專利名稱：殺真菌的稠合雙環(huán)嘧啶酮類化合物的制作方法
技術(shù)領域：
本發(fā)明涉及某些4(3H)-喹唑啉酮類化合物、其農(nóng)業(yè)上適用的鹽及組合物，其用作一般的和選擇性殺真菌劑的方法，特別是用于預防性和治療性控制谷類植物粉狀霉病。
US 3,755,582和US 3,867,384公開了某些4(3H)-喹唑啉酮殺真菌劑。但是這些專利沒有特別公開本發(fā)明的化合物。
本發(fā)明包括式I、II和III化合物，其中包括所有的幾何異構(gòu)體和立體異構(gòu)體、N-氧化物、其農(nóng)業(yè)上適用的鹽，含有這些化合物的組合物及其用作殺真菌劑 其中n是0、1或2；Q獨立地為O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5環(huán)烷基；C4-C10鏈烯基；C4-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯氧基烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫基烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯氧基烷基；C4-C10鹵代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(該苯基可以任意地被R14、R15和R16取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，這些基團可以各自任意地被R14、R15和R16取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7環(huán)烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺?；榛?；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯氧基烷基；C4-C10鏈炔氧基烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯硫基烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯氧基烷基；C4-C10鹵代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(該苯基可以任意地被R13、R15和R16取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是鹵素；C1-C8烷基；C3-C8環(huán)烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8鹵代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C3-C8鏈烯基氧基；C3-C8鏈炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8鏈烯基硫基；C3-C8鏈炔基硫基；C1-C8烷基亞磺酰基；C1-C8烷基磺?；?；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亞磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基；R4是氫；鹵素；C1-C4烷基；C1-C4鹵代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4鹵代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C5-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(該苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基鏈烯基；C4-C10烷氧基鏈炔基；C4-C10烷硫基鏈烯基；C4-C10烷硫基鏈炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(該苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7環(huán)烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C5-C10鏈炔基；C2-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氫；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氫；C2-C10烷基；C3-C7環(huán)烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C3-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氫；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11獨立地為氫；C1-C4烷基；或者任意地被至少一個R13取代的或不取代的苯基；R12獨立地為氫；C1-C8烷基；或者任意地被至少一個R13取代的或不取代的苯基；R11和R12結(jié)合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13獨立地為鹵素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4鹵代烷基；硝基；或氰基；R14獨立地為C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6鹵代烷基；鹵素；C2-C8鏈炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6鹵代烷氧基；C1-C6鹵代烷硫基；C2-C6鏈烯基；C2-C6鹵代鏈烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15獨立地為甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；鹵素；或三氟甲基；R16獨立地為鹵素；和R17獨立地為C1-C8烷基；或任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基。本發(fā)明的詳細描述在上面的敘述中，單獨使用的或者在復合詞如“烷硫基”、“鹵代烷基”或“烷硫基烷基”中使用的術(shù)語“烷基”是指直鏈或支鏈烷基；例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、或者不同的丁基、戊基、己基等的異構(gòu)體。
“環(huán)烷基”是指環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基。術(shù)語“環(huán)烷氧基烷基”是指通過一個氧原子與烷基鏈連接的環(huán)烷基，其實例包括環(huán)戊氧基甲基和環(huán)己氧基丁基。術(shù)語“環(huán)烷硫基烷基”是指通過一個硫原子與烷基鏈連接的環(huán)烷基；例如環(huán)丙硫基戊基。術(shù)語“環(huán)烷基烷基”是指與直鏈或支鏈烷基連接的環(huán)烷基環(huán)；例如環(huán)丙基甲基和環(huán)己基丁基。
“鏈烯基”是指直鏈或支鏈烯；例如1-丙烯基，2-丙烯基，3-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基、己烯基等異構(gòu)體。鏈烯基還指多烯如1，3-己二烯和2，4，6-庚三烯。
“鏈炔基”是指直鏈或支鏈炔；例如乙炔基，1-丙炔基，3-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基、己炔基等異構(gòu)體。鏈烯基還指包括多個三鍵的炔類；例如2，7-辛二炔和2，5，8-癸三炔。
“烷氧基”是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基、己氧基等異構(gòu)體。“烷氧基烯基”和“烷氧基炔基”是指其中的烷氧基分別通過氧原子與鏈烯基或鏈炔基鍵合的基團。其實例包括CH3OCH2CH＝CH和(CH3)2CHOCH2C≡CCH2。相應的硫衍生物是指“烷硫基烯基”和“烷硫基炔基”。前者的實例包括CH3SCH2CH＝CH和CH3CH2SCH2(CH3)CH＝CHCH2，后者的實例是CH3OCH2CH＝CH和CH3CH2CH2CH2SCH2C≡C。
“鏈烯基氧”是指直鏈或支鏈鏈烯基氧部分。鏈烯基氧的實例包括H2C＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、(CH3)CH＝CHCH2O、(CH3)CH＝C(CH3)CH2O和CH2＝CHCH2CH2O。“鏈烯基硫”是指其中氧原子被硫原子置換的相似基團；例如H2C＝CHCH2S和(CH3)CH＝C(CH3)CH2S。術(shù)語“鏈烯基氧烷基”是指其中鏈烯基氧部分與烷基結(jié)合的基團。其實例包括H2C＝CHCH2OCH2CH2、H2C＝CHCH2OCH(CH3)CH2等?！版溝┗蛲榛笔侵概c烷基部分結(jié)合的鏈烯基硫部分。其實例包括H2C＝CHCH2SCH(CH3)CH(CH3)和(CH3)CH＝C(CH3)CH2SCH2。
“鏈炔基氧”是指直鏈或支鏈鏈炔基氧部分。其實例包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O?！版溔不跬榛笔侵概c烷基結(jié)合的鏈炔基氧部分，例如CH3C≡CCH2OCH2CH2和HC≡CCH2OCH(CH3)CH2。“鏈炔基硫烷基”是指與烷基結(jié)合的鏈炔基硫部分。其實例包括CH3C≡CCH2SCH2CH2和CH3C≡CCH2CH2SCH(CH3)CH2。
“烷硫基”是指甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基異構(gòu)體。“烷硫基烷基”是指與烷基鏈結(jié)合的烷硫基；例如CH3CH2SCH2CH(CH3)和(CH3)2CHSCH2。
“烷基亞磺?！笔侵竿榛鶃喕酋５膬煞N對映體。例如CH3S(O)、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)和不同的丁基亞磺酰、戊基亞磺酰和己基亞磺酰異構(gòu)體?！巴榛鶃喕酋Ｍ榛笔侵概c烷基鏈結(jié)合的烷基亞磺?；?；例如CH3CH2S(O)CH2CH(CH3)和(CH3)2CHS(O)CH2。
“烷基磺?！钡膶嵗–H3S(O)2、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)、(CH3)2CHS(O)2和不同的丁基磺酰、戊基磺酰和己基磺酰異構(gòu)體。“烷基磺酰烷基”是指與烷基鏈結(jié)合的烷基磺?；?；例如CH3CH2S(O)2CH2CH(CH3)和(CH3)2CHS(O)2CH2。
