一種制備2,3,4,6-四-氧-芐基-d-吡喃半乳糖的方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及糖化合物領(lǐng)域，具體涉及一種制備2,3,4,6-四-氧-芐基-D-吡喃半乳糖的方法。半乳糖在醋酐和催化劑，2-巰基苯并噻唑作用下制備苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖。苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖在氫氧化鉀和氯化芐作用下制備得到苯并噻唑基硫代四芐基半乳糖。苯并噻唑基硫代四芐基半乳糖在N-溴代丁二酰亞胺作用下制備2,3,4,6-四-氧-芐基-D-吡喃半乳糖。本發(fā)明方法通過三步反應法合成2,3,4,6-四-氧-芐基-D-吡喃半乳糖，有效地提高了產(chǎn)品的純度和得率；操作簡單，原料易得，節(jié)約了操作成本和物料。
【專利說明】—種制備2, 3, 4, 6-四-氧-芐基-D-吡喃半乳糖的方法
[0001]【技術(shù)領(lǐng)域】
本發(fā)明涉及糖化合物領(lǐng)域，具體涉及一種制備2，3，4，6-四-氧-芐基-D-吡喃半乳糖的方法。
[0002]【背景技術(shù)】
2，3，4，6_四-氧-芐基-D-吡喃半乳糖，又稱2，3，4，6-四-O-芐基-D-吡喃半乳糖昔，英文名稱:2，3, 4, 6-Tetra-0-benzyl-D-galactose, CAS 號:53081-25-7,分子式:C34H3606，結(jié)構(gòu)式如下:
【權(quán)利要求】
1.一種制備2，3，4，6-四-氧-芐基-D-批喃半乳糖的方法，其特征是包括以下步驟:a)室溫下在反應容器內(nèi)加入醋酐和催化劑，在10-15°C分10批加入半乳糖，反應完成后，加入2-巰基苯并噻唑，加熱至50-60°C ;經(jīng)過后處理得到苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖； b)將氫氧化鉀和苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖加到氯化芐中加熱至回流反應完成，反應完成后降溫，經(jīng)過后處理得到苯并噻唑基硫代四芐基半乳糖； c)將苯并噻唑基硫代四芐基半乳糖加到丙酮中溶解，加入水，攪拌室溫中加入N-溴代丁二酰亞胺，攪拌0.5小時，反應完成經(jīng)過后處理得到2，3，4，6-四-氧-芐基-D-吡喃半乳糖。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于步驟a中醋酐:催化劑:半乳糖:2_巰基苯并噻唑的摩爾比為5.5-6.5: 2-3:1:1.1-1.2。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于步驟b中苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖:氯化芐:氫氧化鉀的摩爾比為1:10-15:4-8。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于步驟c中苯并噻唑基硫代四芐基半乳糖與N-溴代丁二酰亞胺的摩爾比為1:1.1-1.3。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，所述的方法，催化劑為氯化鋅、氯化鐵、氯化鋯和氯化鋁中的一種以上。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于步驟a中，反應時間為24-30小時，步驟b中，反應時間為4-7小時。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于步驟a中后處理為淬滅，萃取，水洗，濃縮，加入有機溶劑結(jié)晶。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于步驟b中后處理為用水淬滅，用乙酸乙酯萃取，經(jīng)過3次水洗，濃縮至干，加入混合溶劑析晶。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于步驟c中后處理為后加入5%的碳酸鈉溶液，分出有機層，水層用乙酸乙酯萃取，分出有機相，經(jīng)過濃縮，加入混合溶劑析晶。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的方法，其特征在于步驟c中，混合溶劑為摩爾比為2:2-3的叔丁基甲基醚和異己烷的混和溶劑。
【文檔編號】C07H1/00GK103665064SQ201310670948
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2013年12月12日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月12日
【發(fā)明者】孟慶文, 孔令華, 張恩選, 趙海峰, 張雷, 索晨蘇 申請人:濟南卡博唐生物科技有限公司