高分子化合物及使用其的發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種高分子化合物,其包含式(1)所示的結(jié)構(gòu)單元及式(2)所示的結(jié)構(gòu)單元、并包含式(3)所示的結(jié)構(gòu)單元和/或式(4’)所示的結(jié)構(gòu)單元。[Ar1~Ar4表示亞芳基等,Ar5~Ar7表示芳基等,x、y表示0或1。Ar8表示(2+p)價芳烴基,R1表示烷基,p表示1以上的整數(shù)。na表示0~3的整數(shù),nb表示0~12的整數(shù),nA表示0或1,n表示1~4的整數(shù),Ar10表示(2+n)價芳烴基等,La、Lb表示亞烷基等,LA表示氧原子等,Q1表示1價交聯(lián)性基團(tuán)。c表示0或1,Ar20、Ar30’、Ar40表示亞芳基等,Q2’~Q4’表示1價交聯(lián)性基團(tuán)等,na、ng表示0~3的整數(shù),nb、nh表示0~12的整數(shù),nA、nD表示0或1,La、Lb、Lg、Lh表示亞烷基等,LA、LD表示氧原子等。]
【專利說明】高分子化合物及使用其的發(fā)光元件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及高分子化合物、以及包含該高分子化合物的組合物、有機(jī)薄膜、不溶化 有機(jī)薄膜、發(fā)光元件、面狀光源及顯示裝置。
【背景技術(shù)】
[0002] 作為用于有機(jī)場致發(fā)光元件(以下稱為"發(fā)光元件")的制造的高分子化合物,已 知有例如:包含由芳基胺衍生的重復(fù)單元的高分子化合物(專利文獻(xiàn)1)、包含由具有苯并 環(huán)丁烷結(jié)構(gòu)的芴衍生的重復(fù)單元的高分子化合物(專利文獻(xiàn)2)、或包含在特定位置具有取 代基的亞苯基作為重復(fù)單元的高分子化合物(專利文獻(xiàn)3)。
[0003] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0004] 專利文獻(xiàn)
[0005] 專利文獻(xiàn)1:日本特開2004-143419號公報
[0006] 專利文獻(xiàn)2:日本特開2008-106241號公報
[0007] 專利文獻(xiàn)3:日本特開2010-189630號公報
【發(fā)明內(nèi)容】
[0008] 發(fā)明要解決的問題
[0009] 然而,就使用了上述高分子化合物的發(fā)光元件而言,其發(fā)光效率未必充分。
[0010] 基于此,本發(fā)明的目的在于提供對于制造發(fā)光效率優(yōu)異的發(fā)光元件而言有用的高 分子化合物。本發(fā)明的目的還在于提供包含該高分子化合物的組合物、有機(jī)薄膜、不溶化薄 膜、發(fā)光元件、面狀光源及顯示裝置。
[0011] 解決問題的方法
[0012] 即,本發(fā)明提供下述高分子化合物、以及包含該高分子化合物的組合物、有機(jī)薄 膜、不溶化有機(jī)薄膜、發(fā)光元件、面狀光源及顯示裝置。
[0013] [1] 一種高分子化合物,其包含:
[0014] 下述式(1)所示的結(jié)構(gòu)單元、
[0015] 下述式(2)所示的結(jié)構(gòu)單元、以及
[0016] 下述式(3)所示的結(jié)構(gòu)單元和/或下述式(4')所示的結(jié)構(gòu)單元。
[0017][化學(xué)式1]
[0018]
【權(quán)利要求】
1. 一種高分子化合物,其包含: 下述式(1)所示的結(jié)構(gòu)單元、 下述式(2)所示的結(jié)構(gòu)單元、以及 下述式(3)所示的結(jié)構(gòu)單元和/或下述式(4')所示的結(jié)構(gòu)單元,
式⑴中, Ar1及Ar3各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞芳基、或者未取代或取代的2價雜環(huán)基, Ar2及Ar4各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞芳基、未取代或取代的2價雜環(huán)基、或由 選自亞芳基及2價雜環(huán)基中的相同或不同的2個以上基團(tuán)連結(jié)而成的2價基團(tuán),其中,該2 價基團(tuán)也可以具有取代基, Ar5、Ar6及Ar7各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或 者未取代或取代的1價雜環(huán)基, Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及Ar7分別可以與鍵合于該基團(tuán)所鍵合的氮原子上的該基 團(tuán)以外的基團(tuán)直接鍵合,也可以經(jīng)由-〇_、-S-、-C( = 0)-、-C( = 0)-0-、-N(Ra)-、-C(= 0)-N(Ra)-或-C(Ra)2-而鍵合,Ra表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧 基、未取代或取代的芳基、鹵原子或未取代或取代的1價雜環(huán)基,存在2個Ra的情況下,它 們可以相同也可以不同, X及y各自獨(dú)立地表示?或1,且χ+y= 1 ; 式⑵中,