單獨或者在復合詞例如“鹵代烷基”中出現(xiàn)的術(shù)語“鹵素”是指氟、氯、溴或碘。再者，當在復合詞如“鹵代烷基”中使用時，所述烷基可以部分或全部被鹵原子取代，這些鹵原子可以是相同的或不同的?！胞u代烷基”的實例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CF2?！胞u代烯基”的實例包括(C1)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2?！胞u代烯基氧烷基”是指與氧結(jié)合、并通過氧與烷基結(jié)合的鹵代烯基。其實例包括CF3CH2CH＝CHCH2OCH2和(C1)2C＝CHCH2OCH2CH2。“鹵代炔基”的實例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。“鹵代炔基氧烷基”是指通過氧原子與烷基部分結(jié)合的鹵代炔基。其實例包括CF3C≡CCH2OCH2CH2、ClCH2C≡CCH2CH2OCH(CH3)等?！胞u代烷氧基”的實例包括CF3O、CCl3CH2O、CF2HCH2CH2O和CF3CH2O?！胞u代烷氧基烷基”是指與直鏈或支鏈烷基結(jié)合的鹵代烷氧基，例如CF2HCH2CH2OCH2CH2、CCl3CH2OCH(CH3)和CF3OCH2。
“三烷基甲硅烷基”是指三個烷基與硅結(jié)合的基團；例如(CH3)3Si和t-Bu(CH3)2Si?！叭榛坠柰榛榛笔侵概c另一個直鏈或支鏈烷基結(jié)合的三烷基甲硅烷基。其實例包括(CH3)3SiCH2和t-Bu(CH3)2SiCH2CH(CH3)CH2。
取代基中碳原子的總數(shù)以前綴“Ci-Cj”表示，其中i和j是1-10。例如C1-C3烷基磺酰是指甲磺?；帘酋；?；C2烷氧基烷氧基是指CH3OCH2O；并且C4烷氧基烷氧基是指被第二個烷氧基取代的、總共含有4個碳原子的各種烷氧基異構(gòu)體，例如包括CH3CH2CH2OCH2O和CH3CH2OCH2CH2O?！巴檠趸榛钡膶嵗–H3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
對于每一合成和更大的殺真菌活性而言，優(yōu)選的是優(yōu)選1.上述定義的式I化合物，其中Q是0；R1是C3-C8烷基；C4-C8鏈烯基；C4-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C5-C8(環(huán)烷基)烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8鏈烯基氧烷基；或吡啶基、呋喃基或噻吩基，這些基團各自可以任意地被R14和R15取代或不取代；R2是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C3-C8氰基烷基；C4-C8鏈烯基氧烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是鹵素；C1-C8烷基；C2-C8鏈炔基；C3-C8環(huán)烷基；C1-C8鹵代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺?；?；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2鹵代烷基；鹵素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2鹵代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙?；籆O2Me；或N(C1-C2烷基)2。優(yōu)選2.上述定義的式II化合物，其中Q是0；n是0；R3是鹵素；C1-C8烷基；C2-C8鏈炔基；C3-C8環(huán)烷基；C1-C8鹵代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺?；?；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C5-C8鹵代烯基；除甲氧基丙基之外的C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8鏈烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、呋喃基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；除丙氧基甲基之外的C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C5-C8氰基烷基；C4-C8鏈烯基氧烷基；任意地被R13取代或不取代的苯基；或者被苯基(該苯基可以任意地被R13和R15取代或不取代)取代的C3-C5烷基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2鹵代烷基；鹵素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2鹵代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙?；?；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。優(yōu)選3.上述定義的式III化合物，其中Q是0；R3是鹵素；C1-C8烷基；C2-C8鏈炔基；C3-C8環(huán)烷基；C1-C8鹵代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺?；籆2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C2-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；C4-C8鏈烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C4-C8氰基烷基；C4-C8鏈烯基氧烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2鹵代烷基；鹵素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2鹵代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙?；籆O2Me；或N(C1-C2烷基)2。優(yōu)選4.優(yōu)選1、2和3的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8鏈烯基；C4-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或任意地被至少R14和R15之一取代或不取代的噻吩基；R2是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是鹵素；C1-C4烷基；C1-C4鹵代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4鹵代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C5-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R7是C3-C8烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；鹵素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。優(yōu)選5.優(yōu)選4的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8鏈烯基；C4-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；或C3-C8鹵代烯基；R2是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是鹵素；R4是氫或鹵素；R5是C3-C5烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；或C5-C8鹵代烯基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；R6是C3-C8烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R7是C3-C8烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C3-C8鹵代烷基；或C3-C8鹵代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R9是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基。優(yōu)選6.優(yōu)選5的化合物，其中所述化合物選自6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；和6，8-二碘-3-丙基-2-(苯氨基)-4(3H)-喹唑啉酮。
已知下列制備式I、II和III化合物所述的某些試劑和反應條件可能與對R1-R7、n、m和Q所要求的一些官能團不匹配。在這些情況下，必需在合成中加入保護/脫保護步驟，以得到所需的產(chǎn)物。對于化學合成領域的專業(yè)人員來說需要保護基的情況和所使用的保護基是顯而易見的。合適的保護基參見Greene，T.W.和Wuts，P.G.M.；Protective Groups inOrganic Synthesis，第2版；John Wiley&Sons，Inc.；New York，(1980)。
在制備式I、II和III化合物的下列描述中，化合物Ia和Ib、IIa-IIc和IIIa-IIIe是式I、II和III化合物的各種小組。式Ia和Ib、IIa-IIc和IIIa-IIIe以及2-7化合物中的所有取代基如上述對式I、II和III化合物所定義。
本發(fā)明化合物可以以一種或多種立體異構(gòu)體形式存在。各種立體異構(gòu)體包括對映體、非對映體和幾何異構(gòu)體。本領域?qū)I(yè)人員很清楚，一種立體異構(gòu)體可能比其它異構(gòu)體更有活性，以及如何分離所述的異構(gòu)體。因此，本發(fā)明包括式I、II和III化合物及其農(nóng)業(yè)上適用的鹽的混合物、單個立體異構(gòu)體和旋光活性混合物。
可以按照下列反應方案1-9和實施例1-3所述的方法，制備式I、II和III化合物。式I化合物的合成可以按照反應方案1說明的方法制備式Ia化合物，即其中Q是0的式I化合物。
將式2的氨茴酸(2-氨基苯甲酸)與式R1-NCS的異硫氰酸酯縮合，得到式3的2-硫代喹唑啉二酮。該縮合反應優(yōu)選在堿如三乙胺存在下進行。該化合物5-甲基化，得到式4的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉。
為了引入R2O基團，在R2OH溶劑中，用堿如氫化鈉處理式4的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉。反應混合物在0-120℃攪拌1-120小時。通過在與水不混溶的溶劑中萃取，并通過色譜或重結(jié)晶純化，可以分離所需的2-R2O-4(3H)-喹唑啉。相似的合成方法描述于US 3,755,582中，該專利引入本文作為參考。
