一種稠雜環(huán)芳烴衍生物及其應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種新型有機材料，尤其設(shè)及一種用于有機電致發(fā)光器件的化合物和 該化合物在有機電致發(fā)光顯示技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光現(xiàn)象最早在20世紀S十年代被發(fā)現(xiàn)，最初的發(fā)光材料為ZnS粉末，由此 發(fā)展出了 L邸技術(shù)，現(xiàn)在廣泛的應(yīng)用在了節(jié)能光源上。而有機電致發(fā)光現(xiàn)象是1963年化pe 等人最早發(fā)現(xiàn)的，他們發(fā)現(xiàn)慈的單層晶體在100V W上電壓的驅(qū)動下，可W發(fā)出微弱的藍 光。直到1987年柯達公司的鄧青云博±等人將有機巧光染料W真空蒸鍛方式制成雙層器 件，在驅(qū)動電壓小于10V的電壓下，外量子效率達到了 1 %，使得有機電致發(fā)光材料及器件 具有了實用性的可能，從此大大推動了 OL邸材料及器件的研究。
[0003] 相對于無機發(fā)光材料，有機電致發(fā)光材料具有W下優(yōu)點；1.有機材料加工性能 好，可通過蒸鍛或者旋涂的的方法，在任何基板上成膜；2.有機分子結(jié)構(gòu)的多樣性可W使 得可W通過分子結(jié)構(gòu)設(shè)計及修飾的方法，調(diào)節(jié)有機材料的熱穩(wěn)定性、機械性質(zhì)、發(fā)光及導(dǎo)電 性能，使得材料有很大的改進空間。
[0004] 有機電致發(fā)光的產(chǎn)生靠的是在有機半導(dǎo)體材料中傳輸?shù)妮d流子（電子和空穴）的 重組，眾所周知，有機材料的導(dǎo)電性很差，與無機半導(dǎo)體不同的是，有機半導(dǎo)體中沒有延續(xù) 的能帶，載流子的傳輸常用跳躍理論來描述，即在一電場的驅(qū)動下，電子在被激發(fā)或注入至 分子的LUMO能級中，經(jīng)由跳躍至另一個分子的LUMO能級來達到電荷傳輸?shù)哪康?。為了?使有機電致發(fā)光器件在應(yīng)用方面達到突破，必須克服有機材料電荷注入及傳輸能力差的 困難。科學(xué)家們通過器件結(jié)構(gòu)的調(diào)整，例如增加器件有機材料層的數(shù)目，并且使不同的有機 層扮演不同的角色，例如有的功能材料幫助電子從陰極W及空穴從陽極注入，有的材料幫 助電荷的傳輸，有的材料則起到阻擋電子及空穴傳輸?shù)淖饔?，當然在有機電致發(fā)光里最重 要的各種顏色的發(fā)光材料也要達到與相鄰功能材料相匹配的目的，一個效率好壽命長的有 機電致發(fā)光器件通常是器件結(jié)構(gòu)W及各種有機材料的優(yōu)化搭配的結(jié)果，該就為化學(xué)家們設(shè) 計開發(fā)各種結(jié)構(gòu)的功能化材料提供了極大的機遇和挑戰(zhàn)。
[0005] 常見的功能化有機材料有；空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料、電子注 入材料、電子傳輸材料，電子阻擋材料W及發(fā)光主體材料和發(fā)光客體（染料）等。
[0006] 空穴注入材料化IM)要求其HOMO能級介于陽極與空穴傳輸層之間，有利于增加界 面之間的空穴注入?？昭▊鬏敳牧希℉TM)，要求具有高的熱穩(wěn)定性（高的Tg)，與陽極或者 空穴注入材料有較小的勢壘，較高的空穴傳輸能力，能真空蒸鍛形成無針孔薄膜。發(fā)光層主 體材料化ost)則需要具備W下特點；可逆的電化學(xué)氧化還原電位，與相鄰的空穴及電子傳 輸層相匹配的冊M0及LUMO能階，良好且相匹配的空穴及電子傳輸能力，良好的高的熱穩(wěn)定 性及成膜性，W及合適的單線態(tài)或者=線態(tài)能隙用來控制激子在發(fā)光層，還有與相應(yīng)的巧 光染料或者磯光染料間良好的能量轉(zhuǎn)移。
[0007] 在有機電發(fā)光器件中一直使用的空穴注入和傳輸材料一般是一芳胺類衍生物，其 一般的結(jié)構(gòu)特點是，作為注入材料時，在一個分子中其一芳胺結(jié)構(gòu)單元至少在一個w上，且 二個N之間用一個苯環(huán)隔開（化合物a);而作為傳輸材料時，在一個分子中其一芳胺結(jié)構(gòu) 單元一般是二個，且二個N之間用聯(lián)苯隔開，在該類材料中，典型的例子是NPB (化合物b)。 [000引
【主權(quán)項】