Ar8表示(2+p)價芳經(jīng)基、或(2+p)價雜環(huán)基, R1表不燒基、燒氧基、燒硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、稀基、塊基、氣基、甲娃燒基、齒原 子、酰基、酰氧基、氧羰基、1價雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、亞胺殘基、酰胺化合物殘基、酰 亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基,存在多個R1的情況下,它們可以相同也可以不同,其中, 至少一個R1取代與下述碳原子直接鍵合的氫原子,所述碳原子和與所述芳烴基或所述雜環(huán) 基中的其它結(jié)構(gòu)單元成鍵的碳原子相鄰, P表示1以上的整數(shù);
式⑶中, na表示O?3的整數(shù),nb表示O?12的整數(shù),nA表示O或1,η表示1?4的整數(shù), Arici表示未取代或取代的(2+η)價芳經(jīng)基、或者未取代或取代的(2+η)價雜環(huán)基, La及Lb各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞烷基、或者未取代或取代的亞苯基,存在多 個La的情況下,它們可以相同也可以不同,存在多個Lb的情況下,它們可以相同也可以不 同, La表示氧原子或硫原子,存在多個La的情況下,它們可以相同也可以不同, Q1表示1價交聯(lián)性基團(tuán),存在多個Q1的情況下,它們可以相同也可以不同, 并且,式(3)所示的結(jié)構(gòu)單元與式(2)所示的結(jié)構(gòu)單元不同;
式(4')中, c表示O或1,d表示O?4的整數(shù), Ar2tl及Ar4tl各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞芳基、或者未取代或取代的2價雜環(huán)基,Ar3°'表示未取代或取代的(2+d)價芳烴基、未取代或取代的(2+d)價雜環(huán)基、或具有由選自 芳環(huán)及雜環(huán)中的相同或不同的2個以上環(huán)連結(jié)而成的結(jié)構(gòu)的(2+d)價基團(tuán),其中,該(2+d) 價基團(tuán)可以具有取代基, Q2'、Q3'及Q4'表示1價交聯(lián)性基團(tuán)、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者 未取代或取代的1價雜環(huán)基,且Q2'、Q3'及Q4'中的至少一個為1價交聯(lián)性基團(tuán),存在多個 Q4'的情況下,它們可以相同也可以不同, na表示O?3的整數(shù),nb表示O?12的整數(shù),nA表示O或1, La及Lb各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞烷基、或者未取代或取代的亞苯基,存在多 個La的情況下,它們可以相同也可以不同,存在多個Lb的情況下,它們可以相同也可以不 同, La表示氧原子或硫原子,存在多個La的情況下,它們可以相同也可以不同,ng表示O?3的整數(shù),nh表示O?12的整數(shù),nD表示O或1, Lg及Lh各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞烷基、或者未取代或取代的亞苯基,存在多 個Lg的情況下,它們可以相同也可以不同,存在多個Lh的情況下,它們可以相同也可以不 同, Ld表示氧原子或硫原子,存在多個Ld的情況下,它們可以相同也可以不同, 并且,式(4')所示的結(jié)構(gòu)單元與式(1)所示的結(jié)構(gòu)單元不同。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的高分子化合物,其中,所述式(4')所示的結(jié)構(gòu)單元為下述式 (4)所示的結(jié)構(gòu)單元,
式⑷中,c表示O或1, Ar2tl及Ar4tl各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞芳基、或者未取代或取代的2價雜環(huán)基,Ar3tl表示未取代或取代的亞芳基、未取代或取代的2價雜環(huán)基、或由選自亞芳基及2價雜環(huán) 基中的相同或不同的2個以上基團(tuán)連結(jié)而成的2價基團(tuán),其中,該2價基團(tuán)也可以具有取代 基, Q2表示1價交聯(lián)性基團(tuán),Q3表示1價交聯(lián)性基團(tuán)、未取代或取代的烷基、未取代或取代 的芳基、或者未取代或取代的1價雜環(huán)基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的高分子化合物,其中,所述式(1)所示的結(jié)構(gòu)單元為下述 式(IA)所示的結(jié)構(gòu)單元,