反應方案1 式2的氨茴酸是已知的，或者可以按照已知方法制備。例如參見March，J.Advanced Organic Chemistry；第3版，John WileyNew York，(1985)，p983。式R1-NCS的異硫氰酸酯可以本領域已知的方法，通過用光氣處理相應的胺進行制備。例如參見J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407。
或者，可以通過用光氣處理式5的(C1-C4烷基)氨茴酸酯形成異硫氰酸酯，然后用式R1NH2處理，制備式3的2-硫代喹唑啉二酮。(反應方案2)。
反應方案2
任意地在惰性溶劑存在或不存在下，在約-20℃至100℃，用光氣處理式5的氨茴酸酯1-48小時。該反應通常在兩相化合物中、在堿如碳酸鈣和酸如鹽酸存在下進行。通過在與水不混溶的溶劑如二氯甲烷中萃取，然后干燥有機溶劑并減壓蒸發(fā)，可以分離所得的異硫氰酸酯?；蛘?，異硫氰酸酯可以就地與式和H2NR1的胺結(jié)合，并在約-20℃至50℃攪拌0.1-24小時。通過含水萃取，并通過色譜或重結(jié)晶純化，可以從反應混合物中分離所需的式3的2-喹唑啉二酮。相似的合成方法描述于J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407中。
可以按照反應方案3說明的方法制備式Ib化合物，即其中Q是S的式I化合物。
反應方案3 在0℃至溶劑的回流溫度下，在惰性溶劑中，用五硫化二磷或Lawesson′s試劑[2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫雜-2，4-diphosphetane-2，4-二硫化物]處理式Ia的喹唑啉酮0.1-72小時，得到式Ib的喹唑啉硫酮。該方法描述于文獻中，例如參見US 3,755,582。式II化合物的合成可以按照反應方案1說明的合成改進方法制備式IIa的4(3H)-喹唑啉酮，即其中n是0且Q是0的式II化合物。如反應方案4所說明的，用R6-X(其中X是典型的離去基團，如Br、I、CH3SO3(OMs)或(4-CH3-Ph)SO3(OTs))將式6的2-硫代喹唑啉二酮烷基化，得到式IIa的2-R6S-4(3H)-喹唑啉酮?？梢允褂?或多當量的堿來加速該方法。堿如氫氧化鈉和氫化鈉是適用的。
反應方案4 通常，將2-硫代喹唑啉二酮溶于或分散于惰性溶劑如二甲基甲酰胺中，并用堿，在約-20℃至60℃的溫度下進行處理。然后將反應混合物從上述室溫加熱至溶劑的回流溫度0.1-24小時，進行脫保護。冷卻后，將反應混合物冷卻，并用R6-X處理，在約20℃至溶劑的回流溫度下攪拌0.1-24小時。通過在與水不混溶的溶劑中萃取，并通過色譜或重結(jié)晶純化，可以分離式IIa的喹唑啉酮。
按照上面反應方案1和2對式3的2-硫代喹唑啉二酮所述的方法制備式6的2-硫代喹唑啉二酮。
采用眾所周知的硫氧化方法，通過氧化相應的式Ia的-SR6化合物，可以制備式IIb的4(3H)-喹唑啉酮，即其中Q是0且n是1或2的式II化合物(反應方案5)。例如參見March，J.Advanced Organic Chemistry；第3版，John WileyNew York，(1985)，p1089。
反應方案5 通過如US 3,755,582和上面對式Ib化合物所述，用五硫化二磷或Lawesson′s試劑處理相應的喹唑啉酮，可以制備式IIc的4(3H)-喹唑啉硫酮(反應方案6)。
反應方案6 式III化合物的合成可以按照反應方案7說明的方法制備式IIIa的4(3H)-喹唑啉酮，即其中Q是0的式III化合物。該方法描述于US 3,867,384中，該專利引入本文作為參考。
反應方案7 制備式IIIa化合物的一種方法是，在約150-175℃，用過量的式HNR8R9的胺處理式7的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉酮。第二種方法是，在60-120℃，可以在溶劑存在或不存在下，將式7(Z＝Cl)的2-氯-4(3H)-喹唑啉酮與1當量HNR8R9和1當量酸清除劑例如三乙胺接觸，或者與2當量HNR8R9接觸。
其中Z是SMe的式7化合物的制備如上所述并且描述在US 3,755,582中。其中Z＝Cl的式7化合物的合成描述于US 3,867,384中。式HNR8R9的胺是市售的，或者可以通過眾所周知的方法制備(March，J.AdvancedOrganic Chemistry；第3版，John WileyNew York，(1985)，p1153)。
除了上述方法之外，可以通過在合適的4(3H)-喹唑啉酮中，用2-氯置換2-SCH3基團(反應方案1)，或者通過硫羰基的S-烷基化(反應方案4)，制備式Ia和IIa化合物。
如上面對式Ib和IIc化合物所述，可以通過用五硫化二磷或Lawesson′s試劑處理相應的酸，制備式IIIb的喹唑啉硫酮。
反應方案8 或者如反應方案9所說明的，可以通過將相應的喹唑啉酮或喹唑啉硫酮(其中R8＝H)(式IIIc)?；?，制備式IIId和IIIe的4(3H)-喹唑啉酮或喹唑啉硫酮，即其中R8＝-C(＝O)R12的式III化合物。
反應方案9
式IIIc的喹唑啉酮可以用式R10C(＝O)L(其中L是合適的離去基團，如氯或OC(＝O)(H或C1-C4烷基))的酰化劑處理。以相似的方式，采用眾所周知的方法，通過式IIIc的喹唑啉與式R14N＝C＝O的異氰酸酯縮合，可以制備式III化合物(其中R8是-C(＝O)NHR12)(式IIIe)。
通過用強酸如鹽酸或硫酸處理相應化合物的游離堿，可以制備式I、II和III化合物的鹽。還可以通過將分子形式的叔胺例如三烷基銨鹽烷基化制備鹽。式I、II和III化合物的N-氧化物可以通過用強氧化劑如間氯過苯甲酸氧化相應的還原氮氧化物進行制備。
實施例1合成6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮所有反應在氮氣氛下進行。步驟A在攪拌下，向含有37g 2-氨基-5-溴苯甲酸的200ml乙醇溶液中滴加17.72ml異氰酸正丙酯。將混合物加熱回流8小時，使其冷卻至室溫，攪拌約60小時。然后將混合物冷卻至約5℃，并過濾，得到15.42g米色固體。步驟B在攪拌下，向含有溶于100ml 10％丙醇氫氧化鈉中的15.4g步驟A產(chǎn)物的溶液中加入3.2ml碘甲烷。在室溫攪拌混合物10分鐘，然后加熱回流1.5小時，使其冷卻至室溫并攪拌過夜。將反應混合物過濾，得到11.47g白色固體。所得白色固體在硅膠上經(jīng)柱色譜純化，用己烷、然后用9∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脫。收集并蒸發(fā)含有最后極性成分的那些餾分(根據(jù)薄層色譜，用6∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展開劑)，得到6.55g白色固體，熔點97-99℃。步驟C在攪拌下，向冷卻至約-60℃的150ml丙醇中加入0.83g氫化鈉(在油中，60％活性物質(zhì))。在-60℃，向該混合物中加入6.5g步驟B中得到的純化產(chǎn)物。將混合物溫熱至室溫，并攪拌約48小時，得到澄清的溶液。將反應溶液倒入水中，用乙醚萃取。乙醚提取液用水洗滌兩次，用硫酸鎂干燥，過濾并蒸發(fā)濾液，得到10.3g油狀物。薄層色譜表明原料和所需產(chǎn)物均存在。步驟D在攪拌下，向冷卻至約-50℃的丙醇中加入0.60g氫化鈉(在油中，60％活性物質(zhì))。在-40℃，向該混合物中加入步驟C的產(chǎn)物，將混合物溫熱至室溫，并攪拌約72小時。將該混合物加熱回流30分鐘，冷卻至室溫，倒入水中，并用乙醚萃取兩次。合并的乙醚提取液用水洗滌三次，用硫酸鎂干燥，過濾并蒸發(fā)濾液，得到油狀物。該油狀物在硅膠上經(jīng)柱色譜純化，用己烷、然后用9∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脫。收集并蒸發(fā)含有最后極性成分的那些餾分(根據(jù)硅膠薄層色譜，用9∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展開劑)，得到4.46g白色固體標題化合物，熔點57-59℃1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.3(s，1H)，7.7(m，1H)，7.3(m，1H)，4.43(t，2H)，4.05(t，2H)，1.85(m，2H)，1.7(m，2H)，1.06(t，3H)，0.97(t，3H).
實施例2合成6-溴-3-正丁基-2-正丙氨基-4(3H)-喹唑啉酮步驟A在攪拌下，向含有15.15g 2-氨基-5-溴苯甲酸的200ml乙醇溶液中滴加9.3ml異氰酸正丁酯。向該反應溶液中加入9.77ml三乙胺。將反應溶液加熱回流4小時，此間固體沉淀。將反應混合物冷卻至0℃，并過濾，得到19.89g米色固體。熔點246-248℃。步驟B在攪拌下，向含有懸浮在50ml氯仿中的7g步驟A產(chǎn)物的溶液中加入1.97ml磺酰氯。將該溶液然后加熱回流5小時，然后冷卻至室溫。將反應溶液倒入水中，用二氯甲烷萃取兩次。有機提取物用硫酸鎂干燥，過濾，然后蒸發(fā)濾液，得到黃色固體。所得固體在硅膠上經(jīng)柱色譜純化，用6∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脫。收集并蒸發(fā)僅含有的第二最小極性成分的那些餾分(根據(jù)硅膠薄層色譜，用4∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展開劑)，得到3.2g白色固體，熔點56-58℃。步驟C向含有溶于25ml四氫呋喃的1.02g步驟B中得到的純化產(chǎn)物的溶液中加入0.5ml正丙基胺。在室溫將反應混合物攪拌約24小時。然后過濾反應物，并蒸發(fā)濾液，得到油狀物。將該油狀物溶于乙醚中，用水洗滌兩次，用鹽水洗滌1次。該乙醚溶液用硫酸鎂干燥，過濾并蒸發(fā)濾液，得到0.74g白色固體標題化合物，熔點71-73℃1HNMR(400MHz，CDCl3)0.97-1.04(m，6H)，1.45(m，2H)，1.70(m，4H)，3.50(m，2H)，4.00(t，2H)，4.50(s，1H)，7.24(d，1H)，7.60(d，1H)，8.20(s，1H).
實施例3合成6-溴-3-正丙基-2-正丙硫基-4(3H)-喹唑啉酮步驟A在攪拌下，向含有29.7g 2-氨基-5-溴苯甲酸的150ml異丙醇溶液中滴加15.64ml異硫氰酸正丙酯。將反應混合物加熱回流15小時，然后冷卻至0℃，并過濾，得到9.12g米色固體。步驟B在攪拌下，將0.34個步驟A產(chǎn)物懸浮在20ml 10％氫氧化鈉丙醇溶液中加入0.22ml碘丙烷。在室溫攪拌反應混合物1.5小時。將反應物倒入水中，用二氯甲烷萃取兩次。萃取液用水洗滌兩次，用硫酸鎂干燥，過濾，然后蒸發(fā)濾液，得到白色固體。所得固體在硅膠上經(jīng)柱色譜純化，用8∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脫。收集并蒸發(fā)僅含有最后極性成分的那些餾分(根據(jù)硅膠薄層色譜，用6∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展開劑)，得到0.27g白色固體標題化合物，熔點65-67℃1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.99-1.10(m，6H)，1.80(m，4H)，3.25(t，2H)，4.10(t，2H)，7.41(d，1H)，7.78(d，1H)，8.30(s，1H).
