殺真菌4-甲基苯氨基吡唑的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[000。 本發(fā)明涉及某些4-甲基苯氨基化哇殺真菌化合物，它們的N-氧化物、鹽、它們的 組合物W及用于制備它們的中間體。
【背景技術(shù)】
[0002] 控制由真菌植物病原體引起的植物病害在獲得高農(nóng)作物效率中是極其重要的。對 觀賞作物、蔬菜作物、大田作物、谷類作物和果樹作物有損害的植物病害可造成產(chǎn)量顯著 降低，從而導(dǎo)致消費成本上升。為此目的，有許多產(chǎn)品可商購獲得，但是持續(xù)需要更有效、 更經(jīng)濟、毒性更小、對周邊環(huán)境更安全或具有不同作用位點的新型化合物。專利申請公布 W02010/101973Al公開了某些殺真菌化哇，并且WO2012/031061公開了某些組合物。本發(fā) 明的化合物和組合物沒有公開在該些出版物中。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明涉及式1的化合物（包括所有的立體異構(gòu)體）、其N-氧化物及其鹽、包含它 們的農(nóng)業(yè)組合物W及它們作為殺真菌劑的用途：
[0004]
【主權(quán)項】
1. 一種化合物，所述化合物選自式1、其N-氧化物及其鹽， 其中
R1 為 F、C1 或 & ; R2為H、F、C1或& ;并且 R3 為 F、C1 或 fc。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中： R1為F或Cl ;并且 R2為 F、C1 或 fc。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，所述化合物選自： N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2-氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-(2-溴-4-氟苯基）-N-(2-氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-(2-溴-4-氟苯基）-N-(2-溴-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2-氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-溴-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟苯基）-N- (2-氯-6-氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 和 N- (2-氯-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，所述化合物選自： N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2-氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-(2-溴-4-氟苯基）-N-(2-氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-(2-溴-4-氟苯基）-N-(2-溴-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2-氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-溴-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟苯基）-N- (2-氯-6-氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-氯-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺，和 N- (2, 6-二氯-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺。
5. -種殺真菌組合物，所述殺真菌組合物包含（a)權(quán)利要求1所述的化合物；和（b)至 少一種其它殺真菌劑。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的殺真菌組合物，其中組分（b)包含至少一種選自下列的殺真 菌化合物 (bl)苯并咪唑氨基甲酸甲酯（MBC)殺真菌劑； (b2)二甲酰亞胺殺真菌劑； (b3)脫甲基抑制劑（DMI)殺真菌劑； (b4)苯基酰胺殺真菌劑； (b5)胺/嗎啉殺真菌劑； (b6)磷脂生物合成抑制劑殺真菌劑； (b7)甲酰胺殺真菌劑； (b8)羥基（2-氨基-)嘧啶殺真菌劑； (b9)苯胺嘧啶殺真菌劑； (b 10) N-苯基氨基甲酸酯殺真菌劑； (bll)醌外部抑制劑（QoI)殺真菌劑； (bl2)苯基吡咯殺真菌劑； (b 13)喹啉殺真菌劑； (bl4)脂質(zhì)過氧化抑制劑殺真菌劑； (bl5)黑素生物合成抑制劑-還原酶（MBI-R)殺真菌劑； (bl6)黑素生物合成抑制劑-脫水酶（MBI-D)殺真菌劑； (bl7)羥基苯胺殺真菌劑； (bl8)角鯊烯-環(huán)氧酶抑制劑殺真菌劑； (bl9)多抗霉素殺真菌劑； (b20)苯基脲殺真菌劑； (b21)醌內(nèi)部抑制劑（QiI)殺真菌劑； (b22)苯甲酰胺殺真菌劑； (b23)烯醇式吡喃糖醛酸抗生素殺真菌劑； (b24)己吡喃糖基抗生素殺真菌劑； (b25)吡喃葡糖基抗生素：蛋白質(zhì)合成殺真菌劑； (b26)吡喃葡糖基抗生素：海藻糖酶和肌醇生物合成殺真菌劑； (b27)氰基乙酰胺肟殺真菌劑； (b28)氨基甲酸酯殺真菌劑； (b29)氧化磷酸化解耦殺真菌劑； (b30)有機錫殺真菌劑； (b31)羧酸殺真菌劑； (b32)雜芳族殺真菌劑； (b33)膦酸酯殺真菌劑； (b34)酞氨酸殺真菌劑； (b35)苯并三嗪殺真菌劑； (b36)苯-磺酰胺殺真菌劑； (b37)噠嗪酮殺真菌劑； (b38)噻吩-甲酰胺殺真菌劑； (b39)嘧啶酰胺殺真菌劑； (b40)羧酸酰胺（CAA)殺真菌劑； (b41)四環(huán)素抗生素殺真菌劑； (b42)硫代氨基甲酸酯殺真菌劑； (b43)苯甲酰胺殺真菌劑； (b44)寄主植物防御誘導(dǎo)型殺真菌劑； (b45)多位點接觸活性殺真菌劑； (b46)不是組分（a)和組分（bl)至（b45)的殺真菌劑的殺真菌劑；和 (bl)至（b46)的化合物的鹽。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的殺真菌組合物；并且至少一種附加組分選自表面活性劑、固 體稀釋劑和液體稀釋劑。
8. -種控制由真菌植物病原體引起的植物病害的方法，所述方法包括向所述植物或其 部分，或向所述植物種子施用殺真菌有效量的權(quán)利要求1所述的化合物。
【專利摘要】本發(fā)明公開了式1的化合物，包括所有的立體異構(gòu)體、其N-氧化物及其鹽，其中R1？為F、Cl或Br；R2？為H、F、Cl或Br；并且R3？為F、Cl或Br。本發(fā)明另外涉及包含(a)式1的化合物，包括所有的立體異構(gòu)體、其N-氧化物及其鹽(即，殺真菌有效量)；和(b)至少一種另外的殺真菌化合物(如，至少一種其它具有不同作用位點的殺真菌劑)的殺真菌組合物。本發(fā)明還公開了式22、18和20過程中間體化合物，其可用于制備式1的化合物。
【IPC分類】C07D231-38, A01N43-48
【公開號】CN104540808
【申請?zhí)枴緾N201380042652
【發(fā)明人】J·K·朗, J·F·拜瑞茲耐克
【申請人】杜邦公司
【公開日】2015年4月22日
【申請日】2013年6月18日
【公告號】EP2864293A1, WO2013192126A1