式(IA)中, R5、R6及R7各自獨(dú)立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、氨 基、甲硅烷基、鹵原子、?;?、酰氧基、氧羰基、1價雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、亞胺殘基、酰 胺化合物殘基、酰亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基,存在多個R5的情況下,它們可以相同 也可以不同,存在多個R6的情況下,它們可以相同也可以不同,存在多個R7的情況下,它們 可以相同也可以不同, h、i及j各自獨(dú)立地表示O?5的整數(shù)。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的高分子化合物,其中, 所述Ar1及Ar3為未取代或取代的亞苯基, 所述Ar2或Ar4為選自未取代或取代的亞苯基、未取代或取代的亞聯(lián)苯基及未取代或取 代的芴二基中的1種基團(tuán)。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的高分子化合物,其中,所述Ar1及Ar3為未取代或取代的 1,4-亞苯基。
6. 所根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的高分子化合物,其中,所述Ar2或Ar4為未取代或取代 的2, 7-芴二基。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1?6中任一項(xiàng)所述的高分子化合物,其中,所述X為1,所述y為0。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1?7中任一項(xiàng)所述的高分子化合物,其中,所述Ar8為亞苯基。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1?7中任一項(xiàng)所述的高分子化合物,其中,所述Ar8為芴二基。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1?9中任一項(xiàng)所述的高分子化合物,其中,所述式(3)所示的結(jié)構(gòu) 單元為下述式(3-1)所示的結(jié)構(gòu)單元, 式(3-1)中,
nc表示0?3的整數(shù),nd表示0?12的整數(shù),nB表示0或1,m表示1或2, Le及Ld各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞烷基、或者未取代或取代的亞苯基,存在多 個U的情況下,它們可以相同也可以不同,存在多個LdW情況下,它們可以相同也可以不 同, Lb表示氧原子或硫原子,存在多個Lb的情況下,它們可以相同也可以不同, Q1表示與上述相同的含義,存在多個Q1的情況下,它們可以相同也可以不同, R8ci表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、 未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1價雜環(huán)基、或者未取代或取代的雜環(huán)氧基。
11. 根據(jù)權(quán)利要求1?10中任一項(xiàng)所述的高分子化合物,其中,所述式(3)所示的結(jié)構(gòu) 單元為下述式(3-2)所示的結(jié)構(gòu)單元,
式(3-2)中, nc表示0?3的整數(shù),nd表示0?12的整數(shù),nB表示0或1,k表示1?4的整數(shù), Le及Ld各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞烷基、或者未取代或取代的亞苯基,存在多 個U的情況下,它們可以相同也可以不同,存在多個LdW情況下,它們可以相同也可以不 同, Lb表示氧原子或硫原子,存在多個Lb的情況下,它們可以相同也可以不同, Q1表示與上述相同的含義,存在多個Q1的情況下,它們可以相同也可以不同, R9ci表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、 未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1價雜環(huán)基、或者未取代或取代的雜環(huán)氧基,存在 多個R9ci的情況下,它們可以相同也可以不同。
12. 根據(jù)權(quán)利要求1?11中任一項(xiàng)所述的高分子化合物,其中,所述Q1、Q2、Q3、Q2'、Q3' 及Q4'所示的1價交聯(lián)性基團(tuán)為下述式(Q-I)所示的1價交聯(lián)性基團(tuán),
式(Q-I)中,苯并環(huán)丁烯環(huán)可以具有取代基,存在多個取代基的情況下,它們可以相同 也可以不同。
13. 根據(jù)權(quán)利要求1?12中任一項(xiàng)所述的高分子化合物,其包含: 上述式(1)所示的結(jié)構(gòu)單元、 上述式(2)所示的結(jié)構(gòu)單元、以及 至少兩種上述式(3)所示的結(jié)構(gòu)單元。
14. 一種組合物,其含有: 權(quán)利要求1?13中任一項(xiàng)所述的高分子化合物、和 選自空穴傳輸材料、電子傳輸材料及發(fā)光材料中的至少一種材料。