采用反應方案1-9和實施例1-3的方法，制備了下表1-12中的化合物。下表中所述的化合物說明如下在下表中使用下列縮寫。除非另外指明，所有的烷基均是直鏈異構(gòu)體。環(huán)系編碼參見索引表A-C中的結(jié)構(gòu)。
t＝叔 MeO＝甲氧基s＝仲 Pr＝丙基n＝正 CN＝氰基i＝異 c＝環(huán)Me＝甲基 MeS＝甲硫基Et＝乙基 Bu＝丁基Ph＝苯基表1式I化合物，其中Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R1R1R1R1n-Pr n-Bu 正戊基 正己基正癸基 i-Pr i-Bus-Bu環(huán)丙基 環(huán)丁基環(huán)戊基 2-丁烯基3-丁烯基 2-丁炔基 3-丁炔基CF32-Cl-Et3-Br-Pr CH2CH＝CHClCH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(環(huán)戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2CH≡CH (c-hexyl)OCH2(環(huán)戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN PhCH2OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3Ph2-吡啶基 2-呋喃基 2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基 3-笨并噻吩基 3-喹啉基 (4-F-Ph)CH2式I化合物，其中Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R1R1R1R1n-Prn-Bu戊基 正己基正癸基 i-Pri-Bu s-Bu環(huán)丙基 環(huán)丁基 環(huán)戊基2-丁烯基3-丁烯基2-丁炔基3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C-CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(環(huán)戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (c-hexyl)OCH2(環(huán)戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN (4-F-Ph)CH2OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2ClNHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3PhCH22-吡啶基2-呋喃基2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基3-苯并噻吩基3-喹啉基 (2-Me-Ph)CH2CH2式I化合物，其中Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R1R1R1R1n-Pr n-Bu正戊基正己基正癸基i-Pri-Bu s-Bu環(huán)丙基環(huán)丁基 環(huán)戊基2-丁烯基3-丁烯基 2-丁炔基3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(環(huán)戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (c-hexyl)OCH2(環(huán)戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHClCH2OCH2C≡CBrCH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CNPhCH2OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3(2-Me-Ph)CH2CH22-吡啶基 2-呋喃基2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基 3-苯并噻吩基3-喹啉基 (4-F-Ph)CH2表2式I化合物，其中Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R2R2R2R2CH2CH2CH2F t-Bu i-Pr n-Bui-Bu s-Bu 正戊基 正己基正癸基 環(huán)己基 烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基 5-癸烯基 炔丙基 2-丁炔3-丁炔基 CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2OCH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2(O)2CH3(環(huán)戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(環(huán)戊基)OCH2(環(huán)己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3-NHPhCH2CH2OCH2Cl＝CH2CH2OCH2CH2ClCH2(4-F-Ph)-N(CH3)Ph CH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2F CH2Ph CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPh CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2式I化合物，其中Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R2R2R2R2CH2CH2CH2F t-Bu i-Pr n-Bui-Bus-Bu 正戊基 正己基正癸基 環(huán)己基 烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基5-癸烯基 炔丙基 2-丁炔3-丁炔基CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2OCH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(環(huán)戊基)CH22-Cl-EtCH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(環(huán)戊基)OCH2(環(huán)己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph CH2PhCH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPh CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph2-CN-PhCH2(4-F-Ph) -NHPh -N(CH3)Ph CH2CH2CH2Ph式I化合物，其中 Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R2R2R2R2CH2CH2CH2F t-Bu i-Pr n-Bui-Bus-Bu 正戊基正己基正癸基 環(huán)己基 烯丙基2-丁烯基3-丁烯基5-苯并呋喃基 炔丙基2-丁炔3-丁炔基CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2OCH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(環(huán)戊基)CH22-Cl-EtCH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(環(huán)戊基)OCH2(環(huán)己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph CH2PhCH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPh CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph 2-CN-PhCH2(4-F-Ph) -NHPh -N(CH3)PhCH2CH2CH2Ph
表3式I化合物，其中 Q＝O和R1＝R2＝n-Pr，和R3R4R3R4R3R46-Cl H 6-Me H6-Me3Si 8-Br6-Br 8-Me 6-Et 8-Br 6-Me2N H6-I8-Br 6-MeOH6-EtNH H6-Cl 8-Cl 6-MeS8-MeO6-Br 8-Me6-Br 8-Cl 6-SCH2CH＝CH2H6-Br 8-Et6-I8-I 6-S(O)2Me H6-i-Pr H6-C≡CHH 6-Br 8-CF36-Br 8-OCF36-C≡CH8-Br 6-CH2C≡CH H6-CF3O H6-環(huán)丙基 H 6-Br 7-Br 6-CH＝CH2H6-CF3H 6-OCH2CH＝CH2H6-Br 7-Me6-CH2Br H 6-Br 5-Me 6-Br 5-Br6-CH＝CHBr H 6-(環(huán)丙基)CH2H8-Br H6-CH3OCH2H 6-I 8-Me 6-Me 8-Br表4式I化合物，其中Q＝S和R1R2R3R4R1R2R3R4n-Prn-Pr 6-Br Hn-Pr n-Pr6-Br 8-Men-Prn-Pr 6-I 8-I n-Pr n-Pr6-C≡CHHn-Prn-Pr 6-I Hn-Pr 烯丙基 6-IHn-Prn-Pr 6-I 8-I n-Pr 丁基6-Br H3-丁烯基n-Pr 6-Br Hn-Pr 丁基6-IHn-Pr烯丙基6-Br Hn-Pr 烯丙基 6-Br Hn-Pr丁基 6-I Hn-Pr 丁基6-Br H2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I 正丁基 n-Pr6-I8-IPhCH2n-Pr 6-Br H正丁基 n-Pr 6-Br H2-噻吩基烯丙基6-Br H2-噻吩基 烯丙基 6-IHn-PrPhCH26-I 8-I n-Pr PhCH26-IHn-PrPhCH2CH26-Br Hn-Pr 苯基 6-Br H表5式I化合物，其中Q＝O，n是0，R6＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R5R5R5R5n-Pr n-Bu 正戊基 正辛基正癸基 i-Pr i-Bu s-BuCH2CH2OCH3炔丙基4-戊炔基 2-丁烯基3-丁烯基2-丁炔基 3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡ClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3 (c-pentyl)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (環(huán)己基)OCH2(c-pentyl)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C＝CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN SCCl3OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3PhSCH2CH2ClNHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH32-萘基4-MeS-Ph2-呋喃基 2-噻吩基 4-F-Ph5-苯并呋喃基3-苯并噻吩基 2-F-4-Cl-Ph3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 4-Ph-PhCH2Ph4-PhO-Ph式I化合物，其中Q＝O，n是O，R6＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R5R5R5R5n-Prn-Bu 正戊基n-octyl正癸基 i-Pr i-Bu s-BuCH2CH2OCH3炔丙基4-戊炔基 2-丁烯基3-丁烯基2-丁炔基 3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡ClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(c-pentyl)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (環(huán)己基)OCH2(c-pentyl)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN CH2PhOCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3Ph4-MeS-Ph2-呋喃基 2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基3-笨并噻吩基 4-Ph-Ph 