1. 一種稠雜環(huán)芳烴衍生物，其特征在于，具有式（P)所示的結(jié)構(gòu)： 其中：
X為S或O ; ArJP Ar2彼此獨立選自H，C6-C3tl的取代或非取代的芳烴基團，C 6-C3tl的取代或非取代 的稠環(huán)芳烴基團，C5-C3tl的取代或非取代的稠雜環(huán)基團，五元、六元的雜環(huán)或取代雜環(huán)，二芳 基氨基，三芳胺基基團，N，N-二烷基氨基芳基基團，N-二烷基-N-芳基氨基芳基基團，芳醚 團基基團，芳氧基、芳硫基，C 1-C12的取代或非取代的脂肪族烷基； 札-馬彼此獨立的選自H，C ^C12的取代或非取代的脂肪族烷基基團中的一種，C6-C2tl的 取代或非取代的芳烴基團，C6-C2tl的取代或非取代的稠環(huán)芳烴基團，C5-C 2tl的取代或非取代 的稠雜環(huán)基團，五元、六元的雜環(huán)或取代雜環(huán)，二芳基氨基，三芳胺基基團，芳醚團基基團， 芳氧基，芳硫基。R 1-R8也可以同時為H。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠雜環(huán)芳烴衍生物，其特征在于：所述Ar JP Ar 2彼此獨立的 選自如下基團：
其中，Ar4、Ar^別選自H，或者取代或未取代的芳基或烷基； L為取代或未取代的單鍵、亞芳基或亞雜環(huán)芳基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的稠雜環(huán)芳烴衍生物，其特征在于： 所述R1-R8全部為H。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1-3任一所述的稠雜環(huán)芳烴衍生物，其特征在于： 所述ArjP Ar 2均不為H。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1-4任一所述的稠雜環(huán)芳烴衍生物，其特征在于，所述化合物選自以 下結(jié)構(gòu)式：


6. 權(quán)利要求1-5任一所述的稠雜環(huán)芳烴衍生物用于制備有機電致發(fā)光器件的應(yīng)用。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的應(yīng)用，其特征在于，所述稠雜環(huán)芳烴衍生物用作空穴注入層 材料、空穴傳輸層材料或發(fā)光主體材料。
8. -種有機電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的陽極層、有機發(fā)光 功能層和陰極層； 所述有機發(fā)光功能層包括空穴注入層、空穴傳輸層、有機發(fā)光層以及電子傳輸層； 其特征在于： 所述空穴注入層和/或所述空穴傳輸層包括權(quán)利要求1-5任一項所述的稠雜環(huán)芳烴衍 生物材料。
9. 一種有機電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的陽極層、有機發(fā)光 功能層和陰極層； 所述的有機發(fā)光功能層包括空穴注入層、空穴傳輸層、有機發(fā)光層以及電子傳輸層； 其特征在于： 所述有機發(fā)光層的主體材料包括權(quán)利要求1-5任一項所述的稠雜環(huán)芳烴衍生物。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種新型有機材料，尤其涉及一種用于有機電致發(fā)光器件的化合物和該化合物在有機電致發(fā)光顯示技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。本發(fā)明所述稠雜環(huán)芳烴衍生物，具有式(P)所示的結(jié)構(gòu)。本發(fā)明所述的稠雜環(huán)芳烴衍生物材料，用作空穴注入層材料、空穴傳輸層材料或發(fā)光主體材料制備有機電致發(fā)光器件，降低了器件的啟亮電壓，提高了器件的發(fā)光效率，增加了器件的使用壽命，是性能良好的空穴注入材料、空穴傳輸材料和發(fā)光主體材料的選擇。
【IPC分類】C07D519-00, C07D333-50, H01L51-54, C09K11-06, C07D333-76, C07D307-77, C07D409-14
【公開號】CN104650029
【申請?zhí)枴緾N201410832022
【發(fā)明人】李銀奎, 李艷蕊, 范洪濤
【申請人】北京鼎材科技有限公司, 固安鼎材科技有限公司
【公開日】2015年5月27日
【申請日】2014年12月26日