方法,其特征是將權(quán)利要求1至4的通式(I)的4-硫代氨基甲?;?1-(3-吡唑基)-吡唑化合物作用于不需要的植物和/或其生長(zhǎng)的土壤。
7.權(quán)利要求1至4的通式(I)的4-硫代氨基甲?;?1-(3-吡唑基)-吡唑化合物用于控制不需要植物的用途。
8.制備除草組合物的方法,其特征是將權(quán)利要求1至4的通式(I)的4-硫代氨基甲?;?1-(3-吡唑基)-吡唑化合物與增量劑和/或表面活性物質(zhì)混合。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(Ⅰ)的4-硫代氨基甲?;?-(3-吡唑基)-吡唑化合物,其中R
文檔編號(hào)C07D231/20GK1195339SQ96196728
公開(kāi)日1998年10月7日 申請(qǐng)日期1996年8月22日 優(yōu)先權(quán)日1995年9月4日
發(fā)明者K-H·林克爾, K·芬德森, W·哈斯, M·多林格爾 申請(qǐng)人:拜爾公司
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