4-F-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3-CF3O-Ph4-PhO-Ph表6式II化合物，其中Q＝O，n＝0，R5＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R6R6R6R6CH2C(CH3)＝CH2t-Bui-Pr n-Bui-Bu s-Bu正戊基 正己基正癸基CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基 5-庚烯基炔丙基 2-丁炔基3-丁炔基 CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2CH2O(CH2)2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(環(huán)戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(環(huán)丙基)OCH2(環(huán)己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH(CH2)4CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph (CH2)4Ph CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPhCH2CH2(4-F-Ph)4-Cl-Ph 2-Me-Ph NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph 2-CN-Ph-NHPh -N(CH3)Ph CH2CH2CH2(4-F-Ph)式II化合物，其中Q＝O，n＝0，R5＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R6R6R6R6CH2C(CH3)＝CH2t-Bu i-Pr n-Bui-Bu s-Bu 正戊基 正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基 5-庚烯基 炔丙基 2-丁炔基3-丁炔基 CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2CH2O(CH2)2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2；CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(環(huán)戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(環(huán)丙基)OCH2(環(huán)己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH (CH2)4CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph CH2PbCH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPhCH2CH2CH2(4-F-Ph)4-Cl-Ph 2-Me-Ph NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph 2-CN-Ph-NHPh -N(CH3)Ph
表7式II化合物，其中Q＝O，n＝0，R5＝R6＝n-Pr，和R3R4R3R4R3R46-Cl H6-Me H 6-Me3Si8-Br6-Br 8-Me 6-Et 8-Br 6-Me2N H6-I 8-Br 6-MeO H 6-EtNH H6-Cl 8-Cl 6-MeS 8-MeO 6-Br8-Me6-Br 8-Cl 6-SCH2CH＝CH2H 6-Br8-Et6-I 8-I 6-S(O)2MeH 6-i-Pr H6-C≡CH H6-Br 8-CF36-Br8-OCF36-C≡CH 8-Br 6-CH2C≡CH H 6-CF3O H6-環(huán)丙基 H6-Br 7-Br 6-CH＝CH2H6-CF3H6-OCH2CH＝CH2H 6-Br7-Me6-CH2Br H6-Br 5-Me 6-Br5-Br6-CH＝CHBrH6-(環(huán)丙基)CH2H 8-BrH6-MeOCH2H6-I 8-Me 6-Me8-Br表8式II化合物，其中Q＝O，n＝1 式II化合物，其中Q＝O，n＝2R5R6R3R4R5R6R3R4n-Prn-Pr 6-BrH n-Pr n-Pr 6-Br Hn-Prn-Pr 6-I 8-In-Pr t-Pr 6-I 8-In-Prn-Pr 6-I H n-Pr n-Pr 6-1 Hn-Prn-Pr 6-I 8-In-Pr n-Pr 6-I 8-I3-丁烯基n-Pr 6-BrH 3-丁烯基 n-Pr 6-Br HN-Pr烯丙基6-BrH n-Pr 烯丙基 6-Br Hn-Pr丁基 6-I H n-Pr 丁基 6-I H2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I2-Br-Et n-Pr 6-I 8-IPh n-Pr 6-BrH Phn-Pr 6-Br H4-F-Ph n-Pr 6-I H 4-F-Phn-Pr 6-I H2-噻吩基丁基 6-BrH 2-噻吩基 丁基 6-Br Hn-PrPhCH2CH2CH26-BrH n-Pr 戊基 6-Br H表9式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R7R7R7R7n-Pr n-Bu 正戊基正己基環(huán)己基 i-Pr i-Bu s-Bu環(huán)丙基環(huán)丁基環(huán)戊基 2-丁烯基3-丁烯基 2-丙炔基 3-戊炔基 CH2CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡ClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (環(huán)己基)OCH2(環(huán)戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHClCH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN SCCl3OCH2HC2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3PhSCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH32-萘基2-’吡啶基 2-呋喃基 2-噻吩基 4-F-Ph5-苯并呋喃基 3-苯并噻吩基 3-喹啉基 3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 2-F-4-Cl-Ph 4-Cl-Ph4-MeS-Ph 4-PhO-Ph 4-Ph-Ph式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H和R7R7R7R7n-Pr n-Bu 正戊基 正己基環(huán)己基 i-Pr i-Bu s-Bu環(huán)丙基 環(huán)丁基 環(huán)戊基 2-丁烯基3-丁烯基 2-丙炔基 3-戊炔基 CH2CF32-Cl-Et3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (環(huán)己基)CH2(環(huán)丙基)CH，CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CFCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN SCCl3OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3PhSCH2CH2ClNHCH2CH2CN3N(CH3)CH2CH32-萘基2-吡啶基 2-呋喃基2-噻吩基 4-F-Ph5-苯并呋喃基 3-苯并噻吩基3-喹啉基 3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph3-MeO-Ph2-F-4-Cl-Ph4-Cl-Ph4-MeS-Ph 4-PhO-Ph4-Ph-Ph式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R7R7R7R7n-Prn-Bu 環(huán)戊基 環(huán)己基環(huán)己基 i-Pr i-Bu s-Bu環(huán)丙基 環(huán)丁基丁烯基 2-丁烯基3-丁烯基2-丙炔基 3-戊炔基 CH2CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2OCH2C≡CH (環(huán)己基)OCH2(環(huán)丙基)CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN NHCH3OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2ClNHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3Ph2-吡啶基2-呋喃基 2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基3-苯并噻吩基 3-喹啉基 4-F-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3-CF3O-Ph4-MeS-Ph4-PhO-Ph 4-Ph-Ph 4-Cl-Ph表10式III化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr；R8＝H，R3＝6-Br，R4＝H，和R9R9R9R9Et t-Bu i-Pr n-Bui-Bus-Bu 正戊基正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基2-丁烯基3-丁烯基5-庚烯基 炔丙基2-丁炔基3-丁炔基CH2CH2CH2Cl CH2CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr (CH2)2OCH2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(環(huán)戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(環(huán)丙基)OCH2(環(huán)己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH (CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh -NHPh CH2CH2CH2N(CH3)2環(huán)丙基環(huán)己基 -NC(＝O)NHPh CH2CH2OCH2CH＝CH2-NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-NHCH2CH2CH3N(CH3)3+I--N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2-OCH2CH2CH3(CH2)3(2，4，6-triF-Ph)CH2(4-CF3-Ph) -OCH2CH(CH3)2式III化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr，R8＝H，R3＝6-I，R4＝H，和R9R9R9R9Et t-Bui-Pr n-Bui-Bus-Bu正戊基正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基2-丁烯基3-丁烯基5-庚烯基炔丙基2-丁炔基3-丁炔基CH2CH2CH2Cl CH2CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr (CH2)2OCH2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(環(huán)戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(環(huán)丙基)OCH2(環(huán)己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2＝CH(CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh -NHPh CH2CH2CH2N(CH3)2環(huán)丙基環(huán)己基 -NC(＝O)NHPhCH2CH2OCH2CH＝CH2-NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-NHCH2CH2CH3N(CH3)3+I--N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2-OCH2CH2CH3(CH2)3(2，4，6-triF-Ph) CH2(4-CF3-Ph) -OCH2CH(CH3)2式Ⅲ化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr，R8＝H，R3＝6-I，R4＝8-I，和R9R9R9R9Et t-Bui-Pr n-Bui-Bus-Bu正戊基 正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基5-庚烯基炔丙基 2-丁炔基3-丁炔基CH2CH2CH2Cl CH2CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr (CH2)2OCH2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(c-pentyl)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(cpropyl)OCH2(環(huán)己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH(CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh -NHPh CH2CH2CH2N(CH3)2環(huán)丙基環(huán)己基 -NC(＝O)NHPhCH2CH2OCH2CH＝CH2-NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-NHCH2CH2CH3N(CH3)3+I--N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2-OCH2CH2CH3(CH2)3(2，4，6-tnF-Ph) CH2(4-CF3-Ph)-OCH2CH(CH3)2Ph 4-F-Ph 2-Me-Ph 24-diCl-Ph