15. -種組合物,其含有: 權(quán)利要求1?13中任一項(xiàng)所述的高分子化合物、和 溶劑。
16. 根據(jù)權(quán)利要求14或15所述的組合物,其還含有溶劑。
17. -種有機(jī)薄膜,其包含權(quán)利要求1?13中任一項(xiàng)所述的高分子化合物。
18. -種不溶化有機(jī)薄膜,其是通過對權(quán)利要求17所述的有機(jī)薄膜進(jìn)行加熱以使其相 對于溶劑不溶化而得到的。
19. 一種發(fā)光元件,其具有權(quán)利要求17所述的有機(jī)薄膜或權(quán)利要求18所述的不溶化有 機(jī)薄膜。
20. 根據(jù)權(quán)利要求19所述的發(fā)光元件,其中,權(quán)利要求17所述的有機(jī)薄膜或權(quán)利要求 18所述的不溶化有機(jī)薄膜為空穴傳輸層。
21. -種化合物,其以下述式(4-1)表示, 式(4-丄,.丨.,
Z7及Z8各自獨(dú)立地表示氯原子、溴原子、碘原子、-0-S( = 0)2R31所示的基團(tuán)、-B(OR32)2 所示的基團(tuán)、-BF3Qltl所示的基團(tuán)、-MgY1所示的基團(tuán)、-ZnY2所示的基團(tuán)、或-Sn(R33)3所示的 基團(tuán), R31表不燒基、或可以被燒基、燒氧基、硝基、氣原子或氛基取代的芳基, R32表示氫原子或烷基,存在的多個R32彼此可以相同也可以不同,也可以相互鍵合并與 它們各自所鍵合的氧原子共同形成環(huán)結(jié)構(gòu), Qiq表示選自Li+、Na+、K+、Rb+及Cs+中的1價陽離子, Y1及Y2各自表示氯原子、溴原子或碘原子, R33表示氫原子或烷基,存在的多個R33彼此可以相同也可以不同,也可以相互鍵合并與 它們各自所鍵合的錫原子共同形成環(huán)結(jié)構(gòu), dl表示1?4的整數(shù), Ar2tl及Ar4tl各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞芳基、或者未取代或取代的2價雜環(huán)基,Ar3°'表示未取代或取代的(2+dl)價芳烴基、未取代或取代的(2+dl)價雜環(huán)基、或具有由 選自芳環(huán)及雜環(huán)中的相同或不同的2個以上環(huán)連結(jié)而成的結(jié)構(gòu)的(2+dl)價基團(tuán),其中,該 (2+dl)價基團(tuán)也可以具有取代基, Ar5tl及Ar6tl各自獨(dú)立地表示未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的1價雜環(huán)基, Q4表示1價交聯(lián)性基團(tuán),存在多個Q4的情況下,它們可以相同也可以不同, na表示O?3的整數(shù),nb表示O?12的整數(shù),nA表示O或1, La及Lb各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞烷基、或者未取代或取代的亞苯基,存在多 個La的情況下,它們可以相同也可以不同,存在多個Lb的情況下,它們可以相同也可以不 同, La表示氧原子或硫原子,存在多個La的情況下,它們可以相同也可以不同。
22. 根據(jù)權(quán)利要求21所述的化合物,其中,所述式(4-1)所示的化合物為下述式(4-2) 所示的化合物, 式(4-2)中,
Z7、Z8、Ar2tl、Ar4tl、Ar5tl、Ar6tl、Q4、nb及Lb 表示與上述相同的含義。
23. -種化合物,其以下述式(3-3)表示, 式(3-3)中,
Z5及Z6與權(quán)利要求21所述的Z7、Z8表示相同的含義, nc表示O?3的整數(shù),nd表示O?12的整數(shù),nB表示O或1,k表示1?4的整數(shù), Le及Ld各自獨(dú)立地表示未取代或取代的亞烷基、或者未取代或取代的亞苯基,存在多 個U的情況下,它們可以相同也可以不同,存在多個LdW情況下,它們可以相同也可以不 同, Lb表示氧原子或硫原子,存在多個Lb的情況下,它們可以相同也可以不同, Q1'表示具有環(huán)丁烯結(jié)構(gòu)的未取代或取代的芳基、或具有環(huán)丁烯結(jié)構(gòu)的未取代或取代 的1價雜環(huán)基,存在多個Q1的情況下,它們可以相同也可以不同, R9ci表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、 未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的1價雜環(huán)基、或者未取代或取代的雜環(huán)氧基,存在 多個R9ci的情況下,它們可以相同也可以不同。
【文檔編號】C07F5/02GK104321362SQ201380027514
【公開日】2015年1月28日 申請日期:2013年3月26日 優(yōu)先權(quán)日:2012年3月27日
【發(fā)明者】關(guān)根千津, 三上智司, 安立誠, 柿本秀信, 安妮特·雷因·施托伊德爾, 馬丁·約翰·漢弗萊斯, 基蘭·蒂蒙西·卡姆特卡, 埃萊娜·奧哈斯·加西亞, 蘇菲·海登海因, 露特·佩金唐 申請人:住友化學(xué)株式會社, 劍橋顯示技術(shù)公司