表11式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R7＝R9＝n-Pr，和R3R4R3R4R3R46-Cl H 6-MeH 6-Me3Si 8-Br6-Br 8-Me 6-Et8-Br 6-Me2NH6-I 8-Br 6-MeO H 6-EtNH H6-Cl 8-Cl 6-MeS 8-MeO 6-Br 8-Me6-Br 8-Cl 6-SCH2CH＝CH2H 6-Br 8-Et6-I 8-I6-S(O)2Me H 6-i-Pr H6-C≡CH H 6-Br8-CF36-Br 8-OCF36-C≡CH 8-Br 6-CH2C≡CH H 6-CF3OH6-環(huán)丙基 H 6-Br7-Br 6-CH＝CH2H6-CF3H 6-CH2CH＝CH2H 6-Br 7-Me6-CH2Br H 6-Br5-Me 6-Br 5-Br6-CH＝CHBrH 6-(環(huán)丙基)CH28-Br H6-MeOCH2H 6-I 8-Me 6-Me 8-Br表12式III化合物，其中Q＝S，R8＝H 式III化合物，其中Q＝O，R8＝MeR7R9R3R4R7R9R3R4n-Prn-Pr 6-Br H n-Prn-Pr 6-Br Hn-Prn-Pr 6-I 8-I n-Prn-Pr 6-I 8-In-Prn-Pr 6-I H n-Prn-Pr 6-I Hn-Prn-Pr 6-I 8-I n-Prn-Pr 6-I 8-I3-丁烯基n-Pr 6-Br H 3-丁烯基n-Pr 6-Br Hn-Prallyl 6-Br H n-Prallyl 6-Br Hn-PrEt6-I H n-PrEt6-I H2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I 2-Br-Et n-Pr 6-I 8-IPh n-Pr 6-Br H Ph n-Pr 6-Br H4-F-Ph n-Pr 6-I H 4-F-Ph n-Pr 6-I H2-噻吩基Et6-Br H 2-噻吩基Et6-Br Hn-PrPh6-I 8-I n-PrPh6-I 8-In-PrNH(CH2)2CH36-Br H n-Pr(CH2)3Cl 6-Br H式III化合物，其中Q＝O，R8＝C(＝O)OCH3式Ⅲ化合物，其中Q＝O，R8＝C(＝O)OCH3R7R9R3R4R7R9R3R4n-Pr n-Pr 6-Br Hn-Prn-Pr6-BrHn-Pr n-Pr H 8-I n-Pr n-PrH 8-1n-Pr n-Pr 6-I Hn-Pr n-Pr6-IHn-Pr n-Pr 6-I 8-I n-Pr n-Pr6-I8-I3-丁烯基 n-Pr 6-BrH3-丁烯基 n-Pr6-Br Hn-Pr allyl 6-BrHn-Pr allyl 6-Br Hn-Pr Et 6-I Hn-Pr Et 6-IH2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I 2-Br-Et n-Pr6-I8-IPhn-Pr 6-BrHPhn-Pr6-Br H4-F-Phn-Pr 6-I H4-F-Phn-Pr6-IH2-噻吩基 Et 6-BrH2-噻吩基 Et 6-Br Hn-Pr Ph 6-I 8-I n-Pr Ph 6-I8-In-Pr (CH2)3Cl 6-BrHn-Pr (CH2)3Cl 6-Br H制劑/應用本發(fā)明化合物通常以與農(nóng)業(yè)上適用的組合物制劑形式使用。本發(fā)明的殺真菌組合物含有有效量的上述定義的至少一種式I、II或III化合物，以及至少一種(a)表面活性劑、(b)有機溶劑、和(c)至少一種固體或液體稀釋劑?？梢砸猿Ｒ?guī)方式制備適用的制劑。這些制劑包括粉末、顆粒、丸劑、溶液、懸浮液、乳液、可濕性粉末、可乳化的濃縮物、干流物等。可噴霧制劑可以在合適的介質(zhì)中增量，并且以每畝約1至幾百升的噴霧體積使用。高濃度組合物主要用作進一步配制的中間產(chǎn)物。該制劑通常含有有效量的活性成分、稀釋劑和表面活性劑，其含量在下列大約的范圍內(nèi)，加到100％(重量)。
重量百分數(shù)活性成分稀釋劑表面活性劑可濕性粉末5-90 0-741-10油懸浮液，乳液，溶液 5-50 40-95 0-15(包括可乳化的濃縮物)粉末 1-25 70-99 0-5顆粒，毒餌和丸劑 0.01-995-99.99 0-15高濃度組合物 90-99 0-100-2典型的固體稀釋劑描述于Watkins等，Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers，第2版，Dorland Books，Caldwell，New Jersey。典型的液體稀釋劑描述于Marsden，Solvents Guide，第2版，Interscience，New York，(1950)。推薦使用下列文獻中列出的表面活性齊McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersy，以及Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ.Co.，NewYork，(1964)。所有制劑可以含有少量添加劑，以減少泡沫、結(jié)塊、腐蝕、微生物生長等。
這類組合物的配制方法是眾所周知的。通過將各成分簡單的混合，制備溶液。通過摻和，以及通常在錘磨機或流體能量(fluid energy)磨機中研磨，可以制備細磨的固體組合物。水可分散顆?？梢酝ㄟ^細粉末組合物的凝結(jié)制備；參見例如Cross等，Pesticide Formulations，Washington，D.C.，(1988)，第25-259頁。通過濕磨法制備懸浮液；參見例如US 3,060,084。通過在形成顆粒載體后噴霧活性成分，或者通過凝結(jié)技術(shù)，可以制備顆粒和丸劑。參見Browning，＂Agg1omeration＂，Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-148頁，Perry′sChemical Engineer′s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，(1963)，第8-57頁和其后的內(nèi)容，以及WO 91/13546。丸劑可以按照US4,172,714所述方法制備。水可分散顆粒和水溶性顆粒可以按照DE3,246,493所述方法制備。
有關(guān)制劑技術(shù)的進一步說明可參見US 3,235,361第6欄第16行至第7欄第19行和實施例10-41；US 3,309,192第5欄第43行至第7欄第62行和實施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；US 2,891,855第3欄第66行至第5欄第17行和實施例1-4；Klingman，Weed Control as a science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，(1961)，第81-96頁；和Hance等，Weed ControlHandbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，(1989)。
在下列實施例中，所有百分數(shù)均以重量計，所有制劑都按常規(guī)方法制備?；衔?是指下文索引表A中所述的化合物。實施例A可濕性粉末化合物1 65.0％十二烷基苯酚聚乙二醇醚 2.0％木素磺酸鈉 4.0％硅鋁酸鈉6.0％蒙脫石(煅燒的) 23.0％實施例B顆?；衔?710.0％美國活性白土(attapulgite)顆粒(低揮發(fā)性物質(zhì)，0.71/0.30mm；U.S.S.No.25-50篩) 90.0％實施例C擠出丸劑化合物2525.0％無水硫酸鈉 10.0％木素磺酸鈣粗品 5.0％烷基萘磺酸鈉1.0％鈣/鎂膨潤土 59.0％實施例D可乳化濃縮物化合物3720.0％油溶性磺酸酯與聚氧乙烯醚的混合物10.0％異佛爾酮70.0％本發(fā)明化合物適于用作植物疾病控制劑，特別是用于控制谷類植物粉狀霉病(例如喬白粉菌f.sp.tritici，小麥粉狀霉病的誘發(fā)劑)。因此本發(fā)明還包括控制由真菌植物病原體引起的植物疾病的方法，該方法包括給被保護的植物或其一部分、或者給被保護的植物種子或秧苗施用有效量的式I、II或III化合物或者含有所述化合物的殺真菌組合物。本發(fā)明的化合物和組合物可以控制由廣譜擔子菌綱、Ascomycete、Oomycete和Deuteromycete綱的真菌植物病原體引起的疾病。它們對于控制廣譜植物疾病是有效的，特別是觀賞植物、蔬菜、大田、谷物和水果作物的葉病原體。這些病原體包括葡萄生單軸霉、蔓延疫霉、Peronosporatabacina、古巴假霜霉、瓜果腐霉、甘藍黑斑病鏈格霉、穎枯殼針孢、Cercosporidium personatum、花生尾孢、Pseudocercosporellaherpotrichoides、菜尾孢、灰色葡萄孢、Monilinia fructicola、Pyricularia oryzae、蘋果白粉病柄球菌、蘋果黑星菌、禾白粉菌、葡萄白粉病鉤絲殼菌、隱匿柄銹菌、禾柄銹菌、Hemileia vastatrix、多形柄銹菌、落花生柄銹菌、茄屬絲核菌、蒼耳單絲殼菌、尖孢鐮孢、大麗花輪枝孢、瓜果腐霉、大雄疫霉和其它與這些病原體接近的屬和種。
本發(fā)明化合物還可以與一種或多種其它的殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺螨劑、半化學劑(semiochemicals)、推進劑、引誘劑、信息素、飼喂興奮劑或其它生物活性化合物混合，形成多成分殺蟲劑，以提供更廣譜的農(nóng)業(yè)保護作用?？梢耘c本發(fā)明化合物一起配制的其它農(nóng)業(yè)保護劑的實例是殺蟲劑，例如高滅磷、阿凡曼菌素B、益棉磷、bifenthrin、biphenate、buprofezin、蟲螨威、氯苯甲脒、毒死蜱、cyfluthrin、deltamethrin、敵匹硫磷、伏蟲脲、樂果、esfenvalerate、fenpropathrin、fenvalerate、fipronil、flucythrinate、flufenprox、fluvalinate、地蟲磷、isofenphos、馬拉硫磷、多聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、滅多蟲、蒙五一五、甲氧滴滴涕、久效磷、oxamyl、甲基一六0五、撲滅司林、三九一一、伏殺磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、profenofos、魚藤酮、sulprofos、terbufos、司替羅磷、thiodicarb、tralomethrin、敵百蟲和triflumuron；殺真菌劑，例如苯菌靈、殺稻瘟菌素S、bromuconazole、敵菌丹、克菌丹、苯咪氨甲酯、地茂散、四氯二氰苯、氯氧化銅、銅鹽、cymoxanil、cyproconazole、cyrodinil、氯硝胺、diclobutrazol、diclomezine、difenoconazole、diniconazole、十二烷基胍醋酸鹽、克瘟散、epoxyconazole、fenarimol、fenbuconazole、fenpropidine、fenpropimorph、fluquinconazole、flusilazol、flutolanil、flutriafol、滅菌丹、furalaxyl、hexaconazole、ipconazole、iprobenfos、iprodione、富士一號、春雷霉素、代森錳鋅、代森錳、mepronil、metalaxyl、metconazole、myclobutanil、甲胂鐵胺、oxadixyl、penconazole、pencycuron、phosethyl-Al、噻菌靈、prochloraz、propiconazole、pyrifenox、pyrimethanil、pyroquilon、硫、tebuconazole、tetraconazole、噻苯達唑、苯硫脲甲酯、福美聯(lián)、triadimefon、triadimenol、tricyclazole、triticonazole、uniconzole、有效霉素和vinclozolin；殺線蟲劑，例如aldoxycarb、fenamiphos和fosthietan；殺菌劑，例如土霉素、鏈霉素和三價硫酸銅；殺螨劑，例如阿米曲土、樂殺螨、乙酯殺螨醇、cyhexatin、開樂散、dienochlor、fenbutatin oxide、hexythiazox、滅螨猛、克螨特和tebufenpyrad；和生物試劑如蘇云金芽孢桿菌和桿狀病毒。
在某些情況下，與其它具有較小控制譜、但作用方式不同的殺真菌劑結(jié)合對于控制抗性是特別有利的。優(yōu)選的組合包括式I、II或III化合物和選自(10個)的殺真菌劑。
通?？梢栽诟腥厩昂螅ㄟ^向被保護的植物部分如根、莖、葉、果實、種子、塊莖或鱗莖上，或者向被保護植物生長的介質(zhì)(土壤或沙子)中，施用有效量的本發(fā)明化合物來控制植物疾病。該化合物還可以施用到種子上以保護種子和秧苗。
這些化合物的施用比例受許多環(huán)境因素影響，并且可以根據(jù)實際使用條件來決定。當以低于1g/畝至5.000g/畝的活性成分處理時，一般可以保護葉。當以0.1-10g/公斤種子的用量處理種子時，一般可以保護種子和秧苗。
下列實驗證明了本發(fā)明化合物對具體病原體的控制功效。但是由這些化合物進行的病原體控制保護并不進限于這些具體情況。參見有關(guān)化合物說明的索引表A、B和C。
首先將實驗化合物溶于丙酮中，其溶解量相當于最終體積的3％，然后以200ppm的濃度懸浮于含有250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的純化水中。所得實驗懸浮液用于下列實驗中。
實驗A將實驗懸浮液噴霧在小麥秧苗的生長點上。第二天，給秧苗接種禾日粉菌f.sp.tritici的孢子粉(小麥粉狀霉病的誘發(fā)劑)，并在生長室中于20℃培養(yǎng)7天，其后判定疾病等級。
實驗B將實驗懸浮液噴霧在小麥秧苗的生長點上。第二天，給秧苗接種隱匿柄銹菌的孢子懸浮液(小麥葉銹病的誘發(fā)劑)，并在飽和氣氛下于20℃培養(yǎng)24小時，然后移至生長室中，在20℃培養(yǎng)6天，其后判定疾病等級。
實驗C將實驗懸浮液噴霧在小麥秧苗的生長點上。第二天，給秧苗接種蔓延疫霉的孢子懸浮液(土豆和番茄后期枯萎病的誘發(fā)劑)，并在飽和氣氛下于20℃培養(yǎng)24小時，然后移至生長室中，在20℃培養(yǎng)5天，其后判定疾病等級。
實驗D將實驗懸浮液噴霧在小麥秧苗的生長點上。第二天，給秧苗接種葡萄生單軸霉的孢子懸浮液(葡萄絨毛狀霉病的誘發(fā)劑)，并在飽和氣氛下于20℃培養(yǎng)24小時，然后移至生長室中，在20℃培養(yǎng)6天，然后在飽和氣氛下于20℃培養(yǎng)24小時，其后判定疾病等級。
實驗E
將實驗懸浮液噴霧在小麥秧苗的生長點上。第二天，給秧苗接種灰色葡萄孢的孢子懸浮液(許多作物上的灰色霉的誘發(fā)劑)，并在飽和氣氛下于20℃培養(yǎng)48小時，然后移至生長室中，在20℃培養(yǎng)5天，其后判定疾病等級。
在下列表中，a＝油狀物的1H NMR數(shù)據(jù)列于索引表D中。
索引表A 式Ia化合物化合物編號R1R2R3R4m.pa(℃)1 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Br H 57-592 CH2CH2CH3CH2CH2CH37-Cl H 57-603 CH2CH2CH3CH2CH2CH35-Cl H 69-754 CH2CH2CH3CH2C-H2CH38-Me H 47-495 CH2CH2CH3CH2CH2CH35-Me H oil6 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Me H 47-507 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-OMe 7-OMe 112-1148 CH2CH2CH3CH2CH2CH37-FH 油狀9 CH2CH2CH3CH2CH2CH37-NO2H 64-6610 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-OMe H 49-5211 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Me 8-Me 81-8412 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-C≡CHH 105-10713 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-FH 60-6214 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Cl H 64-6615 CH2CH2CH3CH2CH＝CH26-Cl H 78-8016 CH2CH2CH3CH2CH＝CH26-Br H 73-7517 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Cl 8-Cl 78-8018CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Br8-Br 89-9422CH2CH2CH3(CH2)3CH36-BrH 58-5923CH2CH2CH3i-Pr 6-BrH 45-4625CH2CH2CH3CH2CH2CH36-I H 48-4926CH2CH2CH3(CH2)4CH36-BrH 56-5727CH2CH2CH3(CH2)5CH36-BrH 油狀28CH2CH2CH3i-Pr 6-ClH 48-4929(CH2)3CH3CH2CH2CH36-BrH 56-5830CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CH26-ClH 油狀31CH2CH2CH3CH2CH2C(CH3)36-BrH 70-7232CH2CH2CH3(CH2)3CH2SCH36-BrH 86-9133CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CH26-BrH 油狀34CH2CH2CH3(CH2)4CH36-ClH 油狀35CH2CH2CH3(CH2)4CH36-I H 47-4936CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CH26-I H 43-4637CH2CH2CH3CH2CH2CH36-I 8-I135-13838(CH2)3CH3(CH2)3CH36-BrH 油狀39CH2CH2CH3(CH2)2CH2Ph 6-BrH 72-7440CH2CH2CH3CH2CH2OCH36-BrH 55-5741CH2CH2CH3CH2CH2N(CH3)26-BrH 39-4242CH2CH2CH3CH2CH2N(CH3)2HCl 6-BrH 215-23043(CH2)3N(CH3)2CH2CH2CH36-BrH 油狀44(CH2)3OCH3CH2CH2CH36-BrH 61-6445CH2CH(CH3)2CH2CH2CH36-BrH 50-5546(c-propyl)CH2CH2CH2CH36-BrH 99-10147CH(CH3)Et CH2CH2CH36-BrH 油狀48(CH2)4CH3(CH2)4CH36-BrH 油狀49CH2CH2CH3CH2CH2CH36-NO2H 68-7550CH2CH2CH3CH2CH2CH36-C≡C-SiMe3H 76-7851CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH36-I H 54-5752(CH2)3CH3(CH2)3CH36-I H 50-5153(CH2)3CH3CH2CH2CH36-I H 50-5254(CH2)3SCH3CH2CH2CH36-BrH 69-7155CH2CH2CH3CH2CH2N+(CH3)3I-6-BrH 223-22556(CH2)3N+(CH3)3I-CH2CH2CH36-BrH 200-20457(CH2)3N(CH3)2HCl CH2CH2CH36-BrH 145-15058CH2CHBrCH2Br CH2CH2CH36-BrH 118-12159CH2CH2(N-1，4-嗎啉基) CH2CH2CH36-BrH 103-105
索引表B 式IIa化合物化合物編號R5R6R3R4m.p.(℃)60 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-I H90-9261 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Br H65-67索引表C 式IIIa 化合物化合物編號 R7R9R8R3R4m.p.a(℃)62 CH2CH2CH3CH2CH2CH3H6-BrH 107-11163 CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH36-BrH 油狀64 CH2CH2CH3CH2CH2CH3H6-I H 109-11165 CH2CH2CH3(CH2)3CH3H6-BrH 87-8866 CH2CH2CH3(CH2)3CH3H6-I H 84-8567 CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2H6-I H 117-11968 CH2CH2CH3CH2CH2CH3H6-I 8-I 122-12669 (CH2)3CH3CH2CH2CH3H6-BrH 71-7370 (CH2)3CH3(CH2)3CH3H6-BrH 油狀71 CH2CH2CH3(CH2)3CH3H6-I 8-I 126-13172 (CH2)3CH3(CH2)3CH3H6-I H 油狀73 (CH2)3CH3CH2CH2CH3H6-I H 油狀74 (CH2)3CH3CH2CH2CH3H6-I 8-I 116-11875 (CH2)3CH3(CH2)3CH3H6-I 8-I 115-11676 CH2CH2CH3CH2CH＝CH2H6-F H 84-8877 CH2CH2CH3CH2CH＝CH2H6-Br H 104-10679 CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CG2H6-Br H 72-7580 CG2CH2CH3Ph H6-I 8-I159-162索引表D化合物編號1H NMR Datab5 7.46(dd，1H)，7.29(d，1H)，7.04(d，1H)，4.42(t，2H)，4.02(m，2H)，2.84(s，3H)，1.85(m，2H)，1.71(m，2H)，1.06(t，3H)，0.98(t，3H).
8 8.17(dd，1H)，7.09(dd，1H)，7.00(dt，1H)，4.43(t，2H)，4.05(m，2H)，1.85(m，2H)，1.73(m，2H)，1.07(t，3H)，0.97(t，3H).
270.93-0.99(2-t，6H)，1.37(m，4H)，1.48(m，2H)，1.75(m，2H)，1.80(m，2H)，4.05(t，2H)，4.46(t，2H)，7.34(d，1H)，7.70(d，1H)，8.30(s，1H).
300.94-0.98(t，3H).1.70(m，2H)，2.59(m，2H)，4.02(t，2H)，4.53(t，2H)，5.19(dd，2H)，5.90(m，1H)，7.40(d，1H)，7.59(d，1H)，8.12(s，1H).
330.93-0.98(t，3H)，1.70(m，2H)，2.60(q，2H)，4.03(t，2H)，4.51-4.55(t，2H)，5.20(dd，2H)，8.29，8.30(m，1H).
340.95-0.99(m，6H)，1.41(m，4H)，1.70(m，2H)，1.81(m，2H)，4.05(t，2H)，4.44-4.48(t，2H)，7.40(d，1H)，7.58(d，1H)，8.13(s，1H).
380.94-1.03(2-t，6H)，1.40(m，2H)，1.48(m，2H)，1.65(m，2H)，1.80(m，2H)，4.10(t，2H)，4.47(t，2H)，7.34(d，1H)，7.70(d，1H)，8.29(s，1H).
432.22(s，6H)，7.33(d，1H)，7.71(d，1H)，8.30(s，1H).
471.45(d，3H)，7.30(d，1H)，7.68(d，1H)，8.29(s，1H).
487.31(d，1H)，7.69(d，1H)，8.30(s，1H).
630.88-0.92(m，9H)，1.59(m，4H)，1.75(m，2H)，3.09-3.13(t，4H)，4.08(t，2H)，7.38(d，1H)，7.70(d，1H)，8.30(s，1H).
700.99(m，6H)，1.44(m，4H)，1.66(m，2H)，3.53(q，2H)，4.00(t，2H)，4.49(s，1H)，7.25(d，1H)，7.61(d，1H)，8.10(s，1H).
728.40(s，1H)，7.89(d，1H)，7.10(d，1H)，4.50(s，1H)，4.0(t，2H)，3.53(q，2H)，1.68(m，4H)，1.45(m，4H)，0.96-1.01(m，6H).
738.40(s，1H)，7.79(d，1H)，7.10(d，1H)，4.52(s，1H)，4.0(t，2H)，3.49(q，2H)，1.70(m，4H)，1.43(m，2H)，0.96-1.02(m.6H).
b除非另外指明，1H-NMR譜是在400MHz分光計上于CDCl3測得的。數(shù)據(jù)以四甲基硅烷作基準，以ppm表示；ss＝單峰，d＝雙峰，t＝峰，m＝多峰，dd＝雙雙峰，dt＝雙三峰。
表13給出了實驗A-E的結(jié)果。在表中，等級100表示100％疾病控制，0表示沒有控制疾病(相對于對照)?！?”＝未實驗表13實驗實驗實驗實驗實驗化合物編號A1B CD E1100 4 24 58 02 75 7 018 03 72 59 092 04 41 3 026 05 54 0 23 50 06 45 0 00 817 7 57 23 50 08 14 3 026 09 96 0 039 01040 0 017 6712100 0 091 83139520 00 014100 0 041 45159930 041 41610030 041 01799330 33 0 018100320 20 0 3222100 0 041 02397*46 00 025100346 08 026- 4106 027100 7 018 02997 46 00 03010033 026 03138 3 026 03210033 026 033100 3 081 03410033 068 03510030 00 03610033 050 037 100393 26 13 038 100354 66 99 039 9930 0 16 040 100354 10016 041 100 0 23 41 042 - 0 23 0 043 100362 45 62 044 100362 0 0 045 10030 0 0 6746 10030 0 17 047 5010 0 0 048 92361 0 0 049 36 16 0 56 050 9930 0 56 051 10034 0 56 6352 100357 0 10 3653 10034 0 83 3654 95 43 0 10 055 59381 0 74 056 57392 0 17 057 91 12 23 99 3758 98- - - -59 100 56 0 8 060 - 0 0 7 061 100315 0 33 6562 99 83 19 98 2863 97 0 42 1002864 100376 43 0 065 10032320 96 4466 99 0 0 0 067 8937 0 18 068 10030 2613 069 94 79 8089 070 97 63 0 100 071 100357 0 56 6372 10034 0 91 6373 100 57 0 72 6376 99316 219 07799 524410068799726 0 39 080 1003570 56 01除非另外指明，以10ppm進行實驗。2以40ppm進行實驗。3以2ppm進行實驗。
權(quán)利要求
1.式I、II或III的化合物或其N-氧化物或其農(nóng)業(yè)上適用的鹽 其中n是0、1或2；Q獨立地為O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5環(huán)烷基；C4-C10鏈烯基；C4-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(該苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C11-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，這些基團可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7環(huán)烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(該苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是鹵素；C1-C8烷基；C3-C8環(huán)烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8鹵代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C3-C8鏈烯基氧基；C3-C8鏈炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8鏈烯基硫基；C3-C8鏈炔基硫基；C1-C8烷基亞磺酰基；C1-C8烷基磺?；籆2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亞磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基；R4是氫；鹵素；C1-C4烷基；C1-C4鹵代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4鹵代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C5-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(該苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除丙氧基甲基外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C3-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基鏈烯基；C4-C10烷氧基鏈炔基；C4-C10烷硫基鏈烯基；C4-C10烷硫基鏈炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(該苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7環(huán)烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C5-C10鏈炔基；C2-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氫；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氫；C2-C10烷基；C3-C7環(huán)烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C3-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氫；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11獨立地為氫；C1-C4烷基；或者任意地被至少一個R13取代的或不取代的苯基；R12獨立地為氫；C1-C8烷基；或者任意地被至少一個R13取代的或不取代的苯基；R11和R12結(jié)合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13獨立地為鹵素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4鹵代烷基；硝基；或氰基；R14獨立地為C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6鹵代烷基；鹵素；C2-C8鏈炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6鹵代烷氧基；C1-C6鹵代烷硫基；C2-C6鏈烯基；C2-C6鹵代鏈烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15獨立地為甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；鹵素；或三氟甲基；R16獨立地為鹵素；和R17獨立地為C1-C8烷基；或任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基。
2.權(quán)利要求1的式I化合物，其中Q是0；R1是C3-C8烷基；C4-C8鏈烯基；C4-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C5-C8(環(huán)烷基)烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8鏈烯基氧烷基；或吡啶基、呋喃基或噻吩基，這些基團各自可以任意地被R14和R15取代或不取代；R2是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C3-C8氰基烷基；C4-C8鏈烯基氧烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是鹵素；C1-C8烷基；C2-C8鏈炔基；C3-C8環(huán)烷基；C1-C8鹵代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺?；?；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2鹵代烷基；鹵素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2鹵代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙?；?；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。
3.權(quán)利要求1的式II化合物，其中Q是0；n是0；R3是鹵素；C1-C8烷基；C2-C8鏈炔基；C3-C8環(huán)烷基；C1-C8鹵代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺?；?；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C5-C8鹵代烯基；除甲氧基丙基之外的C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8鏈烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、呋喃基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；除丙氧基甲基之外的C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C5-C8氰基烷基；C4-C8鏈烯基氧烷基；任意地被R13取代或不取代的苯基；或者被苯基(該苯基可以任意地被R13和R15取代或不取代)取代的C3-C5烷基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2鹵代烷基；鹵素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2鹵代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙?；?；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2
4.權(quán)利要求1的式III化合物，其中Q是0；R3是鹵素；C1-C8烷基；C2-C8鏈炔基；C3-C8環(huán)烷基；C1-C8鹵代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C2-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C1-C8烷硫基；C4-C8鏈烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C4-C8氰基烷基；C4-C8鏈烯基氧烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2鹵代烷基；鹵素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2鹵代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙?；?；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。
5.權(quán)利要求2的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8鏈烯基；C4-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或任意地被至少R14和R15之一取代或不取代的噻吩基；R2是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是鹵素；C1-C4烷基；C1-C4鹵代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4鹵代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；鹵素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。
6.權(quán)利要求3的化合物，其中R3是鹵素；C1-C4烷基；C1-C4鹵代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4鹵代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C5-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；鹵素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。
7.權(quán)利要求4的化合物，其中R3是鹵素；C1-C4烷基；C1-C4鹵代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4鹵代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8烷氧基烷基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；鹵素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。
8.權(quán)利要求5的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8鏈烯基；C4-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；或C3-C8鹵代烯基；R2是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是鹵素；和R4是氫或鹵素。
9.權(quán)利要求6的化合物，其中R3是氫；R4是氫或鹵素；R5是C3-C5烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；或C5-C8鹵代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；R6是C3-C8烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基。
10.權(quán)利要求7的化合物，其中R3是鹵素；R4是氫或鹵素；R7是C3-C8烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C3-C8鹵代烷基；或C3-C8鹵代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R9是C3-C8烷基；C3-C8鏈烯基；C3-C8鏈炔基；C3-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代鏈烯基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基。
11.權(quán)利要求8的化合物，選自6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮。
12.權(quán)利要求10的化合物，它是6，8-二碘-3-丙基-2-(苯氨基)-4(3H)-喹唑啉酮。
13.控制由真菌植物病原體引起的植物疾病的方法，該方法包括向被保護的植物或其一部分上、或者向被保護植物的生長介質(zhì)中，或者向被保護的種子或秧苗上施用有效量的式I、Ⅱ或IⅡ化合物或其N-氧化物或農(nóng)業(yè)上適用的鹽 其中n是0、1或2；Q獨立地為O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5環(huán)烷基；C4-C10鏈烯基；C4-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(該苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，這些基團可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7環(huán)烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(該苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是鹵素；C1-C8烷基；C3-C8環(huán)烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8鹵代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C3-C8鏈烯基氧基；C3-C8鏈炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8鏈烯基硫基；C3-C8鏈炔基硫基；C1-C8烷基亞磺?；籆1-C8烷基磺?；?；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亞磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基；R4是氫；鹵素；C1-C4烷基；C1-C4鹵代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4鹵代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C5-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(該苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基鏈烯基；C4-C10烷氧基鏈炔基；C4-C10烷硫基鏈烯基；C4-C10烷硫基鏈炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(該苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7環(huán)烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C5-C10鏈炔基；C2-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氫；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氫；C2-C10烷基；C3-C7環(huán)烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C3-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氫；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11獨立地為氫；C1-C4烷基；或者任意地被至少一個R13取代的或不取代的苯基；R12獨立地為氫；C1-C8烷基；或者任意地被至少一個R13取代的或不取代的苯基；R11和R12結(jié)合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，- CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13獨立地為鹵素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4鹵代烷基；硝基；或氰基；R14獨立地為C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6鹵代烷基；鹵素；C2-C8鏈炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6鹵代烷氧基；C1-C6鹵代烷硫基；C2-C6鏈烯基；C2-C6鹵代鏈烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15獨立地為甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；鹵素；或三氟甲基；R16獨立地為鹵素；和R17獨立地為C1-C8烷基；或任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基。
14.殺真菌組合物，該組合物含有有效量的式I、II或III的化合物或其N-氧化物或農(nóng)業(yè)上適用的鹽，以及至少一種(a)表面活性劑、(b)有機溶劑和(c)至少一種固體或液體稀釋劑；式I、II和III是 其中n是0、1或2；Q獨立地為O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5環(huán)烷基；C4-C10鏈烯基；C4-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(該苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，這些基團可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7環(huán)烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(該苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是鹵素；C1-C8烷基；C3-C8環(huán)烷基；C2-C8鏈烯基；C2-C8鏈炔基；C1-C8鹵代烷基；C3-C8鹵代烯基；C3-C8鹵代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8鹵代烷氧基；C3-C8鏈烯基氧基；C3-C8鏈炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8鏈烯基硫基；C3-C8鏈炔基硫基；C1-C8烷基亞磺酰基；C1-C8烷基磺?；?；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亞磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8環(huán)烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基；R4是氫；鹵素；C1-C4烷基；C1-C4鹵代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4鹵代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7鏈烯基；C3-C5鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C5-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(該苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C1-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(該苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7環(huán)烷基；C4-C7鏈烯基；丙炔基；C5-C10鏈炔基；C2-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10鹵代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10鹵代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氫；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氫；C2-C10烷基；C3-C7環(huán)烷基；C3-C10鏈烯基；C3-C10鏈炔基；C3-C10鹵代烷基；C3-C10鹵代烯基；C3-C10鹵代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亞磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10環(huán)烷基烷基；C4-C10鏈烯基氧烷基；C4-C10鏈炔基氧烷基；C4-C10(環(huán)烷基)氧烷基；C4-C10鏈烯基硫烷基；C4-C10鏈炔基硫烷基；C6-C10(環(huán)烷基)硫烷基；C2-C10鹵代烷氧基烷基；C4-C10鹵代烯基氧烷基；C4-C10鹵代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9結(jié)合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氫；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11獨立地為氫；C1-C4烷基；或者任意地被至少一個R13取代的或不取代的苯基；R12獨立地為氫；C1-C8烷基；或者任意地被至少一個R13取代的或不取代的苯基；R11和R12結(jié)合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13獨立地為鹵素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4鹵代烷基；硝基；或氰基；R14獨立地為C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6鹵代烷基；鹵素；C2-C8鏈炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6鹵代烷氧基；C1-C6鹵代烷硫基；C2-C6鏈烯基；C2-C6鹵代鏈烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15獨立地為甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；鹵素；或三氟甲基；R16獨立地為鹵素；和R17獨立地為C1-C8烷基；或任意地被至少一個R13取代或不取代的苯基。
15.控制小麥粉狀霉病的方法，該方法包括向被保護的植物或其一部分上，或者向被保護植物的生長介質(zhì)中，或者向被保護的種子或秧苗上施用有效量的權(quán)利要求1的化合物。
全文摘要
本發(fā)明涉及包括所有的幾何異構(gòu)體和立體異構(gòu)體的式(I)、(II)和(III)化合物，所述化合物的N-氧化物，含有這些化合物的農(nóng)用組合物及其作為殺真菌劑的用途，其中Q是O或S；和n、R
文檔編號C07D239/95GK1123028SQ94192068
公開日1996年5月22日 申請日期1994年5月10日 優(yōu)先權(quán)日1993年5月12日
發(fā)明者J·F·布里茨納克, Z·-Y·張, T·P·塞爾比, C·G·施特恩堡 申請人:納幕爾杜邦公司